RU2004131219A - Жидкофазное окисление галогенированных орто-ксилолов - Google Patents

Жидкофазное окисление галогенированных орто-ксилолов Download PDF

Info

Publication number
RU2004131219A
RU2004131219A RU2004131219/04A RU2004131219A RU2004131219A RU 2004131219 A RU2004131219 A RU 2004131219A RU 2004131219/04 A RU2004131219/04 A RU 2004131219/04A RU 2004131219 A RU2004131219 A RU 2004131219A RU 2004131219 A RU2004131219 A RU 2004131219A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
halogen
cobalt
source
zirconium
manganese
Prior art date
Application number
RU2004131219/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2312862C2 (ru
Inventor
Роберт Эдгар КОЛБОРН (US)
Роберт Эдгар КОЛБОРН
Дэвид Брюс ХОЛЛ (US)
Дэвид Брюс ХОЛЛ
Петер КОХ (DE)
Петер КОХ
Геральд ЭККЕЛЬ (DE)
Геральд ЭККЕЛЬ
Original Assignee
Дженерал Электрик Компани (US)
Дженерал Электрик Компани
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Дженерал Электрик Компани (US), Дженерал Электрик Компани filed Critical Дженерал Электрик Компани (US)
Publication of RU2004131219A publication Critical patent/RU2004131219A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2312862C2 publication Critical patent/RU2312862C2/ru

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/16Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation
    • C07C51/21Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with molecular oxygen
    • C07C51/255Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with molecular oxygen of compounds containing six-membered aromatic rings without ring-splitting
    • C07C51/265Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with molecular oxygen of compounds containing six-membered aromatic rings without ring-splitting having alkyl side chains which are oxidised to carboxyl groups
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/54Preparation of carboxylic acid anhydrides
    • C07C51/56Preparation of carboxylic acid anhydrides from organic acids, their salts, their esters or their halides, e.g. by carboxylation

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Furan Compounds (AREA)
  • Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)

Claims (20)

1. Способ получения галогенфталевой кислоты, включающий приготовление реакционной смеси, включающее смешивание примерно от 7 до примерно 3 весовых частей уксусной кислоты с 1 весовой частью галоген-орто-ксилола, с примерно от 0,25 до примерно 2 мол. процентами в расчете на указанный галоген-орто-ксилол источника кобальта, с примерно от 0,1 до примерно 1 мол. процентом в расчете на указанный галоген-орто-ксилол источника марганца, с примерно от 0,01 до примерно 0,1 мол. процентом в расчете на указанный галоген-орто-ксилол источника металла, выбранного из циркония, гафния и их смесей, с от примерно 0,02 до примерно 0,1 мол. процента в расчете на указанный галоген-орто-ксилол источника бромида; выдерживание реакционной смеси при давлении, по меньшей мере, около 1600 КПа и при температуре примерно от 130 до примерно 200°С; введение газа, содержащего молекулярный кислород, в реакционную смесь при расходе, по меньшей мере, примерно 0,5 норм. м3 газа/ч на килограмм (кг) галоген-орто-ксилола в реакционной смеси в течение времени, достаточного для 90-процентной конверсии галоген-орто-ксилола с получением галогенфталевой кислоты.
2. Способ по п.1, в котором введение газа, содержащего молекулярный кислород, в указанную реакционную смесь производится отходящим газом, содержащим кислород, причем концентрация кислорода в указанном отходящем газе, содержащем кислород, составляет менее примерно одного объемного процента в расчете на указанный отходящий газ, и кроме того, включает поддержание введения газа, содержащего молекулярный кислород, до тех пор, пока концентрация кислорода в отходящем газе не превысит примерно 3 объем, процента в расчете на указанный отходящий газ, и изменение введения указанного газа, содержащего молекулярный кислород, для поддержания концентрации кислорода в отходящем газе в количестве ниже примерно 5 объем, процентов в расчете на указанный отходящий газ, и сохранение измененного введения указанного газа, содержащего молекулярный кислород, в течение времени, достаточного для достижения, по меньшей мере, примерно 90-процентной конверсии указанного галоген-орто-ксилена с получением галогенфталевой кислоты.
3. Способ получения галогенфталевого ангидрида, включающий получение галогенфталевой кислоты способом по п.1 или 2; удаление указанной уксусной кислоты и любой воды, образовавшейся в результате реакции, путем дистилляции и дегидратации указанной галогенфталевой кислоты с получением галогенфталевого ангидрида.
4. Способ по п.1, в котором указанная галогенфталевая кислота содержит менее 600 млн-1 галогенфталида.
5. Способ по п.1, в котором газ, содержащий молекулярный кислород, имеет концентрацию кислорода более или равную примерно 6% кислорода.
6. Способ по п.1, в котором газ, содержащий молекулярный кислород, является воздухом.
7. Способ по п.1, в котором источник кобальта, источник марганца, источник циркония или гафния и источник бромида являются растворимыми в уксусной кислоте.
8. Способ по п.7, в котором источник кобальта охватывает ацетат кобальта, нафтенат кобальта, сульфат кобальта, ацетилацетонат кобальта, бензоилацетонат кобальта, бромид кобальта, карбонат кобальта, хлорид кобальта, фторид кобальта, нитрат кобальта, стеарат кобальта или гидрат одного из вышеназванных соединений кобальта.
9. Способ по п.7, в котором источник марганца охватывает ацетат марганца, сульфат марганца, ацетилацетонат марганца, бромид марганца, карбонат марганца, хлорид марганца, фторид марганца, нитрат марганца или гидрат одного из вышеназванных соединений марганца.
10. Способ по п.7, в котором источник циркония охватывает ацетат циркония, сульфат циркония, цитрат циркония, фторид циркония, гидроксид циркония, алкоксид циркония, хлорид циркония, бромид циркония, ацетилацетонат циркония или гидрат одного из вышеназванных соединений циркония.
11. Способ по п.7, в котором источник гафния охватывает хлорид гафния, бромид гафния, фторид марганца, иодид гафния, нитрид гафния, сульфат гафния, трифталат гафния, нитрат гафния или гидрат одного из вышеназванных соединений гафния.
12. Способ по п.7, в котором источник бромида охватывает бром, бромистый водород, металлобромидную соль или органический бромид.
13. Способ по п.1, в котором количество источника кобальта составляет от примерно 0,5 до примерно 1,2 мол. процента, количество источника марганца составляет от примерно 0,3 до примерно 0,06 мол. процента, количество источника циркония или гафния составляет от примерно 0,03 до примерно 0,06 мол. процента, причем количество источника бромида менее или равно примерно 0,04 мол. процента в расчете на указанный галоген-орто-ксилол.
14. Способ по п.1, в котором температура равна или более 160°С.
15. Способ по п.1, в котором конверсия указанного галоген-орто-ксилола в галогенфталевую кислоту составляет 95% или более.
16. Способ по п.1, в котором указанный галоген-орто-ксилол включает 3-изомер, 4-изомер или смесь 3- и 4-изомеров.
17. Способ по п.1, в котором указанная уксусная кислота рециркулируется в реакционную смесь.
18. Способ по п.1, в котором указанный галоген-орто-ксилол является хлор-орто-ксилолом.
19. Способ по п.1, дополнительно включающий повышение температуры реакционной смеси при сохранении концентрации кислорода в отходящем газе ниже примерно 5 объем. процентов.
20. Способ получения полиэфиримида, включающий получение галогенфталевого ангидрида способом по пп.3-19; взаимодействие указанного галогенфталевого ангидрида с 1,3-диаминобензолом с образованием бис(галогенфталимида) (II)
Figure 00000001
где Х является галогеном; и
взаимодействие бис(галогенфталимида) (II) с солью щелочного металла дигидроксизамещенного ароматического углеводорода, имеющего формулу (IV)
Figure 00000002
где А2 является двухвалентным радикалом ароматического углеводорода,
с образованием полиэфиримида.
RU2004131219/04A 2002-03-22 2003-03-11 Жидкофазное окисление галогенированных орто-ксилолов RU2312862C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US10/063,113 US6657068B2 (en) 2002-03-22 2002-03-22 Liquid phase oxidation of halogenated ortho-xylenes
US10/063,113 2002-03-22

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2004131219A true RU2004131219A (ru) 2005-09-20
RU2312862C2 RU2312862C2 (ru) 2007-12-20

Family

ID=28038701

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2004131219/04A RU2312862C2 (ru) 2002-03-22 2003-03-11 Жидкофазное окисление галогенированных орто-ксилолов

Country Status (14)

Country Link
US (1) US6657068B2 (ru)
EP (1) EP1490318B1 (ru)
JP (1) JP2005520865A (ru)
CN (1) CN100334059C (ru)
AU (1) AU2003213831A1 (ru)
DE (1) DE60317648T2 (ru)
DK (1) DK1490318T3 (ru)
ES (1) ES2295564T3 (ru)
HK (1) HK1076452A1 (ru)
PL (1) PL372397A1 (ru)
PT (1) PT1490318E (ru)
RU (1) RU2312862C2 (ru)
UA (1) UA82662C2 (ru)
WO (1) WO2003082791A1 (ru)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7541489B2 (en) * 2004-06-30 2009-06-02 Sabic Innovative Plastics Ip B.V. Method of making halophthalic acids and halophthalic anhydrides
EP2111388A1 (en) * 2006-12-21 2009-10-28 E. I. Du Pont de Nemours and Company Process for the synthesis of halogenated aromatic diacids
US10377860B2 (en) 2013-09-13 2019-08-13 Sabic Global Technologies B.V. Polyetherimides, methods of manufacture, and articles formed therefrom
US9382382B2 (en) 2013-09-13 2016-07-05 Sabic Global Technologies B.V. Polyetherimides, methods of manufacture, and articles formed therefrom
CN114685280A (zh) * 2022-01-25 2022-07-01 南昌大学 一种3-硝基邻苯二甲酸的制备方法

Family Cites Families (246)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR832995A (fr) 1937-02-05 1938-10-07 Mawen Moteur à combustion interne comportant un organe de distribution commun à tous les cylindres
US2245528A (en) 1938-10-18 1941-06-10 Du Pont Catalytic oxidation of alkyl substituted aromatic compounds
FR856245A (fr) 1939-02-17 1940-06-07 D App Et De Cables Electr Du N Emballage rigide pour objets en couronnes et particulièrement pour couronnes de fils et câbles électriques
US2415800A (en) 1945-03-12 1947-02-11 Shell Dev Controlled oxidation of alkylated aromatic hydrocarbons
US2445528A (en) 1946-03-16 1948-07-20 Jr Edward S Keogh Razor
GB618676A (en) 1946-04-08 1949-02-25 Minimax Ltd Apparatus for making infusions and dispensing beverages
BE480374A (ru) 1947-03-15
US2833816A (en) 1954-05-03 1958-05-06 Mid Century Corp Preparation of aromatic polycarboxylic acids
BE562102A (ru) 1956-11-05
US2925425A (en) 1957-05-21 1960-02-16 Celanese Corp Oxidation of phthalide and mixtures thereof to phthalic anhydride
US2883816A (en) 1957-05-24 1959-04-28 Kroll Eberhard Apparatus for automatically placing articles in layers in containers particularly fish in barrels
US3092658A (en) 1957-08-12 1963-06-04 Standard Oil Co Continuous system for oxidizing substituted aromatic hydrocarbons and producing carboxylic acids
US2930802A (en) 1957-09-16 1960-03-29 Robert S Aries Oxidation of alkylnaphthalenes
GB856245A (en) 1957-12-06 1960-12-14 Ici Ltd Improvements in and relating to the production of cyclic carboxylic acids
US3089906A (en) 1958-04-21 1963-05-14 Mid Century Corp Oxidation chemical process
US3089907A (en) 1958-04-21 1963-05-14 Mid Century Corp Pressure controlled liquid phase oxidation process for aromatic acid production
US3086991A (en) 1958-10-20 1963-04-23 Sinclair Research Inc Preparation of halopolycarboxy benzene by oxidation of halopolyalkyl benzene
US3161658A (en) 1961-11-15 1964-12-15 Standard Oil Co Trimellitic acid recovery and conversion to anhydride
GB963499A (en) 1961-11-15 1964-07-08 Loevens Kemiske Fab Dihydrofusidic acid and process for preparation thereof
DE1443826A1 (de) 1962-03-01 1969-09-18 Hoechst Ag Verfahren zur kontinuierlichen Wasserabspaltung aus organischen Verbindungen
US3176039A (en) 1962-04-12 1965-03-30 Gen Electric Process of preparing carboxylic esters
JPS5136258B1 (ru) 1963-04-02 1976-10-07
NL140508C (ru) 1963-05-01
CA793870A (en) 1964-12-14 1968-09-03 Berthoux Jean Procede d'oxydation d'hydrocarbures aromatiques
US3549695A (en) 1966-09-01 1970-12-22 Mobil Oil Corp Method for downflow leaching
US3484458A (en) 1966-09-19 1969-12-16 Standard Oil Co Trimellitic acid production and recovery of intramolecular anhydride
DE1568345A1 (de) 1966-10-27 1970-03-05 Huels Chemische Werke Ag Verfahren zur Aufarbeitung waessriger,bromhaltiger Essigsaeure
DE1643827B2 (de) 1967-11-11 1976-07-15 Verfahren zur herstellung der phthalsaeuren
US3442954A (en) 1968-01-23 1969-05-06 Atlantic Richfield Co Transition metal salts of alkylbenzene sulfonic acids for selective oxidation reactions
US3681399A (en) 1968-02-07 1972-08-01 Zieren Chemiebau Gmbh Dr A Yields in the preparation of purified phthalic anhydride
DE1768059C2 (de) 1968-03-27 1975-08-28 Davy Powergas Gmbh, 5000 Koeln Verfahren zur Gewinnung von vorgereinigtem Phthalsäureanhydrid
US3626001A (en) 1968-05-09 1971-12-07 Atlantic Richfield Co Method for the production of high-purity isophthalic or terephthalic acid
US3557173A (en) 1968-05-09 1971-01-19 Sinclair Research Inc Process for recovering cobalt acetate
US3660476A (en) 1968-10-30 1972-05-02 Teijin Ltd Method for the preparation of terephthalic acid
DE1814707C3 (de) 1968-12-14 1981-04-30 Chemische Werke Hüls AG, 4370 Marl Verfahren zur Herstellung von Phthalsäure
US3839436A (en) 1969-05-26 1974-10-01 Standard Oil Co Integration of para-or meta-xylene oxidation to terephthalic acid or isophthalic acid and its purification by hydrogen treatment of aqueous solution
US3865871A (en) 1970-03-13 1975-02-11 Furukawa Electric Co Ltd Process for producing aromatic tetracarboxylic acids and anhydrides thereof
US3919306A (en) 1970-05-18 1975-11-11 Atlantic Richfield Co Purification of recirculated stream for isophthalic acid production
US3673154A (en) 1970-06-26 1972-06-27 Atlantic Richfield Co Process for the recovery of cobalt catalyst
FR2135502B1 (ru) 1971-05-06 1973-05-11 Inst Francais Du Petrole
US3862145A (en) 1971-09-27 1975-01-21 Standard Oil Co Preparation of phthalic anhydride by heating trimellitic acid in the presence of a catalyst
KR100427298B1 (ko) 2001-03-31 2004-04-17 한국화학연구원 알킬방향족 화합물의 액상산화에 의한 방향족카르복시산의 제조방법
DE2257643A1 (de) 1972-11-24 1974-06-06 Basf Ag Herstellung halogenhaltiger aromatischer carbonsaeureanhydride
US3865870A (en) 1973-03-14 1975-02-11 Borg Warner Oxidation of methylated benzenes
JPS5328420B2 (ru) 1973-04-05 1978-08-15
JPS5328421B2 (ru) 1973-05-15 1978-08-15
US3920735A (en) 1973-05-21 1975-11-18 Standard Oil Co Zirconium enhanced activity of transition metal-bromine catalysis of di- and trimethyl benzene oxidation in liquid phase
JPS5328901B2 (ru) 1973-07-28 1978-08-17
US4211882A (en) 1975-02-10 1980-07-08 Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. Process for producing terephthalic acid
FR2307787A1 (fr) 1975-04-14 1976-11-12 Inst Francais Du Petrole Procede de fabrication d'acide terephtalique par oxydation du paraxylene
US4053506A (en) 1975-05-02 1977-10-11 Standard Oil Company (Indiana) Production of fiber-grade terephthalic acid
JPS523030A (en) 1975-06-25 1977-01-11 Mitsubishi Chem Ind Ltd Process for manufacturing high purity terephthalic acid
GB1531247A (en) 1975-11-03 1978-11-08 Bp Chem Int Ltd Cobalt-catalysed oxidation of hydrocarbons
US4081464A (en) 1976-07-26 1978-03-28 Standard Oil Company Iso- or terephthalic acid production in and recovery from benzoic acid-water solvent system
GB1542320A (en) 1976-10-26 1979-03-14 Labofina Sa Process for the preparation of aromatic dicarboxylic acids
JPS5384933A (en) 1976-12-30 1978-07-26 Mitsubishi Chem Ind Ltd Preparation of terephthalic acid
DE2711289A1 (de) 1977-03-15 1978-09-21 Wacker Chemie Gmbh Optimierung der phthalsaeureanhydridherstellung
IT1075317B (it) 1977-04-13 1985-04-22 Montedison Spa Metodo per l'anidrificazione del solvente e per il ricupero del sottoprodotto acetato di metile in un processo di sintesi dell'acido tereftalico
US4150151A (en) 1977-12-12 1979-04-17 Lever Brothers Company Mouthwash
DE2856529C2 (de) 1977-12-28 1982-09-09 Mitsui Petrochemical Industries Ltd., Tokyo Verfahren zur Herstellung von Terephthalsäure
US4299977A (en) 1978-01-05 1981-11-10 Standard Oil Company (Indiana) Preparation of phthalic acid by solventless oxidation of liquid ortho-xylene
US4322549A (en) 1978-02-01 1982-03-30 Standard Oil Company (Indiana) Oxidation of di- and trimethyl aromatic hydrocarbons having ortho-oriented methyl groups in liquid phthalic acid
JPS54109939A (en) 1978-02-15 1979-08-29 Mitsui Petrochem Ind Ltd Oxidation reactor for preparing aromatic carboxylic acid
US4165324A (en) 1978-04-24 1979-08-21 Standard Oil Company (Indiana) Removal of phthalide from impure phthalic anhydride
US4172209A (en) 1978-08-23 1979-10-23 Uop Inc. Process for producing dicarboxylic acids by the oxidation of xylene
US4211881A (en) 1978-11-17 1980-07-08 Standard Oil Company (Indiana) Preparation of phthalic acid by single step continuous air oxidation of liquid ortho-xylene
JPS603307B2 (ja) 1978-11-29 1985-01-26 株式会社日本触媒 無水フタル酸の製造方法
US4284523A (en) 1978-12-11 1981-08-18 Standard Oil Company (Indiana) Minimizing oxygenated aromatic compound content of aqueous solution of reclaimed metal oxidation catalyst
US4217438A (en) 1978-12-15 1980-08-12 General Electric Company Polycarbonate transesterification process
US4387243A (en) 1979-06-20 1983-06-07 Standard Oil Company (Indiana) Continuous production of ortho-phthalic acid product by two-step catalytic neat oxidation of liquid ortho-xylene with air
EP0021747B1 (en) 1979-07-02 1983-05-18 Imperial Chemical Industries Plc Process for the preparation of terephthalic acid
US4215053A (en) 1979-08-29 1980-07-29 Standard Oil Company (Indiana) Production of ortho-phthalic acid and its conversion and recovery of phthalic anhydride
US4215051A (en) 1979-08-29 1980-07-29 Standard Oil Company (Indiana) Formation, purification and recovery of phthalic anhydride
US4215052A (en) 1979-08-29 1980-07-29 Standard Oil Company (Indiana) Production of liquid ortho-phthalic acid and its conversion to high purity phthalic anhydride
US4215054A (en) 1979-08-29 1980-07-29 Standard Oil Company (Indiana) Production of liquid ortho-phthalic acid and its conversion to high purity phthalic anhydride
US4215056A (en) 1979-08-29 1980-07-29 Standard Oil Company (Indiana) Formation, purification and recovery of phthalic anhydride
US4234494A (en) 1979-08-29 1980-11-18 Standard Oil Company (Indiana) Formation, purification and recovery of phthalic anhydride
US4215055A (en) 1979-08-29 1980-07-29 Standard Oil Company (Indiana) Production of liquid ortho-phthalic acid and its conversion to high _purity phthalic anhdyride
NL7906575A (nl) 1979-09-01 1981-03-03 Stamicarbon Werkwijze ter bereiding van aromatische carbonzuren.
US4233227A (en) 1979-10-05 1980-11-11 Standard Oil Company (Indiana) Phthalic anhydride formation and separation
NL8001550A (nl) 1980-03-15 1981-10-16 Stamicarbon Werkwijze ter bereiding van benzeenmonocarbonzuren.
GB2072162B (en) 1980-03-21 1984-03-21 Labofina Sa Process for the production and the recovery of terephthalic acid
IT1193930B (it) 1980-04-02 1988-08-31 Alusuisse Italia Spa Catalizzatore per la fabbricazione di anidride ftalica
DE3015988A1 (de) 1980-04-25 1981-11-05 Akzo Gmbh, 5600 Wuppertal Verfahren zur herstellung bzw. reinigung von di- und polycarbonsaeureanhydriden
US4297283A (en) 1980-10-09 1981-10-27 General Electric Company Chlorination of phthalic anhydride
US4389334A (en) 1980-12-31 1983-06-21 The Standard Oil Company Supported catalysts useful for the polymerization of alpha-olefins
US4334086A (en) 1981-03-16 1982-06-08 Labofina S.A. Production of terephthalic acid
DE3207572A1 (de) 1981-04-22 1982-11-11 Rütgerswerke AG, 6000 Frankfurt Verfahren zur oxidation von reaktiven aromaten
US4459365A (en) 1981-05-29 1984-07-10 Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. Method of recovering a catalytic metal
US4436922A (en) 1981-07-06 1984-03-13 Nippon Shokubai Kagaku Kogyo Co., Ltd. Method for manufacture of high-purity phthalic anhydride
DE3128147C2 (de) 1981-07-16 1986-03-06 Dynamit Nobel Ag, 5210 Troisdorf Verfahren zur Gewinnung von aromatischen Monocarbonsäuren
US4469878A (en) 1981-09-30 1984-09-04 Nippon Steel Chemical Co., Ltd. Method for manufacture of phthalic anhydride
DE3207208A1 (de) 1982-02-27 1983-09-08 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Verfahren zur kontinuierlichen gewinnung von phthalsaeureanhydrid und maleinsaeureanhydrid aus reaktionsgasen
US4895978A (en) 1982-05-28 1990-01-23 Amoco Corporation Oxidation of pseudocumene to trimellitic acid enhanced by low gram atom ratios of zirconium to transition metal in oxidation catalyst system
US4454077A (en) 1982-07-08 1984-06-12 Union Carbide Corporation Process and apparatus for mixing a gas and a liquid
JPS59104345A (ja) 1982-12-03 1984-06-16 Kuraray Yuka Kk 直接重合用に適したテレフタル酸の製造方法
US4447646A (en) 1983-01-28 1984-05-08 Eastman Kodak Company Process for the purification of terephthalic acid
DE3308448C1 (de) 1983-03-10 1984-08-23 Dynamit Nobel Ag, 5210 Troisdorf Verfahren zur Herstellung von Halogenbenzoesaeuren aus im Kern halogenierten Toluolen
JPS6036439A (ja) 1983-08-09 1985-02-25 Mitsubishi Chem Ind Ltd テレフタル酸の製法
DE3336022A1 (de) 1983-10-04 1985-04-18 Metallgesellschaft Ag, 6000 Frankfurt Verfahren zum vermischen einer fein verduesten fluessigkeit mit einem gas und erzeugen einer explosiven mischung
US4816601A (en) 1983-12-27 1989-03-28 Amoco Corporation Process for the manufacture of trimellitic acid
US4755622A (en) 1983-12-29 1988-07-05 Amoco Corporation Process for the production of trimellitic acid and pyromellitic acid by staged bromine addition in an oxidation of polyalkylaromatics
US4587350A (en) 1984-03-20 1986-05-06 Amoco Corporation Process for the production of trimellitic anhydride
US4769487A (en) 1984-08-20 1988-09-06 Amoco Corporation Multistage oxidation in a single reactor
DE3433401A1 (de) 1984-09-12 1986-03-20 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Verfahren zur herstellung von unterdruck in apparaten bei der herstellung von phthalsaeureanhydrid und maleinsaeureanhydrid
US4582912A (en) 1984-10-01 1986-04-15 Exxon Research & Engineering Co. Process for preparing carboxylic anhydride using improved catalysts
US4777287A (en) 1984-10-29 1988-10-11 Amoco Corporation Recycle of vaporized solvent in liquid phase oxidation of an alkyl aromatic
US4725570A (en) 1984-12-07 1988-02-16 Amoco Corporation Post-treatment of AMS-1B crystalline borosilicate molecular sieve-based catalyst compositions
US4992580A (en) 1985-09-30 1991-02-12 Amoco Corporation Production of polycarboxylic acids with a molybdenum-activated cobalt catalyst
US4719311A (en) 1985-10-23 1988-01-12 Amoco Corporation Process for the production of aromatic polycarboxylic acids
US5041633A (en) 1985-10-23 1991-08-20 Amoco Corporation Process for the production of an aromatic polycarboxylic acid
AT395975B (de) 1985-12-25 1993-04-26 Daicel Chem Verfahren zur herstellung eines organischen carbonsaeureanhydrids
US5099064A (en) 1985-12-30 1992-03-24 Amoco Corporation Method for increasing conversion efficiency for oxidation of an alkyl aromatic compound to an aromatic carboxylic acid
US4677240A (en) 1986-01-10 1987-06-30 Amoco Corporation Hydrocarbon conversion processes over crystalline borosilicate catalysts for pseudocumene recovery
US4785121A (en) 1986-04-14 1988-11-15 Stauffer Chemical Company Preparation of halophthalic anhydrides
US4769489A (en) 1986-07-28 1988-09-06 Amoco Corporation Catalyst recovery method
US4792621A (en) 1986-07-28 1988-12-20 Amoco Corporation Method for continuous production of aromatic carboxylic acid
IT1213483B (it) 1986-08-14 1989-12-20 Sisas Spa Procedimento per la produzione di anidride ftalica.
JPH078821B2 (ja) 1986-09-26 1995-02-01 三井石油化学工業株式会社 芳香族カルボン酸の製造方法
US4900480A (en) 1986-10-21 1990-02-13 Union Carbide Corporation Gas-liquid mixing
DE3704720A1 (de) 1987-02-14 1988-08-25 Huels Troisdorf Verfahren und vorrichtung zur herstellung von benzolcarbonsaeuren bzw. benzoldicarbonsaeureestern
JPS63253080A (ja) 1987-04-10 1988-10-20 Nippon Steel Chem Co Ltd 無水フタル酸の製造方法
JP2504461B2 (ja) 1987-04-24 1996-06-05 三菱化学株式会社 高品質テレフタル酸の製法
US4786753A (en) 1987-05-18 1988-11-22 Amoco Corporation Oxidation process for the manufacture of aromatic acids from alkylaromatic compounds
US4876386A (en) 1987-06-17 1989-10-24 Amoco Corporation Process for the oxidation of di- or trimethylbenzenes in the presence of cobalt and manganese from oxidation residue incinerator ash
US4906771A (en) 1987-10-26 1990-03-06 Amoco Corporation Process for catalytic oxidation of ortho-nitroaromatic compounds to ortho-nitroaromatic acids
CA1320735C (en) 1987-11-24 1993-07-27 Ramakrishnan Ramachandran Process for the production of nitriles and anhydrides
US4900865A (en) 1987-11-25 1990-02-13 Amoco Corporation Method for producing a di-(mono- or poly-)carboxyaryl ether
US4950786A (en) 1988-01-19 1990-08-21 Amoco Corporation Method for making 2,6-naphthalene dicarboxylic acid
US4824819A (en) 1988-02-10 1989-04-25 Amoco Corporation Vanadium coated phosphorus-vandium oxide and phosphorus-vanadium oxide co-metal catalyst and process for the manufacture of maleic anhydride
US4952721A (en) 1988-02-17 1990-08-28 Amoco Corporation Process for oxidizing esters of methyl-substituted phenol compounds to aromatic carboxylic acids
US5003088A (en) 1988-02-24 1991-03-26 Occidental Chemical Corporation Method for the preparation of halophthalic anhydrides
BR8900447A (pt) 1988-02-24 1989-09-26 Occidental Chem Co Processo aperfeicoado de desidrogenacao
BR8900448A (pt) 1988-02-24 1989-09-26 Occidental Chem Co Processo de desidrogenacao seletiva com halogenios
US4978760A (en) 1988-02-24 1990-12-18 Occidental Chemical Corporation Preparation of halogen substituted phthalic anhydride
US5102630A (en) 1988-03-17 1992-04-07 Amoco Corporation Apparatus for increasing yield and product quality while reducing power costs in oxidation of an aromatic alkyl to an aromatic carboxylic acid
US4855491A (en) 1988-04-25 1989-08-08 Amoco Corporation Method for selectively removing process stream impurities utilizing reverse osmosis
US4855492A (en) 1988-05-27 1989-08-08 Amoco Corporation Process for production of aromatic polycarboxylic acids
US4845274A (en) 1988-09-26 1989-07-04 Amoco Corporation Oxidation of polyalkylaromatics
US4910175A (en) 1988-12-12 1990-03-20 E. I. Du Pont De Nemours And Company Catalyst recovery
US5055612A (en) 1988-12-19 1991-10-08 Nkk Corporation Process for the preparation of naphthalene carboxylic acids
EP0375812A1 (en) 1988-12-23 1990-07-04 Amoco Corporation Process for the production of an aromatic polycarboxylic acid
US5185451A (en) 1989-05-15 1993-02-09 Occidental Chemical Corporation Bis-imides of dioxydiphthalic acid
US4996353A (en) 1989-05-16 1991-02-26 The Dow Chemical Company Process for the preparation of para,para'-polyphenyldicarboxylic acid
US4939297A (en) 1989-06-05 1990-07-03 Eastman Kodak Company Extraction process for removal of impurities from terephthalic acid filtrate
US5233054A (en) 1989-09-11 1993-08-03 Occidental Chemical Corporation Process for the preparation of halophthalic anhydrides
US5206391A (en) 1989-09-11 1993-04-27 Occidental Chemical Corporation Process for the preparation of halophthalic anhydrides
US5049682A (en) 1989-09-11 1991-09-17 Occidental Chemical Corporation Process for the preparation of halophthalic anhydrides
US5004830A (en) 1989-11-29 1991-04-02 Amoco Corporation Process for oxidation of alkyl aromatic compounds
US4992579A (en) 1989-12-18 1991-02-12 Amoco Corporation Process for the production of trimellitic acid
US5068407A (en) 1990-01-31 1991-11-26 Monsanto Company Oxidation of tertiary-alkyl substituted aromatics
US5028737A (en) 1990-02-22 1991-07-02 Amoco Corporation Preparation of isopropylidene bis(phthalic acid)
US5169820A (en) 1990-03-16 1992-12-08 Nippon Shokubai Kagaku Kogyo Co., Ltd. Catalyst for producing phthalic anhydride
DE4013051A1 (de) 1990-04-24 1991-11-07 Basf Ag Verfahren zur herstellung von phthalsaeureanhydrid aus o-xylol
US5095143A (en) 1990-06-13 1992-03-10 Amoco Corporation Method for increasing the efficiency of liquid phase oxidation reactions
US5059697A (en) 1990-06-14 1991-10-22 Occidental Chemical Corporation Preparation of halogenated phthalic anhydrides
US5081290A (en) 1990-06-21 1992-01-14 Amoco Corporation Process for making aromatic polycarboxylic acids and oxidation catalyst system
US5342968A (en) 1990-06-22 1994-08-30 Amoco Corporation Process for producing sulfonylbis (phthalic anhydride)
EP0465100B1 (en) 1990-06-25 1994-09-28 Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. Process for producing high purity isophthalic acid
US5225573A (en) 1990-07-06 1993-07-06 Bromine Compounds Limited Intermediates to tetrabromophthalic anhydride and process therefor
US5082959A (en) 1990-09-06 1992-01-21 Amoco Corporation Process for preparing silylated aromatic acids
US5087741A (en) 1990-11-29 1992-02-11 Eastman Kodak Company Continuous production of aromatic carboxylic acids
US5095142A (en) 1990-11-29 1992-03-10 Amoco Corporation Solvent recovery during production of aromatic polycarboxylic acids
US5095141A (en) 1990-12-19 1992-03-10 Amoco Corporation Process for pseudocumene oxidation to trimellitic acid with mother liquor recycle
US5229482A (en) 1991-02-28 1993-07-20 General Electric Company Phase transfer catalyzed preparation of aromatic polyether polymers
US5095146A (en) 1991-03-25 1992-03-10 Amoco Corporation Water addition to crystallization train to purify terephthalic acid product
US5300201A (en) 1991-04-22 1994-04-05 Occidental Chemical Corporation Photochlorination of phthalic anhydride
IT1247944B (it) 1991-05-17 1995-01-05 Alusuisse Italia Spa Procedimento per la preparazione di acido trimellitico
US5112992A (en) 1991-06-06 1992-05-12 Amoco Corporation Production of polycarboxylic acids with hafnium-activated cobalt catalyst
US5225575A (en) 1991-06-17 1993-07-06 Institute Of Catalysis Oxidation process and apparatus
GB9113476D0 (en) 1991-06-21 1991-08-07 Interox Chemicals Ltd Oxidation of alkylaromatics
US5235071A (en) 1991-07-10 1993-08-10 Nippon Shokubai Co., Ltd. Catalyst for producing phthalic anhydride and process by using the same
KR940010108B1 (ko) 1991-08-29 1994-10-21 한국과학기술원 반경방향 분산기를 이용한 기포탑 반응기
US5183933A (en) 1991-10-15 1993-02-02 Amoco Corporation Process for preparing 2,6-naphthalene-dicarboxylic acid
AU650796B2 (en) 1991-10-25 1994-06-30 Nippon Shokubai Co., Ltd. Method for production of phthalic anhydride by vapor-phase oxidation of mixture of ortho-xylene with naphthalene
US5324702A (en) 1991-11-22 1994-06-28 Amoco Corporation Catalytic oxidation and oxidative dehydrogenation using metal-compound-loaded, deboronated hams-1b crystalline borosilicate molecular sieve compositions
GB9210832D0 (en) 1992-05-21 1992-07-08 Ici Plc Bromine catalysed oxidation process
US5210223A (en) 1992-06-17 1993-05-11 Air Products And Chemicals, Inc. Elevated pressure phthalic anhydride process
ATE158272T1 (de) 1992-06-18 1997-10-15 Amoco Corp Verfahren zur herstellung aromatischer carbonsäuren
US5332707A (en) 1992-07-31 1994-07-26 Amoco Corporation Olefin polymerization and copolymerization catalyst
US5334754A (en) 1992-08-14 1994-08-02 Eastman Chemical Company Process for preparing 2,5-diphenylterephthalic acid by oxidation
US5264588A (en) 1992-09-17 1993-11-23 Occidental Chemical Corporation Process for preparing chloro-N-phenylphthalimide
JP3191489B2 (ja) 1993-05-27 2001-07-23 三菱化学株式会社 ハロゲン化無水フタル酸の製造法
US5322954A (en) 1993-05-28 1994-06-21 Occidental Chemical Corporation Synthesis of 4-substituted phthalic anhydrides
KR970000136B1 (ko) 1993-09-28 1997-01-04 브이.피. 유리예프 고순도 벤젠디카르복실산 이성질체의 제조방법
US5371283A (en) 1993-12-22 1994-12-06 Praxair Technology, Inc. Terephthalic acid production
US5453538A (en) 1994-02-14 1995-09-26 Amoco Corporation Process for the manufacture of aromatic dicarboxylic acids utilizing cerium to facilitate a low bromine to metals catalyst ratio
US5449820A (en) 1994-03-15 1995-09-12 Mitsubishi Chemical Corporation Method of preparing high purity 2,6-naphthalene dicarboxylic acid
IN182716B (ru) 1994-03-22 1999-07-03 Mitsui Petrochemical Ind
US5523474A (en) 1994-05-11 1996-06-04 Praxair Technology, Inc. Terephthalic acid production using evaporative cooling
RU2140898C1 (ru) 1994-05-11 1999-11-10 Праксайр Текнолоджи, Инк. Способ окисления органических соединений и система для его осуществления
US5612007A (en) 1994-10-14 1997-03-18 Amoco Corporation Apparatus for preparing aromatic carboxylic acids with efficient energy recovery
TW299318B (ru) 1994-11-15 1997-03-01 Mitsubishi Chem Corp
DE4441881A1 (de) 1994-11-24 1996-05-30 Hoechst Ag Verfahren zur Herstellung bromierter oder chlorierter aromatischer Carbonsäuren
JPH08176063A (ja) 1994-12-26 1996-07-09 Mitsui Petrochem Ind Ltd 芳香族カルボン酸の製造方法
DE19500031A1 (de) 1995-01-02 1996-07-04 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von 3-Chlorphthalsäureanhydrid
US5510521A (en) 1995-03-27 1996-04-23 Eastman Chemical Company Process for the production of aromatic carboxylic acids
JPH08325197A (ja) 1995-05-30 1996-12-10 Mitsubishi Gas Chem Co Inc テレフタル酸の製造方法
US5961942A (en) 1995-06-05 1999-10-05 E. I. Du Pont De Nemours And Company Effluent gas treatment
ES2104512B1 (es) 1995-09-21 1998-07-01 Interquisa Procedimiento industrial para la fabricacion de acidos carboxilicos aromaticos.
JP3729284B2 (ja) 1995-09-22 2005-12-21 三菱瓦斯化学株式会社 高純度テレフタル酸の製造方法
US5696285A (en) 1995-12-29 1997-12-09 Praxair Technology, Inc. Production of terephthalic acid with excellent optical properties through the use of pure or nearly pure oxygen as the oxidant in p-xylene oxidation
US5693856A (en) 1996-01-16 1997-12-02 The Boc Group, Inc. Production of terephthalic acid
WO1997028897A1 (fr) 1996-02-07 1997-08-14 Daicel Chemical Industries, Ltd. Systeme catalyseur d'oxydation et processus d'oxydation faisant appel a ce systeme
ID15851A (id) 1996-02-13 1997-08-14 Mitsubishi Chem Corp Proses untuk menghasilkan suatu asam aromatik karboksilik
ID16379A (id) 1996-03-22 1997-09-25 Praxair Technology Inc Pengoptimalan kadar air dalam oksidasi berasal oksigen dari para xilena
US6242643B1 (en) 1996-05-17 2001-06-05 Toray Industries, Inc. Method for preparing aromatic carboxylic acids, aromatic aldehydes, and aromatic alcohols
US5763649A (en) 1996-07-12 1998-06-09 Mitsui Petrochemical Industries, Ltd. Process for producing aromatic carboxylic acids
US6133476A (en) 1996-09-17 2000-10-17 Lin; Tsong-Dar Vincent Process for purification of aromatic polycarboxylic acids
CA2241568A1 (en) 1996-10-30 1998-05-07 Hiroshi Suzuki Process for preparing aromatic dicarboxylic acids
US5969164A (en) 1996-12-20 1999-10-19 The Standard Oil Company Catalysts for the hydrogenation of maleic acid to 1,4-butanediol
IT1289529B1 (it) 1996-12-27 1998-10-15 Franco Codignola Procedimento per la produzione di acidi aromatici
US5830974A (en) 1997-02-13 1998-11-03 General Electric Company Method for preparing aromatic polyether polymers
JP4756719B2 (ja) 1997-02-17 2011-08-24 ダイセル化学工業株式会社 酸化触媒系、酸化方法および酸化物の製造方法
US5919977A (en) 1997-02-20 1999-07-06 Mitsui Chemicals, Inc. Process for producing aromatic carboxylic acid and apparatus therefor
BR9807459B1 (pt) 1997-02-27 2010-05-18 processo para a produção de ácido tereftálico.
US6114575A (en) 1997-03-25 2000-09-05 Bp Amoco Corporation Process for preparing 2,6-naphthalenedicarboxylic acid
US6018077A (en) 1997-04-17 2000-01-25 Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. Process for producing 2,6-naphthalenedicarboxylic acid
US5770764A (en) 1997-05-19 1998-06-23 Amoco Corporation Process for preparing purified aromatic polycarboxylic acids
JP3982872B2 (ja) 1997-05-20 2007-09-26 ダイセル化学工業株式会社 芳香族オキシカルボン酸誘導体の製造方法
US5880313A (en) 1997-09-09 1999-03-09 Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. Process for producing aromatic carboxylic acid
US5959140A (en) 1997-10-03 1999-09-28 Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. Process for producing aromatic carboxylic acid
US6255525B1 (en) 1997-12-05 2001-07-03 Bp Amoco Corporation Process for preparing purified carboxylic acids
AU2116599A (en) 1998-02-09 1999-08-23 Rpc, Inc. Process for treating cobalt catalyst in oxidation mixtures of hydrocarbons to dibasic acids
US6362367B2 (en) 1998-04-21 2002-03-26 Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corp. Preparation of organic acids
US6114574A (en) 1998-05-19 2000-09-05 The Penn State Research Foundation Preparation of aromatic acids
KR20000005733A (ko) 1998-06-05 2000-01-25 나까니시 히로유끼 방향족카복실산의제조방법
US6034269A (en) 1998-08-03 2000-03-07 E. I. Du Pont De Nemours And Company Process for producing pure carboxylic acids
US6150553A (en) 1998-08-11 2000-11-21 E. I. Du Pont De Nemours And Company Method for recovering methyl acetate and residual acetic acid in the production acid of pure terephthalic acid
DE69915976T2 (de) 1998-11-04 2004-08-12 Mitsubishi Gas Chemical Co., Inc. Verfahren zur Herstellung von Naphthalindicarbonsäure
US6153790A (en) 1998-12-01 2000-11-28 Shell Oil Company Method to produce aromatic dicarboxylic acids using cobalt and zirconium catalysts
US6194607B1 (en) 1998-12-22 2001-02-27 Samsung General Chemicals Co., Ltd. Method of producing aromatic carboxylic acids by oxidizing alkyl aromatic hydrocarbons or partially oxidized intermediates thereof
KR20000041506A (ko) 1998-12-22 2000-07-15 유현식 아로마틱폴리카본산의 제조방법
US6180822B1 (en) 1998-12-22 2001-01-30 Samsung General Chemical Co., Ltd. Method of producing aromatic carboxylic acids by oxidizing alkyl aromatic compounds or partially oxidized intermediates thereof with carbon dioxide containing gas
CN1280979A (zh) 1999-06-24 2001-01-24 株式会社日本触媒 用于生产邻苯二甲酸酐的方法
CA2384507A1 (en) 1999-08-30 2001-03-08 Thomas L. Brownscombe Process for making an aromatic diacid in one step using a single catalyst system
US6465685B1 (en) * 1999-11-24 2002-10-15 General Electric Company Method for oxidation of xylene derivatives
WO2001038279A1 (en) 1999-11-26 2001-05-31 Chemintel (India) Private Limited Process for preparation of benzene dicarboxylic acids
DE19963562A1 (de) 1999-12-29 2001-07-05 Clariant Gmbh Verfahren zur Herstellung von 4'-Trifluormethyl-2-methylbiphenyl und 4'-Trifluormethylbiphenyl-2-carbonsäure aus o-Tolylmetallaten
US6507913B1 (en) 1999-12-30 2003-01-14 Yeda Research And Development Co. Ltd. Protecting smart cards from power analysis with detachable power supplies
US20020091285A1 (en) 2001-01-10 2002-07-11 Housley Samuel Duncan Method for increasing oxidation reactor production capacity
EP1257520A1 (en) 2000-01-21 2002-11-20 BP Corporation North America Inc. Production of high purity aromatic carboxylic acid by oxidation in benzoic acid and water solvent
US6747171B2 (en) 2000-02-03 2004-06-08 Bp Corporation North America Inc. Low temperature purification of naphthalene dicarboxylic acids
MY123568A (en) 2000-06-09 2006-05-31 Mitsubishi Gas Chemical Co Process for producing trimellitec anhydride
JP4788022B2 (ja) 2000-06-27 2011-10-05 三菱瓦斯化学株式会社 芳香族ポリカルボン酸の製造法
JP4809534B2 (ja) 2001-01-22 2011-11-09 三菱瓦斯化学株式会社 芳香族カルボン酸の製造法

Also Published As

Publication number Publication date
DE60317648D1 (de) 2008-01-03
AU2003213831A1 (en) 2003-10-13
WO2003082791A1 (en) 2003-10-09
ES2295564T3 (es) 2008-04-16
US20030181757A1 (en) 2003-09-25
EP1490318A1 (en) 2004-12-29
UA82662C2 (ru) 2008-05-12
DE60317648T2 (de) 2008-10-30
CN100334059C (zh) 2007-08-29
DK1490318T3 (da) 2008-03-25
HK1076452A1 (en) 2006-01-20
RU2312862C2 (ru) 2007-12-20
PL372397A1 (en) 2005-07-25
US6657068B2 (en) 2003-12-02
EP1490318B1 (en) 2007-11-21
JP2005520865A (ja) 2005-07-14
PT1490318E (pt) 2008-01-18
CN1653028A (zh) 2005-08-10

Similar Documents

Publication Publication Date Title
WO2010040251A1 (zh) 空气氧化对二甲苯制备对苯二甲酸的方法和设备
US7732559B2 (en) Method of making halophthalic acids and halophthalic anhydrides
RU2004131219A (ru) Жидкофазное окисление галогенированных орто-ксилолов
US20060004223A1 (en) Method of making halophthalic acids and halophthalic anhydrides
CN111836799A (zh) 连续合成烷烃磺酸的工业方法
JP2005520865A5 (ru)
CN114539103B (zh) 2-二氟乙氧基-6-三氟甲基苯磺酰氯的合成方法
US6657067B2 (en) Method for the manufacture of chlorophthalic anhydride
JPS58116435A (ja) 4−ヒドロキシ−2,4,6−トリメチルシクロヘキサ−2,5−ジエン−1−オンの製造法
US6649773B2 (en) Method for the manufacture of halophthalic acids and anhydrides
KR101535987B1 (ko) 아세토페논의 제조 방법
JP2687590B2 (ja) sec―ブチルトルエンヒドロペルオキシドの製造方法
CN113831229B (zh) 一种维生素b1中间体的绿色合成方法
JPH10231266A (ja) 2−メチル−1,4−ベンゾキノンの製造方法
SU1740366A1 (ru) Способ получени 3-ацетилнортрициклана
JPS58183646A (ja) p−ニトロ安息香酸の製造法
JPH0338538A (ja) ビフェニル―4,4′―ジオールを製造する方法
JP4678081B2 (ja) トリメリット酸の製造法
JP2794457B2 (ja) 1,1―(3―エチルフェニル)フェニルエチレンの製造方法およびそのための中間体
KR101540050B1 (ko) 아세토페논의 제조 방법
JPH07109246A (ja) 5−ヒドロキシイソフタル酸の製造方法
JPH10287627A (ja) 3−ニトロ−o−トルイル酸の製造方法
JPH09202746A (ja) 2−メチル−1,4−ベンゾキノンの製造方法
JPS5934692B2 (ja) トリメチロ−ル酢酸の製造法
JPS6296446A (ja) 2−クロロプロピオン酸の製造方法

Legal Events

Date Code Title Description
PC4A Invention patent assignment

Effective date: 20081202

MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20090312