KR970002472A - 화학증폭형 레지스트 조성물 및 레지스트 패턴의 형성방법 - Google Patents

화학증폭형 레지스트 조성물 및 레지스트 패턴의 형성방법 Download PDF

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Abstract

알칼리 불용성 막형성 화합물과 조합하여 사용되는 광산 발생제로부터 발생된 산 작용시에 보호 알킬리 용해성기의 보호부분을 절단하여 이를 알칼리 용해성기에서 방출시켜서 상기 화합물을 알칼리 용해성기로 변환시키는 보호 알칼리 용해성기를 포함하는 구조단위를 갖는 알칼리 불용성 막형성 화합물, 및 패턴화 방사선에 노광시 분해되어 상기 보호부분의 절단을 일으킬 수 있는 산을 생성하는 광산 발생제로 구성되는 알칼리에 현상가능한 화학증폭형 레지스트 조성물이 제공되어 있다. 이 레지스트 조성물은 알칼리성 현상제를 사용하는 엑시머레이저 리소그래피 특히 적합하고, 형성된 레지스트 패턴을 팽창함이 없이 고감도와 우수한 내드라이에칭성을 나타낼 수가 있다.

Description

화학증폭형 레지스트 조성물 및 레지스트 패턴의 형성방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (20)

  1. (I)보호 알칼리 용해성기의 보호부분이 알칼리 불용성 막형성 화합물과 조합하여 사용되는 광산 발생제에서 발생된 산의 작용시에 절단되고, 이것에 의하여 이하에 (A)와(B)로 이루어지는 군에서 선택되는 보호부분으로 보호되는 알칼리 용해성기로부터 보호부분을 방출시켜 상기 화합물을 알칼리 용해성기로 변환시키는 보호 알칼리 용해성기를 포함하는 구조단위를 갖는 알칼리 불용성 막형성 화합물, 및 (A) 하기 식 (I)로 표시되는 락톤부분.
    (I)
    (단, R1은 탄소수 1~4의 치환 또는 비치환된 직선사슬 또는 분지사슬 알킬기, n은 1~4의 정수) (B) 하기식(Ⅱ)~(Ⅶ)중 어느 하나로 표시되는 지방족고리 탄화수소 또는 지방족 탄화수소기 함유부분
    (Ⅱ)
    (단, R1은 상기 정의된 바와 같고, Z는 상기 R1을 결합하는 탄소원자에 따라 지방족고리 탄화수소기를 완결시키는 제 필요한 원자)
    (Ⅲ)
    (단, R11은 동일하거나 다르고, 각각 탄소수 1~12의 치환 또는 비치환된 직선사슬 또는 분지사슬 알킬기 또는 R11중 적어도 하나가 지방족고리 탄화수소기인 전제하에 지방족 고리 탄화수소기)
    (Ⅳ)
    (단, R11은 상기 정의된 바와 같음)
    (Ⅴ)
    (단, R111은 동일하거나 다르고, 각각 탄소수 1~12의 치환 또는 비치환된 직선사슬 또는 분지사슬 알킬기 또는 R111중 적어도 하나가 지방족고리 탄화수소인 전제하에 지방족고리 탄화수소기이며, 상기 식에서 2개의 R111중 적어도 하나는 탄소수 1~12의 치환 또는 비치환 직선사슬 또는 분자사슬 알킬기 또는 지방족고리 탄화수소기)
    (Ⅵ)
    (단, R11은 상기 정의된 바와 같음)
    (Ⅶ)
    (단, R1과 Z는 상기 정의된 바와 같음) (Ⅱ) 패턴화 방사선에 노광시 분해되어 상기 보호부분의 절단을 일으킬 수 있는 광산발생제로 구성되는 것을 특징으로 하는 레지스트 패턴을 형성하기 위한 알칼리에 현상가능한 화학증폭형 레지스트 조성물.
  2. 제1항에 있어서, 상기 락콘부분(A)이 하기 식으로 표시되는 (±)-메발로닉 락콘인 것을 특징으로 하는 화학증폭형 레지스트 조성물.
    (단, R1은 상기 정의된 바와 같음)
  3. 제1항에 있어서, 상기 지방족고리 탄화수소 또는 지방족고리 탄화수소기 함유 부분(B)이 하기식으로 표시되는 2-알킬-2-아다만틸인 것을 특징으로 하는 화학증폭형 레지스트 조성물.
    (단, R1은 상기 정의된 바와 같음)
  4. 제1항에 있어서, 상기 알칼리 용해성기가 카르복실산기, 슬폰산기, 아미드기, 이미드기, 페놀기, 티올기, 아자락톤기 및 히드록시옥심기로 이루어지는 군에서 선택되는 것을 특징으로 하는 화학증폭형 레지스트 조성물.
  5. 제1항에 있어서, 상기 지방족고리 탄화수소 또는 지방족고리 탄화수소기 함유 부분(B)의 지방족고리 탄화수소기가 1개 또는 그 이상의 링구조 또는 농축된 링을 포함하는 것을 특징으로 하는 화학증폭형 레지스트 조성물.
  6. 제1항에 있어서, 상기 지방족고리 탄화수소 또는 지방족고리 탄화수소기 함유부분(B)의 지방족고리 탄화수소기(1) 아다마탄과 그 유도체, (2) 노르보르난과 그 유도체, (3) 퍼히드로안트라센과 그 유도체, (4) 퍼히드로나프탈렌과 그 유도체, (5) 트리시클로[5.2.1.026]데칸과 그 유도체, (6) 비시클로헥산과 그 유도체, (7) 스피로[4.4]노난과 그 유도체, (8) 스피로[4.5]데칸과 그 유도체, (9) 비시클로[2.2.2]옥탄과 그 유도체로 이루어지는 군에서 선택되는 것인 것을 특징으로 하는 화학증폭형 레지스트 조성물.
  7. 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 막형성 화합물이 그 반복단위로서 상기 구조단위로 구성되는 폴리머 또는 코폴리머인 것을 특징으로 하는 화학증폭형 레지스트 조성물.
  8. 제7항에 있어서, 폴리머 또는 코폴리머의 반복단위가 (메타)아크릴산 에스테르와 그 유도체, 이타콘산 에스테르와 그 유도체, 푸마르산 에스테르와 그 유도체, 비닐 페놀과 그 유도체, N-치환 말레이미드와 그 유도체, 스티렌 치환체와 그 유도체 뿐만 아니라 2개 또는 그 이상의 다고리형 고리화 지방족 탄화수소 부분을 포함하는 단량체 단위로 이루어지는 군에서 선택되는 것인 것을 특징으로 하는 화학증폭형 레지스트 조성물.
  9. 제7항에 있어서, 상기 막형성 화합물이 제1반복단위로서 상기 반복단위를 포함하는 코폴리머이고, 상기 제1반복 단위와는 다른 상기 코폴리머의 반복단위는 비보호 알칼리 용해성기를 그 곁사슬에 포함하는 반복단위 및/또는 상기 광산 발생제에서 발생된 산의 작용시에 절단될 수 있느 추가의 보호 알칼리 용해성기를 그 곁사슬에 포함하는 반복단위를 포함하는 것을 특징으로 하는 화학증폭형 레지스트 조성물.
  10. 제9항에 있어서, 상기 비보호 알칼리 용해성기가 카르복실산기, 술폰산기, 아미드기, 페놀기, 산무수물기, 티올기, 락톤산 에스테르기, 아자락톤기, 카르보네이트기, 옥사존기, 피롤리돈기 및 히드록시옥심기로 이 루어지는 군에서 선택되는 것인 것을 특징으로 하는 화학증폭형 레지스트 조성물.
  11. 제10항에 있어서, 상기 코폴리머가 하기 식으로 표시되는 구조단위를 갖는 것을 특징으로 하는 화학증폭형 레지스트 조성물.
    (단, R은 동일하거나 다르고, 각각 수소, 할로겐 또는 탄소수 1~4의 치환 또는 비치환된 직선 사슬 또는 분지사슬 알킬기이고, A는 상기 산의 작용시에 방출될 수 있는 보호부분이고, R1및 Z는 각각 상기 정의된 바와 같음)
  12. 제1항 내지 제6항 중의 어느 한 항에 있어서, 상기 막형성 화합물이 1개 또는 코폴리머와 조합하여 사용되는 것을 특징으로 하는 화학증폭형 레지스트 조성물.
  13. 제1항에 있어서, 상기 레지스트 조성물을 석영기판상에 노광 방사선의 심층 UV영역에서 180~300nm 파장으로 1㎛ 두께의 코팅을 통하여 측정하였을 때, 적어도 30%의 투명도를 나타내는 것을 특징으로 하는 화학 증폭형 레지스트 조성물.
  14. 제1항에 있어서, 상기 레지스트 조성물이 에틸 락테이드 메틸 아밀케톤, 메틸-3-메톡시프로피오네이트, 에틸-3-에톡시프로피오네이트, 프로필렌글리콜 메틸에테르아세테이트, 디아세토알콜, 시콜로헥사논 및 에틸 피루비케이트로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1개의 용매중에 레지스트 용액으로서 제공되는 것을 특징으로 하는 화학증폭형 제지스트 조성물.
  15. 제14항에 있어서, 상기 레지스트 용액이 부틸 아세테이트,-부틸론 락톤 및 프로필렌글리콜 메틸에테르로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1개의 보조용매로 더 구성되는 것을 특징으로 하는 화학증폭형 레지스트 조성물.
  16. (I)보호 알칼리 용해성기의 보호부분이 알칼리 불용성 막형성 화합물과 조합하여 사용되는 광산 발생제에서 발생된 산의 작용시에 절단되고, 이것에 의하여 이하의 (A)와 (B)로 이루어지는 군에서 선택되는 보호부분으로 보호되는 알칼리 용해성기로부터 보호부분을 방출시켜 상기 화합물을 알칼리 용해성기로 변환시키는 보호 알칼리 용해성기를 포함하는 구조단위를 갖는 알칼리 불용성 막형성 화합물, 및 (A) 하기 식 (I)로 표시되는 락톤부분.
    (I)
    (단, R1은 탄소수 1~4의 치환 또는 비치환된 직선사슬 또는 분지사슬 알킬기, n은 1~4의 정수) (B) 하기식(Ⅱ)~(Ⅶ)중 어느 하나로 표시되는 지방족고리 탄화수소 또는 지방족 탄화수소기 함유부분
    (Ⅱ)
    (단, R1은 상기 정의된 바와 같고, Z는 상기 R1을 결합하는 탄소원자에 따라 지방족고리 탄화수소기를 완결시키는 제 필요한 원자)
    (Ⅲ)
    (단, R11은 동일하거나 다르고, 각각 탄소수 1~12의 치환 또는 비치환된 직선사슬 또는 분지사슬 알킬기 또는 R11중 적어도 하나가 지방족고리 탄화수소기인 전제하에 지방족 고리 탄화수소기)
    (Ⅳ)
    (단, R11은 상기 정의된 바와 같음)
    (Ⅴ)
    (단, R111은 동일하거나 다르고, 각각 탄소수 1~12의 치환 또는 비치환된 직선사슬 또는 분지사슬 알킬기 또는 R111중 적어도 하나가 지방족고리 탄화수소인 전제하에 지방족고리 탄화수소기이며, 상기 식에서 2개의 R111중 적어도 하나는 탄소수 1~12의 치환 또는 비치환 직선사슬 또는 분자사슬 알킬기 또는 지방족고리 탄화수소기)
    (Ⅵ)
    (단, R11은 상기 정의된 바와 같음)
    (Ⅶ)
    (단, R1과 Z는 상기 정의된 바와 같음) (Ⅱ) 패턴화 방사선에 노광시 분해되어 상기 보호부분의 절단을 일으킬 수 있는 광산발생제로 구성되는 화학증폭형 레지스트 조성물을 제조되는 기판상에 코팅하고; 상기 광산 발생제로부터 산의 발생을 일으킬 수 있는 패턴화 방서선에 상기 레지스트 코팅을 선택적으로 노광하고; 상기 보호부분의 절단을 유발시키는 온도로 노광된 레지스트 코팅을 가열하며; 가열된 레지스트 코팅을 알칼리성 현상제로 현상하는 단계로 구성되는 것을 특징으로 하는 레지스트 패턴의 형성방법.
  17. 제16항에 있어서, 레지스트 코팅의 형성에 있어서, 상기 레지스트 조성물이 에틸 락테이트, 메틸 아밀케톤, 메틸-3-메톡시프로피오네이트, 에틸-3-에콕시프로피오네이트, 프로필렌글리콜 메틸에테르아세데이트, 시클로 헥산, 시클로헥사논 및 디시클로헥사논으로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1개의 용매에 그레지스트 용액으로부터 코팅되는 것을 특징으로 하는 레지스트 패턴의 형성방법.
  18. 제17항에 있어서, 상기 레지스트 용액이 부탈 아세테이트,-부틸로락톤 및 프로필렌글리콜 메틸에테르로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1개의 보조용매로 더 구성되는 것을 특징으로 하는 레지스트 패턴의 형성방법.
  19. 제16항에 있어서, 패턴화 방사선에 레지스트 코팅의 노광전에 레지스트 코팅을 가열하는 단계로 더 구성되는 것을 특징으로 하는 레지스트 패턴의 형성방법.
  20. 제16항 내지 제19항 중 어느 한 항에 있어서, 유기용매중에 레지스트 조성물의 용액으로부터 레지스트 조성물을 기판상에 스핀코팅하여 0.1~200㎛ 두께의 레지스트 코팅을 형성하고, 레지스트 코팅을 60~160℃에서 60~180초간 프리베이킹하고, 프리베이킹된 레지스트 코팅을 엑시머 레이저 또는 심층 UV원으로부터 패턴화 방사선에 선택적으로 노광하고, 노광된 레지스트 코팅을 60~150℃에서 60~120초간 포스트 노광 베이킹 하며, 베이킹된 레지스트 코팅을 알칼리성 현상제로 현상하며, 포지티브 레지스트 패턴을 형성하는 단계로 구성되는 것을 특징으로 하는 레지스트 패턴의 형성방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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