JP3878237B2 - アリールアルキル−チアジアジノン誘導体 - Google Patents

Description

【０００１】
【産業上の利用分野】
本発明は、新規なアリールアルキル−チアジアジノン誘導体およびその生理学的に許容される塩、これらの化合物の製造方法およびこれらの化合物を含有する医薬製剤に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】
類似のチアジアジノン化合物は、例えばＤＥ３７１９０３１Ａ１およびＤＥ４１３４８９３から知られている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】
本発明の課題は、医薬の製造に使用することができる新規化合物を見出すことにある。
本発明の課題はまた、ホスホジエステラーゼＩＶ抑制作用を示し、喘息疾患の処置に使用することができる化合物を見出すことにある。
本発明の課題はまた、ＴＮＦ（腫瘍壊死因子）の生成に対して抑制作用を示し、アレルギー性および炎症性疾患、自己免疫疾患および移植拒絶反応の処置に使用することができる化合物を見出すことにある。
本発明の課題はまた、これらの化合物の製造方法を提供することにある。
本発明の課題はまた、これらの化合物を用いた医薬製剤及びの製造方法を提供することにもある。
さらにまた、本発明の課題は、別の医薬活性化合物を製造するための中間体として有用な化合物を見出すことにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】
本発明によって、下記式Ｉで表わされる新規アリールアルキル−チアジアジノン誘導体およびその生理学的に許容される塩が、上記課題の解決に有用であることが見出だされた。
本発明は、下記式Ｉで表わされる新規アリールアルキル−チアジアジノン誘導体およびその生理学的に許容される塩に関する：
【化３】

【０００５】
式中、
Ｒ¹およびＲ²は、それぞれ相互に独立して、ＨまたはＡであり、
Ｒ³およびＲ⁴は、それぞれ相互に独立して、−ＯＨ、−ＯＲ¹⁰、−Ｓ−Ｒ¹⁰、−ＳＯ−Ｒ¹⁰、−ＳＯ₂−Ｒ¹⁰、Ｈａｌ、メチレンジオキシ、−ＮＯ₂、−ＮＨ₂、−ＮＨＲ¹⁰または−ＮＲ¹⁰Ｒ¹¹であり、
Ｒ⁵は、未置換の、または置換基として１個または２個のＲ⁶および（または）Ｒ⁷を有するフェニルであり、
Ｑは、存在していないか、または炭素原子１〜６個を有するアルキレンであり
【０００６】
Ｒ⁶およびＲ⁷は、それぞれ相互に独立して、−ＮＨ₂、−ＮＲ⁸Ｒ⁹、−ＮＨＲ¹⁰、−ＮＲ¹⁰Ｒ¹¹、−ＮＯ₂、Ｈａｌ、−ＣＮ、−ＯＡ、−ＣＯＯＨまたは−ＣＯＯＡであり、
Ｒ⁸およびＲ⁹は、それぞれ相互に独立して、Ｈ、炭素原子１〜８個を有し、そして置換基として１〜５個のフッ素原子および（または）塩素原子を有していてもよいアシル、−ＣＯＯＡ、−Ｓ−Ａ、−ＳＯ−Ａ、−ＳＯ₂Ａ−、−ＣＯＮＨ₂、−ＣＯＮＨＡ、−ＣＯＮＡ₂、−ＣＯ−ＣＯＯＨ、−ＣＯ−ＣＯＯＡ、−ＣＯ−ＣＯＮＨ₂、−ＣＯ−ＣＯＮＨＡまたは−ＣＯ−ＣＯＮＡ₂であり、
Ａは、炭素原子１〜６個を有し、そして置換基として１〜５個のフッ素原子および（または）塩素原子を有していてもよいアルキルであり、
Ｒ¹⁰およびＲ¹¹は、それぞれ相互に独立して、Ａ、炭素原子３〜７個を有するシクロアルキル、炭素原子４〜８個を有するメチレンシクロアルキルまたは炭素原子２〜８個を有するアルケニルであり、そして
Ｈａｌは、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩである。
【０００７】
式Ｉで表わされる化合物が、価値ある薬理学的性質を有し、さらにまた良好な寛容性を有することが見出された。
特に、これらの化合物は、ホスホジエステラーゼＩＶ抑制作用を示し、喘息疾患の処置に使用することができる。この抗喘息作用は、例えばT.OlssonによるActa allergologica,26,438 〜447(1971)に記載の方法に従い評価することができる。
さらに、これらの化合物は、ＴＮＦ（腫瘍壊死因子）の生成に対して抑制作用を示し、従ってアレルギー性および炎症性疾患、自己免疫疾患および移植拒絶反応の処置に適している。これらの化合物は記憶障害の処置に使用することもできる。
従って、本発明による化合物は、ヒトおよび動物の医療において、医薬活性成分として使用することができる。さらにまた、これらの化合物は、別の医薬活性成分を製造するための中間体として使用することもできる。
【０００８】
従って、本発明は式Ｉで表わされる化合物およびこれらの化合物の製造方法に関し、この方法は、式ＩＩ
【化４】

式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³およびＲ⁴は前記の意味を有する、
で表わされる化合物を式ＩＩＩ
Ｒ⁵−Ｑ−Ｘ ＩＩＩ
式中、Ｒ⁵およびＱは前記の意味を有し、そして
Ｘは、Ｃｌ、Ｂｒ、ＯＨまたは反応性にエステル化されているＯＨ基である、で表わされる化合物と反応させる、あるいは
【０００９】
式Ｉで表わされる化合物において、その分子中に存在する１個の基Ｒ⁵を、ニトロ基の還元、一級または二級アミノ基のアシル化またはアルキル化、あるいはシアノ基の加水分解により別の基Ｒ⁵に変換する、あるいは
式Ｉに相当するが、その分子中に存在するＲ³および（または）Ｒ⁴の代わりに、１個または２個の遊離のＯＨ基を有する化合物を、相当して、式Ｒ³−ＸまたはＲ⁴−Ｘ（各式中、Ｒ³、Ｒ⁴およびＸは前記の意味を有する）で表わされる化合物と反応させる、そして（または）
式Ｉで表わされる塩基を、酸により処理することによって、その塩の１種に変換する、
ことを特徴とする方法である。
【００１０】
本明細書全体をとおして、基Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、ＱおよびＸは、別段の記載がないかぎり、式Ｉ、ＩＩおよびＩＩＩの場合について前記した意味を有するものとする。
前記式において、アルキルは、好ましくは非分枝鎖状であり、好ましくは炭素原子１個、２個、３個または４個を有し、そして好ましくはメチルであり、さらにまた好ましくは、エチルまたはプロピルであり、さらにまた好ましくは、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチルまたはｔｅｒｔ−ブチルであるが、またｎ−ペンチルまたはイソペンチルであることもできる。
シクロアルキルは、好ましくは炭素原子３〜７個を有し、そして好ましくはシクロプロピルまたはシクロブチルであり、さらにまた好ましくは、シクロペンチルまたはシクロヘキシルであり、さらにまたシクロヘプチルであることもできる。
【００１１】
メチレンシクロアルキルは、好ましくは炭素原子４〜８個を有し、そして好ましくはメチレンシクロプロピルまたはメチレンシクロブチルであり、さらにまた好ましくは、メチレンシクロペンチルまたはメチレンシクロヘキシルであり、さらにまたメチレンシクロヘプチルであることもできる。
アルケニルは、好ましくはビニル、プロペニル、イソプロペニル、ブテニルまたはｓｅｃ−ブテニルであり、そしてまた好ましくはペンテニルまたはイソペンテニルである。
アルキレンは、好ましくは非分枝鎖状であり、好ましくはメチレンまたはエチレンであり、さらにまた好ましくはプロピレンまたはブチレンである。
基Ｒ¹およびＲ²の中で、一方は好ましくは水素であり、そして他方は好ましくはプロピルまたはブチルであるが、特に好ましくは、エチルまたはメチルである。さらにまた、Ｒ¹およびＲ²は両方ともに、それぞれ好ましくは水素である。
【００１２】
Ｒ³およびＲ⁴は同一または相違していてもよく、好ましくはフェニル環の３位または４位に存在する。例えば、Ｒ³およびＲ⁴は相互に独立して、ヒドロキシル、−Ｓ−ＣＨ₃、−ＳＯ−ＣＨ₃、−ＳＯ₂−ＣＨ₃、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩであり、あるいはＲ³およびＲ⁴は一緒になって、メチレンジオキシを表わす。しかしながら、特に好ましくはＲ³およびＲ⁴はそれぞれ、メトキシ、エトキシ、プロポキシであり、あるいはまたフルオロ−、ジフルオロ−またはトリフルオロメトキシ、あるいは１−フルオロ−、２−フルオロ−、１，２−ジフルオロ−、２，２−ジフルオロ−、１，２，２−トリフルオロ−または２，２，２−トリフルオロエトキシである。
基Ｒ⁵は好ましくは、フェニルである。このフェニル基は好ましくは、１個または２個の置換基を有する。好適な置換基は、シアノ、ニトロ、アミノ、アセトアミド、トリフルオロアセトアミド、メトキシおよび（または）塩素であり、およびまた好ましくは、メチルスルホンアミド、プロピオニルアミノ、２−メチルプロピオニルアミノ、イソブチリルアミノおよび（または）ピバリルアミノであり、さらにまた好ましくは、メトキシカルボニルアミノ、メトキサリルアミノ、ウレイドおよび（または）カルボキシルである。
【００１３】
Ｑ−Ｒ⁵は好ましくは、ベンジル、２−、３−または４−ニトロベンジル、２−、３−または４−シアノベンジル、２−、３−または４−アミノベンジル、２−、３−または４−アセトアミドベンジル、２−、３−または４−トリフルオロアセトアミドベンジル、２−、３−または４−メトキシベンジル、２−、３−または４−クロロベンジルであり、さらにまた好ましくは、２−、３−または４−メチルスルホンアミドベンジル、２−、３−または４−プロピオニルアミノベンジル、２−、３−または４−（２−メチルプロピオニルアミノ）−ベンジル、２−、３−または４−イソブチリルアミノベンジル、２−、３−または４−ピバリルアミノベンジル、２−、３−または４−メトキシカルボニルアミノベンジル、２−、３−または４−ウレイドベンジル、２−、３−または４−カルボキシベンジル、２−、３−または４−メトキサリルアミノベンジル、
【００１４】
およびまた２，３−、２，４−、２，５−、２，６−、３，４−または３，５−ジニトロベンジル、２，３−、２，４−、２，５−、２，６−、３，４−または３，５−ジアミノベンジル、２，３−、２，４−、２，５−、２，６−、３，４−または３，５−ジアセトアミドベンジル、２，３−、２，４−、２，５−、２，６−、３，４−または３，５−ビス（トリフルオロアセトアミド）ベンジル、２，３−、２，４−、２，５−、２，６−、３，４−または３，５−ジメトキシベンジル、２，３−、２，４−、２，５−、２，６−、３，４−または３，５−ジクロロベンジル、２，３−、２，４−、２，５−、２，６−、３，４−または３，５−ジメチルスルホンアミドベンジル、２，３−、２，４−、２，５−、２，６−、３，４−または３，５−ジプロピオニルアミノベンジル、２，３−、２，４−、２，５−、２，６−、３，４−または３，５−ビス（２−メチルプロピオニルアミノ）ベンジル、２，３−、２，４−、２，５−、２，６−、３，４−または３，５−ジイソブチリルアミノベンジル、２，３−、２，４−、２，５−、２，６−、３，４−または３，５−ジピバリルアミノベンジル、２，３−、２，４−、２，５−、２，６−、３，４−または３，５−ジメトキシカルボニルアミノベンジル、２，３−、２，４−、２，５−、２，６−、３，４−または３，５−ジメトキサリルアミノベンジル、２，３−、２，４−、２，５−、２，６−、３，４−または３，５−ジウレイドベンジル、２，３−、２，４−、２，５−、２，６−、３，４−または３，５−ジカルボキシベンジルである。
【００１５】
本発明は特に、その分子中に存在する前記基の少なくとも１個が上記の好ましい意味の一つを有する式Ｉで表わされる化合物に関する。これらの化合物の数種の好適群は下記の付属式Ｉａ〜Ｉｈで表わされる化合物である。これらの式Ｉａ〜Ｉｈは下記に詳細に示されている基以外の基は式Ｉの場合について前記した意味を有する以外は式Ｉに相当する：
Ｉａ：Ｒ¹はＨであり、
Ｒ²はＨまたはＡであり、
Ｒ³はＯＡである；
Ｉｂ：Ｒ¹はＨであり、
Ｒ²はメチルまたはエチルであり、
Ｒ³およびＲ⁴はそれぞれ、ＯＡである；
【００１６】
Ｉｃ：Ｒ¹はＨであり、
Ｒ²はメチルまたはエチルであり、
Ｒ³はＯＡであり、
Ｒ⁴は置換基として１個、２個または３個のフッ素を有し、炭素原子１〜６個を有するアルキルである；
Ｉｄ：Ｒ¹はＨであり、
Ｒ²はメチルまたはエチルであり、
Ｒ³およびＲ⁴はＯＲ¹⁰であり、
Ｒ⁵は１個または２個の置換基を有するフェニル基である；および
Ｉｅ：Ｒ¹およびＲ²はＨであり、
Ｒ³およびＲ⁴はＯＡであり、そして
Ｒ⁵は１個または２個の置換基を有するフェニル基である。
【００１７】
別法として、式Ｉで表わされる化合物は刊行物（例えば、Houben-WeylによるMethoden der Organischen Chemie（有機化学の方法）、Georg -Thieme出版社、Stuttgart）に記載の方法などのそれ自体公知の方法により、前記反応に適する、公知の反応条件の下に製造される。この点に関して、それ自体公知であるが、ここでは詳細に説明されていない変法を使用することもできる。
式ＩＩで表わされる化合物において、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³およびＲ⁴は前記の意味、特に前記の好適な意味を有する。
式ＩＩＩで表わされる化合物において、Ｑは好ましくは、メチレンまたはエチレンであり、およびまた好ましくはプロピレンまたはブチレンである。
式ＩＩＩで表わされる化合物において、Ｒ⁵は前記の意味、特に前記の好適な意味を有し、他方ＸはＣｌ、Ｂｒ、ＯＨまたは反応性にエステル化されているＯＨ基である。
【００１８】
Ｘが反応性にエステル化されているＯＨ基である場合に、この基は好ましくは炭素原子１〜６個を有するアルキルスルホニルオキシ、例えばメタンスルホニルオキシであり、あるいは炭素原子６〜１０個を有するアリールスルホニルオキシ、例えばベンゼン−、ｐ−トルエン−あるいは１−または２−ナフタレンスルホニルオキシである。
所望により、出発物質はまた、これらを反応混合物から単離することなく、直ちにさらに反応させて式Ｉで表わされる化合物を生成させるような方法により、その場で生成させることもできる。別法として、この反応は段階的に行うこともできる。
式ＩＩおよびＩＩＩで表わされる出発物質は公知である。公知ではない化合物は、それ自体公知の方法により製造することができる。
式ＩＩで表わされるチアジアジノン化合物およびそれらの製造は、例えばドイツ国特許出願Ｐ４１３４８９３に記載されている。
【００１９】
別法として、式ＩＩＩで表わされる化合物は刊行物（例えば、Houben-Weyl によるMethoden der Organischen Chemie（有機化学の方法）、Georg -Thieme出版社、Stuttgart ）に記載の方法などのそれ自体公知の方法により、前記反応に適する、公知の反応条件の下に製造される。この点に関して、それ自体公知であるが、ここでは詳細に説明されていない変法を使用することもできる。
詳細には、式ＩＩで表わされるチアジアジノン化合物と式ＩＩＩで表わされる化合物との反応は、約−２０〜約＋１５０゜、好ましくは２０〜１００゜の温度において、不活性溶媒の存在または不存在の下に行う。適当な溶媒の例には、ベンゼン、トルエン、キシレンまたはメシチレンなどの炭化水素類；ジクロロメタン、トリクロロエチレンまたはクロロベンゼンなどのハロゲン化炭化水素類；メタノール、エタノールまたはイソプロパノールなどのアルコール類；エチレングリコール、ジエチレングリコールおよび２−メトキシエタノールなどのグリコールエーテル類；アセトニトリルなどのニトリル類；テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）またはジオキサンなどのエーテル類；ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）などのアミド類；およびジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）などのスルホキシド類がある。これらの溶媒の混合物もまた適当である。
【００２０】
さらにまた、式Ｉで表わされる化合物において、基Ｒ⁵の１種を、ニトロ基の還元、一級または二級アミノ基のアシル化またはアルキル化、あるいはシアノ基の加水分解により、別の基Ｒ⁵に変換することができる。
さらにまた、式Ｉに相当するが、その分子中に存在するＲ³および（または）Ｒ⁴の代わりに、１個または２個の遊離のＯＨ基を有する化合物を、式Ｒ³−ＸまたはＲ⁴−Ｘ（各式中、Ｒ³、Ｒ⁴およびＸは前記の意味を有する）で表わされる化合物とそれぞれ反応させることもできる。このＯＨ基はそれ自体公知であり、化学刊行物（例えば、Houben-Weyl によるMethoden der Organischen Chemie（有機化学の方法）、Georg -Thieme出版社、Stuttgart ）またはOrganic Reactions,John Wiley & Sons,Inc.,New York ）中の学術論文に記載の方法により、公知であり、前記反応に適する反応条件の下にエステル化される。この点に関して、それ自体公知であるが、ここでは詳細に説明されていない変法を使用することもできる。
【００２１】
得られる式Ｉで表わされる塩基は、酸により処理することによって、相当する酸付加塩に変換することができる。この反応に適する酸は生理学的に許容される塩を生成させる酸である。一例として、無機酸、例えば硫酸、ヒドロハロ酸（例えば塩酸または臭化水素酸）、リン酸（例えばオルトリン酸）、硝酸あるいはスルファミン酸、およびまた有機酸、特に脂肪族、脂環族、芳香族−脂肪族、芳香族またはヘテロ環状の一塩基性または多塩基性カルボン酸、スルホン酸あるいはまた硫酸、例えばギ酸、酢酸、プロピオン酸、ピバリン酸、ジエチル酢酸、マロン酸、コハク酸、ピメリン酸、フマール酸、マレイン酸、乳酸、酒石酸、リンゴ酸、安息香酸、サリチル酸、２−フェニルプロピオン酸、クエン酸、グルコン酸、アスコルビン酸、ニコチン酸、イソニコチン酸、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、エタンジスルホン酸、２−ヒドロキシエタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸、ナフタレンモノスルホン酸およびナフタレンジスルホン酸およびまたラウリル硫酸を使用することができる。
【００２２】
式Ｉで表わされる遊離塩基は、所望により強塩基、例えば水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウム、炭酸ナトリウムまたは炭酸カリウムで処理することにより、それらの塩から遊離させることができる。
式Ｉで表される化合物は、１個または２個以上の不斉中心を有することができる。この場合に、これらの化合物は通常、ラセミ体形態である。得られるラセミ体は、それ自体公知の方法により、機械的にまたは化学的に、エナンチオマーに分割することができる。好ましくは、ラセミ体混合物から、光学活性分割剤との反応によって、ジアステレオマーを生成させることができる。
すでに光学的に活性である出発物質を使用することによって、前記方法に従い、式Ｉで表わされる光学活性化合物を得ることができることは勿論のことである。 式Ｉは全部の立体異性体およびその混合物、例えばラセミ体を包含するものとする。
【００２３】
本発明はまた、式Ｉで表される化合物およびそれらの生理学的に許容される塩を、特に非化学的方法による医薬製剤の製造に使用することに関する。この点に関して、これらの化合物は、少なくとも１種の固体、液体および（または）半液体の賦形剤または助剤とともに、所望により１種または２種以上の別の活性成分と組み合わせて、適当な剤型にすることができる。
本発明はまた、製剤、特に少なくとも１種の式Ｉで表される化合物および（または）その生理学的に許容される塩の１種を含有する医薬製剤に関する。
これらの製剤は、ヒトまたは動物医療における医薬として使用することができる。適当な賦形剤には、経腸（例えば経口）、非経口または局所投与に適しており、かつまた本発明の新規化合物と反応しない、有機または無機物質、例えば水、植物油、ベンジルアルコール、ポリエチレングリコール、グリセロールトリアセテート、ゼラチン、炭水化物（例えば乳糖またはデンプン）、ステアリン酸マグネシウム、タルクおよび石油ゼリーがある。
【００２４】
単純錠剤、被覆錠剤、カプセル剤、シロップ、ジュースまたは滴剤は、特に経口投与に使用され、座薬は直腸投与に使用され、溶液、好ましくは油性または水性溶液およびまた懸濁液、エマルジョンまたはインプラントは非経口投与に使用され、そして軟膏、クリームまたは粉末は局所投与に使用される。本発明の新規化合物はまた、凍結乾燥させることができ、得られる凍結乾燥物は、例えば注射製剤の製造に使用することができる。
上記製剤は、殺菌することができ、そして（または）助剤、例えば滑剤、保存剤、安定剤および（または）湿潤剤、乳化剤、浸透圧に影響する塩類、緩衝物質、着色剤、味覚調整剤および（または）芳香付与剤を含有することができる。所望により、これらの製剤はまた、１種または２種以上の別の活性成分、例えば１種または２種以上のビタミン類を含有することができる。
【００２５】
式Ｉで表される化合物は、病気との戦いに、特に喘息疾患との戦いに使用することができ、そしてまたヒトまたは動物の身体の治療的処置に使用することができる。
この態様に関して、本発明による物質は一般に、公知の抗喘息薬、例えばアトロベント（Atrovent；登録商品名）と同様に投与され、好ましくは投与単位あたりで約１〜１００ｍｇ、特に２〜２０ｍｇの用量で投与される。一日薬用量は、好ましくは、約０．０２〜２ｍｇ／体重ｋｇである。しかしながら、各特定の患者に対する特定の薬用量は、非常に広く種々の因子、例えば使用される特定の化合物の効果、年齢、体重、一般健康状態、性別、食事、投与の時機および方法、排泄速度、使用医薬の組み合わせおよび治療しようとする特定の疾患の重篤度に依存する。経口投与が好ましい。心不全の治療に従来使用されてきたジギタリス配糖体に比較して、式Ｉで表わされる化合物は改良された治療範囲および末梢軽減の点で相違している。
【００２６】
【実施例】
以下の例において、「慣用の仕上げ処理」の用語は、下記の意味を有するものとする：
必要に応じて、水または稀水酸化ナトリウム水溶液を添加し、酢酸エチル、クロロホルムまたはジクロロメタンなどの有機溶剤による抽出を行い、相を分離させ、この有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、次いで蒸発により濃縮し、この残留物をクロマトグラフイおよび（または）結晶化により精製する。
本明細書全体を通して、温度はいずれも摂氏度で示されている。
【００２７】
例１
アセトン１５０ｍｌ中の５−（３，４−ジメトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オン（「化合物Ａ」）２．８ｇ［この化合物は、１−（３，４−ジメトキシフェニル）−２−ブロモブタン−１−オンをメチルヒドラジンチオホーメートと反応させることによって得られる］の溶液を、炭酸カリウム４ｇの存在の下に８時間、４−ニトロベンジルクロライド３ｇとともに沸騰させる。不溶性残留物を濾別し、溶液を濃縮させる。この残留物を慣用の仕上げ処理に付し、３−（４−ニトロベンジル）−５−（３，４−ジメトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンを無色油状物として得る。
【００２８】
同様に、「化合物Ａ」との反応により、下記の化合物が得られる：
３−ニトロベンジルクロライドを反応させて、３−（３−ニトロベンジル）−５−（３，４−ジメトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンを得る；
２−ニトロベンジルクロライドを反応させて、３−（２−ニトロベンジル）−５−（３，４−ジメトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンを得る；
２，３−ジニトロベンジルクロライドを反応させて、３−（２，３−ジニトロベンジル）−５−（３，４−ジメトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンを得る；
２，４−ジニトロベンジルクロライドを反応させて、３−（２，４−ジニトロベンジル）−５−（３，４−ジメトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンを得る；
【００２９】
２−メトキシベンジルクロライドを反応させて、３−（２−メトキシベンジル）−５−（３，４−ジメトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンを得る；
４−メトキシベンジルクロライドを反応させて、３−（４−メトキシベンジル）−５−（３，４−ジメトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンを得る、融点：１２０゜；
２−クロロベンジルクロライドを反応させて、３−（２−クロロベンジル）−５−（３，４−ジメトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンを得る、融点：７７゜；
【００３０】
２，６−ジクロロベンジルクロライドを反応させて、３−（２，６−ジクロロベンジル）−５−（３，４−ジメトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンを得る、融点：１８７゜；
４−シアノベンジルクロライドを反応させて、３−（４−シアノベンジル）−５−（３，４−ジメトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンを得る；
４−カルボキシベンジルクロライドを反応させて、３−（４−カルボキシベンジル）−５−（３，４−ジメトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンを得る、融点：１０６゜。
【００３１】
例２
例１と同様に、５−（３，４−ジメトキシフェニル）−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オン（「化合物Ｂ」）と４−ニトロベンジルクロライドとの反応により、３−（４−ニトロベンジル）−５−（３，４−ジメトキシフェニル）−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンを得る、融点：１５５゜。
【００３２】
同様に、「化合物Ｂ」との反応により、下記の化合物が得られる：
３−ニトロベンジルクロライドを反応させて、３−（３−ニトロベンジル）−５−（３，４−ジメトキシフェニル）−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンを得る；
２，４−ジニトロベンジルクロライドを反応させて、３−（２，４−ジニトロベンジル）−５−（３，４−ジメトキシフェニル）−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンを得る；
４−メトキシベンジルクロライドを反応させて、３−（４−メトキシベンジル）−５−（３，４−ジメトキシフェニル）−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンを得る；
【００３３】
２−クロロベンジルクロライドを反応させて、３−（２−クロロベンジル）−５−（３，４−ジメトキシフェニル）−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンを得る；
２，６−ジクロロベンジルクロライドを反応させて、３−（２，６−ジクロロベンジル）−５−（３，４−ジメトキシフェニル）−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンを得る；
４−シアノベンジルクロライドを反応させて、３−（４−シアノベンジル）−５−（３，４−ジメトキシフェニル）−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンを得る。
【００３４】
例３
例１と同様に、５−（３−メトキシ−４−トリフルオロメトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンと４−ニトロベンジルクロライド（「化合物Ｃ」）との反応により、３−（４−ニトロベンジル）−５−（３−メトキシ−４−トリフルオロメトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンを得る。
【００３５】
同様に、「化合物Ｃ」との反応により、下記の化合物が得られる：
５−（３−メトキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンを反応させて、３−（４−ニトロベンジル）−５−（３−メトキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンを得る；５−（３−メトキシ−４−フルオロメトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンを反応させて、３−（４−ニトロベンジル）−５−（３−メトキシ−４−フルオロメトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンを得る；
５−（３−ジフルオロメトキシ−４−メトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンを反応させて、３−（４−ニトロベンジル）−５−（３−ジフルオロメトキシ−４−メトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンを得る；
【００３６】
５−（３−トリフルオロメトキシ−４−メトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンを反応させて、３−（４−ニトロベンジル）−５−（３−トリフルオロメトキシ−４−メトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンを得る；
５−（３−フルオロメトキシ−４−メトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンを反応させて、３−（４−ニトロベンジル）−５−（３−フルオロメトキシ−４−メトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンを得る；
５−（３−メトキシ−４−エトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンを反応させて、３−（４−ニトロベンジル）−５−（３−メトキシ−４−エトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンを得る；
【００３７】
５−（３−エトキシ−４−メトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンを反応させて、３−（４−ニトロベンジル）−５−（３−エトキシ−４−メトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンを得る；
５−（３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンを反応させて、３−（４−ニトロベンジル）−５−（３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンを得る；
５−（４−メチルスルホニルフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンを反応させて、３−（４−ニトロベンジル）−５−（４−メチルスルホニルフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンを得る；
５−（３，４−メチレンオキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンを反応させて、３−（４−ニトロベンジル）−５−（３，４−メチレンオキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンを得る。
【００３８】
例４
テトラヒドロフラン４０ｍｌ中の３−（４−ニトロベンジル）−５−（３，４−ジメトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オン３．９ｇの溶液を、ラネイニッケルの存在の下に水素添加する。触媒を濾別し、この溶液を次いで濃縮する。再結晶の後に、３−（４−アミノベンジル）−５−（３，４−ジメトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンが得られる、融点：１０５゜。
【００３９】
同様にして、下記の化合物が得られる：
３−（３−ニトロベンジル）−５−（３，４−ジメトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンの反応によって、３−（３−アミノベンジル）−５−（３，４−ジメトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンが得られる、融点：１１２゜；
３−（２−ニトロベンジル）−５−（３，４−ジメトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンの反応によって、３−（２−アミノベンジル）−５−（３，４−ジメトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンが得られる；
３−（２，３−ジニトロベンジル）−５−（３，４−ジメトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンの反応によって、３−（２，３−ジアミノベンジル）−５−（３，４−ジメトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンが得られる；
【００４０】
３−（２，４−ジニトロベンジル）−５−（３，４−ジメトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンの反応によって、３−（２，４−ジアミノベンジル）−５−（３，４−ジメトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンが得られる；
３−（４−ニトロベンジル）−５−（３−エトキシ−４−メトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンの反応によって、３−（４−アミノベンジル）−５−（３−エトキシ−４−メトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンが得られる；
３−（４−ニトロベンジル）−５−（３−メトキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンの反応によって、３−（４−アミノベンジル）−５−（３−メトキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンが得られる；
【００４１】
３−（４−ニトロベンジル）−５−（３−メトキシ−４−フルオロメトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンの反応によって、３−（４−アミノベンジル）−５−（３−メトキシ−４−フルオロメトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンが得られる；
３−（４−ニトロベンジル）−５−（３−ジフルオロメトキシ−４−メトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンの反応によって、３−（４−アミノベンジル）−５−（３−ジフルオロメトキシ−４−メトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンが得られる；
３−（４−ニトロベンジル）−５−（３−トリフルオロメトキシ−４−メトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンの反応によって、３−（４−アミノベンジル）−５−（３−トリフルオロメトキシ−４−メトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンが得られる；
【００４２】
３−（４−ニトロベンジル）−５−（３−フルオロメトキシ−４−メトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンの反応によって、３−（４−アミノベンジル）−５−（３−フルオロメトキシ−４−メトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンが得られる；
３−（４−ニトロベンジル）−５−（３−メトキシ−４−エトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンの反応によって、３−（４−アミノベンジル）−５−（３−メトキシ−４−エトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンが得られる；
３−（４−ニトロベンジル）−５−（３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンの反応によって、３−（４−アミノベンジル）−５−（３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンが得られる；
【００４３】
３−（４−ニトロベンジル）−５−（４−メチルスルホニルフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンの反応によって、３−（４−アミノベンジル）−５−（４−メチルスルホニルフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンが得られる；
３−（４−ニトロベンジル）−５−（３，４−メチレンオキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンの反応によって、３−（４−アミノベンジル）−５−（３，４−メチレンオキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンが得られる；
３−（４−ニトロベンジル）−５−（３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンの反応によって、３−（４−アミノベンジル）−５−（３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンが得られる、融点：１３２゜；
【００４４】
３−（４−ニトロベンジル）−５−（３，４−ジメトキシフェニル）−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンの反応によって、３−（４−アミノベンジル）−５−（３，４−ジメトキシフェニル）−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンが得られる；
３−（３−ニトロベンジル）−５−（３，４−ジメトキシフェニル）−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンの反応によって、３−（３−アミノベンジル）−５−（３，４−ジメトキシフェニル）−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンが得られる；
３−（４−ニトロベンジル）−５−（３−エトキシ−４−メトキシフェニル）−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンの反応によって、３−（４−アミノベンジル）−５−（３−エトキシ−４−メトキシフェニル）−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンが得られる、融点：１７６゜；
【００４５】
３−（４−ニトロベンジル）−５−（４−エトキシ−３−メトキシフェニル）−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンの反応によって、３−（４−アミノベンジル）−５−（４−エトキシ−３−メトキシフェニル）−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンが得られる；
３−（４−ニトロフェネチル）−５−（３，４−ジメトキシフェニル）−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンの反応によって、３−（４−アミノフェネチル）−５−（３，４−ジメトキシフェニル）−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンが得られる；
３−（４−ニトロベンジル）−５−（３−メトキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンの反応によって、３−（４−アミノベンジル）−５−（３−メトキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンが得られる；
【００４６】
３−（４−ニトロベンジル）−５−（３−メトキシ−４−フルオロメトキシフェニル）−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンの反応によって、３−（４−アミノベンジル）−５−（３−メトキシ−４−フルオロメトキシフェニル）−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンが得られる；
３−（４−ニトロベンジル）−５−（３−メトキシ−４−トリフルオロメトキシフェニル）−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンの反応によって、３−（４−アミノベンジル）−５−（３−メトキシ−４−トリフルオロメトキシフェニル）−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンが得られる；
３−（４−ニトロベンジル）−５−（３−フルオロメトキシ−４−メトキシフェニル）−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンの反応によって、３−（４−アミノベンジル）−５−（３−フルオロメトキシ−４−メトキシフェニル）−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンが得られる；
【００４７】
３−（４−ニトロベンジル）−５−（３−ジフルオロメトキシ−４−メトキシフェニル）−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンの反応によって、３−（４−アミノベンジル）−５−（３−ジフルオロメトキシ−４−メトキシフェニル）−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンが得られる；
３−（４−ニトロベンジル）−５−（３−トリフルオロメトキシ−４−メトキシフェニル）−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンの反応によって、３−（４−アミノベンジル）−５−（３−トリフルオロメトキシ−４−メトキシフェニル）−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンが得られる。
【００４８】
例５
３−（４−シアノベンジル）−５−（３，４−ジヒドロキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オン１０ｇを、撹拌しながら、水１００ｍｌ中のＮａＯＨ １．３ｇの冷たい溶液に添加し、この混合物を引き続いて、１０時間撹拌する。
この溶液を注意して加熱し、この期間中、この溶液に空気流を通す。次いで冷却した硫酸および水を添加する。この混合物を慣用の仕上げ処理に付し、３−（４−カルボキシベンジル）−５−（３，４−ジヒドロキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンを得る、融点：１０６゜。
【００４９】
例６
ジクロロメタン６０ｍｌおよびトリエチルアミン１ｍｌ中の３−（４−アミノベンジル）−５−（３，４−ジメトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オン（「化合物Ｄ」）１．４ｇの溶液に、撹拌し、氷冷却しながら、トリフルオロアセチルクロライド０．８ｍｌを添加し、この混合物を引き続いて、３時間撹拌する。溶媒を除去し、残留物を慣用の仕上げ処理に付す。イソプロパノール／石油エーテルから再結晶させ、３−（４−トリフルオロアセトアミドベンジル）−５−（３，４−ジメトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンを得る、融点：１２４゜。
【００５０】
同様に、「化合物Ｄ」との反応により、下記の化合物が得られる：
アセチルクロライドを反応させて、３−（４−アセトアミドベンジル）−５−（３，４−ジメトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンを油状物として得る、ＭＳ（ＥＩ）Ｍ⁺：４２７；
メチルスルホニルクロライドを反応させて、３−（４−メチルスルホンアミドベンジル）−５−（３，４−ジメトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンを得る、無定形、ＭＳ（ＥＩ）Ｍ⁺：４６３；
プロピオニルクロライドを反応させて、３−（４−プロピオニルアミノベンジル）−５−（３，４−ジメトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンを得る、無定形、ＭＳ（ＥＩ）Ｍ⁺：４４１；
【００５１】
イソブチリルクロライドを反応させて、３−（４−イソブチリルアミノベンジル）−５−（３，４−ジメトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンを得る、無定形、ＭＳ（ＥＩ）Ｍ⁺：４５５；
メチルクロロホーメートを反応させて、３−（４−メトキシカルボニルアミノベンジル）−５−（３，４−ジメトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンを得る、融点：１４１゜；
ピバリルクロライドを反応させて、３−（４−ピバリルアミノベンジル）−５−（３，４−ジメトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンを得る、融点：１５５゜；
シクロペンタンカルボニルクロライドを反応させて、３−（４−シクロペンチルカルバモイルベンジル）−５−（３，４−ジメトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンを得る、融点：１１５゜；
【００５２】
エチルクロロホーメートを反応させて、３−（４−エトキシカルボニルアミノベンジル）−５−（３，４−ジメトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンを得る、無定形、ＭＳ（ＥＩ）Ｍ⁺：４５７；
メトキサリルクロライドを反応させて、３−（４−メトキサリルアミノベンジル）−５−（３，４−ジメトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンを得る、無定形、ＭＳ（ＥＩ）Ｍ⁺：４７２；
クロロホルムアミドを反応させて、３−（４−ウレイドベンジル）−５−（３，４−ジメトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンを得る、融点：１４０゜；
ブチリルクロライドを反応させて、３−（４−ブチリルアミノベンジル）−５−（３，４−ジメトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンを得る、融点：７７゜；
【００５３】
ペンタノイルクロライドを反応させて、３−（４−ペンタノイルアミノベンジル）−５−（３，４−ジメトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンを得る；
ヘキサノイルクロライドを反応させて、３−（４−ヘキサノイルアミノベンジル）−５−（３，４−ジメトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンを得る、無定形；
ペンタフルオロプロピオニルクロライドを反応させて、３−（４−ペンタフルオロプロピオニルアミノベンジル）−５−（３，４−ジメトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンを得る、融点：１１３゜。
【００５４】
同様に、３−（４−アミノベンジル）−５−（３−エトキシ−４−メトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンとの反応により、下記の化合物が得られる：
トリフルオロアセチルクロライドを反応させて、３−（４−トリフルオロアセトアミドベンジル）−５−（３−エトキシ−４−メトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンを得る、融点：１５５゜；
シクロペンタンカルボニルクロライドを反応させて、３−（４−シクロペンチルカルバモイルベンジル）−５−（３−エトキシ−４−メトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンを得る；
アセチルクロライドを反応させて、３−（４−アセトアミドベンジル）−５−（３−エトキシ−４−メトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンを得る；
【００５５】
メチルスルホニルクロライドを反応させて、３−（４−メチルスルホニルアミドベンジル）−５−（３−エトキシ−４−メトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンを得る；
プロピオニルクロライドを反応させて、３−（４−プロピオニルアミノベンジル）−５−（３−エトキシ−４−メトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンを得る、融点：１３６゜；
イソブチリルクロライドを反応させて、３−（４−イソブチリルアミノベンジル）−５−（３−エトキシ−４−メトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンを得る；
メチルクロロホーメートを反応させて、３−（４−メトキシカルボニルアミノベンジル）−５−（３−エトキシ−４−メトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンを得る；
【００５６】
エチルクロロホーメートを反応させて、３−（４−エトキシカルボニルアミノベンジル）−５−（３−エトキシ−４−メトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンを得る、融点：１６０℃；メトキサリルクロライドを反応させて、３−（４−メトキサリルアミノベンジル）−５−（３−エトキシ−４−メトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンを得る；
クロロホルムアミドを反応させて、３−（４−ウレイドベンジル）−５−（３−エトキシ−４−メトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンを得る；
ブチリルクロライドを反応させて、３−（４−ブチリルアミノベンジル）−５−（３−エトキシ−４−メトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンを得る；
【００５７】
ペンタノイルクロライドを反応させて、３−（４−ペンタノイルアミノベンジル）−５−（３−エトキシ−４−メトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンを得る；
ピバリルクロライドを反応させて、３−（４−ピバリルアミノベンジル）−５−（３−エトキシ−４−メトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンを得る；
ヘキサノイルクロライドを反応させて、３−（４−ヘキサノイルアミノベンジル）−５−（３−エトキシ−４−メトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンを得る；
ペンタフルオロプロピオニルクロライドを反応させて、３−（４−ペンタフルオロプロピオニルアミノベンジル）−５−（３−エトキシ−４−メトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンを得る。
【００５８】
同様にして、３−（４−アミノベンジル）−５−（３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンとの反応により、下記の化合物が得られる：
トリフルオロアセチルクロライドを反応させて、３−（４−トリフルオロアセトアミドベンジル）−５−（３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンを得る；
アセチルクロライドを反応させて、３−（４−アセトアミドベンジル）−５−（３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンを得る、無定形、ＭＳ（ＥＩ）Ｍ⁺：４８１；
メチルスルホニルクロライドを反応させて、３−（４−メチルスルホンアミドベンジル）−５−（３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンを得る；
【００５９】
プロピオニルクロライドを反応させて、３−（４−プロピオニルアミノベンジル）−５−（３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンを得る；
イソブチリルクロライドを反応させて、３−（４−イソブチリルアミノベンジル）−５−（３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンを得る；
メチルクロロホーメートを反応させて、３−（４−メトキシカルボニルアミノベンジル）−５−（３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンを得る；
ピバリルクロライドを反応させて、３−（４−ピバリルアミノベンジル）−５−（３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンを得る；
【００６０】
シクロペンタンカルボニルクロライドを反応させて、３−（４−シクロペンチルカルバモイルベンジル）−５−（３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンを得る；
エチルクロロホーメートを反応させて、３−（４−エトキシカルボニルアミノベンジル）−５−（３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンを得る、融点：１４６゜；
メトキサリルクロライドを反応させて、３−（４−メトキサリルアミノベンジル）−５−（３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンを得る；
クロロホルムアミドを反応させて、３−（４−ウレイドベンジル）−５−（３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンを得る；
【００６１】
ブチリルクロライドを反応させて、３−（４−ブチリルアミノベンジル）−５−（３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンを得る；
ペンタノイルクロライドを反応させて、３−（４−ペンタノイルアミノベンジル）−５−（３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンを得る；
ヘキサノイルクロライドを反応させて、３−（４−ヘキサノイルアミノベンジル）−５−（３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンを得る；
ペンタフルオロプロピオニルクロライドを反応させて、３−（４−ペンタフルオロプロピオニルアミノベンジル）−５−（３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンを得る。
【００６２】
同様にして、３−（４−アミノフェネチル）−５−（３，４−ジメトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンとの反応により、下記の化合物が得られる：
トリフルオロアセチルクロライドを反応させて、３−（４−トリフルオロアセトアミドフェネチル）−５−（３，４−ジメトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンを得る；
アセチルクロライドを反応させて、３−（４−アセトアミドフェネチル）−５−（３，４−ジメトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンを得る、融点：１１２゜；
メチルスルホニルクロライドを反応させて、３−（４−メチルスルホンアミドフェネチル）−５−（３，４−ジメトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンを得る；
【００６３】
プロピオニルクロライドを反応させて、３−（４−プロピオニルアミノフェネチル）−５−（３，４−ジメトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンを得る；
イソブチリルクロライドを反応させて、３−（４−イソブチリルアミノフェネチル）−５−（３，４−ジメトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンを得る；
メチルクロロホーメートを反応させて、３−（４−メトキシカルボニルアミノフェネチル）−５−（３，４−ジメトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンを得る；
エチルクロロホーメートを反応させて、３−（４−エトキシカルボニルアミノフェネチル）−５−（３，４−ジメトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンを得る、
【００６４】
メトキサリルクロライドを反応させて、３−（４−メトキサリルアミノフェネチル）−５−（３，４−ジメトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンを得る；
クロロホルムアミドを反応させて、３−（４−ウレイドフェネチル）−５−（３，４−ジメトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンを得る；
ブチリルクロライドを反応させて、３−（４−ブチリルアミノフェネチル）−５−（３，４−ジメトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンを得る；
シクロペンタンカルボニルクロライドを反応させて、３−（４−シクロペンチルカルバモイルフェネチル）−５−（３，４−ジメトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンを得る；
【００６５】
ペンタノイルクロライドを反応させて、３−（４−ペンタノイルアミノフェネチル）−５−（３，４−ジメトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンを得る；
ヘキサノイルクロライドを反応させて、３−（４−ヘキサノイルアミノフェネチル）−５−（３，４−ジメトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンを得る；
ペンタフルオロプロピオニルクロライドを反応させて、３−（４−ペンタフルオロプロピオニルアミノフェネチル）−５−（３，４−ジメトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンを得る；ピバリルクロライドを反応させて、３−（４−ピバリルアミノフェネチル）−５−（３，４−ジメトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンを得る。
【００６６】
同様にして、３−（３−アミノベンジル）−５−（３，４−ジメトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンとの反応により、下記の化合物が得られる：
トリフルオロアセチルクロライドを反応させて、３−（３−トリフルオロアセトアミドベンジル）−５−（３，４−ジメトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンを得る、無定形、ＭＳ（ＥＩ）Ｍ⁺４８１；
アセチルクロライドを反応させて、３−（３−アセトアミドベンジル）−５−（３，４−ジメトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンを得る；
メチルスルホニルクロライドを反応させて、３−（３−メチルスルホンアミドベンジル）−５−（３，４−ジメトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンを得る；
【００６７】
プロピオニルクロライドを反応させて、３−（３−プロピオニルアミノベンジル）−５−（３，４−ジメトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンを得る、融点：１５９゜；
シクロペンタンカルボニルクロライドを反応させて、３−（３−シクロペンチルカルバモイルベンジル）−５−（３，４−ジメトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンを得る；
イソブチリルクロライドを反応させて、３−（３−イソブチリルアミノベンジル）−５−（３，４−ジメトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンを得る；
メチルクロロホーメートを反応させて、３−（３−メトキシカルボニルアミノベンジル）−５−（３，４−ジメトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンを得る；
【００６８】
エチルクロロホーメートを反応させて、３−（３−エトキシカルボニルアミノベンジル）−５−（３，４−ジメトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンを得る、無定形；
メトキサリルクロライドを反応させて、３−（３−メトキサリルアミノベンジル）−５−（３，４−ジメトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンを得る；
クロロホルムアミドを反応させて、３−（３−ウレイドベンジル）−５−（３，４−ジメトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンを得る；
ブチリルクロライドを反応させて、３−（３−ブチリルアミノベンジル）−５−（３，４−ジメトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンを得る；
【００６９】
ペンタノイルクロライドを反応させて、３−（３−ペンタノイルアミノベンジル）−５−（３，４−ジメトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンを得る；
ヘキサノイルクロライドを反応させて、３−（３−ヘキサノイルアミノベンジル）−５−（３，４−ジメトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンを得る；
ペンタフルオロプロピオニルクロライドを反応させて、３−（３−ペンタフルオロプロピオニルアミノベンジル）−５−（３，４−ジメトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンを得る；
ピバリルクロライドを反応させて、３−（３−ピバリルアミノベンジル）−５−（３，４−ジメトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンを得る。
【００７０】
同様にして、３−（４−アミノベンジル）−５−（３−フルオロメトキシ−４−メトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンとの反応により、下記の化合物が得られる：
トリフルオロアセチルクロライドを反応させて、３−（４−トリフルオロアセトアミドベンジル）−５−（３−フルオロメトキシ−４−メトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンを得る；アセチルクロライドを反応させて、３−（４−アセトアミドベンジル）−５−（３−フルオロメトキシ−４−メトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンを得る；
メチルスルホニルクロライドを反応させて、３−（４−メチルスルホンアミドベンジル）−５−（３−フルオロメトキシ−４−メトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンを得る；
【００７１】
プロピオニルクロライドを反応させて、３−（４−プロピオニルアミノベンジル）−５−（３−フルオロメトキシ−４−メトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンを得る；
イソブチリルクロライドを反応させて、３−（４−イソブチリルアミノベンジル）−５−（３−フルオロメトキシ−４−メトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンを得る；
メチルクロロホーメートを反応させて、３−（４−メトキシカルボニルアミノベンジル）−５−（３−フルオロメトキシ−４−メトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンを得る；
エチルクロロホーメートを反応させて、３−（４−エトキシカルボニルアミノベンジル）−５−（３−フルオロメトキシ−４−メトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンを得る；
【００７２】
メトキサリルクロライドを反応させて、３−（４−メトキサリルアミノベンジル）−５−（３−フルオロメトキシ−４−メトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンを得る；
クロロホルムアミドを反応させて、３−（４−ウレイドベンジル）−５−（３−フルオロメトキシ−４−メトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンを得る；
ブチリルクロライドを反応させて、３−（４−ブチリルアミノベンジル）−５−（３−フルオロメトキシ−４−メトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンを得る；
ペンタノイルクロライドを反応させて、３−（４−ペンタノイルアミノベンジル）−５−（３−フルオロメトキシ−４−メトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンを得る；
【００７３】
ヘキサノイルクロライドを反応させて、３−（４−ヘキサノイルアミノベンジル）−５−（３−フルオロメトキシ−４−メトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンを得る；
ペンタフルオロプロピオニルクロライドを反応させて、３−（４−ペンタフルオロプロピオニルアミノベンジル）−５−（３−フルオロメトキシ−４−メトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンを得る；
ピバリルクロライドを反応させて、３−（４−ピバリルアミノベンジル）−５−（３−フルオロメトキシ−４−メトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンを得る。
シクロペンタンカルボニルクロライドを反応させて、３−（４−シクロペンチルカルバモイルベンジル）−５−（３−フルオロメトキシ−４−メトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンを得る。
【００７４】
同様にして、３−（４−アミノベンジル）−５−（３−ジフルオロメトキシ−４−メトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンとの反応により、下記の化合物が得られる：
トリフルオロアセチルクロライドを反応させて、３−（４−トリフルオロアセトアミドベンジル）−５−（３−ジフルオロメトキシ−４−メトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンを得る；
アセチルクロライドを反応させて、３−（４−アセトアミドベンジル）−５−（３−ジフルオロメトキシ−４−メトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンを得る；
メチルスルホニルクロライドを反応させて、３−（４−メチルスルホンアミドベンジル）−５−（３−ジフルオロメトキシ−４−メトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンを得る；
【００７５】
プロピオニルクロライドを反応させて、３−（４−プロピオニルアミノベンジル）−５−（３−ジフルオロメトキシ−４−メトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンを得る；
イソブチリルクロライドを反応させて、３−（４−イソブチリルアミノベンジル）−５−（３−ジフルオロメトキシ−４−メトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンを得る；
メチルクロロホーメートを反応させて、３−（４−メトキシカルボニルアミノベンジル）−５−（３−ジフルオロメトキシ−４−メトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンを得る；
エチルクロロホーメートを反応させて、３−（４−エトキシカルボニルアミノベンジル）−５−（３−ジフルオロメトキシ−４−メトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンを得る；
【００７６】
メトキサリルクロライドを反応させて、３−（４−メトキサリルアミノベンジル）−５−（３−ジフルオロメトキシ−４−メトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンを得る；
クロロホルムアミドを反応させて、３−（４−ウレイドベンジル）−５−（３−ジフルオロメトキシ−４−メトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンを得る；
ブチリルクロライドを反応させて、３−（４−ブチリルアミノベンジル）−５−（３−ジフルオロメトキシ−４−メトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンを得る；
ペンタノイルクロライドを反応させて、３−（４−ペンタノイルアミノベンジル）−５−（３−ジフルオロメトキシ−４−メトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンを得る；
【００７７】
ヘキサノイルクロライドを反応させて、３−（４−ヘキサノイルアミノベンジル）−５−（３−ジフルオロメトキシ−４−メトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンを得る；
ペンタフルオロプロピオニルクロライドを反応させて、３−（４−ペンタフルオロプロピオニルアミノベンジル）−５−（３−ジフルオロメトキシ−４−メトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンを得る；
ピバリルクロライドを反応させて、３−（４−ピバリルアミノベンジル）−５−（３−ジフルオロメトキシ−４−メトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンを得る；
シクロペンタンカルボニルクロライドを反応させて、３−（４−シクロペンチルカルバモイルベンジル）−５−（３−ジフルオロメトキシ−４−メトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンを得る。
【００７８】
同様にして、３−（４−アミノベンジル）−５−（３−トリフルオロメトキシ−４−メトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンとの反応により、下記の化合物が得られる：
トリフルオロアセチルクロライドを反応させて、３−（４−トリフルオロアセトアミドベンジル）−５−（３−トリフルオロメトキシ−４−メトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンを得る；
アセチルクロライドを反応させて、３−（４−アセトアミドベンジル）−５−（３−トリフルオロメトキシ−４−メトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンを得る；
メチルスルホニルクロライドを反応させて、３−（４−メチルスルホンアミドベンジル）−５−（３−トリフルオロメトキシ−４−メトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンを得る；
【００７９】
プロピオニルクロライドを反応させて、３−（４−プロピオニルアミノベンジル）−５−（３−トリフルオロメトキシ−４−メトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンを得る；
イソブチリルクロライドを反応させて、３−（４−イソブチリルアミノベンジル）−５−（３−トリフルオロメトキシ−４−メトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンを得る；
メチルクロロホーメートを反応させて、３−（４−メトキシカルボニルアミノベンジル）−５−（３−トリフルオロメトキシ−４−メトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンを得る；
エチルクロロホーメートを反応させて、３−（４−エトキシカルボニルアミノベンジル）−５−（３−トリフルオロメトキシ−４−メトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンを得る；
【００８０】
メトキサリルクロライドを反応させて、３−（４−メトキサリルアミノベンジル）−５−（３−トリフルオロメトキシ−４−メトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンを得る；
クロロホルムアミドを反応させて、３−（４−ウレイドベンジル）−５−（３−トリフルオロメトキシ−４−メトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンを得る；
ブチリルクロライドを反応させて、３−（４−ブチリルアミノベンジル）−５−（３−トリフルオロメトキシ−４−メトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンを得る；
ペンタノイルクロライドを反応させて、３−（４−ペンタノイルアミノベンジル）−５−（３−トリフルオロメトキシ−４−メトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンを得る；
【００８１】
ヘキサノイルクロライドを反応させて、３−（４−ヘキサノイルアミノベンジル）−５−（３−トリフルオロメトキシ−４−メトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンを得る；
ペンタフルオロプロピオニルクロライドを反応させて、３−（４−ペンタフルオロプロピオニルアミノベンジル）−５−（３−トリフルオロメトキシ−４−メトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンを得る；
ピバリルクロライドを反応させて、３−（４−ピバリルアミノベンジル）−５−（３−トリフルオロメトキシ−４−メトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンを得る；
シクロペンタンカルボニルクロライドを反応させて、３−（４−シクロペンチルカルバモイルベンジル）−５−（３−トリフルオロメトキシ−４−メトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンを得る。
【００８２】
同様にして、３−（４−アミノベンジル）−５−（３−メトキシ−４−フルオロメトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンとの反応により、下記の化合物が得られる：
トリフルオロアセチルクロライドを反応させて、３−（４−トリフルオロアセトアミドベンジル）−５−（３−メトキシ−４−フルオロメトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンを得る；アセチルクロライドを反応させて、３−（４−アセトアミドベンジル）−５−（３−メトキシ−４−フルオロメトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンを得る；
メチルスルホニルクロライドを反応させて、３−（４−メチルスルホンアミドベンジル）−５−（３−メトキシ−４−フルオロメトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンを得る；
【００８３】
プロピオニルクロライドを反応させて、３−（４−プロピオニルアミノベンジル）−５−（３−メトキシ−４−フルオロメトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンを得る；
イソブチリルクロライドを反応させて、３−（４−イソブチリルアミノベンジル）−５−（３−メトキシ−４−フルオロメトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンを得る；
メチルクロロホーメートを反応させて、３−（４−メトキシカルボニルアミノベンジル）−５−（３−メトキシ−４−フルオロメトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンを得る；
エチルクロロホーメートを反応させて、３−（４−エトキシカルボニルアミノベンジル）−５−（３−メトキシ−４−フルオロメトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンを得る；
【００８４】
メトキサリルクロライドを反応させて、３−（４−メトキサリルアミノベンジル）−５−（３−メトキシ−４−フルオロメトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンを得る；
クロロホルムアミドを反応させて、３−（４−ウレイドベンジル）−５−（３−メトキシ−４−フルオロメトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンを得る；
ブチリルクロライドを反応させて、３−（４−ブチリルアミノベンジル）−５−（３−メトキシ−４−フルオロメトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンを得る；
ペンタノイルクロライドを反応させて、３−（４−ペンタノイルアミノベンジル）−５−（３−メトキシ−４−フルオロメトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンを得る；
【００８５】
ヘキサノイルクロライドを反応させて、３−（４−ヘキサノイルアミノベンジル）−５−（３−メトキシ−４−フルオロメトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンを得る；
ペンタフルオロプロピオニルクロライドを反応させて、３−（４−ペンタフルオロプロピオニルアミノベンジル）−５−（３−メトキシ−４−フルオロメトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンを得る；
ピバリルクロライドを反応させて、３−（４−ピバリルアミノベンジル）−５−（３−メトキシ−４−フルオロメトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンを得る；
シクロペンタンカルボニルクロライドを反応させて、３−（４−シクロペンチルカルバモイルベンジル）−５−（３−メトキシ−４−フルオロメトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンを得る。
【００８６】
同様にして、３−（４−アミノベンジル）−５−（３−メトキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンとの反応により、下記の化合物が得られる：
トリフルオロアセチルクロライドを反応させて、３−（４−トリフルオロアセトアミドベンジル）−５−（３−メトキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンを得る；
アセチルクロライドを反応させて、３−（４−アセトアミドベンジル）−５−（３−メトキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンを得る；
メチルスルホニルクロライドを反応させて、３−（４−メチルスルホンアミドベンジル）−５−（３−メトキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンを得る；
【００８７】
プロピオニルクロライドを反応させて、３−（４−プロピオニルアミノベンジル）−５−（３−メトキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンを得る；
イソブチリルクロライドを反応させて、３−（４−イソブチリルアミノベンジル）−５−（３−メトキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンを得る；
メチルクロロホーメートを反応させて、３−（４−メトキシカルボニルアミノベンジル）−５−（３−メトキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンを得る；
エチルクロロホーメートを反応させて、３−（４−エトキシカルボニルアミノベンジル）−５−（３−メトキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンを得る；
【００８８】
メトキサリルクロライドを反応させて、３−（４−メトキサリルアミノベンジル）−５−（３−メトキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンを得る；
クロロホルムアミドを反応させて、３−（４−ウレイドベンジル）−５−（３−メトキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンを得る；
ブチリルクロライドを反応させて、３−（４−ブチリルアミノベンジル）−５−（３−メトキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンを得る；
ペンタノイルクロライドを反応させて、３−（４−ペンタノイルアミノベンジル）−５−（３−メトキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンを得る；
【００８９】
ヘキサノイルクロライドを反応させて、３−（４−ヘキサノイルアミノベンジル）−５−（３−メトキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンを得る；
ペンタフルオロプロピオニルクロライドを反応させて、３−（４−ペンタフルオロプロピオニルアミノベンジル）−５−（３−メトキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンを得る；
ピバリルクロライドを反応させて、３−（４−ピバリルアミノベンジル）−５−（３−メトキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンを得る；
シクロペンタンカルボニルクロライドを反応させて、３−（４−シクロペンチルカルバモイルベンジル）−５−（３−メトキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンを得る。
【００９０】
同様にして、３−（４−アミノベンジル）−５−（３−メトキシ−４−トリフルオロメトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンとの反応により、下記の化合物が得られる：
トリフルオロアセチルクロライドを反応させて、３−（４−トリフルオロアセトアミドベンジル）−５−（３−メトキシ−４−トリフルオロメトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンを得る；
アセチルクロライドを反応させて、３−（４−アセトアミドベンジル）−５−（３−メトキシ−４−トリフルオロメトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンを得る；
メチルスルホニルクロライドを反応させて、３−（４−メチルスルホンアミドベンジル）−５−（３−メトキシ−４−トリフルオロメトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンを得る；
【００９１】
プロピオニルクロライドを反応させて、３−（４−プロピオニルアミノベンジル）−５−（３−メトキシ−４−トリフルオロメトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンを得る；
イソブチリルクロライドを反応させて、３−（４−イソブチリルアミノベンジル）−５−（３−メトキシ−４−トリフルオロメトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンを得る；
メチルクロロホーメートを反応させて、３−（４−メトキシカルボニルアミノベンジル）−５−（３−メトキシ−４−トリフルオロメトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンを得る；
エチルクロロホーメートを反応させて、３−（４−エトキシカルボニルアミノベンジル）−５−（３−メトキシ−４−トリフルオロメトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンを得る；
【００９２】
メトキサリルクロライドを反応させて、３−（４−メトキサリルアミノベンジル）−５−（３−メトキシ−４−トリフルオロメトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンを得る；
クロロホルムアミドを反応させて、３−（４−ウレイドベンジル）−５−（３−メトキシ−４−トリフルオロメトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンを得る；
ブチリルクロライドを反応させて、３−（４−ブチリルアミノベンジル）−５−（３−メトキシ−４−トリフルオロメトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンを得る；
ペンタノイルクロライドを反応させて、３−（４−ペンタノイルアミノベンジル）−５−（３−メトキシ−４−トリフルオロメトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンを得る；
【００９３】
ヘキサノイルクロライドを反応させて、３−（４−ヘキサノイルアミノベンジル）−５−（３−メトキシ−４−トリフルオロメトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンを得る；
ペンタフルオロプロピオニルクロライドを反応させて、３−（４−ペンタフルオロプロピオニルアミノベンジル）−５−（３−メトキシ−４−トリフルオロメトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンを得る；
ピバリルクロライドを反応させて、３−（４−ピバリルアミノベンジル）−５−（３−メトキシ−４−トリフルオロメトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンを得る；
シクロペンタンカルボニルクロライドを反応させて、３−（４−シクロペンチルカルバモイルベンジル）−５−（３−メトキシ−４−トリフルオロメトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンを得る。
【００９４】
同様にして、３−（４−アミノベンジル）−５−（３，４−ジメトキシフェニル）−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンとの反応により、下記の化合物が得られる：
トリフルオロアセチルクロライドを反応させて、３−（４−トリフルオロアセトアミドベンジル）−５−（３，４−ジメトキシフェニル）−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンを得る、融点：１７６゜；
アセチルクロライドを反応させて、３−（４−アセトアミドベンジル）−５−（３，４−ジメトキシフェニル）−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンを得る、融点：１８６゜；
メチルスルホニルクロライドを反応させて、３−（４−メチルスルホンアミドベンジル）−５−（３，４−ジメトキシフェニル）−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンを得る；
【００９５】
プロピオニルクロライドを反応させて、３−（４−プロピオニルアミノベンジル）−５−（３，４−ジメトキシフェニル）−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンを得る、融点：１８６゜；
イソブチリルクロライドを反応させて、３−（４−イソブチリルアミノベンジル）−５−（３，４−ジメトキシフェニル）−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンを得る、融点：１３７゜；
メチルクロロホーメートを反応させて、３−（４−メトキシカルボニルアミノベンジル）−５−（３，４−ジメトキシフェニル）−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンを得る；
エチルクロロホーメートを反応させて、３−（４−エトキシカルボニルアミノベンジル）−５−（３，４−ジメトキシフェニル）−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンを得る；
【００９６】
ピバリルクロライドを反応させて、３−（４−ピバリルアミノベンジル）−５−（３，４−ジメトキシフェニル）−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンを得る；
メトキサリルクロライドを反応させて、３−（４−メトキサリルアミノベンジル）−５−（３，４−ジメトキシフェニル）−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンを得る；
クロロホルムアミドを反応させて、３−（４−ウレイドベンジル）−５−（３，４−ジメトキシフェニル）−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンを得る；
ブチリルクロライドを反応させて、３−（４−ブチリルアミノベンジル）−５−（３，４−ジメトキシフェニル）−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンを得る；
【００９７】
ペンタノイルクロライドを反応させて、３−（４−ペンタノイルアミノベンジル）−５−（３，４−ジメトキシフェニル）−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンを得る；
ヘキサノイルクロライドを反応させて、３−（４−ヘキサノイルアミノベンジル）−５−（３，４−ジメトキシフェニル）−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンを得る；
ペンタフルオロプロピオニルクロライドを反応させて、３−（４−ペンタフルオロプロピオニルアミノベンジル）−５−（３，４−ジメトキシフェニル）−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンを得る；
シクロペンタンカルボニルクロライドを反応させて、３−（４−シクロペンチルカルバモイルベンジル）−５−（３，４−ジメトキシフェニル）−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンを得る。
【００９８】
同様にして、３−（４−アミノベンジル）−５−（３−エトキシ−４−メトキシフェニル）−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンとの反応により、下記の化合物が得られる：
トリフルオロアセチルクロライドを反応させて、３−（４−トリフルオロアセトアミドベンジル）−５−（３−エトキシ−４−メトキシフェニル）−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンを得る、融点：１８８゜；
アセチルクロライドを反応させて、３−（４−アセトアミドベンジル）−５−（３−エトキシ−４−メトキシフェニル）−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンを得る；
メチルスルホニルクロライドを反応させて、３−（４−メチルスルホンアミドベンジル）−５−（３−エトキシ−４−トキシフェニル）−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンを得る；
【００９９】
プロピオニルクロライドを反応させて、３−（４−プロピオニルアミノベンジル）−５−（３−エトキシ−４−メトキシフェニル）−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンを得る、融点：１８４゜；
イソブチリルクロライドを反応させて、３−（４−イソブチリルアミノベンジル）−５−（３−エトキシ−４−メトキシフェニル）−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンを得る；
メチルクロロホーメートを反応させて、３−（４−メトキシカルボニルアミノベンジル）−５−（３−エトキシ−４−メトキシフェニル）−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンを得る；
エチルクロロホーメートを反応させて、３−（４−エトキシカルボニルアミノベンジル）−５−（３−エトキシ−４−メトキシフェニル）−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンを得る、融点：９５゜；
【０１００】
ピバリルクロライドを反応させて、３−（４−ピバリルアミノベンジル）−５−（３−エトキシ−４−メトキシフェニル）−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンを得る；
メトキサリルクロライドを反応させて、３−（４−メトキサリルアミノベンジル）−５−（３−エトキシ−４−メトキシフェニル）−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンを得る；
クロロホルムアミドを反応させて、３−（４−ウレイドベンジル）−５−（３−エトキシ−４−メトキシフェニル）−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンを得る；
ブチリルクロライドを反応させて、３−（４−ブチリルアミノベンジル）−５−（３−エトキシ−４−メトキシフェニル）−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンを得る；
【０１０１】
ペンタノイルクロライドを反応させて、３−（４−ペンタノイルアミノベンジル）−５−（３−エトキシ−４−メトキシフェニル）−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンを得る；
ヘキサノイルクロライドを反応させて、３−（４−ヘキサノイルアミノベンジル）−５−（３−エトキシ−４−メトキシフェニル）−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンを得る；
ペンタフルオロプロピオニルクロライドを反応させて、３−（４−ペンタフルオロプロピオニルアミノベンジル）−５−（３−エトキシ−４−メトキシフェニル）−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンを得る；
シクロペンタンカルボニルクロライドを反応させて、３−（４−シクロペンチルカルバモイルベンジル）−５−（３−エトキシ−４−メトキシフェニル）−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンを得る。
【０１０２】
同様に、３−（４−アミノベンジル）−５−（３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシフェニル）−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンとの反応により、下記の化合物が得られる：
トリフルオロアセチルクロライドを反応させて、３−（４−トリフルオロアセトアミドベンジル）−５−（３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシフェニル）−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンを得る、融点：１９６゜；
アセチルクロライドを反応させて、３−（４−アセトアミドベンジル）−５−（３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシフェニル）−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンを得る；
メチルスルホニルクロライドを反応させて、３−（４−メチルスルホンアミドベンジル）−５−（３−シクロペンチルオキシ−４−トキシフェニル）−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンを得る；
【０１０３】
プロピオニルクロライドを反応させて、３−（４−プロピオニルアミノベンジル）−５−（３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシフェニル）−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンを得る、融点：１０３゜；
イソブチリルクロライドを反応させて、３−（４−イソブチリルアミノベンジル）−５−（３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシフェニル）−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンを得る；
メチルクロロホーメートを反応させて、３−（４−メトキシカルボニルアミノベンジル）−５−（３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシフェニル）−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンを得る；
エチルクロロホーメートを反応させて、３−（４−エトキシカルボニルアミノベンジル）−５−（３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシフェニル）−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンを得る、融点：７２゜；
【０１０４】
ピバリルクロライドを反応させて、３−（４−ピバリルアミノベンジル）−５−（３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシフェニル）−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンを得る；
メトキサリルクロライドを反応させて、３−（４−メトキサリルアミノベンジル）−５−（３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシフェニル）−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンを得る；
クロロホルムアミドを反応させて、３−（４−ウレイドベンジル）−５−（３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシフェニル）−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンを得る；
ブチリルクロライドを反応させて、３−（４−ブチリルアミノベンジル）−５−（３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシフェニル）−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンを得る；
【０１０５】
ペンタノイルクロライドを反応させて、３−（４−ペンタノイルアミノベンジル）−５−（３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシフェニル）−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンを得る；
ヘキサノイルクロライドを反応させて、３−（４−ヘキサノイルアミノベンジル）−５−（３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシフェニル）−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンを得る；
ペンタフルオロプロピオニルクロライドを反応させて、３−（４−ペンタフルオロプロピオニルアミノベンジル）−５−（３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシフェニル）−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンを得る；
シクロペンタンカルボニルクロライドを反応させて、３−（４−シクロペンチルカルバモイルベンジル）−５−（３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシフェニル）−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンを得る。
【０１０６】
同様にして、３−（４−アミノフェネチル）−５−（３，４−ジメトキシフェニル）−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンとの反応により、下記の化合物が得られる：
トリフルオロアセチルクロライドを反応させて、３−（４−トリフルオロアセトアミドフェネチル）−５−（３，４−ジメトキシフェニル）−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンを得る；
アセチルクロライドを反応させて、３−（４−アセトアミドフェネチル）−５−（３，４−ジメトキシフェニル）−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンを得る；
メチルスルホニルクロライドを反応させて、３−（４−メチルスルホンアミドフェネチル）−５−（３，４−ジメトキシフェニル）−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンを得る；
【０１０７】
プロピオニルクロライドを反応させて、３−（４−プロピオニルアミノフェネチル）−５−（３，４−ジメトキシフェニル）−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンを得る；
イソブチリルクロライドを反応させて、３−（４−イソブチリルアミノフェネチル）−５−（３，４−ジメトキシフェニル）−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンを得る；
メチルクロロホーメートを反応させて、３−（４−メトキシカルボニルアミノフェネチル）−５−（３，４−ジメトキシフェニル）−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンを得る；
エチルクロロホーメートを反応させて、３−（４−エトキシカルボニルアミノフェネチル）−５−（３，４−ジメトキシフェニル）−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンを得る、
【０１０８】
ピバリルクロライドを反応させて、３−（４−ピバリルアミノフェネチル）−５−（３，４−ジメトキシフェニル）−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンを得る；
メトキサリルクロライドを反応させて、３−（４−メトキサリルアミノフェネチル）−５−（３，４−ジメトキシフェニル）−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンを得る；
クロロホルムアミドを反応させて、３−（４−ウレイドフェネチル）−５−（３，４−ジメトキシフェニル）−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンを得る；
ブチリルクロライドを反応させて、３−（４−ブチリルアミノフェネチル）−５−（３，４−ジメトキシフェニル）−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンを得る；
【０１０９】
ペンタノイルクロライドを反応させて、３−（４−ペンタノイルアミノフェネチル）−５−（３，４−ジメトキシフェニル）−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンを得る；
ヘキサノイルクロライドを反応させて、３−（４−ヘキサノイルアミノフェネチル）−５−（３，４−ジメトキシフェニル）−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンを得る；
ペンタフルオロプロピオニルクロライドを反応させて、３−（４−ペンタフルオロプロピオニルアミノフェネチル）−５−（３，４−ジメトキシフェニル）−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンを得る；
シクロペンタンカルボニルクロライドを反応させて、３−（４−シクロペンチルカルバモイルフェネチル）−５−（３，４−ジメトキシフェニル）−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンを得る。
【０１１０】
同様に、３−（３−アミノベンジル）−５−（３，４−ジメトキシフェニル）−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンとの反応により、下記の化合物が得られる：
トリフルオロアセチルクロライドを反応させて、３−（３−トリフルオロアセトアミドベンジル）−５−（３，４−ジメトキシフェニル）−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンを得る；
アセチルクロライドを反応させて、３−（３−アセトアミドベンジル）−５−（３，４−ジメトキシフェニル）−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンを得る；
メチルスルホニルクロライドを反応させて、３−（３−メチルスルホンアミドベンジル）−５−（３，４−ジメトキシフェニル）−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンを得る；
【０１１１】
プロピオニルクロライドを反応させて、３−（３−プロピオニルアミノベンジル）−５−（３，４−ジメトキシフェニル）−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンを得る；
イソブチリルクロライドを反応させて、３−（３−イソブチリルアミノベンジル）−５−（３，４−ジメトキシフェニル）−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンを得る；
メチルクロロホーメートを反応させて、３−（３−メトキシカルボニルアミノベンジル）−５−（３，４−ジメトキシフェニル）−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンを得る；
エチルクロロホーメートを反応させて、３−（３−エトキシカルボニルアミノベンジル）−５−（３，４−ジメトキシフェニル）−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンを得る；
【０１１２】
ピバリルクロライドを反応させて、３−（３−ピバリルアミノベンジル）−５−（３，４−ジメトキシフェニル）−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンを得る；
メトキサリルクロライドを反応させて、３−（３−メトキサリルアミノベンジル）−５−（３，４−ジメトキシフェニル）−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンを得る；
クロロホルムアミドを反応させて、３−（３−ウレイドベンジル）−５−（３，４−ジメトキシフェニル）−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンを得る；
ブチリルクロライドを反応させて、３−（３−ブチリルアミノベンジル）−５−（３，４−ジメトキシフェニル）−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンを得る；
【０１１３】
ペンタノイルクロライドを反応させて、３−（３−ペンタノイルアミノベンジル）−５−（３，４−ジメトキシフェニル）−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンを得る；
ヘキサノイルクロライドを反応させて、３−（３−ヘキサノイルアミノベンジル）−５−（３，４−ジメトキシフェニル）−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンを得る；
ペンタフルオロプロピオニルクロライドを反応させて、３−（３−ペンタフルオロプロピオニルアミノベンジル）−５−（３，４−ジメトキシフェニル）−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンを得る；
シクロペンタンカルボニルクロライドを反応させて、３−（３−シクロペンチルカルバモイルベンジル）−５−（３，４−ジメトキシフェニル）−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンを得る。
【０１１４】
例７
ジクロロメタン２０ｍｌ中に溶解したブチルブロマイド１．５ｍｌを、撹拌し、かつまた冷却しながら、ジクロロメタン６０ｍｌおよびトリエチルアミン１ｍｌ中の３−（４−アミノベンジル）−５−（３，４−ジメトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オン１．４ｇの溶液に添加し、この混合物を引続いて、３時間撹拌する。溶媒を除去し、残留物を慣用の仕上げ処理に付し、３−（４−Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノベンジル）−５−（３，４−ジメトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンを得る。
【０１１５】
例８
３−（４−プロピオニルアミノベンジル）−５−（３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オン１．４ｇ［この化合物は、３−（４−アミノベンジル）−５−（３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンとプロピオニルクロライドとの反応により得られる］のＴＨＦ溶液に、１当量のトリフルオロメチルヨウダイドを添加し、この混合物を次いで、２時間沸騰させる。溶媒を引続いて、除去し、残留物を慣用の仕上げ処理に付し、３−（４−プロピオニルアミノ）−５−（３−トリフルオロメトキシ−４−メトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンを得る。
【０１１６】
例９
同様の反応により、下記の化合物が得られる：
３−（２−ニトロベンジル）−５−（３，４−ジメトキシ）−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンの反応により、３−（２−アミノベンジル）−５−（３，４−ジメトキシ）−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オン（「化合物Ｅ」）を得る、融点：１２７゜；
３−（４−ニトロベンジル）−５−（３−プロポキシ−４−メトキシ）−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンの反応により、３−（４−アミノベンジル）−５−（３−プロポキシ−４−メトキシ）−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンを得る、融点：１２５゜；
３−（４−ニトロベンジル）−５−（３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシ）−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンの反応により、３−（４−アミノベンジル）−５−（３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシ）−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンを得る、融点：１２３゜。
【０１１７】
例１０
例６と同様にして、「化合物Ｅ」との反応により下記の化合物が得られる：
アセチルクロライドを反応させて、３−（２−アセトアミドベンジル）−５−（３，４−ジメトキシ）−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンを得る、融点：２１０゜；
トリフルオロアセチルクロライドを反応させて、３−（２−トリフルオロアセトアミドベンジル）−５−（３，４−ジメトキシ）−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンを得る、融点：２００゜。
【０１１８】
３−（４−アミノベンジル）−５−（３−プロポキシ−４−メトキシ）−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンとの反応により下記の化合物が得られる：
アセチルクロライドを反応させて、３−（４−アセトアミドベンジル）−５−（３−プロポキシ−４−メトキシ）−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンを得る、融点は確認できない、無定形；
プロピオニルクロライドを反応させて、３−（４−プロピオニルアミノベンジル）−５−（３−プロポキシ−４−メトキシ）−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンを得る、融点：１５０゜；
トリフルオロアセチルクロライドを反応させて、３−（４−トリフルオロアセトアミドベンジル）−５−（３−プロポキシ−４−メトキシ）−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オンを得る、融点：１６７゜。
【０１１９】
以下の例は、医薬製剤に関するものである。
例Ａ：注射バイアル
二重蒸留水３リットル中の式Ｉで表わされる活性成分１００ｇおよびリン酸水素二ナトリウム５ｇの溶液のｐＨを、２Ｎ塩酸によりｐＨ６．５に調整し、殺菌濾過に付し、注射バイアルに分配し、次いで無菌条件の下に、凍結乾燥させ、これらのバアイルを、無菌条件の下に封鎖する。各注射バイアルは活性成分５ｍｇを含有する。
例Ｂ：座薬
式Ｉで表わされる活性成分２０ｇの混合物を、大豆レシチン１００ｇおよびカカオ脂１４００ｇとともに溶融し、この混合物を型中に注入し、次いで冷却させる。各座薬は活性成分２０ｍｇを含有する。
【０１２０】
例Ｃ：溶液
二重蒸留水９４０ｍｌ中で、式Ｉで表わされる活性成分１ｇ、ＮａＨ₂ＰＯ₄・２Ｈ₂Ｏ ９．３８ｇ、Ｎａ₂ＨＰＯ₄・１２Ｈ₂Ｏ ２８．４８ｇおよびベンザルコニウムクロライド０．１ｇから溶液を調製する。この溶液のｐＨを６．８に調整し、全量を１リットルにし、次いで照射により殺菌する。この溶液は、点眼剤の形態で使用することができる。
例Ｄ：軟膏
式Ｉで表わされる活性成分５００ｍｇを、無菌条件の下に、石油ゼリー９９．５ｇと混合する。
例Ｅ：錠剤
式Ｉで表わされる活性成分１ｋｇ、乳糖４ｋｇ、ジャガイモデンプン１．２ｋｇ、タルク０．２ｋｇおよびステアリン酸マグネシウム０．１ｋｇの混合物を、慣用の方法で圧縮して、各錠剤が活性成分１０ｍｇを含有する錠剤を得る。
【０１２１】
例Ｆ：被覆錠剤
例Ｅに記載のとおりに錠剤を圧縮成形し、次いで慣用の方法で、ショ糖、ジャガイモデンプン、タルク、トラガカントゴムおよび着色剤からなる被膜により被覆する。
例Ｇ：カプセル剤
硬質ゼラチンカプセルに、式Ｉで表わされる活性化合物２ｋｇを慣用の方法で充填し、各カプセルが活性成分２０ｍｇを含有するカプセル剤を得る。
例Ｈ：アンプル
二重蒸留水６０リットル中の式Ｉで表わされる活性成分１ｋｇの溶液を、殺菌濾過に付し、アンプルに分配し、次いで無菌条件の下に凍結乾燥させ、次いでこれらのアンプル無菌条件の下に封鎖する。各アンプルは活性成分１０ｍｇを含有する。

Claims (8)

1. 下記式Ｉで表わされるアリールアルキル−チアジアジノン誘導体またはその生理学的に許容される塩：
   

   

   式中、
   Ｒ¹およびＲ²は、それぞれ相互に独立して、ＨまたはＡであり、
   Ｒ³およびＲ⁴は、それぞれ相互に独立して、−ＯＨ、−ＯＲ¹⁰、−Ｓ−Ｒ¹⁰、−ＳＯ−Ｒ¹⁰、−ＳＯ₂−Ｒ¹⁰、Ｈａｌ、メチレンジオキシ、−ＮＯ₂、−ＮＨ₂、−ＮＨＲ¹⁰または−ＮＲ¹⁰Ｒ¹¹であり、
   Ｒ⁵は、未置換の、または置換基として１個または２個のＲ⁶および（または）Ｒ⁷を有するフェニル基であり、
   Ｑは、炭素原子１〜６個を有するアルキレンであり、
   Ｒ⁶およびＲ⁷は、それぞれ相互に独立して、−ＮＨ₂、−ＮＲ⁸Ｒ⁹、−ＮＨＲ¹⁰、−ＮＲ¹⁰Ｒ¹¹、−ＮＯ₂、Ｈａｌ、−ＣＮ、−ＯＡ、−ＣＯＯＨまたは−ＣＯＯＡであり、
   Ｒ⁸およびＲ⁹は、それぞれ相互に独立して、Ｈ、炭素原子１〜８個を有し、そして置換基として１〜５個のフッ素原子および（または）塩素原子を有していてもよいアシル、−ＣＯＯＡ、−Ｓ−Ａ、−ＳＯ−Ａ、−ＳＯ₂Ａ−、−ＣＯＮＨ₂、−ＣＯＮＨＡ、−ＣＯＮＡ₂、−ＣＯ−ＣＯＯＨ、−ＣＯ−ＣＯＯＡ、−ＣＯ−ＣＯＮＨ₂、−ＣＯ−ＣＯＮＨＡまたは−ＣＯ−ＣＯＮＡ₂であり、
   Ａは、炭素原子１〜６個を有し、そして置換基として１〜５個のフッ素原子および（または）塩素原子を有していてもよいアルキルであり、
   Ｒ¹⁰およびＲ¹¹は、それぞれ相互に独立して、Ａ、炭素原子３〜７個を有するシクロアルキル、炭素原子４〜８個を有するメチレンシクロアルキルまたは炭素原子２〜８個を有するアルケニルであり、そして
   Ｈａｌは、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩである。
2. 請求項１に記載の式Ｉで表わされる化合物のエナンチオマー。
3. （ａ）３−（４−ニトロベンジル）−５−（３，４−ジメトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オン；
   （ｂ）３−（４−アミノベンジル）−５−（３，４−ジメトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オン；
   （ｃ）３−（４−トリフルオロアセトアミドベンジル）−５−（３，４−ジメトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オン；
   （ｄ）３−（４−アセトアミドベンジル）−５−（３，４−ジメトキシフェニル）−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オン；
   （ｅ）３−（４−メトキシベンジル）−５−（３，４−ジメトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オン；
   （ｆ）３−（２，６−ジクロロベンジル）−５−（３，４−ジメトキシフェニル）−６−エチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オン。
4. 請求項１に記載の式Ｉで表わされる化合物の製造方法であって、式ＩＩ
   

   

   式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³およびＲ⁴は前記の意味を有する、
   で表わされる化合物を式ＩＩＩ
   Ｒ⁵−Ｑ−Ｘ ＩＩＩ
   式中、Ｒ⁵およびＱは前記の意味を有し、そして
   Ｘは、Ｃｌ、Ｂｒ、ＯＨまたは反応性にエステル化されているＯＨ基である、で表わされる化合物と反応させる製造方法。
5. 式Ｉの塩基を、酸により処理することによって、その塩の１種に変換することを特徴とする、請求項１に記載の式Ｉで表わされる化合物の塩の製造方法。
6. 医薬製剤の製造方法であって、請求項１に記載の式Ｉで表わされる化合物および（または）その生理学的に許容される塩の１種を、少なくとも１種の固体、液体または半液体の賦形剤あるいは助剤と一緒にして、適当な剤型に変換することを特徴とする製造方法。
7. 少なくとも１種の請求項１に記載の式Ｉで表わされる化合物および（または）その生理学的に許容される塩の１種を含有することを特徴とする医薬製剤。
8. 請求項１に記載の式Ｉで表わされる化合物および（または）その生理学的に許容される塩の病気と戦うための医薬の製造における使用。