LV10449B - New chroman and thiochroman derivatives - Google Patents

New chroman and thiochroman derivatives Download PDF

Info

Publication number
LV10449B
LV10449B LVP-93-819A LV930819A LV10449B LV 10449 B LV10449 B LV 10449B LV 930819 A LV930819 A LV 930819A LV 10449 B LV10449 B LV 10449B
Authority
LV
Latvia
Prior art keywords
alkyl
formula
alkenyl
compound
group
Prior art date
Application number
LVP-93-819A
Other languages
English (en)
Other versions
LV10449A (lv
Inventor
Larsson Lars-Gunnar
Noreen Rolf
Renyi Lucy Anna
Ross Svante Bertil
Sohn Daniel Dungan
Svensson Bj Rn Eric
Thorberg Seth Olov
Original Assignee
Astra Ab
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Astra Ab filed Critical Astra Ab
Publication of LV10449A publication Critical patent/LV10449A/lv
Publication of LV10449B publication Critical patent/LV10449B/en

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D335/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D335/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D335/06—Benzothiopyrans; Hydrogenated benzothiopyrans
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/20—Hypnotics; Sedatives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/24—Antidepressants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/26—Psychostimulants, e.g. nicotine, cocaine
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D311/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
    • C07D311/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D311/04—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring
    • C07D311/58—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring other than with oxygen or sulphur atoms in position 2 or 4
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/04—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D407/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00
    • C07D407/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00 containing two hetero rings
    • C07D407/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Anesthesiology (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
  • Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Pyrane Compounds (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Liquid Crystal Substances (AREA)
  • Bakery Products And Manufacturing Methods Therefor (AREA)
  • Threshing Machine Elements (AREA)
  • Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
  • Harvester Elements (AREA)
  • Apparatuses For Bulk Treatment Of Fruits And Vegetables And Apparatuses For Preparing Feeds (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)
  • Curing Cements, Concrete, And Artificial Stone (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Claims (27)

  1. LV 10449 Izgudrojuma formula 1. Savienojums ar kopējo formulu (I) kurā:
    (l) X ir O vai S(0)p; p ir 0, 1 vai 2; R ir ūdeņraža atoms, fluora atoms, Cļ.g.alkilgrupa; Rļ ir ūdeņraža atoms, Cļ.e.alkilgrupa vai C2.6.alkenilgrupa; R2 ir ūdeņraža atoms, C^.alkilgrupa vai C2.6.alkenilgrupa, ar CM.alkilgrupu aizvietota arilgrupa, kurā arilgrupa neobligāti satur 1-2 heteroatomus no grupas: N, O un S, un ir neobligāti aizvietota ar halogēna atomu, ciāngrupu, trifluormetilgrupu, CM.alkilgrupu, C2_6.alkenilgrupu vai C^.alkoksigrupu; vai arī 1 R, un R2 abi kopā veido 5 vai 6 locekļu ciklu, kas neobligāti satur 1 -2 heteroatomus no grupas: N, O un S; R3 ir halogēna atoms, ciāngrupa, trifluormetilgrupa, S02CF3, N3, N02, C,_6.alki Igrupa, C2.6.alkenilgrupa, aminogrupa, NR5R6, COR7/ 5 vai 6 locekļu arilgrupa, kas neobligāti satur 1 vai 2 heteroatomus no grupas: N, O un S, un ir vai nu (i) neobligāti aizvietota ar vienu vai vairākiem aizvietotājiem, kas neatkarīgi viens no otra, ņemti no grupas: halogēna atoms, ciāngrupa, trifluormetilgrupa, Cļ_6_aIkilgrupa, C2_6-alkenilgrupa vai C^alkoksigrupa; vai arī (ii) ar diviem blakusesošiem oglekļa atomiem sametināts ar arilgredzenu, pie kam minētais arilgredzens ir neobligāti aizvietots ar vienu vai vairākiem aizvietotājiem, kas, neatkarīgi viens no otra, ņemti no grupas: halogēna atoms, ciāngrupa, trifluormetilgrupa, Cļ.e.alkilgrupa, C2.6.alkenilgrupa vai C^.alkoksigrupa; R4 ir ūdeņraža atoms, C^.alkilgrupa vai halogēna atoms; Rs ir ūdeņraža atoms, C^alkilgrupa vai C2.6.alkeniIgrupa; R6 ir Cļ.e.alkilgrupa vai C2.6.al keni Igrupa, vai arī R3 un R6 abi kopā veido 5 vai 6 locekļu ciklu, kas neobligāti satur 1-2 heteroatomus no grupas: N, O un S; R7 ir ūdeņraža atoms,hidroksilgrupa, hlora atoms, broma atoms, Cļ.g.alkilgrupa, C2_6.alkenilgrupa, C^alkoksigrupa, NR8R9, 5 vai 6 locekļu arilgrupa, kas neobligāti satur 1 vai 2 heteroatomus no grupas: N, O un S, un ir neobligāti aizvietota ar vienu vai vairākiem aizvietotājiem, kas ņemti no grupas: halogēna atoms, ciāngrupa, i» trifluormetilgrupa, C^alkiIgrupa, C2.6.alkenilgrupa vai CM.alkoksigrupa; R8 un R9, neatkarīgi viens no otra, ir ūdeņraža atoms, Cļ.6.alkilgrupa vai C2.6.alkeniIgrupa, 5 vai 6 locekļu arilgrupa, kas neobligāti satur 1-2 heteroatomus no grupas: N, O un S, un ir neobligāti aizvietota ar halogēna atomu, ciāngrupu, trifluormetilgrupu, C3_6.alkilgrupu, C2.6.alkenilgrupu vai C^.alkoksigrupu; vai arī abi kopā veido 5 vai 6 locekļu ciklu, kas neobligāti satur 1-2 heteroatomus no grupas: N, O un S; kā arī šī savienojuma enantiomērs vai sāls. 2 LV 10449
  2. 2. Savienojums pēc punkta 1, kurā X ir O.
  3. 3. Savienojums pēc punkta 1, kurā X ir S(0)p un p ir 0, 1 vai 2.
  4. 4. Savienojums pēc punkta 1, kurā X ir S(0)p un p, R, Ri , R2, R3 / R4, R5 , R6, R7 ,R8 un R9 nozīmes atbilst punktā 1 minētajām, ar noteikumu, ka, ja R ir ūdeņraža atoms vai Cļ_6_alkiIgrupa, tad R3 nevar būt halogēna atoms vai C^e.alkilgrupa.
  5. 5. Savienojums pēc punkta 1, kurā X ir S(0)p un p ir 0, bet Rļ un R4 ir ūdeņraža atoms, R un R2 ir propilgrupa, ar tādu noteikumu, ka R3 nevar būt propi Igrupa.
  6. 6. Savienojums pēc punktiem 1-5, kurā R3 ir halogēna atoms, trifluormetilgrupa, C,.6.alkilgrupa, C2.6.alkenilgrupa, NR5R8, COR7, 5 vai 6 locekļu arilgrupa, kas neobligāti satur 1 vai 2 heteroatomus no grupas: N, O un S, un ir vai nu (i) neobligāti aizvietota ar vienu vai vairākiem aizvietotājiem, kas neatkarīgi viens no otra, ņemti no grupas: halogēna atoms, ciāngrupa, trifluormetilgrupa, Cļ.g.alkilgrupa, C2.6.alkenilgrupa vai CM.alkoksigrupa; vai arī (ii) ar diviem blakusesošiem oglekļa atomiem sametināts ar arilgredzenu, pie kam minētais arilgredzens ir neobligāti aizvietots ar vienu vai vairākiem aizvietotājiem, kas, neatkarīgi viens no otra, ņemti no grupas: halogēna atoms, ciāngrupa, trifluormetilgrupa, Cļ.e.alkilgrupa, C2.6.alkenilgrupa vai CM.alkoksigrupa; R7 ir ūdeņraža atoms, C^.alkiIgrupa, C2.6-alkenilgrupa, CM_alkoksigrupa, NR8R9,, 5 vai 6 locekļu arilgrupa, kas neobligāti satur 1 vai 2 heteroatomus no grupas: N, O un S, un ir neobligāti aizvietota ar vienu vai vairākiem aizvietotājiem, kas ņemti no grupas: halogēna atoms, ciāngrupa, trifluormetilgrupa, Cļ.6.alkilgrupa, C2.6.alkeniIgrupa vai CM.alkoksigrupa; X, p, R, R, , R2, R4, R5, R6, R8 un R9 nozīmes atbilst punktā 1 minētajām, kā arī šī savienojuma enantiomērs un sāls. 3
  7. 7. Savienojums pēc punktiem 1-6, kurā Rļ un R2 ir vienādi vai dažādi un ņemti no grupas: ūdeņraža atoms, n-propilgrupa, izopropilgrupa un ciklopropilgrupa.
  8. 8. Savienojums pēc punktiem 1-7, kurā R3 ir COR7.
  9. 9. Savienojums pēc punkta 8, kurā R7 ir C^alkilgrupa, feniigrupa, furanilgrupa vai tienilgrupa, kuras neobligāti aizvietotas ar halogēna atomu, NR8R9, kur R8 un Rg, neatkarīgi viens no otra, ir ūdeņraža atoms, CM.alkilgrupa vai C^.alkoksigrupa.
  10. 10. Savienojums pēc punkta 8, kurā R un R4 ir ūdeņraža atoms, R, un R2 ir n-propilgrupa, R7 ir metilgrupa, etilgrupa, n-propilgrupa, izopropilgrupa, ciklopropilgrupa, n-butilgrupa, izobutilgrupa, terc-butilgrupa, ciklobutilgrupa, tienilgrupa, furanilgrupa, feniigrupa, aminogrupa, N-metilaminogrupa, metoksigrupa, fluorfenilgrupa.
  11. 11. Savienojums pēc punktiem 1-7, kurā R3 ir feniigrupa, furanilgrupa, tienilgrupa, fluorfenilgrupa.
  12. 12. Savienojums pēc punktiem 1-7, kurā R3 ir n-propilgrupa, izopropilgrupa, izopropenilgrupa, allilgrupa.
  13. 13. Savienojums pēc punktiem 1-9 un 11-12, kurā R4 ir halogēna atoms stāvoklī 8.
  14. 14. Savienojums pēc punkta 1, proti: 3-dipropilamino-5-acetilhromāns, 3-dipropilamino-5-karbamoilhromāns, 3-dipropilamino-5-[(N-metil)karbamoil]hromāns, . 3-dipropilamino-5-(2-tienilkarbonil)hromāns. 4 LV 10449
  15. 15. Savienojums pēc punkta 1, kurā R3 ir ciāngrupa, karboksilgrupa, COCI, COBr, broma atoms, azīdgrupa, nitrogrupa, S03CF3 vai aminogrupa, bet X, R, R, , R2 un R4 nozīmes atbilst punktā 1 dotajām, kā arī šī savienojuma enantiomērs un sāls.
  16. 16. Savienojums pēc punkta 15, kurā R, un R2 ir vienādi vai dažādi un ņemti no grupas: ūdeņraža atoms, n-propilgrupa, izopropilgrupa un ciklopropilgrupa.
  17. 17. Savienojums pēc punkta 16, kurā R un R4 ir ūdeņraža atoms, bet R, un R2 ir n-propilgrupa, un R3 ir S03CF3.
  18. 18. Farmaceitiskā kompozīcija t kas kā aktīvo vielu satur savienojumu ar kopējo formulu (I)
    (I) kurā: X ir O vai S(0)p; p ir 0, 1 vai 2; R ir ūdeņraža atoms, fluora atoms, Cn_6_aIkiIgrupa; Rļ ir ūdeņraža atoms, C^alkilgrupa vai C2.6.alkenilgrupa; R2 ir ūdeņraža atoms, C^.alkilgrupa vai C2.6.alkenilgrupa, ar C^.alkilgrupu aizvietota arilgrupa, kurā arilgrupa neobligāti satur 1-2 heteroatomus no grupas: N, O un S, un ir neobligāti aizvietota ar halogēna atomu, ciāngrupu, trifluormetilgrupu, C^.alkilgrupu, C2.6.alkenilgrupu vai C^alkoksigrupu; vai arī R, un R2 abi kopā veido 5 vai 6 locekļu ciklu, kas neobligāti satur 1-2 heteroatomus no grupas: N, O un S; 5 R3 ir halogēna atoms, ciāngrupa, trifluormetilgrupa, S02CF3, N3, N02, (^.alkilgrupa, C2.6.alkenilgrupa, aminogrupa, NR5R6, COR7, 5 vai 6 locekļu arilgrupa, kas neobligāti satur 1 vai 2 heteroatomus no grupas: N, O un S, un ir vai nu (i) neobligāti aizvietota ar vienu vai vairākiem aizvietotājiem, kas neatkarīgi viens no otra, ņemti no grupas: halogēna atoms, ciāngrupa, trifluormetilgrupa, C,_6.alkilgrupa, C2.6.alkenilgrupa vai CM.alkoksigrupa; vai arī (ii) ar diviem blakusesošiem oglekļa atomiem sametināts ar arilgredzenu, pie kam minētais arilgredzens ir neobligāti aizvietots ar vienu vai vairākiem aizvietotājiem, kas, neatkarīgi viens no otra, ņemti no grupas: halogēna atoms, ciāngrupa, trifluormetilgrupa, Cļ _6.aI ki igrupa, C2.6.alkenilgrupa vai C^.alkoksigrupa; R4 ir ūdeņraža atoms, Cļ.^alkilgrupa vai halogēna atoms; R5 ir ūdeņraža atoms, C^alkilgrupa vai C2_6.alkenilgrupa; R6 ir Cļ.e.alkilgrupa vai C2.6.alkenilgrupa, vai arī R5 un R6 abi kopā veido 5 vai 6 locekļu ciklu, kas neobligāti satur 1-2 heteroatomus no grupas: N, O un S; R7 ir ūdeņraža atoms,hidroksilgrupa, hlora atoms, broma atoms, Cļ.g.alkilgrupa, C2.6.aIkeniIgrupa, C^.alkoksigrupa, NR8R9, 5 vai 6 locekļu arilgrupa, kas neobligāti satur 1 vai 2 heteroatomus no grupas: N, O un S, un ir neobligāti aizvietota ar vienu vai vairākiem aizvietotājiem, kas ņemti no grupas: halogēna atoms, ciāngrupa, trifluormetilgrupa, C^.alkilgrupa, C2.6.alkenilgrupa vai C^.alkoksigrupa; R8 un R9, neatkarīgi viens no otra, ir ūdeņraža atoms, Cļ.e.alkilgrupa vai C2.6-alkenilgrupa, 5 vai 6 locekļu arilgrupa, kas neobligāti satur 1-2 heteroatomus no grupas: N, O un S, un ir neobligāti aizvietota ar halogēna atomu, ciāngrupu, trifluormetilgrupu, C^.alkilgrupu, C2_6_alkenilgrupu vai C^.alkoksigrupu; vai arī abi kopā veido 5 vai 6 locekļu ciklu, kas neobligāti satur 1-2 heteroatomus no grupas: N, O un S; kā arī šī savienojuma enantiomēru vai farmaceitiski pieņemamu sāli. 6 LV 10449
  19. 19. Farmaceitiskā kompozīcija pēc punkta 18f kas a t š ķ i r a s ar to, ka R, Rļ , R2, R3, R4, R7 ,R8 un R9 nozīmes atbilst punktos 7-14 minētajām.
  20. 20. Savienojums pēc punktiem 6-14, kas tiek pielietots centrālās nervu sistēmas traucējumu ārstēšanai, sevišķi tādu, kurus mediē serotonīns. sistēmas traucējumu ārstēšanai, sevišķi tādu, kuros mediators ir serotonīns..
  21. 21. Savienojums pēc punkta 20, kas tiek pielietots depresijas, uztraukuma, apetītes trūkuma, vecuma plānprātības, migrēnas, Alcheimera slimības, hipertenzijas, termoregulācijas un seksuālo traucējumu, sāpju un kardiovaskulārās sistēmas traucējumu ārstēšanai.
  22. 22. Savienojuma pēc punktiem 6-14 pielietojums tāda ārstniecības līdzekja ražošanā, kas paredzēts centrālās nervu sistēmas traucējumu ārstēšanai, sevišķi tādu, kuros mediators ir serotonīns.
  23. 23. Pielietojums pēc punkta 22 tāda ārstniecības līdzekļa ražošanā, kas paredzēts depresijas, uztraukuma, apetītes trūkuma, vecuma plānprātības, migrēnas, Alcheimera slimības, hipertenzijas, termoregulācijas un seksuālo traucējumu, sāpju un kardiovaskulārās sistēmas traucējumu ārstēšanai.
  24. 24. Savienojuma pēc punktiem 6-14, tā enantiomēra vai fizioloģiski pieņemamas sāls pielietojums tāda ārstniecības līdzekļa ražošanā, kas paredzēts centrālās nervu sistēmas traucējumu ārstēšanai, sevišķi tādu, kuros mediators ir serotonīns.
  25. 25. Pielietojums pēc punkta 24 tāda ārstniecības līdzekļa ražošanā, kas paredzēts depresijas, uztraukuma, apetītes trūkuma, vecuma plānprātības, migrēnas, Alcheimera slimības, hipertenzijas, termoregulācijas un seksuālo traucējumu, sāpju un kardiovaskulārās sistēmas traucējumu ārstēšanai.
  26. 26. Paņēmiens savienojuma ar formulu (I) pēc jebkura no punktiem 1 -17 iegūšanai, kas a t š ķ i r a s ar to, ka 7 (II) a) savienojumu ar formulu (II)
    kurā: Y ir atšķeļamā grupa un X, R, Rļ , R2 un R4 nozīmes atbilst formulai (I) dotajām, pārvērš katalītiskā procesā, izmantojot nullvalentu pārejas metālu (M), to oksidatīvi pievienojot saitei arilgrupa-Υ, tālāk apstrādājot ar oglekļa oksīdu un uz sākotnēji radušos karbonilēto sigma-kompleksu arilgrupa-metāls-Y iedarbojoties ar Z-H, kur Z ir hlora atoms, broma atoms, hidroksilgrupa, ORp, kurā Rp ir C^.alkilgrupa, galarezultātā iegūstot savienojumu ar formulu (I), kurā R3 ir COZ (IA); b) veic katalītisku procesu, kurā nullvalentu pārejas metālu (M°) oksidatīvi pievieno pie Ζ-Υ, kur Z ir hlora atoms, broma atoms, hidroksilgrupa, ORp , kurā Rp ir C^alkilgrupa, bet Y ir atšķeļamā grupa, apstrādā ar oglekļa oksīdu un tālāk iedarbojas ar savienojumu (III)
    (III) kurā X, R, Rļ , R2 un R4 ir ar formulai (I) dotajām nozīmēm, bet M1 ir pārejas metāls, galarezultātā iegūstot savienojumu ar formulu (I), kurā R3 ir COZ (IA); c) savienojumu ar formulu (II) 8 LV 10449
    kurā X, R, Rļ , R2 un R4 ir ar formulai (I) dotajām nozīmēm, bet Y ir atšķeļamā grupa, piemēram, S03CF3 vai halogēna atoms, apstrādā ar ciāngrupu ievadošu reaģentu, veidojot savienojumu ar formulu (I), kurā R3 ir CN (IB); d) savienojumu ar formulu (IAĪ
    (IA) (IC) kurā X, R, Rļ , R2 un R4 ir ar formulai (I) dotajām nozīmēm, bet Z ir hlora atoms, hidroksilgrupa vai ORp , kur Rp ir Cļ.6.alkilgrupa, apstrādā ar amīnu HNR8R9, veidojot atbilstošo amīdu ar formulu (I), kurā R3 ir grupa CONR8R9 (IC); e) 5-karbonilatvasinājumu ar formulu (ID)
    (ID) (IE) kurā X, R, Rļ , R2 un R4 ir ar formulai (I) dotajām nozīmēm, bet R7 ir alkilgrupa, alkenilgrupa vai ari [grupa, ievada Vitiga reakcijā ar dipolāru reaģentu, veidojot savienojumu ar formulu (I), kurā R3 ir C2.6.alkenilgrupa; 9 f) katalītiski hidrogenē savienojumu ar formulu (I), kurā R3 ir C2_6.alkenilgrupa, iegūstot savienojumu ar formulu(l), kurā R3 ir C2.6_alkilgrupa OF); g) aizvieto broma atomu 5-bromhromāna'tiohromāna atvasinājumā ar formulu
    kurā X, R, R, , R2 un R4 ir ar formulai (I) dotajām nozīmēm, iedarbojoties ar trialkilalvas reaģentu nullvalenta metāla, piemēram, Pd° klātienē, veidojot savienojumu ar formulu (I), kurā R3 ir CVg.alkilgrupa, C2_6_alkenilgrupa vai arilgrupa, vai arī, ar oglekļa monoksīdu veidojot savienojumu (I), kurā R3 ir COR7, kur R7 ir C^.alkilgrupa, C2.6.alkenilgrupa vai arilgrupa; h) 5-halogēnkarbonilhromāna/tiohromāna atvasinājumu ar formulu (IA) IA
    v
    kurā X, R, Rļ , R2 un R4 ir ar formulai (I) dotajām nozīmēm, bet Z ir hlora atoms vai broma atoms, apstrādā ar R7Li, iegūstot atbilstošu savienojumu ar formulu (I), kurā R3 ir COR7 ,kur R7 ir C3_6_alkīIgrupa, C2.6.alkenilgrupa vai arilgrupa; i) hidrolizē savienojumu ar formulu (I), kurā R3 ir ciāngrupa (IB)
    10 LV 10449 kurā X, R, R, , R2 un R4 ir ar formulai (I) dotajām nozīmēm, tālāk neobligāti apstrādā ar tionilhlorīdu, lai iegūtu savienojumu ar formulu (I), kurā R3 ir COZ, kur Z ir hidroksilgrupa, hlora atoms vai broma atoms; j) ievada aizvietotāju savienojumā ar formulu (I), kurā R3 ir ciāngrupa
    bet X, R, Rļ , R2 un R4 ir ar formulai (I) dotajām nozīmēm, apstrādājot minēto savienojumu ar metālorganisku reaģentu un sekojošu hidrolīzi, veidojot savienojumu ar formulu (I), kurā R3 ir COR7 , kur R7 ir C3,6.alkiIgrupa, C2.6.alkenilgrupa vai arilgrupa (ID); k) hidrogenē tiohromāna/hrom/ana 5-alkenilatvasinājumu ar formulu (I), kurā R3 ir C2.6.alkenilgrupa, izmantojot H2/Pt, H2/Pd vai H2 un Reneja niķeli, vai azodikarbonskābes kālija sāli, iegūstot atbilstošu tiohromāna/hromāna atvasinājumu ar formulu (I), kurā R3 ir C3_6.alkilgrupa; l) savienojumu ar formulu (II)
    (II) kur Y ir atšķeļamā grupa, bet X, R, Rļ , R2 un R4 ir ar formulai (I) dotajām nozīmēm, apstrādā ar pārejas metālu, veidojot liganda kompleksu, kam 11 oksidatīvi pievieno trialkilalkenilstannānu, galarezultātā iegūstot savienojumu ar formulu (I), kurā R3 ir C2.6.alkenilgrupa; m) savienojumu ar formulu (II)
    (II) kurā Y ir atšķeļamā grupa, bet X, R, R, , R2 un R4 ir ar formulai (I) dotajām nozīmēm, apstrādā ar pārejas metālu, veidojot liganda kompleksu, kam oksidatīvi pievieno trialkilalkenilstannānu, galarezultātā iegūstot savienojumu ar formulu (I), kurā R3 ir 5 vai 6 locekļu arilgrupa, kas neobligāti satur 1 vai 2 heteroatomus no grupas: N, O un S, un ir vai nu aizvietota, vai arī ar diviem blakusesošiem oglekļa atomiem sametināta; pie kam iegūtā bāze neobligāti tiek pārvērsta sālī, vai arī iegūtā sāls neobligāti tiek pārvērsta bāzē vai sālī ar citu skābi, vai arī no iegūtā izomēru maisījuma tiek neobligāti izdalīts tīrs enantiomērs.
  27. 27. Savienojumi, paņēmieni, farmaceitiskās kompozīcijas, pielietojums, kā tas dots punktos i-26 un aprakstīts pēc būtības. 12
LVP-93-819A 1989-12-22 1993-06-30 New chroman and thiochroman derivatives LV10449B (en)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SE8904361A SE8904361D0 (sv) 1989-12-22 1989-12-22 New chroman and thiochroman derivatives
PCT/SE1990/000863 WO1991009853A1 (en) 1989-12-22 1990-12-19 New chroman and thiochroman derivatives

Publications (2)

Publication Number Publication Date
LV10449A LV10449A (lv) 1995-02-20
LV10449B true LV10449B (en) 1995-10-20

Family

ID=20377869

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
LVP-93-819A LV10449B (en) 1989-12-22 1993-06-30 New chroman and thiochroman derivatives
LVP-97-111A LV11894B (lv) 1989-12-22 1997-06-05 Jauni hromāna un tiohromāna atvasinājumi

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
LVP-97-111A LV11894B (lv) 1989-12-22 1997-06-05 Jauni hromāna un tiohromāna atvasinājumi

Country Status (42)

Country Link
EP (1) EP0460169B1 (lv)
JP (1) JP2879972B2 (lv)
KR (1) KR0178991B1 (lv)
CN (1) CN1037438C (lv)
AT (1) ATE138918T1 (lv)
AU (1) AU641204B2 (lv)
CA (1) CA2047237C (lv)
CY (1) CY1991A (lv)
CZ (1) CZ283630B6 (lv)
DE (1) DE69027311T2 (lv)
DK (1) DK0460169T3 (lv)
DZ (1) DZ1469A1 (lv)
EG (1) EG19749A (lv)
ES (1) ES2087993T3 (lv)
FI (1) FI102177B1 (lv)
GR (1) GR3020497T3 (lv)
HK (1) HK55897A (lv)
HR (1) HRP920851B1 (lv)
HU (1) HU211860A9 (lv)
ID (1) ID945B (lv)
IE (1) IE80753B1 (lv)
IL (1) IL96712A (lv)
IS (1) IS1665B (lv)
LT (1) LT3967B (lv)
LV (2) LV10449B (lv)
MX (1) MX23889A (lv)
NO (1) NO180336C (lv)
NZ (1) NZ236407A (lv)
PH (1) PH30797A (lv)
PL (3) PL164592B1 (lv)
PT (1) PT96304B (lv)
RU (1) RU2092483C1 (lv)
SA (1) SA90110186B1 (lv)
SE (1) SE8904361D0 (lv)
SG (1) SG48043A1 (lv)
SI (1) SI9012429B (lv)
SK (1) SK657890A3 (lv)
TW (1) TW221056B (lv)
UA (1) UA34416C2 (lv)
WO (1) WO1991009853A1 (lv)
YU (2) YU47936B (lv)
ZA (1) ZA909708B (lv)

Families Citing this family (23)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5420151A (en) * 1989-12-22 1995-05-30 Aktiebolaget Astra Chroman derivatives
DK0471515T3 (da) * 1990-08-15 1997-07-21 Lilly Co Eli Ringsubstituerede 2-amino-1,2,3,4-tetrahydronphtalener, 3-aminochromaner og 3-aminothiochromaner
ES2153071T3 (es) * 1991-02-08 2001-02-16 Lilly Co Eli 2-amino-1,2,3,4-tetrahidronaftalenos y 3-aminocromanos sustituidos en anillo.
HRP920935A2 (en) * 1991-10-08 1995-08-31 Astra Ab New therapeutically active compound
SE9103745D0 (sv) * 1991-12-18 1991-12-18 Wikstroem Haakan Aryl-triflates and related compounds
FR2691149B1 (fr) * 1992-05-18 1994-07-08 Adir Nouveaux composes thiochromaniques, leurs procedes de preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent.
US5434174A (en) * 1992-07-17 1995-07-18 Eli Lilly And Company Isoxazole derivatives for the treatment of irritable bowel syndrome
SE9301732D0 (sv) * 1993-05-18 1993-05-18 Haakan Wilhelm Wikstroem New centrally acting 5-,6-,7-, and 8-substituted sulphone esters of n-monosubstituted 2-aminotetralins
SE9703377D0 (sv) * 1997-09-18 1997-09-18 Astra Ab New compounds
SE9703378D0 (sv) * 1997-09-18 1997-09-18 Astra Ab New compounds
US6184226B1 (en) 1998-08-28 2001-02-06 Scios Inc. Quinazoline derivatives as inhibitors of P-38 α
MXPA03006250A (es) 2001-01-16 2003-09-22 Astrazeneca Ab Compuestos heterociclicos terapeuticos.
CN1592745A (zh) 2001-01-16 2005-03-09 阿斯特拉曾尼卡有限公司 治疗用苯并－γ－吡喃酮化合物
WO2002055014A2 (en) * 2001-01-16 2002-07-18 Astrazeneca Ab Therapeutic chroman compounds
ATE424825T1 (de) 2001-07-20 2009-03-15 Psychogenics Inc Behandlung von hyperaktivitätsstörungen und aufmerksamkeitsdefiziten
US7125904B2 (en) 2002-10-11 2006-10-24 Portela & C.A., S.A. Peripherally-selective inhibitors of dopamine-β-hydroxylase and method of their preparation
SE0301796D0 (sv) * 2003-06-19 2003-06-19 Astrazeneca Ab New use II
SE0301795D0 (sv) * 2003-06-19 2003-06-19 Astrazeneca Ab New use I
US20080221193A1 (en) * 2006-12-22 2008-09-11 Wyeth 3-amino chromane derivatives
SA08290245B1 (ar) * 2007-04-23 2012-02-12 استرازينيكا ايه بي مشتقات كربو كساميد جديدة من -n (8-اريل رباعي هيدرو نفثالين غير متجانس- 2- يل) أو -n (5-اريل كرومان غير متجانس -3-يل) لعلاج الألم
CN101712672B (zh) * 2008-10-06 2013-02-06 中国中医科学院中药研究所 一种治疗心脑血管系统疾病新化合物及其制备方法、用途
DE102010041948A1 (de) 2010-10-04 2012-04-05 Mahle International Gmbh Filtereinrichtung
GB201316410D0 (en) 2013-09-13 2013-10-30 Bial Portela & Ca Sa Processes for preparing peripherally-selective inhibitors of dopamine-?-hydroxylase and intermediates for use therein

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ATE63744T1 (de) * 1985-09-03 1991-06-15 Ciba Geigy Ag 3-amino-dihydro-(1>-benzopyrane und benzothiopyrane.
US4801605A (en) * 1986-08-29 1989-01-31 Ciba-Geigy Corporation 3-amino-dihydro-[1]-benzopyrans and benzothiopyrans
SE8605504D0 (sv) * 1986-12-19 1986-12-19 Astra Laekemedel Ab Novel chroman derivatives
US5258287A (en) * 1988-03-22 1993-11-02 Genentech, Inc. DNA encoding and methods of production of insulin-like growth factor binding protein BP53

Also Published As

Publication number Publication date
DZ1469A1 (fr) 2004-09-13
PH30797A (en) 1997-10-17
ATE138918T1 (de) 1996-06-15
PT96304B (pt) 1998-09-30
YU47936B (sh) 1996-05-20
LV11894B (lv) 1998-05-20
FI102177B (fi) 1998-10-30
FI102177B1 (fi) 1998-10-30
SG48043A1 (en) 1998-04-17
KR920701193A (ko) 1992-08-11
NO913273D0 (no) 1991-08-21
CN1037438C (zh) 1998-02-18
ZA909708B (en) 1991-08-28
NO913273L (no) 1991-10-08
ID945B (id) 1996-09-20
EG19749A (en) 1996-01-31
IE80753B1 (en) 1999-01-13
FI913943A0 (fi) 1991-08-21
DE69027311T2 (de) 1996-10-24
ES2087993T3 (es) 1996-08-01
LT3967B (en) 1996-05-27
LV11894A (lv) 1997-12-20
CZ657890A3 (cs) 1998-02-18
WO1991009853A1 (en) 1991-07-11
EP0460169A1 (en) 1991-12-11
PL164592B1 (pl) 1994-08-31
CA2047237C (en) 2003-02-11
JP2879972B2 (ja) 1999-04-05
YU47923B (sh) 1996-05-20
PT96304A (pt) 1991-09-30
SK280261B6 (sk) 1999-10-08
PL164608B1 (pl) 1994-08-31
JPH04503682A (ja) 1992-07-02
NO180336B (no) 1996-12-23
IS3662A7 (is) 1991-06-23
CY1991A (en) 1997-09-05
EP0460169B1 (en) 1996-06-05
IS1665B (is) 1997-07-04
HRP920851A2 (en) 1995-10-31
PL293066A1 (en) 1992-08-10
DK0460169T3 (da) 1996-09-23
YU72191A (sh) 1995-01-31
SI9012429A (en) 1997-12-31
IE904535A1 (en) 1991-07-03
UA34416C2 (uk) 2001-03-15
SA90110186B1 (ar) 2001-11-11
IL96712A (en) 1995-08-31
RU2092483C1 (ru) 1997-10-10
CZ283630B6 (cs) 1998-05-13
HU211860A9 (en) 1995-12-28
PL164609B1 (en) 1994-08-31
HRP920851B1 (en) 2000-02-29
KR0178991B1 (ko) 1999-03-20
AU641204B2 (en) 1993-09-16
SK657890A3 (en) 1999-10-08
NZ236407A (en) 1993-08-26
LTIP1730A (en) 1995-08-25
CA2047237A1 (en) 1991-06-23
AU6977091A (en) 1991-07-24
PL293065A1 (en) 1992-08-10
DE69027311D1 (en) 1996-07-11
IL96712A0 (en) 1991-09-16
GR3020497T3 (en) 1996-10-31
HK55897A (en) 1997-05-09
LV10449A (lv) 1995-02-20
CN1052669A (zh) 1991-07-03
TW221056B (lv) 1994-02-11
NO180336C (no) 1997-04-02
MX23889A (es) 1993-10-01
SE8904361D0 (sv) 1989-12-22
SI9012429B (sl) 1998-10-31
YU242990A (sh) 1993-10-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
LV10449B (en) New chroman and thiochroman derivatives
US5650524A (en) Process for preparing (R)-3-amino-5-methoxychroman
JP4395076B2 (ja) 三環式ステロイドホルモン核内受容体モジュレーター
US5639778A (en) Indoletetralins having dopaminergic activity
KR20080011677A (ko) 신규 ｍｃｈｒ1 길항제 및 그의 ｍｃｈｒ1 매개된 상태 및장애의 치료를 위한 용도
JP2818692B2 (ja) 新規な８―置換―２―アミノテトラリン類
US4540691A (en) Dopamine agonists and use thereof
DK165691B (da) Tricykliske aminer afledt af 2,3,5,6,7,8-hexahydronaphtho(2,3-b)furan, fremgangsmaade til deres fremstilling og farmaceutiske midler indeholdende dem
EP1534276A2 (en) Non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors
PL171013B1 (pl) Sposób wytwarzania nowego 3-(N-izopropylo-N-n-propyloamino)-5-(N-izopropylo)karbamoilochromanu PL PL PL PL PL