RU2008112946A - Способ получения оксазолидин-защищенных аминодиольных соединений, пригодных в качестве интермедиатов флорфеникола - Google Patents
Способ получения оксазолидин-защищенных аминодиольных соединений, пригодных в качестве интермедиатов флорфеникола Download PDFInfo
- Publication number
- RU2008112946A RU2008112946A RU2008112946/04A RU2008112946A RU2008112946A RU 2008112946 A RU2008112946 A RU 2008112946A RU 2008112946/04 A RU2008112946/04 A RU 2008112946/04A RU 2008112946 A RU2008112946 A RU 2008112946A RU 2008112946 A RU2008112946 A RU 2008112946A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- carbon atoms
- compound
- formula
- group
- alkyl
- Prior art date
Links
- 0 CC(N([C@@](Cc1ccc(C)cc1)CO)C(*)(*)OC)=O Chemical compound CC(N([C@@](Cc1ccc(C)cc1)CO)C(*)(*)OC)=O 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C317/00—Sulfones; Sulfoxides
- C07C317/44—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
- C07C317/48—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by singly-bound nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C315/00—Preparation of sulfones; Preparation of sulfoxides
- C07C315/04—Preparation of sulfones; Preparation of sulfoxides by reactions not involving the formation of sulfone or sulfoxide groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C315/00—Preparation of sulfones; Preparation of sulfoxides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
- C07D263/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings
- C07D263/04—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
- C07D263/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings
- C07D263/04—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D263/06—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon radicals, substituted by oxygen atoms, attached to ring carbon atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
1. Способ получения оксазолидин-защищенного аминодиольного соединения формулы V: ! ! где R1 представляет собой водород, метилтио, метилсульфокси, метилсульфонил, фторметилтио, фторметилсульфокси, фторметилсульфонил, нитро, фтор, бром, хлор, ацетил, бензил, фенил, галогензамещенный фенил, алкил с 1-6 атомами углерода, галогеналкил с 1-6 атомами углерода, циклоалкил с 3-8 атомами углерода, алкенил с 2-6 атомами углерода, алкинил с 2-6 атомами углерода, алкокси с 1-6 атомами углерода, аралкил с 1-6 атомами углерода, аралкенил с 2-6 атомами углерода или гетероциклическую группу с 2-6 атомами углерода; ! R2 представляет собой водород, алкил с 1-6 атомами углерода, галогеналкил с 1-6 атомами углерода, циклоалкил с 3-8 атомами углерода, алкенил с 2-6 атомами углерода, алкинил с 2-6 атомами углерода, алкокси с 1-6 атомами углерода, аралкил с 1-6 атомами углерода, аралкенил с 2-6 атомами углерода, арил или гетероциклическую группу с 2-6 атомами углерода; ! R3 представляет собой водород, алкил с 1-6 атомами углерода, галогеналкил с 1-6 атомами углерода, циклоалкил с 3-8 атомами углерода, алкенил с 2-6 атомами углерода, алкинил с 2-6 атомами углерода, алкокси с 1-6 атомами углерода, аралкил с 1-6 атомами углерода, аралкенил с 2-6 атомами углерода, арил или гетероциклическую группу с 2-6 атомами углерода; и ! R4 представляет собой водород, ОН, алкил с 1-6 атомами углерода, галогеналкил с 1-6 атомами углерода, циклоалкил с 3-8 атомами углерода, фенил или фенилалкильную группу с 1-6 атомами углерода, где фенильное кольцо может быть замещено одним или двумя галогенами, алкилом с 1-6 атомами углерода или алкокси группой с 1-6 атомами углерода, предусматривающий: ! а) реакцию соединения формул
Claims (50)
1. Способ получения оксазолидин-защищенного аминодиольного соединения формулы V:
где R1 представляет собой водород, метилтио, метилсульфокси, метилсульфонил, фторметилтио, фторметилсульфокси, фторметилсульфонил, нитро, фтор, бром, хлор, ацетил, бензил, фенил, галогензамещенный фенил, алкил с 1-6 атомами углерода, галогеналкил с 1-6 атомами углерода, циклоалкил с 3-8 атомами углерода, алкенил с 2-6 атомами углерода, алкинил с 2-6 атомами углерода, алкокси с 1-6 атомами углерода, аралкил с 1-6 атомами углерода, аралкенил с 2-6 атомами углерода или гетероциклическую группу с 2-6 атомами углерода;
R2 представляет собой водород, алкил с 1-6 атомами углерода, галогеналкил с 1-6 атомами углерода, циклоалкил с 3-8 атомами углерода, алкенил с 2-6 атомами углерода, алкинил с 2-6 атомами углерода, алкокси с 1-6 атомами углерода, аралкил с 1-6 атомами углерода, аралкенил с 2-6 атомами углерода, арил или гетероциклическую группу с 2-6 атомами углерода;
R3 представляет собой водород, алкил с 1-6 атомами углерода, галогеналкил с 1-6 атомами углерода, циклоалкил с 3-8 атомами углерода, алкенил с 2-6 атомами углерода, алкинил с 2-6 атомами углерода, алкокси с 1-6 атомами углерода, аралкил с 1-6 атомами углерода, аралкенил с 2-6 атомами углерода, арил или гетероциклическую группу с 2-6 атомами углерода; и
R4 представляет собой водород, ОН, алкил с 1-6 атомами углерода, галогеналкил с 1-6 атомами углерода, циклоалкил с 3-8 атомами углерода, фенил или фенилалкильную группу с 1-6 атомами углерода, где фенильное кольцо может быть замещено одним или двумя галогенами, алкилом с 1-6 атомами углерода или алкокси группой с 1-6 атомами углерода, предусматривающий:
а) реакцию соединения формулы VI
где R1 такой же как определено выше, и
R5 представляет собой водород, алкил с 1-6 атомами углерода, циклоалкил с 3-8 атомами углерода, бензил, фенил или алкилфенил с 1-6 атомами углерода, в реакционном сосуде с восстановительным агентом в спиртовом растворителе с образованием аминодиольного соединения формулы VII:
где R1 такой же как определено выше;
b) реакцию аминодиольного соединения формулы VII, в котором R1 такой же как определено выше, in situ с оксазолидин-образующим реагентом с образованием соединения формулы VIII:
в котором R1, R2 и R3 такие же как определено выше; и
с) реакцию соединения формулы VIII in situ с первым N-ацилирующим агентом с образованием оксазолидин-защищенного аминодиольного соединения формулы V.
2. Способ по п.1, в котором R1 представляет собой метилтио, метилсульфокси или метилсульфонил, предпочтительно метилсульфонил.
3. Способ по п.1, в котором R5 представляет собой метил, этил, н-пропил, изопропил, бутил, т-бутил или пентил.
4. Способ по п.1, в котором соединение формулы VI выбрано из группы, содержащей
5. Способ по п.1, в котором восстановительный агент выбран из группы, состоящей из NaBH4, KBH4, Са(ВН4)2 и LiBH4 и их смесей, предпочтительно восстановительный агент представляет собой KBH4.
6. Способ по п.5, в котором молярное соотношение KBH4 и соединения формулы VI составляет между около 1:1 и 2:1, предпочтительно указанное соотношение составляет около 1,5:1.
7. Способ по п.5, в котором восстановление проводится при температуре ниже 60°С.
8. Способ по п.7, в котором восстановление завершается в течение 6 ч.
9. Способ по п.1, в котором спиртовой растворитель выбран из группы, состоящей из метанола, этанола, пропанола, изопропанола, бутанола, пентанола, этиленгликоля, глицерина и их смесей, предпочтительно растворителем является метанол.
10. Способ по п.1, в котором соединение формулы VII представляет собой
11. Способ по п.1, в котором оксазолидин-образующий растворитель выбран из толуола, ксилола, гексана и их смесей, предпочтительно оксазолидин-образующий растворитель представляет собой толуол.
12. Способ по п.11, в котором соотношение толуола и метанола находится между 0,5:1 и 3:1, предпочтительно указанное соотношение составляет около 1:1.
13. Способ по п.1, в котором оксазолидин-образующий реагент выбран из группы, состоящей из формальдегида, ацетона, 2-метоксипропена, 2,2-диметоксипропана, 2,2-диэтоксипропана и их смесей, предпочтительно оксазолидин-образующий реагент представляет собой ацетон.
14. Способ по п.13, в котором соотношение ацетона и толуола находится между около 0,5:1 и 3:1, предпочтительно указанное соотношение составляет около 1:1.
15. Способ по п.1, в котором оксазолидин-активирующее основание выбрано из группы, состоящей из карбоната калия, карбоната натрия, триметиламина и триэтиламина, предпочтительно оксазолидин-активирующее основание представляет собой карбонат калия или триэтиламин.
16. Способ по п.1, в котором температура оксазолидин-образующей реакции находится между 65-85°С.
17. Способ по п.1, в котором соединение формулы VIII выбрано из группы, содержащей
18. Способ по п.1, в котором первый N-ацилирующий агент имеет формулу: R6COR4,
где R4 представляет собой водород, ОН, алкил с 1-6 атомами углерода, галогеналкил с 1-6 атомами углерода, циклоалкил с 3-8 атомами углерода, фенил или фенилалкильную группу с 1-6 атомами углерода, где фенильное кольцо может быть замещено одним или двумя галогенами, алкилом с 1-6 атомами углерода или алкокси-группой с 1-6 атомами углерода; и
R6 представляет собой галоген или алкокси-группу с 1-6 атомами углерода.
19. Способ по п.18, в котором первый N-ацилирующий агент выбран из группы, состоящей из ацетилхлорида, ацетилбромида, пропионилхлорида, пропионилбромида, бутилхлорида, метилхлорформиата, этилхлорформиата, пропилхлор-формиата и их смесей, предпочтительно первый N-ацилирующий агент представляет собой ацетилхлорид.
20. Способ по п.1, в котором основание выбрано из группы, состоящей из карбоната калия, карбоната натрия, триметиламина и триэтиламина, предпочтительно основание представляет собой карбонат калия или триэтиламин.
21. Способ по п.20, в котором молярное эквивалентное соотношение основания и соединения формулы VIII находится между 1:1 и 3:1, предпочтительно указанное соотношение составляет около 1,1:1.
22. Способ по п.21, в котором молярное соотношение ацетилхлорида и соединения формулы VIII находится между около 1:1 и 3:1, предпочтительно указанное соотношение составляет около 1,1:1.
23. Способ по п.2, в котором температура находится между 20-30°С.
24. Способ по п.23, в котором реакция первого ацилирования завершается за 2-4 ч.
25. Способ по п.1, в котором R4 представляет собой метильную, этильную пропильную или изопропильную группу.
26. Способ по п.1, в котором соединение формулы V выбрано из группы, содержащей
27. Способ по п.1, дополнительно предусматривающий фторирование соединения формулы V:
фторирующим агентом в присутствии органического растворителя с получением соединения формулы IX:
28. Способ по п.27, где фторирующий агент выбран из группы, состоящей из N-(2-хлор-1,1,2-трифторэтил)диэтиламина, N-(2-хлор-1,1,2-трифторэтил)диметиламина, N-(2-хлор-1,1,2-трифторэтил)дипропиламина, N-(2-хлор-1,1,2-трифторэтил)пирролидина, N-(2-хлор-1,1,2-трифторэтил)-2-метилпирролидина, N-(2-хлор-1,1,2-трифторэтил)-4-метилпиперазина, N-(2-хлор-1,1,2-трифторэтил)-морфолина, N-(2-хлор-1,1,2-трифторэтил)пиперидина, 1,1,2,2-тетрафторэтил-N,N-диметиламина, (диэтиламино) серы трифторида, бис-(2-метоксиэтил)аминосеры трифторида, N,N-диэтил-1,1,2,3,3,3-гексафтор-1-пропанамина (Реагент Ишикавы) и их смесей, предпочтительно фторирующий агент представляет собой N,N-диэтил-1,1,2,3,3,3-гексафтор-1-пропанамин.
29. Способ по п.28, в котором молярное соотношение N,N-диэтил-1,1,2,3,3,3-гексафтор-1-пропанамина и соединения формулы V находится между около 1:1 и 2:1, предпочтительно указанное соотношение составляет около 1,5:1.
30. Способ по п.29, в котором стадия фторирования проводится при температуре от около 80 до около 110°С и при давлении около 60 фунтов/кв.дюйм.
31. Способ по п.27, в котором органический растворитель выбран из группы, состоящей из 1,2-дихлорэтана, метиленхлорида, хлороформа, хлорбензола, хлорированных углеводородов и их смесей, предпочтительно органический растворитель представляет собой метиленхлорид.
32. Способ по п.27, в котором соединение формулы IX выбрано из группы, содержащей
33. Способ по п.27, дополнительно предусматривающий гидролиз соединения формулы IX с помощью кислоты с образованием соединения формулы X:
34. Способ по п.33, в котором соединение формулы Х представляет собой
35. Способ по п.33, дополнительно предусматривающий реакцию соединения формулы Х in situ со вторым N-ацилирующим агентом и образование соединения формулы XI:
где R7 представляет собой водород, алкил с 1-6 атомами углерода, галогеналкил с 1-6 атомами углерода, дигалогеналкил с 1-6 атомами углерода, тригалогеналкил с 1 атомом углерода, циклоалкил с 3-8 атомами углерода, циклогалогеналкил с 3-8 атомами углерода, циклодигалогеналкил с 3-8 атомами углерода, циклотригалогеналкил с 3-8 атомами углерода, алкенил с 2-6 атомами углерода, алкинил с 2-6 атомами углерода, алкокси с 1-6 атомами углерода, аралкил с 1-6 атомами углерода, аралкенил с 2-6 атомами углерода, гетероциклический бензил с 2-6 атомами углерода, фенил или фенилалкил, где фенильное кольцо может быть замещено одним или двумя галогенами, алкилом с 1-6 атомами углерода или алкокси-группой с 1-6 атомами углерода.
36. Способ по п.35, в котором соединение формулы XI представляет собой
37. Способ по п.36, в котором R7 представляет собой CH2Cl, CHCl2 CCl3, CH2Br, CHBr2, CBr3, CH2F, CHF2 или CF3, предпочтительно CHCl2 или CHF2, более предпочтительно CHCl2.
38. Способ по п.36, в котором соединение представляет собой флорфеникол
39. Способ по п.35, в котором второе N-ацилирующее соединение выбрано из
R8COR7, в котором R8 представляет собой ОН, галоген или алкоксигруппу с 1-6 атомами углерода.
40. Способ по п.39, в котором второе N-ацилирующее соединение представляет собой дихлоруксусную кислоту или ее реакционноспособное производное.
41. Способ по п.39, в котором второе N-ацилирующее соединение представляет собой метилдихлорацетат, этилдихлорацетат или дихлорацетилхлорид, предпочтительно метилдихлорацетат.
42. Способ по п.33, в котором кислота представляет собой неорганическую кислоту, предпочтительно водную соляную кислоту, серную кислоту или фосфорную кислоту, более предпочтительно водную соляную кислоту.
43. Способ по п.33, в котором стадия гидролиза проводится нагреванием соединения формулы IX с 6 н водной соляной кислотой при температуре от около 90 до около 105°С в течение около 60 мин.
44. Способ по п.35, в котором стадия N-ацилирования проводится путем реакции соединения формулы Х в метаноле с метилдихлорацетатом при температуре от около 20 до около 30°С в течение около 12 ч.
45. Способ по п.35, в котором соединение формулы XI представляет собой соединение формулы I, флорфеникол.
46. Способ по п.35, в котором соединение формулы XI очищают смесью алкильного одно-, двух- или трехатомного спирта с 1-10 атомами углерода и воды с образованием чистой формы соединения формулы XI, предпочтительно очистку проводят в смеси метанола, этанола, пропанола, изопропанола, бутанола, втор-бутанола, т-бутанола, пентанола, этиленгликоля, пропиленгликоля, бутиленгликоля или глицерина и воды, более предпочтительно очистку проводят в смеси метанола, этанола, пропанола, изопропанола, бутанола, втор-бутанола, т-бутанола или пентанола и воды.
47. Способ по п.46, в котором очистку проводят в смеси изопропанола и воды.
48. Способ по п.47, в котором соотношение изопропанола и воды находится между 1:5 и 5:1, предпочтительно указанное соотношение составляет 1:1.
49. Способ по п.48, в котором температура растворения для очистки представляет собой температуру флегмы 1:1 смеси изопропанола и воды.
50. Способ по п.46, в котором реакцию очистки охлаждают до 10-30°С для кристаллизации требуемого соединения, предпочтительно реакцию очистки охлаждают до 20-25°С для кристаллизации требуемого соединения.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US71468505P | 2005-09-07 | 2005-09-07 | |
| US60/714,685 | 2005-09-07 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2008112946A true RU2008112946A (ru) | 2009-10-20 |
Family
ID=37684114
Family Applications (3)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2008112946/04A RU2008112946A (ru) | 2005-09-07 | 2006-08-31 | Способ получения оксазолидин-защищенных аминодиольных соединений, пригодных в качестве интермедиатов флорфеникола |
| RU2008112950/04A RU2008112950A (ru) | 2005-09-07 | 2006-08-31 | Улучшенный способ получения оксазолидинзащищенных аминодиольных соединений, пригодных в качестве интермедиатов флорфеникола |
| RU2008112952/04A RU2008112952A (ru) | 2005-09-07 | 2006-08-31 | Способ получения соединений сложного эфира оксазолидина и их превращение до флорфеникола |
Family Applications After (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2008112950/04A RU2008112950A (ru) | 2005-09-07 | 2006-08-31 | Улучшенный способ получения оксазолидинзащищенных аминодиольных соединений, пригодных в качестве интермедиатов флорфеникола |
| RU2008112952/04A RU2008112952A (ru) | 2005-09-07 | 2006-08-31 | Способ получения соединений сложного эфира оксазолидина и их превращение до флорфеникола |
Country Status (19)
| Country | Link |
|---|---|
| US (3) | US7786329B2 (ru) |
| EP (3) | EP1928820B1 (ru) |
| JP (3) | JP2009507842A (ru) |
| KR (3) | KR20080049040A (ru) |
| CN (3) | CN101300238A (ru) |
| AU (3) | AU2006287716A1 (ru) |
| BR (3) | BRPI0615767A2 (ru) |
| CA (3) | CA2621971A1 (ru) |
| EC (3) | ECSP088266A (ru) |
| ES (1) | ES2459205T3 (ru) |
| IL (3) | IL189829A0 (ru) |
| MX (3) | MX2008003187A (ru) |
| NO (3) | NO20081684L (ru) |
| RU (3) | RU2008112946A (ru) |
| SI (1) | SI1928820T1 (ru) |
| TW (3) | TW200800924A (ru) |
| UA (1) | UA93212C2 (ru) |
| WO (3) | WO2007030385A2 (ru) |
| ZA (3) | ZA200802048B (ru) |
Families Citing this family (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AR044437A1 (es) * | 2003-05-29 | 2005-09-14 | Schering Plough Ltd | Composiciones y metodo para el tratamiento de infecciones en ganado vacuno y porcino |
| EP1785414A1 (en) * | 2005-11-09 | 2007-05-16 | KRKA, tovarna zdravil, d.d., Novo mesto | Process for the synthesis of intermediates of chloramphenicol or its analogues |
| CA2672795A1 (en) * | 2006-12-13 | 2008-06-26 | Schering-Plough Ltd. | Water-soluble prodrugs of chloramphenicol, thiamphenicol, and analogs thereof |
| CN101796037A (zh) * | 2007-07-25 | 2010-08-04 | 英特威国际有限公司 | 制备噁唑烷-氨基二醇和噁唑烷酮-氨基二醇及相关中间体的方法 |
| US20090170954A1 (en) * | 2007-12-14 | 2009-07-02 | Schering-Plough Ltd. | Process for Recovering Florfenicol and Florfenicol Analogs |
| WO2010014566A2 (en) * | 2008-07-30 | 2010-02-04 | Intervet International B.V. | Process for preparing oxazoline-protected aminodiol compounds useful as intermediates to florfenicol |
| CN101941927B (zh) * | 2010-09-28 | 2012-10-03 | 湖北美天生物科技有限公司 | 氟苯尼考中间体(1r,2r)-2-氨基-1–(4-(甲砜基)苯基)-1,3-丙二醇的合成方法 |
| EP2705044A1 (en) | 2011-05-02 | 2014-03-12 | Zoetis Llc | Novel cephalosporins useful as antibacterial agents |
| CN103254103A (zh) * | 2013-06-05 | 2013-08-21 | 南通金利油脂工业有限公司 | 氟化剂在制备氟苯尼考工艺中的应用 |
| CN103965085B (zh) * | 2014-04-17 | 2016-02-24 | 上海恒晟药业有限公司 | 一种取代1,2-氨基醇药物的制备方法 |
| CN106278964B (zh) * | 2016-07-31 | 2018-01-16 | 浙江润康药业有限公司 | 氟苯尼考的制备方法 |
| CN111500652B (zh) * | 2019-01-30 | 2024-03-26 | 苏州引航生物科技有限公司 | 一种制备氟苯尼考的方法 |
| CN110302163A (zh) * | 2019-07-23 | 2019-10-08 | 东莞正大康地饲料有限公司 | 一种氟苯尼考可溶性粉及其制备方法 |
| CN110773207A (zh) * | 2019-09-25 | 2020-02-11 | 陈红菊 | 一种在室温且无光条件下可完全分解甲醛的冷触媒材料及其制备方法 |
| CN111423391A (zh) * | 2020-03-18 | 2020-07-17 | 浙江康牧药业有限公司 | 一种氟苯尼考中间体的制备方法 |
| CN113402475A (zh) * | 2021-06-07 | 2021-09-17 | 山东国邦药业有限公司 | 一种氟苯尼考中间体的制备方法 |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4002637A (en) * | 1973-07-09 | 1977-01-11 | Rohm And Haas Company | Oxazolidine, oxazolidine-containing condensation and addition polymers and methods of producing them |
| EP0677511A3 (en) * | 1983-06-02 | 1996-07-24 | Zambon Spa | Intermediates for the production of 1-phenyl-1-hydroxy-2-amino-3-fluoropropane derivatives. |
| IT1237798B (it) * | 1989-10-20 | 1993-06-17 | Zambon Spa | Processo per l'inversione stereochimica di (2s,3s)-2-ammino-3-fenil-1 ,3-propandioli nei corrispondenti enantiomeri (2r,3r). |
| WO1994004523A1 (en) * | 1992-08-21 | 1994-03-03 | Japan Tobacco Inc. | Dioxacycloalkane compound with renin-inhibiting activity |
| US5663361A (en) * | 1996-08-19 | 1997-09-02 | Schering Corporation | Process for preparing intermediates to florfenicol |
| JP2001240571A (ja) * | 2000-03-01 | 2001-09-04 | Udagawa Reiko | フッ素アルコールの製造方法 |
| BR0308289A (pt) * | 2002-03-08 | 2005-01-11 | Schering Plough Ltd | Antibióticos do tipo florfenicol |
| US7126005B2 (en) * | 2003-10-06 | 2006-10-24 | Aurobindo Pharma Limited | Process for preparing florfenicol |
-
2006
- 2006-08-31 BR BRPI0615767-0A patent/BRPI0615767A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2006-08-31 US US11/515,135 patent/US7786329B2/en active Active
- 2006-08-31 ES ES06824884.8T patent/ES2459205T3/es active Active
- 2006-08-31 KR KR1020087005954A patent/KR20080049040A/ko not_active Withdrawn
- 2006-08-31 AU AU2006287716A patent/AU2006287716A1/en not_active Abandoned
- 2006-08-31 CN CNA2006800412359A patent/CN101300238A/zh active Pending
- 2006-08-31 WO PCT/US2006/034217 patent/WO2007030385A2/en active Application Filing
- 2006-08-31 UA UAA200804362A patent/UA93212C2/ru unknown
- 2006-08-31 RU RU2008112946/04A patent/RU2008112946A/ru not_active Application Discontinuation
- 2006-08-31 CA CA002621971A patent/CA2621971A1/en not_active Abandoned
- 2006-08-31 CN CNA2006800410847A patent/CN101300237A/zh active Pending
- 2006-08-31 JP JP2008530111A patent/JP2009507842A/ja active Pending
- 2006-08-31 WO PCT/US2006/034370 patent/WO2007030405A2/en active Application Filing
- 2006-08-31 AU AU2006287697A patent/AU2006287697A1/en not_active Abandoned
- 2006-08-31 SI SI200631769T patent/SI1928820T1/sl unknown
- 2006-08-31 JP JP2008530112A patent/JP2009507074A/ja not_active Withdrawn
- 2006-08-31 BR BRPI0615565-0A patent/BRPI0615565A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2006-08-31 JP JP2008530125A patent/JP5113754B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2006-08-31 US US11/515,278 patent/US20070055067A1/en not_active Abandoned
- 2006-08-31 CA CA002621987A patent/CA2621987A1/en not_active Abandoned
- 2006-08-31 RU RU2008112950/04A patent/RU2008112950A/ru not_active Application Discontinuation
- 2006-08-31 RU RU2008112952/04A patent/RU2008112952A/ru unknown
- 2006-08-31 MX MX2008003187A patent/MX2008003187A/es unknown
- 2006-08-31 MX MX2008003186A patent/MX2008003186A/es unknown
- 2006-08-31 TW TW095132200A patent/TW200800924A/zh unknown
- 2006-08-31 MX MX2008003188A patent/MX2008003188A/es unknown
- 2006-08-31 EP EP06824884.8A patent/EP1928820B1/en active Active
- 2006-08-31 TW TW095132185A patent/TW200804253A/zh unknown
- 2006-08-31 TW TW095132192A patent/TWI331139B/zh not_active IP Right Cessation
- 2006-08-31 KR KR1020087005952A patent/KR20080049039A/ko not_active Withdrawn
- 2006-08-31 WO PCT/US2006/034219 patent/WO2007030386A2/en active Application Filing
- 2006-08-31 CA CA002621961A patent/CA2621961A1/en not_active Abandoned
- 2006-08-31 AU AU2006287696A patent/AU2006287696A1/en not_active Abandoned
- 2006-08-31 KR KR1020087005920A patent/KR101408596B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 2006-08-31 CN CN2006800411958A patent/CN101300227B/zh active Active
- 2006-08-31 EP EP06802794A patent/EP1934189A2/en not_active Withdrawn
- 2006-08-31 BR BRPI0615764-5A patent/BRPI0615764A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2006-08-31 EP EP06802796A patent/EP1934190A2/en not_active Withdrawn
- 2006-08-31 US US11/514,741 patent/US20070055066A1/en not_active Abandoned
-
2008
- 2008-02-28 IL IL189829A patent/IL189829A0/en unknown
- 2008-02-28 IL IL189830A patent/IL189830A0/en unknown
- 2008-02-28 IL IL189828A patent/IL189828A0/en unknown
- 2008-03-04 ZA ZA200802048A patent/ZA200802048B/xx unknown
- 2008-03-04 ZA ZA200802047A patent/ZA200802047B/xx unknown
- 2008-03-04 ZA ZA200802046A patent/ZA200802046B/xx unknown
- 2008-03-13 EC EC2008008266A patent/ECSP088266A/es unknown
- 2008-03-13 EC EC2008008267A patent/ECSP088267A/es unknown
- 2008-03-13 EC EC2008008268A patent/ECSP088268A/es unknown
- 2008-04-04 NO NO20081684A patent/NO20081684L/no not_active Application Discontinuation
- 2008-04-04 NO NO20081686A patent/NO20081686L/no not_active Application Discontinuation
- 2008-04-04 NO NO20081685A patent/NO20081685L/no not_active Application Discontinuation
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2008112946A (ru) | Способ получения оксазолидин-защищенных аминодиольных соединений, пригодных в качестве интермедиатов флорфеникола | |
| RU2009148864A (ru) | Способ получения защищенных оксазолином соединений аминодиола, применяемых в качестве промежуточных соединений для флорфеникола | |
| RU2008109650A (ru) | Способ получения бетамиметиков | |
| RU2010106607A (ru) | Способ получения оксазолидин- и оксазолидинонаминодиолов | |
| KR102404020B1 (ko) | 중합성 화합물의 제조 중간체, 그 제조 방법, 조성물 및 안정화 방법 | |
| RU2006120456A (ru) | Способ получения производных 1-хлор-3,5-ди-о-ацил-2-дезокси-l-рибофуранозида | |
| US7186860B2 (en) | Process for the preparation of 2-[(diphenylmethyl) thio] acetamide | |
| CN116332711B (en) | Application of bilateral disulfide reagent in stepwise synthesis of asymmetric disulfide | |
| US3954878A (en) | Synthesis of bis(2-substituted ethylthiomethyl) ethers | |
| BR9913012B1 (pt) | processo para preparar um composto, e, composto. | |
| RU2023122340A (ru) | Способ получения ингибитора cyp11a1 и соответствующих промежуточных соединений | |
| TH84858A (th) | กระบวนการสำหรับการเตรียมอะมิโนอัลกอฮอล์ที่ถูกแทนที่ | |
| JP2004238330A (ja) | ２−ピリジンスルホン酸又はその塩の誘導体の製造方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FA92 | Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted) |
Effective date: 20110202 |