PL188840B1 - Zastosowanie preparatu farmaceutycznego zawierającego pochodną hydroksypirydonu - Google Patents
Zastosowanie preparatu farmaceutycznego zawierającego pochodną hydroksypirydonuInfo
- Publication number
- PL188840B1 PL188840B1 PL97332604A PL33260497A PL188840B1 PL 188840 B1 PL188840 B1 PL 188840B1 PL 97332604 A PL97332604 A PL 97332604A PL 33260497 A PL33260497 A PL 33260497A PL 188840 B1 PL188840 B1 PL 188840B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- skin
- formula
- agent
- treatment
- hydroxypyridone
- Prior art date
Links
- 239000013543 active substance Substances 0.000 title claims description 5
- 230000001857 anti-mycotic effect Effects 0.000 title 1
- 239000002543 antimycotic Substances 0.000 title 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims abstract description 20
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 18
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 14
- 239000003349 gelling agent Substances 0.000 claims abstract description 14
- 239000000825 pharmaceutical preparation Substances 0.000 claims abstract description 11
- 238000011282 treatment Methods 0.000 claims abstract description 11
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 10
- GGOZGYRTNQBSSA-UHFFFAOYSA-N pyridine-2,3-diol Chemical class OC1=CC=CN=C1O GGOZGYRTNQBSSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 9
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims abstract description 8
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 claims abstract description 8
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims abstract description 5
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract description 5
- 206010017533 Fungal infection Diseases 0.000 claims abstract description 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 4
- 208000024386 fungal infectious disease Diseases 0.000 claims abstract description 4
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims abstract 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract 3
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims abstract 2
- 239000002674 ointment Substances 0.000 claims description 10
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 9
- 238000009472 formulation Methods 0.000 claims description 8
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 6
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims description 6
- 206010012504 Dermatophytosis Diseases 0.000 claims description 5
- 241001460074 Microsporum distortum Species 0.000 claims description 5
- 208000002474 Tinea Diseases 0.000 claims description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 5
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 5
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 claims description 4
- 230000035515 penetration Effects 0.000 claims description 4
- 229930195734 saturated hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 4
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 3
- 238000005406 washing Methods 0.000 claims description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims 4
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims 3
- 239000000969 carrier Substances 0.000 claims 2
- 229940079593 drug Drugs 0.000 claims 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 claims 2
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims 2
- BWMISRWJRUSYEX-SZKNIZGXSA-N terbinafine hydrochloride Chemical compound Cl.C1=CC=C2C(CN(C\C=C\C#CC(C)(C)C)C)=CC=CC2=C1 BWMISRWJRUSYEX-SZKNIZGXSA-N 0.000 claims 2
- 201000004647 tinea pedis Diseases 0.000 claims 2
- 230000000699 topical effect Effects 0.000 claims 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 206010013786 Dry skin Diseases 0.000 claims 1
- 101000641419 Homo sapiens V-type proton ATPase 16 kDa proteolipid subunit c Proteins 0.000 claims 1
- 240000004808 Saccharomyces cerevisiae Species 0.000 claims 1
- 102100034171 V-type proton ATPase 16 kDa proteolipid subunit c Human genes 0.000 claims 1
- 230000001464 adherent effect Effects 0.000 claims 1
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 claims 1
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 claims 1
- 229940030600 antihypertensive agent Drugs 0.000 claims 1
- 239000002220 antihypertensive agent Substances 0.000 claims 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims 1
- 238000003287 bathing Methods 0.000 claims 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 claims 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 claims 1
- 206010013023 diphtheria Diseases 0.000 claims 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 claims 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 claims 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 claims 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 claims 1
- 210000003127 knee Anatomy 0.000 claims 1
- 239000008297 liquid dosage form Substances 0.000 claims 1
- 238000011369 optimal treatment Methods 0.000 claims 1
- 238000011321 prophylaxis Methods 0.000 claims 1
- 210000003296 saliva Anatomy 0.000 claims 1
- 239000008299 semisolid dosage form Substances 0.000 claims 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims 1
- 239000007909 solid dosage form Substances 0.000 claims 1
- 238000002560 therapeutic procedure Methods 0.000 claims 1
- 235000012431 wafers Nutrition 0.000 claims 1
- 239000003643 water by type Substances 0.000 claims 1
- 230000002265 prevention Effects 0.000 abstract description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 abstract description 2
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 6
- LEACJMVNYZDSKR-UHFFFAOYSA-N 2-octyldodecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCC(CO)CCCCCCCC LEACJMVNYZDSKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920001277 pectin Polymers 0.000 description 4
- 239000001814 pectin Substances 0.000 description 4
- 235000010987 pectin Nutrition 0.000 description 4
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 4
- -1 1-hydroxy-4-methyl-6-n-hexyl Chemical group 0.000 description 3
- 229920001817 Agar Polymers 0.000 description 3
- 229920000663 Hydroxyethyl cellulose Polymers 0.000 description 3
- 239000004354 Hydroxyethyl cellulose Substances 0.000 description 3
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 description 3
- 239000008272 agar Substances 0.000 description 3
- 235000010419 agar Nutrition 0.000 description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 3
- 235000019447 hydroxyethyl cellulose Nutrition 0.000 description 3
- LNAZSHAWQACDHT-XIYTZBAFSA-N (2r,3r,4s,5r,6s)-4,5-dimethoxy-2-(methoxymethyl)-3-[(2s,3r,4s,5r,6r)-3,4,5-trimethoxy-6-(methoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-6-[(2r,3r,4s,5r,6r)-4,5,6-trimethoxy-2-(methoxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxane Chemical compound CO[C@@H]1[C@@H](OC)[C@H](OC)[C@@H](COC)O[C@H]1O[C@H]1[C@H](OC)[C@@H](OC)[C@H](O[C@H]2[C@@H]([C@@H](OC)[C@H](OC)O[C@@H]2COC)OC)O[C@@H]1COC LNAZSHAWQACDHT-XIYTZBAFSA-N 0.000 description 2
- 241000416162 Astragalus gummifer Species 0.000 description 2
- 239000001856 Ethyl cellulose Substances 0.000 description 2
- ZZSNKZQZMQGXPY-UHFFFAOYSA-N Ethyl cellulose Chemical compound CCOCC1OC(OC)C(OCC)C(OCC)C1OC1C(O)C(O)C(OC)C(CO)O1 ZZSNKZQZMQGXPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 108010010803 Gelatin Proteins 0.000 description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001214 Polysorbate 60 Polymers 0.000 description 2
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 2
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical class OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000010443 alginic acid Nutrition 0.000 description 2
- 229920000615 alginic acid Polymers 0.000 description 2
- 235000010418 carrageenan Nutrition 0.000 description 2
- 239000000679 carrageenan Substances 0.000 description 2
- 229920001525 carrageenan Polymers 0.000 description 2
- 229940113118 carrageenan Drugs 0.000 description 2
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 2
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 2
- 229920003086 cellulose ether Polymers 0.000 description 2
- YPHMISFOHDHNIV-FSZOTQKASA-N cycloheximide Chemical compound C1[C@@H](C)C[C@H](C)C(=O)[C@@H]1[C@H](O)CC1CC(=O)NC(=O)C1 YPHMISFOHDHNIV-FSZOTQKASA-N 0.000 description 2
- 235000019325 ethyl cellulose Nutrition 0.000 description 2
- 229920001249 ethyl cellulose Polymers 0.000 description 2
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 2
- 239000008273 gelatin Substances 0.000 description 2
- 229920000159 gelatin Polymers 0.000 description 2
- 235000019322 gelatine Nutrition 0.000 description 2
- 235000011852 gelatine desserts Nutrition 0.000 description 2
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 2
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 2
- 235000010981 methylcellulose Nutrition 0.000 description 2
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 2
- GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N octadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCO GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000193 polymethacrylate Polymers 0.000 description 2
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 2
- 239000001267 polyvinylpyrrolidone Substances 0.000 description 2
- 229920000036 polyvinylpyrrolidone Polymers 0.000 description 2
- 235000013855 polyvinylpyrrolidone Nutrition 0.000 description 2
- UCSJYZPVAKXKNQ-HZYVHMACSA-N streptomycin Chemical compound CN[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](CO)O[C@H]1O[C@@H]1[C@](C=O)(O)[C@H](C)O[C@H]1O[C@@H]1[C@@H](NC(N)=N)[C@H](O)[C@@H](NC(N)=N)[C@H](O)[C@H]1O UCSJYZPVAKXKNQ-HZYVHMACSA-N 0.000 description 2
- UHVMMEOXYDMDKI-JKYCWFKZSA-L zinc;1-(5-cyanopyridin-2-yl)-3-[(1s,2s)-2-(6-fluoro-2-hydroxy-3-propanoylphenyl)cyclopropyl]urea;diacetate Chemical compound [Zn+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O.CCC(=O)C1=CC=C(F)C([C@H]2[C@H](C2)NC(=O)NC=2N=CC(=CC=2)C#N)=C1O UHVMMEOXYDMDKI-JKYCWFKZSA-L 0.000 description 2
- WLAMNBDJUVNPJU-UHFFFAOYSA-N 2-methylbutyric acid Chemical compound CCC(C)C(O)=O WLAMNBDJUVNPJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HIQIXEFWDLTDED-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-1-piperidin-4-ylpyrrolidin-2-one Chemical compound O=C1CC(O)CN1C1CCNCC1 HIQIXEFWDLTDED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBXDEEFCGDIKFC-UHFFFAOYSA-N 6-(3-bicyclo[2.2.1]heptanyl)-1-hydroxy-4-methylpyridin-2-one Chemical compound ON1C(=O)C=C(C)C=C1C1C(C2)CCC2C1 WBXDEEFCGDIKFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N Acrylic acid Chemical compound OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 1
- 229920002153 Hydroxypropyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- VFTKIWJJPDJBKD-UHFFFAOYSA-N OCCC[Na] Chemical compound OCCC[Na] VFTKIWJJPDJBKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930182555 Penicillin Natural products 0.000 description 1
- JGSARLDLIJGVTE-MBNYWOFBSA-N Penicillin G Chemical compound N([C@H]1[C@H]2SC([C@@H](N2C1=O)C(O)=O)(C)C)C(=O)CC1=CC=CC=C1 JGSARLDLIJGVTE-MBNYWOFBSA-N 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- HVUMOYIDDBPOLL-XWVZOOPGSA-N Sorbitan monostearate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](O)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1O HVUMOYIDDBPOLL-XWVZOOPGSA-N 0.000 description 1
- 229920001615 Tragacanth Polymers 0.000 description 1
- 241001045770 Trichophyton mentagrophytes Species 0.000 description 1
- 210000000577 adipose tissue Anatomy 0.000 description 1
- 229940023476 agar Drugs 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000845 anti-microbial effect Effects 0.000 description 1
- 235000019445 benzyl alcohol Nutrition 0.000 description 1
- 150000003938 benzyl alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 229960001631 carbomer Drugs 0.000 description 1
- 229940082484 carbomer-934 Drugs 0.000 description 1
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 1
- SCKYRAXSEDYPSA-UHFFFAOYSA-N ciclopirox Chemical compound ON1C(=O)C=C(C)C=C1C1CCCCC1 SCKYRAXSEDYPSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 235000019329 dioctyl sodium sulphosuccinate Nutrition 0.000 description 1
- YHAIUSTWZPMYGG-UHFFFAOYSA-L disodium;2,2-dioctyl-3-sulfobutanedioate Chemical compound [Na+].[Na+].CCCCCCCCC(C([O-])=O)(C(C([O-])=O)S(O)(=O)=O)CCCCCCCC YHAIUSTWZPMYGG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000011888 foil Substances 0.000 description 1
- 125000003976 glyceryl group Chemical group [H]C([*])([H])C(O[H])([H])C(O[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 description 1
- 235000010977 hydroxypropyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000001863 hydroxypropyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 238000011534 incubation Methods 0.000 description 1
- 238000013048 microbiological method Methods 0.000 description 1
- GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N n-heptadecyl alcohol Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCO GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000037368 penetrate the skin Effects 0.000 description 1
- 229940049954 penicillin Drugs 0.000 description 1
- 239000008177 pharmaceutical agent Substances 0.000 description 1
- WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N phenyl(114C)methanol Chemical compound O[14CH2]C1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N 0.000 description 1
- OIQJEQLSYJSNDS-UHFFFAOYSA-N piroctone Chemical compound CC(C)(C)CC(C)CC1=CC(C)=CC(=O)N1O OIQJEQLSYJSNDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940068196 placebo Drugs 0.000 description 1
- 239000000902 placebo Substances 0.000 description 1
- 239000002985 plastic film Substances 0.000 description 1
- 229920006255 plastic film Polymers 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 230000000069 prophylactic effect Effects 0.000 description 1
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940080313 sodium starch Drugs 0.000 description 1
- 235000011076 sorbitan monostearate Nutrition 0.000 description 1
- 239000001587 sorbitan monostearate Substances 0.000 description 1
- 229940035048 sorbitan monostearate Drugs 0.000 description 1
- 238000004659 sterilization and disinfection Methods 0.000 description 1
- 229960005322 streptomycin Drugs 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 238000002255 vaccination Methods 0.000 description 1
- 229940099259 vaseline Drugs 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
- A61K47/30—Macromolecular organic or inorganic compounds, e.g. inorganic polyphosphates
- A61K47/32—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds, e.g. carbomers, poly(meth)acrylates, or polyvinyl pyrrolidone
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
- A61K31/4412—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof having oxo groups directly attached to the heterocyclic ring
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
- A61K47/06—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite
- A61K47/08—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite containing oxygen, e.g. ethers, acetals, ketones, quinones, aldehydes, peroxides
- A61K47/10—Alcohols; Phenols; Salts thereof, e.g. glycerol; Polyethylene glycols [PEG]; Poloxamers; PEG/POE alkyl ethers
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
- A61K47/30—Macromolecular organic or inorganic compounds, e.g. inorganic polyphosphates
- A61K47/36—Polysaccharides; Derivatives thereof, e.g. gums, starch, alginate, dextrin, hyaluronic acid, chitosan, inulin, agar or pectin
- A61K47/38—Cellulose; Derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/0012—Galenical forms characterised by the site of application
- A61K9/0014—Skin, i.e. galenical aspects of topical compositions
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/10—Antimycotics
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Public Health (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Oncology (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Steroid Compounds (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
Abstract
1. Zastosowanie preparatu farmaceutycznego zawierajacego pochodna hydroksypi rydonu o wzorze I lub fizjologicznie dopuszczalna sól zwiazku o wzorze I, w którym R1 ,R2 i R3 sa jednakowe lub rózne i oznaczaja atom wodoru lub C 1 -C 4-alkil, a R4 oznacza nasycona grupe weglowodorowa zawierajaca 6 do 9 atomów wegla, hydrofitowy srodek zelujacy, srodek zwilzajacy lub srodek blonotwórczy albo mieszanine srodka zwilzajacego i srodka blonotwórczego i wode do wytwarzania srodków farmaceutycznych do leczenia i profi- laktyki grzybicy skóry. PL PL PL PL PL PL PL PL
Description
Wynalazek dotyczy zastosowania preparatu farmaceutycznego zawierającego pochodną hydroksypirydonu o wzorze I
lub fizjologicznie dopuszczalną sól związku o wzorze I, w którym R1, R2 i RJ są jednakowe lub różne i oznaczają atom wodoru lub C|-C 4-alkil, a R4 oznacza nasyconą grupę węglowodorową zawierającą 6 do 9 atomów węgla, hydrofilowy środek żelujący, środek zwilża4
188 840 jący lub środek blonotwórczy albo mieszaninę środka zwilżającego i środka błonotwórczego i wodę do wytwarzania środków farmaceutycznych do leczenia i profilaktyki grzybicy skóry.
Korzystnie stosuje się związek o wzorze I, w którym R4 oznacza nasyconą grupę węglowodorową zawierającą 6 do 9 atomów węgla, jedna z grup R1 R3 oznacza atom wodoru, a druga z nich oznacza atom wodoru, metyl lub etyl, a R2 oznacza C1-C2-alkil.
Szczególnie korzystnie stosuje się związek o wzorze I, który w pozycji R4 ma grupę cykliczną, a zwłaszcza cykloheksyl lub grupę -CH2-CH(CH3)-CH2-C(CH3)3.
Jako hydrofilowy środek żelujący korzystnie stosuje się substancje natywne, takie jak żelatyna, pektyna, żywica tragakantowa, agar, żywica karagenowa lub alginiany, związki półsyntetyczne, korzystnie etery celulozy, a zwłaszcza metylocelulozę, etylocelulozę, hydroksyetylocelulozę, hydroksypropylocelulozę lub sól sodową karboksymetyłocelulozy, pochodne skrobi lub pektyn, jak również w pełni syntetyczne środki żelujące, takie jak poliakrylany, polimetakrylany, polialkohol winylowy lub poliwinylopirolidon, albo mieszaniny tych hydrofitowych środków żelujących. Szczególnie korzystnie jako hydrofilowy środek żelujący stosuje się poliakrylan.
W korzystnej postaci wynalazku dodatkowo stosuje się środek solubilizujący wybrany z grupy obejmującej alkohol benzylowy, 2-oktylododekanol, glikol propylenowy, adypiniany i glicerynę.
W innej korzystnej postaci wynalazku dodatkowo stosuje się mieszający się z wodą rozpuszczalnik, korzystnie alkanol, a zwłaszcza etanol i/lub alkohol izopropylowy, jak również glikol propylenowy lub dimetylosulfotlenek.
W korzystnej postaci, w preparacie farmaceutycznym ilość związku o wzorze I wynosi 0,05 - 2% wagowych, korzystnie 0,1 - 1% wagowych, a ilość hydrofitowego środka żelującego wynosi 0,3 - 2 % wagowych.
W kolejnej korzystnej postaci wynalazku dodatkowo stosuje się emulgator.
Określenie „nasycony” odnosi się do takich grup, które nie mają żadnych alifatycznych wiązań wielokrotnych, a więc wiązań etylenowych lub wiązań acetylenowych.
Odpowiednimi związkami o wzorze I są np. 1-hydroksy-4-metylo-6-n-heksylo-, -6izoheksylo, -6-n-heptylo· lub -6-izoheptylo-2-pirydon, l-hydroksy-4-metylo-6-oktylo- lub -6izooktylo-2-piryd;n, szczególnie odpowiednie 1-hydroksy-4-metylo-6-(2,4,4-trimetylopentylo)-2-pirydon, 1 -hydroksy-4-metylo-6-cykloheksylo-2-pirydon, 1-hydroksy-4-metylo-6-cykloheksiylo-metylo- lub -6-cykloheksyloetylo-2-pirydon, przy czym grupa cykloheksylowa może być ewentualnie podstawiona grupą metylową, 1-hydroksy-4-metylo-6-(2-bicyklo[2,2,l]heptylo)-2pirydon, 1-hydroksy-3,4-dimetylo-6-benzyło- lub -6-dimetylobenzylo-2-pirydon i 1-hydroksy4-metylo-6-(P-fenyloetylo)-2-pirydon.
W leczeniu grzybicy skóry powyższymi środkami farmaceutycznymi osiąga się pełne wyzdrowienie. Środki te są również odpowiednie w profilaktycznych zastosowaniach przeciw grzybicy skóry.
Zawartość związku o wzorze I w preparacie farmaceutycznym do stosowania zgodnie z wynalazkiem jest zależna od budowy danego związku o wzorze I, a tym samym od jego zdolności uwalniania się z żelu, jego zdolności penetrowania skóry i jego działania przeciw drobnoustrojom.
W preparacie farmaceutycznym do stosowania zgodnie z wynalazkiem ilość związku o wzorze I wynosi na ogół 0,05 - 2% wag., korzystnie 0,1 -1% wag.
Jako środki żelujące stosuje się substancje natywne, takie jak żelatyna, pektyna, żywica karagenowa, agar, tragant i alginiany, półsyntetyczne środki żelujące, takie jak etery celulozy (metyloceluloza, etyloceluloza, hydroksyetyloceluloza, hydroksypropyloceluloza, karboksymetyloceluloza sodowa), pochodne skrobi i pektyny, jak również syntetyczne środki żelujące, takie jak poliakrylany, polimetakrylany, polialkohol winylowy i poliwinylopirolidon. Szczególnie odpowiednie są poliakrylany. Stosuje się je w ilości 0,3 - 2,0 części wagowych na 100 części wagowych gotowego produktu.
Jako rozpuszczalniki odpowiednie są woda, a także wszystkie rozpuszczalniki mieszające się z wodą, np. alkanole, takie jak etanol lub alkohol izopropylowy, jak również glikol propylenowy i dimetylosulfotlenek. Przy wytwarzaniu preparatów do stosowania zgodnie z wynalazkiem można stosować jeden lub większą liczbę rozpuszczalników.
188 840
Preparaty farmaceutyczne do stosowania zgodnie z wynalazkiem mogą dodatkowo zawierać środki solubilizujące, którymi mogą być alkohole benzylowe, 2-oktylododekanol, adypiniany, glikol propylenowy i gliceryna.
Te środki solubilizujące występują w preparatach do stosowania zgodnie z wynalazkiem w ilości 1 - 15% wag.
Jako dalsze środki pomocnicze odpowiednie są emulgatory, środki zwilżające i środki błonotwórcze.
Wytwarzanie preparatów prowadzi się z użyciem znanych sposobów przez połączenie składników i, jeśli jest to potrzebne, odpowiednia dalszą obróbkę.
Zgłoszony wynalazek wyjaśniono bliżej w następujących przykładach, do których jednak nie jest on ograniczony. Jeśli nie podano inaczej, podane ilości składników wyrażono wagowo.
Przykład 1
Preparat do stosowania zgodnie z wynalazkiem ma następujący skład:
-Hydroksy-4-metylo-6-(2,4,4-trimetylopentylo)-2( 1 H)-pirydon 0,50%
Hydroksyetyloceluloza 1,50%
Glicerylokokosan poliglikolu etylenowego-7 5,00%
Glikol 1,2-propylenowy 10,00%
Alkohol izopropylowy 20,0Q%
Woda zdemineralizowana
Przykład 2
Preparat do stosowania zgodnie z wynalazkiem ma następujący skład:
-Hydroksy-4-mety.lo-6-cykioheksylo-2( 1 H)-pirydon 1 ,,0%
Polimer kwasu poliakrylowego (np. Carbomer 934 P) 0,70%
Wodorotlenek sodu 0^^20^,
Dioktylosulfobursztynian sodu 0,,0%
2-Oktylododekanol 7,,0%
Alkohol izopropylowy 2^,(^00%
Woda zdemineralizowana 62^
Przykład 3
Preparat do stosowania zgodnie z wynalazkiem ma następujący skład:
-Hydroksy-4-metylo-6-cykloheksylo-2( 1 H)-piiydon 0,50%
Polimer kwasu poliakrylowego (np. Carbomer 94,) 0,50%
Wodorotlenek sodu 0,22,%
Polioksyetylenowany(20) monostearynian sorbitanu 3,50%
Mirystynian izopropylu 11,0,%
Etanol 22^^^€^9%
Woda zdemineralizowana 66^^3^^
Przykład 4
Znany ze stanu techniki preparat maściowy ma następujący skład:
-Hydroksy-4-metylo-6-cykloheksylo-2( 1 H)pirydon 1,0(3%
Wazelina 20,0()%
Alkohol stearylowy 11,0,%
2-Oktylododekanol 11,0,%
Polioksyetylenowany(20) monostearynian sorbitanu 3,50%
Monostearynian sorbitanu 1,50%
Woda zdemineralizowana 44,0(1%
Przykład 5
Badanie skuteczności
Testowanie uwalniania substancji czynnej z preparatu farmaceutycznego w modelu przenikania przez wycinek skóry świni.
Testowanie uwalniania substancji czynnej ze środków farmaceutycznych prowadzono w modelu przenikania przez wycinek skóry świni. Uwalnianie substancji czynnej z tych środ6
188 840 ków farmaceutycznych określono pośrednio, poprzez oznaczenie głębokości przenikania metodą mikrobiologiczną.
Z uśmierconej świni wycięto, przed sparzeniem zabitego zwierzęcia, duże płaty skóry z pleców, zawinięto je w wilgotny papier i folię z tworzywa sztucznego i do czasu próby za mrożono do temperatury -20°C.
Przed próbą górną powierzchnię skóry uwolniono od tkanki tłuszczowej, wygolono i dla dezynfekcyji poddano przez 60 minut działaniu izopropanolu. Dla każdego zestawu prób użyto oddzielnych kawałków skóry (około 2x3 cm). Górną powierzchnię skóry potraktowano preparatami zawierającymi różne związki o wzorze I. Po różnych okresach oddziaływania (0,5, 1 i 4 godziny) poprzez umycie usunięto produkty z górnej powierzchni skóry. Dla zbadania różnych zdolności przenikania substancji czynnych, względnie różnych zdolności uwalniania preparatów, na trzy usytuowane obok siebie paski skóry naniesiono folię Tesa, dwukrotnie, sześciokrotnie i dziesięciokrotnie. Każdy pasek zaszczepiono następnie w 10 punktach zawiesiną Trichophyton mentagrophytes 100/25 (ok. 200 mikrokonidiów na punkt szczepienia). Kawałki skóry poddano następnie hodowli w wodzie agarowej z dodatkiem penicyliny, streptomycyny i cykloheksymidu, przez 7 dni w temperaturze 28°C. Od 4. dnia inkubacji codziennie prowadzono badania makroskopowe.
Wyniki:
Po 4 godzinach działania zawierających substancje czynne preparatów żelowych według przykładów 1 do 4, kawałki skóry we wszystkich przekrojach były makroskopowo wolne od grzybów, w przeciwieństwie do preparatów placebo.
Czterogodzinne oddziaływanie zawierającego substancję czynną znanego preparatu maściowego według przykładu 4, nie będącego preparatem do stosowania zgodnie z wynalazkiem, nie było wystarczające dla zniszczenia makrokonidiów na zaszczepionych segmentach.
Claims (9)
1. Zastosowanie preparatu farmaceutycznego zawierającego pochodną hydroksypirydonu o wzorze I lub fizjologicznie dopuszczalną sól związku o wzorze I, w którym R1, R2 i R3 są jednakowe lub róPne i oznaczajp atom wodoru wi? Cu Cą-alkil, a R4 oznacza nasyconą grupę wcklowodorowązawierającąó do 9 oiiwniów wębla, hydrofitowy środek ózłująsy, soodek zwilżający lud rowlez błonotwódczy alb o miesaaainę drodka fwilząj ą^do i śropąa bl(mdhkói^^^<^f^(j wodu do wyew^-2óa0a aro00ów larmaeuutnazuycó profiiakoyki gb/óaica saóro'.
1 2 · 3 luu fizjolooiccnie ddopszzczłnn sól zzwąąZk o vwzrzz I, w którym R , R 1 R są jednakowe lub różne i oznaczają atom wodoru lub Ci-C4-alkil, a R4 oznacza nasyconą grupę węglowodorową zawierającą 6 do 9 atomów węgla, hydrofUow-y środek żelujący, środek zwilżający lub środek błonotwrrczy albo mieszaninę środka zwilżającego i środka błonotwrrczego i wodę do wytwarzania środków farmaceutycznych do leczenia i profilaktyki grzybicy skóry.
188 840
Zastosowanie preparatu farmaceutycznego zawierającego pochodną hydroksypirydonu
Zastrzeżenia patentowe
1. Zastosowanie preparatu farmaceutycznego zawierającego pochodną hydroksypirydonu o wzorze I
PL 1881340 B1
2. Zactoaawdoia wodtog zastrz. 1, zcamienne tym, że Rf omaafa kasyconągrufn węglowodorową oawicjającą d ug z atomów warto, jaóoa r gąup R 1 iR3 zamacza otom wodom, g drwoa o mad zzwiera ątom wo docu, metyl lug atpl, a R2 omacnn C ątg2-zna^l.
3. Zostosowame W9dtoo oaotim 1 aduo 2, zdamlónne tym, ae związek o wzorze I w pozygj i od ms cykliczną.
c.
Zaft9zow-oιiowedług zastrz. 3, znamienne tym, że R4 oznacza cykloheksyl lub -CH2-CH(ZHtj-CWł-ClCH3)3,
5. Zastosowanie wedtog zastrz. 1, znamienne tym, że jako hydrofitowy środek żelujący stosuje juOatancl e natyme, tazie, toa Cmlaly-na, pemyno. zywh^a tragaiwytowa, ko^żywi ca karagmowa lub ojoinłana, zrsoοζ.., półsyoictyaonp, foraystnia etofy celk0jZó, a 7X0^0^00:maldtozeklίozól ztytocaiutozę, hy<a·adeyetytocelutocc, hyikoaecpropytocehotozę tob sów sodową mpboOapmdlzlo ceiyloao,poeU.odne rófoyltobopUiyn,j ahcdwkież wocioCrynjetucme srodto żótod jta^^,^tyr ,οΟ óolioióyiany, poldoeϋfaobanu, ροΙϊοΟΟοΡζο. wWotowa lubpo]iwinylopiroίióok. albo mieszokiny tych hykIΌzijowρch rrodkćw że tojącyfó.
n. Zastosowani: wadiah zastoz.
W. znanllcone tym, że jako hydrofitowy środek żelujący stosuj o ocs óuiiZdolan.
u.
Zastojozvame wedtog zastrz. 1, znamienne tym, że dodatkowo stosuje się środek solubilizujący i^uóWdaao w grupy abaematącał miOahol ymsaytow^d 2-oktyiosłodoPonoli ghkol Ujoubleoojdo, aaypinłacy i glioocγób.
8. .^^s^to^^w^ioi^ej wegtog zyal-z. 1, znamienne tym, że dodatkowo stosuje się mieszający się z wodą rozaoaaezalnik, aldrnol, a zwlrszezd e dano o ί/tob alkohol iroprzpątowy f zk a0ddiież phkol oropytonozys lup dikd.Ooiosuifatłenek.
9. Zastosowanio weótog r^toy. u, onrmacnno tym, że rlośó związku o wzorze I wynosi 0,05 - 2% wadOóyc0. karoys-gie sj - 1fz wrgowaoh, a iloóf hydfzZidwego wzd^a źeluCadugowynosi WC -a%wofowcuh.
OO. Zastosowanie weatog zastrz. 1, znamienne tym, że dodatkowo stosuje się emulgator.
Niniejszy wyjciczek dotyczy eoutouowoaio preparato formooeotcazoegó eowierającegd pochodną hcdroksyoiacaono do wciworzooic orzeciwgreybiaeaie skoaecenegó środka formo188 840 ceutycznego przeznaczonego do stosowania miejscowego, charakteryzującego się wysoką zdolnością uwalniania substancji czynnej.
Znane są różne postacie preparatów zawierających pochodne hydroksypirydonu do miejscowego leczenia grzybicy, zwłaszcza grzybicy skóry, takie jak roztwory, maści i pudiy. Optymalne leczenie grzybicy skóry dotychczas znanymi preparatami hydroksypirydonów nie jest jednak możliwe z różnych powodów.
Stosowane miejscowo płynne preparaty stanowią na ogół czyste roztwory wodne lub alkoholowo-wodne. Są one stosowane albo miejscowo na powierzchnię skóry, albo przy myciu lub kąpieli. Stosuje się je zwłaszcza na te obszary skóry, które są silnie pokryte uwłosieniem, gdyż w tych przypadkach stosowanie maści i pudrów nie jest odpowiednie. Z tego powodu nadają się one do stosowania na te powierzchnie skóry, na które inne postacie leków stosuje się niechętnie z powodów kosmetycznych, np. do twarzy lub na części ciała będące często w ruchu (np. łokcie, kolana itd.)
Dawka substancji czynnych uwolnionych z roztworów jest na ogół wysoka, a więc po ich zastosowaniu na skutek odparowania nośników stężenie preparatu na skórze jest bardzo duże, co ostatecznie prowadzi do wniknięcia dużej ilości substancji czynnej przez skórę, a tym samym do wysokiej skuteczności leczenia.
Pod względem własności użytkowych roztwory są uważane raczej za mało korzystne, gdyż jako ciekłe są mało przydatne do nanoszenia, zwłaszcza na twarz, a także nie jest możliwe ich precyzyjne nanoszenie na ograniczone powierzchnie skóry.
Maści i półstałe postacie leków to formy użytkowe na ogół skuteczne w zakresie temperatury od pokojowej do temperatury skóry i pod tym względem można je podzielić na ciekłe i stałe postacie użytkowe. Ze względu na charakter nośników preparatów do stosowania na skórę, pod pojęciem maści rozumie się ogólnie bezwodne podstawy tłuszczowe lub utworzone przez fazę olejową i wodną emulsje stabilizowane emulgatorem.
Z uwagi na ich półstałą konsystencję preparaty maściowe, w przeciwieństwie do roztworów, można nanosić bardzo precyzyjnie na określone powierzchnie skóry. Z uwagi jednak na zawartość składników tłuszczowych uwalnianie lipofiłowych pochodnych hydroksypirydonów ze składników maści jest silnie ograniczone. Skutek leczenia po naniesieniu maści jest również ograniczony przez to, że maści zz/wyczaj nie pozostawiają na skórze przylegającej błony. Naniesiony preparat może więc być usunięty przez potarcie ubraniem łub przez pościel, a zatem nie jest skuteczny w terapii.
Zasypki służą przede wszystkim do wchłaniania substancji wydzielanych przez skórę i utrzymania skóry w stanie suchym i dlatego odgrywaaą bardzo ważną rolę w leczeniu grzybicy skóry. Ze względów praktycznych zasypki stosuje się wyłącznie w leczeniu grzybicy nóg.
Obecnie odkryto, że postacie żelowe pochodnych hydroksypirydonów zawierające rozpuszczalniki i hydrofilowy środek żelujący, jak również zwykłe środki pomocnicze stosowane do formułowania leków, umożliwiają wysokie uwalnianie substancji czynnej i przez to ulepszone działanie przez osiągnięcie wysokiego stężenia substancji czynnej w skórze. Preparaty takie na skutek ich półpłynnej konsystencji można łatwo i precyzyjnie nanosić na określoną powierzchnię skóry, a ponadto dają pożądany efekt wysuszenia, szczególnie korzystny przy leczeniu grzybicy nóg.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19639816A DE19639816A1 (de) | 1996-09-27 | 1996-09-27 | Antimykotische Mittel mit hoher Wirkstofffreisetzung |
| PCT/EP1997/005068 WO1998013042A1 (de) | 1996-09-27 | 1997-09-16 | Antimykotisches gel mit hoher wirkstofffreisetzung |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL332604A1 PL332604A1 (en) | 1999-09-27 |
| PL188840B1 true PL188840B1 (pl) | 2005-05-31 |
Family
ID=7807116
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL97332604A PL188840B1 (pl) | 1996-09-27 | 1997-09-16 | Zastosowanie preparatu farmaceutycznego zawierającego pochodną hydroksypirydonu |
Country Status (35)
| Country | Link |
|---|---|
| US (3) | US7018656B2 (pl) |
| EP (1) | EP0928192B1 (pl) |
| JP (1) | JP2001501609A (pl) |
| KR (1) | KR100457850B1 (pl) |
| CN (1) | CN1149992C (pl) |
| AR (1) | AR008858A1 (pl) |
| AT (1) | ATE216882T1 (pl) |
| AU (1) | AU718837B2 (pl) |
| BG (1) | BG63864B1 (pl) |
| BR (1) | BR9711559A (pl) |
| CA (1) | CA2267160C (pl) |
| CY (1) | CY2371B1 (pl) |
| CZ (1) | CZ291170B6 (pl) |
| DE (2) | DE19639816A1 (pl) |
| DK (1) | DK0928192T3 (pl) |
| ES (1) | ES2176702T3 (pl) |
| HK (1) | HK1022268A1 (pl) |
| HU (1) | HU228297B1 (pl) |
| ID (1) | ID22149A (pl) |
| IL (1) | IL129140A (pl) |
| MA (1) | MA24331A1 (pl) |
| MY (1) | MY117863A (pl) |
| NO (1) | NO321899B1 (pl) |
| NZ (1) | NZ334849A (pl) |
| OA (1) | OA11026A (pl) |
| PL (1) | PL188840B1 (pl) |
| PT (1) | PT928192E (pl) |
| RS (1) | RS49596B (pl) |
| RU (1) | RU2181281C2 (pl) |
| SI (1) | SI0928192T1 (pl) |
| TR (1) | TR199900723T2 (pl) |
| TW (1) | TW558442B (pl) |
| UA (1) | UA52699C2 (pl) |
| WO (1) | WO1998013042A1 (pl) |
| ZA (1) | ZA978638B (pl) |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE19639816A1 (de) | 1996-09-27 | 1998-04-02 | Hoechst Ag | Antimykotische Mittel mit hoher Wirkstofffreisetzung |
| US20040039030A1 (en) | 1996-09-27 | 2004-02-26 | Hoechst Akeengesellschaft | Use of 1-hydroxy-2-pyridones for the treatment of seborrheic dermatitis |
| AU2003242235A1 (en) * | 2002-06-18 | 2003-12-31 | Pola Chemical Industries Inc. | Antifungal medicinal composition |
| CN100425233C (zh) * | 2005-01-12 | 2008-10-15 | 复旦大学 | 一种鼻腔用尼莫地平凝胶剂 |
| US20080176908A1 (en) * | 2007-01-18 | 2008-07-24 | Mcanally Weylan R | Method of using squalene monooxygenase inhibitors to treat acne |
| MX2007009796A (es) * | 2007-08-14 | 2009-02-25 | Cell Therapy And Technology S | Gel conteniendo pirfenidona. |
| WO2010069519A1 (en) | 2008-12-18 | 2010-06-24 | Merz Pharma Gmbh & Co. Kgaa | Topical compositions comprising at least one active ingredient poorly soluble in water and biopolymers such as hyaluronic acid with a pka-value between 5-7 |
| WO2012009794A1 (en) * | 2010-07-19 | 2012-01-26 | Brusells Ventures Corp. | Antimicrobial medical gel composition comprising etherified hydroxyethylcellulose |
| CN105797696A (zh) * | 2016-03-23 | 2016-07-27 | 广东省工程技术研究所 | 一种分子印迹整体柱的制备方法 |
| WO2019198896A1 (ko) * | 2018-04-12 | 2019-10-17 | 숙명여자대학교산학협력단 | 식품 신선도 유지를 위한 항균성 하이드로겔 |
Family Cites Families (63)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL156397B (nl) * | 1968-08-31 | 1978-04-17 | Hoechst Ag | Werkwijze voor het bereiden van preparaten tegen schimmelaandoeningen, gevormde preparaten, alsmede werkwijze voor het bereiden van daarvoor geschikte actieve stoffen. |
| US3968118A (en) | 1968-08-31 | 1976-07-06 | Hoechst Aktiengesellschaft | Process for the manufacture of 1-hydroxy-2-pyridones |
| US4185106A (en) | 1972-07-11 | 1980-01-22 | Hoechst Aktiengesellschaft | Pyridones as antidandruff agents |
| DE3140954A1 (de) | 1981-10-15 | 1983-05-05 | Hoechst Ag | "verwendung von 1-hydroxy-2-pyridonen zur prophylaxe und behandlung von akne" |
| GB8302683D0 (en) | 1983-02-01 | 1983-03-02 | Unilever Plc | Skin treatment composition |
| JPS6169721A (ja) | 1984-09-13 | 1986-04-10 | Kao Corp | 抗真菌組成物 |
| GB8524508D0 (en) * | 1985-10-04 | 1985-11-06 | Beecham Group Plc | Composition |
| ATE84208T1 (de) | 1985-11-04 | 1993-01-15 | Owen Galderma Lab Inc | Filmbildende arzneimitteltraeger zur verabreichung von arzneimitteln an naegeln; verfahren zur verwendung. |
| DE3544983A1 (de) | 1985-12-19 | 1987-06-25 | Hoechst Ag | Antimykotisch wirksamer nagellack |
| DE3779352D1 (de) | 1986-04-18 | 1992-07-02 | Hoechst Ag | 1-hydroxy-2-pyridone, verfahren zu ihrer herstellung und arzneimittel, die sie enthalten, sowie bei der herstellung der 1-hydroxy-2-pyridone gebildete zwischenprodukte. |
| NL8601762A (nl) | 1986-07-07 | 1988-02-01 | Bouke Jan Lange | Werkwijze voor de reiniging en conditionering en eventuele medicinale behandeling van het haar en de hoofdhuid, een voor dit doel bruikbare tweefasen shampoo, alsmede een verpakking daarvoor. |
| JPS63230640A (ja) * | 1987-03-19 | 1988-09-27 | Shiseido Co Ltd | 経皮吸収促進剤及びこれを含有する皮膚外用製剤 |
| US5641475A (en) | 1987-05-15 | 1997-06-24 | Tristrata, Inc. | Antiodor, antimicrobial and preservative compositions and methods of using same |
| DE3720147A1 (de) | 1987-06-16 | 1988-12-29 | Hoechst Ag | Antimykotisch wirksamer nagellack sowie verfahren zu dessen herstellung |
| LU86945A1 (fr) * | 1987-07-17 | 1989-03-08 | Oreal | Compositions pharmaceutiques et cosmetiques a base de pyridones et d'agents antibacteriens |
| LU86944A1 (fr) | 1987-07-17 | 1989-03-08 | Oreal | Composition a base de derives d'hydroxypyridone pour diminuer la chute des cheveux |
| JPS6468327A (en) * | 1987-09-08 | 1989-03-14 | Teisan Seiyaku Kk | Warming type insulin-containing plaster |
| EP0496433B1 (en) * | 1987-10-22 | 1999-03-24 | The Procter & Gamble Company | Photoprotection compositions comprising chelating agents |
| WO1993012762A1 (en) * | 1988-03-22 | 1993-07-08 | Yoshikazu Soyama | Manicuring preparation |
| HU202098B (en) | 1988-08-05 | 1991-02-28 | Istvan Laczko | Nail polish remover without aceton |
| DE3826914A1 (de) * | 1988-08-09 | 1990-02-15 | Henkel Kgaa | Farbstabilisierung von antimikrobiellen zubereitungen |
| US5116603A (en) | 1989-01-31 | 1992-05-26 | Yissum Research Development Company Of The Hebrew University Of Jerusalem | Oral antifungal preventative, and method of use |
| CA2008775C (en) | 1989-02-24 | 1998-12-22 | Alberto Ferro | Nail lacquer |
| JPH03120230A (ja) * | 1989-10-04 | 1991-05-22 | Nippon Mining Co Ltd | 薬効成分の経皮吸収促進剤及び経皮吸収型製剤 |
| JPH0623087B2 (ja) | 1989-10-09 | 1994-03-30 | 花王株式会社 | 洗浄剤組成物 |
| FR2653123B1 (fr) | 1989-10-17 | 1992-01-17 | Roussel Uclaf | Nouveaux derives de la pyridone, leur procede de preparation, les nouveaux intermediaires obtenus, leur application a titre de medicaments et les compositions pharmaceutiques les renfermant. |
| US5066484A (en) | 1990-04-30 | 1991-11-19 | Revlon, Inc. | Nail enamels containing glyceryl, glycol or citrate esters |
| HU219480B (hu) | 1991-05-23 | 2001-04-28 | Novartis Ag. | Eljárás gombás körömmegbetegségek ellen helyileg alkalmazható, allil-amin-származékot tartalmazó gyógyászati készítmények előállítására |
| FR2685638A1 (fr) | 1991-12-31 | 1993-07-02 | Biorga Sa Laboratoires | Compositions pour l'usage cosmetique et/ou dermatologique, comprenant une association de pyrithione zinc, de piroctone olamine, et d'un derive de collagene et d'acide gras. |
| FR2685867B1 (fr) | 1992-01-07 | 1995-06-09 | Thorel Jean | Compositions contre la desquamation de l'epiderme et du cuir chevelu. |
| DE4212105A1 (de) | 1992-04-10 | 1993-10-14 | Roehm Pharma Gmbh | Nagellack zur Behandlung von Onychomykosen |
| FR2694694B1 (fr) | 1992-08-13 | 1994-10-28 | Thorel Jean Noel | Composition active pour le traitement du psoriasis, notamment le psoriasis du cuir chevelu. |
| CA2143329A1 (en) | 1992-09-08 | 1994-03-17 | Karen K. Kalla | Mild, substantially colorless shampoo composition |
| FR2697749B1 (fr) | 1992-11-12 | 1995-01-13 | Oreal | Composition cosmétique filmogène à base d'un copolymère chloré greffé résultant du greffage d'une polyoléfine chlorée et de monomères insaturés du type acrylique, styrénique et/ou vinylique. |
| DE4333893A1 (de) | 1993-10-05 | 1995-04-06 | Hoechst Ag | Kosmetische Zubereitungen |
| DE19518262A1 (de) | 1995-05-18 | 1996-11-21 | Hoechst Ag | Die Verwendung von Glyceryltriacetat zur Behandlung von Onychomykosen |
| JP2945244B2 (ja) * | 1993-05-24 | 1999-09-06 | 帝三製薬株式会社 | 酢酸ビニール系粘着剤を用いた硝酸イソソルビド含有貼付剤 |
| FR2706299B1 (fr) * | 1993-06-10 | 1995-09-01 | Oreal | Emulsion cosmétique ou dermatologique huile-dans-eau contenant une composition auto-émulsionnable à base d'un alcool gras et d'un alkylpolyoside et un co-émulsionnant. |
| US5612327A (en) * | 1993-09-01 | 1997-03-18 | Teijin Limited | 1α,24-(OH)2 -cholecalciferol emulsion composition and method for treating psoriasis |
| US5424435A (en) | 1993-10-18 | 1995-06-13 | Olin Corporation | 1-hydroxy-6-substituted-2-pyridones |
| DE4336434A1 (de) | 1993-10-26 | 1995-04-27 | Hoechst Ag | Pharmazeutische Zubereitung für die parenterale, enterale und dermale Verabreichung von praktisch unlöslichen Arzneistoffen und Verfahren zu ihrer Herstellung |
| US5480904A (en) | 1993-10-28 | 1996-01-02 | Eli Lilly And Company | Methods for inhibiting uterine fibrosis |
| CA2177683C (en) * | 1993-12-23 | 1999-12-28 | George Endel Deckner | Tissue moisturizing and antimicrobial compositions |
| JP3629283B2 (ja) * | 1994-02-15 | 2005-03-16 | ポーラ化成工業株式会社 | 皮膚外用剤 |
| FR2718349B1 (fr) | 1994-04-07 | 1996-05-31 | Oreal | Compositions cosmétiques à appliquer sur l'ongle. |
| JPH07325488A (ja) | 1994-04-08 | 1995-12-12 | Nippon Steel Corp | 画像形成方法及び画像形成装置 |
| FR2719481B1 (fr) * | 1994-05-05 | 1996-05-31 | Oreal | Composition à base de composés antifongiques et de composés antibactériens halogènes pour diminuer la chute des cheveux. |
| FR2722689B1 (fr) | 1994-07-20 | 1996-10-04 | Fabre Pierre Dermo Cosmetique | Nouveau produit de combinaison comprenant un agent antifongique et du crotamiton comme potentialisateur de l'activite de l'agent antifongique, et compositions dermatologiques et/ou cosmetiques le comprenant |
| JPH08165244A (ja) * | 1994-10-12 | 1996-06-25 | Taisho Pharmaceut Co Ltd | 皮膚疾患治療剤 |
| FR2726762B1 (fr) * | 1994-11-10 | 1997-01-17 | Oreal | Composition cosmetique ou dermatologique sous forme d'une dispersion d'une phase huileuse dans une phase aqueuse stabilisee a l'aide de particules de gel cubique et son procede d'obtention |
| US5696164A (en) | 1994-12-22 | 1997-12-09 | Johnson & Johnson Consumer Products, Inc. | Antifungal treatment of nails |
| AT408067B (de) * | 1995-03-17 | 2001-08-27 | Gebro Pharma Gmbh | Pharmazeutische zusammensetzung zur topischen applizierung und verfahren zu ihrer herstellung |
| IL113057A (en) | 1995-03-21 | 1999-01-26 | Univ Ramot | Compositions for the treatment of dandruff |
| US5609854A (en) * | 1995-06-06 | 1997-03-11 | Elizabeth Arden Company, Division Of Conopco, Inc. | Thickened and stabilized cosmetic emulsion compositions |
| AU7695596A (en) | 1995-12-04 | 1997-06-27 | Hoechst Aktiengesellschaft | Use of 1-hydroxy-2-pyridones for treating mucosa diseases which are difficult to treat |
| DE19643831A1 (de) * | 1996-10-30 | 1998-05-07 | Hoechst Ag | Verwendung von 1-Hydroxy-2-pyridonen zur Behandlung von schwer therapierbaren Schleimhauterkrankungen |
| DE19639816A1 (de) | 1996-09-27 | 1998-04-02 | Hoechst Ag | Antimykotische Mittel mit hoher Wirkstofffreisetzung |
| US20040039030A1 (en) | 1996-09-27 | 2004-02-26 | Hoechst Akeengesellschaft | Use of 1-hydroxy-2-pyridones for the treatment of seborrheic dermatitis |
| DE19639817A1 (de) * | 1996-09-27 | 1998-04-02 | Hoechst Ag | Verwendung von 1-Hydroxy-2-pyridonen zur Behandlung von Hautinfektionen |
| DE19639818A1 (de) | 1996-09-27 | 1998-04-02 | Hoechst Ag | Verwendung von 1-Hydroxy-2-pyridonen zur Behandlung der Seborrhoischen Dermatitis |
| US6224887B1 (en) | 1998-02-09 | 2001-05-01 | Macrochem Corporation | Antifungal nail lacquer and method using same |
| US6231875B1 (en) | 1998-03-31 | 2001-05-15 | Johnson & Johnson Consumer Companies, Inc. | Acidified composition for topical treatment of nail and skin conditions |
| DE10011081A1 (de) * | 2000-03-09 | 2001-09-13 | Aventis Pharma Gmbh | Antiinfektive Wirkstoffkombinationen und ihre Verwendung zur topischen Behandlung von Pilzerkrankungen der Fuß- und Fingernägel |
-
1996
- 1996-09-27 DE DE19639816A patent/DE19639816A1/de not_active Withdrawn
-
1997
- 1997-09-16 RU RU99108755/14A patent/RU2181281C2/ru active
- 1997-09-16 TR TR1999/00723T patent/TR199900723T2/xx unknown
- 1997-09-16 HU HU9903804A patent/HU228297B1/hu unknown
- 1997-09-16 ID IDW990127A patent/ID22149A/id unknown
- 1997-09-16 EP EP97909278A patent/EP0928192B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1997-09-16 PL PL97332604A patent/PL188840B1/pl unknown
- 1997-09-16 CZ CZ19991073A patent/CZ291170B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1997-09-16 CA CA002267160A patent/CA2267160C/en not_active Expired - Lifetime
- 1997-09-16 JP JP10515221A patent/JP2001501609A/ja active Pending
- 1997-09-16 DE DE59707169T patent/DE59707169D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1997-09-16 RS YUP-135/99A patent/RS49596B/sr unknown
- 1997-09-16 WO PCT/EP1997/005068 patent/WO1998013042A1/de active IP Right Grant
- 1997-09-16 PT PT97909278T patent/PT928192E/pt unknown
- 1997-09-16 ES ES97909278T patent/ES2176702T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1997-09-16 KR KR10-1999-7002561A patent/KR100457850B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1997-09-16 UA UA99042349A patent/UA52699C2/uk unknown
- 1997-09-16 SI SI9730324T patent/SI0928192T1/xx unknown
- 1997-09-16 AU AU47037/97A patent/AU718837B2/en not_active Expired
- 1997-09-16 DK DK97909278T patent/DK0928192T3/da active
- 1997-09-16 IL IL12914097A patent/IL129140A/en not_active IP Right Cessation
- 1997-09-16 NZ NZ334849A patent/NZ334849A/xx not_active IP Right Cessation
- 1997-09-16 US US09/068,894 patent/US7018656B2/en not_active Expired - Fee Related
- 1997-09-16 CN CNB971982643A patent/CN1149992C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1997-09-16 BR BR9711559A patent/BR9711559A/pt not_active IP Right Cessation
- 1997-09-16 AT AT97909278T patent/ATE216882T1/de active
- 1997-09-25 TW TW086113946A patent/TW558442B/zh not_active IP Right Cessation
- 1997-09-25 AR ARP970104430A patent/AR008858A1/es not_active Application Discontinuation
- 1997-09-26 ZA ZA9708638A patent/ZA978638B/xx unknown
- 1997-09-26 MY MYPI97004500A patent/MY117863A/en unknown
- 1997-09-29 MA MA24812A patent/MA24331A1/fr unknown
-
1999
- 1999-03-17 BG BG103262A patent/BG63864B1/bg unknown
- 1999-03-25 NO NO19991458A patent/NO321899B1/no not_active IP Right Cessation
- 1999-03-26 OA OA9900069A patent/OA11026A/fr unknown
-
2000
- 2000-02-28 HK HK00101195A patent/HK1022268A1/xx not_active IP Right Cessation
-
2003
- 2003-08-13 CY CY0300055A patent/CY2371B1/xx unknown
- 2003-10-23 US US10/690,597 patent/US7026337B2/en not_active Expired - Fee Related
-
2006
- 2006-01-31 US US11/342,546 patent/US20060121118A1/en not_active Abandoned
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US20060121118A1 (en) | Antimycotic gel having high active compound release | |
| JP2005314323A (ja) | 育毛剤組成物 | |
| JP6666068B2 (ja) | 外用組成物 | |
| AU2012245960B2 (en) | Suspension type topical formulations comprising cyclic depsipeptide | |
| WO1993009768A1 (en) | Fomentation containing ketorolac | |
| JP2884428B2 (ja) | 洗浄組成物 | |
| US8642053B2 (en) | Potentiated topical composition | |
| AU2002339819A1 (en) | Potentiated topical composition | |
| JP2017186329A (ja) | 皮膚色素沈着抑制剤 | |
| JP6851139B2 (ja) | 外用組成物 | |
| US11154542B2 (en) | Nail lacquer composition containing ciclopirox | |
| JP3000490B2 (ja) | 抗白癬菌剤 | |
| KR20120056314A (ko) | 테르비나핀 또는 그의 염을 함유하는 국소 항진균 조성물 | |
| JP6735587B2 (ja) | 外用組成物 | |
| PL203478B1 (pl) | Zastosowanie pochodnych biguanidu i ich soli do wytwarzania leku do bliznowacenia | |
| JPH10167934A (ja) | 育毛剤 |