NO321899B1 - Anvendelse av en farmasoytisk tilberedning for fremstilling av en antimykotisk gel. - Google Patents
Anvendelse av en farmasoytisk tilberedning for fremstilling av en antimykotisk gel. Download PDFInfo
- Publication number
- NO321899B1 NO321899B1 NO19991458A NO991458A NO321899B1 NO 321899 B1 NO321899 B1 NO 321899B1 NO 19991458 A NO19991458 A NO 19991458A NO 991458 A NO991458 A NO 991458A NO 321899 B1 NO321899 B1 NO 321899B1
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- use according
- cellulose
- formula
- compound
- hydrophilic
- Prior art date
Links
- 239000000825 pharmaceutical preparation Substances 0.000 title claims description 12
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 24
- 230000001857 anti-mycotic effect Effects 0.000 title 1
- 239000002543 antimycotic Substances 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 13
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 11
- 208000031888 Mycoses Diseases 0.000 claims description 10
- 238000011282 treatment Methods 0.000 claims description 9
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 8
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 8
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 7
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims description 5
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 5
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 5
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 claims description 4
- 229940079593 drug Drugs 0.000 claims description 4
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 claims description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 4
- 229920001277 pectin Polymers 0.000 claims description 4
- 235000010987 pectin Nutrition 0.000 claims description 4
- 239000001814 pectin Substances 0.000 claims description 4
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 claims description 4
- 229930195734 saturated hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 claims description 4
- LEACJMVNYZDSKR-UHFFFAOYSA-N 2-octyldodecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCC(CO)CCCCCCCC LEACJMVNYZDSKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229920001817 Agar Polymers 0.000 claims description 3
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000008272 agar Substances 0.000 claims description 3
- 235000010419 agar Nutrition 0.000 claims description 3
- -1 cellulose ester Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 3
- LNAZSHAWQACDHT-XIYTZBAFSA-N (2r,3r,4s,5r,6s)-4,5-dimethoxy-2-(methoxymethyl)-3-[(2s,3r,4s,5r,6r)-3,4,5-trimethoxy-6-(methoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-6-[(2r,3r,4s,5r,6r)-4,5,6-trimethoxy-2-(methoxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxane Chemical compound CO[C@@H]1[C@@H](OC)[C@H](OC)[C@@H](COC)O[C@H]1O[C@H]1[C@H](OC)[C@@H](OC)[C@H](O[C@H]2[C@@H]([C@@H](OC)[C@H](OC)O[C@@H]2COC)OC)O[C@@H]1COC LNAZSHAWQACDHT-XIYTZBAFSA-N 0.000 claims description 2
- FHVDTGUDJYJELY-UHFFFAOYSA-N 6-{[2-carboxy-4,5-dihydroxy-6-(phosphanyloxy)oxan-3-yl]oxy}-4,5-dihydroxy-3-phosphanyloxane-2-carboxylic acid Chemical compound O1C(C(O)=O)C(P)C(O)C(O)C1OC1C(C(O)=O)OC(OP)C(O)C1O FHVDTGUDJYJELY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 241000416162 Astragalus gummifer Species 0.000 claims description 2
- 239000001856 Ethyl cellulose Substances 0.000 claims description 2
- ZZSNKZQZMQGXPY-UHFFFAOYSA-N Ethyl cellulose Chemical compound CCOCC1OC(OC)C(OCC)C(OCC)C1OC1C(O)C(O)C(OC)C(CO)O1 ZZSNKZQZMQGXPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 108010010803 Gelatin Proteins 0.000 claims description 2
- 229920000663 Hydroxyethyl cellulose Polymers 0.000 claims description 2
- 239000004354 Hydroxyethyl cellulose Substances 0.000 claims description 2
- 229920002153 Hydroxypropyl cellulose Polymers 0.000 claims description 2
- 229920000881 Modified starch Polymers 0.000 claims description 2
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 claims description 2
- 229920001615 Tragacanth Polymers 0.000 claims description 2
- DPXJVFZANSGRMM-UHFFFAOYSA-N acetic acid;2,3,4,5,6-pentahydroxyhexanal;sodium Chemical compound [Na].CC(O)=O.OCC(O)C(O)C(O)C(O)C=O DPXJVFZANSGRMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229940023476 agar Drugs 0.000 claims description 2
- 229940072056 alginate Drugs 0.000 claims description 2
- 235000010443 alginic acid Nutrition 0.000 claims description 2
- 229920000615 alginic acid Polymers 0.000 claims description 2
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 claims description 2
- 235000010418 carrageenan Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000000679 carrageenan Substances 0.000 claims description 2
- 229920001525 carrageenan Polymers 0.000 claims description 2
- 229940113118 carrageenan Drugs 0.000 claims description 2
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims description 2
- 235000019325 ethyl cellulose Nutrition 0.000 claims description 2
- 229920001249 ethyl cellulose Polymers 0.000 claims description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 239000008273 gelatin Substances 0.000 claims description 2
- 229920000159 gelatin Polymers 0.000 claims description 2
- 229940014259 gelatin Drugs 0.000 claims description 2
- 235000019322 gelatine Nutrition 0.000 claims description 2
- 235000011852 gelatine desserts Nutrition 0.000 claims description 2
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 claims description 2
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 235000019447 hydroxyethyl cellulose Nutrition 0.000 claims description 2
- 235000010977 hydroxypropyl cellulose Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000001863 hydroxypropyl cellulose Substances 0.000 claims description 2
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 claims description 2
- 235000010981 methylcellulose Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 claims description 2
- 235000019426 modified starch Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000005445 natural material Substances 0.000 claims description 2
- 229960000292 pectin Drugs 0.000 claims description 2
- 229920000193 polymethacrylate Polymers 0.000 claims description 2
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 claims description 2
- 239000001267 polyvinylpyrrolidone Substances 0.000 claims description 2
- 229920000036 polyvinylpyrrolidone Polymers 0.000 claims description 2
- 235000013855 polyvinylpyrrolidone Nutrition 0.000 claims description 2
- 238000011321 prophylaxis Methods 0.000 claims description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 2
- 235000019812 sodium carboxymethyl cellulose Nutrition 0.000 claims description 2
- 229920001027 sodium carboxymethylcellulose Polymers 0.000 claims description 2
- 235000010487 tragacanth Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000000196 tragacanth Substances 0.000 claims description 2
- 229940116362 tragacanth Drugs 0.000 claims description 2
- UHVMMEOXYDMDKI-JKYCWFKZSA-L zinc;1-(5-cyanopyridin-2-yl)-3-[(1s,2s)-2-(6-fluoro-2-hydroxy-3-propanoylphenyl)cyclopropyl]urea;diacetate Chemical compound [Zn+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O.CCC(=O)C1=CC=C(F)C([C@H]2[C@H](C2)NC(=O)NC=2N=CC(=CC=2)C#N)=C1O UHVMMEOXYDMDKI-JKYCWFKZSA-L 0.000 claims description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 2
- HIQIXEFWDLTDED-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-1-piperidin-4-ylpyrrolidin-2-one Chemical compound O=C1CC(O)CN1C1CCNCC1 HIQIXEFWDLTDED-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 claims 1
- 229920001214 Polysorbate 60 Polymers 0.000 claims 1
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-L adipate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)CCCCC([O-])=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 claims 1
- 235000019329 dioctyl sodium sulphosuccinate Nutrition 0.000 claims 1
- YHAIUSTWZPMYGG-UHFFFAOYSA-L disodium;2,2-dioctyl-3-sulfobutanedioate Chemical compound [Na+].[Na+].CCCCCCCCC(C([O-])=O)(C(C([O-])=O)S(O)(=O)=O)CCCCCCCC YHAIUSTWZPMYGG-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 claims 1
- WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N phenyl(114C)methanol Chemical compound O[14CH2]C1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N 0.000 claims 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 claims 1
- 239000002674 ointment Substances 0.000 description 10
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 6
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 6
- GGOZGYRTNQBSSA-UHFFFAOYSA-N pyridine-2,3-diol Chemical class OC1=CC=CN=C1O GGOZGYRTNQBSSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 4
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 4
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 4
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 description 3
- 230000000843 anti-fungal effect Effects 0.000 description 2
- 229940121375 antifungal agent Drugs 0.000 description 2
- YPHMISFOHDHNIV-FSZOTQKASA-N cycloheximide Chemical compound C1[C@@H](C)C[C@H](C)C(=O)[C@@H]1[C@H](O)CC1CC(=O)NC(=O)C1 YPHMISFOHDHNIV-FSZOTQKASA-N 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- OIQJEQLSYJSNDS-UHFFFAOYSA-N piroctone Chemical compound CC(C)(C)CC(C)CC1=CC(C)=CC(=O)N1O OIQJEQLSYJSNDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- UCSJYZPVAKXKNQ-HZYVHMACSA-N streptomycin Chemical compound CN[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](CO)O[C@H]1O[C@@H]1[C@](C=O)(O)[C@H](C)O[C@H]1O[C@@H]1[C@@H](NC(N)=N)[C@H](O)[C@@H](NC(N)=N)[C@H](O)[C@H]1O UCSJYZPVAKXKNQ-HZYVHMACSA-N 0.000 description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- XUFXXWNJOSOMGS-UHFFFAOYSA-N 6-(6-methylheptyl)-1h-pyridin-2-one Chemical compound CC(C)CCCCCC1=CC=CC(=O)N1 XUFXXWNJOSOMGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010013786 Dry skin Diseases 0.000 description 1
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- 229930182555 Penicillin Natural products 0.000 description 1
- JGSARLDLIJGVTE-MBNYWOFBSA-N Penicillin G Chemical compound N([C@H]1[C@H]2SC([C@@H](N2C1=O)C(O)=O)(C)C)C(=O)CC1=CC=CC=C1 JGSARLDLIJGVTE-MBNYWOFBSA-N 0.000 description 1
- 241000282887 Suidae Species 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical class OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000000577 adipose tissue Anatomy 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 230000000845 anti-microbial effect Effects 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- 238000003287 bathing Methods 0.000 description 1
- 235000019445 benzyl alcohol Nutrition 0.000 description 1
- 150000003938 benzyl alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 229920003086 cellulose ether Polymers 0.000 description 1
- SCKYRAXSEDYPSA-UHFFFAOYSA-N ciclopirox Chemical compound ON1C(=O)C=C(C)C=C1C1CCCCC1 SCKYRAXSEDYPSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 1
- 229960001760 dimethyl sulfoxide Drugs 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 239000011888 foil Substances 0.000 description 1
- 230000003779 hair growth Effects 0.000 description 1
- 230000035876 healing Effects 0.000 description 1
- 230000001976 improved effect Effects 0.000 description 1
- 238000011534 incubation Methods 0.000 description 1
- 238000011081 inoculation Methods 0.000 description 1
- 210000003127 knee Anatomy 0.000 description 1
- 230000036445 liquid secretion Effects 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 230000002906 microbiologic effect Effects 0.000 description 1
- 230000007903 penetration ability Effects 0.000 description 1
- 229940049954 penicillin Drugs 0.000 description 1
- 239000000902 placebo Substances 0.000 description 1
- 229940068196 placebo Drugs 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 230000000069 prophylactic effect Effects 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 238000003307 slaughter Methods 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 238000004659 sterilization and disinfection Methods 0.000 description 1
- 229960005322 streptomycin Drugs 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000002560 therapeutic procedure Methods 0.000 description 1
- 230000000699 topical effect Effects 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
- A61K47/30—Macromolecular organic or inorganic compounds, e.g. inorganic polyphosphates
- A61K47/32—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds, e.g. carbomers, poly(meth)acrylates, or polyvinyl pyrrolidone
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
- A61K31/4412—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof having oxo groups directly attached to the heterocyclic ring
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
- A61K47/06—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite
- A61K47/08—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite containing oxygen, e.g. ethers, acetals, ketones, quinones, aldehydes, peroxides
- A61K47/10—Alcohols; Phenols; Salts thereof, e.g. glycerol; Polyethylene glycols [PEG]; Poloxamers; PEG/POE alkyl ethers
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
- A61K47/30—Macromolecular organic or inorganic compounds, e.g. inorganic polyphosphates
- A61K47/36—Polysaccharides; Derivatives thereof, e.g. gums, starch, alginate, dextrin, hyaluronic acid, chitosan, inulin, agar or pectin
- A61K47/38—Cellulose; Derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/0012—Galenical forms characterised by the site of application
- A61K9/0014—Skin, i.e. galenical aspects of topical compositions
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/10—Antimycotics
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Public Health (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Oncology (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Steroid Compounds (AREA)
Description
Foreliggende oppfinnelse vedrører anvendelse av en farmasøytisk tilberedning for fremstilling av et topisk administrerbart antimykotisk virksomt preparat med høy virkestoff-frigivelse i form av en geletilberedning som inneholder minst en antimykotisk virksom substans fra gruppen av hydroksypyridoner og minst et hydrofilt gelatineringsmiddel.
Til den topiske behandling av mykoser, spesielt mykoser i huden, kjennes allerede forskjellige tilberedningsformer av hydroksypyridonderivater slik som løsninger, salver og pudder. En optimal behandling av hudmykoser er dog inntil videre ikke ubegrenset mulig med kjente tilberedningsformer av hydroksypyridoner av forskjellige grunner.
Topisk administrerbare flytende tilberedninger omfatter vanligvis klare vandige eller vandig-alkoholske Løsninger. Disse pensles enten på hudoverflaten eller anvendes til awaskninger eller badninger. Spesielt finner de anvendelse på de hudområder, som er dekket av tett hårbevoksning, da salver eller pudder ikke er egnet til disse områder. Derutover kommer de til anvendelse på slike hudområder, hvor der av kosmetiske grunner ikke gjerne anvendes andre medikamentformer, f.eks. i ansiktet eller på meget bevegede kroppsdeler (f.eks. albue, kne og så videre).
Frigivelseshastigheten av virkestoffet fra løsningen er vanligvis høy, da der etter administreringen på grunn av fordampningen av vehikkelbestanddeler oppstår en sterk konsentrasjonsgradient mellom tilberedning og hud, hvilket til slutt fører til en høy virkestoffopptagelse gjennom huden og dermed til en høy effektivitet.
Med henblikk på deres anvendelsesegenskaper blir løsninger derimot snarere bedømt som værende mindre gunstige, da de på grunn av deres flytende aggregattilstand spesielt i ansiktet er vanskelig å håndtere og en målrettet påføring på et begrenset hudområde ikke er mulig.
Salver og halvfaste medikamentformer er administreirngsformer, som er virksomme i det vanlige temperaturområdet mellom romtemperatur og hudtemperatur og som derved kan adskilles fra de flytende administreirngsformer og de med faststoffkarakter. Basert på stoffegenskapene av hovedvehikkelsubstansen forstås under salver vanligvis vannfrie fettgrunnbestanddeler eller en av oljeaktig og vandig fase bestående emulsjon, som er stabilisert ved en emulgator.
På grunn av deres halvfaste konsistens lar salvetilberedninger seg i motsetning til løsninger påføre meget målrettet på avgrensede hudarealer. Avhengig av innholdet av fettbestanddeler er dog frigivelsen av lipofile hydroksypyridonderivater fra salvebestanddelen meget innskrenket. Behandlingsresultatet etter salveadministrering blir ytterligere innskrenket derved at salver vanligvis ikke etterlater en viskefast film på huden. Det påførte produkt kan dermed lett fjernes ved berøring med bekledningen eller sengetøy og er dermed ikke lengre tilgjengelig for en vellykket terapi.
Puddertilberedninger tjener i første linje til adsorpsjon av væskeutsondringer og til å holde huden tørr, et synspunkt, som spesielt spiller en rolle ved behandling av hudmykoser. Anvendelsen av puddertilberedninger er av praktiske årsaker nesten utelukkende begrenset til behandlingen av fotmykoser.
Det ble nå funnet, at gelformuleringer av hydroksypyridonderivater som inneholdt løsemidler og hydrofile gelatineringsmidler så vel som vanlige formuleringshjelpe-stoffer, gjør det mulig å oppnå en høyere frisettelse av virkestoffet og dermed muliggjør en forbedret virkning ved oppnåelse av høye konsentrasjoner av virkestoffet i huden. Tilberedningene som fremstilles ved anvendelse av foreliggende oppfinnelse lar seg ytterligere på grunn av deres halvfaste konsistens lett og målrettet påføre på de berørte hudområder og utviser derutover den spesielt ved behandlingen av fotmykoser ønskede uttørkningseffekt.
Foreliggende oppfinnelse vedrører derfor anvendelse av en farmasøytisk tilberedning, inneholdende et hydrofilt gelatineringsmiddel, vann, et fuktemiddel, et dispergeirngsmiddel og en forbindelse av formelen I
eller et fysiologisk godtagbart salt av forbindelsen av formelen I, hvor R<1>, R<2> og R<3> er like eller forskjellige, betyr hydrogenatom eller alkyl med 1 til 4 karbonatomer, og R<4>
betyr en mettet hydrokarbonrest med 6 til 9 karbonatomer, for fremstilling av et medikament til behandling og profylakse av hudmykoser.
Foretrukket er anvendelse av en farmasøytisk tilberedning hvor R<4> står for en mettet hydrokarbon med 6 til 9 karbonatomer, en av restene R<1> og R<3> betyr hydrogenatom og den andre hydrogenatom, metyl eller etyl og R<2> betyr alkylrest med 1 eller 2 karbonatomer.
Spesielt foretrukket er anvendelse av en farmasøytisk tilberedning, der forbindelsen av formelen I på posisjonen R<4> inneholder en cyklisk rest.
Videre foretrekkes anvendelse av en farmasøytisk tilberedning, hvor R<4> er en cykloheksylrest eller -CHrCH(CH3)-CH2<C(CH3)3.
Begrepet mettet betegner her slike rester som ikke inneholder noen alifatiske flergangsbindinger, altså ingen etylenlignende eller acetylenlignende bindinger.
Som egnede forbindelser av formelen I skal der eksempelvis nevnes l-hydroksy-4-metyl-6-n-heksyl-, -6-iso-heksyl-, -6-n-heptyl- eller å-iso-heptyl^-pyridon, 1-hydroksy-4-metyl-6-oktyl- eller-6-iso-oktyl-2-pyridon, spesielt som l-hydroksy-4-metyl-6-(2,4,4-trimetylpentyl)-2-pyridon, 1 -hydroksy-4-metyl-6-cykloheksyI-2-pyridon, 1 -hydroksy-4-metyl-6-cykloheksylmetyl- eller -6-cykloheksyletyl-2-pyridon, der cykloheksylresten så vel som også en metylrest kan brukes, l-hydroksy-4-metyl-6-(2-bicyklo[2,2,l]heptyl)-2-pyridon, l-hydroksy-3,4-dimetyl-6-benzyl- eller -6-dimetylbenzyl-2-pyirdon og 1-hydroksy-4-metyl-6-(6-fenyletyl)-2-pyridon.
Med medikamentet fremstilt ved anvendelse av foreliggende oppfinnelse kan det ved behandlingen av hudmykoser oppnås en gjennomgående heling. Medikamentet fremstilt ved anvendelse av foreliggende oppfinnelse egner seg også til profylaktisk anvendelse mot hudmykoser.
Innholdet av forbindelsen av formelen I i den farmasøytiske tilberedning som anvendes ifølge foreliggende oppfinnelse er avhengig av strukturen av enhver forbindelse av formelen I og dermed av frigivelsen av disse fra gelen, penetreringsoppførselen av disse i huden og de antimikrobielle egenskapene deres.
I farmasøytiske tilberedninger som anvendes ifølge foreliggende oppfinnelse er innholdet av forbindelsen av formelen I vanligvis en mengde fra 0,05 til 2 vekt-%, fortrinnsvis 0,1 til 1 vekt-%.
Som gelatineringsmidler kommer naturlige substanser som gelatin, pektin, karrageen, agar, tragant og alginat i betraktning, som halvsyntetiske gelatineringsmidler kommer celluloseeter (metylcellulose, etylcellulose, hydroksyetylcellulose, hydroksypropylcellulose, natriumkarboksymetylcellulose), derivater av stivelse og pektinderivater i betraktning, som fullstendig syntetiske gelatineirngsmidler kommer polyakrylat, polymetakrylat, polyvinylalkohol og polyvinylpyrrolidon i betraktning. Spesielt egnet er polyakrylat. De anvendes i mengder fra 0,3 til 2,0 vekttall på 100 vekttall sluttprodukt.
Egnet som løsemiddel er vann og også alle med vann blandbare løsemidler. I betraktning kommer f.eks. alkanoler som etanol eller isopropylalkohol, samt propylenglykol og dimetylsulfoksid. Det kan ved fremstillingen av formuleringen som anvendes ifølge foreliggende oppfinnelse anvendes et eller flere løsemidler.
Egnet som ytterligere løsningsfremmere til den farmasøytiske tilberedning som anvendes ifølge foreliggende oppfinnelse er: benzylalkoholer, 2-oktyldodekanol, adipater, propylenglykol og glyserin. Disse løsningsfremmere er inneholdt i tilberedningen som anvendes ifølge foreliggende oppfinnelse i 1 til 15 vekt-%.
Som ytterligere hjelpemidler er emulgatorer, fukte- og dispergeirngsmidler egnede.
Fremstillingen av tilberedningene som anvendes ifølge foreliggende oppfinnelse foregår for så vidt på kjent måte ved å bringe sammen enkeltkomponentene og ved gjennom-føring av en om nødvendig videre forarbeidning tilpasset den henholdsvise tilberedning.
Foreliggende oppfinnelse blir forklart ytterligere i de følgende eksempler, men er ikke begrenset til disse. Så langt intet annet er bemerket, er mengdeangivelsene basert på vekten.
Eksempel 1
En tilberedning for anvendelse ifølge foreliggende oppfinnelse utviser følgende sammensetning:
l-hydroksy-4-metyl-6-(2,4,4-trimetylpentyl)-2(lH)pyridon0,50%
Eksempel 2
En tilberedning for anvendelse ifølge foreliggende oppfinnelse utviser følgende sammensetning:
Eksempel 3
En tilberedning for anvendelse ifølge foreliggende oppfinnelse utviser følgende sammensetning:
Eksempel 4
En salvetilberedning ifølge kjent teknikk utviser følgende sammensetning:
Eksempel 6
Effektivitetprøvning
Avprøvningen av virkestoff-rfigivelsen fra den farmasøytiske tilberedning fremstilt ved anvendelse av foreliggende oppfinnelse i penetreringsmodellen med eksisjonert svinehud.
Avprøvningen av virkestoff-frigivelsen fra midlene fremstilt ved anvendelse av foreliggende oppfinnelse foregår med penetrasjonsmodellen på eksisjonert svinehud. Hvorved virkestoff-frigivelsen fra midlene indirekte bestemmes ved hjelp av fastsettelsen av penetreringsdybden av midlet med en mikrobiologisk bestemmelsesmetode: Fra slaktesvin ble der før skoldningen av de drepte dyr eksisjonert store flater av rygghuden, omviklet med fuktig papir og plastfolie og dypfrosset ved -20°C inntil forsøket.
Hudoverflaten ble før forsøket befridd for fettvev, barbert og behandlet i 60 minutter med isopropanol av desinfeksjonsårsaker. Til hver forsøksgang ble der anvendt et særskilt hudstykke (omkring 2x3 cm). Hudoverflaten ble behandlet med tilberedninger inneholdende forskjellige forbindelser av formelen I. Etter avslutning av de forskjellige innvirkningstider (0,5,1 og 4 timer) ble produktene fjernet ved vasking av hudoverflaten. For å undersøke de forskjellige penetreringsevner av virkestoffene - hhv. den forskjellige frigivelsesevne av tilberedningene, ble henholdsvis 3 ved siden av hverandre liggende baner av hudstykker avrevet med tape 2 x, 6 x og 10 x. Hver bane ble etterfølgende inokkulert 10 x punktformig med en suspensjon av trikofyton-metagrofytes 100/25 (omkring 200 mikrokonidier pr. podepunkt). Etterfølgende ble hudstykkene inkubert på vannagar med penicillin-, streptomycin- og cykloheksimid-tilsetning i 7 dager ved 28°C. Fra 4. inkubasjonsdag ble der daglig avlest makroskopisk.
Resultat:
Etter en innvirkningstid på virkestoffholdige geltilberedninger, ifølge eksempel 1 til 4, på 4 timer er hudstykkene på alle avsnittene, i motsetning til de tilsvarende placebotilberedninger, makroskopisk soppfri.
Innvirkningstiden på 4 timer var ikke tilstrekkelig for de ikke ifølge foreliggende oppfinnelse fremstilte virkestoffholdige salvetilberedninger, ifølge eksempel 5 som ble fremstilt ifølge kjent teknikk, til å drepe makrokonidiene på de inokkulerte segmenter.
Claims (13)
1.
Anvendelse av en farmasøytisk tilberedning, inneholdende et hydrofilt gelatineringsmiddel, vann, et fuktemiddel, et dispergeringsmiddel og en forbindelse av formelen I
eller et fysiologisk godtagbart salt av forbindelsen av formelen I, hvor R 1 , R 0 og R ^ er like eller forskjellige, betyr hydrogenatom eller alkyl med 1 til 4 karbonatomer, og R<4 >betyr en mettet hydrokarbonrest med 6 til 9 karbonatomer, for fremstilling av et medikament til behandling og profylakse av hudmykoser.
2.
Anvendelse ifølge krav 1, hvor R<4> står for en mettet hydrokarbon med 6 til 9 karbonatomer, en av restene R<1> og R<3> betyr hydrogen og den andre hydrogen, metyl eller etyl og R<2> betyr alkylrest med 1 eller 2 karbonatomer.
3.
Anvendelse ifølge et av kravene 1 eller 2, hvor forbindelsen av formelen I på posisjon R<4> inneholder en cyklisk rest.
4.
Anvendelse ifølge krav 3, hvor R<4> er en cykloheksylrest eller -CH2-CH(CH3)-CH2-C(CH3)3.
5.
Anvendelse ifølge et eller flere av kravene 1 til 4, hvor det som hydrofil gelatineringsmiddel anvendes naturlige substanser som gelatin, pektin, tragant, agar, karrageen eller alginat, halvsyntetiske forbindelser som celluloseester, f.eks. metylcellulose, etylcellulose, hydroksy-etylcellulose, hydroksypropylcellulose eller natriumkarboksymetylcellulose, stivelsesderivater eller pektinderivater så vel som fullstendig syntetiske gelatinerings-midler som polyakrylat, polymetakrylat, polyvinylalkohol eller polyvinylpyrrolidon eller blandinger av de hydrofile gelatineringsmidler.
6.
Anvendelse ifølge krav 5, hvor polyakrylat anvendes som hydrofil gelatineringsmiddel.
7.
Anvendelse ifølge et eller flere av kravene 1 til 6, hvor det ytterligere anvendes løsningsfremmer fra gruppen av benzylalkohol, 2-oktyldodekanol, propylenglykol, adipat og glyserin.
8.
Anvendelse ifølge et eller flere av kravene 1 til 7, hvor der ytterligere blir tilsatt et med vann blandbart løsemiddel som alkanol, f.eks. etanol og/eller isopropylalkohol, så vel som propylenglykol eller dimetylsulfoksid.
9.
Anvendelse ifølge et eller flere av kravene 1 til 8, hvor den farmasøytiske tilberedning inneholder forbindelsen av formelen I i en mengde fra 0,05 til 2 vekt-%, fortrinnsvis fra 0,1 til 1 vekt-% og inneholder det hydrofile gelatineirngsmiddel i en mengde fra 0,3 til 2 vekt-%.
10.
Anvendelse ifølge krav 1, hvor der ytterligere anvendes en emulgator.
11.
Anvendelse ifølge krav 10, hvor det som emulgator anvendes polyoksyetylen (20) sorbitanmonostearat.
12.
Anvendelse ifølge krav 1, hvor det som dispergeirngsmiddel anvendes polyetylenglykol-7-glyserokokoat, 2-oktyldodekanol eller isopropylmyristat.
13.
Anvendelse ifølge krav 1, hvor det som fuktemiddel anvendes natriumdioktyl-sulfosuksinat.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19639816A DE19639816A1 (de) | 1996-09-27 | 1996-09-27 | Antimykotische Mittel mit hoher Wirkstofffreisetzung |
| PCT/EP1997/005068 WO1998013042A1 (de) | 1996-09-27 | 1997-09-16 | Antimykotisches gel mit hoher wirkstofffreisetzung |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO991458D0 NO991458D0 (no) | 1999-03-25 |
| NO991458L NO991458L (no) | 1999-03-25 |
| NO321899B1 true NO321899B1 (no) | 2006-07-17 |
Family
ID=7807116
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO19991458A NO321899B1 (no) | 1996-09-27 | 1999-03-25 | Anvendelse av en farmasoytisk tilberedning for fremstilling av en antimykotisk gel. |
Country Status (35)
| Country | Link |
|---|---|
| US (3) | US7018656B2 (no) |
| EP (1) | EP0928192B1 (no) |
| JP (1) | JP2001501609A (no) |
| KR (1) | KR100457850B1 (no) |
| CN (1) | CN1149992C (no) |
| AR (1) | AR008858A1 (no) |
| AT (1) | ATE216882T1 (no) |
| AU (1) | AU718837B2 (no) |
| BG (1) | BG63864B1 (no) |
| BR (1) | BR9711559A (no) |
| CA (1) | CA2267160C (no) |
| CY (1) | CY2371B1 (no) |
| CZ (1) | CZ291170B6 (no) |
| DE (2) | DE19639816A1 (no) |
| DK (1) | DK0928192T3 (no) |
| ES (1) | ES2176702T3 (no) |
| HK (1) | HK1022268A1 (no) |
| HU (1) | HU228297B1 (no) |
| ID (1) | ID22149A (no) |
| IL (1) | IL129140A (no) |
| MA (1) | MA24331A1 (no) |
| MY (1) | MY117863A (no) |
| NO (1) | NO321899B1 (no) |
| NZ (1) | NZ334849A (no) |
| OA (1) | OA11026A (no) |
| PL (1) | PL188840B1 (no) |
| PT (1) | PT928192E (no) |
| RS (1) | RS49596B (no) |
| RU (1) | RU2181281C2 (no) |
| SI (1) | SI0928192T1 (no) |
| TR (1) | TR199900723T2 (no) |
| TW (1) | TW558442B (no) |
| UA (1) | UA52699C2 (no) |
| WO (1) | WO1998013042A1 (no) |
| ZA (1) | ZA978638B (no) |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20040039030A1 (en) | 1996-09-27 | 2004-02-26 | Hoechst Akeengesellschaft | Use of 1-hydroxy-2-pyridones for the treatment of seborrheic dermatitis |
| DE19639816A1 (de) | 1996-09-27 | 1998-04-02 | Hoechst Ag | Antimykotische Mittel mit hoher Wirkstofffreisetzung |
| WO2003105903A1 (ja) * | 2002-06-18 | 2003-12-24 | ポーラ化成工業株式会社 | 抗真菌医薬組成物 |
| CN100425233C (zh) * | 2005-01-12 | 2008-10-15 | 复旦大学 | 一种鼻腔用尼莫地平凝胶剂 |
| US20080176908A1 (en) * | 2007-01-18 | 2008-07-24 | Mcanally Weylan R | Method of using squalene monooxygenase inhibitors to treat acne |
| MX2007009796A (es) * | 2007-08-14 | 2009-02-25 | Cell Therapy And Technology S | Gel conteniendo pirfenidona. |
| WO2010069519A1 (en) | 2008-12-18 | 2010-06-24 | Merz Pharma Gmbh & Co. Kgaa | Topical compositions comprising at least one active ingredient poorly soluble in water and biopolymers such as hyaluronic acid with a pka-value between 5-7 |
| US8618175B2 (en) * | 2010-07-19 | 2013-12-31 | Brussels Ventures Corp. | Ultrasound medical gel composition etherified hydroxyethylcellulose |
| CN105797696A (zh) * | 2016-03-23 | 2016-07-27 | 广东省工程技术研究所 | 一种分子印迹整体柱的制备方法 |
| WO2019198896A1 (ko) * | 2018-04-12 | 2019-10-17 | 숙명여자대학교산학협력단 | 식품 신선도 유지를 위한 항균성 하이드로겔 |
Family Cites Families (63)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3968118A (en) | 1968-08-31 | 1976-07-06 | Hoechst Aktiengesellschaft | Process for the manufacture of 1-hydroxy-2-pyridones |
| NL156397B (nl) * | 1968-08-31 | 1978-04-17 | Hoechst Ag | Werkwijze voor het bereiden van preparaten tegen schimmelaandoeningen, gevormde preparaten, alsmede werkwijze voor het bereiden van daarvoor geschikte actieve stoffen. |
| US4185106A (en) | 1972-07-11 | 1980-01-22 | Hoechst Aktiengesellschaft | Pyridones as antidandruff agents |
| DE3140954A1 (de) * | 1981-10-15 | 1983-05-05 | Hoechst Ag | "verwendung von 1-hydroxy-2-pyridonen zur prophylaxe und behandlung von akne" |
| GB8302683D0 (en) | 1983-02-01 | 1983-03-02 | Unilever Plc | Skin treatment composition |
| JPS6169721A (ja) | 1984-09-13 | 1986-04-10 | Kao Corp | 抗真菌組成物 |
| GB8524508D0 (en) * | 1985-10-04 | 1985-11-06 | Beecham Group Plc | Composition |
| DE3687458T2 (de) | 1985-11-04 | 1993-07-29 | Owen Galderma Lab Inc | Filmbildende arzneimitteltraeger zur verabreichung von arzneimitteln an naegeln |
| DE3544983A1 (de) | 1985-12-19 | 1987-06-25 | Hoechst Ag | Antimykotisch wirksamer nagellack |
| AR242187A1 (es) | 1986-04-18 | 1993-03-31 | Hoechst Ag | Procedimiento para la preparacion de 1-hidroxi-2-piridonas, obtencion de medicamentos que las contienen, e intermediarios utiles en dicho procedimiento. |
| NL8601762A (nl) | 1986-07-07 | 1988-02-01 | Bouke Jan Lange | Werkwijze voor de reiniging en conditionering en eventuele medicinale behandeling van het haar en de hoofdhuid, een voor dit doel bruikbare tweefasen shampoo, alsmede een verpakking daarvoor. |
| JPS63230640A (ja) * | 1987-03-19 | 1988-09-27 | Shiseido Co Ltd | 経皮吸収促進剤及びこれを含有する皮膚外用製剤 |
| US5641475A (en) | 1987-05-15 | 1997-06-24 | Tristrata, Inc. | Antiodor, antimicrobial and preservative compositions and methods of using same |
| DE3720147A1 (de) | 1987-06-16 | 1988-12-29 | Hoechst Ag | Antimykotisch wirksamer nagellack sowie verfahren zu dessen herstellung |
| LU86945A1 (fr) * | 1987-07-17 | 1989-03-08 | Oreal | Compositions pharmaceutiques et cosmetiques a base de pyridones et d'agents antibacteriens |
| LU86944A1 (fr) | 1987-07-17 | 1989-03-08 | Oreal | Composition a base de derives d'hydroxypyridone pour diminuer la chute des cheveux |
| JPS6468327A (en) * | 1987-09-08 | 1989-03-14 | Teisan Seiyaku Kk | Warming type insulin-containing plaster |
| ATE176396T1 (de) | 1987-10-22 | 1999-02-15 | Procter & Gamble | Chelatbildner enthaltende lichtschutzmittel |
| WO1993012762A1 (en) * | 1988-03-22 | 1993-07-08 | Yoshikazu Soyama | Manicuring preparation |
| HU202098B (en) | 1988-08-05 | 1991-02-28 | Istvan Laczko | Nail polish remover without aceton |
| DE3826914A1 (de) * | 1988-08-09 | 1990-02-15 | Henkel Kgaa | Farbstabilisierung von antimikrobiellen zubereitungen |
| US5116603A (en) | 1989-01-31 | 1992-05-26 | Yissum Research Development Company Of The Hebrew University Of Jerusalem | Oral antifungal preventative, and method of use |
| CA2008775C (en) | 1989-02-24 | 1998-12-22 | Alberto Ferro | Nail lacquer |
| JPH03120230A (ja) * | 1989-10-04 | 1991-05-22 | Nippon Mining Co Ltd | 薬効成分の経皮吸収促進剤及び経皮吸収型製剤 |
| JPH0623087B2 (ja) | 1989-10-09 | 1994-03-30 | 花王株式会社 | 洗浄剤組成物 |
| FR2653123B1 (fr) | 1989-10-17 | 1992-01-17 | Roussel Uclaf | Nouveaux derives de la pyridone, leur procede de preparation, les nouveaux intermediaires obtenus, leur application a titre de medicaments et les compositions pharmaceutiques les renfermant. |
| US5066484A (en) | 1990-04-30 | 1991-11-19 | Revlon, Inc. | Nail enamels containing glyceryl, glycol or citrate esters |
| HU219480B (hu) | 1991-05-23 | 2001-04-28 | Novartis Ag. | Eljárás gombás körömmegbetegségek ellen helyileg alkalmazható, allil-amin-származékot tartalmazó gyógyászati készítmények előállítására |
| FR2685638A1 (fr) | 1991-12-31 | 1993-07-02 | Biorga Sa Laboratoires | Compositions pour l'usage cosmetique et/ou dermatologique, comprenant une association de pyrithione zinc, de piroctone olamine, et d'un derive de collagene et d'acide gras. |
| FR2685867B1 (fr) | 1992-01-07 | 1995-06-09 | Thorel Jean | Compositions contre la desquamation de l'epiderme et du cuir chevelu. |
| DE4212105A1 (de) | 1992-04-10 | 1993-10-14 | Roehm Pharma Gmbh | Nagellack zur Behandlung von Onychomykosen |
| FR2694694B1 (fr) | 1992-08-13 | 1994-10-28 | Thorel Jean Noel | Composition active pour le traitement du psoriasis, notamment le psoriasis du cuir chevelu. |
| KR950702819A (ko) | 1992-09-08 | 1995-08-23 | 제이코버스 코넬리스 레이서 | 실질적으로 무색의 순한 샴푸 조성물(mild, substantially coloriess shampoo compostion) |
| FR2697749B1 (fr) | 1992-11-12 | 1995-01-13 | Oreal | Composition cosmétique filmogène à base d'un copolymère chloré greffé résultant du greffage d'une polyoléfine chlorée et de monomères insaturés du type acrylique, styrénique et/ou vinylique. |
| DE4333893A1 (de) | 1993-10-05 | 1995-04-06 | Hoechst Ag | Kosmetische Zubereitungen |
| DE19518262A1 (de) | 1995-05-18 | 1996-11-21 | Hoechst Ag | Die Verwendung von Glyceryltriacetat zur Behandlung von Onychomykosen |
| JP2945244B2 (ja) * | 1993-05-24 | 1999-09-06 | 帝三製薬株式会社 | 酢酸ビニール系粘着剤を用いた硝酸イソソルビド含有貼付剤 |
| FR2706299B1 (fr) * | 1993-06-10 | 1995-09-01 | Oreal | Emulsion cosmétique ou dermatologique huile-dans-eau contenant une composition auto-émulsionnable à base d'un alcool gras et d'un alkylpolyoside et un co-émulsionnant. |
| ES2148340T3 (es) * | 1993-09-01 | 2000-10-16 | Teijin Ltd | Composicion de emulsion de 1-alfa,24-(oh)2-vitamina d3. |
| US5424435A (en) | 1993-10-18 | 1995-06-13 | Olin Corporation | 1-hydroxy-6-substituted-2-pyridones |
| DE4336434A1 (de) | 1993-10-26 | 1995-04-27 | Hoechst Ag | Pharmazeutische Zubereitung für die parenterale, enterale und dermale Verabreichung von praktisch unlöslichen Arzneistoffen und Verfahren zu ihrer Herstellung |
| US5480904A (en) | 1993-10-28 | 1996-01-02 | Eli Lilly And Company | Methods for inhibiting uterine fibrosis |
| WO1995017165A2 (en) | 1993-12-23 | 1995-06-29 | The Procter & Gamble Company | Tissue moisturizing and antimicrobial compositions |
| JP3629283B2 (ja) * | 1994-02-15 | 2005-03-16 | ポーラ化成工業株式会社 | 皮膚外用剤 |
| FR2718349B1 (fr) | 1994-04-07 | 1996-05-31 | Oreal | Compositions cosmétiques à appliquer sur l'ongle. |
| JPH07325488A (ja) | 1994-04-08 | 1995-12-12 | Nippon Steel Corp | 画像形成方法及び画像形成装置 |
| FR2719481B1 (fr) | 1994-05-05 | 1996-05-31 | Oreal | Composition à base de composés antifongiques et de composés antibactériens halogènes pour diminuer la chute des cheveux. |
| FR2722689B1 (fr) | 1994-07-20 | 1996-10-04 | Fabre Pierre Dermo Cosmetique | Nouveau produit de combinaison comprenant un agent antifongique et du crotamiton comme potentialisateur de l'activite de l'agent antifongique, et compositions dermatologiques et/ou cosmetiques le comprenant |
| JPH08165244A (ja) * | 1994-10-12 | 1996-06-25 | Taisho Pharmaceut Co Ltd | 皮膚疾患治療剤 |
| FR2726762B1 (fr) * | 1994-11-10 | 1997-01-17 | Oreal | Composition cosmetique ou dermatologique sous forme d'une dispersion d'une phase huileuse dans une phase aqueuse stabilisee a l'aide de particules de gel cubique et son procede d'obtention |
| US5696164A (en) | 1994-12-22 | 1997-12-09 | Johnson & Johnson Consumer Products, Inc. | Antifungal treatment of nails |
| AT408067B (de) * | 1995-03-17 | 2001-08-27 | Gebro Pharma Gmbh | Pharmazeutische zusammensetzung zur topischen applizierung und verfahren zu ihrer herstellung |
| IL113057A (en) | 1995-03-21 | 1999-01-26 | Univ Ramot | Compositions for the treatment of dandruff |
| US5609854A (en) * | 1995-06-06 | 1997-03-11 | Elizabeth Arden Company, Division Of Conopco, Inc. | Thickened and stabilized cosmetic emulsion compositions |
| DK0865278T3 (da) | 1995-12-04 | 2002-09-09 | Aventis Pharma Gmbh | Anvendelse af 1-hydroxy-2-pyridoner til behandling af slimhinde-sygdomme, som er vanskeligt at behandle |
| DE19643831A1 (de) | 1996-10-30 | 1998-05-07 | Hoechst Ag | Verwendung von 1-Hydroxy-2-pyridonen zur Behandlung von schwer therapierbaren Schleimhauterkrankungen |
| US20040039030A1 (en) | 1996-09-27 | 2004-02-26 | Hoechst Akeengesellschaft | Use of 1-hydroxy-2-pyridones for the treatment of seborrheic dermatitis |
| DE19639816A1 (de) | 1996-09-27 | 1998-04-02 | Hoechst Ag | Antimykotische Mittel mit hoher Wirkstofffreisetzung |
| DE19639817A1 (de) | 1996-09-27 | 1998-04-02 | Hoechst Ag | Verwendung von 1-Hydroxy-2-pyridonen zur Behandlung von Hautinfektionen |
| DE19639818A1 (de) | 1996-09-27 | 1998-04-02 | Hoechst Ag | Verwendung von 1-Hydroxy-2-pyridonen zur Behandlung der Seborrhoischen Dermatitis |
| PT983037E (pt) | 1998-02-09 | 2003-09-30 | Macrochem Corp | Verniz para unhas antifungico |
| US6231875B1 (en) | 1998-03-31 | 2001-05-15 | Johnson & Johnson Consumer Companies, Inc. | Acidified composition for topical treatment of nail and skin conditions |
| DE10011081A1 (de) | 2000-03-09 | 2001-09-13 | Aventis Pharma Gmbh | Antiinfektive Wirkstoffkombinationen und ihre Verwendung zur topischen Behandlung von Pilzerkrankungen der Fuß- und Fingernägel |
-
1996
- 1996-09-27 DE DE19639816A patent/DE19639816A1/de not_active Withdrawn
-
1997
- 1997-09-16 NZ NZ334849A patent/NZ334849A/xx not_active IP Right Cessation
- 1997-09-16 RU RU99108755/14A patent/RU2181281C2/ru active
- 1997-09-16 AU AU47037/97A patent/AU718837B2/en not_active Expired
- 1997-09-16 KR KR10-1999-7002561A patent/KR100457850B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1997-09-16 US US09/068,894 patent/US7018656B2/en not_active Expired - Fee Related
- 1997-09-16 SI SI9730324T patent/SI0928192T1/xx unknown
- 1997-09-16 TR TR1999/00723T patent/TR199900723T2/xx unknown
- 1997-09-16 DK DK97909278T patent/DK0928192T3/da active
- 1997-09-16 CZ CZ19991073A patent/CZ291170B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1997-09-16 BR BR9711559A patent/BR9711559A/pt not_active IP Right Cessation
- 1997-09-16 IL IL12914097A patent/IL129140A/en not_active IP Right Cessation
- 1997-09-16 JP JP10515221A patent/JP2001501609A/ja active Pending
- 1997-09-16 HU HU9903804A patent/HU228297B1/hu unknown
- 1997-09-16 WO PCT/EP1997/005068 patent/WO1998013042A1/de active IP Right Grant
- 1997-09-16 UA UA99042349A patent/UA52699C2/uk unknown
- 1997-09-16 RS YUP-135/99A patent/RS49596B/sr unknown
- 1997-09-16 ID IDW990127A patent/ID22149A/id unknown
- 1997-09-16 CA CA002267160A patent/CA2267160C/en not_active Expired - Lifetime
- 1997-09-16 EP EP97909278A patent/EP0928192B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1997-09-16 PL PL97332604A patent/PL188840B1/pl unknown
- 1997-09-16 PT PT97909278T patent/PT928192E/pt unknown
- 1997-09-16 AT AT97909278T patent/ATE216882T1/de active
- 1997-09-16 ES ES97909278T patent/ES2176702T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1997-09-16 DE DE59707169T patent/DE59707169D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1997-09-16 CN CNB971982643A patent/CN1149992C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1997-09-25 TW TW086113946A patent/TW558442B/zh not_active IP Right Cessation
- 1997-09-25 AR ARP970104430A patent/AR008858A1/es not_active Application Discontinuation
- 1997-09-26 ZA ZA9708638A patent/ZA978638B/xx unknown
- 1997-09-26 MY MYPI97004500A patent/MY117863A/en unknown
- 1997-09-29 MA MA24812A patent/MA24331A1/fr unknown
-
1999
- 1999-03-17 BG BG103262A patent/BG63864B1/bg unknown
- 1999-03-25 NO NO19991458A patent/NO321899B1/no not_active IP Right Cessation
- 1999-03-26 OA OA9900069A patent/OA11026A/fr unknown
-
2000
- 2000-02-28 HK HK00101195A patent/HK1022268A1/xx not_active IP Right Cessation
-
2003
- 2003-08-13 CY CY0300055A patent/CY2371B1/xx unknown
- 2003-10-23 US US10/690,597 patent/US7026337B2/en not_active Expired - Fee Related
-
2006
- 2006-01-31 US US11/342,546 patent/US20060121118A1/en not_active Abandoned
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4518789A (en) | Phenyl alpha-acyloxyacetamide derivatives and their therapeutic use | |
| JP4170751B2 (ja) | 抗真菌マニキュア組成物 | |
| US4873265A (en) | Anti-infective methods and compositions | |
| US20060121118A1 (en) | Antimycotic gel having high active compound release | |
| MXPA06005742A (es) | Metodo y composicion para el tratamiento de lesiones cutaneas. | |
| CA2612408A1 (en) | Pharmaceutical composition comprising a mahonia aquifolium extract for the treatment of psoriasis | |
| KR20120099473A (ko) | Ｈｉｖ 감염 예방을 위한 히드록시타이로졸 및 유도체의 국소적 사용 | |
| JP2012526727A (ja) | 皮膚および爪の真菌感染症の局所治療に適した組成物 | |
| US5916918A (en) | Method for treating a skin injury comprising topically applying acetylsalicylic acid | |
| US6007834A (en) | Nasal melatonin composition | |
| JP2002506820A (ja) | 局所用防腐組成物および方法 | |
| KR20080011280A (ko) | 피부과학적 질병의 치료를 위한 피부과학적 조성물 및 염 | |
| US4929619A (en) | Anti-infective methods and compositions | |
| JP2005104924A (ja) | 外用医薬組成物 | |
| US11154542B2 (en) | Nail lacquer composition containing ciclopirox | |
| US4897404A (en) | Anti-infective methods and compositions | |
| US4895859A (en) | Anti-infective methods and compositions | |
| US4895857A (en) | Anti-infective methods and compositions | |
| KR20120056314A (ko) | 테르비나핀 또는 그의 염을 함유하는 국소 항진균 조성물 | |
| JPH07233088A (ja) | 局所外用剤 | |
| AU4591602A (en) | Nasal melatonin composition |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MK1K | Patent expired |