KR970707208A - 생분해성 중합체, 그의 제조 방법 및 생분해성 성형물의 제조를 위한 그의 용도(Biodegradable Polymers, Process for Their Production and Their Use In Producing Biodegradable Mouldings) - Google Patents

생분해성 중합체, 그의 제조 방법 및 생분해성 성형물의 제조를 위한 그의 용도(Biodegradable Polymers, Process for Their Production and Their Use In Producing Biodegradable Mouldings)

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KR970707208A
KR970707208A KR1019970703253A KR19970703253A KR970707208A KR 970707208 A KR970707208 A KR 970707208A KR 1019970703253 A KR1019970703253 A KR 1019970703253A KR 19970703253 A KR19970703253 A KR 19970703253A KR 970707208 A KR970707208 A KR 970707208A
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베른트 부르흐만
다이터 뵈크
우르술라 질리거
모또노리 야마모또
페터 바우어
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요헨 카르크, 안드레아스 비베르바흐
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Abstract

본 발명은 (a1) 25 내지 95몰%의 아디핀산 또는 그의 에스테르 형성 유도체 또는 그의 혼합물, 5 내지 80몰%의 테레프탈산 또는 그의 에스테르 형성 유도체 또는 그의 혼합물, 및 0 내지 5몰%의 술포네이트기 함유 화합물(개개 몰%의 합은 100몰%이다)을 주성분으로 하여 이루어지는 혼합물, 및 (a2) (a21) 15 내지 99.8몰%의 C2-C6-알칸디올 및 C5-C10-시클로알칸디올로 구성된 군으로부터 선택된 디히드록시 화합물, 및 (a22) 85 내지 0.2몰%의 하기 화학식(Ⅰ)의 에테르 관능성을 함유하는 디히드록시 화합물 또는 그의 혼합물을 주성분으로 하여 이루어지는 디히드록시 화합물을 주성분으로 하고, (a1) 대 (a2)의 몰비가 0.4 : 1 내지 1.5 : 1이 되도록 선택된 혼합물을 반응시킴으로써 얻을 수 있는 폴리에테르 에스테르 P1에 관한 것으로서, 단 이 폴리에테르 에스테르 P1은 분자량 (Mn)이 5,000 내지 80,000g/mol의 범위이고, 점도 수가 30 내지 450g/㎖의 범위이며 (25℃, 50:50 w/w o-디클로로벤젠/페놀 중 0.5중량% 폴리에테르 에스테르 P1의 농도에서 측정), 융점이 50 내지 200℃의 범위이고, 또한 사용된 성분 (a1)의 몰량을 기준으로 0 내지 5몰%의, 3개 이상의 에스테르 형성 가능기를 갖는 화합물 D를 사용하여 이 폴리에테르 에스테르 P1을 제조함을 전제로 하는 생분해성 폴리에테르 에스테르 P1 및 추가의 생분해성 열가소성 성형물 및 열가소성 성형 조성물, 그의 제조 방법, 생분해성 성형물 및 접착제의 제조를 위한 그의 용도, 및 본 발명의 중합체 및 성형 조성물로부터 얻을 수 있는 생분해성 성형물, 발포체, 및 전분과의 블렌드에 관한 것이다.
HO-P[(CH2)n-O]m-H (Ⅰ)
(식 중, n은 2, 3 또는 4이고, m은 2 내지 250의 정수임)

Description

생분해성 중합체, 그의 제조 방법 및 생분해성 성형물의 제조를 위한 그의 용도 (Biodegra-dable Polymers, Process for Their Production and Their Use In Producing BiodegradableMouldings)
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (25)

  1. (a1) 20 내지 95몰%의 아디핀산 또는 그의 에스테르 형성 유도체 또는 그의 혼합물, 5 내지 80몰%의 테레프탈산 또는 그의 에스테르 형성 유도체 또는 그의 혼합물, 및 0 내지 5몰%의 술포네이트기 함유 화합물 (개개 몰%의 합은 100몰%이다)을 주성분으로 하여 이루어지는 혼합물, 및 (a2) (a21) 15 내지 99.8몰% C2-C6-알칸디올 및 C5-C10-시클로알칸디올로 구성 군으로부터 선택된 디히드록시 화합물, 및 (a22) 85 내지 0.2몰%의 하기 화학식(Ⅰ)의 에테르 관능성을 함유하는 디히드록시 화합물 또는 그의 혼합물을 주성분으로 하여 이루어지는 디히드록시 화합물을 주성분으로 함유하고, (a1) 대 (a2)의 몰비가 0.4 : 1 내지 1.5 : 1이 되도록 선택된 혼합물을 반응시킴으로써 얻을 수 있는 폴리에테르 에스테르 P1으로서, 단 이 폴리에테르 에스테르 P1은 분자량 (Mn)이 5,000 내지 80,000g/mol의 범위이고, 점도 수가 30 내지 450g/㎖의 범위이며 (25℃, 폴리에테르 에스테르 P1의 0.5중량%의 농도에서 50:50 중량비의 o-디클로로벤젠/페놀 중에서 측정), 융점이 50 내지 200℃의 범위이고, 또한 사용된 성분 (a1)의 몰량을 기준으로 0 내지 5몰%의, 3개 이상의 에스테르 형성 가능기를 갖는 화합물 D를 사용하여 이 폴리에테르 에스테르 P1을 제조함을 전제로 하는 생분해성 폴리에테르 에스테르 P1.
    HO-P[(CH2)n-O]m-H (Ⅰ)
    (식 중, n은 2, 3 또는 4이고, m은 2 내지 250의 정수임)
  2. (b1) 20 내지 95몰%의 아디핀산 또는 그의 에스테르 형성 유도체 또는 그의 혼합물, 5 내지 80몰%의 테레프탈산 또는 그의 에스테르 형성 유도체 또는 그의 혼합물, 및 0 내지 5몰%의 술포네이트기 함유 화합물(개개 몰%의 합은 100몰%이다)을 주성분으로 하여 이루어지는 혼합물, (b2) 디히드록시 화합물 (a2)의 혼합물 [(b2)에 대한 (b1)의 몰비는 0.4 : 1 내지 1.25 : 1이다], (b3) 성분 (b1)을 기준으로 0.01 내지 100중량%의 히드록시카르복실산 B1, 및 (b4) 성분 (b1)을 기준으로 0 내지 5몰%의 화합물 D를 주성분으로 하여 이루어지며, 여기에서 히드록시카르복실산 B1은 하기 화학식(Ⅱa) 또는 화학식(Ⅱb)
    (여기서, p는 1 내지 1,500의 정수이고, r은 1 내지 4의 정수이고, G는 페닐렌 -CH2)k-, -C(R)H- 및 -C(R)HCH2-로 구성된 군으로부터 선택되는 기이고, k는 1 내지 5의 정수이고, R은 메틸 또는 에틸이다)로 정의되는 것인 혼합물을 반응시킴으로써 얻어지는 폴리에테르 에스테르 P2로서, 이 폴리에테르 에스테르 P2는 분자량 (Mn)이 5,000 내지 80,000g/mol의 범위이고, 점도 수가 30 내지 450g/㎖의 범위이며(25℃, 50:50 w/w o-디클로로벤젠/페놀 중 0.5중량% 폴리에테르 에스테르 P1의 농도에서 측정), 융점이 50 내지 235℃의 범위인 것임 생분해성 폴리에테르 에스테르 P2.
  3. (c1) 폴리에테르 에스테르 P1, (c2) 성분 (c1)을 기준으로 0.01 내지 50중량%의 히드록시카르복실산 B1, 및 (c1) P1의 제조로부터 성분 (a1)을 기준으로 0 내지 5몰%의 화합물 D를 주성분으로 하여 이루어지는 혼합물을 반응시켜 제조되는, 분자량 (Mn)이 5,000 내지 100,000이고, 점도 수는 30 내지 450g/㎖(25℃, 50:50 w/w o-디클로로벤젠/페놀 중 0.5중량%의 폴리에테르 에스테르 Q1)이고, 융점은 50 내지 235℃인 생분해성 폴리에테르 에스테르 Q1.
  4. (d1) 95 내지 99.9중량%의 폴리에테르 에스테르 P1, (d2) 0.1 내지 5중량%의 디이소시아네이트 C1, 및 (d3) P1의 제조로부터의 성분 (a1)을 기준하여 0 내지 5몰%의 화합물 D를 주성분으로 하여 이루어지는 혼합물을 반응시켜 제조되는, 분자량이 6,000 내지 80,000g/mol이고, 점도 수는 30 내지 450g/mol(25℃, 50:50 중량비의 o-디클로로벤젠/페놀 중에서 폴리에테르 에스테르 Q2의 0.5중량%의 농도에서 측정함)이고, 유점은 50 내지 200℃인 생분해성 폴리에테르 에스테르 Q2.
  5. 제3항에 청구된 바의 폴리에테르 에스테르 Q1을 (e1) 폴리에테르 에스테르 Q1을 기준으로, 디이소시아네이트 C1 0.1-5중량%와 반응시키고, (e2) 폴리에테르 에스테르 P1을 경유하여 폴리에테르 에스테르 Q1의 제조로부터의 성분 (a1)을 기준으로, 화합물 D 0 내지 5몰%와 반응시킴으로써 얻어지는, 10,000 내지 100,000g/mol의 범위의 분자량(Mn), 30 내지 450g/㎖ 범위의 점도수(25℃에서 중합체 T1의 0.5중량%의 농도에서 o-디클로로벤젠/페놀(50/50 중량비) 중에서 측정함) 및 50 내지 235℃의 융점을 갖는 생분해성 중합체 T1.
  6. 폴리에테르 에스테르 Q2를 (f1) 폴리에테르 에스테르 Q2를 기준으로 히드록시 카르복실산 B1 0.01-50중량%와 반응시키고, (f2) 폴리에테르 에스테르 P1을 경유하여 폴리에테르 에스테르 Q2의 제조로부터의 성분 (a1)을 기준으로, 화합물 D 0 내지 5몰%의 반응시킴으로써 얻어지는, 10,000 내지 100,000g/mol의 범위의 분자량(Mn), 30 내지 450g/㎖ 범위의 점도수 (25℃에서 중합체 T2의 0.5중량% 농도에서 o-디클로로벤젠/페놀(50/50 중량비) 중에서 측정함) 및 50 내지 235℃의 융점을 갖는 생분해성 중합체 T2.
  7. (g1) 폴리에테르 에스테르 T2, 또는 (g2) 폴리에테르 에스테르 P1 및 폴리에테르 에스테르 P1을 기준으로 히드록시 카르복실산 B1 0.01 내지 50중량%를 주성분으로 포함하는 혼합물 또는 (g3) 조성물 중에 서로 다른 폴리에테르 에스테르 P1을 주성분으로 포함하는 혼합물을 사용되는 폴리에테르 에스테르의 양을 기준으로, 디이소시아네이트 C1 0.1 내지 5중량%와 반응시키고, 사용되는 폴리에테르 에스테르 (g1) 내지 (g3)를 제조하는데 이용되는 성분 (a1)의 상대적인 몰량을 기준으로, 화합물 D 0 내지 5몰%와 반응시킴으로써 제조되는, 10,000 내지 100,000의 범위의 분자량(Mn), 30 내지 450g/㎖ 범위의 점도수(25℃에서 중합체 T3의 0.5중량%의 온도에서 o-디클로로벤젠/페놀(50/50중량비) 중에서 측정함) 및 50 내지 235℃의 범위의 융점을 갖는 생분해성 중합체 T3.
  8. (h1) 청구범위 1항에 기재된 바의 폴리에테르 에스테르 P1 또는 청구범위 4항에 기재된 바의 폴리에테르 에스테르 Q2 99.5-0.5중량%와 (h2) 히드록시 카르복실산 B1 0.5-99.5 중량%를 통상의 방식으로 혼합시킴으로써 얻어지는, 생분해성 열가소성 성형 조성물 T4.
  9. (a1) 20 내지 95몰%의 아디핀산 또는 그의 에스테르 형성 유도체 또는 그의 혼합물, 5 내지 80몰%의 네레프탈산 또는 그의 에스테르 형성 유도체 또는 그의 혼합물, 및 0 내지 5몰%의 술포네이트기 함유 화합물(개개 몰%의 합은 100몰%이다)을 주성분으로 하여 이루어지는 혼합물, 및 (a2) (a21) 15 내지 99.8몰% C2-C6-알칸디올 및 C5-C10-시클로알칸디올로 구성된 군으로부터 선택된 디히드록시 화합물, 및 (a22) 85 내지 0.2몰%의 하기 화학식(Ⅰ)의 에테르 관능성을 함유하는 디히드록시 화합물 또는 그의 혼합물을 주성분으로하여 이루어지는 디히드록시 화합물을 주성분으로 함유하고, (a1) 대 (a2)의 몰비가 0.4 : 1 내지 1.5 : 1이 되도록 선택된 혼합물을, 사용된 성분 (a1)의 몰량을 기준으로, 0 내지 5몰%의 화합물 D와 반응시키는 것으로 이루어지는, 통상적인 방식으로 제1항에서 청구한 바와 생분해성 폴리에테르 에스테르 P1을 제조하는 방법.
    HO-P[(CH2)n-O]m-H (Ⅰ)
    (식 중, n은 2, 3 또는 4이고, m은 2 내지 250의 정수임)
  10. (b1) 20 내지 95몰%의 아디핀산 또는 그의 에스테르 형성 유도체 또는 그의 혼합물, 5 내지 80몰%의 테레프탈산 또는 그의 에스테르 형성 유도체 또는 그의 혼합물, 및 0 내지 5몰%의 술포네이트기 함유 화합물 (개개 몰%의 합은 100몰%이다)을 주성분으로 하여 이루어지는 혼합물, (b2) 디히드록시 화합물(a2)의 혼합물 [(b2)에 대한 (b1)의 몰비는 0.4 : 1 내지 1.25 : 1ㅇ다], (b3) 성분 (b1)을 기준으로 0.01 내지 100중량%의 히드록시카르복실산 B1 및 (b4) 성분 (b1)을 기준으로 0 내지 5몰%의 화합물 D를 주성분으로 하여 이루어지며, 여기에서 히드록시카르복실산 B1은 하기 화학식(Ⅱa) 또는 화학식 (Ⅱb)로 정의되는 것인 혼합물을 반응시키는 것으로 이루어지는, 통상의 방식으로 제2항에서 청구한 바의 생분해성 폴리에테르 에스테르 P2를 제조하는 방법.
    (여기서, p는 1 내지 1,500의 정수이고, r은 1 내지 4의 정수이고, G는 페닐렌 -(CH2)k-, -C(R)H- 및 -C(R)HCR2-로 구성된 군으로부터 선택되는 기이고, k는 1 내지 5의 정수이고, R은 메틸 또는 에틸이다)
  11. (c1) 폴리에테르 에스테르 P1, (c2) 성분 (c1)을 기준으로 0.01 내지 50중량%의 히드록시카르복실산 B1, 및 (c3) P1의 제조로부터 성분 (a1)을 기준으로 0 내지 5몰%의 화합물 D를 주성분으로 하여 이루어지는 혼합물을 반응시키는 것으로 이루어지는, 통상의 방식으로 제3항에서 청구한 바의 생분해성 폴리에테르 에스테르 Q1을 제조하는 방법
  12. (d1) 95 내지 99.9중량%의 폴리에테르 에스테르 P1, (d2) 0.1 내지 5중량%의 디이소시아네이트, C1 및 (d3) P1의 제조로부터의 성분 (a1)을 기준하여 0 내지 5몰%의 화합물 D를 주성분으로 하여 이루어지는 혼합물을 반응시키는 것으로 이루어지는, 통상의 방식으로 제4항에서 청구한 바의 생분해성 폴리에테르 에스테르 Q2를 제조하는 방법.
  13. 제3항에 청구된 바의 폴리에테르 에스테르 Q1을 (e1) 폴리에테르 에스테르 Q1을 기준으로, 디이소시아네이트 C1 0.1-5중량%와 반응시키고, (e2) 폴리에테르 에스테르 P1을 경유하여 폴리에테르 Q1의 제조로부터의 성분 (a1)을 기준으로, 화합물 D 0 내지 5몰%와 반응시키는 것으로 이루어지는, 통상의 방식으로 제5항에서 청구한 바의 생분해성 폴리에테르 에스테르 T1을 제조하는 방법.
  14. 폴리에테르 에스테르 Q2를 (f1) 폴리에테르 Q2를 기준으로 히드록시 카르복실산 B1 0.01-50 중량%와 반응시키고, (f2) 폴리에테르 에스테르 P1을 경유하여 폴리에테르 에스테르 Q2의 제조로부터의 성분 (a1)을 기준으로, 화합물 D 0 내지 5몰%와 반응시키는 것으로 이루어지는, 통상의 방식으로 제6항에서 청구한 바의 생분해성 폴리에테르 에스테르 T2를 제조하는 방법.
  15. (g1) 폴리에테르 에스테르 P2, 또는 (g2) 폴리에테르 에스테르 P1을 기준으로 히드록시 카르복실산 B1 0.01 내지 50중량%를 주성분으로 포함하는 혼합물 또는 (g3) 조성물 중에 서로 다른 폴리에테르 에스테르 P1을 주성분으로 포함하는 혼합물을 사용되는 폴리에테르 에스테르의 양을 기준으로, 디이소시아네이트 C1 0.1 내지 5중량%와 반응시키고, 사용되는 폴리에테르 에스테르 (g1) 내지 (g3)를 제조하는데 이용되는 성분 (a1)의 상대적인 몰량을 기준으로, 화합물 D 0 내지 5몰%와 반응시키는 것으로 이룽지는, 통상의 방식으로 제7항에서 청구한 바와 생분해성 폴리에테르 에스테르 T3으로 제조하는 방법.
  16. (h1) 청구범위 1항에 기재된 바의 폴리에테르 에스테르 P1 또는 청구범위 4항에 기재된 바의 폴리에테르 에스테르 Q2 99.5-0.5중량%와 (h2) 히드록시 카르복실산 B1 05-99.5중량%를 통상의 방식으로 혼합시키는 것으로 이루어지는, 통상의 방식으로 제8항에서 청구한 바의 생분해성 폴리에테르 에스테르 T4를 제조하는 방법.
  17. 제1항 내지 제7항에서 청구된 바의 생분해성 중합체 및 제8항에서 청구된 바의 또는 제9항 내지 16항에서 청구된 바와 같이 제조된 열가소성 성형 조성물의 분해 가능한 성형물의 제조를 위한 용도.
  18. 제1항 내지 7항에서 청구된 바의 생분해성 중합체 및 제8항에서 청구된 바의 또는 제9항 내재 16항에서 청구된 바와 같이 제조된 열가소성 성형 조성물의 첨가제의 제조를 위한 용도.
  19. 제17항에서 청구된 바의 용도에 의해 얻어지는 분해 가능한 성형물.
  20. 제18항에서 청구된 바의 용도에 의해 얻어지는 접착제.
  21. 제1항 내지 7항에서 청구된 바의 생분해성 중합체 및 제8항에서 청구된 바의 또는 제9항 내지 16항에서 청구된 바와 같이 제조된 열가소성 성형 조성물의 본 발명에 따른 중합체 및 전분을 주성분으로 함유하여 이루어진 생분해성 블렌드의 제조를 위한 용도.
  22. 제21항에서 청구된 바의 용도에 의해 얻어지는 생분해성 블렌드.
  23. 전분을 본 발명에 따른 중합체와 혼합시키는 것으로 이루어지는, 통상적인 방식으로 제22항에 따른 생분해성 블렌드를 제조하는 방업.
  24. 제1항 내지 7항에서 청구된 바의 생분해성 중합체 및 제8항에서 청구된 바의 또는 제9항 내지 16항에서 청구된 바와 같이 제조된 열가소성 성형 조성물의 생분해성 발포제의 제조를 위한 용도.
  25. 제24항에서 청구된 바의 용도에 의해 얻어지는 생분해성 발포체.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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