JP5689253B2 - 化学増幅型フォトレジスト組成物及びレジストパターンの製造方法 - Google Patents
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Description
〔1〕 樹脂(A)及び酸発生剤(B)を含有し、
樹脂(A)が、
(a1)酸の作用によりアルカリ可溶となり、且つC5-20脂環式炭化水素基を有する(メタ)アクリル系モノマー、
(a2)ヒドロキシ基含有アダマンチル基を有する(メタ)アクリル系モノマー、及び (a3)ラクトン環を有する(メタ)アクリル系モノマー
を重合させた重量平均分子量が2,500以上5,000以下の共重合体(A1)を含有する樹脂であり、
共重合体(A1)の含有量が、樹脂(A)100質量部に対して50質量部以上であることを特徴とする化学増幅型フォトレジスト組成物。
[式(a1−1)及び式(a1−2)中、La1及びLa2は、それぞれ独立に、酸素原子(−O−)、カルボニル基(−CO−)、−N(Ra5)−、直鎖状又は分枝鎖状のC1-17アルカンジイル基、又はこれらの組合せを表し、Ra5は、水素原子、或いは直鎖状又は分枝鎖状のC1-6脂肪族炭化水素基を表す。Ra1及びRa3は、それぞれ独立に、水素原子又はメチル基を表す。Ra2及びRa4は、それぞれ独立に、直鎖状又は分枝鎖状のC1-8脂肪族炭化水素基、或いはC3-10脂環式炭化水素基を表す。m1は、0〜14の整数を表す。n1は、0〜10の整数を表す。但しm1又はn1が0であるとは、それぞれ、メチル基が存在しないことを意味する。]
[式(a3−1)及び式(a3−2)中、La4及びLa5は、それぞれ独立に、酸素原子(−O−)、カルボニル基(−CO−)、−N(Ra18)−、直鎖状又は分枝鎖状のC1-17アルカンジイル基、又はこれらの組合せを表し、Ra18は、水素原子、或いは直鎖状又は分枝鎖状のC1-6脂肪族炭化水素基を表す。Ra12及びRa14は、それぞれ独立に、水素原子又はメチル基を表す。Ra13は、C1-4脂肪族炭化水素基を表し、p1は0〜5の整数を表す。Ra15は、カルボキシ基、シアノ基又はC1-4脂肪族炭化水素基を表し、q1は0〜3の整数を表す。但しp1又はq1が0であるとは、それぞれ、Ra13又はRa15が存在しないことを意味し、p1又はq1が2以上のとき、それぞれ、複数のRa13又はRa15は、互いに同一でも異なってもよい。]
[式(B1)中、Q1及びQ2は、それぞれ独立に、フッ素原子又はC1-6ペルフルオロアルキル基を表す。Lb1は、単結合、酸素原子(−O−)、カルボニル基(−CO−)、直鎖状又は分枝鎖状のC1-17アルカンジイル基、或いは酸素原子、カルボニル基及びC1-17アルカンジイル基からなる群から選ばれる2種以上の組合せを表す。Yは、置換基を有していてもよいC3-36脂環式炭化水素基を表し、該脂環式炭化水素基に含まれるメチレン基は、酸素原子又はカルボニル基で置換されていてもよい。Z+は、有機カチオンを表す。]
レジスト膜をプリベークする工程と、
プリベークしたレジスト膜を露光する工程と、
露光したレジスト膜をポストエクスポージャーベークする工程と、
ポストエクスポージャーベークしたレジスト膜をアルカリ現像液で現像してレジストパターンを得る工程と
を含むことを特徴とするレジストパターンの製造方法。
レジスト組成物は、樹脂(A)を、レジスト組成物の固形分100質量部に対して、好ましくは80質量部以上で含有する。なお本明細書において「固形分」とは、後述する溶剤を除いたレジスト組成物成分の合計を意味する。組成物中の固形分及びこれに対する樹脂(A)の含有量は、例えば、液体クロマトグラフィー又はガスクロマトグラフィーなどの公知の分析手段で測定することができる。
共重合体(A1)の量は、樹脂(A)100質量部に対して、好ましくは70質量部以上である。樹脂(A)の全部が共重合体(A1)であることがより好ましい。
なお「酸の作用によりアルカリ可溶となる」とは、「酸との接触前ではアルカリ水溶液に不溶又は難溶であるが、酸との接触後にはアルカリ水溶液に可溶となる」ことを意味する。
酸可溶化モノマー(a1)の脂環式炭化水素基は、飽和又は不飽和のいずれでもよく、また単環又は多環のいずれでもよい。単環の脂環式炭化水素基には、シクロアルキル基(例えばシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロノニル基、シクロデシル基)やシクロアルケニル基(例えばシクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、シクロオクテニル基)などが含まれる。多環の脂環式炭化水素基には、縮合芳香族炭化水素基を水素化して得られる基(例えばヒドロナフチル基)、橋かけ環状炭化水素基などが含まれる。橋かけ環状炭化水素基としては、1−アダマンチル基、2−アダマンチル基、イソボルニル基、1−ノルボルニル基、2−ノルボルニル基などが挙げられる。橋かけ環状炭化水素基は、ノルボルネンイル基(例えばノルボルナ−5−エン−2−イル基)のように、不飽和結合を有していてもよい。さらに下記のような、橋かけ環(例えばノルボルナン環)と単環(例えばシクロヘプタン環やシクロヘキサン環)又は多環(例えばデカヒドロナフタレン環)とが縮合した形状の基、或いは橋かけ環同士が縮合した形状の基も、脂環式炭化水素基に含まれる。これらの中でも、シクロへキシル基及び2−アダマンチル基が好ましい。
なお本明細書において「Cx-y」とは、炭素数がx以上y以下であることを意味する。
−O−C1-16アルカンジイル−Ad、−C1-16アルカンジイル−O−Ad、−Ck1アルカンジイル−O−Cj1アルカンジイル−Ad(式中、1≦k1、1≦j1、k1+j1≦16、以下同じ);
−CO−C1-16アルカンジイル−Ad、−C1-16アルカンジイル−CO−Ad、−Ck1アルカンジイル−CO−Cj1アルカンジイル−Ad;
−N(Ra5)−C1-16アルカンジイル−Ad、−C1-16アルカンジイル−N(Ra5)−Ad、−Ck1アルカンジイル−N(Ra5)−Cj1アルカンジイル−Ad;
−CO−O−Ad、−CO−O−C1-15アルカンジイル−Ad、−C1-15アルカンジイル−CO−O−Ad、−Ci1アルカンジイル−CO−O−Ch1アルカンジイル−Ad(式中、1≦i1、1≦h1、i1+h1≦15、以下同じ);
−O−CO−Ad、−O−CO−C1-15アルカンジイル−Ad、−C1-15アルカンジイル−O−CO−Ad、−Ci1アルカンジイル−O−CO−Ch1アルカンジイル−Ad;
−CO−O−C1-14アルカンジイル−O−Ad、−CO−O−C1-13アルカンジイル−CO−O−Ad;
などが挙げられる。
Ra2及びRa4は、それぞれ独立に、直鎖状又は分枝鎖状の脂肪族炭化水素基、或いは脂環式炭化水素基、好ましくは直鎖状又は分枝鎖状の脂肪族炭化水素基である。Ra2及びRa4の脂肪族炭化水素基の炭素数は、好ましくは6以下であり、脂環式炭化水素基の炭素数は、好ましくは8以下、より好ましくは6以下である。好ましい直鎖状または分枝鎖状の脂肪族炭化水素基は、メチル基、エチル基、1−メチルエチル基(i−プロピル基)、1,1−ジメチルエチル基(t−ブチル基)、2,2−ジメチルエチル基、プロピル基、1−メチルプロピル基、2,2−ジメチルプロピル基、1−エチルプロピル基、ブチル基、1−メチルブチル基、2−メチルブチル基、3−メチルブチル基、1−プロピルブチル基、ペンチル基、1−メチルペンチル基、ヘキシル基、1,4−ジメチルヘキシル基、ヘプチル基、1−メチルヘプチル基、オクチル基である。好ましい脂環式炭化水素基は、シクロヘプチル基、メチルシクロヘプチル基、シクロヘキシル基、メチルシクロヘキシル基、ジメチルシクロへキシル基、ノルボルニル基、メチルノルボルニル基である。
n1は、0〜10の整数、好ましくは0〜3の整数、より好ましくは0又は1である。
ヒドロキシアダマンチル型モノマー(a2)は、ヒドロキシメチル基(−CH2OH)のようなヒドロキシ含有置換基をアダマンタン環上に有していてもよいが、ヒドロキシ基(−OH)そのものをアダマンタン環上に有することが好ましい。ヒドロキシ基の数は、1つでも、2つ以上でもよい。
ラクトン型モノマー(a3)に含まれるラクトン環は、β−プロピオラクトン環、γ−ブチロラクトン環、δ−バレロラクトン環のような単環でもよく、単環のラクトン環とシクロヘキサン環などの他の環との縮合環でもよい。好ましいラクトン環は、γ−ブチロラクトン環、及び以下に示すようなγ−ブチロラクトン環と他の環との縮合環である。
共重合体(A1)は、その他のモノマーに由来する構造単位を有していてもよい。その他のモノマーとしては、例えば、式(a4−1)で表される無水マレイン酸、式(a4−2)で表される無水イタコン酸、又は式(a4−3)で表されるノルボルネンなどのような重合性の炭素−炭素二重結合を有する化合物などが挙げられる。重合性二重結合を有する化合物は、ラジカル重合によって共重合体に組み込むことができる。
レジスト組成物は、酸発生剤(B)(好ましくは光酸発生剤)を、樹脂(A)100質量部に対して、好ましくは1質量部以上(好ましくは3質量部以上)、好ましくは20質量部以下(より好ましくは15質量部以下、さらに好ましくは10質量部以下)の量で含有する。
これらの中でも、スルホニウムカチオン及びヨードニウムカチオンが好ましく、アリールスルホニウムカチオンがより好ましく、トリアリールスルホニウムカチオンが特に好ましい。
本発明で使用するレジスト組成物に、クエンチャーとして窒素含有塩基性化合物(C)を添加してもよい。例えば、露光後の引き置きに伴う酸失活によって生ずるレジスト膜の性能劣化を、窒素含有塩基性化合物(C)を使用することで抑制できる。窒素含有塩基性化合物(C)を使用する場合、その量は、樹脂(A)100質量部に対して、好ましくは0.01質量部以上(より好ましくは0.05質量部以上、さらに好ましくは0.1質量部以上)、好ましくは5質量部以下(より好ましくは3質量部以下、さらに好ましくは2質量部以下)である。
アミンは、脂肪族アミンでも、芳香族アミンでもよい。脂肪族アミンは、1級アミン〜3級アミンのいずれも使用できる。芳香族アミンは、アニリンのような芳香族環にアミノ基が結合したものや、ピリジンのような複素芳香族アミンのいずれでもよい。好ましい窒素含有塩基性化合物(C)は、式(C1)で表される芳香族アミン、特に式(C1−1)で表されるアニリンである。
Rc7は、直鎖状又は分枝鎖状のC1-6脂肪族炭化水素基、或いはC5-10脂環式炭化水素基を表す。但し脂肪族炭化水素基および芳香族炭化水素基は、式(C1)で説明した置換基を有していてもよい。
溶剤(D)としては、例えば、エチルセロソルブアセテート、メチルセロソルブアセテート及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートのようなグリコールエーテルエステル類;乳酸エチル、酢酸ブチル、酢酸アミル及びピルビン酸エチルのようなエステル類;アセトン、メチルイソブチルケトン、2−ヘプタノン及びシクロヘキサノンのようなケトン類;γ−ブチロラクトンのような環状エステル類;プロピレングリコールモノメチルエーテルなどを挙げることができる。
レジスト組成物は、必要に応じて、その他の任意成分(E)を含有していてもよい。任意成分(E)に特に限定は無く、該分野で公知の添加剤、例えば増感剤、溶解抑止剤、界面活性剤、安定剤、染料などを利用できる。
本発明のレジストパターンの製造方法は、前記レジスト組成物を基体上に塗布してレジスト膜を得る工程と、レジスト膜をプリベークする工程と、プリベークしたレジスト膜を露光する工程と、露光したレジスト膜をポストエクスポージャーベークする工程と、ポストエクスポージャーベークしたレジスト膜をアルカリ現像液で現像してレジストパターンを得る工程とを含む。露光は、コンタクトホールを形成するためのマスクを介して行うことが好ましい。
なお以下では前記各工程を、順にそれぞれ「塗布工程1」、「プリベーク工程2」、「露光工程3」、「ポストエクスポージャーベーク工程4」及び「現像工程5」と略称することがある。
以下、各工程を順に説明する。
レジスト組成物を塗布するにあたっては、予め、レジスト組成物の各成分を溶剤中で混合した後、ポアサイズが0.2μm以下程度のフィルタでろ過しておくことが望ましい。
ろ過することで、レジスト組成物を塗布する際の均一性が向上する。
プリベークによって、レジスト膜の機械的強度を高め、露光後のレジスト膜中の活性種(例えばH+)の拡散度合いを調整することができる。プリベーク温度(TPB)は、例えば50〜200℃程度である。
プリベーク後のレジスト膜に、目的のパターン(例えばコンタクトホール)に対応するマスクを介して露光が行われる。露光は、ドライ露光および液浸露光のどちらでもよい。
露光機としては、例えば縮小投影型露光装置が用いられる。露光光源としては、KrFエキシマレーザ(波長248nm)、ArFエキシマレーザ(波長193nm)、F2レーザ(波長157nm)のような紫外域のレーザ光を放射するもの、固体レーザ光源(YAG又は半導体レーザ等)からのレーザ光を波長変換して遠紫外域または真空紫外域の高調波レーザ光を放射するもの等、種々のものを使用できる。露光量は、使用するレジスト組成物の成分の種類及び含有量に応じて適宜選択すればよい。
露光後のレジスト膜で活性種(例えばH+)の拡散及び活性種による反応を促進するために、ポストエクスポージャーベークが行われる。ポストエクスポージャーベーク温度(TPEB)は、通常50〜200℃程度、好ましくは70〜150℃程度である。
現像は、現像装置を用いて、レジスト膜が設けられた基体を通常の現像液に接触することで行えばよい。現像液としては、例えばアルカリ水溶液(詳しくは、テトラメチルアンモニウムヒドロキシドや(2−ヒドロキシエチル)トリメチルアンモニウムヒドロキシド(通称コリン)の水溶液等)が用いられる。現像液には、必要に応じて界面活性剤を添加してもよい。現像液を振り切り、水洗し、次いで水を除去することによってレジストパターンを形成することが好ましい。
カラム:「TSKgel Multipore HXL−M」3本+guardcolumn(東ソー社製)
溶離液:テトラヒドロフラン
流量:1.0mL/min
検出器:RI検出器
カラム温度:40℃
注入量:100μL
分子量標準:標準ポリスチレン(東ソー社製)
下記モノマーを用いて共重合体A−1〜共重合体A−7を合成し、これらを実施例及び比較例に使用した。表1に共重合体A−1〜共重合体A−7のモノマーのモル比及びMw示す。
モノマー(a1−1−1)、モノマー(a1−2−1)、モノマー(a2−1−1)、モノマー(a3−2−1)をモル比40:10:20:30で仕込み、全モノマー量の1.2重量倍のジオキサンを加えて溶液とした。そこに開始剤としてアゾビスイソブチロニトリル及びアゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)を全モノマー量に対してそれぞれ2.5mol%及び7.5mol%添加し、80℃で約5時間加熱した。その後、反応液を、大量のメタノール及び水の混合溶媒に注いで沈殿させる操作を3回行って精製し、Mwが3182の共重合体を収率56%で得た。この共重合体は、各モノマーに対応する構造単位を有するものであり、これを共重合体A−1とする。
モノマー(a1−1−1)、モノマー(a1−2−1)、モノマー(a2−1−1)、モノマー(a3−2−1)をモル比40:10:20:30で仕込み、全モノマー量の1.2重量倍のジオキサンを加えて溶液とした。そこに開始剤としてアゾビスイソブチロニトリル及びアゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)を全モノマー量に対してそれぞれ2mol%及び6mol%添加し、73℃で約5時間加熱した。その後、反応液を、大量のメタノール及び水の混合溶媒に注いで沈殿させる操作を3回行って精製し、Mwが4884の共重合体を収率72%で得た。この共重合体は、各モノマーに対応する構造単位を有するものであり、これを共重合体A−2とする。
モノマー(a1−1−1)、モノマー(a1−2−1)、モノマー(a2−1−1)、モノマー(a3−2−1)をモル比40:10:20:30で仕込み、全モノマー量の1.2重量倍のジオキサンを加えて溶液とした。そこに開始剤としてアゾビスイソブチロニトリル及びアゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)を全モノマー量に対してそれぞれ1mol%及び3mol%添加し、73℃で約5時間加熱した。その後、反応液を、大量のメタノールに注いで沈殿させる操作を3回行って精製し、Mwが8355の共重合体を収率74%で得た。この共重合体は、各モノマーに対応する構造単位を有するものであり、これを共重合体A−3とする。
モノマー(a1−1−1)、モノマー(a1−2−1)、モノマー(a2−1−1)、モノマー(a3−2−1)をモル比40:10:20:30で仕込み、全モノマー量の1.2重量倍のジオキサンを加えて溶液とした。そこに開始剤としてアゾビスイソブチロニトリル及びアゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)を全モノマー量に対してそれぞれ0.7mol%及び2.1mol%添加し、73℃で約5時間加熱した。その後、反応液を、大量のメタノール及び水の混合溶媒に注いで沈殿させる操作を3回行って精製し、Mwが10733の共重合体を収率74%で得た。この共重合体は、各モノマーに対応する構造単位を有するものであり、これを共重合体A−4とする。
モノマー(a1−1−1)、モノマー(a1−2−1)、モノマー(a2−1−2)、モノマー(a3−2−1)をモル比40:10:10:40で仕込み、全モノマー量の1.2重量倍のジオキサンを加えて溶液とした。そこに開始剤としてアゾビスイソブチロニトリル及びアゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)を全モノマー量に対してそれぞれ2.5mol%及び7.5mol%添加し、77℃で約5時間加熱した。その後、反応液を、大量のメタノール及び水の混合溶媒に注いで沈殿させる操作を3回行って精製し、Mwが3891の共重合体を収率59%で得た。この共重合体は、各モノマーに対応する構造単位を有するものであり、これを共重合体A−5とする。
モノマー(a1−1−2)、モノマー(a2−1−1)、モノマー(a3−1−1)をモル比50:25:25で仕込み、全モノマー量の1.5重量倍のジオキサンを加えて溶液とした。そこに開始剤としてアゾビスイソブチロニトリル及びアゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)を全モノマー量に対してそれぞれ1mol%及び3mol%添加し、80℃で約8時間加熱した。その後、反応液を、大量のメタノール及び水の混合溶媒に注いで沈殿させる操作を3回行って精製し、Mwが9200の共重合体を収率60%で得た。この共重合体は、各モノマーに対応する構造単位を有するものであり、これを共重合体A−6とする。
(7)共重合体A−7の合成
モノマー(a1−1−2)、モノマー(a2−1−1)、モノマー(a3−1−1)、モノマー(a3−2−1)をモル比40:10:20:30で仕込み、全モノマー量の1.5重量倍のジオキサンを加えて溶液とした。そこに開始剤としてアゾビスイソブチロニトリル及びアゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)を全モノマー量に対してそれぞれ2.2mol%及び6.6mol%添加し、73℃で約5時間加熱した。その後、反応液を、大量のメタノール及び水の混合溶媒に注いで沈殿させる操作を3回行って精製し、Mwが4180の共重合体を収率72%で得た。この共重合体は、各モノマーに対応する構造単位を有するものであり、これを共重合体A−7とする。
ジフルオロ(フルオロスルホニル)酢酸メチルエステル100部、イオン交換水150部に、氷浴下、30%水酸化ナトリウム水溶液230部を滴下した。100℃で3時間還流し、冷却後、濃塩酸88部で中和した。得られた溶液を濃縮することによりジフルオロスルホ酢酸ナトリウム塩164.4部を得た(無機塩含有、純度62.7%)。得られたジフルオロスルホ酢酸ナトリウム塩1.9部(純度62.7%)、N,N−ジメチルホルムアミド9.5部に、1,1’−カルボニルジイミダゾール1.0部を添加し2時間撹拌した。この溶液を、3−ヒドロキシ−1−アダマンチルメタノール1.1部、N,N−ジメチルホルムアミド5.5部に、水素化ナトリウム0.2部を添加し、2時間撹拌した溶液に添加した。15時間撹拌後、生成したジフルオロスルホ酢酸3−ヒドロキシ−1−アダマンチルメチルエステルナトリウム塩をそのまま次の反応に用いた。
表2に記載の各成分を混合して溶解し、さらに孔径0.2μmのフッ素樹脂製フィルターで濾過して、液状のレジスト組成物を調製した。
A−1 :共重合体A−1
A−2 :共重合体A−2
A−3 :共重合体A−3
A−4 :共重合体A−4
A−5 :共重合体A−5
A−6 :共重合体A−6
A−7 :共重合体A−7
<酸発生剤>
B1:式(B1−2)で表される塩
B2:トリフェニルスルホニウム ノナフレート
C1:2,6−ジイソプロピルアニリン
<溶剤>
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 265.0部
プロピレングリコールモノメチルエーテル 20.0部
2−ヘプタノン 20.0部
γ−ブチロラクトン 3.5部
実効感度において、ホール径70nmのマスクで形成したパターンのホール径を、一つのホールにつき24回測定し、その平均値を一つのホールの平均ホール径とした。同一ウェハ内の、ホール径70nmのマスクで形成したパターンの平均ホール径を400箇所測定したものを母集団として標準偏差を求め、標準偏差が1.80nm以上2.00nm以下を基準(△と表記)とし、標準偏差が1.70nm以下の場合CDUが優良(◎)、標準偏差が1.70nm超1.80nm未満の場合CDUが良好(○)と、標準偏差が2.00nmより大きい場合CDUが悪い(×)と判断した。
実効感度において、ホール径が52.2nm以上57.7nm以下を保持するフォーカス範囲をDOFとし、DOFが0.16μm以上0.20μm以下を基準(△で表記)とし、DOFが0.24μm以上の場合を優良(◎)、DOFが0.20μmより大きく0.24μm未満の場合を良好(○)と、DOFが0.16μm未満の場合を悪い(×)と判断した。
Claims (14)
- 樹脂(A)及び酸発生剤(B)を含有し、
樹脂(A)が、
(a1)酸の作用によりアルカリ可溶となり、且つC5-20脂環式炭化水素基を有する(メタ)アクリル系モノマー、
(a2)ヒドロキシ基含有アダマンチル基を有する(メタ)アクリル系モノマー、及び
(a3)ラクトン環を有する(メタ)アクリル系モノマー
を重合させた重量平均分子量が2,500以上5,000以下の共重合体(A1)を含有する樹脂であり、
前記(a1)酸の作用によりアルカリ可溶となり、且つC 5-20 脂環式炭化水素基を有する(メタ)アクリル系モノマーが、式(a1−2)で表される化合物を含み、
前記共重合体(A1)の含有量が、樹脂(A)100質量部に対して50質量部以上であり、
前記酸発生剤(B)が、式(B1)で表される塩である(但し、式(IX)で表される塩を除く)ことを特徴とする化学増幅型フォトレジスト組成物。
- 酸の作用によりアルカリ可溶となり、且つC 5-20 脂環式炭化水素基を有する(メタ)アクリル系モノマー(a1)が、式(a1−1)で表される化合物及び式(a1−2)で表される化合物を含む請求項1に記載の化学増幅型フォトレジスト組成物。
- 樹脂(A)及び酸発生剤(B)を含有し、
樹脂(A)が、
(a1)酸の作用によりアルカリ可溶となり、且つC 5-20 脂環式炭化水素基を有する(メタ)アクリル系モノマー、
(a2)ヒドロキシ基含有アダマンチル基を有する(メタ)アクリル系モノマー、及び
(a3)ラクトン環を有する(メタ)アクリル系モノマー
を重合させた重量平均分子量が2,500以上5,000以下の共重合体(A1)を含有する樹脂であり、
前記共重合体(A1)の含有量が、樹脂(A)100質量部に対して50質量部以上であり、
前記酸発生剤(B)が、式(B1)で表される塩であり(但し、式(IX)で表される塩を除く)、
(a1)酸の作用によりアルカリ可溶となり、且つC 5-20 脂環式炭化水素基を有する(メタ)アクリル系モノマー、
(a2)ヒドロキシ基含有アダマンチル基を有する(メタ)アクリル系モノマー、及び
(a3)ラクトン環を有する(メタ)アクリル系モノマー
を重合したものを含み、前記他の重合体(A2)の重量平均分子量が5,000超20,000以下であることを特徴とする化学増幅型フォトレジスト組成物。 - 酸の作用によりアルカリ可溶となり、且つC5-20脂環式炭化水素基を有する(メタ)アクリル系モノマー(a1)が、式(a1−1)で表される化合物及び式(a1−2)で表される化合物からなる群から選ばれる少なくとも1種である請求項3に記載の化学増幅型フォトレジスト組成物。
- 酸の作用によりアルカリ可溶となり、且つC5-20脂環式炭化水素基を有する(メタ)アクリル系モノマー(a1)が、2−メチル−2−アダマンチルアクリレート、2−メチル−2−アダマンチルメタクリレート、2−エチル−2−アダマンチルアクリレート、2−エチル−2−アダマンチルメタクリレート、2−イソプロピル−2−アダマンチルアクリレート、2−イソプロピル−2−アダマンチルメタクリレート、1−エチル−1−シクロヘキシルアクリレート、及び1−エチル−1−シクロヘキシルメタクリレートからなる群から選ばれる少なくとも1種である請求項4に記載の化学増幅型フォトレジスト組成物。
- ヒドロキシ基含有アダマンチル基を有する(メタ)アクリル系モノマー(a2)が、3−ヒドロキシ−1−アダマンチルアクリレート、3−ヒドロキシ−1−アダマンチルメタクリレート、3,5−ジヒドロキシ−1−アダマンチルアクリレート、及び3,5−ジヒドロキシ−1−アダマンチルメタクリレートからなる群から選ばれる少なくとも1種である請求項1〜5のいずれかに記載の化学増幅型フォトレジスト組成物。
- ラクトン環を有する(メタ)アクリル系モノマー(a3)が、式(a3−1)で表される化合物及び式(a3−2)で表される化合物からなる群から選ばれる少なくとも1種である請求項1〜6のいずれかに記載の化学増幅型フォトレジスト組成物。
- Z+が、トリアリールスルホニウムカチオンである請求項1〜7のいずれかに記載の化学増幅型フォトレジスト組成物。
- Yが、置換基を有していてもよいアダマンチル基又は置換基を有していてもよいオキソアダマンチル基である請求項1〜8のいずれかに記載の化学増幅型フォトレジスト組成物。
- 酸発生剤(B)の含有量が、樹脂(A)100質量部に対して、1〜20質量部である請求項1〜9のいずれかに記載の化学増幅型フォトレジスト組成物。
- さらに窒素含有塩基性化合物(C)を含む請求項1〜10のいずれかに記載の化学増幅型フォトレジスト組成物。
- 窒素含有塩基性化合物(C)が、ジイソプロピルアニリンである請求項11に記載の化学増幅型フォトレジスト組成物。
- 請求項1〜12のいずれかに記載の化学増幅型フォトレジスト組成物を基体上に塗布してレジスト膜を得る工程と、
レジスト膜をプリベークする工程と、
プリベークしたレジスト膜を露光する工程と、
露光したレジスト膜をポストエクスポージャーベークする工程と、
ポストエクスポージャーベークしたレジスト膜をアルカリ現像液で現像してレジストパターンを得る工程と
を含むことを特徴とするレジストパターンの製造方法。 - コンタクトホールを形成するためのマスクを介して露光する請求項13に記載のレジストパターンの製造方法。
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