JP4772288B2 - ホトレジスト組成物用樹脂、ホトレジスト組成物、およびレジストパターン形成方法 - Google Patents
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Description
ArFエキシマレーザーを光源とするプロセスでは、ポリヒドロキシスチレンのようなベンゼン環を有する樹脂はArFエキシマレーザー(193nm)に対する透明性が不十分である。
従って、そのような欠点を解決したベンゼン環を有さず、透明性に優れかつ耐ドライエッチング性に優れる樹脂として、エステル部にアダマンタン骨格のような多環式炭化水素基を有する(メタ)アクリル酸エステルから誘導される単位を主鎖に有する樹脂(特許文献1乃至8)などが提案されている。
このような、従来のホトレジスト組成物としては、例えばラジカル重合により得られる樹脂成分、酸発生剤成分、有機溶剤等を含む化学増幅型のもの等が挙げられる。また、特許文献9では、連鎖移動剤として末端に極性基を持たないものを用いて重合した樹脂が開示されている。
しかしながら、従来のホトレジスト組成物においては、LERやディフェクトの改善が不十分である。
すなわち、第1の発明は、(a1)酸解離性溶解抑制基を有する(メタ)アクリル酸エステルから誘導される構成単位、(a2)ラクトン環を有する(メタ)アクリル酸エステルから誘導される構成単位及び(a3)水酸基を有する(メタ)アクリル酸エステルから誘導される構成単位を有し、ポリマー末端に炭素原子に結合した水酸基を有し、当該水酸基のα位の炭素原子が、少なくともひとつの電子吸引性基を有し、質量平均分子量が4000以上8000以下であることを特徴とするホトレジスト組成物用樹脂である。
第2の発明は、本発明のホトレジスト組成物用樹脂を含むことを特徴とするホトレジスト組成物である。
第3の発明は、本発明のホトレジスト組成物を用いることを特徴とするレジストパターン形成方法である。
なお、本明細書における「構成単位」とは、ポリマー(樹脂)を構成するモノマー単位を示す。
◆第1の態様
第1の態様のレジスト組成物用樹脂は、ポリマー末端に炭素原子に結合した水酸基を有し、当該水酸基のα位の炭素原子が、少なくともひとつの電子吸引性基を有することを特徴とする。
ハロゲン原子としてはフッ素原子、塩素原子等が挙げられるが、フッ素原子が好ましい。
ハロゲン化アルキル基において、ハロゲンは前記ハロゲン原子と同様である。アルキル基は炭素数、例えば1〜3程度の低級アルキル基が望ましく、好ましくはメチル基またはエチル基、最も好ましくはメチル基である。具体的には、例えばトリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、モノフルオロメチル基、パーフルオロエチル基等が挙げられるが、特にトリフルオロメチル基が好ましい。
電子吸引性基の数は、1または2であり、好ましくは2である。
ここでのハロゲン原子、又はハロゲン化アルキル基とは前記したものと同様であり、アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基などの低級アルキル基が挙げられる。そして、その電子吸引性基は、前記したようにフッ素原子又はフッ素化アルキル基が好ましく、特にはR1及びR2がともにフッ素化アルキル基、中でもトリフルオロメチル基であるときが、合成上、またLERを小さくする効果に優れ好ましい。
このホトレジスト組成物用樹脂においては、前記ポリマー末端に結合している−CR1R2OH基(以下、当該基を「末端構造」という場合がある)を有する構成単位(M1)の割合が、ホトレジスト組成物用樹脂の、前記構成単位(M1)以外の構成単位の合計100モル%に対して、1モル%以上(好ましくは2モル%以上)であることが好ましい。なお、構成単位(M1)以外の構成単位の合計には、例えばラジカル重合で用いられるアゾビスイソブチロニトリル(AIBN)等の公知の重合開始剤から誘導される構成単位や樹脂の主成分たるモノマーから誘導される単位を含む。
上限値は特に限定する意義はないが、製造方法等に起因して実用的には例えば5モル%以下とされる。また、組成によっては末端構造の割合が多すぎると、レジストパターンの膜減りや、パターンの裾がややテーパー状にある現象等が生じる場合がある。なお、当然であるが構成単位(M1)のモル数は、末端構造のモル数、水酸基のモル数と等しい。
1モル%以上とすることにより、末端構造を導入したことによるLERの改善効果に優れる。これ以下だとその効果に劣る傾向がある。
連鎖移動剤は、例えば一般式「X−R’−CR1R2OH」で示される。
当該式中、Xは水酸基またはチオール基であり、当該連鎖移動剤は、水酸基またはチオール基の水素原子が脱離して、ポリマー末端に結合する。従って、この場合、構成単位(M1)とは、「X−R’−CR1R2OH」におけるXの水酸基またはチオール基から水素原子を除いた単位となる。なお、反応性の点から、Xはチオール基が好ましい。
また、R’は2価の脂肪族炭化水素基(直鎖、分岐鎖、環状のいずれでもよい)または2価の芳香族炭化水素基であり、これらの内、直鎖または分岐鎖状の脂肪族炭化水素基が好ましい。
脂環式基としては、例えばシクロヘキシレン基等が挙げられる。芳香族炭化水素基としては、例えばp−フェニレン基等が挙げられる。
直鎖または分岐鎖状の脂肪族炭化水素基としては、例えばメチレン基、エチレン基、n−プロピレン基、イソプロピレン基等が挙げられるが、エチレン基、n−プロピレン基が好ましい。
好ましい連鎖移動剤の一般式は、SH−(CH2)m−C(CF3)2−OH(mは2−4の整数)で表される。これにより、好ましい構成単位(M1)は−S−(CH2)m−C(CF3)2−OHで表される。
また、合成後のレジスト組成物用樹脂においては、末端構造のモル数(構成単位(M1)のモル数)は例えばプロトン−NMR、カーボンNMR等のNMR(核磁気共鳴スペクトル)によって測定することができる。
本発明は、非化学増幅型または化学増幅型のホトレジスト組成物用樹脂のいずれにも適用可能であるが、化学増幅型が好ましい。
また、ネガ型、ポジ型のいずれにも適用可能であるが、ポジ型が好ましい。
化学増幅型であって、ポジ型のレジスト組成物用樹脂としては、例えばKrFエキシマレーザー用として多用されているヒドロキシスチレン系樹脂に酸解離性溶解抑制基(保護基)を導入した樹脂や、ArFエキシマレーザー用として多用されている(メタ)アクリル酸系樹脂(なお、(メタ)アクリル酸とはアクリル酸および/またはメタクリル酸を示す。)に、酸解離性溶解抑制基を導入したもの等が挙げられる。
具体的には、鎖状アルコキシアルキル基、第3級アルキルオキシカルボニル基、第3級アルキル基、第3級アルコキシカルボニルアルキル基及び環状エーテル基、等が挙げられる。
鎖状アルコキシアルキル基としては、1−エトキシエチル基、1−メトキシメチルエチル基、1−イソプロポキシエチル基、1−メトキシプロピル基、1−n−ブトキシエチル基などが、第3級アルキルオキシカルボニル基としては、tert−ブチルオキシカルボニル基、tert−アミルオキシカルボニル基などが、第3級アルキル基としては、tert−ブチル基、tert−アミル基などのような鎖状第3級アルキル基、2−メチル−2−アダマンチル基、2−エチル−2−アダマンチル基などのような脂肪族多環式基を含む第3級アルキル基などが、第3級アルコキシカルボニルアルキル基としては、tert−ブチルオキシカルボニルメチル基、tert−アミルオキシカルボニルメチル基などが、環状エーテル基としては、テトラヒドロピラニル基、テトラヒドロフラニル基などが挙げられる。下記に本発明において、好ましい(メタ)アクリル酸系樹脂の具体例を示す。
(a1):酸解離性溶解抑制基を有する(メタ)アクリル酸エステルから誘導される構成単位。
この樹脂は、さらに、任意に下記構成単位(a2)、(a3)を含んでいてもよく、好ましくは構成単位(a1)及び(a2)、さらに好ましくは(a1)、(a2)及び(a3)を含むことが好ましい。
(a2):ラクトン環を有する(メタ)アクリル酸エステルから誘導される構成単位。
(a3):水酸基を有する(メタ)アクリル酸エステルから誘導される構成単位。
なお、通常、ポリマー末端には、前記末端構造の他に、ラジカル重合開始剤から導入される構成単位が少量導入される。
構成単位(a1)において、酸解離性溶解抑制基は、特に限定するものではない。一般的には(メタ)アクリル酸の側鎖のカルボキシル基と、環状または鎖状の第3級アルキルエステルを形成するものが広く知られているが、その中でも脂肪族単環式又は多環式基含有酸解離性溶解抑制基が好ましく用いられ、脂肪族多環式基含有酸解離性溶解抑制基が最も好ましい。
前記脂肪族単環式基としては、シクロアルカン等から1個の水素原子を除いた基を等を例示できる。具体的には、シクロヘキサン等から1個の水素原子を除いた基等が挙げられる。
前記脂肪族多環式基としては、ビシクロアルカン、トリシクロアルカン、テトラシクロアルカン等から1個の水素原子を除いた基等を例示できる。具体的には、アダマンタン、ノルボルナン、イソボルナン、トリシクロデカン、テトラシクロドデカン等のポリシクロアルカンから1個の水素原子を除いた基等が挙げられる。これらの中でもアダマンチル基、ノルボルニル基、テトラシクロドデカニル基が工業上好ましい。
また、基−COOR4は、式中に示したテトラシクロドデカニル基の3または4の位置に結合していてよいが、結合位置は特定できない。また、(メタ)アクリレート構成単位のカルボキシル基残基も同様に式中に示した8または9の位置に結合していてよいが、結合位置は特定できない。
構成単位(a2)としては、(メタ)アクリル酸エステルのエステル側鎖部にラクトン環からなる単環式基またはラクトン環を有する脂肪族多環式基が結合した構成単位が挙げられる。なお、このときラクトン環とは、−O−C(O)−構造を含むひとつの環を示し、これをひとつの目の環として数える。したがって、ここではラクトン環のみの場合は単環式基、さらに他の環構造を有する場合は、その構造に関わらず多環式基と称する。
そして、構成単位(a2)としては、具体的には例えば、γ−ブチロラクトンから水素原子1つを除いた単環式基や、ラクトン環含有ビシクロアルカンから水素原子を1つを除いた多環式基等が挙げられる。
具体的には、例えば以下の構造式(IV)〜(VII)で表される構成単位が好ましい。
構成単位(a3)としては、例えばArFエキシマレーザー用のホトレジスト組成物用の樹脂において、多数提案されているものの中から適宜選択して用いることができ、例えば水酸基含有脂肪族多環式基を含むことが好ましい。該多環式基としては、前記構成単位(a1)の説明において例示したものと同様の多数の多環式基から適宜選択して用いることができる。
具体的に、構成単位(a3)としては、水酸基含有アダマンチル基や、カルボキシル基含有テトラシクロドデカニル基を有するものが好ましく用いられる。
さらに具体的には、下記一般式(VIII)で表される構成単位を挙げることができる。
構成単位(a4)は、上述の構成単位(a1)〜(a3)に分類されない他の構成単位であれば特に限定するものではない。
例えば脂肪族多環式基を含み、かつ(メタ)アクリル酸エステルから誘導される構成単位等が好ましい。該多環式基は、例えば、前記の構成単位(a1)の場合に例示したものと同様のものを例示することができ、特にトリシクロデカニル基、アダマンチル基、テトラシクロドデカニル基から選ばれる少なくとも1種以上であると、工業上入手し易い等の点で好ましい。
構成単位(a4)として、具体的には、下記(IX)〜(XI)の構造のものを例示することができる。
特に8000以下とすることにより末端構造の導入量を多くすることができ、LER改善効果が向上する。また、パターン形状をより矩形にすることができるという効果も得られる。
下限値は特に限定するものではないが、パターン倒れの抑制、解像性等の点で、好ましくは4000以上、さらに好ましくは5000以上とされる。
なお、LERが向上する理由は定かではないが、従来、例えばラジカル重合による得られる樹脂成分のポリマー末端は、疎水性の重合開始剤や、疎水性の連鎖移動剤(停止剤)から誘導される構造を含み、アルカリ現像液への溶解を阻害する可能性があるのに対し、本発明においては、電子吸引性基が存在することによって、水酸基の水素が解離しやすくなるため、樹脂に適度な酸性度が付与され、その結果、アルカリ現像液への溶解性が向上し、レジストパターンの露光部と未露光部の境界面のLER特性が向上するものと推測される。
第2の態様のレジスト組成物用樹脂は、ポリマー末端に、pKa6〜12、好ましくは7〜10を呈する置換基を有することを特徴とする。
このような範囲とすることにより、適度な酸性度を生じさせることができるため、LER特性が良好となり、かつレジストパターンの膨潤を抑制することができる。
当該置換基のpKaは、例えばこのアルコール性水酸基のα位の炭素原子に電子吸引性基が結合していると小さな値となり、結合していないと大きな値となる。つまり、前記アルコール性水酸基と、前記α位の炭素原子と、これに結合する原子および/または置換基(β位の炭素原子を除く)とをあわせた末端構造の特性によって変化する値である。
pKaは、α位の炭素原子に結合する電気吸引性基の種類や数、ポリマー末端の置換基の種類等を調整することによって変化させることができる。
すなわち、第1の態様の様に、α位の炭素原子に電子吸引性基が結合することにより、pKaを小さくすることができる。
このpKaの数値範囲を満足するには、第1の態様の構成が好ましく、当該置換基としては、−CR1R2OH基(R1及びR2は、それぞれ独立にアルキル基、ハロゲン原子、又はハロゲン化アルキル基であり、その少なくともひとつはハロゲン原子又はハロゲン化アルキル基から選ばれる電子吸引性基である)で表されるものが好ましい。
また、pKaは文献等に記載の値を用いることもできる。
さらに、レジストパターンの倒れも低減することができる。そして、パターン倒れの低減により解像性も向上する。また、焦点深度幅特性が向上する。また、ディフェクトも低減する。
なお、LERが向上する理由は第1の態様における理由と同様である。
本発明のホトレジスト組成物は本発明のレジスト組成物用樹脂を用いるものでればその他の組成は特に限定しない。
例えば化学増幅型でポジ型のホトレジスト組成物の場合は、本発明のレジスト組成物用樹脂であって、酸解離性溶解抑制基を有する樹脂成分(A)、酸発生剤成分(B)、有機溶剤(C)、その他必要に応じて含窒素有機化合物(D)等の添加剤等を含む。以下、ArFエキシマレーザーで露光するのに適した組成例を示す。
(A)成分の含有量は、形成しようとするレジスト膜厚に応じて調整すればよい。一般的には、固形分濃度にして、8〜25質量%、より好ましくは10〜20質量%である。
本発明において、(B)成分は、従来化学増幅型ホトレジスト組成物において使用されている公知の酸発生剤を含有してもよい。酸発生剤は、これまでヨードニウム塩やスルホニウム塩などのオニウム塩、オキシムスルホネート類、ビスアルキルまたはビスアリールスルホニルジアゾメタン類、ニトロベンジルスルホネート類、イミノスルホネート類、ジスルホン類など多種のものが知られているので、このような公知の酸発生剤から特に限定せずに用いることができる。
かかる(b−0)のカチオンとしては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、n‐ブチル基、tert‐ブチル基などの低級アルキル基;メトキシ基、エトキシ基などの低級アルコキシ基などで置換されていてもよいモノまたはジフェニルヨードニウム、モノ、ジ、またはトリフェニルスルホニウム;ジメチル(4‐ヒドロキシナフチル)スルホニウムなどが好ましい。
その中でも、炭素数1〜7、より好ましくは炭素数1〜3の直鎖状のアルキル基の水素原子の一部または全部がフッ素原子で置換されたフッ素化アルキルスルホン酸イオンが好ましい。炭素数が7以下であることにより、スルホン酸としての強度も高くなる。
また、該フッ素化アルキルスルホン酸イオンのフッ素化率(アルキル基中のフッ素原子の割合)は、好ましくは10〜100%、さらに好ましくは50〜100%であり、特に水素原子をすべてフッ素原子で置換したものが、酸の強度が強くなるので好ましい。
このようなものとしては、具体的には、トリフルオロメタンスルホネート、ヘプタフルオロプロパンスルホネート、ノナフルオロブタンスルホネートなどが挙げられる。
トリ(4‐メチルフェニル)スルホニウムのトリフルオロメタンスルホネート、そのヘプタフルオロプロパンスルホネートまたはそのノナフルオロブタンスルホネート、(4−メチルフェニル)ジフェニルスルホニウムのトリフルオロメタンスルホネート、そのヘプタフルオロプロパンスルホネートまたはそのノナフルオロブタンスルホネート、ジメチル(4‐ヒドロキシナフチル)のトリフルオロメタンスルホネート、そのヘプタフルオロプロパンスルホネートまたはそのノナフルオロブタンスルホネート、モノフェニルジメチルスルホニウムのトリフルオロメタンスルホネート、そのヘプタフルオロプロパンスルホネートまたはそのノナフルオロブタンスルホネート、ジフェニルモノメチルスルホニウムのトリフルオロメタンスルホネート、そのヘプタフルオロプロパンスルホネートまたはそのノナフルオロブタンスルホネート、トリフェニルスルホニウムのトリフルオロメタンスルホネート、そのヘプタフルオロプロパンスルホネートまたはそのノナフルオロブタンスルホネート、(4−メトキシフェニル)ジフェニルスルホニウムのトリフルオロメタンスルホネート、そのヘプタフルオロプロパンスルホネートまたはそのノナフルオロブタンスルホネート、(p−tert−ブチルフェニル)ジフェニルスルホニウムのトリフルオロメタンスルホネート、そのヘプタフルオロプロパンスルホネートまたはそのノナフルオロブタンスルホネート、トリ(p−tert−ブチルフェニル)スルホニウムのトリフルオロメタンスルホネート、そのヘプタフルオロプロパンスルホネートまたはそのノナフルオロブタンスルホネート、(4−トリフルオロメチルフェニル)ジフェニルスルホニウムのトリフルオロメタンスルホネート、そのヘプタフルオロプロパンスルホネートまたはそのノナフルオロブタンスルホネート等が挙げられる。
イミノスルホネート系酸発生剤の具体例として、下記一般式(b−1)又は(b−2)で表される化合物(以下、それぞれ、スルホニウム化合物1又はスルホニウム化合物2ということがある)が挙げられる。
Y、Zは、それぞれ独立に、少なくとも1つの水素原子がフッ素原子で置換された直鎖状または分岐状のアルキル基であり、該アルキル基の炭素数は1〜10であり、好ましくは1〜7、より好ましくは1〜3である。Xのアルキレン基の炭素数またはY、Zのアルキル基の炭素数が小さいほどレジスト溶媒への溶解性も良好であるため好ましい。
また、Xのアルキレン基またはY、Zのアルキル基において、フッ素原子で置換されている水素原子の数が多いほど、酸の強度が強くなり、また200nm以下の高エネルギー光や電子線に対する透明性が向上するので好ましい。該アルキレン基またはアルキル基中のフッ素原子の割合、すなわちフッ素化率は、好ましくは70〜100%、さらに好ましくは90〜100%であり、最も好ましくは、全ての水素原子がフッ素原子で置換されたパーフルオロアルキレン基またはパーフルオロアルキル基である。
R1〜R3はそれぞれ独立にアリール基またはアルキル基を表す。
R1〜R3のうち、少なくとも1つはアリール基を表す。R1〜R3のうち、2以上がアリール基であることが好ましく、R1〜R3のすべてがアリール基であることが最も好ましい。
R1〜R3のアリール基としては、特に制限はなく、例えば、炭素数6〜20のアリール基であって、アルキル基、ハロゲン原子等で置換されていてもされていなくてもよいフェニル基、ナフチル基が挙げられる。安価に合成可能なことから、炭素数6〜10のアリール基が好ましい。
R1〜R3のアルキル基としては、特に制限はなく、例えば炭素数1〜10の直鎖状、分岐状または環状のアルキル基等が挙げられる。解像性に優れる点から、炭素数1〜5であることが好ましい。具体的には、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、n−ペンチル基、シクロペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、ノニル基、デカニル基等が挙げられ、解像性に優れ、また安価に合成可能なことから好ましいものとして、メチル基を挙げることができる。
これらの中で、R1〜R3はすべてフェニル基であることが最も好ましい。
これらの一般式(b−1)又は(b−2)で表される化合物は、単独で用いてもよいし、2種以上を組み合わせて用いてもよい。そのなかでも、一般式(b−1)で表されるスルホニウム化合物1が好ましく、下記化学式(13)で表される化合物が最も好ましい。
ディフェクトが低減される理由としては、上述のように、ディフェクトの原因の1つとしてレジストの解像性能があり、解像性能がディフェクトに与える影響が大きいと考えられるが、スルホニウム化合物1および2は、式(b−1)または(b−2)に示すように嵩高いイミンスルホン酸の構造を有しているため、炭素数が小さくても拡散長が短く、そのため、高解像性を有すると考えられる。特にスルホニウム化合物1は環状構造を有するために、さらに拡散長が短く、解像性能が高いと予想される。その結果として、ディフェクトが低減されると考えられる。
このようなディフェクトの低減効果は、特に微細なコンタクトホール(CH)パターンを形成しようとする場合に重要である。これは、微細なCHパターンを形成しようとする場合、非常に小さいサイズのCHパターンを形成するために非常に低い光強度でパターニングを行う必要があるため、CHパターンの上部あるいは内部が塞がってしまったり、色むらが出るといったディフェクトが生じやすいためである。
また、(b−0)とスルホニウム化合物1および2から選ばれる少なくとも1種との混合比率(質量比)は1:9〜9:1、好ましくは1:5〜5:1、最も好ましいのは1:2〜2:1である。上記の比率で酸発生剤を混合して用いることで、LERや現像欠陥に極めて優れたものとなる。特には、一般式(b−1)で示されるスルホニウム化合物1と(b−0)とを混合して用いることが最も好ましい。
本発明のポジ型レジスト組成物は、材料を有機溶剤(C)(以下、(C)成分という)に溶解させて製造することができる。
(C)成分としては、使用する各成分を溶解し、均一な溶液とすることができるものであればよく、従来、化学増幅型レジストの溶剤として公知のものの中から任意のものを1種または2種以上適宜選択して用いることができる。
例えば、γ−ブチロラクトン、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、メチルイソアミルケトン、2−ヘプタノンなどのケトン類や、エチレングリコール、エチレングリコールモノアセテート、ジエチレングリコール、ジエチレングリコールモノアセテート、プロピレングリコール、プロピレングリコールモノアセテート、ジプロピレングリコール、またはジプロピレングリコールモノアセテートのモノメチルエーテル、モノエチルエーテル、モノプロピルエーテル、モノブチルエーテルまたはモノフェニルエーテルなどの多価アルコール類およびその誘導体や、ジオキサンのような環式エーテル類や、乳酸メチル、乳酸エチル、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、メトキシプロピオン酸メチル、エトキシプロピオン酸エチルなどのエステル類などを挙げることができる。これらの有機溶剤は単独で用いてもよく、2種以上の混合溶剤として用いてもよい。プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)と極性溶剤との配合比は、PGMEAと極性溶剤との相溶性等を考慮して適宜決定すればよいが、好ましくは1:9〜8:2、より好ましくは2:8〜5:5の範囲内とすることが好ましい。
より具体的には、極性溶剤として乳酸エチル(EL)を配合する場合は、PGMEA:ELの質量比が好ましくは2:8〜5:5、より好ましくは3:7〜4:6であると好ましい。また、有機溶剤として、その他には、PGMEA及びELの中から選ばれる少なくとも1種とγ−ブチロラクトンとの混合溶剤も好ましい。この場合、混合割合としては、前者と後者の質量比が好ましくは70:30〜95:5とされる。(C)成分の使用量は特に限定しないが、基板等に塗布可能な濃度で、塗布膜圧に応じて適宜設定されるものであるが、一般的にはレジスト組成物の固形分濃度2〜20質量%、好ましくは5〜15質量%の範囲内とされる。
レジストパターン形状、引き置き経時安定性等を向上させるために、さらに任意の(D)成分として含窒素有機化合物を配合させることができる。
この含窒素有機化合物は、既に多種多様なものが提案されているので、公知のものから任意に用いれば良いが、アミン、特には第2級低級脂肪族アミンや第3級低級脂肪族アミンが好ましい。
ここで、低級脂肪族アミンとは炭素数5以下のアルキルまたはアルキルアルコールのアミンを言い、この第2級や第3級アミンの例としては、トリメチルアミン、ジエチルアミン、トリエチルアミン、ジ−n−プロピルアミン、トリ−n−プロピルアミン、トリイソプロピルアミン、トリペンチルアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、トリイソプロパノールアミン等が挙げられるが、特にトリエタノールアミンのような第3級アルカノールアミンが好ましい。これらは単独で用いてもよいし、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
これらは、(A)成分100質量部に対して、通常0.01〜5.0質量部の範囲で用いられる。
有機カルボン酸としては、例えば、マロン酸、クエン酸、リンゴ酸、コハク酸、安息香酸、サリチル酸等が好適である。その中でも、サリチル酸を好ましく用いることができる。
リンのオキソ酸若しくはその誘導体としては、リン酸、リン酸ジ‐n‐ブチルエステル、リン酸ジフェニルエステル等のリン酸又はそれらのエステルのような誘導体、ホスホン酸、ホスホン酸ジメチルエステル、ホスホン酸‐ジ‐n‐ブチルエステル、フェニルホスホン酸、ホスホン酸ジフェニルエステル、ホスホン酸ジベンジルエステル等のホスホン酸及びそれらのエステルのような誘導体、ホスフィン酸、フェニルホスフィン酸等のホスフィン酸及びそれらのエステルのような誘導体が挙げられ、これらの中で特にホスホン酸が好ましい。
(E)成分は、(A)成分100質量部当り0.01〜5.0質量部の割合で用いられる。
本発明のホトレジスト組成物には、さらに所望により混和性のある添加剤、例えばレジスト膜の性能を改良するための付加的樹脂、塗布性を向上させるための界面活性剤、溶解抑制剤、可塑剤、安定剤、着色剤、ハレーション防止剤等を適宜、添加含有させることができる。
本発明のレジストパターン形成方法は本発明のホトレジスト組成物を用いるものであれば特に限定されない。
本発明のレジストパターン形成方法は例えば以下の様にして行うことができる。
すなわち、まずシリコンウェーハのような基板上に、例えばポジ型のホトレジスト組成物をスピンナー等で塗布し、80〜150℃の温度条件下、プレベークを40〜120秒間、好ましくは60〜90秒間施し、これに例えばArF露光装置等により、ArFエキシマレーザー光を所望のマスクパターンを介して選択的に露光した後、80〜150℃の温度条件下、PEB(露光後加熱)を40〜120秒間、好ましくは60〜90秒間施す。次いでこれをアルカリ現像液、例えば0.1〜10質量%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液を用いて現像処理する。このようにして、マスクパターンに忠実なレジストパターンを得ることができる。
なお、基板とホトレジスト組成物の塗布層との間には、有機系または無機系の反射防止膜を設けることもできる。
また、露光に用いる波長は、特に限定されず、レジスト組成物用樹脂等の特性に応じて、ArFエキシマレーザー、KrFエキシマレーザー、F2エキシマレーザー、EUV(極紫外線)、VUV(真空紫外線)、EB(電子線)、X線、軟X線等の放射線を用いて行うことができる。
(参考例1)
γ−ブチロラクトンメタクレート(一般式(VII)においてRがメチル基である単位に相当するモノマー)/2−メチル−2−アダマンチルメタクリレート(一般式(I)においてRがメチル基で、R1がメチル基ある単位に相当するモノマー)/3−ヒドロキシ−1−アダマンチルアクリレート(一般式(VIII)においてRが水素原子である単位に相当するモノマー)=50/30/20(モル%)の組成のモノマー0.1molをTHF(テトラヒドロフラン)150mlに溶解させ、AIBN(前記モノマー100モル%に対して4モル%)を用いて70℃でラジカル重合を開始し、重合の連鎖移動剤として下記化学式14
得られたレジスト組成物用樹脂100質量部に、それぞれ以下の成分を混合、溶解してポジ型ホトレジスト組成物を製造した。
(B)成分:トリフェニルスルホニウムノナフルオロブタンスルホネート 3.0質量部
(D)成分:トリエタノールアミン 0.1質量部
(C)成分:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート/乳酸エチル=80/20(質量比)との混合溶剤900質量部
ついで、ArF露光装置NSR−S302(Nikon社製NA(開口数)=0.60,2/3輪帯照明)により、ArFエキシマレーザー(193nm)を、マスクパターンを介して選択的に露光した。
そして、120℃、90秒間の条件でPEB処理し、さらに23℃にて2.38質量%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液で、23℃の温度条件下で60秒間パドル現像し、その後20秒間水洗して乾燥した。
パターン形状は矩形のままで、膜減り等もなく、解像性も良好であった。
また、120nmのラインアンドスペースパターン(1:1)の焦点深度幅は500nmであった。
なお、3σは、側長SEM(日立製作所社製,商品名「S−9220」)により、試料のレジストパターンの幅を32箇所測定し、その結果から算出した標準偏差(σ)の3倍値(3σ)である。この3σは、その値が小さいほどラフネスが小さく、均一幅のレジストパターンが得られたことを意味する。
また、ディフェクトを、KLAテンコール社製の表面欠陥観察装置 KLA2132(製品名)を用いて測定し、ウェーハ内の欠陥数を評価した。試験に用いたウェーハは3枚であり、その平均値を求めた。結果は3個であった。
また、選択的露光における露光時間を長くしていき、それに伴いパターンが細くなっていったときにどこでパターン倒れが生じるかどうかを測定したところ、パターンの幅が57nmとなった時点で倒れが生じた。
前記化学式14で表される連鎖移動剤の割合を、2モル%から3モル%に変更した以外は参考例1と同様にして質量平均分子量10000のレジスト組成物用樹脂を得た。
そして、参考例1と同様にして評価した。結果を表1にまとめて示した。
レジスト組成物用樹脂の質量平均分子量が7000になる様に調整した以外は、参考例2と同様にしてレジスト組成物用樹脂を得た。
そして、参考例1と同様にして評価した。結果を表1にまとめて示した。
仕込みのモノマー組成をノルボルナンラクトンアクリレート(一般式(V)においてRが水素原子である単位に相当するモノマー)/2−エチル−2−アダマンチルメタクリレート(一般式(I)においてRがメチル基で、R1がエチル基ある単位に相当するモノマー)/3−ヒドロキシ−1−アダマンチルアクリレート(一般式(VIII)においてRが水素原子である単位に相当するモノマー)=50/30/20(モル%)とした以外は、実施例3と同様にして質量平均分子量が7000のレジスト組成物用樹脂を得た。
そして、参考例1と同様にして評価した。結果を表1にまとめて示した。
仕込みのモノマー組成をノルボルナンラクトンメタクリレート(一般式(VI)においてRがメチル基である単位に相当するモノマー)/2−エチル−2−アダマンチルメタクリレート(一般式(I)においてRがメチル基で、R1がエチル基ある単位に相当するモノマー)/3−ヒドロキシ−1−アダマンチルメタクリレート(一般式(VIII)においてRがメチル基である単位に相当するモノマー)=40/40/20(モル%)とした以外は、参考例1と同様にして質量平均分子量が6400のレジスト組成物用樹脂を得た。
そして、参考例1と同様にして評価した。結果を表1にまとめて示した。
レジスト組成物用樹脂の質量平均分子量が4800になる様に調整した以外は、参考例1と同様にしてレジスト組成物用樹脂を得た。
そして、参考例1と同様にして評価した。結果を表1にまとめて示した。
(B)成分として、トリフェニルスルホニウムノナフルオロブタンスルホネートを1.5質量部と、下記化学式15で表される化合物を1.5質量部とを用いたこと以外は実施例5と同様にして評価した。結果を表1にまとめて示した。
仕込みのモノマー組成を、γ−ブチロラクトンアクリレート(一般式(VII)においてRが水素原子である単位に相当するモノマー)/2−メチル−2−アダマンチルメタクリレート(一般式(I)においてRがメチル基で、R1がメチル基ある単位に相当するモノマー)/3−ヒドロキシ−1−アダマンチルアクリレート(一般式(VIII)においてRが水素原子である単位に相当するモノマー)=40/40/20(モル%)とし、前記化学式14で表される連鎖移動剤の割合を、3モル%に変更した以外は参考例1と同様にして質量平均分子量7000のレジスト組成物用樹脂を得た。そして、参考例1と同様にして評価した。結果を表1にまとめて示した。
仕込みのモノマー組成を、γ−ブチロラクトンメタクリレート(一般式(VII)においてRがメチル基である単位に相当するモノマー)/2−メチル−2−アダマンチルメタクリレート(一般式(I)においてRがメチル基で、R1がメチル基ある単位に相当するモノマー)/3−ヒドロキシ−1−アダマンチルメタクリレート(一般式(VIII)においてRがメチル基である単位に相当するモノマー)/トリシクロデカニルメタクリレート(一般式(IX)において、Rがメチル基である構成単位に相当するモノマー)=40/40/15/5(モル%)とし、前記化学式14で表される連鎖移動剤の割合を、3モル%に変更した以外は参考例1と同様にして質量平均分子量7000のレジスト組成物用樹脂を得た。そして、参考例1と同様にして評価した。結果を表1にまとめて示した。
参考例1において、連鎖移動剤を用いない以外は同様にして、レジスト組成物用樹脂を製造し、次いで参考例1と同様な組成のレジスト組成物を調製し、参考例1と同様な方法でポジ型ホトレジスト組成物を調製した。
そして、参考例1と同様にして評価した。結果を表1にまとめて示した。
実施例4において、連鎖移動剤を用いない以外は同様にして、レジスト組成物用樹脂を製造し、次いで参考例1と同様な組成のレジスト組成物を調製し、参考例1と同様な方法でポジ型ホトレジスト組成物を調製した。そして、参考例1と同様にして評価した。結果を表1にまとめて示した。
実施例5において、連鎖移動剤を用いない以外は同様にして、レジスト組成物用樹脂を製造し、次いで参考例1と同様な組成のレジスト組成物を調製し、参考例1と同様な方法でポジ型ホトレジスト組成物を調製した。そして、参考例1と同様にして評価した。結果を表1にまとめて示した。
仕込みのモノマー組成を、γ−ブチロラクトンアクレート(一般式(VII)においてRが水素原子である単位に相当するモノマー)/2−エチル−2−アダマンチルメタクリレート(一般式(I)においてRがメチル基で、R1がエチル基ある単位に相当するモノマー)/3−ヒドロキシ−1−アダマンチルメタクリレート(一般式(VIII)においてRがメチル基である単位に相当するモノマー)=40/40/20(モル%)に変更し、前記化学式14で表される連鎖移動剤の割合を、2.5モル%に変更した以外は参考例1と同様にして質量平均分子量7000のレジスト組成物用樹脂を得た。
得られたレジスト組成物用樹脂100質量部に、以下の成分を混合、溶解してポジ型レジスト組成物を製造した。
(B)成分:上記[化15]で表される化合物2.5質量部および下記[化16]で表される化合物1.0質量部
(E)成分:サリチル酸(0.1質量部)
(C)成分:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート/乳酸エチル=60/40(質量比)の混合溶剤(1200質量部)
ついで、ArF露光装置NSR−S306(Nikon社製NA(開口数)=0.78,σ=0.3)により、ArFエキシマレーザー(193nm)を、マスクパターンを介して選択的に露光した。
そして、90℃、90秒間の条件でPEB処理し、さらに23℃にて2.38質量%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液で、23℃の温度条件下で60秒間パドル現像し、その後20秒間水洗して乾燥して、口径300nm、ピッチ500nmのコンタクトホール(CH)パターンを得た。その際の感度(Eop)は18.5mJ/cm2であった。
Claims (11)
- (a1)酸解離性溶解抑制基を有する(メタ)アクリル酸エステルから誘導される構成単位、(a2)ラクトン環を有する(メタ)アクリル酸エステルから誘導される構成単位及び(a3)水酸基を有する(メタ)アクリル酸エステルから誘導される構成単位を有し、ポリマー末端に炭素原子に結合した水酸基を有し、当該水酸基のα位の炭素原子が、少なくともひとつの電子吸引性基を有し、質量平均分子量が4000以上8000以下であることを特徴とするホトレジスト組成物用樹脂。
- ポリマー末端に−CR1R2OH基(R1及びR2は、それぞれ独立にアルキル基、ハロゲン原子、又はハロゲン化アルキル基であり、その少なくともひとつはハロゲン原子又はハロゲン化アルキル基から選ばれる電子吸引性基である)を有することを特徴とする請求項1記載のホトレジスト組成物用樹脂。
- 前記電子吸引性基がフッ素原子又はフッ素化アルキル基である請求項1又は2記載のホトレジスト組成物用樹脂。
- 請求項2に記載のホトレジスト組成物用樹脂において、
前記−CR1R2OH基を有する構成単位(M1)の割合が、当該ホトレジスト組成物用樹脂の、前記構成単位(M1)以外の構成単位の合計100モル%に対して、1モル%以上であることを特徴とするホトレジスト組成物用樹脂。 - 請求項1〜4のいずれか一項に記載のホトレジスト組成物用樹脂を含むことを特徴とするホトレジスト組成物。
- さらに(B)成分として酸発生剤を含有することを特徴とする請求項5記載のホトレジスト組成物。
- 前記(B)成分として、(b−0)フッ素化アルキルスルホン酸イオンをアニオンとするオニウム塩を含有することを特徴とする請求項6記載のホトレジスト組成物。
- さらに(B)成分として、(b−0)フッ素化アルキルスルホン酸イオンをアニオンとするオニウム塩を含有することを特徴と請求項8記載のホトレジスト組成物。
- さらに含窒素有機化合物を含むことを特徴とする請求項5〜9のいずれか一項に記載のホトレジスト組成物。
- 請求項5〜10のいずれか一項に記載のホトレジスト組成物を用いることを特徴とするレジストパターン形成方法。
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