KR960029327A - 아릴알킬-티아디아지논 유도체 - Google Patents

아릴알킬-티아디아지논 유도체 Download PDF

Info

Publication number
KR960029327A
KR960029327A KR1019960001653A KR19960001653A KR960029327A KR 960029327 A KR960029327 A KR 960029327A KR 1019960001653 A KR1019960001653 A KR 1019960001653A KR 19960001653 A KR19960001653 A KR 19960001653A KR 960029327 A KR960029327 A KR 960029327A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
compound
thiadiazin
dihydro
general formula
formula
Prior art date
Application number
KR1019960001653A
Other languages
English (en)
Other versions
KR100384726B1 (ko
Inventor
요나스 로슈스
볼프 미카엘
클록코브 미카엘
Original Assignee
크리스찬 폴뢰미히
메르크 파텐트 게젤샤프트 미트 베슈랭크터 하프퉁
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 크리스찬 폴뢰미히, 메르크 파텐트 게젤샤프트 미트 베슈랭크터 하프퉁 filed Critical 크리스찬 폴뢰미히
Publication of KR960029327A publication Critical patent/KR960029327A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR100384726B1 publication Critical patent/KR100384726B1/ko

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D285/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D275/00 - C07D283/00
    • C07D285/15—Six-membered rings
    • C07D285/16—Thiadiazines; Hydrogenated thiadiazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/54—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with at least one nitrogen and one sulfur as the ring hetero atoms, e.g. sulthiame
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/06—Antiasthmatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/08—Antiallergic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Abstract

본 발명은 일반식(Ⅰ)으로 표시되는 아릴알킬-티아디아지논 유도체 및 이의 생리학적으로 허용 가능한 염을 제공한다.
(Ⅰ)
(단, 상기 식에서, R1및 R2는 각기 독립적으로 H 또는 A이고, R3및 R4는 각기 독립적으로 -OH, -O-R10, -S-R10, -SO-R10, -SO-R10, Hal, 메틸렌디옥시, -NO2, -NH2, -NHR10또는 -NR10R11이고,5R는 R6및/또는 R7로 일- 또는 이치환되거나 비치환된 페닐라디칼이고, Q는 부재이거나 또는 탄소수가 1 내지 6인 알킬렌이고, R6및 R7은 각기 독립적으로 -NH2, -NR8R9, -NHR10, NR10R11, -NO2, Hal, -CN, -OA, -COOH 또는 -COOA이고, R8및 R9는 각기 독립적으로 H, 탄소수가 1~8이고, 1~5개의 불소원자 및/또는 염소원자가 치환될 수 있는 아실, -COOA, -S-A, -SO-A, -SO2A, -CONH2, -CONHA, -CONA2, -CO-COOH, -CO-COOA, -CO-CONH2, -CO-CONHA 또는 -CO-CONA2이고, A는 탄소수가 1~6이고, 1~5개의 불소원자 및/또는 염소원자가 치환될 수 있는 알킬이고, R10및 R11은 각기 독립적으로 A, 탄소수가 3~7인 시클로알킬, 탄소수가 4~8인 메틸렌시클로알킬 또는 탄소수가 2~8인 알켄일이고, Hal은 F, Cl, Br 또는 I이다).
본 발명의 화합물은 포스포디에스테라제 Ⅳ 억제 특성을 나타내며, 천식성 질환의 치료에 사용할 수 있다.

Description

아릴알킬-티아디아지논 유도체
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (8)

  1. 일반식(Ⅰ)으로 표시되는 아릴알킬-티아디아지논 유도체 및 이의 생리학적으로 허용 가능한 염.
    (Ⅰ)
    (단, 상기 식에서, R1및 R2는 각기 독립적으로 H 또는 A이고, R3및 R4는 각기 독립적으로 -OH, -O-R10, -S-R10, -SO2-R10, -SO-R10, Hal, 메틸렌디옥시, -NO2, -NH2, -NHR10또는 -NR10R11이고,5R는 R6및/또는 R7로 일- 또는 이치환되거나 비치환된 페닐라디칼이고, Q는 부재이거나 또는 탄소수가 1 내지 6인 알킬렌이고, R6및 R7은 각기 독립적으로 -NH2, -NR8R9, -NHR10, NR10R11, -NO2, Hal, -CN, -OA, -COOH 또는 -COOA이고, R8및 R9는 각기 독립적으로 H, 탄소수가 1~8이고, 1~5개의 불소원자 및/또는 염소원자가 치환될 수 있는 아실, -COOA, -S-A, -SO-A, -SO2A, -CONH2, -CONHA, -CONA2, -CO-COOH, -CO-COOA, -CO-CONH2, -CO-CONHA 또는 -CO-CONA2이고, A는 탄소수가 1~6이고, 1~5개의 불소원자 및/또는 염소원자가 치환될 수 있는 알킬이고, R10및 R11은 각기 독립적으로 A, 탄소수가 3~7인 시클로알킬, 탄소수가 4~8인 메틸렌시클로알킬 또는 탄소수가 2~8인 알켄일이고, Hal은 F, Cl, Br, I이다).
  2. 제1항에 따른 일반식(Ⅰ)으로 표시되는 화합물의 거울상 이성질체.
  3. 제1항에 있어서, 상기한 일반식(Ⅰ)으로 표시되는 화합물이 다음 화합물(a) 내지 (f)인 것을 특징으로 하는 화합물: (a) 3-(4-니트로벤질)-5-(3,4-디메톡시페닐)-6-에틸-3,6-디히드로-1,3,4-타이디아진-2-온; (b) 3-(4-아미노벤질)-5-(3,4-디메톡시페닐)-6-에틸-3,6-디히드로-1,3,4-타이디아진-2-온; 3-〔2-(N,N-디에틸아미노)프로폭시카르보닐〕-5-〔1,2,3,4-테트라히드로-1-(3,4-디메톡시벤조일)-6-퀴놀릴〕-6-메틸-2H-3,6-디히드로-1,3,4-티아디아진-2-온; (c) 3-(4-트리플루오로아세트아미도벤질)-5-(3,4-디메톡시페닐)-3,6-디히드로-1,3,4-티아디아진-2-온; 3-〔6-(N,N-디에틸아미노)헥실옥시카르보닐〕-5-〔1,2,3,4-테트라히드로-1-(3,4-디메톡시벤조일)-6-퀴놀릴〕-6-메틸-2H-3,6-디히드로-1,3,4-티아디아진-2-온; (d) 3-)4-아세트아미도벤질)-5-(3,4-디메톡시페닐)-6-에틸-3,6-디히드로-1,3,4-티아디아진-2-온; (e) 3-(4-메톡시벤질)-5-(3,4-디메톡시페닐)-6-에틸-3,6-디히드로-1,3,4-티아디아진-2-온; (f) 3-(2,6-디클로로벤질)-5-(3,4-디메톡시페닐)-6-에틸-3,6-디히드로-1,3,4-티아디아진-2-온.
  4. 일반식(Ⅱ)의 화합물을 일반식(Ⅲ)의 화합물과 반응시키거나 또는 일반식(Ⅰ)의 화합물에서 라디칼 R5중 하나가 니트로기를 환원시키거나, 일차 또는 이차 아미노기를 아실화 또는 알킬화시키거나 또는 시아노기를 가수분해시킴으로써 라디칼 R5중 다른 하나로 전환시키거나 및/또는 일반식(Ⅰ)에 상응하되, R3및/또는 R4대신에 하나 또는 둘의 유리 OH기를 함유하는 화합물을 필요시, 일반식 R3-X 또는 R4-X의 화합물(여기에서, R3, R4및 X는 상기에서 정의한 바와 같다)과 각각 반응시키거나 및/또는 일반식(Ⅰ)의 염기를 산으로 처리하여 이의 염중 하나를 전환시키는 것을 특징으로 하는 제1항에 따른 일반식(Ⅰ)의 화합물 및 이들의 염의 제조방법.
    (Ⅱ)
    (단, 상기 식에서, R1, R2, R3및 R4는 상기에서 정의한 바와 같다.)
    R5-Q-X (Ⅲ)
    (단, 상기 식에서, R5및 Q는 상기에서 정의한 바와 같고, X는 Cl, Br, OH또는 반응적으로 에스테르화된 OH기이다.)
  5. 제1항에 따른 일반식(Ⅰ)으로 표시되는 화합물 및/또는 이의 생리학적으로 허용 가능한 염중 하나를 1종 이상의 고체, 액체 또는 반액체 부형제 또는 보조제와 함께 적합한 투여 형태로 만드는 것을 특징으로 하는 약제학적 제형의 제조방법.
  6. 제1항에 따른 일반식(Ⅰ)으로 표시되는 화합물 1종 이상 및/또는 이의 생리학적으로 허용 가능한 염중 하나를 함유하는 것을 특징으로 하는 약제학적 제형.
  7. 질병 치료용 약물의 제조에 사용되는 제1항에 따른 일반식(Ⅰ)의 화합물 및/또는 이의 생리학적으로 허용 가능한 염.
  8. 질병 치료에 사용되는 일반식(Ⅰ)의 화합물 및/또는 이의 생리학적으로 허용 가능한 염.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019960001653A 1995-01-28 1996-01-26 아릴알킬-티아디아지논유도체 KR100384726B1 (ko)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEP19502699.3 1995-01-28
DE19502699A DE19502699A1 (de) 1995-01-28 1995-01-28 Arylalkyl-thiadiazinone

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR960029327A true KR960029327A (ko) 1996-08-17
KR100384726B1 KR100384726B1 (ko) 2003-08-25

Family

ID=7752553

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1019960001653A KR100384726B1 (ko) 1995-01-28 1996-01-26 아릴알킬-티아디아지논유도체

Country Status (22)

Country Link
US (2) US5747489A (ko)
EP (1) EP0723962B1 (ko)
JP (1) JP3878237B2 (ko)
KR (1) KR100384726B1 (ko)
AT (1) ATE202775T1 (ko)
AU (1) AU705639B2 (ko)
CA (1) CA2168193C (ko)
CZ (1) CZ286635B6 (ko)
DE (2) DE19502699A1 (ko)
DK (1) DK0723962T3 (ko)
ES (1) ES2160184T3 (ko)
GR (1) GR3036343T3 (ko)
HU (1) HU219361B (ko)
NO (1) NO305835B1 (ko)
PL (1) PL184486B1 (ko)
PT (1) PT723962E (ko)
RU (1) RU2161613C2 (ko)
SI (1) SI0723962T1 (ko)
SK (1) SK281052B6 (ko)
TW (1) TW342389B (ko)
UA (1) UA42731C2 (ko)
ZA (1) ZA96630B (ko)

Families Citing this family (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19514568A1 (de) 1995-04-20 1996-10-24 Merck Patent Gmbh Arylalkyl-pyridazinone
DE19533975A1 (de) * 1995-09-14 1997-03-20 Merck Patent Gmbh Arylalkyl-diazinone
EP1368035A1 (en) * 2001-02-12 2003-12-10 MERCK PATENT GmbH Use of type 4 phosphodiesterase inhibitors in myocardial diseases
DE10150517A1 (de) * 2001-10-12 2003-04-17 Merck Patent Gmbh Verwendung von Phosphodiesterase IV-Inhibitoren
EP1463509A1 (en) * 2001-10-31 2004-10-06 MERCK PATENT GmbH Type 4 phosphodiesterase inhibitors and uses thereof
EP1716123A1 (en) * 2004-02-04 2006-11-02 Altana Pharma AG Pyridazinone derivatives and their use as pde4 inhibitors
JP4778449B2 (ja) 2004-02-04 2011-09-21 ニコメッド ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング Ｐｄｅ４インヒビターとしての２−（ピペリジン−４−イル）−４，５−ジヒドロ−２ｈ−ピリダジン−３−オン誘導体
DE102005055355A1 (de) * 2005-11-21 2007-10-31 Merck Patent Gmbh 3,6-Dihydro-2-oxo-6H-[1,3,4]thiadiazinderivate
DE102005055354A1 (de) * 2005-11-21 2007-10-31 Merck Patent Gmbh Substituierte 5-Phenyl-3,6-dihydro-2-oxo-6H-[1,3,4]thiadiazine
US8418387B2 (en) * 2009-11-13 2013-04-16 Manufacturing Resources International, Inc. Isolated access assembly for back-to-back electronic display and static display
RU2597764C2 (ru) * 2014-12-16 2016-09-20 Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования "Уральский федеральный университет имени первого Президента России Б.Н. Ельцина" Применение соединений класса 1,3,4-тиадиазина в качестве средства коррекции экспериментального аллоксанового сахарного диабета
RU2659574C2 (ru) * 2016-12-27 2018-07-05 федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Санкт-Петербургская государственная химико-фармацевтическая академия" Министерства здравоохранения Российской Федерации (ФГБОУ ВО СПХФА Минздрава России) 6-(3,5-Дифенил-1,3,4-тиадиазол-2(3Н)-илиден)-2,4-дифенил-4Н-1,3,4-тиадиазин-5-он и способ его получения

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AU614965B2 (en) * 1987-06-06 1991-09-19 Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung Thiadiazinones
DE3719031A1 (de) * 1987-06-06 1988-12-22 Merck Patent Gmbh 5-(1,2,3,4-tetrahydrochinolyl)-3,6-dihydro-1,3,4-thiadiazin-2-one
GB8816944D0 (en) * 1988-07-15 1988-08-17 Sobio Lab Compounds
DE4134893A1 (de) * 1991-10-23 1993-04-29 Merck Patent Gmbh Thiadiazinone
DE4310699A1 (de) * 1993-04-01 1994-10-06 Merck Patent Gmbh Thiadiazinone
DE19533975A1 (de) * 1995-09-14 1997-03-20 Merck Patent Gmbh Arylalkyl-diazinone

Also Published As

Publication number Publication date
ATE202775T1 (de) 2001-07-15
NO960352L (no) 1996-07-29
CZ286635B6 (cs) 2000-05-17
CZ25196A3 (en) 1996-08-14
KR100384726B1 (ko) 2003-08-25
RU2161613C2 (ru) 2001-01-10
NO960352D0 (no) 1996-01-26
PL184486B1 (pl) 2002-11-29
SI0723962T1 (ko) 2001-12-31
AU4211196A (en) 1996-08-08
CA2168193A1 (en) 1996-07-29
HU219361B (en) 2001-03-28
HUT73981A (en) 1996-10-28
NO305835B1 (no) 1999-08-02
US5747489A (en) 1998-05-05
AU705639B2 (en) 1999-05-27
ES2160184T3 (es) 2001-11-01
DK0723962T3 (da) 2001-10-29
SK281052B6 (sk) 2000-11-07
CA2168193C (en) 2006-08-15
ZA96630B (en) 1996-08-15
TW342389B (en) 1998-10-11
DE19502699A1 (de) 1996-08-01
EP0723962A1 (de) 1996-07-31
GR3036343T3 (en) 2001-11-30
SK12396A3 (en) 1996-10-02
JP3878237B2 (ja) 2007-02-07
PT723962E (pt) 2001-10-31
HU9503933D0 (en) 1996-03-28
UA42731C2 (uk) 2001-11-15
US6025354A (en) 2000-02-15
DE59607188D1 (de) 2001-08-09
PL312489A1 (en) 1996-08-05
JPH08231522A (ja) 1996-09-10
EP0723962B1 (de) 2001-07-04

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR960029327A (ko) 아릴알킬-티아디아지논 유도체
PT95389A (pt) Processo para a preparacao de novos derivados pirazolicos com accao anti-inflamatoria
HUP0100472A2 (hu) Új aminok, mint gyógyászati szerek
KR960037662A (ko) 아릴알킬-파리다진온 유도체
RU2006107553A (ru) Производные 4-пиримидона и их применение в качестве ингибиторов пептидилпептидаз
KR910006277A (ko) N-치환된-4-피리미딘아민 및 피리미딘디아민, 이의 제조방법 및 약제로서의 이의 용도
RU2002103302A (ru) Производные N-(Индолкарбонил)пиперазина
YU2300A (sh) Derivati supstituisanog 1,2,3,4-tetrahidronaftalina
KR930701415A (ko) 약학적으로 활성인 벤조퀴나졸린 화합물
EP0614661A3 (en) Benzylidene and cinnamylidene malononitrile derivatives to inhibit proliferative processes in mammalian cells.
RU96107677A (ru) Арилалкил-пиридазиноны, способ их получения, фармацевтическая композиция, способ ее получения, лекарственное средство
KR910015562A (ko) 뇌부전 질환치료용 약제, 신규 2-(1-피페라지닐)-4-페닐시클로알카노 피리미딘 유도체, 및 그의 제법
KR900007790A (ko) 항-아테롬성 동맥경화증성 디아릴 화합물
ATE10804T1 (de) Ein diphenylhydantoin-derivat enthaltende pharmazeutische zusammensetzung, verwendete derivate und ihre herstellung.
RU2221788C2 (ru) Оксоциклические соединения мочевины, фармацевтическая композиция, способ лечения
RU2004122427A (ru) Пирролидин-2-оны в качестве ингибиторов фактора ха
RU96101802A (ru) Арилалкилтиадиазиноны, способ их получения, фармацевтическая композиция и способ ее получения, способ лечения
KR910014119A (ko) 항-고혈압 활성을 갖는 티아졸리딘 유도체 및 그의 치료용도
KR900015738A (ko) 안압 강하제
AR009374A1 (es) Compuestos novedosos antagonistas de nmda (n-metil-d-aspartato), composicion farmaceutica y usos para fabricar medicamentos.
RU2002103301A (ru) Производные индола
KR930006009A (ko) 4-[4-[4-(4-히드록시페닐)-1-피페라지닐]페닐]-5-메틸-3h-1,2,4-트리아졸-3-온 유도체
ATE336487T1 (de) Benzoesaüre derivate und deren verwendung
KR900014339A (ko) 헤테로시클릭 화합물, 그의 제조방법, 이를 함유하는 제약 조성물 및 의약으로서의 용도
KR960029331A (ko) 3-알콕시카르보닐-티아디아지논 유도체

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E902 Notification of reason for refusal
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant
G170 Re-publication after modification of scope of protection [patent]
FPAY Annual fee payment

Payment date: 20080425

Year of fee payment: 6

LAPS Lapse due to unpaid annual fee