KR20030095046A - 2-알콕시알킬-2-아다만틸 (메타)아크릴레이트 및 그제조방법 - Google Patents

2-알콕시알킬-2-아다만틸 (메타)아크릴레이트 및 그제조방법 Download PDF

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Abstract

본 발명은 신규한 아다만탄 유도체 및 그 제조방법에 관한 것으로서, 하기 화학식 1로 표시되는 2-알콕시알킬-2-아다만틸 (메타)아크릴레이트 및 그 제조방법을 제공한다.
상기 식중, R1은 수소, C1-C4알킬 또는 C3-C8시클로알킬이며, R2는 수소 또는 메틸이고, n은 0 이상의 정수를 나타낸다.

Description

2-알콕시알킬-2-아다만틸 (메타)아크릴레이트 및 그 제조방법{2-ALKOXY ALKYL-2-ADAMANTYL(METHA)ACRYLATE AND PRODUCING METHOD THEREFOR}
본 발명은 신규한 아다만탄 유도체 및 그 제조방법에 관한 것으로서, 보다 상세하게는 2-알콕시알킬-2-아다만틸 (메타)아크릴레이트 및 그 제조방법에 관한 것이다.
비닐 치환기를 갖는 아다만탄 유도체는 광학적 특성, 기계적 특성 등이 우수한 도막 또는 성형체를 얻을 수 있는 광경화성 수지 제조용 단량체 또는 원료로서 유용하며, 광경화성 수지 또는 단량체는 도료, 인쇄 잉크 등의 코팅제, 접착제 등의 용도 외에도 감광성 수지, 광섬유의 피복제 등으로 널리 이용되고 있다.
또한, 히드록시 알킬기를 갖는 지환식 탄화수소 화합물은 레지스트 수지의 단량체 또는 의약품 중간에 등으로 이용될 수 있어 최근 주목을 받고 있다.
이에, 본 발명이 이루고자 하는 기술적 과제는 히드록실기에 인접하는 탄소원자에 알킬기를 갖거나, 아다만탄환에 메타크릴레이트 또는 아크릴레이트로 치환된 아다만탄 유도체를 제공하는 것이다.
또한 본 발명이 이루고자 하는 다른 기술적 과제는 제조 및 정제 공정이 간단하여 상업적 규모로 적용하기에 적합한 상기 화합물의 제조방법을 제공하는 것이다.
도 1은 실시예 1에서 제조된 2-(4-메톡시부틸)-2-아다만타놀의 퓨리에변환 적외선(FT-IR) 스펙트럼이다.
도 2는 실시예 1에서 제조된 2-(4-메톡시부틸)-2-아다만틸 아크릴레이트의 핵자기공명(NMR) 스펙트럼이다.
도 3은 실시예 2에서 제조된 2-(4-메톡시부틸)-2-아다만틸 메타크릴레이트의 핵자기공명(NMR) 스펙트럼이다.
본 발명은 상기 기술적 과제를 이루기 위하여, 하기 화학식 1의 구조를 갖는 2-알콕시알킬-2-아다만틸 (메타)아크릴레이트를 제공한다.
화학식 1
상기 식중, R1은 수소, C1-C4알킬 또는 C3-C8시클로알킬이며, R2는 수소 또는 메틸이고, n은 0 이상의 정수를 나타낸다.
본 발명의 실시예에 의하면, R1은 메틸이고, n은 0에서 4의 정수인 것이 바람직하다.
또한, 본 발명은 상기 다른 기술적 과제를 달성하기 위하여,
a) 2-아다만타논과 알콕시알킬 그리냐르시약을 반응시켜 아다만탄환의 2번 위치에 알콕시알킬기가 도입된 2-알콕시알킬-2-아다만타놀을 합성하는 단계; 및
b) 상기 a) 단계에서 합성된 2-알콕시알킬-2-아다만타놀과 (메타)아크릴로일 클로라이드를 반응시켜 2-알콕시알킬-2-아다만틸 (메타)아크릴레이트를 합성하는 단계를 포함하는 화학식 1의 화합물 제조 방법을 제공한다.
상기 알콕시알킬 할라이드는 알콕시알킬 브로마이드 또는 알콕시알킬 클로라이드인 것이 바람직하다.
본 발명의 실시예에 의하면, 상기 a) 단계를 실시하기전에 알콕시알킬 할라이드를 마그네슘과 반응시켜 알콕시알킬 그리냐르시약을 합성하는 단계를 더 포함할 수 있다.
또한, 상기 b) 단계는 염기시약 존재하에 실시되는 것이 바람직하다.
한편, 본 발명에 의한 제조 방법은 각 단계를 종료할 때마다 분리공정을 거치도록 할 수도 있지만, 모든 단계를 인 사이튜(in situ)로 실시한 후 최종적으로 분리공정을 실시하는 것도 가능하다. 따라서, 합성한 그리냐르 시약을 분리공정 없이 곧바로 a)단계의 반응에 사용할 수 있다.
이하에서는 본 발명에 의한 2-알콕시알킬-2-아다만틸 (메타)아크릴레이트의 제조과정을 보다 구체적으로 설명하고자 한다.
먼저 하기 반응식 1과 같이, 알콕시알킬 할라이드를 마그네슘과 반응시켜 알콕시알킬 그리냐르시약을 합성한다.
상기 식중, R1은 수소, C1-C4알킬 또는 C3-C8시클로알킬이고, X는 Cl 또는 Br이며, n은 0 이상의 정수임.
다음으로, 하기 반응식 2와 같이 아다만타논과 알콕시알킬 그리냐르 시약을 반응시켜 2-아다만타논의 2번 위치에 알콕시알킬기가 도입된 2-알콕시알킬-2-아다만타놀을 합성한다. 이 반응은 일반적인 그리냐르 반응 메커니즘에 의해 진행되므로, 반응온도나 압력은 중요한 의미를 갖지 않는다.
상기 식중, R1은 전술한 바와 같으며, n은 0 이상의 정수임.
마지막으로 하기 반응식 3과 같이, 2번 위치에 알콕시알킬기가 도입된 2-아다만타놀과 (메타)아크릴로일 클로라이드를 반응시켜 2-알콕시알킬-2-아다만틸 (메타)아크릴레이트를 얻는다.
상기 식중, R1은 전술한 바와 같고, R2는 수소 또는 C1-C4알킬이고, n은 0 이상의 정수를 나타낸다.
부반응 억제 및 반응 수율을 고려할 때, 2-아다만타논과 알콕시알킬 그리냐르시약의 당량비는 1: 1.2∼2 로 하는 것이 바람직하며, 2-알콕시알킬-2-아다만타놀과 (메타)아크릴로일 클로라이드를 반응시키는 2-알콕시알킬-2-아다만틸 (메타)아크릴레이트를 합성은 2-알콕시알킬-2-아다만타놀 1몰을 기준으로 (메타)아크릴로일 클로라이드를 1.2 ∼ 2.0 몰을 부가하는 것이 바람직하다.
또한, 염기 시약으로는 삼급아민으로 트리에틸아민 또는 피리딘시약을 2-알콕시알킬-2-아다만타놀기준으로 1.4∼2.2 mol을 사용하는 것이 바람직하다.
본 발명의 바람직한 실시예에 의하면, 반응온도는 2-알콕시알킬-2-아다만타놀을 합성하는 단계에서 -20∼ 0 ℃, 반응시간은 2 ∼ 3 시간인 것이 바람직하며, 2-알콕시알킬-2-아다만틸 (메타)아크릴레이트를 합성하는 단계에서 -20 ∼ 0 ℃, 반응시간은 2 ∼ 15 시간인 것이 바람직하다.
이하에서는 실시예를 들어 보다 상세하게 설명하고자 하나, 하기 실시예는 본 발명의 이해를 돕기 위한 예시적인 것에 불과한 것으로서 본 발명의 범위가 이에 한정되는 것은 아니다.
<실시예 1>
2-(4-메톡시 부틸)-2-아다만틸 아크릴레이트의 제조
a) 4-메톡시 부틸 마그네슘 클로라이드 (4-메톡시 메틸 그리냐르 시약) 합성
4-메톡시-1-부탄올 52.g(0.5mol)과 피리딘 40g(0.5mol)을 1리터 용량의 3구 플라스크에 담고 0℃로 유지하였다. 여기에 염화 티오닐 119g(1.0mol)을 적하 깔때기를 이용하여 천천히 떨어뜨린 후 약 1시간 동안 환류시켰다. 반응 종료후 과량의 염화 티오닐을 물에 부가하여 제거한 후, 염화 메틸렌 300 ml로 추출하였다. 5% 수산화나트륨으로 유기층을 씻어 준 후 황산 마그네슘으로 건조시켰다. 그 결과 생성물로서 4-메톡시 부틸 클로라이드를 얻었다(수율 80%).
마그네슘 26.7g(1.1mol)을 500ml의 건조된 THF로 희석한 후, 소량의 요오드와 위에서 합성한 4-메톡시 부틸 클로라이드를 한방울 넣고, 40℃로 가열하면서 마그네슘을 활성화하였다. 용액 색이 갈색에서 투명한 색으로 바뀌면, 온도를 낮춘 후 위에서 합성한 4-메톡시 부틸 클로라이드 108.57g(1.0 mol)를 서서히 부가하였다. 모두 부가한후 온도를 올려 약 1시간 환류하고, 그 결과 생성물인 4-메톡시 부틸 마그네슘 클로라이드 (4-메톡시 메틸 그리냐르시약)를 얻었다. 이 시약은 정제없이 바로 b)단계에서 사용하였다.
b) 2-(4-메톡시 부틸)-2-아다만타놀 합성
a)단계에서 합성한 4-메톡시 부틸 마그네슘 클로라이드 (4-메톡시 메틸 그리냐르시약)(1.0mol)를 캔뉼라(cannular)를 사용하여 1리터 플라스크에 담고 0℃로 유지하였다. 여기에 2-아다만타논 120.17g(0.8mol)을 적하 깔때기를 이용하여 천천히 떨어뜨린 후 상온에서 약 12시간 동안 반응시켰다. 반응 종료후 회전 증발기를 이용하여 과량의 THF를 제거한 다음 결과물을 물에 부가하였다. 묽은 황산으로 중화시킨 후 디에틸에테르를 이용하여 추출한 다음 황산 마그네슘으로 건조시켰다. 그 결과 얻은 조생성물을 n-헥산 및 메틸렌클로라이드 공용매를 이용하여 재결정하여 생성물인 2-(4-메톡시 부틸)-2-아다만타놀을 얻었다(수율 80%).
FT-IR(KBr; cm-1): 3431, 2902, 1449.5, 1112.5, 941.5, 611
c) 2-(4-메톡시 부틸)-2-아다만틸 아크릴레이트의 합성
2-(4-메톡시 부틸)-2-아다만타놀 44.87g(0.2mol)을 트리에틸아민 32.38g(0.32mol)과 함께 THF 300ml에 녹인 다음 여기에 아크릴로일 클로라이드25.34g(0.28mol)을 적하 깔때기를 이용하여 천천히 부가하고, 상온에서 12시간 동안 반응시켰다.
반응이 종료되면, 회전 증발기를 이용하여 과량의 THF를 제거하고, 반응 결과물을 물에 부가한 다음 묽은 황산용액으로 중화시켰다. 그 후, 디에틸에테르를 이용하여 목적 화합물을 추출하고, 황산 마그네슘 상에서 건조시켰다. 디에틸에테르가 제거된 조생성물을 진공증류하여 목적 화합물을 얻었다(수율 80%).
1H-NMR(CDCl3;ppm): 6.25(1H,d), 6.1(1H,dd), 5.9(1H,d), 3.3(2H,t), 3.2(3H,S), 2.3-1.2(m)
<실시예 2>
2-(4-메톡시 부틸)-2-아다만틸 메타크릴레이트의 제조
4-메톡시 부틸 마그네슘 클로라이드 (4-메톡시 메틸 그리냐르시약)의 합성과 2-(4-메톡시 부틸)-2-아다만타놀 합성은 실시예 1과 동일한 방법으로 제조하였다.
2-(4-메톡시 부틸)-2-아다만타놀 44.87g(0.2mol)을 트리에틸아민 32.38g (0.32mol)과 함께 THF 300ml에 녹인 다음 여기에 메타크릴로일 클로라이드 29.27g(0.28mol)을 적하 깔때기를 이용하여 천천히 부가하고, 상온에서 12시간 동안 반응시켰다.
반응이 종료되면, 회전 증발기를 이용하여 과량의 THF를 제거하고, 반응 결과물을 물에 부가한 다음 묽은 황산용액으로 중화시켰다. 그 후, 디에틸에테르를 이용하여 목적 화합물을 추출하고, 황산 마그네슘 상에서 건조시켰다. 디에틸에테르가 제거된 조생성물을 진공증류하여 목적 화합물을 얻었다(수율 85%).
H-NMR(CDCl3;ppm): 6.1(1H,d), 5.5(1H,d), 3.3(2H,t), 3.2(3H,S), 2.3-1.2(m)
본 발명에 의한 2-알콕시알킬-2-아다만틸 (메타)아크릴레이트는 광경화성 수지 제조용 단량체 또는 의약품 중간체 등 비닐 고유의 반응성을 필요로 하는 다양한 용도에 유용하게 사용될 수 있다. 또한 본 발명에 의한 2-알콕시알킬-2-아다만틸 (메타)아크릴레이트 제조방법은 간단한 공정으로도 생산 수율이 높아 상업적인 규모로 대량 생산하기에 유리하다.

Claims (8)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 2-알콕시알킬-2-아다만틸 (메타)아크릴레이트:
    화학식 1
    상기 식중, R1은 수소, C1-C4알킬 또는 C3-C8시클로알킬이며, R2는 수소 또는 메틸이고, n은 0 이상의 정수를 나타냄.
  2. 제1항에 있어서, n이 0에서 4인 정수인 것을 특징으로 하는 2-알콕시알킬-2-아다만틸 (메타)아크릴레이트.
  3. a) 2-아다만타논과 알콕시알킬 그리냐르 시약을 반응시켜 아다만탄환의 2번 위치에 알콕시알킬기가 도입된 2-알콕시알킬-2-아다만타놀을 합성하는 단계; 및
    b) 상기 a) 단계에서 얻은 2-알콕시알킬-2-아다만타놀과 (메타)아크릴로일 클로라이드를 반응시켜 2-알콕시알킬-2-아다만틸 (메타)아크릴레이트를 합성하는 단계를 포함하는 제1항의 화합물 제조 방법.
  4. 제3항에 있어서, 상기 그리냐르 시약은 알콕시알킬 마그네슘 브로마이드 또는 알콕시알킬 마그네슘 클로라이드인 것을 특징으로 하는 방법.
  5. 제3항에 있어서, 상기 b) 단계는 염기시약 존재하에 실시되는 것을 특징으로 하는 방법.
  6. 제3항에 있어서, 상기 a) 단계에서 2-알콕시알킬-2-아다만타놀이 2-(4-메톡시부틸)-2-아다만타놀인 것을 특징으로 하는 방법.
  7. 제3항에 있어서, 상기 a) 단계를 실시하기 전에 알콕시알킬 그리냐르 시약을 합성하는 단계를 더 포함하는 것을 특징으로 하는 방법.
  8. 제7항에 있어서, 알콕시알킬 그리냐르 시약을 합성 후 별도의 분리공정을 거치지 않고 a) 단계에 사용하는 것을 특징으로 하는 방법.
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