KR960029327A - 아릴알킬-티아디아지논 유도체 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 일반식(Ⅰ)으로 표시되는 아릴알킬-티아디아지논 유도체 및 이의 생리학적으로 허용 가능한 염을 제공한다.
(Ⅰ)
(단, 상기 식에서, R1및 R2는 각기 독립적으로 H 또는 A이고, R3및 R4는 각기 독립적으로 -OH, -O-R10, -S-R10, -SO-R10, -SO-R10, Hal, 메틸렌디옥시, -NO2, -NH2, -NHR10또는 -NR10R11이고,5R는 R6및/또는 R7로 일- 또는 이치환되거나 비치환된 페닐라디칼이고, Q는 부재이거나 또는 탄소수가 1 내지 6인 알킬렌이고, R6및 R7은 각기 독립적으로 -NH2, -NR8R9, -NHR10, NR10R11, -NO2, Hal, -CN, -OA, -COOH 또는 -COOA이고, R8및 R9는 각기 독립적으로 H, 탄소수가 1~8이고, 1~5개의 불소원자 및/또는 염소원자가 치환될 수 있는 아실, -COOA, -S-A, -SO-A, -SO2A, -CONH2, -CONHA, -CONA2, -CO-COOH, -CO-COOA, -CO-CONH2, -CO-CONHA 또는 -CO-CONA2이고, A는 탄소수가 1~6이고, 1~5개의 불소원자 및/또는 염소원자가 치환될 수 있는 알킬이고, R10및 R11은 각기 독립적으로 A, 탄소수가 3~7인 시클로알킬, 탄소수가 4~8인 메틸렌시클로알킬 또는 탄소수가 2~8인 알켄일이고, Hal은 F, Cl, Br 또는 I이다).
본 발명의 화합물은 포스포디에스테라제 Ⅳ 억제 특성을 나타내며, 천식성 질환의 치료에 사용할 수 있다.

Description

아릴알킬-티아디아지논 유도체
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (8)

  1. 일반식(Ⅰ)으로 표시되는 아릴알킬-티아디아지논 유도체 및 이의 생리학적으로 허용 가능한 염.
    (Ⅰ)
    (단, 상기 식에서, R1및 R2는 각기 독립적으로 H 또는 A이고, R3및 R4는 각기 독립적으로 -OH, -O-R10, -S-R10, -SO2-R10, -SO-R10, Hal, 메틸렌디옥시, -NO2, -NH2, -NHR10또는 -NR10R11이고,5R는 R6및/또는 R7로 일- 또는 이치환되거나 비치환된 페닐라디칼이고, Q는 부재이거나 또는 탄소수가 1 내지 6인 알킬렌이고, R6및 R7은 각기 독립적으로 -NH2, -NR8R9, -NHR10, NR10R11, -NO2, Hal, -CN, -OA, -COOH 또는 -COOA이고, R8및 R9는 각기 독립적으로 H, 탄소수가 1~8이고, 1~5개의 불소원자 및/또는 염소원자가 치환될 수 있는 아실, -COOA, -S-A, -SO-A, -SO2A, -CONH2, -CONHA, -CONA2, -CO-COOH, -CO-COOA, -CO-CONH2, -CO-CONHA 또는 -CO-CONA2이고, A는 탄소수가 1~6이고, 1~5개의 불소원자 및/또는 염소원자가 치환될 수 있는 알킬이고, R10및 R11은 각기 독립적으로 A, 탄소수가 3~7인 시클로알킬, 탄소수가 4~8인 메틸렌시클로알킬 또는 탄소수가 2~8인 알켄일이고, Hal은 F, Cl, Br, I이다).
  2. 제1항에 따른 일반식(Ⅰ)으로 표시되는 화합물의 거울상 이성질체.
  3. 제1항에 있어서, 상기한 일반식(Ⅰ)으로 표시되는 화합물이 다음 화합물(a) 내지 (f)인 것을 특징으로 하는 화합물: (a) 3-(4-니트로벤질)-5-(3,4-디메톡시페닐)-6-에틸-3,6-디히드로-1,3,4-타이디아진-2-온; (b) 3-(4-아미노벤질)-5-(3,4-디메톡시페닐)-6-에틸-3,6-디히드로-1,3,4-타이디아진-2-온; 3-〔2-(N,N-디에틸아미노)프로폭시카르보닐〕-5-〔1,2,3,4-테트라히드로-1-(3,4-디메톡시벤조일)-6-퀴놀릴〕-6-메틸-2H-3,6-디히드로-1,3,4-티아디아진-2-온; (c) 3-(4-트리플루오로아세트아미도벤질)-5-(3,4-디메톡시페닐)-3,6-디히드로-1,3,4-티아디아진-2-온; 3-〔6-(N,N-디에틸아미노)헥실옥시카르보닐〕-5-〔1,2,3,4-테트라히드로-1-(3,4-디메톡시벤조일)-6-퀴놀릴〕-6-메틸-2H-3,6-디히드로-1,3,4-티아디아진-2-온; (d) 3-)4-아세트아미도벤질)-5-(3,4-디메톡시페닐)-6-에틸-3,6-디히드로-1,3,4-티아디아진-2-온; (e) 3-(4-메톡시벤질)-5-(3,4-디메톡시페닐)-6-에틸-3,6-디히드로-1,3,4-티아디아진-2-온; (f) 3-(2,6-디클로로벤질)-5-(3,4-디메톡시페닐)-6-에틸-3,6-디히드로-1,3,4-티아디아진-2-온.
  4. 일반식(Ⅱ)의 화합물을 일반식(Ⅲ)의 화합물과 반응시키거나 또는 일반식(Ⅰ)의 화합물에서 라디칼 R5중 하나가 니트로기를 환원시키거나, 일차 또는 이차 아미노기를 아실화 또는 알킬화시키거나 또는 시아노기를 가수분해시킴으로써 라디칼 R5중 다른 하나로 전환시키거나 및/또는 일반식(Ⅰ)에 상응하되, R3및/또는 R4대신에 하나 또는 둘의 유리 OH기를 함유하는 화합물을 필요시, 일반식 R3-X 또는 R4-X의 화합물(여기에서, R3, R4및 X는 상기에서 정의한 바와 같다)과 각각 반응시키거나 및/또는 일반식(Ⅰ)의 염기를 산으로 처리하여 이의 염중 하나를 전환시키는 것을 특징으로 하는 제1항에 따른 일반식(Ⅰ)의 화합물 및 이들의 염의 제조방법.
    (Ⅱ)
    (단, 상기 식에서, R1, R2, R3및 R4는 상기에서 정의한 바와 같다.)
    R5-Q-X (Ⅲ)
    (단, 상기 식에서, R5및 Q는 상기에서 정의한 바와 같고, X는 Cl, Br, OH또는 반응적으로 에스테르화된 OH기이다.)
  5. 제1항에 따른 일반식(Ⅰ)으로 표시되는 화합물 및/또는 이의 생리학적으로 허용 가능한 염중 하나를 1종 이상의 고체, 액체 또는 반액체 부형제 또는 보조제와 함께 적합한 투여 형태로 만드는 것을 특징으로 하는 약제학적 제형의 제조방법.
  6. 제1항에 따른 일반식(Ⅰ)으로 표시되는 화합물 1종 이상 및/또는 이의 생리학적으로 허용 가능한 염중 하나를 함유하는 것을 특징으로 하는 약제학적 제형.
  7. 질병 치료용 약물의 제조에 사용되는 제1항에 따른 일반식(Ⅰ)의 화합물 및/또는 이의 생리학적으로 허용 가능한 염.
  8. 질병 치료에 사용되는 일반식(Ⅰ)의 화합물 및/또는 이의 생리학적으로 허용 가능한 염.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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