RU2007103297A - Кристаллические модификации гидрохлорида (-)-(1r, 2r)-3-(3-диметиламино-1-этил-2-метилпропил)фенола - Google Patents

Кристаллические модификации гидрохлорида (-)-(1r, 2r)-3-(3-диметиламино-1-этил-2-метилпропил)фенола Download PDF

Info

Publication number
RU2007103297A
RU2007103297A RU2007103297/04A RU2007103297A RU2007103297A RU 2007103297 A RU2007103297 A RU 2007103297A RU 2007103297/04 A RU2007103297/04 A RU 2007103297/04A RU 2007103297 A RU2007103297 A RU 2007103297A RU 2007103297 A RU2007103297 A RU 2007103297A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
methylpropyl
dimethylamino
ethyl
phenol
hydrochloride
Prior art date
Application number
RU2007103297/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2423345C2 (ru
Inventor
Андреас ФИШЕР (DE)
Андреас ФИШЕР
Хельмут БУШМАНН (DE)
Хельмут БУШМАНН
Михаэль ГРУСС (DE)
Михаэль ГРУСС
Дагмар ЛИШКЕ (DE)
Дагмар ЛИШКЕ
Original Assignee
Грюненталь ГмбХ (DE)
Грюненталь Гмбх
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=34925507&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=RU2007103297(A) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Грюненталь ГмбХ (DE), Грюненталь Гмбх filed Critical Грюненталь ГмбХ (DE)
Publication of RU2007103297A publication Critical patent/RU2007103297A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2423345C2 publication Critical patent/RU2423345C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C215/00—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C215/46—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups bound to carbon atoms of at least one six-membered aromatic ring and amino groups bound to acyclic carbon atoms or to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton
    • C07C215/48—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups bound to carbon atoms of at least one six-membered aromatic ring and amino groups bound to acyclic carbon atoms or to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton with amino groups linked to the six-membered aromatic ring, or to the condensed ring system containing that ring, by carbon chains not further substituted by hydroxy groups
    • C07C215/54—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups bound to carbon atoms of at least one six-membered aromatic ring and amino groups bound to acyclic carbon atoms or to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton with amino groups linked to the six-membered aromatic ring, or to the condensed ring system containing that ring, by carbon chains not further substituted by hydroxy groups linked by carbon chains having at least three carbon atoms between the amino groups and the six-membered aromatic ring or the condensed ring system containing that ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C217/00—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C217/54—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of at least one six-membered aromatic ring and amino groups bound to acyclic carbon atoms or to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton
    • C07C217/56—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of at least one six-membered aromatic ring and amino groups bound to acyclic carbon atoms or to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton with amino groups linked to the six-membered aromatic ring, or to the condensed ring system containing that ring, by carbon chains not further substituted by singly-bound oxygen atoms
    • C07C217/62—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of at least one six-membered aromatic ring and amino groups bound to acyclic carbon atoms or to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton with amino groups linked to the six-membered aromatic ring, or to the condensed ring system containing that ring, by carbon chains not further substituted by singly-bound oxygen atoms linked by carbon chains having at least three carbon atoms between the amino groups and the six-membered aromatic ring or the condensed ring system containing that ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
    • A61P7/12—Antidiuretics, e.g. drugs for diabetes insipidus
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C213/00—Preparation of compounds containing amino and hydroxy, amino and etherified hydroxy or amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C213/10—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/13—Amines
    • A61K31/135—Amines having aromatic rings, e.g. ketamine, nortriptyline
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/02—Drugs for disorders of the urinary system of urine or of the urinary tract, e.g. urine acidifiers
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/04—Centrally acting analgesics, e.g. opioids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C217/00—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C217/54—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of at least one six-membered aromatic ring and amino groups bound to acyclic carbon atoms or to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
    • C07B2200/00—Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
    • C07B2200/07—Optical isomers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
    • C07B2200/00—Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
    • C07B2200/13—Crystalline forms, e.g. polymorphs

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Claims (16)

1. Кристаллическая модификация А гидрохлорида (-)-(1R,2R)-3-(3-диметиламино-1-этил-2-метилпропил)фенола, отличающаяся по меньшей следующими характеристическими линиями в порошковой рентгеновской дифрактограмме, полученной с использованием Cu Кα-излучения, при значениях угла 2-тета, которые составляют 15,1±0,2, 16,0±0,2, 18,9±0,2, 20,4±0,2, 22,5±0,2, 27,3±0,2, 29,3±0,2 и 30.,±0,2.
2. Кристаллическая модификация А гидрохлорида (-)-(1R,2R)-3-(3-диметиламино-1-этил-2-метилпропил)фенола по п.1, в порошковой рентгеновской дифрактограмме которой, полученной с использованием Cu Кα-излучения, дополнительно имеются характеристические линии при значениях угла 2-тета, составляющих 14,5±0,2, 18,2±0,2, 20,4±0,2, 21,7±0,2 и 25,5±0,2.
3. Кристаллическая модификация А гидрохлорида (-)-(1R,2R)-3-(3-диметиламино-1-этил-2-метилпропил)фенола по п.1, характеризующаяся характеристическими линиями (значениями угла 2-тета) в порошковой рентгеновской дифрактограмме, полученной с использованием Cu Кα-излучения, по существу такими, как показано на фиг.1.
4. Кристаллическая модификация А гидрохлорида (-)-(1R,2R)-3-(3-диметиламино-1-этил-2-метилпропил)фенола по п.1, отличающаяся тем, что элементарная ячейка имеет моноклинную структуру.
5. Способ получения гидрохлорида (-)-(1R,2R)-3-(3-диметиламино-1-этил-2-метилпропил)фенола в виде кристаллической модификации А посредством растворения гидрохлорида (-)-(1R,2R)-3-(3-диметиламино-1-этил-2-метилпропил)фенола в виде кристаллической модификации В в ацетоне, ацетонитриле или изопропаноле, выдерживания раствора для кристаллизации и выделения кристаллов гидрохлорида (-)-(1R,2R)-3-(3-диметиламино-1-этил-2-метилпропил)фенола в виде кристаллической модификации А.
6. Способ получения гидрохлорида (-)-(1R,2R)-3-(3-диметиламино-1-этил-2-метилпропил)фенола в виде кристаллической модификации А по п.5, отличающийся тем, что при осуществлении способа поддерживают температуру ниже +40°С, предпочтительно ниже +25°С.
7. Способ по п.5, отличающийся тем, что гидрохлорид (-)-(1R,2R)-3-(3-диметиламино-1-этил-2-метилпропил)фенола в виде модификации В растворяют в ацетонитриле, перемешивают раствор, удаляют нерастворимый остаток фильтрованием и упаривают растворитель, оставляя гидрохлорид (-)-(1R,2R)-3-(3-диметиламино-1-этил-2-метилпропил)фенола модификации А для кристаллизации.
8. Способ по п.5, отличающийся тем, что гидрохлорид (-)-(1R,2R)-3-(3-диметиламино-1-этил-2-метилпропил)фенола в виде кристаллической модификации В растворяют в изопропаноле при температуре выше комнатной температуры, предпочтительно, выше 65°С, но не превышая 80°С, после полного растворения нагревание прекращают и добавляют затравочные кристаллы гидрохлорида (-)-(1R,2R)-3-(3-диметиламино-1 -этил-2-метилпропил)фенола в виде кристаллической модификации А, после чего полученную смесь охлаждают до температуры ≤15°С, предпочтительно, ≤10°С, и в особенности, 5°С.
9. Способ по п.8, отличающийся тем, что гидрохлорид (-)-(1R,2R)-3-(3-диметиламино-1-этил-2-метилпропил)фенола в виде кристаллической модификации А, полученный посредством повторного растворения в ацетоне, ацетонитриле или изопропаноле, предпочтительно, в растворителе, уже использованном на первой стадии, необязательно с последующим фильтрованием для удаления нерастворимого остатка и необязательно после удаления растворителя посредством упаривания, оставляют для кристаллизации.
10. Способ по п.9, отличающийся тем, что на последней стадии кристаллизации поддерживают температуру ≤15°С, более предпочтительно, ≤10°С, и в особенности, ≤5°С.
11. Способ получения кристаллической модификации А гидрохлорида (-)-(1R,2R)-3-(3-диметиламино-1-этил-2-метилпропил)фенола, отличающийся тем, что проводят охлаждение гидрохлорида (-)-(1R,2R)-3-(3-диметиламино-1-этил-2-метилпропил)фенола в виде модификации В в течение от 24 ч до 168 ч до температуры от -4 до -80°С.
12. Способ по п.11, отличающийся тем, что температура охлаждения составляет от -10 до - 60°С, предпочтительно, от -15 до -50°С, в особенности, от -25 до -40°С.
13. Способ по п.11, отличающийся тем, что охлаждение проводят в течение промежутка времени от 24 до 120 ч, предпочтительно, от 24 до 72 ч, в особенности, от 24 до 48 ч.
14. Кристаллическая модификация А гидрохлорида (-)-(1R,2R)-3-(3-диметиламино-1-этил-2-метилпропил)фенола, получаемая посредством растворения гидрохлорида (-)-(1R,2R)-3-(3-диметиламино-1 -этил-2-метилпропил)фенола в виде модификации В в ацетонитриле вместе с активированным углем, нагревания полученного раствора до температуры кипения, удаления активированного угля посредством фильтрования, перемешивания раствора при температуре ниже 40°С, удаления нерастворимого остатка посредством фильтрования и удаления части растворителя, с оставлением гидрохлорида (-)-(1R,2R)-3-(3-диметиламино-1-этил-2-метилпропил)фенола модификации А для кристаллизации, повторного растворения полученных таким образом кристаллов в ацетонитриле, удаления нерастворимого остатка посредством фильтрования и удаления части растворителя, с оставлением гидрохлорида (-)-(1R,2R)-3-(3-диметиламино-1-этил-2-метилпропил)фенола в виде модификации А для кристаллизации.
15. Фармацевтическая композиция, содержащая в качестве активного ингредиента кристаллическую модификацию А гидрохлорида (-)-(1R,2R)-3-(3-диметиламино-1-этил-2-метилпропил)фенола по п.1-4 или 14 и по меньшей мере одну подходящую добавку и/или вспомогательное вещество.
16. Применение кристаллической модификации А по пп.14 или 1-4 для получения лекарственного средства для лечения боли или недержания мочи.
RU2007103297/04A 2004-06-28 2005-06-27 Кристаллические модификации гидрохлорида (-)-(1r,2r)-3-(3-диметиламино-1-этил-2-метилпропил)фенола RU2423345C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP04015091.4 2004-06-28
EP04015091A EP1612203B1 (en) 2004-06-28 2004-06-28 Crystalline forms of (-)-(1R,2R)-3-(3-dimethylamino-1-ethyl-2-methylpropyl)-phenol hydrochloride

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2007103297A true RU2007103297A (ru) 2008-08-10
RU2423345C2 RU2423345C2 (ru) 2011-07-10

Family

ID=34925507

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2007103297/04A RU2423345C2 (ru) 2004-06-28 2005-06-27 Кристаллические модификации гидрохлорида (-)-(1r,2r)-3-(3-диметиламино-1-этил-2-метилпропил)фенола

Country Status (27)

Country Link
US (16) US20070213405A1 (ru)
EP (2) EP1612203B1 (ru)
JP (1) JP4990764B2 (ru)
KR (1) KR101096501B1 (ru)
CN (1) CN1997621B (ru)
AR (2) AR049949A1 (ru)
AT (2) ATE368639T1 (ru)
AU (1) AU2005256512B2 (ru)
BR (2) BRPI0512792A (ru)
CA (1) CA2572147C (ru)
CY (2) CY1106929T1 (ru)
DE (2) DE602004007905T2 (ru)
DK (2) DK1612203T3 (ru)
EC (1) ECSP17046065A (ru)
ES (2) ES2291780T3 (ru)
HR (1) HRP20110050T8 (ru)
IL (1) IL180373A (ru)
MX (1) MXPA06014741A (ru)
NO (3) NO338605B1 (ru)
NZ (1) NZ551605A (ru)
PE (1) PE20060372A1 (ru)
PL (2) PL1612203T3 (ru)
PT (2) PT1612203E (ru)
RU (1) RU2423345C2 (ru)
SI (2) SI1612203T1 (ru)
WO (1) WO2006000441A2 (ru)
ZA (1) ZA200700774B (ru)

Families Citing this family (53)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7776314B2 (en) 2002-06-17 2010-08-17 Grunenthal Gmbh Abuse-proofed dosage system
DE10336400A1 (de) 2003-08-06 2005-03-24 Grünenthal GmbH Gegen Missbrauch gesicherte Darreichungsform
DE102005005446A1 (de) 2005-02-04 2006-08-10 Grünenthal GmbH Bruchfeste Darreichungsformen mit retardierter Freisetzung
US20070048228A1 (en) 2003-08-06 2007-03-01 Elisabeth Arkenau-Maric Abuse-proofed dosage form
DE10361596A1 (de) 2003-12-24 2005-09-29 Grünenthal GmbH Verfahren zur Herstellung einer gegen Missbrauch gesicherten Darreichungsform
EP1612203B1 (en) * 2004-06-28 2007-08-01 Grünenthal GmbH Crystalline forms of (-)-(1R,2R)-3-(3-dimethylamino-1-ethyl-2-methylpropyl)-phenol hydrochloride
DE102004032049A1 (de) 2004-07-01 2006-01-19 Grünenthal GmbH Gegen Missbrauch gesicherte, orale Darreichungsform
DE102005005449A1 (de) 2005-02-04 2006-08-10 Grünenthal GmbH Verfahren zur Herstellung einer gegen Missbrauch gesicherten Darreichungsform
DE102007011485A1 (de) 2007-03-07 2008-09-11 Grünenthal GmbH Darreichungsform mit erschwertem Missbrauch
DE102007019417A1 (de) * 2007-04-23 2008-11-13 Grünenthal GmbH Tapentadol zur Schmerzbehandlung bei Arthrose
CN104447360B (zh) * 2007-12-07 2017-04-12 格吕伦塔尔有限公司 (1r,2r)‑3‑(3‑二甲基氨基‑1‑乙基‑2‑甲基‑丙基)‑苯酚的结晶变体
US8383152B2 (en) 2008-01-25 2013-02-26 Gruenenthal Gmbh Pharmaceutical dosage form
HUE030803T2 (en) 2008-05-09 2017-06-28 Gruenenthal Gmbh Process for the preparation of an intermediate powder formulation and a final solid dosage form using a spraying step \ t
US20100272815A1 (en) * 2009-04-28 2010-10-28 Actavis Group Ptc Ehf Amorphous form of tapentadol hydrochloride
AR077420A1 (es) 2009-07-22 2011-08-24 Gruenenthal Gmbh Forma de dosificacion resistente a la manipulacion para opiaceos sensibles a la oxidacion
EP2456427B1 (en) 2009-07-22 2015-03-04 Grünenthal GmbH Hot-melt extruded controlled release dosage form
US8288592B2 (en) 2009-09-22 2012-10-16 Actavis Group Ptc Ehf Solid state forms of tapentadol salts
US20130116333A1 (en) 2010-05-05 2013-05-09 Ratiopharm Gmbh Solid tapentadol in non-crystalline form
PT3656765T (pt) 2010-07-23 2021-05-25 Gruenenthal Gmbh Sais ou cocristais de 3-(3-dimetilamino-1-etil-2- metilpropil)fenol
JP5933553B2 (ja) 2010-09-02 2016-06-15 グリュネンタール・ゲゼルシャフト・ミト・ベシュレンクテル・ハフツング アニオン性ポリマーを含む不正使用抵抗性剤形
ES2486791T3 (es) 2010-09-02 2014-08-19 Grünenthal GmbH Forma de dosificación resistente a la manipulación que comprende una sal inorgánica
WO2012051246A1 (en) 2010-10-12 2012-04-19 Ratiopharm Gmbh Tapentadol hydrobromide and crystalline forms thereof
PT3287123T (pt) 2011-03-04 2020-05-22 Gruenenthal Gmbh Formulação farmacêutica aquosa de tapentadol para administração oral
RS54711B1 (en) * 2011-03-04 2016-08-31 Grünenthal GmbH PARENTERAL TAPENTADOL ADMINISTRATION
KR102039320B1 (ko) 2011-03-04 2019-11-01 그뤼넨탈 게엠베하 타펜타돌을 함유하는 반고체 수성 약제학적 조성물
LT2736495T (lt) 2011-07-29 2017-11-10 Grünenthal GmbH Sugadinimui atspari tabletė, pasižyminti greitu vaisto atpalaidavimu
RS56527B1 (sr) 2011-07-29 2018-02-28 Gruenenthal Gmbh Tableta za trenutno oslobađanje leka rezistentna na zloupotrebu
WO2013111161A2 (en) * 2012-01-10 2013-08-01 Msn Laboratories Limited Process for the preparation of 3-aryl-2-methyl-propanamine derivatives and polymorphs thereof
WO2013120466A1 (en) 2012-02-17 2013-08-22 Zentiva, K.S. A new solid form of tapentadol and a method of its preparation
CA2864949A1 (en) 2012-02-28 2013-09-06 Grunenthal Gmbh Tamper-resistant dosage form comprising pharmacologically active compound and anionic polymer
EP2838512B1 (en) 2012-04-18 2018-08-22 Grünenthal GmbH Tamper resistant and dose-dumping resistant pharmaceutical dosage form
US10064945B2 (en) 2012-05-11 2018-09-04 Gruenenthal Gmbh Thermoformed, tamper-resistant pharmaceutical dosage form containing zinc
CZ304576B6 (cs) * 2012-07-24 2014-07-16 Zentiva, K.S. Oxalát TAPENTADOLU a způsob jeho přípravy
CN102924303B (zh) * 2012-10-31 2013-11-20 合肥市新星医药化工有限公司 盐酸他喷他多晶型c及其制备方法和应用
MX371432B (es) 2013-05-29 2020-01-30 Gruenenthal Gmbh Forma de dosificacion resistente al uso indebido que contiene una o mas particulas.
JP6466417B2 (ja) 2013-05-29 2019-02-06 グリュネンタール・ゲゼルシャフト・ミト・ベシュレンクテル・ハフツング 二峰性放出プロファイルを有する改変防止（ｔａｍｐｅｒ−ｒｅｓｉｓｔａｎｔ）剤形
EP2808319A1 (en) 2013-05-31 2014-12-03 Arevipharma GmbH 3-[3-(Dimethylamino)-1-ethyl-2-methylpropyl]phenol resin complex
MX368846B (es) 2013-07-12 2019-10-18 Gruenenthal Gmbh Forma de dosificación resistente a la alteración que contiene polímero de acetato de etilen-vinilo.
EP2845625A1 (en) * 2013-09-04 2015-03-11 Grünenthal GmbH Tapentadol for use in the treatment of fibromyalgia and chronic fatigue syndrome
US9599565B1 (en) * 2013-10-02 2017-03-21 Ondax, Inc. Identification and analysis of materials and molecular structures
WO2015071248A1 (en) 2013-11-15 2015-05-21 Synthon B.V. Abuse-proofed extended release pharmaceutical composition comprising tapentadol
EP3073994A1 (en) 2013-11-26 2016-10-05 Grünenthal GmbH Preparation of a powdery pharmaceutical composition by means of cryo-milling
CZ307492B6 (cs) 2014-02-04 2018-10-17 Zentiva, K.S. Pevná forma maleátu tapentadolu a způsob její přípravy
GB2523089A (en) * 2014-02-12 2015-08-19 Azad Pharmaceutical Ingredients Ag Stable polymorph form B of tapentadol hydrochloride
EP3142646A1 (en) 2014-05-12 2017-03-22 Grünenthal GmbH Tamper resistant immediate release capsule formulation comprising tapentadol
AU2015266117A1 (en) 2014-05-26 2016-11-24 Grunenthal Gmbh Multiparticles safeguarded against ethanolic dose-dumping
PL3273953T3 (pl) 2015-03-27 2019-07-31 Grünenthal GmbH Stabilny preparat do pozajelitowego podawania tapentadolu
EA035434B1 (ru) 2015-04-24 2020-06-15 Грюненталь Гмбх Защищенная от применения не по назначению лекарственная форма с немедленным высвобождением и устойчивостью к экстракции растворителями
JP2018526414A (ja) 2015-09-10 2018-09-13 グリュネンタール・ゲゼルシャフト・ミト・ベシュレンクテル・ハフツング 乱用抑止性の即放性製剤を用いた経口過剰摂取に対する保護
PL3653599T3 (pl) 2016-04-19 2023-03-20 Ratiopharm Gmbh Krystaliczny fosforan tapentadolu
MX2019003257A (es) 2016-09-23 2019-06-10 Gruenenthal Gmbh Formulacion estable para la administracion parenteral de tapentadol.
EP3585370A1 (en) 2017-02-23 2020-01-01 Grünenthal GmbH Tapentadol as local anesthetic
US11492342B2 (en) 2020-11-03 2022-11-08 Landos Biopharma, Inc. Crystalline forms of piperazine-1,4-diylbis((6-(1H-benzo[d]imidazo-2-yl)pyridin-2yl)methanone)

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4426245A1 (de) * 1994-07-23 1996-02-22 Gruenenthal Gmbh 1-Phenyl-3-dimethylamino-propanverbindungen mit pharmakologischer Wirkung
DK0920422T3 (da) * 1996-08-14 2003-03-17 Searle & Co Krystallinsk form af 4-[5-methyl-3-phenylisoxazol-4-yl]benzensulfonamid
AU2002212340B2 (en) * 2000-10-31 2006-12-14 Sandoz Ag Crystalline forms of venlafaxine hydrochloride
US20050176790A1 (en) 2001-02-28 2005-08-11 Johannes Bartholomaus Pharmaceutical salts
JP4157036B2 (ja) * 2001-09-13 2008-09-24 キッセイ薬品工業株式会社 ヒドロキシノルエフェドリン誘導体塩酸塩の結晶
PE20030527A1 (es) 2001-10-24 2003-07-26 Gruenenthal Chemie Formulacion farmaceutica con liberacion retardada que contiene 3-(3-dimetilamino-1-etil-2-metil-propil) fenol o una sal farmaceuticamente aceptable del mismo y tabletas para administracion oral que la contienen
EP1612203B1 (en) * 2004-06-28 2007-08-01 Grünenthal GmbH Crystalline forms of (-)-(1R,2R)-3-(3-dimethylamino-1-ethyl-2-methylpropyl)-phenol hydrochloride

Also Published As

Publication number Publication date
NO338605B1 (no) 2016-09-12
US20170166515A1 (en) 2017-06-15
ES2291780T3 (es) 2008-03-01
NZ551605A (en) 2010-01-29
EP1799633A2 (en) 2007-06-27
WO2006000441A3 (en) 2006-05-04
NO341239B1 (no) 2017-09-25
US20180230082A1 (en) 2018-08-16
NO20171103A1 (no) 2007-01-24
PT1799633E (pt) 2011-03-07
ATE496021T1 (de) 2011-02-15
CN1997621B (zh) 2011-06-15
KR101096501B1 (ko) 2011-12-20
NO343922B1 (no) 2019-07-08
NO20070162L (no) 2007-01-24
DK1799633T3 (da) 2011-03-28
NO20160914A1 (no) 2007-01-24
US20180029976A1 (en) 2018-02-01
PL1799633T3 (pl) 2011-06-30
AU2005256512B2 (en) 2011-05-19
BR122018014454B1 (pt) 2019-09-03
EP1612203B1 (en) 2007-08-01
KR20070039929A (ko) 2007-04-13
RU2423345C2 (ru) 2011-07-10
IL180373A0 (en) 2007-06-03
US20070213405A1 (en) 2007-09-13
US20200385334A1 (en) 2020-12-10
IL180373A (en) 2012-05-31
US20140011886A1 (en) 2014-01-09
CA2572147C (en) 2012-10-30
CA2572147A1 (en) 2006-01-05
US20090186947A1 (en) 2009-07-23
AR049949A1 (es) 2006-09-20
AU2005256512A1 (en) 2006-01-05
CY1106929T1 (el) 2012-09-26
BR122018014454B8 (pt) 2021-07-27
AR116052A2 (es) 2021-03-25
US20230174458A1 (en) 2023-06-08
ES2359504T3 (es) 2011-05-24
US20200102261A1 (en) 2020-04-02
ZA200700774B (en) 2008-09-25
US20190062263A1 (en) 2019-02-28
DE602004007905T2 (de) 2008-05-08
PE20060372A1 (es) 2006-05-08
US20140296346A1 (en) 2014-10-02
DK1612203T3 (da) 2007-12-03
MXPA06014741A (es) 2007-02-12
US20100160447A1 (en) 2010-06-24
US20120302643A1 (en) 2012-11-29
HRP20110050T1 (hr) 2011-02-28
DE602004007905D1 (de) 2007-09-13
ATE368639T1 (de) 2007-08-15
EP1612203A1 (en) 2006-01-04
JP4990764B2 (ja) 2012-08-01
DE602005026031D1 (de) 2011-03-03
ECSP17046065A (es) 2018-11-30
US20110294898A1 (en) 2011-12-01
SI1612203T1 (sl) 2007-12-31
US20210261492A1 (en) 2021-08-26
CN1997621A (zh) 2007-07-11
US7994364B2 (en) 2011-08-09
JP2008504326A (ja) 2008-02-14
WO2006000441A2 (en) 2006-01-05
US20160122287A1 (en) 2016-05-05
EP1799633B1 (en) 2011-01-19
PT1612203E (pt) 2007-08-20
BRPI0512792A (pt) 2008-04-08
PL1612203T3 (pl) 2007-12-31
CY1111530T1 (el) 2015-08-05
HRP20110050T8 (en) 2011-03-31
SI1799633T1 (sl) 2011-05-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2007103297A (ru) Кристаллические модификации гидрохлорида (-)-(1r, 2r)-3-(3-диметиламино-1-этил-2-метилпропил)фенола
ES2527768T3 (es) Sales cristalinas de sitagliptina
US8163960B2 (en) Process for preparing and drying solid rasagiline base
JP4271574B2 (ja) ホルモテロールタルトレート法及び多形体
JP2006511588A5 (ru)
RU2011129230A (ru) Новая полиморфная форма 1-[4-[1-(4-циклогексил-3-трифторметилбензилоксиимино)этил]-2-этилбензил]азетидин-3-карбоновой кислоты
RU2006126782A (ru) Малеатные соли производного зиназолина, полезные в качестве антиангиогенного агента
RU2009119411A (ru) Новые кристаллические формы
CN115667261A (zh) 吉泊达星的结晶形式
ES2746939T3 (es) Procedimiento para la preparación de cristales de clorhidrato de fingolimod
WO2006040643A2 (en) Polymorphic forms of efavirenz and processes for their preparation
ES2746016T3 (es) Procedimiento para la preparación de cristales de clorhidrato de fingolimod
CN101209994B (zh) 选择性m4受体拮抗剂及其医药用途
WO2019226944A1 (en) Monohydrate and crystalline forms of 6-[(3s,4s)-4-methyl-1- (pyrimidin-2-ylmethyl)pyrrolidin-3-yl]-3-tetrahydropyran-4-yl- 7h-imid azo [1,5- a] pyrazin-8-one
EP2292213A1 (en) Compositions comprising a polymorphic form of armodafinil
EP1881956A1 (de) 3-(2-(dimethylamino)methyl-(cyclohex-1-yl))phenol-maleat und dessen kristalline formen
TWI659041B (zh) 類固醇樣化合物之多晶型形式以及其製備方法及用途
MXPA06006522A (es) Un proceso para la resolucion de nefopam.
RU2022104302A (ru) Твердые формы сугаммадекса натрия
JP2008515969A (ja) Ｎ，ｎ−ジエチル−４−（３−フルオロフェニル−ピペリジン−４−イリデン−メチル）−ベンズアミド・塩酸塩の多形体
CA3224115A1 (en) Thermodynamically stable form of sco-101
SK13622000A3 (sk) Kryštalická forma paroxetínu, farmaceutický prostriedok a použitie
KR20150127996A (ko) 실로도신 감마형 결정의 제조방법
RU2021139907A (ru) Полиморф ингибитора cdk9 и способ получения полиморфа и его применение
CN114437026A (zh) 一种低组合物杂质的苹果酸奈诺沙星原料药及其制备方法

Legal Events

Date Code Title Description
RZ4A Other changes in the information about an invention