RU2008112952A - Способ получения соединений сложного эфира оксазолидина и их превращение до флорфеникола - Google Patents

Способ получения соединений сложного эфира оксазолидина и их превращение до флорфеникола Download PDF

Info

Publication number
RU2008112952A
RU2008112952A RU2008112952/04A RU2008112952A RU2008112952A RU 2008112952 A RU2008112952 A RU 2008112952A RU 2008112952/04 A RU2008112952/04 A RU 2008112952/04A RU 2008112952 A RU2008112952 A RU 2008112952A RU 2008112952 A RU2008112952 A RU 2008112952A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
carbon atoms
compound
formula
alkyl
alkoxy
Prior art date
Application number
RU2008112952/04A
Other languages
English (en)
Inventor
Джеймс К. ТАУСОН (US)
Джеймс К. ТАУСОН
Original Assignee
Шеринг-Плоу Лтд. (CH)
Шеринг-Плоу Лтд.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Шеринг-Плоу Лтд. (CH), Шеринг-Плоу Лтд. filed Critical Шеринг-Плоу Лтд. (CH)
Publication of RU2008112952A publication Critical patent/RU2008112952A/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C317/00—Sulfones; Sulfoxides
    • C07C317/44—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C317/48—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by singly-bound nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C315/00—Preparation of sulfones; Preparation of sulfoxides
    • C07C315/04—Preparation of sulfones; Preparation of sulfoxides by reactions not involving the formation of sulfone or sulfoxide groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C315/00—Preparation of sulfones; Preparation of sulfoxides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
    • C07D263/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings
    • C07D263/04—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
    • C07D263/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings
    • C07D263/04—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D263/06—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon radicals, substituted by oxygen atoms, attached to ring carbon atoms

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Abstract

1. Способ получения соединения формулы XI: ! ! где R1 - водород, метилтио, метилсульфокси, метилсульфонил, фторметилтио, фторметилсульфокси, фторметилсульфонил, нитро, фтор, бром, хлор, ацетил, бензил, фенил, галозамещенный фенил, алкил с 1-6 атомами углерода, галоалкил с 1-6 атомами углерода, циклоалкил с 3-8 атомами углерода, алкенил с 2-6 атомами углерода, алкинил с 2-6 атомами углерода, алкокси с 1-6 атомами углерода, аралкил с 1-6 атомами углерода, аралкенил с 2-6 атомами углерода, или гетероциклическая группа с 2-6 атомами углерода; и ! R7 - водород, алкил с 1-6 атомами углерода, галоалкил с 1-6 атомами углерода, дигалоалкил с 1-6 атомами углерода, тригалоалкил с 1-6 атомами углерода, циклоалкил с 3-8 атомами углерода, циклогалоалкил с 3-8 атомами углерода, циклодигалоалкил с 3-8 атомами углерода, циклотригалоалкил с 3-8 атомами углерода, алкенил с 2-6 атомами углерода, алкинил с 2-6 атомами углерода, алкокси с 1-6 атомами углерода, аралкил с 1-6 атомами углерода, аралкенил с 2-6 атомами углерода, гетероциклический бензил с 2-6 атомами углерода, фенил или фенилалкил, где фенильное кольцо может быть замещено одним или двумя галогенами, алкилом с 1-6 атомами углерода или алкокси с 1-6 атомами углерода, включающий: ! а) проведение реакции соединения формулы VI: ! ! где R1 - такой, как описано выше; ! R5 - водород, алкил с 1-6 атомами углерода, циклоалкил с 3-8 атомами углерода, бензил, фенил или фенилалкил с 1-6 атомами углерода с формирующим оксазолидин реагентом, образуя соединение формулы XIV: ! ! где R1 и R5 - такие, как описано выше; ! R2 - водород, алкил с 1-6 атомами углерода, галоалкил с 1-6 атомами углерода, циклоалкил с 3-8 атомами углерода, алкенил с 2-6 атомами углерода, алкинил с 2

Claims (42)

1. Способ получения соединения формулы XI:
Figure 00000001
где R1 - водород, метилтио, метилсульфокси, метилсульфонил, фторметилтио, фторметилсульфокси, фторметилсульфонил, нитро, фтор, бром, хлор, ацетил, бензил, фенил, галозамещенный фенил, алкил с 1-6 атомами углерода, галоалкил с 1-6 атомами углерода, циклоалкил с 3-8 атомами углерода, алкенил с 2-6 атомами углерода, алкинил с 2-6 атомами углерода, алкокси с 1-6 атомами углерода, аралкил с 1-6 атомами углерода, аралкенил с 2-6 атомами углерода, или гетероциклическая группа с 2-6 атомами углерода; и
R7 - водород, алкил с 1-6 атомами углерода, галоалкил с 1-6 атомами углерода, дигалоалкил с 1-6 атомами углерода, тригалоалкил с 1-6 атомами углерода, циклоалкил с 3-8 атомами углерода, циклогалоалкил с 3-8 атомами углерода, циклодигалоалкил с 3-8 атомами углерода, циклотригалоалкил с 3-8 атомами углерода, алкенил с 2-6 атомами углерода, алкинил с 2-6 атомами углерода, алкокси с 1-6 атомами углерода, аралкил с 1-6 атомами углерода, аралкенил с 2-6 атомами углерода, гетероциклический бензил с 2-6 атомами углерода, фенил или фенилалкил, где фенильное кольцо может быть замещено одним или двумя галогенами, алкилом с 1-6 атомами углерода или алкокси с 1-6 атомами углерода, включающий:
а) проведение реакции соединения формулы VI:
Figure 00000002
где R1 - такой, как описано выше;
R5 - водород, алкил с 1-6 атомами углерода, циклоалкил с 3-8 атомами углерода, бензил, фенил или фенилалкил с 1-6 атомами углерода с формирующим оксазолидин реагентом, образуя соединение формулы XIV:
Figure 00000003
где R1 и R5 - такие, как описано выше;
R2 - водород, алкил с 1-6 атомами углерода, галоалкил с 1-6 атомами углерода, циклоалкил с 3-8 атомами углерода, алкенил с 2-6 атомами углерода, алкинил с 2-6 атомами углерода, алкокси с 1-6 атомами углерода, аралкил с 1-6 атомами углерода, аралкенил с 2-6 атомами углерода, арил, или гетероциклическая группа с 2-6 атомами углерода;
R3 - водород, алкил с 1-6 атомами углерода, галоалкил с 1-6 атомами углерода, циклоалкил с 3-8 атомами углерода, алкенил с 2-6 атомами углерода, алкинил с 2-6 атомами углерода, алкокси с 1-6 атомами углерода, аралкил с 1-6 атомами углерода, аралкенил с 2-6 атомами углерода, арил, или гетероциклическая группа с 2-6 атомами углерода;
б) восстановление in situ соединения формулы XIV восстанавливающим агентом в спиртовом растворителе, образуя соединение формулы VIII:
Figure 00000004
где R1, R2 и R3 - такие, как описано выше;
в) проведение реакции соединения формулы VIII in situ с третьим N-ацилирующим агентом, образуя защищенное оксазолидином аминодиольное соединение формулы XII:
Figure 00000005
где R1, R2, R5 и R7 - такие, как описано выше;
г) фторирование соединения формулы V с фторирующим агентом в присутствии органического растворителя, получая соединение формулы XIII:
Figure 00000006
где R1,R2, R3 и R7 - такие, как описано выше; и
д) селективный гидролиз соединения формулы XIII кислотным или основным катализатором, образуя соединение формулы XI.
2. Способ по п.1, где R1 - метилтио, метилсульфокси, или метилсульфонил, предпочтительно метилсульфонил.
3. Способ по п.1, где R2 и R3 - водород, метил, этил или пропил, предпочтительно - метил.
4. Способ по п.1, где R5 - метил, этил, н-пропил, изопропил, бутил, трет-бутил или пентил.
5. Способ по п.1, где R7-CH2Cl, CHCl2, CCl3, CH2Br, CHBr2, CBr3, CH2F, CHF2 или CF3.
6. Способ по п.1, где соединение формулы VI выбрано из группы, включая
Figure 00000007
,
Figure 00000008
и
Figure 00000009
.
7. Способ по п.1, где формирующий оксазолидин реагент выбран из группы, состоящей из формальдегида, ацетона, 2-метоксипропена, 2,2-диметоксипропана, 2,2-диэтоксипропана и смеси вышеупомянутых, предпочтительно диметоксипропан.
8. Способ по п.7, где соотношение 2,2-диметоксипропана к соединению формулы VI лежит между примерно 1:1 и 5:1, предпочтительно вышеуказанное соотношение является 1:1.
9. Способ по п.1, где растворитель, формирующий сложный эфир оксазолидина, является самим формирующим оксазолидин реагентом или спиртовым растворителем, предпочтительно растворитель, формирующий сложный эфир оксазолидина, является метанолом, этанолом, пропанолом, изопропанолом, бутанолом, пентанолом или их смесью, наиболее предпочтительно - метанолом.
10. Способ по п.1, где основание, активизирующее сложный эфир оксазолидина, является карбонатом лития, триэтиламином или триметиламином, предпочтительно - карбонатом лития.
11. Способ по п.1, где температура, активизирующая сложный эфир оксазолидина, ниже, чем 80°С.
12. Способ по п.1, где соединение формулы XIV выбрано из группы включающей
Figure 00000010
,
Figure 00000011
,
Figure 00000012
,
Figure 00000013
,
Figure 00000014
и
Figure 00000015
13. Способ по п.1, где восстанавливающий агент выбран из группы, состоящей из NaBH4, КВН4, Са(ВН4)2 и LiBH4 и их смеси, предпочтительно вышеуказанный восстанавливающий агент - КВН4.
14. Способ по п.13, где молярное отношение КВН4 к соединению формулы VI лежит между 1:1 и 2:1, предпочтительно вышеуказанное отношение является 1,5:1.
15. Способ по п.13, где восстановление проводят при температуре ниже 60°С.
16. Способ по п.15, где восстановление завершается в течение 6 ч.
17. Способ по п.1, где спиртовой растворитель выбран из группы, состоящей из метанола, этанола, пропанола, изопропанола, бутанола, пентанола, этиленгликоля, глицерина и смеси вышеупомянутых, предпочтительно вышеуказанным растворителем является метанол или этанол, наиболее предпочтительно - метанол.
18. Способ по п.1, где соединение формулы VIII выбрано из группы, включающей
Figure 00000016
и
Figure 00000017
.
19. Способ по п.1, где третьим N-ацилирующим агентом является третий N-ацилирующий агент формулы R6COR7
где R6 - гало или алкокси с 1-6 атомами углерода; и
R7 - водород, алкил с 1-6 атомами углерода, галоалкил с 1-6 атомами углерода, дигалоалкил с 1-6 атомами углерода, тригалоалкил с 1-6 атомами углерода, циклоалкил с 3-8 атомами углерода, циклогалоалкил с 3-8 атомами углерода, циклодигалоалкил с 3-8 атомами углерода, циклотригалоалкил с 3-8 атомами углерода, алкенил с 2-6 атомами углерода, алкинил с 2-6 атомами углерода, алкокси с 1-6 атомами углерода, аралкил с 1-6 атомами углерода, аралкенил с 2-6 атомами углерода, гетероциклическая группа с 2-6 атомами углерода, бензил, фенил или фенилалкил, где фенильное кольцо может быть замещено одним или двумя галогенами, алкилом с 1-6 атомами углерода или алкокси с 1-6 атомами углерода.
20. Способ по п.19, где R6 - Cl, Br, метокси или этокси, предпочтительно - Cl.
21. Способ по п.19, где R7 - CH2Cl, CHCl2, CCl3, CH2Br, CHBr2, CBr3, CH2F, CHF2, или CF3, предпочтительно - CHCl2.
22. Способ по п.19, где третий N-ацилирующий агент выбран из группы, состоящей из метилдихлорацетата, этилдихлорацетата, дихлорацетилхлорида, метилхлорацетата, этилхлорацетата, хлорацетилхлорида, метилтрихлорацетата, этилтрихлорацетата, трихлорацетилхлорида, метилдифторацетата, этилдифторацетата, дифторацетилхлорида, метилфторацетата, этилфторацетата, фторацетилхлорида, метилтрифторацетата, этилтрифторацетата, трифторацетилхлорида, дихлорацетилбромида, дифторацетилбромида, ацетилхлорида, ацетилбромида и смеси вышеупомянутых, предпочтительно вышеуказанным третьим N-ацилирующим агентом является метилдихлорацетат или дихлорацетилхлорид, наиболее предпочтительно - дихлорацетилхлорид.
23. Способ по п.1, где третье N-ацилирующее основание выбрано из группы, состоящей из карбоната калия, карбоната натрия, триметиламин и триэтиламина, предпочтительно вышеуказанным третьим N-ацилирующим основанием является карбонат калия или триэтиламин.
24. Способ по п.23, где молярное эквивалентное отношение третьего N-ацилирующего основания к соединению формулы VIII лежит между 1:1 и 3:1, предпочтительно вышеуказанное отношение является примерно 1,1:1.
25. Способ по п.24, где молярное отношение дихлорацетилхлорида к соединению формулы VIII лежит между 1:1 и 3:1, предпочтительно вышеуказанное отношение - от 1,1 до 1.
26. Способ по п.22, где стадию третьего N-ацилирования проводят при температуре между 20-30°С.
27. Способ по п.26, где реакция третьего N-ацилирования завершается в течение 2-4 ч.
28. Способ по п.1, где соединение формулы XII выбрано из группы, включающей
Figure 00000018
,
Figure 00000019
,
Figure 00000020
и
Figure 00000021
29. Способ по п.1, где фторирующий агент выбран из группы, состоящей из N-(2-хлор-1,1,2-трифторэтил)диэтиламин, N-(2-хлор-1,1,2-трифторэтил)диметиламин, N-(2-хлор-1,1,2-трифторэтил)дипропиламин, N-(2-xлор-1,1,2-трифторэтил)пирролидин, N-(2-хлор-1,1,2-трифторэтил)-2-метилпирролидин, N-(2-хлор-1,1,2-трифторэтил)-4-метилпиперазин, N-(2-хлор-1,1,2-трифторэтил)-морфолин, N-(2-xлop-1,1,2-трифторэтил)пиперидин, 1,1,2,2-тетрафторэтил-N,N-диметиламин, (диэтиламино)серотрифторид, Бис-(2-метоксиэтил)аминосеротрифторид, N,N-диэтил-1,1,2,3,3,3 -гексафтор-1 -пропанамин (Ishikawa Reagent) и смеси вышеупомянутых, предпочтительно фторирующим агентом является N,N-диэтил-1,1,2,3,3,3-гексафтор-1-пропанамином.
30. Способ по п.29, где молярное отношение N,N-диэтил-1,1,2,3,3,3-гексафтор-1-пропанамина к соединению формулы XII лежит между примерно 1:1 и 2:1, предпочтительно вышеуказанное отношение является 1,5:1.
31. Способ по п.30, где стадию фторирования проводят при температуре примерно от 80°С до примерно 110°С и давлении примерно 60 фунтов на квадратный дюйм (psi).
32. Способ по п.1, где органический растворитель выбран из группы, состоящей из 1,2-дихлорэтана, метиленхлорида, хлороформа, хлорбензола, хлорированных углеводородов и смеси вышеупомянутых, предпочтительно органическим растворителем является метиленхлорид.
33. Способ по п.1, где соединение формулы XIII выбрано из группы, включающей
Figure 00000022
,
Figure 00000023
,
Figure 00000024
Figure 00000025
,
Figure 00000026
и
Figure 00000027
.
34. Способ по п.1, где кислотный катализатор является разбавленной водной соляной кислотой, серной кислотой или фосфорной кислотой, метансульфоновой кислотой или n-толуолсульфоновой кислотой, предпочтительно кислотным катализатором является n-толуолсульфоновая кислота.
35. Способ по п.1, где основной катализатор является LiOH, NaOH, KOH, Li2CO3, Na2CO3, К2СО3, метоксид натрия, этоксид натрия, метоксид калия и этоксид калия, предпочтительно основным катализатором является К2СО3.
36. Способ по п.35, где температура селективного гидролиза ниже 80°С.
37. Способ по п.1, где метиленхлорид является органическим растворителем для селективного гидролиза.
38. Способ по п.1, где соединение формулы XI очищено смесью С1-C10 алкил одноатомного спирта, С1-C10 алкил двухатомного спирта или C1-C10 алкил трехатомного спирта и воды, образуя чистую форму соединения формулы XI, предпочтительно очистку проводят в смеси метанола, этанола, пропанола, изопропанола, бутанола, втор-бутанола, трет-бутанола, пентанола, этиленгликоля, пропиленгликоля, бутиленгликоля или глицерина и воды, наиболее предпочтительно очистку проводят в смеси метанола, этанола, пропанола, изопропанола, бутанола, втор-бутанола, трет-бутанола или пентанола и воды.
39. Способ по п.38, где очистку проводят в смеси изопропанола и воды.
40. Способ по п.39, где соотношение изопропанола к воде лежит между 1:5 и 5:1, предпочтительно вышеуказанное соотношение - 1:1.
41. Способ по п.40, где температура растворения для очистки является температурой флегмы 1:1 изопропанола и воды.
42. Способ по п.38, где реакцию очистки охлаждают до 10-30°С, чтобы выкристаллизовать желательное соединение, предпочтительно реакцию очистки охлаждают до примерно 20-25°С, чтобы выкристаллизовать желательное соединение.
RU2008112952/04A 2005-09-07 2006-08-31 Способ получения соединений сложного эфира оксазолидина и их превращение до флорфеникола RU2008112952A (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US71468505P 2005-09-07 2005-09-07
US60/714,685 2005-09-07

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2008112952A true RU2008112952A (ru) 2009-10-20

Family

ID=37684114

Family Applications (3)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2008112952/04A RU2008112952A (ru) 2005-09-07 2006-08-31 Способ получения соединений сложного эфира оксазолидина и их превращение до флорфеникола
RU2008112950/04A RU2008112950A (ru) 2005-09-07 2006-08-31 Улучшенный способ получения оксазолидинзащищенных аминодиольных соединений, пригодных в качестве интермедиатов флорфеникола
RU2008112946/04A RU2008112946A (ru) 2005-09-07 2006-08-31 Способ получения оксазолидин-защищенных аминодиольных соединений, пригодных в качестве интермедиатов флорфеникола

Family Applications After (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2008112950/04A RU2008112950A (ru) 2005-09-07 2006-08-31 Улучшенный способ получения оксазолидинзащищенных аминодиольных соединений, пригодных в качестве интермедиатов флорфеникола
RU2008112946/04A RU2008112946A (ru) 2005-09-07 2006-08-31 Способ получения оксазолидин-защищенных аминодиольных соединений, пригодных в качестве интермедиатов флорфеникола

Country Status (19)

Country Link
US (3) US20070055067A1 (ru)
EP (3) EP1928820B1 (ru)
JP (3) JP2009507074A (ru)
KR (3) KR20080049040A (ru)
CN (3) CN101300237A (ru)
AU (3) AU2006287697A1 (ru)
BR (3) BRPI0615764A2 (ru)
CA (3) CA2621971A1 (ru)
EC (3) ECSP088268A (ru)
ES (1) ES2459205T3 (ru)
IL (3) IL189829A0 (ru)
MX (3) MX2008003187A (ru)
NO (3) NO20081685L (ru)
RU (3) RU2008112952A (ru)
SI (1) SI1928820T1 (ru)
TW (3) TW200800924A (ru)
UA (1) UA93212C2 (ru)
WO (3) WO2007030405A2 (ru)
ZA (3) ZA200802047B (ru)

Families Citing this family (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AR044437A1 (es) * 2003-05-29 2005-09-14 Schering Plough Ltd Composiciones y metodo para el tratamiento de infecciones en ganado vacuno y porcino
EP1785414A1 (en) * 2005-11-09 2007-05-16 KRKA, tovarna zdravil, d.d., Novo mesto Process for the synthesis of intermediates of chloramphenicol or its analogues
CA2672795A1 (en) * 2006-12-13 2008-06-26 Schering-Plough Ltd. Water-soluble prodrugs of chloramphenicol, thiamphenicol, and analogs thereof
CN101796037A (zh) * 2007-07-25 2010-08-04 英特威国际有限公司 制备噁唑烷-氨基二醇和噁唑烷酮-氨基二醇及相关中间体的方法
PE20091171A1 (es) * 2007-12-14 2009-08-03 Schering Plough Ltd Proceso para recuperar florfenicol y analogos de florfenicol
CA2732017A1 (en) * 2008-07-30 2010-02-04 Intervet International B.V. Process for preparing oxazoline-protected aminodiol compounds useful as intermediates to florfenicol
CN101941927B (zh) * 2010-09-28 2012-10-03 湖北美天生物科技有限公司 氟苯尼考中间体(1r,2r)-2-氨基-1–(4-(甲砜基)苯基)-1,3-丙二醇的合成方法
WO2012150520A1 (en) 2011-05-02 2012-11-08 Pfizer Inc. Novel cephalosporins useful as antibacterial agents
CN103254103A (zh) * 2013-06-05 2013-08-21 南通金利油脂工业有限公司 氟化剂在制备氟苯尼考工艺中的应用
CN103965085B (zh) * 2014-04-17 2016-02-24 上海恒晟药业有限公司 一种取代1,2-氨基醇药物的制备方法
CN106278964B (zh) * 2016-07-31 2018-01-16 浙江润康药业有限公司 氟苯尼考的制备方法
CN111500652B (zh) * 2019-01-30 2024-03-26 苏州引航生物科技有限公司 一种制备氟苯尼考的方法
CN110302163A (zh) * 2019-07-23 2019-10-08 东莞正大康地饲料有限公司 一种氟苯尼考可溶性粉及其制备方法
CN110773207A (zh) * 2019-09-25 2020-02-11 陈红菊 一种在室温且无光条件下可完全分解甲醛的冷触媒材料及其制备方法
CN111423391A (zh) * 2020-03-18 2020-07-17 浙江康牧药业有限公司 一种氟苯尼考中间体的制备方法
CN113402475A (zh) * 2021-06-07 2021-09-17 山东国邦药业有限公司 一种氟苯尼考中间体的制备方法

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4002637A (en) * 1973-07-09 1977-01-11 Rohm And Haas Company Oxazolidine, oxazolidine-containing condensation and addition polymers and methods of producing them
EP0678506A3 (en) * 1983-06-02 1996-07-24 Zambon Spa Intermediates for the preparation of 1-phenyl-1-hydroxy-2-amino-3-fluoropropane derivatives.
IT1237798B (it) * 1989-10-20 1993-06-17 Zambon Spa Processo per l'inversione stereochimica di (2s,3s)-2-ammino-3-fenil-1 ,3-propandioli nei corrispondenti enantiomeri (2r,3r).
EP0656356A1 (en) * 1992-08-21 1995-06-07 Japan Tobacco Inc. Dioxacycloalkane compound with renin-inhibiting activity
US5663361A (en) 1996-08-19 1997-09-02 Schering Corporation Process for preparing intermediates to florfenicol
JP2001240571A (ja) * 2000-03-01 2001-09-04 Udagawa Reiko フッ素アルコールの製造方法
CN1649829A (zh) * 2002-03-08 2005-08-03 先灵-普劳有限公司 新型氟苯尼考类抗生素
US7126005B2 (en) 2003-10-06 2006-10-24 Aurobindo Pharma Limited Process for preparing florfenicol

Also Published As

Publication number Publication date
UA93212C2 (ru) 2011-01-25
MX2008003188A (es) 2008-03-18
WO2007030405A2 (en) 2007-03-15
JP5113754B2 (ja) 2013-01-09
AU2006287716A1 (en) 2007-03-15
WO2007030386A3 (en) 2007-05-24
AU2006287697A1 (en) 2007-03-15
ZA200802047B (en) 2008-12-31
ZA200802046B (en) 2008-12-31
IL189829A0 (en) 2008-11-03
US20070055067A1 (en) 2007-03-08
TW200800924A (en) 2008-01-01
US20070055066A1 (en) 2007-03-08
ECSP088266A (es) 2008-04-28
JP2009507842A (ja) 2009-02-26
NO20081685L (no) 2008-06-05
ZA200802048B (en) 2008-11-26
CN101300227A (zh) 2008-11-05
RU2008112946A (ru) 2009-10-20
JP2009507074A (ja) 2009-02-19
US20070055080A1 (en) 2007-03-08
KR20080049039A (ko) 2008-06-03
IL189830A0 (en) 2008-11-03
IL189828A0 (en) 2008-11-03
MX2008003187A (es) 2008-03-18
TWI331139B (en) 2010-10-01
CN101300238A (zh) 2008-11-05
NO20081684L (no) 2008-06-05
ECSP088268A (es) 2008-04-28
KR101408596B1 (ko) 2014-06-17
RU2008112950A (ru) 2009-10-20
CA2621961A1 (en) 2007-03-15
CN101300227B (zh) 2013-07-03
WO2007030385A3 (en) 2007-05-24
ECSP088267A (es) 2008-04-28
BRPI0615767A2 (pt) 2011-05-24
NO20081686L (no) 2008-06-05
WO2007030385A2 (en) 2007-03-15
US7786329B2 (en) 2010-08-31
EP1928820B1 (en) 2014-01-29
WO2007030386A2 (en) 2007-03-15
JP2009507075A (ja) 2009-02-19
BRPI0615565A2 (pt) 2011-05-24
EP1928820A2 (en) 2008-06-11
CA2621971A1 (en) 2007-03-15
MX2008003186A (es) 2008-03-18
EP1934189A2 (en) 2008-06-25
CN101300237A (zh) 2008-11-05
KR20080049040A (ko) 2008-06-03
CA2621987A1 (en) 2007-03-15
WO2007030405A3 (en) 2007-05-18
TW200804253A (en) 2008-01-16
TW200804254A (en) 2008-01-16
EP1934190A2 (en) 2008-06-25
ES2459205T3 (es) 2014-05-08
AU2006287696A1 (en) 2007-03-15
SI1928820T1 (sl) 2014-08-29
KR20080041699A (ko) 2008-05-13
BRPI0615764A2 (pt) 2011-05-24

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2008112952A (ru) Способ получения соединений сложного эфира оксазолидина и их превращение до флорфеникола
RU2009148864A (ru) Способ получения защищенных оксазолином соединений аминодиола, применяемых в качестве промежуточных соединений для флорфеникола
ES2565332T3 (es) Proceso para la fabricación de alquenonas
RU2169724C2 (ru) Способ получения замещенных монофторметиловых эфиров
RU2010106607A (ru) Способ получения оксазолидин- и оксазолидинонаминодиолов
RU2007105231A (ru) Способ синтеза с-2, с-3-замещенных n-алкилированных индолов, используемых в качестве ингибиторов cpla2
RU2006120456A (ru) Способ получения производных 1-хлор-3,5-ди-о-ацил-2-дезокси-l-рибофуранозида
KR20070000387A (ko) 방향족 불포화 화합물의 제조 방법
RU2020140212A (ru) Способ получения 2-[[5-(3-хлорфенил)-3-гидроксипиридин-2-карбонил]амино]уксусной кислоты
KR100466079B1 (ko) 페녹시아세트아미드 유도체의 제조방법
JP2008162990A (ja) ２，２，２−トリフルオロエチルアミンの製造方法
JP2004238330A (ja) ２−ピリジンスルホン酸又はその塩の誘導体の製造方法
KR20000020035A (ko) 1,1-디플루오로에틸메틸에테르의 제조방법
JPS61200937A (ja) ベンジルプロピルエ−テル誘導体の製造方法