RU2004111979A - Производные 1н-имидазола, обладающие св1-агонистической, частичной св1-агонистической или св1-антагонистической активностью - Google Patents
Производные 1н-имидазола, обладающие св1-агонистической, частичной св1-агонистической или св1-антагонистической активностью Download PDFInfo
- Publication number
- RU2004111979A RU2004111979A RU2004111979/04A RU2004111979A RU2004111979A RU 2004111979 A RU2004111979 A RU 2004111979A RU 2004111979/04 A RU2004111979/04 A RU 2004111979/04A RU 2004111979 A RU2004111979 A RU 2004111979A RU 2004111979 A RU2004111979 A RU 2004111979A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- group
- substituted
- substituent
- alkyl
- alkyl group
- Prior art date
Links
- 0 *NC(c(ccc(Cl)c1)c1Cl)=N Chemical compound *NC(c(ccc(Cl)c1)c1Cl)=N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
- C07D295/22—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with hetero atoms directly attached to ring nitrogen atoms
- C07D295/28—Nitrogen atoms
- C07D295/30—Nitrogen atoms non-acylated
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/08—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for nausea, cinetosis or vertigo; Antiemetics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/12—Antidiarrhoeals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
- A61P11/06—Antiasthmatics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/02—Drugs for disorders of the nervous system for peripheral neuropathies
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/04—Centrally acting analgesics, e.g. opioids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/08—Antiepileptics; Anticonvulsants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
- A61P25/16—Anti-Parkinson drugs
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/18—Antipsychotics, i.e. neuroleptics; Drugs for mania or schizophrenia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/22—Anxiolytics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/24—Antidepressants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/30—Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
- A61P27/02—Ophthalmic agents
- A61P27/06—Antiglaucoma agents or miotics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/04—Anorexiants; Antiobesity agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
- A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/04—Antibacterial agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C257/00—Compounds containing carboxyl groups, the doubly-bound oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a doubly-bound nitrogen atom, this nitrogen atom not being further bound to an oxygen atom, e.g. imino-ethers, amidines
- C07C257/10—Compounds containing carboxyl groups, the doubly-bound oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a doubly-bound nitrogen atom, this nitrogen atom not being further bound to an oxygen atom, e.g. imino-ethers, amidines with replacement of the other oxygen atom of the carboxyl group by nitrogen atoms, e.g. amidines
- C07C257/18—Compounds containing carboxyl groups, the doubly-bound oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a doubly-bound nitrogen atom, this nitrogen atom not being further bound to an oxygen atom, e.g. imino-ethers, amidines with replacement of the other oxygen atom of the carboxyl group by nitrogen atoms, e.g. amidines having carbon atoms of amidino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/66—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D233/90—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
- C07D403/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/04—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Neurology (AREA)
- Psychiatry (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Pulmonology (AREA)
- Psychology (AREA)
- Hematology (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Ophthalmology & Optometry (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Hospice & Palliative Care (AREA)
- Obesity (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Addiction (AREA)
- Otolaryngology (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Oncology (AREA)
- Child & Adolescent Psychology (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Endocrinology (AREA)
- Urology & Nephrology (AREA)
- Vascular Medicine (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Claims (10)
1. Соединение формулы (I)
где R представляет собой фенил, тиенил, 2-пиридинил, 3-пиридинил, 4-пиридинил, пиримидинил, пиразинил, пиридазинил или триазинил, и эти группы могут быть замещены 1, 2, 3 или 4 заместителями Y, которые могут быть одинаковыми или разными, из группы, включающей С1-3-алкил или алкоксигруппу, гидроксигруппу, атом галогена, трифторметил, трифторметилтио, трифторметокси, нитро, аминогруппу, моно- или диалкил-(С1-2)-аминогруппу, моно- или диалкил-(С1-2)-амидогруппу, (С1-3)-алкоксикарбонил, карбоксил, цианогруппу, карбамоил и ацетил, или R представляет собой нафтил, при условии, что, когда R представляет собой 4-пиридинил, R4 представляет собой атом галогена или цианогруппу, карбамоил, формил, ацетил, трифторацетил, фторацетил, пропионил, сульфамоил, метансульфонил, метилсульфанил или разветвленную или неразветвленную С1-4-алкильную группу, причем С1-4-алкильная группа может быть замещена 1-3 атомами фтора или атомами брома, хлора, йода, цианогруппой или гидроксильной группой;
R1 представляет собой фенил или пиридинил, и эти группы могут быть замещены 1-4 заместителями Y, которые могут быть одинаковыми или разными, где Y имеет упомянутые выше значения, или R1 представляет собой пиримидинил, пиразинил, пиридазинил или триазинил, и эти группы могут быть замещены 1-2 заместителями Y, которые могут быть одинаковыми или разными, или R1 представляет собой пятичленное ароматическое гетероциклическое кольцо, содержащее один или два гетероатома из группы (N, O, S), и эти гетероатомы могут быть одинаковыми или разными, и это пятичленное ароматическое гетероциклическое кольцо может быть замещено 1-2 заместителями Y, которые могут быть одинаковыми или разными, или R1 представляет собой нафтил;
R2 представляет собой Н, разветвленный или неразветвленный С1-8-алкил, С3-8-циклоалкил, С3-8-алкенил, С5-8-циклоалкенил, и эти группы могут содержать атом серы, кислорода или азота;
R3 представляет собой разветвленный или неразветвленный C2-8-алкил, C1-8-алкокси, C5-8-циклоалкилоксигруппу, C3-8-циклоалкил, C5-10-бициклоалкил, C6-10-трициклоалкил, C3-8-алкенил, C5-8-циклоалкенил, и эти группы могут необязательно содержать один или несколько гетероатомов из группы (O, N, S), и эти группы могут быть замещены гидроксильной группой или 1-2 C1-3-алкильными группами или 1-3 атомами фтора, или R3 представляет собой бензильную или фенетильную группу, ароматические кольца которых могут быть замещены 1-5 заместителями Z, которые могут быть одинаковыми или разными, из группы, включающей C1-3-алкил или алкоксигруппу, гидроксигруппу, атом галогена, трифторметил, трифторметилтио, трифторметокси, нитро, амино, моно- или диалкил-(С1-2)-аминогруппу, моно- или диалкил(С1-2)-амидогруппу, (С1-3)-алкилсульфонил, диметилсульфамидогруппу, (С1-3)-алкоксикарбонил, карбоксил, трифторметилсульфонил, цианогруппу, карбамоил, сульфамоил и ацетил, или R3 представляет собой фенильную или пиридинильную группу, и эти группы замещены 1-4 заместителями Z, где Z имеет значения, указанные выше,
или R3 представляет собой пиридинильную группу, или R3 представляет собой фенильную группу, при условии, что R4 представляет собой атом галогена или цианогруппу, карбамоил, формил, ацетил, трифторацетил, фторацетил, пропионил, сульфамоил, метансульфонил, метилсульфанил или С1-4-алкильную группу, и эта С1-4-алкильная группа может быть замещена 1-3 атомами фтора или атомами брома, хлора, йода, циано или гидроксильной группой,
или R3 представляет собой группу NR5R6 при условии, что R2 представляет собой атом водорода или метильную группу,
где R5 и R6 являются одинаковыми или разными и представляют собой разветвленный или неразветвленный С1-4-алкил, или R5 и R6 вместе с атомом азота, с которым они связаны, образуют насыщенную или ненасыщенную, моноциклическую или бициклическую гетероциклическую группу, содержащую от 4 до 10 атомов в цикле, и эта гетероциклическая группу содержит один или два гетероатома из группы (N, O, S), и эти гетероатомы могут быть одинаковыми или разными, причем указанные гетероциклические группы могут быть замещены С1-3-алкильной группой или гидроксильной группой, или R2 и R3 вместе с атомом азота, с которым они связаны, образуют насыщенную или ненасыщенную, гетероциклическую группу, содержащую от 4 до 10 атомов в цикле, и эта гетероциклическая группа содержит один или два гетероатома из группы (N, O, S), и эти гетероатомы могут быть одинаковыми или разными, причем указанные гетероциклические группы могут быть замещены С1-3-алкильной группой или гидроксильной группой;
R4 представляет собой атом водорода или галогена, или цианогруппу, карбамоил, формил, ацетил, трифторацетил, фторацетил, пропионил, сульфамоил, метансульфонил, метилсульфанил или разветвленную или неразветвленную С1-4-алкильную группу, и эта С1-4-алкильная группа может быть замещена 1-3 атомами фтора или атомами брома, хлора, йода, циано- или гидроксильной группой,
и его пролекарства, стереоизомеры и соли.
2. Фармацевтическая композиция, содержащая фармакологически активное количество, по меньшей мере, одного соединения по п.1 в качестве активного компонента.
3. Способ получения фармацевтической композиции по п.2, отличающийся тем, что соединение по п.1 переводят в форму, приемлемую для введения.
4. Способ получения соединения формулы (I), отличающийся тем, что получают соединение, где заместители R, R1-R3 имеют значения, приведенные в п.1, а заместитель R4 представляет собой атом водорода или атом галогена или цианогруппу, карбамоил, формил, ацетил, трифторацетил, пропионил, сульфамоил, метансульфонил, метилсульфанил или С1-4-алкильную группу, и эта С1-4-алкильная группа может быть замещена 1-3 атомами фтора, реакцией соединения, имеющего формулу (II), (III) или (IV) с соединением формулы R2R3NH.
5. Способ получения соединений, имеющих формулу (II)
где заместитель R4 представляет собой C1-4-алкильную группу, и эта С1-4-алкильная группа может быть замещена 1-3 атомами фтора, или где R4 представляет собой атом галогена или цианогруппу, формильную, ацетильную, трифторацетильную, фторацетильную, метилсульфанильную или пропионильную группу, отличающийся тем, что заместители R и R1 имеют значения, определенные в п.1, а заместитель R7 представляет собой разветвленную или неразветвленную алкильную группу (С1-4) или бензильную группу, реакцией соединения, имеющего формулу (II), где заместитель R4 представляет собой атом водорода, с соединением, имеющим формулу R4’-X, где Х представляет собой уходящую группу, а заместитель R4’ представляет собой С1-4-алкильную группу, и эта С1-4-алкильная группа может быть замещена 1-3 атомами фтора, или где заместитель R4’ представляет собой атом галогена или цианогруппу, формильную, ацетильную, трифторацетильную, фторацетильную, метилсульфанильную или пропионильную группу, в присутствии сильного не нуклеофильного основания.
6. Способ получения соединения, имеющего формулу (II)
где заместитель R4 представляет собой разветвленную или неразветвленную C1-4-алкильную группу, и эта С1-4-алкильная группа может быть замещена 1-3 атомами фтора, отличающийся тем, что получают соединение, где R, R1 имеют значения, приведенные в п.1, а заместитель R7 представляет собой разветвленную или неразветвленную алкильную группу (С1-4) или бензильную группу, реакцией соединения, имеющего формулу (V), или его таутомера
где заместители R и R1 имеют значения, приведенные в п.1, с соединением, имеющим формулу (VI)
где заместитель R4 представляет собой разветвленную или неразветвленную С1-4-алкильную группу, и эта С1-4-алкильная группа может быть замещена 1-3 атомами фтора, и заместитель R8 представляет собой уходящую группу, а заместитель R7 представляет собой разветвленную или неразветвленную алкильную (С1-4) или бензильную группу.
7. Соединения формулы (IX)
где заместители R и R4 имеют значения, приведенные в п.1, и где заместитель R1 представляет собой фенильную или пиридинильную группу, и эти группы замещены 1-4 заместителями Y, которые могут быть одинаковыми или разными, или заместитель R1 представляет собой пиримидинильную, пиразинильную, пиридазинильную или триазинильную группу, и эти группы могут быть замещены 1-2 заместителями Y, которые могут быть одинаковыми или разными, или заместитель R1 представляет собой пятичленный ароматический гетероциклический остаток, содержащий один или два гетероатома из группы (N,O,S), и эти гетероатомы могут быть одинаковыми или разными, а пятичленный ароматический гетероциклический остаток может быть замещен 1-2 заместителями Y, которые могут быть одинаковыми или разными, или заместитель R1 представляет собой нафтил и заместитель R9 представляет собой гидроксильную группу, разветвленную или неразветвленную алкокси-(С1-4)-группу, бензилоксигруппу или атом хлора.
9. Применение соединения по п.1 для получения фармацевтической композиции для лечения заболеваний, вовлекающих каннабиноидную нейротрансмиссию.
10. Применение по п.9, отличающееся тем, что указанные заболевания представляют собой психические заболевания, такие как психоз, страх, депрессия, дефицит внимания, расстройства памяти, расстройства познавательной способности, нарушения аппетита, ожирение, пагубные привычки, влечение, лекарственная зависимость, и неврологические заболевания, такие как нейродегенеративные заболевания, слобоумие, дистония, мышечная спастичность, тремор, эпилепсия, рассеянный склероз, травматическое поражение мозга, апоплексический удар, болезнь Паркинсона, болезнь Альцгеймера, заболевание Хантингтона, синдром Tourette, церебральная ишемия, церебральная апоплексия, черепно-мозговая травма, повреждение спинного мозга, нейровоспалительные заболевания, тромбосклероз, вирусный энцефалит, расстройства, связанные с демиелинизацией, а также для лечения болезненных нарушений, включая невропатические болезненные расстройства, и другие заболевания, вовлекающие каннабиноидную нейротрансмиссию, в том числе для лечения септического шока, глаукомы, рака, диабета, рвоты, тошноты, астмы, респираторных заболеваний, желудочно-кишечных расстройств, язвы желудка, диареи и сердечно-сосудистых заболеваний.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
EP01203851 | 2001-09-21 | ||
EP01203851.9 | 2001-09-21 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2004111979A true RU2004111979A (ru) | 2005-03-27 |
RU2299200C2 RU2299200C2 (ru) | 2007-05-20 |
Family
ID=8181044
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2004111979/04A RU2299200C2 (ru) | 2001-09-21 | 2002-09-17 | Производные 1н-имидазола, обладающие cb1-агонистической, частичной cb1-агонистической или cb1-антагонистической активностью |
Country Status (26)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US20040235854A1 (ru) |
EP (1) | EP1438296B1 (ru) |
JP (1) | JP4393869B2 (ru) |
KR (1) | KR100950431B1 (ru) |
CN (2) | CN1556703A (ru) |
AR (1) | AR036597A1 (ru) |
AT (1) | ATE415391T1 (ru) |
AU (1) | AU2002337106B2 (ru) |
BR (1) | BR0212481A (ru) |
CA (1) | CA2457444C (ru) |
DE (1) | DE60230054D1 (ru) |
DK (1) | DK1438296T3 (ru) |
ES (1) | ES2318045T3 (ru) |
HR (1) | HRP20040185A2 (ru) |
HU (1) | HUP0402150A3 (ru) |
IL (2) | IL160522A0 (ru) |
MX (1) | MXPA04002669A (ru) |
NO (1) | NO20041171L (ru) |
PL (1) | PL367998A1 (ru) |
PT (1) | PT1438296E (ru) |
RU (1) | RU2299200C2 (ru) |
SI (1) | SI1438296T1 (ru) |
TW (1) | TWI231757B (ru) |
UA (1) | UA77440C2 (ru) |
WO (1) | WO2003027076A2 (ru) |
ZA (1) | ZA200402188B (ru) |
Families Citing this family (113)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
AU2002319627A1 (en) | 2001-07-20 | 2003-03-03 | Merck And Co., Inc. | Substituted imidazoles as cannabinoid receptor modulators |
US7109216B2 (en) | 2001-09-21 | 2006-09-19 | Solvay Pharmaceuticals B.V. | 1H-imidazole derivatives having CB1 agonistic, CB1 partial agonistic or CB1-antagonistic activity |
HN2002000266A (es) | 2001-09-24 | 2003-11-16 | Bayer Corp | Preparacion y uso de derivados de imidazol para el tratamiento de la obesidad. |
US20060100196A1 (en) * | 2001-09-24 | 2006-05-11 | Andrea Gailunas | Substituted amines for the treatment of alzheimer's disease |
EP1496838B1 (en) | 2002-03-12 | 2010-11-03 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Substituted amides |
AU2003275242B2 (en) | 2002-09-27 | 2010-03-04 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Substituted pyrimidines |
US7129239B2 (en) | 2002-10-28 | 2006-10-31 | Pfizer Inc. | Purine compounds and uses thereof |
US7247628B2 (en) * | 2002-12-12 | 2007-07-24 | Pfizer, Inc. | Cannabinoid receptor ligands and uses thereof |
BR0317926A (pt) * | 2003-01-02 | 2005-11-29 | Hoffmann La Roche | Compostos, processo para a sua manufatura, composições farmacêuticas que os compreendem, método para o tratamento e/ou profilaxia de enfermidades que estão associadas com a modulação de receptores de cb1 e utilização dos mesmos |
WO2004066185A1 (en) * | 2003-01-23 | 2004-08-05 | U.S. Genomics, Inc. | Methods for analyzing polymer populations |
US7772188B2 (en) | 2003-01-28 | 2010-08-10 | Ironwood Pharmaceuticals, Inc. | Methods and compositions for the treatment of gastrointestinal disorders |
CA2515119A1 (en) | 2003-02-07 | 2004-08-19 | Daiichi Pharmaceutical Co., Ltd. | Pyrazole derivative |
US7176210B2 (en) | 2003-02-10 | 2007-02-13 | Pfizer Inc. | Cannabinoid receptor ligands and uses thereof |
JPWO2004094407A1 (ja) * | 2003-04-21 | 2006-07-13 | 第一製薬株式会社 | 5員複素環誘導体 |
US7145012B2 (en) | 2003-04-23 | 2006-12-05 | Pfizer Inc. | Cannabinoid receptor ligands and uses thereof |
US7141669B2 (en) | 2003-04-23 | 2006-11-28 | Pfizer Inc. | Cannabiniod receptor ligands and uses thereof |
US7268133B2 (en) | 2003-04-23 | 2007-09-11 | Pfizer, Inc. Patent Department | Cannabinoid receptor ligands and uses thereof |
US20040224962A1 (en) * | 2003-05-09 | 2004-11-11 | Pfizer Inc | Pharmaceutical composition for the treatment of obesity or to facilitate or promote weight loss |
US20040224963A1 (en) * | 2003-05-09 | 2004-11-11 | Pfizer Inc | Pharmaceutical composition for the prevention and treatment of nicotine addiction in a mammal |
SE0301446D0 (sv) | 2003-05-16 | 2003-05-16 | Astrazeneca Ab | New Compounds |
US7232823B2 (en) | 2003-06-09 | 2007-06-19 | Pfizer, Inc. | Cannabinoid receptor ligands and uses thereof |
SE0301699D0 (sv) * | 2003-06-10 | 2003-06-10 | Astrazeneca Ab | Benzimidazole derivatives, compositions containing them, preparation thereof and uses thereof |
SE0301701D0 (sv) | 2003-06-10 | 2003-06-10 | Astrazeneca Ab | Benzimidazole derivatives, compositions containing them, preparation thereof and uses thereof |
SE0301698D0 (sv) | 2003-06-10 | 2003-06-10 | Astrazeneca Ab | Benzimidazole derivatives, compositions containing them, preparation thereof and uses thereof |
US20040259887A1 (en) * | 2003-06-18 | 2004-12-23 | Pfizer Inc | Cannabinoid receptor ligands and uses thereof |
WO2005007111A2 (en) | 2003-07-11 | 2005-01-27 | Bristol-Myers Squibb Company | Tetrahydroquinoline derivatives as cannabinoid receptor modulators |
US20050026983A1 (en) * | 2003-07-30 | 2005-02-03 | Pfizer Inc | Imidazole compounds and uses thereof |
US7326706B2 (en) | 2003-08-15 | 2008-02-05 | Bristol-Myers Squibb Company | Pyrazine modulators of cannabinoid receptors |
US20050239859A2 (en) * | 2003-09-03 | 2005-10-27 | Solvay Pharmaceuticals Gmbh | Novel medical uses of 4,5-dihydro-1h-pyrazole derivatives having cb1- antagonistic activity |
WO2005040130A1 (en) * | 2003-10-20 | 2005-05-06 | Solvay Pharmaceuticals B.V. | 1h-imidazole derivatives as cannabinoid receptor modulators |
AR046182A1 (es) * | 2003-10-20 | 2005-11-30 | Solvay Pharm Bv | Derivados de 1h- imidazol como moduladores del receptor canabinoide. composiciones farmaceuticas que los contienen. |
JP2007513872A (ja) * | 2003-10-24 | 2007-05-31 | ゾルファイ ファーマスーティカルズ ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | Cb1拮抗作用を示す化合物の新規の医学的用途および前記化合物を伴う組み合わせ治療 |
US20050143441A1 (en) * | 2003-10-27 | 2005-06-30 | Jochen Antel | Novel medical combination treatment of obesity involving 4,5-dihydro-1H-pyrazole derivatives having CB1-antagonistic activity |
US20050124660A1 (en) * | 2003-10-27 | 2005-06-09 | Jochen Antel | Novel medical uses of compounds showing CB1-antagonistic activity and combination treatment involving said compounds |
BRPI0416238A (pt) | 2003-11-05 | 2007-01-02 | Hoffmann La Roche | compostos, processo para a sua preparação, composição farmacêutica que compreende os mesmos, uso dos compostos e métodos para o tratamento e/ou a prevenção de doenças que são moduladas por ppar(delta) e/ou agonistas ppar(alfa) |
TW200522944A (en) | 2003-12-23 | 2005-07-16 | Lilly Co Eli | CB1 modulator compounds |
FR2866340B1 (fr) * | 2004-02-13 | 2006-11-24 | Sanofi Synthelabo | Derives d'oxazole, leur preparation et leur utilisation en therapeutique. |
DE602005010401D1 (de) * | 2004-02-19 | 2008-11-27 | Solvay Pharm Bv | Imidazolinderivate mit cb1-antagonistischer wirkung |
US7173044B2 (en) * | 2004-02-19 | 2007-02-06 | Solvay Pharmaceuticals B.V. | Imidazoline derivatives having CB1-antagonistic activity |
TWI335321B (en) * | 2004-02-19 | 2011-01-01 | Solvay Pharm Bv | Imidazoline derivatives having cb1-antagonistic activity |
GB0404105D0 (en) * | 2004-02-24 | 2004-03-31 | Glaxo Group Ltd | Novel compounds |
AU2005221138A1 (en) * | 2004-03-08 | 2005-09-22 | Wyeth | Ion channel modulators |
EP2305352A1 (en) | 2004-04-02 | 2011-04-06 | Merck Sharp & Dohme Corp. | 5-alpha-reductase inhibitors for use in the treatment of men with metabolic and anthropometric disorders |
JP4177435B2 (ja) * | 2004-04-03 | 2008-11-05 | アストラゼネカ アクチボラグ | 治療薬 |
WO2005108393A1 (en) | 2004-05-10 | 2005-11-17 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Pyrrole or imidazole amides for treating obesity |
ATE405551T1 (de) * | 2004-05-28 | 2008-09-15 | Solvay Pharm Bv | Tetrasubstituierte imidazolderivate als cannabinoid-cb1-rezeptormodulatoren mit hoher cb1-/cb2-rezeptorsubtyp-selektivität |
US7524867B2 (en) | 2004-05-28 | 2009-04-28 | Solvay Pharmaceuticals, B.V. | Tetrasubstituted imidazole derivatives as cannabinoid CB1 receptor modulators with a high CB1/CB2 receptor subtype selectivity |
TW200602314A (en) | 2004-05-28 | 2006-01-16 | Tanabe Seiyaku Co | A novel pyrrolidine compound and a process for preparing the same |
TW200608968A (en) * | 2004-05-28 | 2006-03-16 | Solvay Pharm Bv | Tetrasubstituted imidazole derivatives as cannabinoid cb1 receptor modulators with a high cb1/cb2 receptor subtype selectivity |
BRPI0513104A (pt) | 2004-07-12 | 2008-04-29 | Cadila Healthcare Ltd | composto, composição farmacêutica, método para o tratamento de doenças associadas com os receptores de canabinóide, medicamento para o tratamento/redução de doenças associadas com os receptores de canabinóides, uso do composto, processo para a preparação do composto e intermediário |
US20060025448A1 (en) | 2004-07-22 | 2006-02-02 | Cadila Healthcare Limited | Hair growth stimulators |
FR2874012B1 (fr) * | 2004-08-09 | 2008-08-22 | Sanofi Synthelabo | Derives de pyrrole, leur preparation et leur utlisation en therapeutique |
AU2005298692A1 (en) * | 2004-10-25 | 2006-05-04 | Solvay Pharmaceuticals Gmbh | Pharmaceutical compositions comprising CB1 cannabinoid receptor antagonists and potassium channel openers for the treatment of diabetes mellitus type I, obesity and related conditions |
WO2006060203A2 (en) * | 2004-11-30 | 2006-06-08 | Bayer Pharmaceuticals Corporation | Imidazole derivatives for the treatment of dementia and related disorders |
WO2006060202A2 (en) * | 2004-11-30 | 2006-06-08 | Bayer Pharmaceuticals Corporation | Imidazole derivatives for the treatment of psychiatric disorders |
WO2006060190A2 (en) * | 2004-11-30 | 2006-06-08 | Bayer Pharmaceuticals Corporation | Imidazole derivatives |
KR101351209B1 (ko) | 2004-12-03 | 2014-02-06 | 머크 샤프 앤드 돔 코포레이션 | Cb1 길항제로서 치환된 피페라진 |
AR054417A1 (es) * | 2004-12-23 | 2007-06-27 | Astrazeneca Ab | Derivados de imidazol. proceso de obtencion y composiciones farmaceuticas. |
US8084451B2 (en) * | 2005-01-10 | 2011-12-27 | University Of Connecticut | Heteropyrrole analogs acting on cannabinoid receptors |
US20110144128A1 (en) * | 2005-01-10 | 2011-06-16 | Exelixis, Inc. | Heterocyclic Carboxamide Compounds as Steroid Nuclear Receptors Ligands |
US8937184B2 (en) | 2005-02-16 | 2015-01-20 | Abbvie B.V. | 1H-imidazole derivatives as cannabinoid CB2 receptor modulators |
JP2008545739A (ja) | 2005-06-02 | 2008-12-18 | グレンマーク・ファーマシューティカルズ・エスエー | 新規なカンナビノイド受容体リガンド、それらを含む薬剤組成物、およびそれらの調製方法 |
US7923465B2 (en) | 2005-06-02 | 2011-04-12 | Glenmark Pharmaceuticals S.A. | Cannabinoid receptor ligands, pharmaceutical compositions containing them, and process for their preparation |
CA2613235A1 (en) | 2005-06-30 | 2007-01-11 | Prosidion Limited | Gpcr agonists |
WO2007024744A2 (en) * | 2005-08-21 | 2007-03-01 | Exelixis, Inc. | Heterocyclic carboxamide compounds as steroid nuclear receptor ligands |
GB0518819D0 (en) * | 2005-09-15 | 2005-10-26 | Astrazeneca Ab | Therapeutic agents |
GB0518817D0 (en) * | 2005-09-15 | 2005-10-26 | Astrazeneca Ab | Therapeutic agents |
KR100694181B1 (ko) * | 2005-11-25 | 2007-03-12 | 연세대학교 산학협력단 | 근원세포 또는 근섬유로부터 신경세포 분화를 유도하는화합물, 이를 포함하는 약학적 조성물, 신경세포 분화를유도하는 방법 및 신경세포 분화를 유도하는 화합물을검색하는 스크리닝 방법 |
UY30048A1 (es) | 2005-12-23 | 2007-07-31 | Astrazeneca Ab | Derivados sustituidos de la n,2-(1h-benzimidazol-1-il) acetamida, composiciones farmacéuticas conteniéndolos, procesos de preparación y aplicaciones |
EP1973877A2 (en) * | 2006-01-18 | 2008-10-01 | Schering Corporation | Cannibinoid receptor modulators |
TWI433839B (zh) | 2006-08-11 | 2014-04-11 | Neomed Inst | 新穎的苯并咪唑衍生物290 |
RS52065B (en) | 2007-01-04 | 2012-06-30 | Prosidion Ltd | PIPERIDINSKI GPCR AGONIST |
GB0700122D0 (en) | 2007-01-04 | 2007-02-14 | Prosidion Ltd | GPCR agonists |
AR064735A1 (es) | 2007-01-04 | 2009-04-22 | Prosidion Ltd | Agonistas de gpcr y composicion farmaceutica en base al compuesto |
AR064736A1 (es) | 2007-01-04 | 2009-04-22 | Prosidion Ltd | Agonistas de gpcr |
EA016507B1 (ru) | 2007-01-04 | 2012-05-30 | Прозидион Лимитед | Пиперидиновые агонисты gpcr |
US20100197564A1 (en) * | 2007-04-19 | 2010-08-05 | Schering Corporation | Diaryl morpholines as cb1 modulators |
JP5546451B2 (ja) | 2007-06-04 | 2014-07-09 | シナジー ファーマシューティカルズ インコーポレイテッド | 胃腸の障害、炎症、癌および他の障害の処置に有用なグアニル酸シクラーゼのアゴニスト |
US8969514B2 (en) | 2007-06-04 | 2015-03-03 | Synergy Pharmaceuticals, Inc. | Agonists of guanylate cyclase useful for the treatment of hypercholesterolemia, atherosclerosis, coronary heart disease, gallstone, obesity and other cardiovascular diseases |
CN101790521A (zh) * | 2007-06-28 | 2010-07-28 | 英特维特国际股份有限公司 | 作为cb1拮抗剂的取代哌嗪 |
CN101796033A (zh) * | 2007-06-28 | 2010-08-04 | 英特维特国际股份有限公司 | 作为cb1拮抗剂的取代的哌嗪 |
GB0720389D0 (en) | 2007-10-18 | 2008-11-12 | Prosidion Ltd | G-Protein Coupled Receptor Agonists |
GB0720390D0 (en) | 2007-10-18 | 2007-11-28 | Prosidion Ltd | G-Protein coupled receptor agonists |
DK2215071T3 (en) | 2007-11-30 | 2015-10-05 | Zynerba Pharmaceuticals Inc | Prodrugs of tetrahydocannabinol, compositions containing prodrugs of tetrahydrocannabinol, as well as methods of use thereof |
AU2009256157B2 (en) | 2008-06-04 | 2014-12-18 | Bausch Health Ireland Limited | Agonists of guanylate cyclase useful for the treatment of gastrointestinal disorders, inflammation, cancer and other disorders |
US9447049B2 (en) | 2010-03-01 | 2016-09-20 | University Of Tennessee Research Foundation | Compounds for treatment of cancer |
US8822513B2 (en) | 2010-03-01 | 2014-09-02 | Gtx, Inc. | Compounds for treatment of cancer |
US9029408B2 (en) | 2008-06-16 | 2015-05-12 | Gtx, Inc. | Compounds for treatment of cancer |
KR20160079934A (ko) * | 2008-06-16 | 2016-07-06 | 유니버시티 오브 테네시 리서치 파운데이션 | 암 치료용 화합물 |
WO2010009319A2 (en) | 2008-07-16 | 2010-01-21 | Synergy Pharmaceuticals Inc. | Agonists of guanylate cyclase useful for the treatment of gastrointestinal, inflammation, cancer and other disorders |
WO2010047982A1 (en) | 2008-10-22 | 2010-04-29 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Novel cyclic benzimidazole derivatives useful anti-diabetic agents |
JP5557845B2 (ja) | 2008-10-31 | 2014-07-23 | メルク・シャープ・アンド・ドーム・コーポレーション | 糖尿病用剤として有用な新規環状ベンゾイミダゾール誘導体 |
WO2010079241A1 (es) | 2009-01-12 | 2010-07-15 | Fundacion Hospital Nacional De Paraplejicos Para La Investigacion Y La Integracion | Uso de antagonistas y/o agonistas inversos de los receptores cb1 para la preparación de medicamentos que incrementen la excitabilidad de las motoneuronas |
EP2538784B1 (en) | 2010-02-25 | 2015-09-09 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Benzimidazole derivatives useful anti-diabetic agents |
WO2011109059A1 (en) | 2010-03-01 | 2011-09-09 | Gtx, Inc. | Compounds for treatment of cancer |
US9616097B2 (en) | 2010-09-15 | 2017-04-11 | Synergy Pharmaceuticals, Inc. | Formulations of guanylate cyclase C agonists and methods of use |
EP2677869B1 (en) | 2011-02-25 | 2017-11-08 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Novel cyclic azabenzimidazole derivatives useful as anti-diabetic agents |
RU2015106909A (ru) | 2012-08-02 | 2016-09-27 | Мерк Шарп И Доум Корп. | Антидиабетические трициклические соединения |
CA2898482A1 (en) | 2013-02-22 | 2014-08-28 | Linda L. Brockunier | Antidiabetic bicyclic compounds |
WO2014139388A1 (en) | 2013-03-14 | 2014-09-18 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Novel indole derivatives useful as anti-diabetic agents |
CA2905435A1 (en) | 2013-03-15 | 2014-09-25 | Synergy Pharmaceuticals Inc. | Compositions useful for the treatment of gastrointestinal disorders |
WO2014151206A1 (en) | 2013-03-15 | 2014-09-25 | Synergy Pharmaceuticals Inc. | Agonists of guanylate cyclase and their uses |
US10011637B2 (en) | 2013-06-05 | 2018-07-03 | Synergy Pharmaceuticals, Inc. | Ultra-pure agonists of guanylate cyclase C, method of making and using same |
WO2015051496A1 (en) | 2013-10-08 | 2015-04-16 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Antidiabetic tricyclic compounds |
CA2949559C (en) | 2014-06-06 | 2023-08-29 | Research Triangle Institute | Apelin receptor (apj) agonists and uses thereof |
RU2021133849A (ru) | 2015-12-09 | 2022-03-21 | Рисерч Трайэнгл Инститьют | Улучшенные агонисты апелинового рецептора (apj) и их использование |
US11926612B2 (en) * | 2016-10-12 | 2024-03-12 | Research Triangle Institute | Heterocyclic apelin receptor (APJ) agonists and uses thereof |
EP3551176A4 (en) | 2016-12-06 | 2020-06-24 | Merck Sharp & Dohme Corp. | ANTIDIABETIC HETEROCYCLIC COMPOUNDS |
CN111148734B (zh) * | 2017-08-28 | 2023-01-06 | 中国医学科学院药物研究所 | 吡咯-2-甲酰胺类化合物及其制备方法和用途 |
US11655238B2 (en) | 2018-11-20 | 2023-05-23 | Shanghaitech University | MMPL3 inhibitors, compositions and uses thereof |
CN112558265B (zh) * | 2019-09-26 | 2022-04-19 | 张家港梓阳电子科技有限公司 | 一种用于气体准分子激光器镜头的锁定装置 |
CA3125847A1 (en) | 2020-07-27 | 2022-01-27 | Makscientific, Llc | Process for making biologically active compounds and intermediates thereof |
WO2024009283A1 (en) * | 2022-07-07 | 2024-01-11 | University Of Southern California | At2 antagonists for non-addictive pain relief |
Family Cites Families (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DD140966A1 (de) * | 1978-12-28 | 1980-04-09 | Doerthe Creuzburg | Mittel zur regulierung des pflanzenwachstums |
US4813998A (en) * | 1986-02-27 | 1989-03-21 | Janssen Pharmaceutica N.V. | Herbicidal 1H-imidazole-5-carboxylic acid derivatives |
FR2692575B1 (fr) | 1992-06-23 | 1995-06-30 | Sanofi Elf | Nouveaux derives du pyrazole, procede pour leur preparation et compositions pharmaceutiques les contenant. |
US5616601A (en) * | 1994-07-28 | 1997-04-01 | Gd Searle & Co | 1,2-aryl and heteroaryl substituted imidazolyl compounds for the treatment of inflammation |
FR2789079B3 (fr) * | 1999-02-01 | 2001-03-02 | Sanofi Synthelabo | Derive d'acide pyrazolecarboxylique, sa preparation, les compositions pharmaceutiques en contenant |
CO5170501A1 (es) * | 1999-04-14 | 2002-06-27 | Novartis Ag | AZOLES SUSTITUIDOS UTILES PARA EL TRATAMIENTO DE ENFERMEDADES MEDIADAS POR TNFa eIL-1 Y ENFERMEDADES DEL METABOLISMO OSEO |
US6492516B1 (en) | 1999-05-14 | 2002-12-10 | Merck & Co., Inc. | Compounds having cytokine inhibitory activity |
ATE346047T1 (de) | 2000-03-23 | 2006-12-15 | Solvay Pharm Bv | 4,5-dihydro-1h-pyrazolderivate mit cb1- antagonistischer aktivität |
CZ2003698A3 (cs) | 2001-03-22 | 2003-06-18 | Solvay Pharmaceuticals B. V. | 4,5-Dihydro-1H-pyrazolové deriváty mající CB1-antagonistickou účinnost |
US7109216B2 (en) * | 2001-09-21 | 2006-09-19 | Solvay Pharmaceuticals B.V. | 1H-imidazole derivatives having CB1 agonistic, CB1 partial agonistic or CB1-antagonistic activity |
HN2002000266A (es) * | 2001-09-24 | 2003-11-16 | Bayer Corp | Preparacion y uso de derivados de imidazol para el tratamiento de la obesidad. |
AU2003209388A1 (en) * | 2002-01-29 | 2003-09-02 | Merck And Co., Inc. | Substituted imidazoles as cannabinoid receptor modulators |
US7524867B2 (en) * | 2004-05-28 | 2009-04-28 | Solvay Pharmaceuticals, B.V. | Tetrasubstituted imidazole derivatives as cannabinoid CB1 receptor modulators with a high CB1/CB2 receptor subtype selectivity |
-
2002
- 2002-08-30 TW TW091119798A patent/TWI231757B/zh not_active IP Right Cessation
- 2002-09-17 CN CNA028183460A patent/CN1556703A/zh active Pending
- 2002-09-17 PT PT02772314T patent/PT1438296E/pt unknown
- 2002-09-17 CN CNA2008101896834A patent/CN101538244A/zh active Pending
- 2002-09-17 EP EP02772314A patent/EP1438296B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2002-09-17 SI SI200230794T patent/SI1438296T1/sl unknown
- 2002-09-17 JP JP2003530667A patent/JP4393869B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2002-09-17 HU HU0402150A patent/HUP0402150A3/hu unknown
- 2002-09-17 CA CA2457444A patent/CA2457444C/en not_active Expired - Fee Related
- 2002-09-17 AT AT02772314T patent/ATE415391T1/de active
- 2002-09-17 WO PCT/EP2002/010434 patent/WO2003027076A2/en active IP Right Grant
- 2002-09-17 DK DK02772314T patent/DK1438296T3/da active
- 2002-09-17 PL PL02367998A patent/PL367998A1/xx unknown
- 2002-09-17 MX MXPA04002669A patent/MXPA04002669A/es active IP Right Grant
- 2002-09-17 AU AU2002337106A patent/AU2002337106B2/en not_active Ceased
- 2002-09-17 IL IL16052202A patent/IL160522A0/xx unknown
- 2002-09-17 DE DE60230054T patent/DE60230054D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2002-09-17 KR KR1020047004084A patent/KR100950431B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2002-09-17 UA UA20040402980A patent/UA77440C2/uk unknown
- 2002-09-17 US US10/490,019 patent/US20040235854A1/en not_active Abandoned
- 2002-09-17 BR BR0212481-5A patent/BR0212481A/pt not_active IP Right Cessation
- 2002-09-17 RU RU2004111979/04A patent/RU2299200C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2002-09-17 ES ES02772314T patent/ES2318045T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2002-09-18 AR ARP020103507A patent/AR036597A1/es unknown
-
2004
- 2004-02-23 IL IL160522A patent/IL160522A/en not_active IP Right Cessation
- 2004-02-25 HR HR20040185A patent/HRP20040185A2/hr not_active Application Discontinuation
- 2004-03-18 ZA ZA200402188A patent/ZA200402188B/en unknown
- 2004-03-19 NO NO20041171A patent/NO20041171L/no not_active Application Discontinuation
-
2008
- 2008-09-02 US US12/203,113 patent/US8729101B2/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2004111979A (ru) | Производные 1н-имидазола, обладающие св1-агонистической, частичной св1-агонистической или св1-антагонистической активностью | |
RU2004114263A (ru) | Производные тиазола, имеющие антагонистичекую агонистическую или частично агонистическую св1-активность | |
RU2005103244A (ru) | Производные 1h-1,2,4-триазол-3-карбоксамида в качестве лигандов рецептора каннабиноидов (cb1) | |
RU2006113126A (ru) | Производные тиазола в качестве модуляторов каннабиноидного рецептора | |
RU2403258C2 (ru) | Тиазолилдигидроиндазолы | |
RU2003130268A (ru) | Производные 4,5-дигидро-1h-пиразола, обладающие сильной cb1-антагонистической активностью | |
RU2006133373A (ru) | Производные имидазолина, обладающие св1-антагонистической активностью | |
RU2475478C2 (ru) | Соединения для лечения пролиферативных расстройств | |
RU2006131132A (ru) | 1,3,5,-тризамещенные производные 4,5-дигидро-1н-пиразола, обладающие св1-антагонистической активностью | |
RU2004107131A (ru) | Новые производные 4,5-дигидро-1h-пиразола, имеющие cb1- антагонистическую активность | |
KR102093608B1 (ko) | 이미다조피리딘 화합물 | |
CA2882733C (en) | Novel 4,6-disubstituted aminopyrimidine derivatives having both aromatic and halogenic substituents | |
JP2006515858A5 (ru) | ||
RU2350605C2 (ru) | Аналоги хиназолина в качестве ингибиторов рецепторных тирозинкиназ | |
JPH06506003A (ja) | 新規なイミダゾール誘導体、その製造及びその治療への応用 | |
JP2009509961A5 (ru) | ||
HU227711B1 (en) | Inhibition of raf kinase using symmetrical and unsymmetrical substituted diphenyl ureas and pharmaceutical compositions containing them | |
ES2617878T3 (es) | Inhibidores de tubulina basados en la pirazina | |
CZ2001934A3 (cs) | Arylsulfonanilidové močoviny | |
KR20160146852A (ko) | 구아니딘 화합물 및 그의 용도 | |
RU2007132179A (ru) | Ингибирующие вич производные 2-(4-цианофениламино)пиримидина | |
CA2966423C (en) | Potent gamma-secretase modulators | |
WO2001010826A1 (fr) | Composes a cycle aromatique substitues, procede de production, et utilisation | |
CA2671482A1 (en) | Substituted diazepine sulfonamides as bombesin receptor subtype-3 modulators | |
CA2581232A1 (en) | Benzimidazole derivatives, compositions containing them, preparation thereof and uses thereof i |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20110918 |