JPH08176063A - 芳香族カルボン酸の製造方法 - Google Patents
芳香族カルボン酸の製造方法Info
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- JPH08176063A JPH08176063A JP6322098A JP32209894A JPH08176063A JP H08176063 A JPH08176063 A JP H08176063A JP 6322098 A JP6322098 A JP 6322098A JP 32209894 A JP32209894 A JP 32209894A JP H08176063 A JPH08176063 A JP H08176063A
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C63/00—Compounds having carboxyl groups bound to a carbon atoms of six-membered aromatic rings
- C07C63/14—Monocyclic dicarboxylic acids
- C07C63/15—Monocyclic dicarboxylic acids all carboxyl groups bound to carbon atoms of the six-membered aromatic ring
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/16—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation
- C07C51/21—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with molecular oxygen
- C07C51/255—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with molecular oxygen of compounds containing six-membered aromatic rings without ring-splitting
- C07C51/265—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with molecular oxygen of compounds containing six-membered aromatic rings without ring-splitting having alkyl side chains which are oxidised to carboxyl groups
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Abstract
(57)【要約】
【目的】アルキル置換基又は一部酸化したアルキル置換
基を有する芳香族化合物を液相にて分子状酸素含有ガス
によって酸化して芳香族カルボン酸を製造する方法にお
いて、酸化反応器における発泡を有効に抑制して、反応
器の容積効率を改善し、延いては生産性を向上させる芳
香族カルボン酸の製造方法を提供することにある。 【構成】本発明による芳香族カルボン酸の製造方法は、
アルキル置換基又は一部酸化したアルキル置換基を有す
る芳香族化合物を液相にて分子状酸素含有ガスによって
酸化して芳香族カルボン酸を製造する方法において、脂
肪族炭化水素類、脂環式炭化水素類、脂肪族及び脂環式
のアルコール類、アルデヒド類、カルボン酸類及びケト
ン類から選ばれる少なくとも１種の添加剤の存在下に上
記芳香族化合物を酸化することを特徴とする。
基を有する芳香族化合物を液相にて分子状酸素含有ガス
によって酸化して芳香族カルボン酸を製造する方法にお
いて、酸化反応器における発泡を有効に抑制して、反応
器の容積効率を改善し、延いては生産性を向上させる芳
香族カルボン酸の製造方法を提供することにある。 【構成】本発明による芳香族カルボン酸の製造方法は、
アルキル置換基又は一部酸化したアルキル置換基を有す
る芳香族化合物を液相にて分子状酸素含有ガスによって
酸化して芳香族カルボン酸を製造する方法において、脂
肪族炭化水素類、脂環式炭化水素類、脂肪族及び脂環式
のアルコール類、アルデヒド類、カルボン酸類及びケト
ン類から選ばれる少なくとも１種の添加剤の存在下に上
記芳香族化合物を酸化することを特徴とする。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、アルキル置換基又は一
部酸化したアルキル置換基を含有する芳香族化合物を酸
化して芳香族カルボン酸を製造する方法に関する。
部酸化したアルキル置換基を含有する芳香族化合物を酸
化して芳香族カルボン酸を製造する方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】芳香族カルボン酸類は、基礎化学品とし
て重要であり、特に芳香族ジカルボン酸は、繊維、樹
脂、可塑剤等の原料として有用である。例えば、テレフ
タル酸は、ポリエステル原料として、近年、その需要が
増大している。
て重要であり、特に芳香族ジカルボン酸は、繊維、樹
脂、可塑剤等の原料として有用である。例えば、テレフ
タル酸は、ポリエステル原料として、近年、その需要が
増大している。
【０００３】従来、芳香族カルボン酸の製造方法として
は、例えば、メチル置換芳香族化合物を酢酸等の低級カ
ルボン酸を含む有機溶媒中で重金属塩及び臭素化合物を
触媒として、分子状酸素含有ガスを用いて酸化する方法
が一般的である。しかし、この方法においては、酸素含
有ガスを液相に吹き込むために発泡し、反応器の容積効
率が悪いために生産性が低いという問題がある。
は、例えば、メチル置換芳香族化合物を酢酸等の低級カ
ルボン酸を含む有機溶媒中で重金属塩及び臭素化合物を
触媒として、分子状酸素含有ガスを用いて酸化する方法
が一般的である。しかし、この方法においては、酸素含
有ガスを液相に吹き込むために発泡し、反応器の容積効
率が悪いために生産性が低いという問題がある。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、従来の芳香
族カルボン酸の製造における上述したような問題を解決
するためになされたものであつて、酸化反応器における
発泡を有効に抑制して、反応器の容積効率を改善し、延
いては生産性を向上させる芳香族カルボン酸の製造方法
を提供することを目的とする。
族カルボン酸の製造における上述したような問題を解決
するためになされたものであつて、酸化反応器における
発泡を有効に抑制して、反応器の容積効率を改善し、延
いては生産性を向上させる芳香族カルボン酸の製造方法
を提供することを目的とする。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明による芳香族カル
ボン酸の製造方法は、アルキル置換基又は一部酸化した
アルキル置換基を有する芳香族化合物を液相にて分子状
酸素含有ガスによって酸化して芳香族カルボン酸を製造
する方法において、脂肪族炭化水素類、脂環式炭化水素
類、脂肪族及び脂環式のアルコール類、アルデヒド類、
カルボン酸類及びケトン類から選ばれる少なくとも１種
の添加剤の存在下に上記芳香族化合物を酸化することを
特徴とする。
ボン酸の製造方法は、アルキル置換基又は一部酸化した
アルキル置換基を有する芳香族化合物を液相にて分子状
酸素含有ガスによって酸化して芳香族カルボン酸を製造
する方法において、脂肪族炭化水素類、脂環式炭化水素
類、脂肪族及び脂環式のアルコール類、アルデヒド類、
カルボン酸類及びケトン類から選ばれる少なくとも１種
の添加剤の存在下に上記芳香族化合物を酸化することを
特徴とする。
【０００６】本発明の方法において、酸化して芳香族カ
ルボン酸を製造するための原料は、アルキル置換基又は
一部酸化したアルキル置換基を有する芳香族化合物であ
って、そのようなアルキル置換基としては、例えば、メ
チル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基等の
炭素数１〜４のアルキル基を挙げることができる。ま
た、一部酸化したアルキル基としては、例えば、アルデ
ヒド基、アシル基、カルボキシル基、ヒドロキシアルキ
ル基等をあげることができる。また、芳香環は単環に限
らず、多環でもよい。
ルボン酸を製造するための原料は、アルキル置換基又は
一部酸化したアルキル置換基を有する芳香族化合物であ
って、そのようなアルキル置換基としては、例えば、メ
チル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基等の
炭素数１〜４のアルキル基を挙げることができる。ま
た、一部酸化したアルキル基としては、例えば、アルデ
ヒド基、アシル基、カルボキシル基、ヒドロキシアルキ
ル基等をあげることができる。また、芳香環は単環に限
らず、多環でもよい。
【０００７】従って、アルキル置換基を有する芳香族化
合物、即ち、アルキル置換芳香族炭化水素としては、例
えば、トルエン、エチルベンゼン、ｎ−プロピルベンゼ
ン、クメン、ｍ−ジイソプロピルベンゼン、ｐ−ジイソ
プロピルベンゼン、ｍ−サイメン、ｐ−サイメン、ｏ−
キシレン、ｍ−キシレン、ｐ−キシレン、トリメチルベ
ンゼン類、テトラメチルベンゼン類等の炭素数１〜４の
アルキル基を１〜４つ有するモノ若しくはポリアルキル
ベンゼン類、１−メチルナフタレン、２−メチルナフタ
レン、ジメチルナフタレン類等の炭素数１〜４のアルキ
ル基を１〜４つ有するモノ若しくはポリアルキルナフタ
レン類、メチルビフェニル類、ジメチルビフェニル類等
の炭素数１〜４のアルキル基を１〜４つ有するモノ若し
くはポリアルキルビフェニル類等を挙げることができ
る。
合物、即ち、アルキル置換芳香族炭化水素としては、例
えば、トルエン、エチルベンゼン、ｎ−プロピルベンゼ
ン、クメン、ｍ−ジイソプロピルベンゼン、ｐ−ジイソ
プロピルベンゼン、ｍ−サイメン、ｐ−サイメン、ｏ−
キシレン、ｍ−キシレン、ｐ−キシレン、トリメチルベ
ンゼン類、テトラメチルベンゼン類等の炭素数１〜４の
アルキル基を１〜４つ有するモノ若しくはポリアルキル
ベンゼン類、１−メチルナフタレン、２−メチルナフタ
レン、ジメチルナフタレン類等の炭素数１〜４のアルキ
ル基を１〜４つ有するモノ若しくはポリアルキルナフタ
レン類、メチルビフェニル類、ジメチルビフェニル類等
の炭素数１〜４のアルキル基を１〜４つ有するモノ若し
くはポリアルキルビフェニル類等を挙げることができ
る。
【０００８】また、一部酸化したアルキル置換基を有す
る芳香族化合物とは、具体的には、上記化合物における
アルキル基が一部酸化されて、上述したように、アルデ
ヒド基、アシル基、カルボキシル基、ヒドロキシアルキ
ル基等になっている化合物であり、従って、例えば、ベ
ンズアルデヒド、アセトフェノン、ベンジルアルコー
ル、２−メチルベンズアルデヒド、３−メチルベンズア
ルデヒド、４−メチルベンズアルデヒド、ｏ−トルイル
酸、ｍ−トルイル酸、ｐ−トルイル酸、２−ホルミル安
息香酸、３−ホルミル安息香酸、４−ホルミル安息香
酸、ホルミルナフタレン類等を挙げることができる。こ
れらは単独で、又は２種以上の混合物として用いられ
る。
る芳香族化合物とは、具体的には、上記化合物における
アルキル基が一部酸化されて、上述したように、アルデ
ヒド基、アシル基、カルボキシル基、ヒドロキシアルキ
ル基等になっている化合物であり、従って、例えば、ベ
ンズアルデヒド、アセトフェノン、ベンジルアルコー
ル、２−メチルベンズアルデヒド、３−メチルベンズア
ルデヒド、４−メチルベンズアルデヒド、ｏ−トルイル
酸、ｍ−トルイル酸、ｐ−トルイル酸、２−ホルミル安
息香酸、３−ホルミル安息香酸、４−ホルミル安息香
酸、ホルミルナフタレン類等を挙げることができる。こ
れらは単独で、又は２種以上の混合物として用いられ
る。
【０００９】本発明の方法においては、反応系を液相に
保つために、反応溶媒を用いることが好ましい。反応溶
媒としては、例えば、水、酢酸、プロピオン酸、酪酸等
を挙げることができるが、特に、水と酢酸との混合物が
好ましい。更に、このような水と酢酸との混合物からな
る反応溶媒は、酢酸１００重量部に対して、水0.１〜２
０重量部、好ましくは、１〜１５重量部からなることが
好ましい。このような反応溶媒は、通常、原料となる芳
香族化合物１重量部に対して、0.５〜１００重量部、好
ましくは、１〜２０重量部の範囲で用いられる。
保つために、反応溶媒を用いることが好ましい。反応溶
媒としては、例えば、水、酢酸、プロピオン酸、酪酸等
を挙げることができるが、特に、水と酢酸との混合物が
好ましい。更に、このような水と酢酸との混合物からな
る反応溶媒は、酢酸１００重量部に対して、水0.１〜２
０重量部、好ましくは、１〜１５重量部からなることが
好ましい。このような反応溶媒は、通常、原料となる芳
香族化合物１重量部に対して、0.５〜１００重量部、好
ましくは、１〜２０重量部の範囲で用いられる。
【００１０】更に、本発明の方法においては、十分な反
応速度を得るために、触媒を用いることが好ましい。触
媒としては、重金属化合物と臭素化合物の組み合わせが
特に好ましい。重金属化合物における重金属としては、
例えば、コバルト、マンガン、ニッケル、クロム、ジル
コニウム、銅、鉛、ハフニウム、セリウム等を単独に
て、又は組合わせて用いることができるが、特に、コバ
ルトとマンガンとを組み合わせて用いるのが好ましい。
応速度を得るために、触媒を用いることが好ましい。触
媒としては、重金属化合物と臭素化合物の組み合わせが
特に好ましい。重金属化合物における重金属としては、
例えば、コバルト、マンガン、ニッケル、クロム、ジル
コニウム、銅、鉛、ハフニウム、セリウム等を単独に
て、又は組合わせて用いることができるが、特に、コバ
ルトとマンガンとを組み合わせて用いるのが好ましい。
【００１１】このような重金属の化合物としては、例え
ば、酢酸塩、アセチルアセトナート塩、臭化物等を挙げ
ることができるが、特に、酢酸塩が好ましい。臭素化合
物としては、例えば、分子状臭素、臭化水素、臭化ナト
リウム、臭化カリウム、臭化コバルト、臭化マンガン等
の無機臭素化合物、臭化メチル、臭化メチレン、ブロモ
ホルム、臭化ベンジル、ブロモメチルトルエン、ジブロ
モエタン、トリブロモエタン、テトラブロモエタン等の
有機臭素化合物を挙げることができる。これら臭素化合
物も、単独で、又は２種以上の混合物として用いられ
る。
ば、酢酸塩、アセチルアセトナート塩、臭化物等を挙げ
ることができるが、特に、酢酸塩が好ましい。臭素化合
物としては、例えば、分子状臭素、臭化水素、臭化ナト
リウム、臭化カリウム、臭化コバルト、臭化マンガン等
の無機臭素化合物、臭化メチル、臭化メチレン、ブロモ
ホルム、臭化ベンジル、ブロモメチルトルエン、ジブロ
モエタン、トリブロモエタン、テトラブロモエタン等の
有機臭素化合物を挙げることができる。これら臭素化合
物も、単独で、又は２種以上の混合物として用いられ
る。
【００１２】本発明において、このような上記重金属化
合物と臭素化合物との組合わせからなる触媒は、重金属
原子１モルに対して、臭素原子0.０５〜１０モル、好ま
しくは、0.１〜２モルの範囲からなる。このような触媒
は、通常、反応溶媒中の重金属濃度として、１０〜１０
００００ｐｐｍ、好ましくは、１００〜５００００ｐｐ
ｍの範囲で用いられる。
合物と臭素化合物との組合わせからなる触媒は、重金属
原子１モルに対して、臭素原子0.０５〜１０モル、好ま
しくは、0.１〜２モルの範囲からなる。このような触媒
は、通常、反応溶媒中の重金属濃度として、１０〜１０
００００ｐｐｍ、好ましくは、１００〜５００００ｐｐ
ｍの範囲で用いられる。
【００１３】本発明の方法において、分子状酸素含有ガ
スとしては、例えば、酸素や空気等を挙げることができ
るが、実用的には、空気が好ましく用いられる。酸化反
応の温度は、１００〜２５０℃にわたってよいが、通
常、１５０〜２２０℃の範囲が好ましい。また、反応圧
力は、反応系を液相に保つことができる圧力以上であれ
ばよい。
スとしては、例えば、酸素や空気等を挙げることができ
るが、実用的には、空気が好ましく用いられる。酸化反
応の温度は、１００〜２５０℃にわたってよいが、通
常、１５０〜２２０℃の範囲が好ましい。また、反応圧
力は、反応系を液相に保つことができる圧力以上であれ
ばよい。
【００１４】本発明によれば、脂肪族炭化水素類、脂環
式炭化水素類、脂肪族及び脂環式のアルコール類、アル
デヒド類、カルボン酸類及びケトン類から選ばれる少な
くとも１種の添加剤の存在下に前記アルキル置換基又は
一部酸化したアルキル置換基を有する芳香族化合物をこ
のように液相にて分子状酸素含有ガスによって酸化して
芳香族カルボン酸を製造する。
式炭化水素類、脂肪族及び脂環式のアルコール類、アル
デヒド類、カルボン酸類及びケトン類から選ばれる少な
くとも１種の添加剤の存在下に前記アルキル置換基又は
一部酸化したアルキル置換基を有する芳香族化合物をこ
のように液相にて分子状酸素含有ガスによって酸化して
芳香族カルボン酸を製造する。
【００１５】ここに、上記脂肪族炭化水素類は、直鎖で
あっても、分岐構造を有するものであってもよく、ま
た、飽和炭化水素類でも、不飽和炭化水素類でもよい。
しかし、炭素数が１０以上の化合物であることが好まし
い。従って、そのような脂肪族炭化水素類として、例え
ば、デカン、ウンデカン、ドデカン、トリデカン、テト
ラデカン、ペンタデカン、ヘキサデカン、オクタデカ
ン、エイコサン、種々の融点範囲、例えば、２０〜１０
０℃の範囲にあるパラフィンワックス類、エチレンオリ
ゴマー、プロピレンオリゴマー等を挙げることができ
る。炭素数の上限は、特に限定されるものではないが、
通常、６０以下の化合物である。
あっても、分岐構造を有するものであってもよく、ま
た、飽和炭化水素類でも、不飽和炭化水素類でもよい。
しかし、炭素数が１０以上の化合物であることが好まし
い。従って、そのような脂肪族炭化水素類として、例え
ば、デカン、ウンデカン、ドデカン、トリデカン、テト
ラデカン、ペンタデカン、ヘキサデカン、オクタデカ
ン、エイコサン、種々の融点範囲、例えば、２０〜１０
０℃の範囲にあるパラフィンワックス類、エチレンオリ
ゴマー、プロピレンオリゴマー等を挙げることができ
る。炭素数の上限は、特に限定されるものではないが、
通常、６０以下の化合物である。
【００１６】脂環式炭化水素も、好ましくは、炭素数が
１０以上、６０以下の化合物であり、従って、具体例と
して、例えば、ブチルシクロヘキサン、デカリン、流動
パラフィン等を挙げることができる。
１０以上、６０以下の化合物であり、従って、具体例と
して、例えば、ブチルシクロヘキサン、デカリン、流動
パラフィン等を挙げることができる。
【００１７】更に、本発明によれば、脂肪族又は脂環式
のアルコール類、アルデヒド類、カルボン酸類又はケト
ン類も、好ましくは、炭素数１０以上、３０以下の化合
物であり、カルボン酸はジカルボン酸を含む。そこで、
このような化合物として、例えば、１−デカノール、２
−デカノール、３−デカノール、ヘキサデカノール、デ
カナール、２−デカノン、ラウリン酸、ミリスチン酸、
パルミチン酸、ステアリン酸、セバシン酸等を挙げるこ
とができる。
のアルコール類、アルデヒド類、カルボン酸類又はケト
ン類も、好ましくは、炭素数１０以上、３０以下の化合
物であり、カルボン酸はジカルボン酸を含む。そこで、
このような化合物として、例えば、１−デカノール、２
−デカノール、３−デカノール、ヘキサデカノール、デ
カナール、２−デカノン、ラウリン酸、ミリスチン酸、
パルミチン酸、ステアリン酸、セバシン酸等を挙げるこ
とができる。
【００１８】このような添加剤は、単独にて、又は２種
以上の混合物として用いることができる。これらの添加
剤は、上述したように、炭素数が１０以上の化合物であ
ることが好ましいが、炭素数が９以下のものが混在して
いてもよい。本発明において、このような添加剤は、反
応溶媒に対して、0.１ｐｐｍから１０重量％、好ましく
は、0.５ｐｐｍから１重量％の範囲で用いられる。
以上の混合物として用いることができる。これらの添加
剤は、上述したように、炭素数が１０以上の化合物であ
ることが好ましいが、炭素数が９以下のものが混在して
いてもよい。本発明において、このような添加剤は、反
応溶媒に対して、0.１ｐｐｍから１０重量％、好ましく
は、0.５ｐｐｍから１重量％の範囲で用いられる。
【００１９】
【実施例】以下に実施例を挙げて本発明を説明するが、
本発明はこれら実施例により何ら限定されるものではな
い。
本発明はこれら実施例により何ら限定されるものではな
い。
【００２０】実施例１ 攪拌機、還流冷却器及び圧力調節弁を備えた内径６６m
m、深さ１６８mm、内容量５００mlのチタン製オートク
レーブに水濃度７重量％の酢酸２５０ｇ、酢酸コバルト
４水和物0.６ｇ、酢酸マンガン４水和物0.２９ｇ及び1,
1,2,２−テトラブロムエタン0.２６ｇを仕込み、１５０
０ｒｐｍにて攪拌し、圧力を１３kg／cm2Ｇに保ったま
ま、１９０℃まで昇温した。そこで、上記混合物に空気
を２リットル／分の割合で吹き込むと共に、ｐ−キシレ
ン４３ｇにｎ−エイコサン0.０２５ｇを溶解させたもの
を１時間かけて供給した。このようにして、ｐ−キシレ
ンを加えた後、オートクレーブからの廃ガスの酸素濃度
が上昇した時点で空気の吹き込みを終了し、反応器を室
温まで冷却した。冷却後、オートクレーブから内容物を
取り出し、結晶を濾別、更に、これを酢酸と水で十分に
洗浄した後、乾燥させた。
m、深さ１６８mm、内容量５００mlのチタン製オートク
レーブに水濃度７重量％の酢酸２５０ｇ、酢酸コバルト
４水和物0.６ｇ、酢酸マンガン４水和物0.２９ｇ及び1,
1,2,２−テトラブロムエタン0.２６ｇを仕込み、１５０
０ｒｐｍにて攪拌し、圧力を１３kg／cm2Ｇに保ったま
ま、１９０℃まで昇温した。そこで、上記混合物に空気
を２リットル／分の割合で吹き込むと共に、ｐ−キシレ
ン４３ｇにｎ−エイコサン0.０２５ｇを溶解させたもの
を１時間かけて供給した。このようにして、ｐ−キシレ
ンを加えた後、オートクレーブからの廃ガスの酸素濃度
が上昇した時点で空気の吹き込みを終了し、反応器を室
温まで冷却した。冷却後、オートクレーブから内容物を
取り出し、結晶を濾別、更に、これを酢酸と水で十分に
洗浄した後、乾燥させた。
【００２１】このようにして得られたテレフタル酸の収
率、テレフタル酸中の４−カルボキシベンズアルデヒド
（４−ＣＢＡ）含有率、及びｐ−キシレンの供給の終了
直後のオートクレーブ内の液面の高さを表１に示す。
率、テレフタル酸中の４−カルボキシベンズアルデヒド
（４−ＣＢＡ）含有率、及びｐ−キシレンの供給の終了
直後のオートクレーブ内の液面の高さを表１に示す。
【００２２】尚、液面の高さは、２本の熱電対を用い
て、オートクレーブ内の液相部と気相部を測定し、両相
の温度差がなくなる箇所を液面とする方法によって測定
した。液相部に比べて気相部の方が内温は低く測定され
た。
て、オートクレーブ内の液相部と気相部を測定し、両相
の温度差がなくなる箇所を液面とする方法によって測定
した。液相部に比べて気相部の方が内温は低く測定され
た。
【００２３】比較例１ 添加剤としてｎ−エイコサンを用いなかった以外は、実
施例１と同様にｐ−キシレンの酸化反応を行なった。結
果を表１に示す。
施例１と同様にｐ−キシレンの酸化反応を行なった。結
果を表１に示す。
【００２４】実施例２〜１４ 表１に示す添加剤を用いた以外は、実施例１と同様にｐ
−キシレンの酸化反応を行なった。結果を表１に示す。
−キシレンの酸化反応を行なった。結果を表１に示す。
【００２５】
【表１】
【００２６】
【発明の効果】以上のように、本発明の方法によれば、
酸化反応に際して、少量の添加剤を用いることによっ
て、反応混合物の発泡を有効に抑えて、反応器内の液面
を低下させることができ、しかも、酸化反応の成績には
何ら影響を及ぼさないので、反応器の容積効率を高める
ことができ、延いては、生産性を高め、製造コストを低
減することができる。
酸化反応に際して、少量の添加剤を用いることによっ
て、反応混合物の発泡を有効に抑えて、反応器内の液面
を低下させることができ、しかも、酸化反応の成績には
何ら影響を及ぼさないので、反応器の容積効率を高める
ことができ、延いては、生産性を高め、製造コストを低
減することができる。
【００２７】更に、本発明の方法によれば、用いる添加
剤が脂肪族炭化水素類、脂環式炭化水素類、脂肪族及び
脂環式のアルコール類、アルデヒド類、カルボン酸類又
はケトン類であるので、これら添加剤が酸化反応器から
の廃ガスに同伴しても、通常の廃ガス処理法、例えば、
廃ガスを直接に燃焼処理する方法、触媒を用いて燃焼す
る方法等において、焼却炉を汚染して効率を低下させた
り、触媒の表面を被覆して触媒活性を低下させる等の虞
れがない。
剤が脂肪族炭化水素類、脂環式炭化水素類、脂肪族及び
脂環式のアルコール類、アルデヒド類、カルボン酸類又
はケトン類であるので、これら添加剤が酸化反応器から
の廃ガスに同伴しても、通常の廃ガス処理法、例えば、
廃ガスを直接に燃焼処理する方法、触媒を用いて燃焼す
る方法等において、焼却炉を汚染して効率を低下させた
り、触媒の表面を被覆して触媒活性を低下させる等の虞
れがない。
Claims (2)
- 【請求項１】アルキル置換基又は一部酸化したアルキル
置換基を有する芳香族化合物を液相にて分子状酸素含有
ガスによって酸化して芳香族カルボン酸を製造する方法
において、脂肪族炭化水素類、脂環式炭化水素類、脂肪
族及び脂環式のアルコール類、アルデヒド類、カルボン
酸類及びケトン類から選ばれる少なくとも１種の添加剤
の存在下に上記芳香族化合物を酸化することを特徴とす
る芳香族カルボン酸の製造方法。 - 【請求項２】添加剤が炭素数１０以上の化合物からなる
請求項１記載の芳香族カルボン酸の製造方法。
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