RU2008130965A - Новые гетероарил-замещенные бензотиазолы - Google Patents
Новые гетероарил-замещенные бензотиазолы Download PDFInfo
- Publication number
- RU2008130965A RU2008130965A RU2008130965/04A RU2008130965A RU2008130965A RU 2008130965 A RU2008130965 A RU 2008130965A RU 2008130965/04 A RU2008130965/04 A RU 2008130965/04A RU 2008130965 A RU2008130965 A RU 2008130965A RU 2008130965 A RU2008130965 A RU 2008130965A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- alkyl
- fluoroalkyl
- benzothiazol
- pyridin
- methoxy
- Prior art date
Links
- UKMQCZPXJHKUEX-UHFFFAOYSA-N CN(C)c(nc1)ncc1-c([s]c1c2)nc1ccc2OC Chemical compound CN(C)c(nc1)ncc1-c([s]c1c2)nc1ccc2OC UKMQCZPXJHKUEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KTOLISCBGVFMQU-UHFFFAOYSA-N CN(CC1)CCN1c(nc1)ccc1-c([s]c1c2)nc1ccc2O Chemical compound CN(CC1)CCN1c(nc1)ccc1-c([s]c1c2)nc1ccc2O KTOLISCBGVFMQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PADBYHRGNQFBTG-UHFFFAOYSA-N CNc(nc1)ccc1-c([s]c1c2)nc1ccc2N Chemical compound CNc(nc1)ccc1-c([s]c1c2)nc1ccc2N PADBYHRGNQFBTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YGMPNDYJGWCFOK-UHFFFAOYSA-N CNc1ccc2nc(-c(cn3)ccc3OC)[s]c2c1 Chemical compound CNc1ccc2nc(-c(cn3)ccc3OC)[s]c2c1 YGMPNDYJGWCFOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UODFNMLKGFTKIQ-UHFFFAOYSA-N COc(nc1)ccc1-c1nc(ccc(C(N2CCCC2)=O)c2)c2[s]1 Chemical compound COc(nc1)ccc1-c1nc(ccc(C(N2CCCC2)=O)c2)c2[s]1 UODFNMLKGFTKIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DFWOQSOIPUSLDH-UHFFFAOYSA-N COc(nc1)ccc1-c1nc(ccc(C(O)=O)c2)c2[s]1 Chemical compound COc(nc1)ccc1-c1nc(ccc(C(O)=O)c2)c2[s]1 DFWOQSOIPUSLDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MNSWCZRGUTXQJM-UHFFFAOYSA-N COc1ccc2nc(-c(cn3)ccc3F)[s]c2c1 Chemical compound COc1ccc2nc(-c(cn3)ccc3F)[s]c2c1 MNSWCZRGUTXQJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DYEXPJIJSPIDKB-UHFFFAOYSA-N COc1ccc2nc(-c(nc3)ccc3F)[s]c2c1 Chemical compound COc1ccc2nc(-c(nc3)ccc3F)[s]c2c1 DYEXPJIJSPIDKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ABFWMVGCOWVGQC-UHFFFAOYSA-N COc1ccc2nc(-c3ccc(N4CCOCC4)nc3)[s]c2c1 Chemical compound COc1ccc2nc(-c3ccc(N4CCOCC4)nc3)[s]c2c1 ABFWMVGCOWVGQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MOFZAODTNFRUSA-UHFFFAOYSA-N Fc(cc1)cc2c1nc(-c1ccc(N3CCOCC3)nc1)[s]2 Chemical compound Fc(cc1)cc2c1nc(-c1ccc(N3CCOCC3)nc1)[s]2 MOFZAODTNFRUSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
- C07D417/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
- A61K31/4427—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems
- A61K31/4436—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems containing a heterocyclic ring having sulfur as a ring hetero atom
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B59/00—Introduction of isotopes of elements into organic compounds ; Labelled organic compounds per se
- C07B59/002—Heterocyclic compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D513/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00
- C07D513/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D513/04—Ortho-condensed systems
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Neurology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Psychiatry (AREA)
- Hospice & Palliative Care (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Medicines Containing Antibodies Or Antigens For Use As Internal Diagnostic Agents (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
Abstract
1. Соединение формулы I ! , ! где R1 выбран из водорода, галогено, С1-5алкила, C1-6фторалкила, групп C1-3залкиленОС1-3алкил, С1-3алкиленОС1-3фторалкил, С1-3алкиленNH2, C1-3алкиленNНС1-3алкил, С1-3алкиленN(С1-3алкил)2, С1-3алкиленNНС1-3фторалкил, С1-3алкиленN(С1-3фторалкил)2, С1-3алкиленN(С1-3алкил)С1-3фторалкил, гидрокси, C1-6алкокси, C1-6фторалкокси, амино, NHC1-3алкил, NHC1-3фторалкил, N(C1-3алкил)2, N(С1-3фторалкил)2, N(C1-3алкил)С1-3фторалкил, NН(СО)С1-3алкил, NН(СО)С1-3фторалкил, NН(СО)С1-3алкокси, NН(СО)С1-3фторалкокси, NHSO2C1-3алкил, NНSO2С1-3фторалкил, (СО)С1-3алкил, (СО)С1-3фторалкил, СООН, (СО)С1-3алкокси, (СО)С1-3фторалкокси, (СО)NН2, (СО)NНС1-3алкил, (CO)NHC1-3фторалкил, (СО)N(С1-3алкил)2, (СО)N(С1-3фторалкил)2, (СО)N(С1-3алкил)С1-3фторалкил, (СО)N(С4-6алкилен), (СО)N(С4-6фторалкилен), циано и SO2NH2; ! R2 выбран из водорода, галогено, C1-6алкила, C1-6фторалкила, групп C1-3алкиленОС1-3алкил, С1-3алкиленОС1-3фторалкил, С1-3алкиленNН2, C1-3алкиленNНС1-3алкил, С1-3алкиленN(С1-3алкил)2, С1-3алкиленNНС1-3фторалкил, С1-3алкиленN(С1-3фторалкил)2, С1-3алкиленN(С1-3алкил)С1-3фторалкил, гидрокси, С1-6алкокси, C1-6фторалкокси, амино, NHC1-3алкил, NHC1-3фторалкил, N(C1-3алкил)2, N(С1-3фторалкил)2, N(С1-3алкил)С1-3фторалкил, NН(СО)С1-3алкил, NН(СО)С1-3фторалкил, NН(СО)С1-3алкокси, NН(СО)С1-3фторалкокси, NHSO2C1-3алкил, NНSO2С1-3фторалкил, (СО)С1-3алкил, (СО)С1-3фторалкил, СООН, (СО)С1-3алкокси, (СО)С1-3фторалкокси, (CO)NH2, (CO)NHC1-3алкил, (CO)NHC1-3фторалкил, (СО)N(С1-3алкил)2, (СО)N(С1-3фторалкил)2, (СО)N(С1-3алкил)С1-3фторалкил, (СО)N(С4-6алкилен), (СО)N(С4-6фторалкилен) и циано; или ! R1 и R2 вместе образуют кольцо: ! ! R3 выбран из фторо, бромо, иодо, С1-4алкила, С1-4срторалкила, трифторметила, групп С1-3алкиленОС1-3алкил, С1-3алкиленОС1-3фторалкил, C1-3алкиленNН2, С1-3алкиленNНС1-3алкил, С1-3алкиленN(С1-3алкил)2, C1-3залкиленNНС1-3фторалкил, С1-3алкиленN(С1-
Claims (29)
1. Соединение формулы I
где R1 выбран из водорода, галогено, С1-5алкила, C1-6фторалкила, групп C1-3залкиленОС1-3алкил, С1-3алкиленОС1-3фторалкил, С1-3алкиленNH2, C1-3алкиленNНС1-3алкил, С1-3алкиленN(С1-3алкил)2, С1-3алкиленNНС1-3фторалкил, С1-3алкиленN(С1-3фторалкил)2, С1-3алкиленN(С1-3алкил)С1-3фторалкил, гидрокси, C1-6алкокси, C1-6фторалкокси, амино, NHC1-3алкил, NHC1-3фторалкил, N(C1-3алкил)2, N(С1-3фторалкил)2, N(C1-3алкил)С1-3фторалкил, NН(СО)С1-3алкил, NН(СО)С1-3фторалкил, NН(СО)С1-3алкокси, NН(СО)С1-3фторалкокси, NHSO2C1-3алкил, NНSO2С1-3фторалкил, (СО)С1-3алкил, (СО)С1-3фторалкил, СООН, (СО)С1-3алкокси, (СО)С1-3фторалкокси, (СО)NН2, (СО)NНС1-3алкил, (CO)NHC1-3фторалкил, (СО)N(С1-3алкил)2, (СО)N(С1-3фторалкил)2, (СО)N(С1-3алкил)С1-3фторалкил, (СО)N(С4-6алкилен), (СО)N(С4-6фторалкилен), циано и SO2NH2;
R2 выбран из водорода, галогено, C1-6алкила, C1-6фторалкила, групп C1-3алкиленОС1-3алкил, С1-3алкиленОС1-3фторалкил, С1-3алкиленNН2, C1-3алкиленNНС1-3алкил, С1-3алкиленN(С1-3алкил)2, С1-3алкиленNНС1-3фторалкил, С1-3алкиленN(С1-3фторалкил)2, С1-3алкиленN(С1-3алкил)С1-3фторалкил, гидрокси, С1-6алкокси, C1-6фторалкокси, амино, NHC1-3алкил, NHC1-3фторалкил, N(C1-3алкил)2, N(С1-3фторалкил)2, N(С1-3алкил)С1-3фторалкил, NН(СО)С1-3алкил, NН(СО)С1-3фторалкил, NН(СО)С1-3алкокси, NН(СО)С1-3фторалкокси, NHSO2C1-3алкил, NНSO2С1-3фторалкил, (СО)С1-3алкил, (СО)С1-3фторалкил, СООН, (СО)С1-3алкокси, (СО)С1-3фторалкокси, (CO)NH2, (CO)NHC1-3алкил, (CO)NHC1-3фторалкил, (СО)N(С1-3алкил)2, (СО)N(С1-3фторалкил)2, (СО)N(С1-3алкил)С1-3фторалкил, (СО)N(С4-6алкилен), (СО)N(С4-6фторалкилен) и циано; или
R1 и R2 вместе образуют кольцо:
R3 выбран из фторо, бромо, иодо, С1-4алкила, С1-4срторалкила, трифторметила, групп С1-3алкиленОС1-3алкил, С1-3алкиленОС1-3фторалкил, C1-3алкиленNН2, С1-3алкиленNНС1-3алкил, С1-3алкиленN(С1-3алкил)2, C1-3залкиленNНС1-3фторалкил, С1-3алкиленN(С1-3фторалкил)2, С1-3алкиленN(С1-3алкил)С1-3фторалкил, гидрокси, С1-4алкокси, С1-4фторалкокси, амино, NHC1-3алкил, NHC1-3фторалкил, N(С1-3алкил)2, N(С1-3фторалкил)2, N(С1-3алкил)С1-3фторалкил, NН(С0-3алкилен)G2, N(С0-1алкил)N(С0-1алкил)2, N(С0-1алкил)ОС0-1алкил, NН(СО)С1-3алкил, NН(СО)С1-3фторалкил, NH(CO)G2, (СО)С1-3алкил, (СО)С1-3фторалкил, (СО)С1-3алкокси, (СО)С1-3фторалкокси, (CO)NH2, (CO)NHC1-3алкил, (СО)NНС1-3фторалкил, (СО)N(С1-3алкил)2, (СО)N(С1-3фторалкил)2, (СО)N(С1-3алкил)С1-3фторалкил, (СО)N(С4-6алкилен), (СО)N(С4-6фторалкилен), (CO)NH2G2, SO2NH2, SO2NНС1-3алкил, SO2NНС1-3фторалкил, SO2N(С1-3алкил)2, SO2N(С1-3фторалкил)2, SO2N(С1-3алкил)С1-3фторалкил, циано, SO2С1-6алкил, SC1-6алкил, SC1-6фторалкил, N(С4-6алкилен) и G1, где G1 представляет собой:
X5 выбран из О, NH, групп NC1-3алкил и NC1-3фторалкил;
G2 представляет собой фенил или 5- или 6-членный ароматический гетероцикл, возможно замещенный заместителем, выбранным из фторо, бромо, иодо, метила и метокси;
Q представляет собой 6-членный ароматический гетероцикл, содержащий либо один, либо два атома N, где X1, X2, Х3 и Х4 независимо выбраны из N или С, и где один или два из X1, X2, Х3 и Х4 представляют собой N, а остальные представляют собой С, и если Х4 представляет собой С, то указанный С возможно замещен фторо или иодо;
и один или более атомов формулы I представляют собой возможно детектируемый изотоп;
в виде свободного основания или его фармацевтически приемлемых соли, сольвата или сольвата соли, при условии что, когда R1 и R2 оба представляют собой Н, R3 не является метилом, гидрокси, амино, аминофенилом, аминоацетилом или метокси.
2. Соединение по п.1, где R1 выбран из водорода, фторо, бромо, иодо, амино, метила, гидрокси, метокси, NHMе и (CO)NH2.
3. Соединение по п.1, где R2 выбран из водорода, фторо, бромо, иодо, амино, метила, гидрокси, метокси, NHMe и (CO)NH2.
4. Соединение по п.1, где R3 выбран из фторо, бромо, иодо, гидрокси, С1-4алкокси, трифторметила, С1-4фторалкокси, амино, групп NHC1-3алкил, NHC1-3фторалкил, N(С1-3алкил)2, N(С1-3фторалкил)2, N(С1-3алкил)С1-3фторалкил, (CO)NH2, NН(С0-3алкилен)G2, NН(СО)С1-3алкил и G1, где Xs выбран из NH, О и NMe; G2 представляет собой фенил или пиридил, возможно замещенный заместителем, выбранным из фторо, метила и метокси.
5. Соединение по п.1, где Q представляет собой пиридиновое кольцо, где X1 и Х2 независимо выбраны из N или С, и где один из X1 и Х2 представляет собой N, а остальные из X1, Х2, Х3 и X4 представляют собой С.
6. Соединение по п.1, где Q представляет собой пиридиновое кольцо, где Х2 представляет собой N, и X1, Х3 и Х4 представляют собой С; или где Х4 представляет собой N, и X1, X2 и Х3 представляют собой С.
7. Соединение по п.1, где Q представляет собой пиримидиновое кольцо, где X1 и Х2 независимо выбраны из N или С, и где один из X1 и Х2 представляет собой N; и где Х3 и Х4 независимо выбраны из N или С, и где один из Х3 и Х4 представляет собой N; или где Х2 и Х4 представляют собой N, и X1 и Х3 представляют собой С.
8. Соединение по любому из пп.1-7, где R3 выбран из фторо, метокси, этокси, трифторметила, NHMe, амино, группы N(С1-3алкил)2, (CO)NH2 и G1, где Х5 выбран из NH, О и NMe.
9. Соединение формулы I по п.1, содержащее один атом 11С, где
один из R1 и R2 представляет собой либо гидрокси, либо [11C]метокси, а другой из R1 и R2 представляет собой Н;
R3 выбран из амино, NHMe, NH11CH3 и N(Ме)11СН3;
Q представляет собой пиридиновое кольцо, где X1 и Х2 независимо выбраны из N или С, и где один из X1 и Х2 представляет собой N, а остальные из X1, Х2, Х3 и Х4 представляют собой С.
10. Соединение по п.1, представляющее собой:
11. Соединение по п.1, где Х4 формулы I представляет собой атом углерода, замещенный фторо или иодо.
12. Соединение по п.1, где R3 формулы I выбран из групп SO2C1-6алкил, SC1-6алкил, SC1-6фторалкил и N(С4-6алкилен).
14. Соединение по п.1, выбранное из:
15. Соединение по п.14, где от одного до трех атомов представляют собой детектируемый изотоп, выбранный из 3H, 19F и 13С, или где один из атомов представляет собой детектируемый изотоп, выбранный из 18F, 11С и 14С.
16. Соединение по п.1, где один или более атомов R1 представляют собой меченный радиоактивной меткой атом; где один или более атомов R2 представляют собой меченный радиоактивной меткой атом; или где один или более атомов R3 представляют собой меченный радиоактивной меткой атом.
17. Соединение по п.16, где указанный меченный радиоактивной меткой атом выбран из 3H, 18F, 19F, 11С, 13С, 14C, 75Br, 120I, 123I, 125I и 131I.
18. Соединение формулы VII
где остаток O-R4 присоединен по положению 6, а атом водорода присоединен по положению 5 бензотиазольного кольца;
R4 выбран из Si(G3)3, CH2G4, тетрагидропиранила, 1-этоксиэтила, фенацила, 4-бромфенацила, циклогексила, трет-бутила, трет-бутоксикарбонила, 2,2,2-трихлорэтилкарбонила и трифенилметила;
G3 независимо от другого выбран из С1-4алкила и фенила;
G4 выбран из 2-(триметилсилил)этокси, C1-3алкокси, 2-(C1-3алкокси)этокси, C1-3алкилтио, циклопропила, винила, фенила, пара-метоксифенила, орто-нитрофенила и 9-антрила;
Q представляет собой 6-членный ароматический гетероцикл, содержащий либо один, либо два атома N, где X1, Х2, Х3 и Х4 независимо выбраны из N или С, и где один или два из X1, Х2, Х3 и Х4 представляют собой N, а остальные представляют собой С;
R5 выбран из C1-3алкила и водорода;
в виде свободного основания или соли, сольвата или сольвата его соли.
19. Соединение по п.18, где R4 выбран из трет-бутилдиметилсилила, 2-(триметилсилил)этоксиметила и этоксиметила.
20. Соединение по п.18 или 19, где Q представляет собой пиримидиновое кольцо, где Х2 и Х4 представляют собой N, а X1 и Х3 представляют собой С.
21. Соединение по п.18 или 19, где Q представляет собой пиридиновое кольцо, где Х2 представляет собой N, а X1, Х3 и Х4 представляют собой С; или где Х4 представляет собой N, а X1, Х2 и Х3 представляют собой С.
23. Применение соединения по любому из пп.18-22 в виде синтетического предшественника в способе получения меченого соединения формулы XIV
где ОН присоединен по положению 6, а атом водорода присоединен по положению 5 бензотиазольного кольца;
Q представляет собой 6-членный ароматический гетероцикл, содержащий либо один, либо два атома N, где X1, X2, Х3 и Х4 независимо выбраны из N или С, и где один или два из X1, X2, Х3 и Х4 представляют собой N, а остальные представляют собой С;
R5 выбран из C1-3алкила и водорода;
G5 выбран из C1-3алкила и С1-3фторалкила, где от одного до трех атомов G5 представляют собой детектируемый изотоп, выбранный из 3H, 19F и 13С, или где один из атомов G5 представляет собой детектируемый изотоп, выбранный из 18F, 11С и 14С.
24. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение по любому из пп.1-8 и 10-14 вместе с фармацевтически приемлемым носителем.
25. Фармацевтическая композиция для визуализации амилоидных отложений in vivo, содержащая меченное радиоактивной меткой соединение по любому из пп.9 и 15-17 вместе с фармацевтически приемлемым носителем.
26. Способ определения in vivo амилоидных отложений у субъекта, включающий стадии: (а) введения детектируемого количества фармацевтической композиции по п.25 и (б) детектирования связывания соединения с амилоидным отложением у субъекта.
27. Способ по п.26, где указанное детектирование осуществляют посредством гамма-визуализации, магнитно-резонансной визуализации или магнитно-резонансной спектроскопии.
28. Способ по п.26 или 27, где субъект предположительно имеет заболевание или синдром, выбранный из группы, состоящей из болезни Альцгеймера, семейной болезни Альцгеймера, синдрома Дауна и гомозиготности по аллелю аполипопротеина Е4.
29. Применение соединения по любому из пп.1-8 и 10-14 в изготовлении лекарственного средства для предупреждения и/или лечения болезни Альцгеймера, семейной болезни Альцгеймера, нарушения познавательной способности при шизофрении (CDS), синдрома Дауна и гомозиготности по аллелю аполипопротеина Е4.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US76265406P | 2006-01-27 | 2006-01-27 | |
US60/762,654 | 2006-01-27 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2008130965A true RU2008130965A (ru) | 2010-03-10 |
RU2448106C2 RU2448106C2 (ru) | 2012-04-20 |
Family
ID=38309497
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2008130965/04A RU2448106C2 (ru) | 2006-01-27 | 2007-01-25 | Новые гетероарил-замещенные бензотиазолы |
Country Status (20)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US8163928B2 (ru) |
EP (1) | EP1981883A4 (ru) |
JP (1) | JP5289061B2 (ru) |
KR (1) | KR101406248B1 (ru) |
CN (1) | CN101410393B (ru) |
AR (1) | AR059178A1 (ru) |
AU (1) | AU2007207904C1 (ru) |
BR (1) | BRPI0707283A2 (ru) |
CA (1) | CA2640213A1 (ru) |
EC (1) | ECSP088645A (ru) |
IL (1) | IL192876A0 (ru) |
NO (1) | NO20083394L (ru) |
NZ (1) | NZ569667A (ru) |
RU (1) | RU2448106C2 (ru) |
SA (1) | SA07280009B1 (ru) |
TW (2) | TW201018678A (ru) |
UA (1) | UA95267C2 (ru) |
UY (1) | UY30112A1 (ru) |
WO (1) | WO2007086800A1 (ru) |
ZA (1) | ZA200806075B (ru) |
Families Citing this family (33)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
TW201018678A (en) | 2006-01-27 | 2010-05-16 | Astrazeneca Ab | Novel heteroaryl substituted benzothiazoles |
TW200813035A (en) | 2006-06-19 | 2008-03-16 | Astrazeneca Ab | Novel heteroaryl substituted benzoxazoles |
TW200901998A (en) | 2007-03-06 | 2009-01-16 | Astrazeneca Ab | Novel 2-heteroaryl substituted benzothiophenes and benzofuranes |
JP5603855B2 (ja) | 2008-04-04 | 2014-10-08 | アビッド レディオファーマシューティカルズ、インク. | 神経変成疾患の放射性薬剤による画像化 |
AU2009260519A1 (en) | 2008-05-30 | 2009-12-23 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Novel substituted azabenzoxazoles |
US8193363B2 (en) * | 2008-08-29 | 2012-06-05 | Astrazeneca Ab | Compounds suitable as precursors to compounds that are useful for imaging amyloid deposits |
JP2012507534A (ja) * | 2008-10-31 | 2012-03-29 | メルク・シャープ・エンド・ドーム・コーポレイション | 新規置換アザベンゾオキサゾール類 |
US20120263646A1 (en) * | 2009-10-15 | 2012-10-18 | Guerbet | Imaging agents and their use for the diagnostic in vivo of neurodegenerative diseases, notably alzheimer's disease and derivative diseases |
US9403815B2 (en) | 2010-06-24 | 2016-08-02 | The Regents Of The University Of California | Compounds and uses thereof in modulating levels of various amyloid beta peptide alloforms |
KR20140012732A (ko) | 2011-04-21 | 2014-02-03 | 더 리젠츠 오브 더 유니버시티 오브 캘리포니아 | 작용화된 자성 나노입자, 그리고 아밀로이드 침착물 및 신경섬유매듭의 영상화에서의 용도 |
US20140348748A1 (en) * | 2011-09-16 | 2014-11-27 | Lisheng Cai | Beta-amyloid imaging agents, methods of manufacture, and methods of use thereof |
CN102558091B (zh) * | 2011-12-22 | 2014-10-08 | 合肥工业大学 | 一种苯并噻唑类衍生物及其用途 |
CN102659772B (zh) * | 2012-05-03 | 2015-02-11 | 北京师范大学 | 一种与Aβ斑块有亲和力的2-芳基苯并杂环化合物及其制备方法和应用 |
CN107412788B (zh) * | 2012-12-21 | 2021-06-18 | 国立研究开发法人量子科学技术研究开发机构 | 用于对脑内所蓄积的Tau蛋白质进行成像的新的化合物 |
WO2014165263A1 (en) | 2013-03-12 | 2014-10-09 | The Regents Of The University Of California, A California Corporation | Gamma-secretase modulators |
TWI652014B (zh) | 2013-09-13 | 2019-03-01 | 美商艾佛艾姆希公司 | 雜環取代之雙環唑殺蟲劑 |
WO2015051188A1 (en) * | 2013-10-02 | 2015-04-09 | Washington University | Heterocyclic molecules for biomedical imaging and therapeutic applications |
WO2016004513A1 (en) * | 2014-07-11 | 2016-01-14 | Simon Fraser University | Anti-bacterial pyruvate kinase modulator compounds, compositions, uses and methods |
EP3170820B1 (en) * | 2014-07-16 | 2019-02-20 | Japan Science and Technology Agency | Benzothiazole compound and medicine containing same |
MX2017005715A (es) | 2014-10-31 | 2018-02-23 | Massachusetts Gen Hospital | Potentes moduladores de gamma-secretasa. |
EP3227283A1 (de) * | 2014-12-02 | 2017-10-11 | Bayer CropScience AG | Bicyclische verbindungen als schädlingsbekämpfungsmittel |
JP2017536396A (ja) | 2014-12-02 | 2017-12-07 | バイエル・ファルマ・アクティエンゲゼルシャフト | ヘテロアリール置換イミダゾ[1,2−a]ピリジンおよびその使用 |
CN107743486B (zh) * | 2015-03-12 | 2021-04-09 | Fmc公司 | 杂环取代的二环唑杀有害生物剂 |
US10137211B2 (en) | 2015-08-28 | 2018-11-27 | Chdi Foundation, Inc. | Probes for imaging Huntingtin protein |
GB201617339D0 (en) | 2016-10-12 | 2016-11-23 | Lytix Biopharma As | Therapeutic compounds |
EP3661505A4 (en) | 2017-08-02 | 2021-04-28 | Spinogenix, Inc. | BENZOTHIAZOLE AND RELATED COMPOUNDS |
US11844846B2 (en) | 2018-05-16 | 2023-12-19 | Emory University | Styrylbenzothiazole derivatives and uses in imaging methods |
CN113727710A (zh) * | 2019-01-31 | 2021-11-30 | 斯皮诺吉尼克斯公司 | 棘生成促进剂的固体形式 |
GB201914989D0 (en) * | 2019-10-16 | 2019-11-27 | Karin & Sten Mortstedt Cbd Solutions Ab | Selective ligands for TAU Aggregates |
CN114728071A (zh) | 2019-11-13 | 2022-07-08 | 新旭生技股份有限公司 | 用于降解tau蛋白聚集体的化合物及其用途 |
KR20220153888A (ko) * | 2021-05-12 | 2022-11-21 | 에이치케이이노엔 주식회사 | 신규한 벤조티아졸 유도체, 이의 제조방법 및 이의 간질환 예방 또는 치료 용도 |
CN114380731A (zh) * | 2022-03-09 | 2022-04-22 | 台州学院 | 一种kcnq钾离子通道激动剂、药物组合物及其应用 |
CN114478431A (zh) * | 2022-03-09 | 2022-05-13 | 台州学院 | 一种双取代苯并噻吩类钾离子通道激动剂的制备方法 |
Family Cites Families (34)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
SU369122A1 (ru) * | 1971-01-05 | 1973-02-08 | А. К. Арен, П. П. Заринь, С. К. Германе, Э. С. Лавринович Институт органического синтеза Латвийской ССР | Способ получения 4-(бензазолил-2)- 1,2,5,6-тетрагидропиридинов |
AU523040B2 (en) * | 1978-05-15 | 1982-07-08 | Kanebo Limited | Calcium -antagonistic composition |
GB8305245D0 (en) | 1983-02-25 | 1983-03-30 | Fujisawa Pharmaceutical Co | Imidazo-heterocyclic compounds |
US4556411A (en) * | 1984-12-07 | 1985-12-03 | Fmc Corporation | Benzothiazole derivatives for plant growth and development modification |
JPS6394248A (ja) | 1986-10-08 | 1988-04-25 | Canon Inc | 電子写真感光体 |
CA2034309C (en) * | 1990-01-22 | 1997-04-01 | Takashi Iwaki | Mesomorphic compound, liquid crystal composition containing same, liquid crystal device using same and display apparatus |
JPH09507071A (ja) | 1993-12-21 | 1997-07-15 | イーライ・リリー・アンド・カンパニー | アミロイド原性ペプチドに関連した状態を治療又は予防する方法 |
US5518713A (en) * | 1995-02-13 | 1996-05-21 | 3V Inc. | Benzoxazole derivatives, the use thereof as sunscreens and cosmetic compositions containing them |
JPH11116476A (ja) | 1997-10-16 | 1999-04-27 | Sankyo Co Ltd | 縮合複素環化合物 |
PL215711B1 (pl) * | 2000-08-24 | 2014-01-31 | Univ Pittsburgh | Nowe zwiazki pochodne tioflawiny, sposób syntezy zwiazków i ich zastosowanie, kompozycja farmaceutyczna zawierajaca zwiazki i zastosowanie kompozycji |
EP1345914A1 (en) * | 2000-12-22 | 2003-09-24 | AstraZeneca AB | Therapeutic compounds |
US6596731B2 (en) | 2001-03-27 | 2003-07-22 | Hoffmann-La Roche Inc. | Substituted imidazo[1,2-A] pyridine derivatives |
DE60217090T2 (de) | 2001-04-23 | 2007-07-12 | The Trustees Of The University Of Pennsylvania | Amyloid plaque aggregationshemmer und diagnostische bilderzeugungsmittel |
US7622479B2 (en) * | 2001-11-26 | 2009-11-24 | Takeda Pharmaceutical Company Limited | Bicyclic derivative, its production and use |
GB0130305D0 (en) | 2001-12-19 | 2002-02-06 | Amersham Plc | Compounds for imaging alzheimers disease |
WO2003106439A1 (ja) | 2002-06-12 | 2003-12-24 | 株式会社ビーエフ研究所 | アミロイド蓄積性疾患の画像診断プローブ化合物、老人斑/びまん性老人斑染色用化合物、ならびにアミロイド蓄積性疾患の治療薬 |
TW200401194A (en) | 2002-07-11 | 2004-01-16 | Advanced Micro Devices Inc | Method and apparatus for determining a processor state without interrupting processor operation |
US7498349B2 (en) | 2002-08-02 | 2009-03-03 | Genesoft Pharmaceuticals, Inc. | Biaryl compounds having anti-infective activity |
JP2004250411A (ja) | 2003-02-21 | 2004-09-09 | Bf Kenkyusho:Kk | アミロイドβ蓄積性疾患の診断プローブおよび治療用化合物 |
CA2438032C (en) * | 2003-03-14 | 2013-05-07 | University Of Pittsburgh | Benzothiazole derivative compounds, compositions and uses |
JPWO2004087641A1 (ja) | 2003-03-31 | 2006-06-29 | 第一製薬株式会社 | ヒドラゾン誘導体 |
US7329682B2 (en) * | 2003-04-03 | 2008-02-12 | Ewha University-Industry Collaboration Foundation | Method for inhibiting 5-lipoxygenase using a benzoxazole derivative |
AU2004238508B2 (en) | 2003-05-13 | 2009-11-19 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Imidazo-benzothiazoles |
GB0420722D0 (en) | 2004-09-17 | 2004-10-20 | Addex Pharmaceuticals Sa | Novel allosteric modulators |
JP2008545663A (ja) | 2005-05-27 | 2008-12-18 | クイーンズ ユニバーシティ アット キングストン | タンパク質フォールディング障害の治療 |
US20080219922A1 (en) | 2005-09-12 | 2008-09-11 | Goodman Mark M | Alzheimer's Disease Imaging Agents |
WO2007035405A2 (en) | 2005-09-16 | 2007-03-29 | University Of Pittsburgh | In-vivo and in-vitro method for detecting amyloid deposits having at least one amyloidogenic protein |
WO2007047204A1 (en) | 2005-10-11 | 2007-04-26 | University Of Pittsburgh | Isotopically-labeled benzofuran compounds as imagingagents foramyloidogenic proteins |
WO2007070173A2 (en) * | 2005-10-31 | 2007-06-21 | Merck & Co., Inc. | Cetp inhibitors |
EP1956013B1 (en) | 2005-11-30 | 2016-04-13 | Fujifilm RI Pharma Co., Ltd. | Diagnostic and remedy for disease caused by amyloid aggregation and/or deposition |
TW201018678A (en) | 2006-01-27 | 2010-05-16 | Astrazeneca Ab | Novel heteroaryl substituted benzothiazoles |
US7700616B2 (en) * | 2006-05-08 | 2010-04-20 | Molecular Neuroimaging, Llc. | Compounds and amyloid probes thereof for therapeutic and imaging uses |
TW200813035A (en) | 2006-06-19 | 2008-03-16 | Astrazeneca Ab | Novel heteroaryl substituted benzoxazoles |
AU2008208091A1 (en) | 2007-01-22 | 2008-07-31 | Astrazeneca Ab | Novel heteroaryl substituted imidazo [1,2 -a] pyridine derivatives |
-
2007
- 2007-01-19 TW TW098145976A patent/TW201018678A/zh unknown
- 2007-01-19 TW TW096102118A patent/TW200736252A/zh unknown
- 2007-01-24 AR ARP070100305A patent/AR059178A1/es unknown
- 2007-01-24 SA SA7280009A patent/SA07280009B1/ar unknown
- 2007-01-25 KR KR1020087020871A patent/KR101406248B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2007-01-25 EP EP20070709290 patent/EP1981883A4/en not_active Withdrawn
- 2007-01-25 JP JP2008552268A patent/JP5289061B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2007-01-25 CN CN2007800112344A patent/CN101410393B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2007-01-25 AU AU2007207904A patent/AU2007207904C1/en not_active Ceased
- 2007-01-25 US US12/162,255 patent/US8163928B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2007-01-25 RU RU2008130965/04A patent/RU2448106C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2007-01-25 CA CA002640213A patent/CA2640213A1/en not_active Abandoned
- 2007-01-25 WO PCT/SE2007/000068 patent/WO2007086800A1/en active Application Filing
- 2007-01-25 UA UAA200809015A patent/UA95267C2/ru unknown
- 2007-01-25 BR BRPI0707283-0A patent/BRPI0707283A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2007-01-25 NZ NZ569667A patent/NZ569667A/en not_active IP Right Cessation
- 2007-01-26 UY UY30112A patent/UY30112A1/es not_active Application Discontinuation
-
2008
- 2008-07-11 ZA ZA2008/06075A patent/ZA200806075B/en unknown
- 2008-07-17 IL IL192876A patent/IL192876A0/en unknown
- 2008-07-22 EC EC2008008645A patent/ECSP088645A/es unknown
- 2008-08-01 NO NO20083394A patent/NO20083394L/no not_active Application Discontinuation
-
2012
- 2012-04-23 US US13/453,579 patent/US8957215B2/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CA2640213A1 (en) | 2007-08-02 |
EP1981883A1 (en) | 2008-10-22 |
UY30112A1 (es) | 2007-08-31 |
ZA200806075B (en) | 2012-12-27 |
WO2007086800A1 (en) | 2007-08-02 |
IL192876A0 (en) | 2009-02-11 |
KR101406248B1 (ko) | 2014-06-19 |
RU2448106C2 (ru) | 2012-04-20 |
US8163928B2 (en) | 2012-04-24 |
NZ569667A (en) | 2011-09-30 |
KR20080090542A (ko) | 2008-10-08 |
US20120207679A1 (en) | 2012-08-16 |
AR059178A1 (es) | 2008-03-12 |
NO20083394L (no) | 2008-10-02 |
JP2009528271A (ja) | 2009-08-06 |
AU2007207904B2 (en) | 2011-03-10 |
ECSP088645A (es) | 2008-08-29 |
EP1981883A4 (en) | 2010-10-06 |
US20090028787A1 (en) | 2009-01-29 |
TW200736252A (en) | 2007-10-01 |
AU2007207904A1 (en) | 2007-08-02 |
CN101410393A (zh) | 2009-04-15 |
UA95267C2 (en) | 2011-07-25 |
SA07280009B1 (ar) | 2011-07-20 |
AU2007207904C1 (en) | 2011-10-13 |
TW201018678A (en) | 2010-05-16 |
US8957215B2 (en) | 2015-02-17 |
CN101410393B (zh) | 2012-01-25 |
BRPI0707283A2 (pt) | 2011-04-26 |
JP5289061B2 (ja) | 2013-09-11 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2008130965A (ru) | Новые гетероарил-замещенные бензотиазолы | |
JP2009541309A5 (ru) | ||
CA2651363A1 (en) | Triazolopyrazine derivatives useful as anti-cancer agents | |
PE20090370A1 (es) | Derivados de heterociclo fusionado como inhibidores de quinasa | |
JP2004509895A5 (ru) | ||
PE20090493A1 (es) | DERIVADOS DE LA 6-CICLOAMINO-3-(PIRIDAZIN-4-IL)IMIDAZO[1,2-b]-PIRIDAZINA, SU PREPARACION Y SU APLICACION EN TERAPEUTICA | |
JP2013522354A5 (ru) | ||
JP2013542204A5 (ru) | ||
JP2009528271A5 (ru) | ||
JP2007523151A5 (ru) | ||
RU2010109542A (ru) | Производные пиридина в качестве модуляторов s1p1/edg1 рецептора | |
RU2009136299A (ru) | Новые производные 3-({1,2,4}триазоло{4,3-а}пиридин-7-ил)бензамида | |
RU2012114846A (ru) | Соединение глицина | |
RU2007107910A (ru) | Гетероциклические соединения | |
AR049521A1 (es) | Derivados de pirrazol - pirimidina | |
JP2008503591A5 (ru) | ||
RU2008110917A (ru) | ПРОИЗВОДНЫЕ 7-(2-АМИНО-1-ГИДРОКСИ-ЭТИЛ)-4-ГИДРОКСИБЕНЗОТИАЗОЛ-2(3Н)-ОНА В КАЧЕСТВЕ АГОНИСТОВ β2-АДРЕНЕРГИЧЕСКИХ РЕЦЕПТОРОВ | |
JP2004534065A5 (ru) | ||
JP2007505877A5 (ru) | ||
RU2009133472A (ru) | Пиримидин-замещенные макроциклические ингибиторы hcv | |
AR080676A1 (es) | Compuestos de sililo triciclicos fusionados y metodos de uso de los mismos para el tratamiento de enfermedades virales | |
JP2008156336A5 (ru) | ||
RU2012108164A (ru) | Производное аминопиразола | |
RU2010150786A (ru) | Пирролопиридины как ингибиторы киназы | |
CA2577937A1 (en) | Pyrazole-substituted aminoheteroaryl compounds as protein kinase inhibitors |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20150126 |