TW558442B - Antimycotic agents having high active compound release - Google Patents

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Description

558442 A7 _____B7 五、發明説明（！） 本發明相關於具有高活性化合物释出之局部應用之凝膠製 劑形式之抗真菌製劑，其包含至少一種來自羥4b咬酮類之 抗真菌物質以及至少一種形成親水性凝膠之試劑。 對於局部治療真菌病，尤其是皮膚之真菌病，各式羥呲 啶明衍生物之製劑形式，例如溶液劑、軟膏谢及散劑铪$ 為眾所熟知。皮膚真菌癖之最佳治療，然而，由於眾多樣 之理由，至今所使用之熟知羥吡啶_製劑形式，係未有無 限制之可能。 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (請先聞讀背面之注意事項再填寫本頁) 一般局部應用之液體製劑，係包括澄清水性或水性一酒精 性溶液。彼等一者係喷灑箪皮膚表面，一者則是用於洗滌 或沐浴〇特別地，可將該等使用於任何覆蓋有生長濃密毛 髮的皮廣區域，因為軟膏劑或散劑並不適合用於此等區 域。此外，可將其俵用在該等由於化粧之理由，而不願使 用其他醫藥形式之皮膚區域，例如臉土或高活動之身體部 位（如手肘、膝蓋等）。 活性化合物自溶液劑中釋出之速率通常為高的，因為待經 用藥後，藉由賦形劑組咸物之蒸發，在製劑與皮廣間可得 3 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 558442 A7 B7 五、發明説明（2 ) 經濟部中央標隼局員工消費合作社印製 高濃度梯度，於最終時，此將導致活性化合物可經由皮虜 之吸收，因而達到高的效力。 雖然如此，關於彼等用藥之性質，溶液劑在經評價時，係 稍嫌不受喜愛，因為其液體聚集狀態之理由，操作P難，、 尤其是在臉上。同時，對於限制性皮膚區域之特定用藥係 非可能。 軟膏劑或半固體醫藥形式係投藥形式，其一般在溫度範团 介於室溫及皮廣温度間時為可塗布的，因此可與液艟投藥 形式及該等具有固體特徵者區分開來。根據皮膚性賦形劑 物質之特徵，軟膏谢一般所知者，係指無水性之脂質基質， 或由油性與水相所組成，並藉由乳化劑而安定之乳化液。 由於彼等半固體之稠度，軟膏製劑不同於溶液劑，可經非 常特定地用藥於限制性皮廣區域。然而，因為脂質組成物 之含董，軟膏組成物中之親脂性經此啶酮衍生物之釋出係 受到高度限定。待經軟膏劑用藥而治、療成功後，進一步地 有著受到軟膏劑通常不會離開，而遠留下抗擦拭之薄膜於 皮膚上之事實的反向影響。一旦與衣服或床單接觸時，該 用藥產品可很容易地再度移除，因此不再能合適於成功的 治療。 粉末製舞I生要則係用於分泌增加時之吸附，以及保持皮膚 本紙張尺度適用中國國家榡準（CNS〉A4規格（210X297公嫠） (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 558442
、發明説明（ 之乾燥；該黠，特別是在於治療皮膚真菌病，係扮演著重 要的一部份。由於實際應用之緣故，粉末製劑之投藥，幾 乎是唯一地限制在於足部真菌病之治療。 現已發現，經此咬_衍生物之凝膠形式試劑，其包含溶劑 和形成親水性凝膠試劑及常用配劑之輔助劑時，將使得高 度釋出活性化合物成為可能，並歸因於在皮廣中有著高滚 度之活性化合物，因而具有改良作用。根據本發明之製劑， 由於其半固體稠度，故可進一步輕易並特定地應用在受侵 犯之皮膚區域，並同時產生所需之乾透作用，特別是在於 足部真菌病之治療。 因此，本發明相關於一種醫藥製劑，其包含形成親水性凝 膠試劑、水及式I化合物 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
I -5 經濟部中央標準局員工消費合作社印製
(I) 或式I化合物之生理上可耐受之鹽類， 其中R1、R2及R3，可相同或不同，係氫原子或具有1 至4個碳原子之烷基，而R4則為具有6至9個碳原子之 德和碟氣基β ( CNS ) Α4規格 558442
較佳之醫藥製劑，其中 R4為具有6至9個碳原子之餘和錢基，r1&r3、 為氩原子“-者為氩原子、_基或乙基，而r2為具有ι 之一 或2個碳原子之烷基 特別較佳之龍製船其中式ί化合物在r4位置上具有環 狀基Λ ^ 另外較佳者係一種醫藥製劑，其中R4為環己基或-CH2_CH(CH3)-CH2-C(CH3)3 〇 在本案中術語“飽和”，係指該等不包含艏族多重鍵，例 如無乙烯或炔鍵之基團。 ---------! (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 可經提及之適合的式I化合物，例如1-經4-甲各正-己基_、 -6-異-己棊-、-6-王-庚基•或-6-異庚基-2-4啶_、1“羥·4-甲-6“jL_辛基，或-6-異辛基·2-〇Λ咬網，特別是作為1-經·4· 甲-6-(2,4,4-三甲戊基)-2-此咬8¾、1-經-4-甲-6-環己基 咬酮、1-羥_4_甲-6-環己甲基-或6·環己-乙_2-此啶_ (其中 各例之環己基亦可攜帶甲基）、1，羥-4_甲-6-(2-雙環-[2、24】 庚基咬網、1，經-3,4-二甲-6-爷基-或6-二甲午基-2· 此啶酮以及1-羥4-甲-6·(β-苯乙基)-2-4啶酮。 本發明進一步係相關於使用醫藥褽劑以生摩一種用於治療 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210X297公釐） 558442 A7 B7 五、發明説明（5 ) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 及預防真菌病之醫藥品。 使用稂據本發明之醫藥品在於真鏑病之治療時，可達徹底 的痊癒。根據本發明之醫藥品，亦可適合於對抗真菌病之 預防性應用。 根據本發明之醫藥製劑中，式I化合物之+量係視各個式I 化合物之結構而定，因此視其自糗膠之釋出、其於皮廣中 之穿透行為’以及其抗微生物性質而定。 於根據本發明之醫藥製劑中，式I化合物通常，按重量計， 係包含自0.05至2百分率之含量，較佳為，按鞏量計，01 至1 % 〇 可能之形成凝膠試劑為天然物質，例如動物醪、果膠、角 又菜膠、瓊脂、西黃耆縢及藻酸鹽，形成半合成凝膠試劑， 例如纖維素醚類（甲基織維素、乙基織維素、羥乙基纖維 素、羧甲基織維素鈉）、澱粉衍生物及果膠衍生物，以及 形成全人工合成凝膠試劑，例如聚丙烯睃酯、聚甲基丙烯 酸酯、聚乙烯醇及聚乙烯吡咯啶酮。聚丙烯酸酯尤其適合。 該等經應用之含量，對按100份終產物重量計時，係自0.3 至2 〇份（按重量計）。 適宜之溶劑為水，以及所有與水互溶之溶劑。適合之該等 __ 7 本紙張尺度適用巾關家樣準（CNS ) A4· ( 21GX297公釐） (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 558442 A7 ______B7 五、發明説明（6 ) 有，例如烷醇，譬如乙醇或異丙醇，以及丙二醇和二甲亞 礙。可將一或更多種溶劑，使用在根據本發明配劑之製備 中。 用於率據本發明醫藥髯劑之適宜的添加溶解化劑為： 苯甲醇、2-辛十二醇、己二酸鹽、丙二酵及丙三醇。 此等溶解化劑係經包含在根據本發明之製劑中，按重量 計，自1至15百分率（按重量。/。）。 適宜之另外輔助劑為乳化劑、潤溼劑及拿布劑。 本製劑之製備係以本質上為熟知之方式，藉由將個別成分 组合及，若需要，更進一步處理以適合於特定之製法c 藉由底下之實施例詳細說明本發明，但非限定該等。除非 另經陳述，定量數據均係相關於重量而言。 ·、 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 適 準 標 家 釐 7/> 29 558442 A7 B7 五、發明説明（7 ) 實施例1 一種根據本發明具有底下組合4之製劑： 、 1-經4-甲-6-(2,4,4-三甲戊基>2(1Η>Λ啶酮 0.50 % 羥乙基纖維素 1.50% 聚乙二醇-7椰子駿甘油酯 5.00 % 1，2-丙二醇 10.00% 異丙醇 20.00% 去礦質水 63.00% 實施例2 一種根據本發明具有底下組合物之製劑： 1-羥-4-甲·6-環己基-2(1H)吡啶酮 1.00 % 聚丙烯酸聚合物 (例如聚羧己烯製劑(Catbotner) 934P ) 0.70 % 氫氧化鈉 0.20 % 二辛基磺丁二酸鈉 0.05 % 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 2·辛十二醇 7.50% 異丙醇 25.00% 去礦質水 65.55 % 實施例3 一種根據本發明具有底下組合物之製劑： 9 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 558442 Α7 Β7 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 五、發明説明u 1，羥-4-甲-6-環 $ 基-2(111)吡啶_ 0.50 % 聚丙烯酸聚合物 (例如聚羧己烯製劑(Carbomer) 940 ) 0,50 % 氫氧牝鈉 0.20 % 聚氧6烯(20)山梨聚糖單硬脂酸酯 3.50% 肉豆蔻酸異丙酯 1G.00% 乙醇 20,00% 去礦質水 65.30% 實施例4 一種根據本發明具有底下組合物之製劑： 1-羥·4-甲-6-(2Λ，4-三甲戊基)-2(1Η)-4啶酮 1.00 °/〇 羥丙基織維素 1.00% 1，2-丙二醇 2.50% 乙醇 20.00% 去礦質水 75.50% 實施例5 一種得自先前技藝而具有底下組合物之軟膏製劑： 1-經-4·甲-6-環己基-2(1Η)°Λ咬闕 石油膏 硬脂醇 1.00% 20.00 % 15.00% (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210Χ297公釐）
2-辛十二醇 10.00% 聚氧6烯(20)山梨聚糖單硬脂酸酯 3·50 % 山槊聚糖單硬脂酸酯 1.50% 去礦質水 49.00% 實施例6 活性測試 於穿透模式中，使用經切除之豬隻皮膚，測試根據本發明 醫藥製费丨中活性化合物之釋出。 於使用經切除之豬隻戋虜之穿透模式中，進行根據本發明 醫藥製劑中活性化合物釋出之測試。在此，對於根據本發 明組合物中，洁性化合物之釋出係藉由微生物測定方法， 經由穿透深度之測定，以獲得間接之結論·· 在以蒸汽消毒已死動物之前，自經屠宰之豬隻切除得到相 當大的一塊背部皮膚，經以溼潤紙及塑膠膜纏繞，並於-2〇 °C下快速冷凍，直至進行測試。 經濟部中央梂準局員工消費合作社印製 測試前，將皮膚表面脂肪组織去除，刮毛髮並為浦毒目的， 以異丙醇處理60分鐘。對於各測試批，係使用一塊單獨的 皮唐（大約2x3公分）。將皮詹表面以含有各種式j化合 物之製劑處理。待於各作用時間（05，丨及4小時）终 了後，藉由洗滌，將產品自皮廣表面移除。為探究活性化
558442 A7 B7五、發明説明（10 ) 合物不同之穿透能力，或製劑不同之釋出能力，於各例中， U蘇格蘭薄膜(Scotchfilm)置其上，而將各片皮膚剝出2 X，6 X及10 X三道執跡。然後將各軌跡以點狀之方式， 接種著 10 X 鬚髮癬菌(Trichophyton mentagrophytes) 100/25 (每個接種點大約200小分生孢手）。然後，將各片皮膚 在含添加青擻素、鍵徽素及環己醯亞胺之水瓊脂上，於28 ώ€下培養> B。自培養起第四S调始，每日將結果以巨觀 方式讀出。 結果： 待經含有活性化合物之凝膠製劑（根據實施例1至4)作 用4小時之後，各片皮唐，不同於相對應之安慰製劑，其 各個切片在巨觀上均無真菌〇 對於非根據本發明而含有活性化合物之軟奮製劑（根據實 施例5)，其係根據先前技藝而製備得者，4個小時之作 用時間，尚不足以殺死經接種之片段上之大分生孢子。 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 ___ 12 本紙張尺度適用中國國家榡準（CNS ) Α4規格（21〇X297公釐） (請先聞讀背面之注意事項再填寫本頁)

Claims (1)

  1. 558442 A8 B8 C8 D8 六、申請專利範圍 第86113946號專利申請案 ROC Patent Appln. No. 86113946 修正之申請專利範圍中文本-附件(二） Amended Claims in Chinese - (Enel. II) (92年1月曰送呈） (Submitted on January ^ ? 2003) 10 1. 一種供治療及預防皮真菌之醫藥組合物，其係包括親 水性凝膠形成劑、潤濕劑或散佈劑或潤濕劑與散佈劑 之混合物、水以及式（I)化合物或該式(I)化合物生理上 可忍受之鹽類 2 15 R
    R Ο (I) 20 經濟部智慧財產局員工消费合作社印製 25 其中R1、R2與R3為相同或不同，且表氫原子或具有1 至4個碳原子之烷基，以及R4為飽和且具有6至9個 碳原子之烴基團， 其中所使用之親水性凝膠形成劑係為天然物質，如動 物膠、果膠、角叉菜膠、瓊脂、西黃耆膠或藻酸鹽， 為半合成化合物，如纖維素醚類（如曱基纖維素、乙 基纖維素、羥乙基纖維素、羥丙基纖維素或羧曱基纖 維素鈉），為澱粉衍生物或果膠衍生物，亦可為全合 成凝膠形成劑，如聚丙烯酸酯類、聚曱基丙烯酸酯 類、聚乙烯醇或聚乙烯吡咯啶酮類，或為上述親水性 凝膠形成劑之混合物； -13 - 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格（210 X 297公釐） 86476B-接 558442 A8 B8 C8 D8 六、申請專利範圍 該組合物可額外使用選自於苄基醇、2-辛基十二醇、丙 二醇、己二酸鹽及丙三醇中之增溶劑； 及/或該組合物可額外使用一可與水互溶之溶劑，如乙 醇及/或異丙醇，以及丙二醇或二甲亞砜。 5 2. 根據申請專利範圍第1項之組合物，其中R4為飽和且 具有6至9個碳原子之烴基團，基團R1與R3中之一者 為氫原子，而另一者為氫原子、甲基或乙基，以及R2 為具有1或2個碳原子之烷基。 10 3. 根據申請專利範圍第1項之組合物，其中式(I)化合物 係於R4之位置處具有環狀之基團。 4. 根據申請專利範圍第1或3項之組合物，其中R4為環 15 己基或-CH2-CH(CH3)_CH2-C(CH3)3。 5. 根據申請專利範圍第1項之組合物，其中係使用聚丙 烯酸酯做為親水性凝膠形成劑。 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 20 6.根據申請專利範圍第1項之組合物，其中式(I)化合物 之含量係0.05至2% (重量計），較佳為0.1至1% (重量計）；親水性凝膠形成劑之含量係〇·3至2°/〇 (重量計）。 25 7.根據申請專利範圍第1項之組合物，其中額外使用乳 化劑。 -14 - 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格（210 X 297公釐）
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19639816A1 (de) 1996-09-27 1998-04-02 Hoechst Ag Antimykotische Mittel mit hoher Wirkstofffreisetzung
US20040039030A1 (en) 1996-09-27 2004-02-26 Hoechst Akeengesellschaft Use of 1-hydroxy-2-pyridones for the treatment of seborrheic dermatitis
AU2003242235A1 (en) * 2002-06-18 2003-12-31 Pola Chemical Industries Inc. Antifungal medicinal composition
CN100425233C (zh) * 2005-01-12 2008-10-15 复旦大学 一种鼻腔用尼莫地平凝胶剂
US20080176908A1 (en) * 2007-01-18 2008-07-24 Mcanally Weylan R Method of using squalene monooxygenase inhibitors to treat acne
MX2007009796A (es) * 2007-08-14 2009-02-25 Cell Therapy And Technology S Gel conteniendo pirfenidona.
WO2010069519A1 (en) 2008-12-18 2010-06-24 Merz Pharma Gmbh & Co. Kgaa Topical compositions comprising at least one active ingredient poorly soluble in water and biopolymers such as hyaluronic acid with a pka-value between 5-7
WO2012009794A1 (en) * 2010-07-19 2012-01-26 Brusells Ventures Corp. Antimicrobial medical gel composition comprising etherified hydroxyethylcellulose
CN105797696A (zh) * 2016-03-23 2016-07-27 广东省工程技术研究所 一种分子印迹整体柱的制备方法
WO2019198896A1 (ko) * 2018-04-12 2019-10-17 숙명여자대학교산학협력단 식품 신선도 유지를 위한 항균성 하이드로겔

Family Cites Families (63)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL156397B (nl) * 1968-08-31 1978-04-17 Hoechst Ag Werkwijze voor het bereiden van preparaten tegen schimmelaandoeningen, gevormde preparaten, alsmede werkwijze voor het bereiden van daarvoor geschikte actieve stoffen.
US3968118A (en) 1968-08-31 1976-07-06 Hoechst Aktiengesellschaft Process for the manufacture of 1-hydroxy-2-pyridones
US4185106A (en) 1972-07-11 1980-01-22 Hoechst Aktiengesellschaft Pyridones as antidandruff agents
DE3140954A1 (de) 1981-10-15 1983-05-05 Hoechst Ag "verwendung von 1-hydroxy-2-pyridonen zur prophylaxe und behandlung von akne"
GB8302683D0 (en) 1983-02-01 1983-03-02 Unilever Plc Skin treatment composition
JPS6169721A (ja) 1984-09-13 1986-04-10 Kao Corp 抗真菌組成物
GB8524508D0 (en) * 1985-10-04 1985-11-06 Beecham Group Plc Composition
ATE84208T1 (de) 1985-11-04 1993-01-15 Owen Galderma Lab Inc Filmbildende arzneimitteltraeger zur verabreichung von arzneimitteln an naegeln; verfahren zur verwendung.
DE3544983A1 (de) 1985-12-19 1987-06-25 Hoechst Ag Antimykotisch wirksamer nagellack
DE3779352D1 (de) 1986-04-18 1992-07-02 Hoechst Ag 1-hydroxy-2-pyridone, verfahren zu ihrer herstellung und arzneimittel, die sie enthalten, sowie bei der herstellung der 1-hydroxy-2-pyridone gebildete zwischenprodukte.
NL8601762A (nl) 1986-07-07 1988-02-01 Bouke Jan Lange Werkwijze voor de reiniging en conditionering en eventuele medicinale behandeling van het haar en de hoofdhuid, een voor dit doel bruikbare tweefasen shampoo, alsmede een verpakking daarvoor.
JPS63230640A (ja) * 1987-03-19 1988-09-27 Shiseido Co Ltd 経皮吸収促進剤及びこれを含有する皮膚外用製剤
US5641475A (en) 1987-05-15 1997-06-24 Tristrata, Inc. Antiodor, antimicrobial and preservative compositions and methods of using same
DE3720147A1 (de) 1987-06-16 1988-12-29 Hoechst Ag Antimykotisch wirksamer nagellack sowie verfahren zu dessen herstellung
LU86945A1 (fr) * 1987-07-17 1989-03-08 Oreal Compositions pharmaceutiques et cosmetiques a base de pyridones et d'agents antibacteriens
LU86944A1 (fr) 1987-07-17 1989-03-08 Oreal Composition a base de derives d'hydroxypyridone pour diminuer la chute des cheveux
JPS6468327A (en) * 1987-09-08 1989-03-14 Teisan Seiyaku Kk Warming type insulin-containing plaster
EP0496433B1 (en) * 1987-10-22 1999-03-24 The Procter & Gamble Company Photoprotection compositions comprising chelating agents
WO1993012762A1 (en) * 1988-03-22 1993-07-08 Yoshikazu Soyama Manicuring preparation
HU202098B (en) 1988-08-05 1991-02-28 Istvan Laczko Nail polish remover without aceton
DE3826914A1 (de) * 1988-08-09 1990-02-15 Henkel Kgaa Farbstabilisierung von antimikrobiellen zubereitungen
US5116603A (en) 1989-01-31 1992-05-26 Yissum Research Development Company Of The Hebrew University Of Jerusalem Oral antifungal preventative, and method of use
CA2008775C (en) 1989-02-24 1998-12-22 Alberto Ferro Nail lacquer
JPH03120230A (ja) * 1989-10-04 1991-05-22 Nippon Mining Co Ltd 薬効成分の経皮吸収促進剤及び経皮吸収型製剤
JPH0623087B2 (ja) 1989-10-09 1994-03-30 花王株式会社 洗浄剤組成物
FR2653123B1 (fr) 1989-10-17 1992-01-17 Roussel Uclaf Nouveaux derives de la pyridone, leur procede de preparation, les nouveaux intermediaires obtenus, leur application a titre de medicaments et les compositions pharmaceutiques les renfermant.
US5066484A (en) 1990-04-30 1991-11-19 Revlon, Inc. Nail enamels containing glyceryl, glycol or citrate esters
HU219480B (hu) 1991-05-23 2001-04-28 Novartis Ag. Eljárás gombás körömmegbetegségek ellen helyileg alkalmazható, allil-amin-származékot tartalmazó gyógyászati készítmények előállítására
FR2685638A1 (fr) 1991-12-31 1993-07-02 Biorga Sa Laboratoires Compositions pour l'usage cosmetique et/ou dermatologique, comprenant une association de pyrithione zinc, de piroctone olamine, et d'un derive de collagene et d'acide gras.
FR2685867B1 (fr) 1992-01-07 1995-06-09 Thorel Jean Compositions contre la desquamation de l'epiderme et du cuir chevelu.
DE4212105A1 (de) 1992-04-10 1993-10-14 Roehm Pharma Gmbh Nagellack zur Behandlung von Onychomykosen
FR2694694B1 (fr) 1992-08-13 1994-10-28 Thorel Jean Noel Composition active pour le traitement du psoriasis, notamment le psoriasis du cuir chevelu.
CA2143329A1 (en) 1992-09-08 1994-03-17 Karen K. Kalla Mild, substantially colorless shampoo composition
FR2697749B1 (fr) 1992-11-12 1995-01-13 Oreal Composition cosmétique filmogène à base d'un copolymère chloré greffé résultant du greffage d'une polyoléfine chlorée et de monomères insaturés du type acrylique, styrénique et/ou vinylique.
DE4333893A1 (de) 1993-10-05 1995-04-06 Hoechst Ag Kosmetische Zubereitungen
DE19518262A1 (de) 1995-05-18 1996-11-21 Hoechst Ag Die Verwendung von Glyceryltriacetat zur Behandlung von Onychomykosen
JP2945244B2 (ja) * 1993-05-24 1999-09-06 帝三製薬株式会社 酢酸ビニール系粘着剤を用いた硝酸イソソルビド含有貼付剤
FR2706299B1 (fr) * 1993-06-10 1995-09-01 Oreal Emulsion cosmétique ou dermatologique huile-dans-eau contenant une composition auto-émulsionnable à base d'un alcool gras et d'un alkylpolyoside et un co-émulsionnant.
US5612327A (en) * 1993-09-01 1997-03-18 Teijin Limited 1α,24-(OH)2 -cholecalciferol emulsion composition and method for treating psoriasis
US5424435A (en) 1993-10-18 1995-06-13 Olin Corporation 1-hydroxy-6-substituted-2-pyridones
DE4336434A1 (de) 1993-10-26 1995-04-27 Hoechst Ag Pharmazeutische Zubereitung für die parenterale, enterale und dermale Verabreichung von praktisch unlöslichen Arzneistoffen und Verfahren zu ihrer Herstellung
US5480904A (en) 1993-10-28 1996-01-02 Eli Lilly And Company Methods for inhibiting uterine fibrosis
CA2177683C (en) * 1993-12-23 1999-12-28 George Endel Deckner Tissue moisturizing and antimicrobial compositions
JP3629283B2 (ja) * 1994-02-15 2005-03-16 ポーラ化成工業株式会社 皮膚外用剤
FR2718349B1 (fr) 1994-04-07 1996-05-31 Oreal Compositions cosmétiques à appliquer sur l'ongle.
JPH07325488A (ja) 1994-04-08 1995-12-12 Nippon Steel Corp 画像形成方法及び画像形成装置
FR2719481B1 (fr) * 1994-05-05 1996-05-31 Oreal Composition à base de composés antifongiques et de composés antibactériens halogènes pour diminuer la chute des cheveux.
FR2722689B1 (fr) 1994-07-20 1996-10-04 Fabre Pierre Dermo Cosmetique Nouveau produit de combinaison comprenant un agent antifongique et du crotamiton comme potentialisateur de l'activite de l'agent antifongique, et compositions dermatologiques et/ou cosmetiques le comprenant
JPH08165244A (ja) * 1994-10-12 1996-06-25 Taisho Pharmaceut Co Ltd 皮膚疾患治療剤
FR2726762B1 (fr) * 1994-11-10 1997-01-17 Oreal Composition cosmetique ou dermatologique sous forme d'une dispersion d'une phase huileuse dans une phase aqueuse stabilisee a l'aide de particules de gel cubique et son procede d'obtention
US5696164A (en) 1994-12-22 1997-12-09 Johnson & Johnson Consumer Products, Inc. Antifungal treatment of nails
AT408067B (de) * 1995-03-17 2001-08-27 Gebro Pharma Gmbh Pharmazeutische zusammensetzung zur topischen applizierung und verfahren zu ihrer herstellung
IL113057A (en) 1995-03-21 1999-01-26 Univ Ramot Compositions for the treatment of dandruff
US5609854A (en) * 1995-06-06 1997-03-11 Elizabeth Arden Company, Division Of Conopco, Inc. Thickened and stabilized cosmetic emulsion compositions
AU7695596A (en) 1995-12-04 1997-06-27 Hoechst Aktiengesellschaft Use of 1-hydroxy-2-pyridones for treating mucosa diseases which are difficult to treat
DE19643831A1 (de) * 1996-10-30 1998-05-07 Hoechst Ag Verwendung von 1-Hydroxy-2-pyridonen zur Behandlung von schwer therapierbaren Schleimhauterkrankungen
DE19639816A1 (de) 1996-09-27 1998-04-02 Hoechst Ag Antimykotische Mittel mit hoher Wirkstofffreisetzung
US20040039030A1 (en) 1996-09-27 2004-02-26 Hoechst Akeengesellschaft Use of 1-hydroxy-2-pyridones for the treatment of seborrheic dermatitis
DE19639817A1 (de) * 1996-09-27 1998-04-02 Hoechst Ag Verwendung von 1-Hydroxy-2-pyridonen zur Behandlung von Hautinfektionen
DE19639818A1 (de) 1996-09-27 1998-04-02 Hoechst Ag Verwendung von 1-Hydroxy-2-pyridonen zur Behandlung der Seborrhoischen Dermatitis
US6224887B1 (en) 1998-02-09 2001-05-01 Macrochem Corporation Antifungal nail lacquer and method using same
US6231875B1 (en) 1998-03-31 2001-05-15 Johnson & Johnson Consumer Companies, Inc. Acidified composition for topical treatment of nail and skin conditions
DE10011081A1 (de) * 2000-03-09 2001-09-13 Aventis Pharma Gmbh Antiinfektive Wirkstoffkombinationen und ihre Verwendung zur topischen Behandlung von Pilzerkrankungen der Fuß- und Fingernägel

Also Published As

Publication number Publication date
MY117863A (en) 2004-08-30
CY2371B1 (en) 2004-06-04
CN1149992C (zh) 2004-05-19
WO1998013042A1 (de) 1998-04-02
BR9711559A (pt) 1999-08-24
PL332604A1 (en) 1999-09-27
US20040081677A1 (en) 2004-04-29
DK0928192T3 (da) 2002-08-19
ATE216882T1 (de) 2002-05-15
ZA978638B (en) 1998-03-27
OA11026A (fr) 2003-03-10
EP0928192A1 (de) 1999-07-14
IL129140A0 (en) 2000-02-17
EP0928192B1 (de) 2002-05-02
CA2267160A1 (en) 1998-04-02
HU228297B1 (en) 2013-03-28
MA24331A1 (fr) 1998-04-01
KR20000048620A (ko) 2000-07-25
RS49596B (sr) 2007-06-04
AU4703797A (en) 1998-04-17
NO321899B1 (no) 2006-07-17
DE59707169D1 (de) 2002-06-06
RU2181281C2 (ru) 2002-04-20
CZ107399A3 (cs) 1999-07-14
BG63864B1 (bg) 2003-04-30
US20060121118A1 (en) 2006-06-08
DE19639816A1 (de) 1998-04-02
CZ291170B6 (cs) 2003-01-15
AU718837B2 (en) 2000-04-20
NO991458D0 (no) 1999-03-25
PL188840B1 (pl) 2005-05-31
ES2176702T3 (es) 2002-12-01
US20030190340A1 (en) 2003-10-09
NZ334849A (en) 2000-09-29
UA52699C2 (uk) 2003-01-15
SI0928192T1 (en) 2002-08-31
HUP9903804A3 (en) 2003-05-28
AR008858A1 (es) 2000-02-23
TR199900723T2 (xx) 1999-07-21
YU13599A (sh) 2002-03-18
KR100457850B1 (ko) 2004-11-18
JP2001501609A (ja) 2001-02-06
HK1022268A1 (en) 2000-08-04
CN1231609A (zh) 1999-10-13
PT928192E (pt) 2002-10-31
ID22149A (id) 1999-09-09
NO991458L (no) 1999-03-25
US7026337B2 (en) 2006-04-11
HUP9903804A1 (hu) 2000-03-28
US7018656B2 (en) 2006-03-28
CA2267160C (en) 2006-10-31
BG103262A (en) 1999-09-30
IL129140A (en) 2004-08-31

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