PT1077941E - Compostos com propriedades de libertaã†o da hormona de crescimento - Google Patents

Compostos com propriedades de libertaã†o da hormona de crescimento Download PDF

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Description

DESCRIÇÃO
COMPOSTOS COM PROPRIEDADES DE LIBERTAÇÃO DA HORMONA DE
CRESCIMENTO
CAMPO DA INVENÇÃO A presente invenção refere-se a compostos novos, em particular compostos 4,4-dissubstituídos e 3,3-dissubstituídos de piperidina, composições que contêm estes compostos, e o seu uso para tratar perturbações médicas resultantes de uma deficiência da hormona do crescimento.
ANTECEDENTES DA INVENÇÃO A hormona do crescimento é uma hormona que estimula o crescimento de todos os tecidos capazes de crescerem. Além disso, a hormona do crescimento é conhecida por ter vários efeitos nos processos metabólicos, por exemplo, estimulação da síntese de proteína e mobilização dos ácidos gordos livres e por provocar uma mudança no metabolismo de energia do metabolismo dos hidratos de carbono para ácidos gordos. A deficiência da hormona do crescimento pode resultar num número de perturbações médicas severas, por exemplo nanismo.
A hormona do crescimento é libertada pela glândula pituitária. A libertação está sob um controlo estrito tanto directa como
indirectamente de várias hormonas e neurotransmissores. A libertação da hormona do crescimento pode ser estimulada pela hormona libertadora da Hormona do Crescimento (GHRH) e inibida pela somatostatina. Nos dois casos as hormonas são libertadas do hipotálamo mas a sua acção é principalmente mediada via receptores específicos situados na glândula pituitária. Outros compostos que estimulam a libertação da hormona do crescimento pela glândula pituitária foram descritos. Por exemplo arginina, L-3,4-dihidroxifenilalanina (L-Dopa), glucagão, vasopressina, 1/50 PACAP (peptídeo activador da adenilato ciclase da glândula pituitária), agonistas do receptor muscarínico e um hexapeptídeo sintético, GHRP (peptídeo libertador da hormona do crescimento) liberta a hormona do crescimento endógeno tanto por um efeito directo na glândula pituitária ou afectando a libertação da GHRH e/ou a somatostatina do hipotálamo.
Nas perturbações ou condições em que os níveis aumentados da hormona do crescimento são desejados, a natureza da proteína da hormona do crescimento converte a administração parentérica em qualquer coisa excepto em não viável.
Além disso, outros secretagogos naturais que agem directamente, por exemplo, GHRH e PACAP, são polipeptídeos mais compridos, razão pela qual a administração parentérica é a preferida.
0 uso de determinados compostos para aumentar os níveis da hormona de crescimento em mamíferos foi previamente proposto, por exemplo nos Pedidos de Patente EP 18 072, EP 83 864, WO 89/07110, WO 89/01711, WO 89/10933, WO 88/9780, WO 83/02272, WO 91/18016, WO 92/01711, WO 93/04081, WO 9517422, WO 9517423, WO 9514666; WO 9419367; WO 9534311; WO 9602530; WO 9615148; WO 9613265; WO 9622997; WO 9632943; WO9700894; WO 9706803; WO 9709060; WO 9707117; WO 9711697; WO 9722620; WO9723508; W09724369 , e WO9734604. Os Pedidos de Patentes WO 95/13069, US 5,492,916 , US 5,721,250 e WO 97/36873 descrevem determinados compostos de piperidina, pirrolidina e hexahidro-lH-azepina que foram referidos como tendo propriedades promotoras da libertação da hormona do crescimento.
Os Pedidos de Patentes WO 96/35713 e WO 96/38471 descrevem, inter alia, determinados compostos dipeptídicos que contêm anéis de piperidina; compostos dos tipos referidos estão descritos como sendo miméticos do peptídeo libertador da hormona do 2/50

Claims (3)

  1. REIVINDICAÇÕES 1. Composto seleccionado do grupo que constituído por: Metilamida do ácido 1-{(2R)-2-[N-((2E)-5-amino-5-metilhex-2-enoil)-N-metilamino]-3-(2-naftil)propionil}-4-benzilpiperidina-4-carboxílico Metilamida do ácido 1-{(2R)-2-[N-((2E)-5-amino-3,5-dimetilhex-2-enoil)-N-metilamino]-3-(2-naftil)propionil}-4-benzilpiperidina-4-carboxílico Ffcra -V «5 la (*l!ci4a,tJebe dspono 06 OuiO.Time” y<te ui desmmpiKW TIFF (Uncompressed) Metilamida do ácido 1-{(2R)-2-[N-((2E)-5-amino-5-metilhex-2-enoil)-N-metilamino]-3-(bifenil-4-il)propionil}-4-benzilpiperidina-4-carboxílico 1/11 Metilamida do ácido 1-{(2R)-2-[N-((2E)-5-amino-3,5-dimetilhex-2-enoil)-N-metilamino]-3(bifenil-4-il)propionil} - 4-benzilpiperidina-4-carboxílico Metilamida do ácido 1-((2R)-2-{N-[(2E)-4-(1-aminociclobutil)but-2-enoil]-N-metilamino}-3-(bifenil-4-il)propionil) -4-benzilpiperidina-4-carboxílico 2/11
  2. 2-Amino-N-{2-[3-benzil-3-(N', N' - dimetilhidrazinocarbonil)piperidin-l-il]-1-((2-naftil)metil)-2-oxo-etil}-2-metil-propionamida =d) 2-Amino-N-{(IR)-2-[3-benzil-3-(Ν', N' - dimetilhidrazinocarbonil)piperidin-l-il]-1-((bifenil-4-il)metil)-2-oxoetil}-2-metilpropionamida Para vêrêsta peifcuia, debe disponerde QuicKTime™ y de un descompresorTlFF (uncompressed) 2-Amino-N-{(IR)-2-[3-benzil-3-(Ν' ,N'- dimetilhidrazinocarbonil)piperidin-l-il]-1-((lH-indol-3-il)metil)-2-oxoetil}-2-metilpropionamida 8/11 2-Amino-N-{2-[3-benzil-3-(N'-metilhidrazinocarbonil)piperidin-1-il]-1-(benziloximetil)-2-oxoetil}-2-metilpropionamida sed) 2-Amino-N-{(IR)-2-[3-benzil-3-(N'— metilhidrazinocarbonil)piperidin-l-il]-1-((lH-indol-3-il)metil)-2-oxoetil}-2-metilpropionamida Para ver esta película, debe disponerde QuickTime™ y de un descompresorTIFF (Uncompressed). 9/11 (Pirrolidin-l-il)amida do ácido 1-[(2R)-2-(2-amino-2- metilpropionilamino)-3-(l-H-indol-3-il)propionil]-3-benzilpiperidina-3-carboxílico dlsponer de QifícKTime™ y de un dêêeemprêêerTIFF (Uncompressêd) 2-Amino-N-{(IR)-2-[3-benzil-3-(N,N', N'- trimetilhidrazinocarbonil)piperidin-l-il]-1((lH-indol-3-il)metil)-2-oxoetil}-2-metilpropionamida Para ver esta película, debe dlsponer de QuickTime™ y de un descompresortlFF (Uncompressed). e os seus sais aceites na Indústria Farmacêutica. 2. Uma composição farmacêutica caracterizada por esta compreender, como substância activa, um composto de acordo com a reivindicação 1 em conjunto com um portador ou diluente aceite na Indústria Farmacêutica.
    2-Amino-N-[(IR)-2-[4-benzil-4-(Ν' ,N'- dimetilhidrazinocarbonil)piperidin-l-il]-1-((lH-indol-3-il)metil)-2-oxoetil]-2-metilpropionamida 2-Amino-N-{(IR)-2-[(3R)-3-benzil-3-(Ν',N'~dimetil-hidrazinocarbonil)-piperidin-l-il]-l-benziloximetil-2-oxo-etil}-2-metil-propionamida 2-Amino-N-[(IR)-2-[(3R)-3-benzil-3-(N'N'~ dimetilhidrazinocarbonil)-piperidin-l-il]-1-((lfí-indol-3-il)metil)-2-oxoetil]-2-metilpropionamida 3/11 sed) Éster etílico do ácido 1-{(2R)-2-[N-((2 E)-5-amino-5-metilhex-2-enoil)-N-metilamino]-3-(bifenil-4-il)propionil}-4-benzilpiperidina-4-carboxílico Éster etílico do ácido l-{(2R)-2-[N-((2E)-5-amino-3,5-dimetilhex-2-enoil)-N-metilamino]-3-(bifenil-4-il)propionil}-4-benzilpiperidina-4-carboxílico un descompesoí T1PP (Uncompresset}. Éster etílico do ácido l-{(2R)-2-[N-((2E)-5-amino-5-metilhex-2-enoil)-N-metilamino]-3-(2-naftil)propionil}-4-benzilpiperidina-4-carboxílico 4/11 Éster etílico do ácido 1-{(2R)—2—[N—((2E)-5-amino-3,5-dimetilhex-2-enoil)-N-metilamino]-3-(2-naftil)propionil}-4-benzilpiperidina-4-carboxílico FBra veres la pellciM.eeM ui desmmpresor T1FF (Urcompressed). Éster etílico do ácido (3S)-1-[(2R)-2-((2E)-5-amino-5-metilhex-2-enoilamino)-3-(lH-indol-3-il)propionil]-3-benzilpiperidina-3-carboxílico depene ideícomprej . d*be »' yde^ Ester etílico do ácido (3S)-1-[(2R)-2-((2E)-5-amino-3,5-dimetilhex-2-enoilamino)-3-(lH-indol-3-il)propionil]-3-benzilpiperidina-3-carboxílico 5/11 Éster etílico (aminometil)benzoilamino)-3-(lH-indol-3-il)propionil]-3-benzilpiperidina-3-carboxílico do ácido (3 S)-1-[(2R)-2-(3- N-{(IR)-2-[4-benzil-4-(Ν', N'-dimetilhidrazinocarbonil)piperidin-1 — i1]-1-((2-naftil)metil)-2-oxoetil}-N-metilamida do ácido (2E) — 5-amino-5-metilhex-2-enoico do N-[(IR)-2-[3-benzil-3-(Ν',N'-dimetilhidrazinocarbonil)-piperidin-l-il]-1-((lH-indol-3-il)metil)-2-oxoetil]amida ácido (2E)-5-amino-5-metilhex-2-enoico 6/11 N-{(IR)-2-[3-Benzil-3-(Ν',N'-dimetilhidrazinocarbonil)-piperidin-l-il]-l-((2-naftil)metil)-2-oxoetil}-N-metilamida do ácido (2E)-5-amino-5-metilhex-2-enoico {(IR)-2-[3-benzil-3-(Ν', N'-dimetil-hidracinocarbonil)piperidin-l-il] -1-(benziloximetil)-2-oxoetil}amida do ácido (2E)-5-amino-5-metilhex-2-enoico 7/11
  3. 3. Uso de um composto de acordo com a reivindicação 1, ou uma composição farmacêutica de acordo com a reivindicação 2, para a 10/11 preparação hormona do Lisboa, 11 de um medicamento para estimular a libertação da crescimento da glândula pituitária de um mamífero. de Novembro de 2009 11/11
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