JP4149532B2 - アリールアルキルジアジノン化合物 - Google Patents
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Description
【産業上の利用分野】
本発明は、新規なアリールアルキルジアジノン化合物およびその塩、それらの製造方法、これらの化合物を含有する医薬製剤、ならびにその医薬を製造する方法に関するものである。
【0002】
【従来の技術】
チアジアジノン誘導体は、例えばDE 41 34 893に記載されている。
【0003】
【発明が解決しようとする課題】
本発明の課題は、有用な性質を有する新規化合物、特に医薬の製造に使用することができる新規化合物を提供することにある。
本発明の課題はまた、ホスホジエステラーゼIVの抑制を示し、特に喘息性疾患の処置に有用な医薬を提供することにある。
本発明の課題はまた、TNF(腫瘍壊死因子)の生成に対して抑制作用を示し、従ってアレルギー性および炎症性疾患、自己免疫疾患および移植拒絶反応の処置に有用な医薬を提供することにある。
本発明の課題はまた、記憶障害の処置に使用することができる医薬を提供することにある。
さらにまた本発明の課題は、別の医薬活性化合物を製造するための中間体として使用することができる化合物を提供することにある。
【0004】
【課題を解決するための手段】
本発明による下記式Iで表わされるアリールアルキルジアジノン化合物およびそれらの生理学的に許容される塩が上記課題を解消することが見出された:
【化5】
【0005】
式中、
Bは、1〜4個のN、Oおよび(または)S原子を有し、NまたはCを経て結合している芳香族複素環状基であり、この基は未置換であるか、または置換基として1個、2個または3個のHal、Aおよび(または)OAを有しており、そしてまたこの基はベンゼン環またはピリジン環に縮合していてもよく、
Qは、存在していないか、またはC原子1〜6個を有するアルキレンであり、
Xは、CH2、SまたはOであり、
R1およびR2は、それぞれ相互に独立して、HまたはAであり、
R3およびR4は、それぞれ相互に独立して、−OH、OR5、−S−R5、−SO−R5、−SO2−R5、Hal、メチレンジオキシ、−NO2、−NH2、−NHR5または−NR5R6であり、
R5およびR6は、それぞれ相互に独立して、A、C原子3〜7個を有するシクロアルキル、C原子4〜8個を有するメチレンシクロアルキルまたはC原子2〜8個を有するアルケニルであり、
Aは、C原子1〜10個を有するアルキルであり、この基は置換基として1〜5個のFおよび(または)Cl原子を有していてもよく、そして
Halは、F、Cl、BrまたはIである。
【0006】
式Iで表わされる化合物およびそれらの塩は、良好な寛容性と組み合わされている非常に有用な薬理学的性質を有することが見出された。
特に、これらの化合物はホスホジエステラーゼIVの抑制を示し、喘息性疾患の処置に使用することができる。この抗喘息作用は、例えばT.Olssonの方法[Acta allergologica 26,438〜447(1971)]に従い評価することができる。
これらの化合物はさらにまた、TNF(腫瘍壊死因子)の生成に対して抑制作用を示し、従ってアレルギー性および炎症性疾患、自己免疫疾患および移植拒絶反応の処置に適している。これらの化合物はさらにまた、記憶障害の処置に使用することができる。
式Iで表わされる化合物は、ヒトおよび動物用薬の薬品活性化合物として使用することができる。これらの化合物はまた、別の医薬活性化合物を製造するための中間体として使用することができる。
【0007】
従って、本発明は式Iで表わされる化合物に関し、さらにまた式Iで表わされる化合物およびそれらの塩の製造方法に関し、この方法は、式II:
【化6】
式中、R1、R2、R3、R4およびXは上記の意味を有する、
で表わされる化合物を、式III:
【0008】
【化7】
式中、BおよびQは上記の意味を有し、そして
LはCl、Br、OHまたは反応性にエステル化されているOH基である、
で表わされる化合物と反応させる、あるいは
【0009】
式IV:
【化8】
式中、R1、R2、R3、R4、QおよびXは上記の意味を有する、
で表わされる化合物を、式V:
L−CO−B V
式中、Bは上記の意味を有し、そして
LはCl、Br、OHまたは反応性にエステル化されているOH基である、
で表わされる化合物と反応させる、そして(または)
式Iで表される塩基化合物を、酸で処理することによって、その塩の1種に変換する、
ことを特徴とする方法である。
【0010】
本明細書の全体を通して、R1、R2、R3、R4、B、QおよびXの基は、別段の記載がないかぎり、式I、II、III、IVおよびVについて前記されている意味を有するものとする。
Aは好ましくは、アルキルであり、さらにまた好ましくは1〜5個のフッ素原子および(または)塩素原子により置換されているアルキルである。
前記各式において、アルキルは好ましくは、非分枝鎖状であり、C原子1個、2個、3個、4個、5個、6個、7個、8個、9個または10個、好ましくはC原子1個、2個、3個、4個または5個を有し、好ましくはメチル、エチル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチルまたはプロピルであり、さらにまた好ましくは、イソプロピル、ブチル、イソブチル、sec−ブチルまたはtert−ブチルであり、またn−ペンチル、ネオペンチルまたはイソペンチルであることができる。
【0011】
シクロアルキルは好ましくは、C原子3〜7個を有し、好ましくはシクロプロピルまたはシクロブチルであり、さらにまた好ましくは、シクロペンチルまたはシクロヘキシルであり、さらにまたシクロヘプチルであることができる。
メチレンシクロアルキルは好ましくは、C原子4〜8個を有し、好ましくはメチレンシクロプロピルまたはメチレンシクロブチルであり、さらにまた好ましくは、メチレンシクロペンチルまたはメチレンシクロヘキシルであり、さらにまたメチレンシクロヘプチルであることができる。
アルケニルは好ましくは、ビニル、1−または2−プロペニル、1−ブテニル、イソブテニル、sec−ブテニルであり、さらにまた好ましくは、1−ペンテニル、イソペンテニルまたは1−ヘキセニルである。
【0012】
アルキレンは好ましくは、非分枝鎖状であり、好ましくはメチレンまたはエチレンであり、さらにまた好ましくは、プロピレンまたはブチレンである。
基R1およびR2のうちの一方は、好ましくはHであり、そして他方は好ましくは、プロピルまたはブチルであるが、特に好ましくはエチルまたはメチルである。さらにまた、R1およびR2はまた両方ともに、好ましくはそれぞれ水素である。
Halは好ましくは、F、ClまたはBrであるが、またIであることもできる。
【0013】
基R3およびR4は同一または相違していてもよく、フェニル環の3−または4−位置に存在する。これらの基は、例えば相互に独立して、ヒドロキシル、−S−CH3、−SO−CH3、−SO2CH3、F、Cl、BrまたはIであるか、あるいはまた一緒になってメチレンジオキシを表わす。しかしながら、特に好ましくは、これらの基はそれぞれ、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、シクロペントキシであり、あるいはまたフルオロ−、ジフルオロ−またはトリフルオロメトキシ、1−フルオロ−、2−フルオロ−、1,2−ジフルオロ−、2,2−ジフルオロ−、1,2,2−トリフルオロ−または2,2,2−トリフルオロエトキシである。
【0014】
基Bは好ましくは、2−または3−フリル、2−または3−チエニル、1−、2−または3−ピロリル、1−、2−、4−または5−イミダゾリル、1−、3−、4−または5−ピラゾリル、2−、4−または5−オキサゾリル、3−、4−または5−イソオキサゾリル、2−、4−または5−チアゾリル、3−、4−または5−イソチアゾリル、2−、3−または4−ピリジル、2−、4−、5−または6−ピリミジニルであり、さらにまた基Bは好ましくは、1,2,3−トリアゾール−1−、−4−または−5−イル、1,2,4−トリアゾール−1−、−3−または−5−イル、1−または5−テトラゾリル、1,2,3−オキサジアゾール−4−または−5−イル、1,2,4−オキサジアゾール−3−または−5−イル、1,3,4−チアジアゾール−2−または−5−イル、1,2,4−チアジアゾール−3−または−5−イル、1,2,3−チアジアゾール−4−または−5−イル、
【0015】
3−または4−ピリダジニル、ピラジニル、2−、3−、4−、5−、6−または7−ベンゾフリル、2−、3−、4−、5−、6−または7−ベンゾチエニル、1−、2−、3−、4−、5−、6−または7−インドリル、1−、2−、4−または5−ベンズイミダゾリル、1−、3−、4−、5−、6−または7−ベンゾピラゾリル、2−、4−、5−、6−または7−ベンズオキサゾリル、3−、4−、5−、6−または7−ベンズイソオキサゾリル、2−、4−、5−、6−または7−ベンゾチアゾリル、2−、4−、5−、6−または7−ベンズイソチアゾリル、4−、5−、6−または7−ベンズ−2,1,3−オキサジアゾリル、2−、3−、4−、5−、6−、7−または8−キノリル、1−、3−、4−、5−、6−、7−または8−イソキノリル、3−、4−、5−、6−、7−または8−シンノリニル、2−、4−、5−、6−、7−または8−キナゾリニルである。
【0016】
数個が存在する基は全て、同一または相違していてもよい、すなわち相互に独立しており、このことは本発明全体をとおして当てはまる。
従って、本発明は特に、式Iにおいて、前記基の少なくとも1個が上記の好適な意味の1つを有する化合物に関する。これらの化合物の数種の好適群は、下記付属式Ia〜Ifで表わされる。これらの式Ia〜Ifは、式Iに対応し、下記に詳細に記載されていない基は式Iの場合に関して上記した意味を有する:
Iaにおいて、R1はHであり、R2はHまたはAであり、R3はOAであり、そしてXはSである;
Ibにおいて、R1はHであり、R2はメチルまたはエチルであり、R3およびR4はそれぞれ相互に独立して、OAであり、そしてXはSである;
【0017】
Icにおいて、R1はHであり、R2はメチルまたはエチルであり、R3はOAであり、R4はC原子1〜6個を有する、モノ−、ジ−またはトリフルオロ−置換アルキルであり、そしてXはSである;
Idにおいて、R1はHであり、R2はメチルまたはエチルであり、R3およびR4はそれぞれ相互に独立して、OR5であり、そしてBはピリジル基である;
Ieにおいて、R1およびR2はHであり、R3およびR4はそれぞれ相互に独立して、OAであり、Bはピリジル基であり、そしてXはSまたはCH2である。
【0018】
式Iで表わされる化合物およびまたこれらの化合物を製造するための出発物質はまた、刊行物(例えば、Houben−WeylによるMethoden der organischen Chemie[有機化学の方法]、Georg −Thieme出版社、Stuttgart ;しかし特に、DE 19502699.3)に記載の方法などのそれ自体公知の方法により、当該反応に適する、公知の反応条件の下に製造される。この場合に、それ自体公知であるが、ここでは詳細に説明されていない変法を使用することもできる。
式IIおよび式IVで表わされる化合物において、R1、R2、R3およびR4は、前記の意味を有し、特に前記の好適な意味を有する。
式IIIおよび式IVで表わされる化合物において、Qは好ましくは、メチレンまたはエチレンであり、さらにまた好ましくは、プロピレンまたはブチレンである。
【0019】
式IIIおよび式Vで表わされる化合物中に存在するBは、前記の好適な意味を有し、一方Lは、Cl、Br、OHまたは反応性にエステル化されているOH基である。
Lが反応性にエステル化されているOH基である場合に、この基は好ましくは、C原子1〜6個を有するアルキルスルホニルオキシ(好ましくはメチルスルホニルオキシ)あるいはC原子6〜10個を有するアリールスルホニルオキシ(好ましくはフェニル−またはp−トリルスルホニルオキシ、さらにまた2−ナフタレンスルホニルオキシ)である。
所望により、出発物質はまた、これらを反応混合物から分離することなく、直ちにさらに反応させて式Iで表わされる化合物を生成させるような方法で、その場で生成させることもできる。他方、この反応は、段階的に行うこともできる。
【0020】
式Iで表わされる化合物は好ましくは、式IIで表わされる化合物と式IIIで表わされる化合物との反応により得ることができる。
式IIおよび式IIIで表わされる出発物質は、若干の場合に公知である。これらの出発物質が未知である場合には、これらはそれ自体公知の方法によって製造することができる。
式IIで表わされるピリダジノン化合物は、例えばEur.J.Med.Chem.-Chim.Therapeut.9,644〜650(1977)に記載されている。
式IIで表わされるチアジアジノン化合物およびそれらの製造方法は、例えばドイツ国特許出願P 41 34 893に記載されている。
【0021】
式IIで表わされる6−エチル−1,3,4−オキサジアジン−2−オン化合物は、例えばブチロベラトロンから出発して、臭素化によるα−ブロモブチロベラトロンを経て、このBr原子をメタノール中でギ酸カリウムを用いてOH基に変換し、引き続いてカルボメトキシヒドラジンと反応させて、対応するヒドラゾン誘導体を生成させ、次いでトルエン中で炭酸カリウムを用いて環化させることによって得ることができる。
詳細には、この式IIで表わされる化合物と式IIIで表わされる化合物との反応は、不活性溶媒の存在または不存在の下に、約−20〜約150゜、好ましくは20〜100゜の温度において行う。
【0022】
適当な不活性溶媒は、例えばヘキサン、石油エーテル、ベンゼン、トルエンまたはキシレンなどの炭化水素類;トリクロロエチレン、1,2−ジクロロエタン、四塩化炭素、クロロホルムまたはジクロロメタンなどの塩素化炭化水素類;メタノール、エタノール、イソプロパノール、n−プロパノール、n−ブタノールまたはtert−ブタノールなどのアルコール類;ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン(THF)またはジオキサンなどのエーテル類;エチレングリコールモノメチルエーテルまたはエチレングリコールモノエチルエーテル(メチルグリコールまたはメチルグリコール)あるいはエチレングリコールジメチルエーテル(ジグリム)などのグリコールエーテル類;アセトンまたはブタノンなどのケトン類;アセトアミド、ジメチルアセトアミドまたはジメチルホルムアミド(DMF)などのアミド類;アセトニトリルなどのニトリル類;ジメチルスルホキシド(DMSO)などのスルホキシド類;二硫化炭素;ギ酸または酢酸などのカルボン酸類;ニトロメタンまたはニトロベンゼンなどのニトロ化合物;酢酸エチルなどのエステル類;あるいは前記溶媒の混合物である。
【0023】
式Iで表わされる化合物はまた、式IVで表わされる化合物と式Vで表わされる化合物との反応によって得ることもできる。式IVおよび式Vで表わされる出発化合物は一般に公知である。これらの化合物が未知である場合には、これらはそれ自体公知の方法によって製造することができる。式IVで表わされる化合物は特に、DE 19502699およびDE 19514568から知られている。
式Vで表わされる化合物において、基−CO−Lは、予備活性化されているカルボン酸、好ましくはカルボニルハライドである。
式IVで表わされる化合物と式Vで表わされる化合物との反応は、反応時間、温度および溶媒に関して、式IIで表わされる化合物と式IIIで表わされる化合物との反応について記載されているものと同一の条件の下に行う。
【0024】
式Iで表される塩基化合物は、例えば当該塩基化合物と酸とを等量でエタノールなどの不活性溶媒中で反応させ、次いで蒸発濃縮することによって、酸を用いて対応する酸付加塩に変換することができる。この反応に適する酸は特に、生理学的に許容される塩を生成させる酸である。従って、無機酸、例えば硫酸、硝酸、ヒドロハロ酸、例えば塩酸または臭化水素酸、リン酸、例えばオルトリン酸、スルファミン酸を使用することができ、およびまた有機酸、特に脂肪族、脂環族、芳香族−脂肪族、芳香族または複素環状の一塩基性または多塩基性カルボン酸、スルホン酸または硫酸、例えばギ酸、酢酸、プロピオン酸、ピバリン酸、ジエチル酢酸、マロン酸、コハク酸、ピメリン酸、フマール酸、マレイン酸、乳酸、酒石酸、リンゴ酸、クエン酸、グルコン酸、アスコルビン酸、ニコチン酸、イソニコチン酸、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、エタンジスルホン酸、2−ヒドロキシエタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、p−トルエンスルホン酸、ナフタレンモノスルホン酸およびナフタレンジスルホン酸、ラウリル硫酸を使用することができる。生理学的に許容されない酸による塩、例えばピクリン酸塩は、式Iで表わされる化合物の分離および(または)精製に使用することができる。
【0025】
他方、所望により、式Iで表わされる遊離塩基は、塩基(例えば水酸化ナトリウムまたはカリウムあるいは炭酸ナトリウムまたはカリウム)を使用して、それらの塩から遊離させることができる。
式Iで表わされる化合物は、1個または2個以上の不斉中心を有することができる。この場合に、これらは通常、ラセミ形態で存在する。得られるラセミ体は、それ自体公知の方法により機械的にまたは化学的に、それらのエナンチオマーに分離することができる。好ましくは、このラセミ体混合物から、光学活性分割剤との反応によりジアステレオマーを形成させる。
すでに光学活性である出発化合物を使用することによって、前記方法に従い光学活性の式Iで表わされる化合物を得ることができることは勿論のことである。
【0026】
式Iは、全部の立体異性体およびそれらの混合物、例えばラセミ体を包含するものとする。
本発明はさらにまた、式Iで表わされる化合物および(または)それらの生理学的に許容される塩の、特に非化学的経路による医薬製剤の製造における使用に関する。これに関連して、これらの化合物は、少なくとも1種の固体、液体および(または)半液体の賦形剤または助剤とともに、所望により1種または2種以上の別の活性化合物と組み合わせて、適当な剤型にすることができる。
本発明はまた、ホスホジエステラーゼIV抑制薬としての式Iで表わされる医薬化合物およびそれらの生理学的に許容される塩に関する。
本発明はさらにまた、少なくとも1種の式Iで表わされる化合物および(または)その生理学的に許容される塩の1種を含有する医薬製剤に関する。
【0027】
これらの製剤は、ヒトまたは動物医療における医薬として使用することができる。適当な賦形剤は、経腸(例えば経口)、非経口または局所投与に適しており、かつまた本発明の新規化合物と反応しない、有機または無機物質、例えば水、植物油、ベンジルアルコール、アルキレングリコール、ポリエチレングリコール、グリセロールトリアセテート、ゼラチン、炭水化物(例えば乳糖またはデンプン)、ステアリン酸マグネシウム、タルクおよび石油ゼリーがある。錠剤、丸剤、被覆錠剤、カプセル剤、粉末、顆粒、シロップ、ジュースまたは滴剤は、特に経口投与に使用され、座薬は直腸投与に使用され、溶液、好ましくは油性または水性溶液およびまた懸濁液、エマルジョンまたはインプラントは非経口投与に使用され、そして軟膏、クリームまたは粉末は局所投与に使用される。本発明の新規化合物はまた、凍結乾燥させることができ、得られる凍結乾燥物は、例えば注射製剤の製造に使用することができる。
【0028】
上記製剤は、殺菌することができ、そして(または)助剤、例えば滑剤、保存剤、安定剤および(または)湿潤剤、乳化剤、浸透圧に影響する塩類、緩衝物質、着色剤、風味付与剤および(または)1種または2種以上の別の活性化合物、例えば1種または2種以上のビタミン類を含有することができる。
式Iで表わされる化合物およびそれらの生理学的に許容される塩は、cAMP(環状アデノシンモノホスフェート)レベルの増加が炎症および筋肉弛緩の抑制または防止を導く疾患の制御に使用することができる。本発明による化合物は特に、アレルギー、喘息、慢性気管支炎、アトピー性皮膚炎、乾癬およびその他の皮膚病、およびまた自己免疫障害の処置に使用することができる。
本明細書の全体をとおして、温度は全部、℃で示されている。
【0029】
【実施例】
以下の例において、「慣用の仕上げ処理」の用語は、下記の意味を有するものとする:
必要に応じて、水を添加し、この混合物のpHを必要に応じて、最終生成物の構造に依存して2〜10に調整し、次いで酢酸エチルまたはジクロロメタンにより抽出し、この有機相を分離採取し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、次いで蒸発させ、この残留物をシリカゲル上でのクロマトグラフィーおよび(または)結晶化により精製する。
【0030】
例1
THF 150ml中の6−(3,4−ジメトキシフェニル)−2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−3−オン(化合物A)4.70gの懸濁液を、カリウムtert−ブトキシド2.24gにより処理し、この混合物を30分間撹拌する。4−ニコチノイルアミノベンジルクロライド7.32gを添加し、この混合物を引続いて、室温で10時間撹拌する。溶媒を除去し、この残留物を慣用の仕上げ処理に付す。2−(4−ニコチノイルアミノベンジル)−6−(3,4−ジメトキシフェニル)−2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−3−オンが得られる。
同様に、化合物Aとの反応により下記の化合物が得られる:
4−イソニコチノイルアミノベンジルクロライドを反応させて、2−(4−イソニコチノイルアミノベンジル)−6−(3,4−ジメトキシフェニル)−2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−3−オンを得る。
【0031】
例2
ジクロロメタン100ml中の2−(4−アミノベンジル)−6−(3,4−ジメトキシフェニル)−2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−3−オン(融点:184゜)3.4gおよびピリジン0.75mlの溶液を、ニコチノイルクロライド1.4gで処理し、次いで1時間撹拌する。溶媒を除去し、この混合物を慣用の仕上げ処理に付す。再結晶後に、2−(4−ニコチノイルアミノベンジル)−6−(3,4−ジメトキシフェニル)−2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−3−オンが得られる。
【0032】
同様に、下記の「アミン誘導体」をニコチノイルクロライドと反応させる:
2−(3−アミノベンジル)−6−(3,4−ジメトキシフェニル)−2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−3−オン、融点:140゜;
2−(2−アミノベンジル)−6−(3,4−ジメトキシフェニル)−2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−3−オン;
2−(4−アミノベンジル)−6−(3,4−ジメトキシフェニル)−5−エチル−2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−3−オン;
2−(3−アミノベンジル)−6−(3,4−ジメトキシフェニル)−5−エチル−2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−3−オン、融点:49゜;
2−(2−アミノベンジル)−6−(3,4−ジメトキシフェニル)−5−エチル−2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−3−オン;
【0033】
2−(4−アミノベンジル)−6−(3−メトキシ−4−トリフルオロメトキシフェニル)−5−エチル−2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−3−オン;
2−(4−アミノベンジル)−6−(3−メトキシ−4−ジフルオロメトキシフェニル)−5−エチル−2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−3−オン;
2−(4−アミノベンジル)−6−(3−メトキシ−4−フルオロメトキシフェニル)−5−エチル−2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−3−オン;
2−(4−アミノベンジル)−6−(3−ジフルオロメトキシ−4−メトキシフェニル)−5−エチル−2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−3−オン;
2−(4−アミノベンジル)−6−(3−トリフルオロメトキシ−4−メトキシフェニル)−5−エチル−2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−3−オン;
2−(4−アミノベンジル)−6−(3−フルオロメトキシ−4−メトキシフェニル)−5−エチル−2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−3−オン;
【0034】
2−(4−アミノベンジル)−6−(3−メトキシ−4−エトキシフェニル)−5−エチル−2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−3−オン;
2−(4−アミノベンジル)−6−(3−エトキシ−4−メトキシフェニル)−5−エチル−2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−3−オン;
2−(4−アミノベンジル)−6−(3−ヒドロキシ−4−メトキシフェニル)−5−エチル−2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−3−オン;
2−(4−アミノベンジル)−6−(4−メチルスルホニルフェニル)−5−エチル−2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−3−オン;
2−(4−アミノベンジル)−6−(4−メチルレンオキシフェニル)−5−エチル−2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−3−オン;
2−(4−アミノベンジル)−6−(3−シクロペンチルオキシ−4−メトキシフェニル)−5−エチル−2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−3−オン;
【0035】
2−(3−アミノベンジル)−6−(3−シクロペンチルオキシ−4−メトキシフェニル)−5−エチル−2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−3−オン、融点:109゜;
2−(4−アミノフェネチル)−6−(3,4−ジメトキシフェニル)−2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−3−オン;
2−(4−アミノフェネチル)−6−(3,4−ジメトキシフェニル)−5−エチル−2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−3−オン;
3−(4−アミノベンジル)−5−(3,4−ジメトキシフェニル)−3,6−ジヒドロ−1,3,4−チアジアジン−2−オン;
3−(3−アミノベンジル)−5−(3,4−ジメトキシフェニル)−3,6−ジヒドロ−1,3,4−チアジアジン−2−オン;
【0036】
3−(2−アミノベンジル)−5−(3,4−ジメトキシフェニル)−3,6−ジヒドロ−1,3,4−チアジアジン−2−オン;
3−(4−アミノベンジル)−5−(3,4−ジメトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−チアジアジン−2−オン、融点:105゜;
3−(3−アミノベンジル)−5−(3,4−ジメトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−チアジアジン−2−オン、融点:112゜;
3−(2−アミノベンジル)−5−(3,4−ジメトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−チアジアジン−2−オン;
3−(4−アミノベンジル)−5−(3−メトキシ−4−トリフルオロメトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−チアジアジン−2−オン;
【0037】
3−(4−アミノベンジル)−5−(3−メトキシ−4−ジフルオロメトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−チアジアジン−2−オン;
3−(4−アミノベンジル)−5−(3−メトキシ−4−フルオロメトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−チアジアジン−2−オン;
3−(4−アミノベンジル)−5−(3−ジフルオロメトキシ−4−メトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−チアジアジン−2−オン;
3−(4−アミノベンジル)−5−(3−トリフルオロメトキシ−4−メトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−チアジアジン−2−オン;
【0038】
3−(4−アミノベンジル)−5−(3−フルオロメトキシ−4−メトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−チアジアジン−2−オン;
3−(4−アミノベンジル)−5−(3−メトキシ−4−エトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−チアジアジン−2−オン;
3−(4−アミノベンジル)−5−(3−エトキシ−4−メトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−チアジアジン−2−オン;
3−(4−アミノベンジル)−5−(3−ヒドロキシ−4−メトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−チアジアジン−2−オン;
3−(4−アミノベンジル)−5−(4−メチルスルホニルフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−チアジアジン−2−オン;
3−(4−アミノベンジル)−5−(4−メチレンオキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−チアジアジン−2−オン;
【0039】
3−(4−アミノベンジル)−5−(3−シクロペンチルオキシ−4−メトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−チアジアジン−2−オン、融点:132゜;
3−(3−アミノベンジル)−5−(3−シクロペンチルオキシ−4−メトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−チアジアジン−2−オン;
3−(4−アミノフェネチル)−5−(3,4−ジメトキシフェニル)−3,6−ジヒドロ−1,3,4−チアジアジン−2−オン;
3−(4−アミノフェネチル)−5−(3,4−ジメトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−チアジアジン−2−オン;
3−(4−アミノベンジル)−5−(3,4−ジメトキシフェニル)−3,6−ジヒドロ−1,3,4−オキサジアジン−2−オン;
【0040】
3−(3−アミノベンジル)−5−(3,4−ジメトキシフェニル)−3,6−ジヒドロ−1,3,4−オキサジアジン−2−オン;
3−(2−アミノベンジル)−5−(3,4−ジメトキシフェニル)−3,6−ジヒドロ−1,3,4−オキサジアジン−2−オン;
3−(4−アミノベンジル)−5−(3,4−ジメトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−オキサジアジン−2−オン;
3−(3−アミノベンジル)−5−(3,4−ジメトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−オキサジアジン−2−オン;
3−(2−アミノベンジル)−5−(3,4−ジメトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−オキサジアジン−2−オン;
3−(4−アミノベンジル)−5−(3−メトキシ−4−トリフルオロメトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−オキサジアジン−2−オン;
【0041】
3−(4−アミノベンジル)−5−(3−メトキシ−4−ジフルオロメトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−オキサジアジン−2−オン;
3−(4−アミノベンジル)−5−(3−メトキシ−4−フルオロメトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−オキサジアジン−2−オン;
3−(4−アミノベンジル)−5−(3−ジフルオロメトキシ−4−メトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−オキサジアジン−2−オン;
3−(4−アミノベンジル)−5−(3−トリフルオロメトキシ−4−メトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−オキサジアジン−2−オン;
【0042】
3−(4−アミノベンジル)−5−(3−フルオロメトキシ−4−メトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−オキサジアジン−2−オン;
3−(4−アミノベンジル)−5−(3−メトキシ−4−エトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−オキサジアジン−2−オン;
3−(4−アミノベンジル)−5−(3−エトキシ−4−メトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−オキサジアジン−2−オン;
3−(4−アミノベンジル)−5−(3−ヒドロキシ−4−メトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−オキサジアジン−2−オン;
3−(4−アミノベンジル)−5−(4−メチルスルホニルフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−オキサジアジン−2−オン;
3−(4−アミノベンジル)−5−(4−メチレンオキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−オキサジアジン−2−オン;
【0043】
3−(4−アミノベンジル)−5−(3−シクロペンチルオキシ−4−メトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−オキサジアジン−2−オン;
3−(3−アミノベンジル)−5−(3−シクロペンチルオキシ−4−メトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−オキサジアジン−2−オン;
3−(4−アミノフェネチル)−5−(3,4−ジメトキシフェニル)−3,6−ジヒドロ−1,3,4−オキサジアジン−2−オン;
3−(4−アミノフェネチル)−5−(3,4−ジメトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−オキサジアジン−2−オン;
【0044】
これにより下記の化合物が得られる:
2−(3−ニコチノイルアミノベンジル)−6−(3,4−ジメトキシフェニル)−2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−3−オン;
2−(2−ニコチノイルアミノベンジル)−6−(3,4−ジメトキシフェニル)−2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−3−オン;
2−(4−ニコチノイルアミノベンジル)−6−(3,4−ジメトキシフェニル)−5−エチル−2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−3−オン;
2−(3−ニコチノイルアミノベンジル)−6−(3,4−ジメトキシフェニル)−5−エチル−2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−3−オン;
2−(2−ニコチノイルアミノベンジル)−6−(3,4−ジメトキシフェニル)−5−エチル−2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−3−オン;
【0045】
2−(4−ニコチノイルアミノベンジル)−6−(3−メトキシ−4−トリフルオロメトキシフェニル)−5−エチル−2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−3−オン;
2−(4−ニコチノイルアミノベンジル)−6−(3−メトキシ−4−ジフルオロメトキシフェニル)−5−エチル−2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−3−オン;
2−(4−ニコチノイルアミノベンジル)−6−(3−メトキシ−4−フルオロメトキシフェニル)−5−エチル−2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−3−オン;
2−(4−ニコチノイルアミノベンジル)−6−(3−ジフルオロメトキシ−4−メトキシフェニル)−5−エチル−2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−3−オン;
【0046】
2−(4−ニコチノイルアミノベンジル)−6−(3−トリフルオロメトキシ−4−メトキシフェニル)−5−エチル−2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−3−オン;
2−(4−ニコチノイルアミノベンジル)−6−(3−フルオロメトキシ−4−メトキシフェニル)−5−エチル−2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−3−オン;
2−(4−ニコチノイルアミノベンジル)−6−(3−メトキシ−4−エトキシフェニル)−5−エチル−2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−3−オン;
2−(4−ニコチノイルアミノベンジル)−6−(3−エトキシ−4−メトキシフェニル)−5−エチル−2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−3−オン;
【0047】
2−(4−ニコチノイルアミノベンジル)−6−(3−ヒドロキシ−4−メトキシフェニル)−5−エチル−2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−3−オン;
2−(4−ニコチノイルアミノベンジル)−6−(4−メチルスルホニルフェニル)−5−エチル−2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−3−オン;
2−(4−ニコチノイルアミノベンジル)−6−(3−シクロペンチルオキシ−4−メトキシフェニル)−5−エチル−2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−3−オン;
2−(3−ニコチノイルアミノベンジル)−6−(3−シクロペンチルオキシ−4−メトキシフェニル)−5−エチル−2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−3−オン;
【0048】
2−(4−ニコチノイルアミノフェネチル)−6−(3,4−ジメトキシフェニル)−2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−3−オン;
2−(4−ニコチノイルアミノフェネチル)−6−(3,4−ジメトキシフェニル)−5−エチル−2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−3−オン;
3−(4−ニコチノイルアミノベンジル)−5−(3,4−ジメトキシフェニル)−3,6−ジヒドロ−1,3,4−チアジアジン−2−オン;
3−(3−ニコチノイルアミノベンジル)−5−(3,4−ジメトキシフェニル)−3,6−ジヒドロ−1,3,4−チアジアジン−2−オン;
3−(2−ニコチノイルアミノベンジル)−5−(3,4−ジメトキシフェニル)−3,6−ジヒドロ−1,3,4−チアジアジン−2−オン;
3−(4−ニコチノイルアミノベンジル)−5−(3,4−ジメトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−チアジアジン−2−オン;
【0049】
3−(3−ニコチノイルアミノベンジル)−5−(3,4−ジメトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−チアジアジン−2−オン;
3−(2−ニコチノイルアミノベンジル)−5−(3,4−ジメトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−チアジアジン−2−オン;
3−(4−ニコチノイルアミノベンジル)−5−(3−メトキシ−4−トリフルオロメトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−チアジアジン−2−オン;
3−(4−ニコチノイルアミノベンジル)−5−(3−メトキシ−4−ジフルオロメトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−チアジアジン−2−オン;
【0050】
3−(4−ニコチノイルアミノベンジル)−5−(3−メトキシ−4−フルオロメトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−チアジアジン−2−オン;
3−(4−ニコチノイルアミノベンジル)−5−(3−ジフルオロメトキシ−4−メトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−チアジアジン−2−オン;
3−(4−ニコチノイルアミノベンジル)−5−(3−トリフルオロメトキシ−4−メトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−チアジアジン−2−オン;
3−(4−ニコチノイルアミノベンジル)−5−(3−フルオロメトキシ−4−メトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−チアジアジン−2−オン;
【0051】
3−(4−ニコチノイルアミノベンジル)−5−(3−メトキシ−4−エトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−チアジアジン−2−オン;
3−(4−ニコチノイルアミノベンジル)−5−(3−エトキシ−4−メトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−チアジアジン−2−オン;
3−(4−ニコチノイルアミノベンジル)−5−(3−ヒドロキシ−4−メトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−チアジアジン−2−オン;
3−(4−ニコチノイルアミノベンジル)−5−(4−メチルスルホニルフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−チアジアジン−2−オン;
【0052】
3−(4−ニコチノイルアミノベンジル)−5−(3−シクロペンチルオキシ−4−メトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−チアジアジン−2−オン;
3−(3−ニコチノイルアミノベンジル)−5−(3−シクロペンチルオキシ−4−メトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−チアジアジン−2−オン;
3−(4−ニコチノイルアミノフェネチル)−5−(3,4−ジメトキシフェニル)−3,6−ジヒドロ−1,3,4−チアジアジン−2−オン;
3−(4−ニコチノイルアミノフェネチル)−5−(3,4−ジメトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−チアジアジン−2−オン;
3−(4−ニコチノイルアミノベンジル)−5−(3,4−ジメトキシフェニル)−3,6−ジヒドロ−1,3,4−オキサジアジン−2−オン;
【0053】
3−(3−ニコチノイルアミノベンジル)−5−(3,4−ジメトキシフェニル)−3,6−ジヒドロ−1,3,4−オキサジアジン−2−オン;
3−(2−ニコチノイルアミノベンジル)−5−(3,4−ジメトキシフェニル)−3,6−ジヒドロ−1,3,4−オキサジアジン−2−オン;
3−(4−ニコチノイルアミノベンジル)−5−(3,4−ジメトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−オキサジアジン−2−オン;
3−(3−ニコチノイルアミノベンジル)−5−(3,4−ジメトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−オキサジアジン−2−オン;
3−(2−ニコチノイルアミノベンジル)−5−(3,4−ジメトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−オキサジアジン−2−オン;
3−(4−ニコチノイルアミノベンジル)−5−(3−メトキシ−4−トリフルオロメトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−オキサジアジン−2−オン;
【0054】
3−(4−ニコチノイルアミノベンジル)−5−(3−メトキシ−4−ジフルオロメトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−オキサジアジン−2−オン;
3−(4−ニコチノイルアミノベンジル)−5−(3−メトキシ−4−フルオロメトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−オキサジアジン−2−オン;
3−(4−ニコチノイルアミノベンジル)−5−(3−ジフルオロメトキシ−4−メトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−オキサジアジン−2−オン;
3−(4−ニコチノイルアミノベンジル)−5−(3−トリフルオロメトキシ−4−メトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−オキサジアジン−2−オン;
【0055】
3−(4−ニコチノイルアミノベンジル)−5−(3−フルオロメトキシ−4−メトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−オキサジアジン−2−オン;
3−(4−ニコチノイルアミノベンジル)−5−(3−メトキシ−4−エトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−オキサジアジン−2−オン;
3−(4−ニコチノイルアミノベンジル)−5−(3−エトキシ−4−メトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−オキサジアジン−2−オン;
3−(4−ニコチノイルアミノベンジル)−5−(3−ヒドロキシ−4−メトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−オキサジアジン−2−オン;
【0056】
3−(4−ニコチノイルアミノベンジル)−5−(4−メチルスルホニルフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−オキサジアジン−2−オン;
3−(4−ニコチノイルアミノベンジル)−5−(3−シクロペンチルオキシ−4−メトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−オキサジアジン−2−オン;
3−(3−ニコチノイルアミノベンジル)−5−(3−シクロペンチルオキシ−4−メトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−オキサジアジン−2−オン;
3−(4−ニコチノイルアミノフェネチル)−5−(3,4−ジメトキシフェニル)−3,6−ジヒドロ−1,3,4−オキサジアジン−2−オン;
3−(4−ニコチノイルアミノフェネチル)−5−(3,4−ジメトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−オキサジアジン−2−オン。
【0057】
同様に、前記「アミン誘導体」とイソニコチノイルクロライドとの反応によって、下記の化合物が得られる:
2−(4−イソニコチノイルアミノベンジル)−6−(3,4−ジメトキシフェニル)−2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−3−オン;
2−(3−イソニコチノイルアミノベンジル)−6−(3,4−ジメトキシフェニル)−2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−3−オン;
2−(2−イソニコチノイルアミノベンジル)−6−(3,4−ジメトキシフェニル)−2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−3−オン;
2−(4−イソニコチノイルアミノベンジル)−6−(3,4−ジメトキシフェニル)−5−エチル−2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−3−オン;
2−(3−イソニコチノイルアミノベンジル)−6−(3,4−ジメトキシフェニル)−5−エチル−2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−3−オン;
2−(2−イソニコチノイルアミノベンジル)−6−(3,4−ジメトキシフェニル)−5−エチル−2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−3−オン;
【0058】
2−(4−イソニコチノイルアミノベンジル)−6−(3−メトキシ−4−トリフルオロメトキシフェニル)−5−エチル−2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−3−オン;
2−(4−イソニコチノイルアミノベンジル)−6−(3−メトキシ−4−ジフルオロメトキシフェニル)−5−エチル−2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−3−オン;
2−(4−イソニコチノイルアミノベンジル)−6−(3−メトキシ−4−フルオロメトキシフェニル)−5−エチル−2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−3−オン;
2−(4−イソニコチノイルアミノベンジル)−6−(3−ジフルオロメトキシ−4−メトキシフェニル)−5−エチル−2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−3−オン;
【0059】
2−(4−イソニコチノイルアミノベンジル)−6−(3−トリフルオロメトキシ−4−メトキシフェニル)−5−エチル−2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−3−オン;
2−(4−イソニコチノイルアミノベンジル)−6−(3−フルオロメトキシ−4−メトキシフェニル)−5−エチル−2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−3−オン;
2−(4−イソニコチノイルアミノベンジル)−6−(3−メトキシ−4−エトキシフェニル)−5−エチル−2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−3−オン;
2−(4−イソニコチノイルアミノベンジル)−6−(3−エトキシ−4−メトキシフェニル)−5−エチル−2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−3−オン;
【0060】
2−(4−イソニコチノイルアミノベンジル)−6−(3−ヒドロキシ−4−メトキシフェニル)−5−エチル−2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−3−オン;
2−(4−イソニコチノイルアミノベンジル)−6−(4−メチルスルホニルフェニル)−5−エチル−2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−3−オン;
2−(4−イソニコチノイルアミノベンジル)−6−(3−シクロペンチルオキシ−4−メトキシフェニル)−5−エチル−2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−3−オン;
2−(3−イソニコチノイルアミノベンジル)−6−(3−シクロペンチルオキシ−4−メトキシフェニル)−5−エチル−2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−3−オン;
【0061】
2−(4−イソニコチノイルアミノフェネチル)−6−(3,4−ジメトキシフェニル)−2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−3−オン;
2−(4−イソニコチノイルアミノフェネチル)−6−(3,4−ジメトキシフェニル)−5−エチル−2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−3−オン;
3−(4−イソニコチノイルアミノベンジル)−5−(3,4−ジメトキシフェニル)−3,6−ジヒドロ−1,3,4−チアジアジン−2−オン;
3−(3−イソニコチノイルアミノベンジル)−5−(3,4−ジメトキシフェニル)−3,6−ジヒドロ−1,3,4−チアジアジン−2−オン;
3−(2−イソニコチノイルアミノベンジル)−5−(3,4−ジメトキシフェニル)−3,6−ジヒドロ−1,3,4−チアジアジン−2−オン;
【0062】
3−(4−イソニコチノイルアミノベンジル)−5−(3,4−ジメトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−チアジアジン−2−オン;
3−(3−イソニコチノイルアミノベンジル)−5−(3,4−ジメトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−チアジアジン−2−オン;
3−(2−イソニコチノイルアミノベンジル)−5−(3,4−ジメトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−チアジアジン−2−オン;
3−(4−イソニコチノイルアミノベンジル)−5−(3−メトキシ−4−トリフルオロメトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−チアジアジン−2−オン;
【0063】
3−(4−イソニコチノイルアミノベンジル)−5−(3−メトキシ−4−ジフルオロメトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−チアジアジン−2−オン;
3−(4−イソニコチノイルアミノベンジル)−5−(3−メトキシ−4−フルオロメトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−チアジアジン−2−オン;
3−(4−イソニコチノイルアミノベンジル)−5−(3−ジフルオロメトキシ−4−メトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−チアジアジン−2−オン;
3−(4−イソニコチノイルアミノベンジル)−5−(3−トリフルオロメトキシ−4−メトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−チアジアジン−2−オン;
【0064】
3−(4−イソニコチノイルアミノベンジル)−5−(3−フルオロメトキシ−4−メトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−チアジアジン−2−オン;
3−(4−イソニコチノイルアミノベンジル)−5−(3−メトキシ−4−エトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−チアジアジン−2−オン;
3−(4−イソニコチノイルアミノベンジル)−5−(3−エトキシ−4−メトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−チアジアジン−2−オン;
3−(4−イソニコチノイルアミノベンジル)−5−(3−ヒドロキシ−4−メトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−チアジアジン−2−オン;
【0065】
3−(4−イソニコチノイルアミノベンジル)−5−(4−メチルスルホニルフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−チアジアジン−2−オン;
3−(4−イソニコチノイルアミノベンジル)−5−(3−シクロペンチルオキシ−4−メトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−チアジアジン−2−オン;
3−(3−イソニコチノイルアミノベンジル)−5−(3−シクロペンチルオキシ−4−メトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−チアジアジン−2−オン;
【0066】
3−(4−イソニコチノイルアミノフェネチル)−5−(3,4−ジメトキシフェニル)−3,6−ジヒドロ−1,3,4−チアジアジン−2−オン;
3−(4−イソニコチノイルアミノフェネチル)−5−(3,4−ジメトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−チアジアジン−2−オン;
3−(4−イソニコチノイルアミノベンジル)−5−(3,4−ジメトキシフェニル)−3,6−ジヒドロ−1,3,4−オキサジアジン−2−オン;
3−(3−イソニコチノイルアミノベンジル)−5−(3,4−ジメトキシフェニル)−3,6−ジヒドロ−1,3,4−オキサジアジン−2−オン;
3−(2−イソニコチノイルアミノベンジル)−5−(3,4−ジメトキシフェニル)−3,6−ジヒドロ−1,3,4−オキサジアジン−2−オン;
【0067】
3−(4−イソニコチノイルアミノベンジル)−5−(3,4−ジメトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−オキサジアジン−2−オン;
3−(3−イソニコチノイルアミノベンジル)−5−(3,4−ジメトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−オキサジアジン−2−オン;
3−(2−イソニコチノイルアミノベンジル)−5−(3,4−ジメトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−オキサジアジン−2−オン;
3−(4−イソニコチノイルアミノベンジル)−5−(3−メトキシ−4−トリフルオロメトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−オキサジアジン−2−オン;
【0068】
3−(4−イソニコチノイルアミノベンジル)−5−(3−メトキシ−4−ジフルオロメトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−オキサジアジン−2−オン;
3−(4−イソニコチノイルアミノベンジル)−5−(3−メトキシ−4−フルオロメトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−オキサジアジン−2−オン;
3−(4−イソニコチノイルアミノベンジル)−5−(3−ジフルオロメトキシ−4−メトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−オキサジアジン−2−オン;
3−(4−イソニコチノイルアミノベンジル)−5−(3−トリフルオロメトキシ−4−メトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−オキサジアジン−2−オン;
【0069】
3−(4−イソニコチノイルアミノベンジル)−5−(3−フルオロメトキシ−4−メトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−オキサジアジン−2−オン;
3−(4−イソニコチノイルアミノベンジル)−5−(3−メトキシ−4−エトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−オキサジアジン−2−オン;
3−(4−イソニコチノイルアミノベンジル)−5−(3−エトキシ−4−メトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−オキサジアジン−2−オン;
3−(4−イソニコチノイルアミノベンジル)−5−(3−ヒドロキシ−4−メトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−オキサジアジン−2−オン;
【0070】
3−(4−イソニコチノイルアミノベンジル)−5−(4−メチルスルホニルフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−オキサジアジン−2−オン;
3−(4−イソニコチノイルアミノベンジル)−5−(3−シクロペンチルオキシ−4−メトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−オキサジアジン−2−オン;
【0071】
3−(3−イソニコチノイルアミノベンジル)−5−(3−シクロペンチルオキシ−4−メトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−オキサジアジン−2−オン;
3−(4−イソニコチノイルアミノフェネチル)−5−(3,4−ジメトキシフェニル)−3,6−ジヒドロ−1,3,4−オキサジアジン−2−オン;
3−(4−イソニコチノイルアミノフェネチル)−5−(3,4−ジメトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−オキサジアジン−2−オン。
【0072】
同様に、前記「アミン誘導体」とピコリノイルクロライドとの反応によって、下記の化合物が得られる:
2−(4−ピコリノイルアミノベンジル)−6−(3,4−ジメトキシフェニル)−2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−3−オン;
2−(3−ピコリノイルアミノベンジル)−6−(3,4−ジメトキシフェニル)−2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−3−オン;
2−(2−ピコリノイルアミノベンジル)−6−(3,4−ジメトキシフェニル)−2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−3−オン;
2−(4−ピコリノイルアミノベンジル)−6−(3,4−ジメトキシフェニル)−5−エチル−2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−3−オン;
2−(3−ピコリノイルアミノベンジル)−6−(3,4−ジメトキシフェニル)−5−エチル−2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−3−オン;
【0073】
2−(2−ピコリノイルアミノベンジル)−6−(3,4−ジメトキシフェニル)−5−エチル−2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−3−オン;
2−(4−ピコリノイルアミノベンジル)−6−(3−メトキシ−4−トリフルオロメトキシフェニル)−5−エチル−2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−3−オン;
2−(4−ピコリノイルアミノベンジル)−6−(3−メトキシ−4−ジフルオロメトキシフェニル)−5−エチル−2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−3−オン;
2−(4−ピコリノイルアミノベンジル)−6−(3−メトキシ−4−フルオロメトキシフェニル)−5−エチル−2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−3−オン;
【0074】
2−(4−ピコリノイルアミノベンジル)−6−(3−ジフルオロメトキシ−4−メトキシフェニル)−5−エチル−2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−3−オン;
2−(4−ピコリノイルアミノベンジル)−6−(3−トリフルオロメトキシ−4−メトキシフェニル)−5−エチル−2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−3−オン;
2−(4−ピコリノイルアミノベンジル)−6−(3−フルオロメトキシ−4−メトキシフェニル)−5−エチル−2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−3−オン;
2−(4−ピコリノイルアミノベンジル)−6−(3−メトキシ−4−エトキシフェニル)−5−エチル−2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−3−オン;
【0075】
2−(4−ピコリノイルアミノベンジル)−6−(3−エトキシ−4−メトキシフェニル)−5−エチル−2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−3−オン;
2−(4−ピコリノイルアミノベンジル)−6−(3−ヒドロキシ−4−メトキシフェニル)−5−エチル−2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−3−オン;
2−(4−ピコリノイルアミノベンジル)−6−(4−メチルスルホニルフェニル)−5−エチル−2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−3−オン;
2−(4−ピコリノイルアミノベンジル)−6−(3−シクロペンチルオキシ−4−メトキシフェニル)−5−エチル−2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−3−オン;
【0076】
2−(3−ピコリノイルアミノベンジル)−6−(3−シクロペンチルオキシ−4−メトキシフェニル)−5−エチル−2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−3−オン;
2−(4−ピコリノイルアミノフェネチル)−6−(3,4−ジメトキシフェニル)−2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−3−オン;
2−(4−ピコリノイルアミノフェネチル)−6−(3,4−ジメトキシフェニル)−5−エチル−2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−3−オン;
3−(4−ピコリノイルアミノベンジル)−5−(3,4−ジメトキシフェニル)−3,6−ジヒドロ−1,3,4−チアジアジン−2−オン;
3−(3−ピコリノイルアミノベンジル)−5−(3,4−ジメトキシフェニル)−3,6−ジヒドロ−1,3,4−チアジアジン−2−オン;
3−(2−ピコリノイルアミノベンジル)−5−(3,4−ジメトキシフェニル)−3,6−ジヒドロ−1,3,4−チアジアジン−2−オン;
【0077】
3−(4−ピコリノイルアミノベンジル)−5−(3,4−ジメトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−チアジアジン−2−オン;
3−(3−ピコリノイルアミノベンジル)−5−(3,4−ジメトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−チアジアジン−2−オン;
3−(2−ピコリノイルアミノベンジル)−5−(3,4−ジメトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−チアジアジン−2−オン;
3−(4−ピコリノイルアミノベンジル)−5−(3−メトキシ−4−トリフルオロメトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−チアジアジン−2−オン;
3−(4−ピコリノイルアミノベンジル)−5−(3−メトキシ−4−ジフルオロメトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−チアジアジン−2−オン;
【0078】
3−(4−ピコリノイルアミノベンジル)−5−(3−メトキシ−4−フルオロメトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−チアジアジン−2−オン;
3−(4−ピコリノイルアミノベンジル)−5−(3−ジフルオロメトキシ−4−メトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−チアジアジン−2−オン;
3−(4−ピコリノイルアミノベンジル)−5−(3−トリフルオロメトキシ−4−メトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−チアジアジン−2−オン;
3−(4−ピコリノイルアミノベンジル)−5−(3−フルオロメトキシ−4−メトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−チアジアジン−2−オン;
【0079】
3−(4−ピコリノイルアミノベンジル)−5−(3−メトキシ−4−エトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−チアジアジン−2−オン;
3−(4−ピコリノイルアミノベンジル)−5−(3−エトキシ−4−メトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−チアジアジン−2−オン;
3−(4−ピコリノイルアミノベンジル)−5−(3−ヒドロキシ−4−メトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−チアジアジン−2−オン;
3−(4−ピコリノイルアミノベンジル)−5−(4−メチルスルホニルフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−チアジアジン−2−オン;
【0080】
3−(4−ピコリノイルアミノベンジル)−5−(3−シクロペンチルオキシ−4−メトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−チアジアジン−2−オン;
3−(3−ピコリノイルアミノベンジル)−5−(3−シクロペンチルオキシ−4−メトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−チアジアジン−2−オン;
3−(4−ピコリノイルアミノフェネチル)−5−(3,4−ジメトキシフェニル)−3,6−ジヒドロ−1,3,4−チアジアジン−2−オン;
3−(4−ピコリノイルアミノフェネチル)−5−(3,4−ジメトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−チアジアジン−2−オン;
3−(4−ピコリノイルアミノベンジル)−5−(3,4−ジメトキシフェニル)−3,6−ジヒドロ−1,3,4−オキサジアジン−2−オン;
【0081】
3−(3−ピコリノイルアミノベンジル)−5−(3,4−ジメトキシフェニル)−3,6−ジヒドロ−1,3,4−オキサジアジン−2−オン;
3−(2−ピコリノイルアミノベンジル)−5−(3,4−ジメトキシフェニル)−3,6−ジヒドロ−1,3,4−オキサジアジン−2−オン;
3−(4−ピコリノイルアミノベンジル)−5−(3,4−ジメトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−オキサジアジン−2−オン;
3−(3−ピコリノイルアミノベンジル)−5−(3,4−ジメトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−オキサジアジン−2−オン;
3−(2−ピコリノイルアミノベンジル)−5−(3,4−ジメトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−オキサジアジン−2−オン;
【0082】
3−(4−ピコリノイルアミノベンジル)−5−(3−メトキシ−4−トリフルオロメトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−オキサジアジン−2−オン;
3−(4−ピコリノイルアミノベンジル)−5−(3−メトキシ−4−ジフルオロメトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−オキサジアジン−2−オン;
3−(4−ピコリノイルアミノベンジル)−5−(3−メトキシ−4−フルオロメトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−オキサジアジン−2−オン;
3−(4−ピコリノイルアミノベンジル)−5−(3−ジフルオロメトキシ−4−メトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−オキサジアジン−2−オン;
【0083】
3−(4−ピコリノイルアミノベンジル)−5−(3−トリフルオロメトキシ−4−メトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−オキサジアジン−2−オン;
3−(4−ピコリノイルアミノベンジル)−5−(3−フルオロメトキシ−4−メトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−オキサジアジン−2−オン;
3−(4−ピコリノイルアミノベンジル)−5−(3−メトキシ−4−エトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−オキサジアジン−2−オン;
3−(4−ピコリノイルアミノベンジル)−5−(3−エトキシ−4−メトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−オキサジアジン−2−オン;
【0084】
3−(4−ピコリノイルアミノベンジル)−5−(3−ヒドロキシ−4−メトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−オキサジアジン−2−オン;
3−(4−ピコリノイルアミノベンジル)−5−(4−メチルスルホニルフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−オキサジアジン−2−オン;
3−(4−ピコリノイルアミノベンジル)−5−(3−シクロペンチルオキシ−4−メトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−オキサジアジン−2−オン;
【0085】
3−(3−ピコリノイルアミノベンジル)−5−(3−シクロペンチルオキシ−4−メトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−オキサジアジン−2−オン;
3−(4−ピコリノイルアミノフェネチル)−5−(3,4−ジメトキシフェニル)−3,6−ジヒドロ−1,3,4−オキサジアジン−2−オン;
3−(4−ピコリノイルアミノフェネチル)−5−(3,4−ジメトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−オキサジアジン−2−オン。
【0086】
同様に、前記「アミン誘導体」とフラン−2−カルボニルクロライドとの反応によって、下記の化合物が得られる:
2−(4−(フラン−2−カルボニルアミノ)ベンジル)−6−(3,4−ジメトキシフェニル)−2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−3−オン;
2−(3−(フラン−2−カルボニルアミノ)ベンジル)−6−(3,4−ジメトキシフェニル)−2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−3−オン;
2−(2−(フラン−2−カルボニルアミノ)ベンジル)−6−(3,4−ジメトキシフェニル)−2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−3−オン;
2−(4−(フラン−2−カルボニルアミノ)ベンジル)−6−(3,4−ジメトキシフェニル)−5−エチル−2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−3−オン;
2−(3−(フラン−2−カルボニルアミノ)ベンジル)−6−(3,4−ジメトキシフェニル)−5−エチル−2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−3−オン;
【0087】
2−(2−(フラン−2−カルボニルアミノ)ベンジル)−6−(3,4−ジメトキシフェニル)−5−エチル−2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−3−オン;
2−(4−(フラン−2−カルボニルアミノ)ベンジル)−6−(3−メトキシ−4−トリフルオロメトキシフェニル)−5−エチル−2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−3−オン;
2−(4−(フラン−2−カルボニルアミノ)ベンジル)−6−(3−メトキシ−4−ジフルオロメトキシフェニル)−5−エチル−2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−3−オン;
2−(4−(フラン−2−カルボニルアミノ)ベンジル)−6−(3−メトキシ−4−フルオロメトキシフェニル)−5−エチル−2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−3−オン;
【0088】
2−(4−(フラン−2−カルボニルアミノ)ベンジル)−6−(3−ジフルオロメトキシ−4−メトキシフェニル)−5−エチル−2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−3−オン;
2−(4−(フラン−2−カルボニルアミノ)ベンジル)−6−(3−トリフルオロメトキシ−4−メトキシフェニル)−5−エチル−2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−3−オン;
2−(4−(フラン−2−カルボニルアミノ)ベンジル)−6−(3−フルオロメトキシ−4−メトキシフェニル)−5−エチル−2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−3−オン;
2−(4−(フラン−2−カルボニルアミノ)ベンジル)−6−(3−メトキシ−4−エトキシフェニル)−5−エチル−2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−3−オン;
【0089】
2−(4−(フラン−2−カルボニルアミノ)ベンジル)−6−(3−エトキシ−4−メトキシフェニル)−5−エチル−2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−3−オン;
2−(4−(フラン−2−カルボニルアミノ)ベンジル)−6−(3−ヒドロキシ−4−メトキシフェニル)−5−エチル−2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−3−オン;
2−(4−(フラン−2−カルボニルアミノ)ベンジル)−6−(4−メチルスルホニルフェニル)−5−エチル−2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−3−オン;
【0090】
2−(4−(フラン−2−カルボニルアミノ)ベンジル)−6−(3−シクロペンチルオキシ−4−メトキシフェニル)−5−エチル−2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−3−オン;
2−(3−(フラン−2−カルボニルアミノ)ベンジル)−6−(3−シクロペンチルオキシ−4−メトキシフェニル)−5−エチル−2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−3−オン;
2−(4−(フラン−2−カルボニルアミノ)フェネチル)−6−(3,4−ジメトキシフェニル)−2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−3−オン;
2−(4−(フラン−2−カルボニルアミノ)フェネチル)−6−(3,4−ジメトキシフェニル)−5−エチル−2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−3−オン;
3−(4−(フラン−2−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3,4−ジメトキシフェニル)−3,6−ジヒドロ−1,3,4−チアジアジン−2−オン;
【0091】
3−(3−(フラン−2−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3,4−ジメトキシフェニル)−3,6−ジヒドロ−1,3,4−チアジアジン−2−オン;
3−(2−(フラン−2−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3,4−ジメトキシフェニル)−3,6−ジヒドロ−1,3,4−チアジアジン−2−オン;
3−(4−(フラン−2−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3,4−ジメトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−チアジアジン−2−オン;
3−(3−(フラン−2−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3,4−ジメトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−チアジアジン−2−オン;
3−(2−(フラン−2−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3,4−ジメトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−チアジアジン−2−オン;
【0092】
3−(4−(フラン−2−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3−メトキシ−4−トリフルオロメトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−チアジアジン−2−オン;
3−(4−(フラン−2−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3−メトキシ−4−ジフルオロメトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−チアジアジン−2−オン;
3−(4−(フラン−2−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3−メトキシ−4−フルオロメトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−チアジアジン−2−オン;
3−(4−(フラン−2−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3−ジフルオロメトキシ−4−メトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−チアジアジン−2−オン;
【0093】
3−(4−(フラン−2−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3−トリフルオロメトキシ−4−メトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−チアジアジン−2−オン;
3−(4−(フラン−2−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3−フルオロメトキシ−4−メトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−チアジアジン−2−オン;
3−(4−(フラン−2−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3−メトキシ−4−エトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−チアジアジン−2−オン;
3−(4−(フラン−2−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3−エトキシ−4−メトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−チアジアジン−2−オン;
【0094】
3−(4−(フラン−2−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3−ヒドロキシ−4−メトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−チアジアジン−2−オン;
3−(4−(フラン−2−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(4−メチルスルホニルフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−チアジアジン−2−オン;
3−(4−(フラン−2−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3−シクロペンチルオキシ−4−メトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−チアジアジン−2−オン;
【0095】
3−(3−(フラン−2−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3−シクロペンチルオキシ−4−メトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−チアジアジン−2−オン;
3−(4−(フラン−2−カルボニルアミノ)フェネチル)−5−(3,4−ジメトキシフェニル)−3,6−ジヒドロ−1,3,4−チアジアジン−2−オン;
3−(4−(フラン−2−カルボニルアミノ)フェネチル)−5−(3,4−ジメトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−チアジアジン−2−オン;
3−(4−(フラン−2−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3,4−ジメトキシフェニル)−3,6−ジヒドロ−1,3,4−オキサジアジン−2−オン;
【0096】
3−(3−(フラン−2−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3,4−ジメトキシフェニル)−3,6−ジヒドロ−1,3,4−オキサジアジン−2−オン;
3−(2−(フラン−2−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3,4−ジメトキシフェニル)−3,6−ジヒドロ−1,3,4−オキサジアジン−2−オン;
3−(4−(フラン−2−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3,4−ジメトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−オキサジアジン−2−オン;
3−(3−(フラン−2−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3,4−ジメトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−オキサジアジン−2−オン;
【0097】
3−(2−(フラン−2−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3,4−ジメトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−オキサジアジン−2−オン;
3−(4−(フラン−2−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3−メトキシ−4−トリフルオロメトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−オキサジアジン−2−オン;
3−(4−(フラン−2−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3−メトキシ−4−ジフルオロメトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−オキサジアジン−2−オン;
3−(4−(フラン−2−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3−メトキシ−4−フルオロメトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−オキサジアジン−2−オン;
【0098】
3−(4−(フラン−2−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3−ジフルオロメトキシ−4−メトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−オキサジアジン−2−オン;
3−(4−(フラン−2−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3−トリフルオロメトキシ−4−メトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−オキサジアジン−2−オン;
3−(4−(フラン−2−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3−フルオロメトキシ−4−メトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−オキサジアジン−2−オン;
3−(4−(フラン−2−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3−メトキシ−4−エトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−オキサジアジン−2−オン;
【0099】
3−(4−(フラン−2−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3−エトキシ−4−メトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−オキサジアジン−2−オン;
3−(4−(フラン−2−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3−ヒドロキシ−4−メトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−オキサジアジン−2−オン;
3−(4−(フラン−2−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(4−メチルスルホニルフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−オキサジアジン−2−オン;
【0100】
3−(4−(フラン−2−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3−シクロペンチルオキシ−4−メトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−オキサジアジン−2−オン;
3−(3−(フラン−2−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3−シクロペンチルオキシ−4−メトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−オキサジアジン−2−オン;
3−(4−(フラン−2−カルボニルアミノ)フェネチル)−5−(3,4−ジメトキシフェニル)−3,6−ジヒドロ−1,3,4−オキサジアジン−2−オン;
3−(4−(フラン−2−カルボニルアミノ)フェネチル)−5−(3,4−ジメトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−オキサジアジン−2−オン。
【0101】
同様に、前記「アミン誘導体」とピロール−2−カルボニルクロライドとの反応によって、下記の化合物が得られる:
2−(4−(ピロール−2−カルボニルアミノ)ベンジル)−6−(3,4−ジメトキシフェニル)−2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−3−オン;
2−(3−(ピロール−2−カルボニルアミノ)ベンジル)−6−(3,4−ジメトキシフェニル)−2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−3−オン;
2−(2−(ピロール−2−カルボニルアミノ)ベンジル)−6−(3,4−ジメトキシフェニル)−2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−3−オン;
2−(4−(ピロール−2−カルボニルアミノ)ベンジル)−6−(3,4−ジメトキシフェニル)−5−エチル−2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−3−オン;
2−(3−(ピロール−2−カルボニルアミノ)ベンジル)−6−(3,4−ジメトキシフェニル)−5−エチル−2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−3−オン;
【0102】
2−(2−(ピロール−2−カルボニルアミノ)ベンジル)−6−(3,4−ジメトキシフェニル)−5−エチル−2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−3−オン;
2−(4−(ピロール−2−カルボニルアミノ)ベンジル)−6−(3−メトキシ−4−トリフルオロメトキシフェニル)−5−エチル−2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−3−オン;
2−(4−(ピロール−2−カルボニルアミノ)ベンジル)−6−(3−メトキシ−4−ジフルオロメトキシフェニル)−5−エチル−2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−3−オン;
2−(4−(ピロール−2−カルボニルアミノ)ベンジル)−6−(3−メトキシ−4−フルオロメトキシフェニル)−5−エチル−2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−3−オン;
【0103】
2−(4−(ピロール−2−カルボニルアミノ)ベンジル)−6−(3−ジフルオロメトキシ−4−メトキシフェニル)−5−エチル−2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−3−オン;
2−(4−(ピロール−2−カルボニルアミノ)ベンジル)−6−(3−トリフルオロメトキシ−4−メトキシフェニル)−5−エチル−2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−3−オン;
2−(4−(ピロール−2−カルボニルアミノ)ベンジル)−6−(3−フルオロメトキシ−4−メトキシフェニル)−5−エチル−2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−3−オン;
2−(4−(ピロール−2−カルボニルアミノ)ベンジル)−6−(3−メトキシ−4−エトキシフェニル)−5−エチル−2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−3−オン;
【0104】
2−(4−(ピロール−2−カルボニルアミノ)ベンジル)−6−(3−エトキシ−4−メトキシフェニル)−5−エチル−2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−3−オン;
2−(4−(ピロール−2−カルボニルアミノ)ベンジル)−6−(3−ヒドロキシ−4−メトキシフェニル)−5−エチル−2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−3−オン;
2−(4−(ピロール−2−カルボニルアミノ)ベンジル)−6−(4−メチルスルホニルフェニル)−5−エチル−2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−3−オン;
2−(4−(ピロール−2−カルボニルアミノ)ベンジル)−6−(4−メチレンオキシフェニル)−5−エチル−2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−3−オン;
【0105】
2−(4−(ピロール−2−カルボニルアミノ)ベンジル)−6−(3−シクロペンチルオキシ−4−メトキシフェニル)−5−エチル−2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−3−オン;
2−(3−(ピロール−2−カルボニルアミノ)ベンジル)−6−(3−シクロペンチルオキシ−4−メトキシフェニル)−5−エチル−2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−3−オン;
2−(4−(ピロール−2−カルボニルアミノ)フェネチル)−6−(3,4−ジメトキシフェニル)−2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−3−オン;
2−(4−(ピロール−2−カルボニルアミノ)フェネチル)−6−(3,4−ジメトキシフェニル)−5−エチル−2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−3−オン;
3−(4−(ピロール−2−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3,4−ジメトキシフェニル)−3,6−ジヒドロ−1,3,4−チアジアジン−2−オン;
【0106】
3−(3−(ピロール−2−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3,4−ジメトキシフェニル)−3,6−ジヒドロ−1,3,4−チアジアジン−2−オン;
3−(2−(ピロール−2−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3,4−ジメトキシフェニル)−3,6−ジヒドロ−1,3,4−チアジアジン−2−オン;
3−(4−(ピロール−2−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3,4−ジメトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−チアジアジン−2−オン;
3−(3−(ピロール−2−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3,4−ジメトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−チアジアジン−2−オン;
【0107】
3−(2−(ピロール−2−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3,4−ジメトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−チアジアジン−2−オン;
3−(4−(ピロール−2−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3−メトキシ−4−トリフルオロメトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−チアジアジン−2−オン;
3−(4−(ピロール−2−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3−メトキシ−4−ジフルオロメトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−チアジアジン−2−オン;
3−(4−(ピロール−2−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3−メトキシ−4−フルオロメトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−チアジアジン−2−オン;
【0108】
3−(4−(ピロール−2−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3−ジフルオロメトキシ−4−メトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−チアジアジン−2−オン;
3−(4−(ピロール−2−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3−トリフルオロメトキシ−4−メトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−チアジアジン−2−オン;
3−(4−(ピロール−2−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3−フルオロメトキシ−4−メトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−チアジアジン−2−オン;
3−(4−(ピロール−2−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3−メトキシ−4−エトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−チアジアジン−2−オン;
【0109】
3−(4−(ピロール−2−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3−エトキシ−4−メトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−チアジアジン−2−オン;
3−(4−(ピロール−2−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3−ヒドロキシ−4−メトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−チアジアジン−2−オン;
3−(4−(ピロール−2−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(4−メチルスルホニルフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−チアジアジン−2−オン;
【0110】
3−(4−(ピロール−2−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3−シクロペンチルオキシ−4−メトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−チアジアジン−2−オン;
3−(3−(ピロール−2−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3−シクロペンチルオキシ−4−メトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−チアジアジン−2−オン;
3−(4−(ピロール−2−カルボニルアミノ)フェネチル)−5−(3,4−ジメトキシフェニル)−3,6−ジヒドロ−1,3,4−チアジアジン−2−オン;
3−(4−(ピロール−2−カルボニルアミノ)フェネチル)−5−(3,4−ジメトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−チアジアジン−2−オン;
【0111】
3−(4−(ピロール−2−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3,4−ジメトキシフェニル)−3,6−ジヒドロ−1,3,4−オキサジアジン−2−オン;
3−(3−(ピロール−2−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3,4−ジメトキシフェニル)−3,6−ジヒドロ−1,3,4−オキサジアジン−2−オン;
3−(2−(ピロール−2−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3,4−ジメトキシフェニル)−3,6−ジヒドロ−1,3,4−オキサジアジン−2−オン;
3−(4−(ピロール−2−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3,4−ジメトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−オキサジアジン−2−オン;
【0112】
3−(3−(ピロール−2−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3,4−ジメトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−オキサジアジン−2−オン;
3−(2−(ピロール−2−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3,4−ジメトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−オキサジアジン−2−オン;
3−(4−(ピロール−2−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3−メトキシ−4−トリフルオロメトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−オキサジアジン−2−オン;
3−(4−(ピロール−2−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3−メトキシ−4−ジフルオロメトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−オキサジアジン−2−オン;
【0113】
3−(4−(ピロール−2−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3−メトキシ−4−フルオロメトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−オキサジアジン−2−オン;
3−(4−(ピロール−2−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3−ジフルオロメトキシ−4−メトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−オキサジアジン−2−オン;
3−(4−(ピロール−2−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3−トリフルオロメトキシ−4−メトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−オキサジアジン−2−オン;
3−(4−(ピロール−2−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3−フルオロメトキシ−4−メトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−オキサジアジン−2−オン;
【0114】
3−(4−(ピロール−2−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3−メトキシ−4−エトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−オキサジアジン−2−オン;
3−(4−(ピロール−2−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3−エトキシ−4−メトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−オキサジアジン−2−オン;
3−(4−(ピロール−2−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3−ヒドロキシ−4−メトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−オキサジアジン−2−オン;
3−(4−(ピロール−2−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(4−メチルスルホニルフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−オキサジアジン−2−オン;
【0115】
3−(4−(ピロール−2−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3−シクロペンチルオキシ−4−メトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−オキサジアジン−2−オン;
3−(3−(ピロール−2−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3−シクロペンチルオキシ−4−メトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−オキサジアジン−2−オン;
3−(4−(ピロール−2−カルボニルアミノ)フェネチル)−5−(3,4−ジメトキシフェニル)−3,6−ジヒドロ−1,3,4−オキサジアジン−2−オン;
3−(4−(ピロール−2−カルボニルアミノ)フェネチル)−5−(3,4−ジメトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−オキサジアジン−2−オン。
【0116】
同様に、前記「アミン誘導体」とチオフェン−2−カルボニルクロライドとの反応によって、下記の化合物が得られる:
2−(4−(チオフェン−2−カルボニルアミノ)ベンジル)−6−(3,4−ジメトキシフェニル)−2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−3−オン;
2−(3−(チオフェン−2−カルボニルアミノ)ベンジル)−6−(3,4−ジメトキシフェニル)−2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−3−オン;
2−(2−(チオフェン−2−カルボニルアミノ)ベンジル)−6−(3,4−ジメトキシフェニル)−2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−3−オン;
2−(4−(チオフェン−2−カルボニルアミノ)ベンジル)−6−(3,4−ジメトキシフェニル)−5−エチル−2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−3−オン;
2−(3−(チオフェン−2−カルボニルアミノ)ベンジル)−6−(3,4−ジメトキシフェニル)−5−エチル−2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−3−オン;
【0117】
2−(2−(チオフェン−2−カルボニルアミノ)ベンジル)−6−(3,4−ジメトキシフェニル)−5−エチル−2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−3−オン;
2−(4−(チオフェン−2−カルボニルアミノ)ベンジル)−6−(3−メトキシ−4−トリフルオロメトキシフェニル)−5−エチル−2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−3−オン;
2−(4−(チオフェン−2−カルボニルアミノ)ベンジル)−6−(3−メトキシ−4−ジフルオロメトキシフェニル)−5−エチル−2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−3−オン;
2−(4−(チオフェン−2−カルボニルアミノ)ベンジル)−6−(3−メトキシ−4−フルオロメトキシフェニル)−5−エチル−2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−3−オン;
【0118】
2−(4−(チオフェン−2−カルボニルアミノ)ベンジル)−6−(3−ジフルオロメトキシ−4−メトキシフェニル)−5−エチル−2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−3−オン;
2−(4−(チオフェン−2−カルボニルアミノ)ベンジル)−6−(3−トリフルオロメトキシ−4−メトキシフェニル)−5−エチル−2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−3−オン;
2−(4−(チオフェン−2−カルボニルアミノ)ベンジル)−6−(3−フルオロメトキシ−4−メトキシフェニル)−5−エチル−2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−3−オン;
2−(4−(チオフェン−2−カルボニルアミノ)ベンジル)−6−(3−メトキシ−4−エトキシフェニル)−5−エチル−2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−3−オン;
【0119】
2−(4−(チオフェン−2−カルボニルアミノ)ベンジル)−6−(3−エトキシ−4−メトキシフェニル)−5−エチル−2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−3−オン;
2−(4−(チオフェン−2−カルボニルアミノ)ベンジル)−6−(3−ヒドロキシ−4−メトキシフェニル)−5−エチル−2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−3−オン;
2−(4−(チオフェン−2−カルボニルアミノ)ベンジル)−6−(4−メチルスルホニルフェニル)−5−エチル−2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−3−オン;
【0120】
2−(4−(チオフェン−2−カルボニルアミノ)ベンジル)−6−(3−シクロペンチルオキシ−4−メトキシフェニル)−5−エチル−2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−3−オン;
2−(3−(チオフェン−2−カルボニルアミノ)ベンジル)−6−(3−シクロペンチルオキシ−4−メトキシフェニル)−5−エチル−2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−3−オン;
2−(4−(チオフェン−2−カルボニルアミノ)フェネチル)−6−(3,4−ジメトキシフェニル)−2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−3−オン;
2−(4−(チオフェン−2−カルボニルアミノ)フェネチル)−6−(3,4−ジメトキシフェニル)−5−エチル−2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−3−オン;
【0121】
3−(4−(チオフェン−2−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3,4−ジメトキシフェニル)−3,6−ジヒドロ−1,3,4−チアジアジン−2−オン、融点:186゜;
3−(3−(チオフェン−2−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3,4−ジメトキシフェニル)−3,6−ジヒドロ−1,3,4−チアジアジン−2−オン;
3−(2−(チオフェン−2−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3,4−ジメトキシフェニル)−3,6−ジヒドロ−1,3,4−チアジアジン−2−オン;
3−(4−(チオフェン−2−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3,4−ジメトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−チアジアジン−2−オン;
3−(3−(チオフェン−2−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3,4−ジメトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−チアジアジン−2−オン;
【0122】
3−(2−(チオフェン−2−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3,4−ジメトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−チアジアジン−2−オン;
3−(4−(チオフェン−2−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3−メトキシ−4−トリフルオロメトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−チアジアジン−2−オン;
3−(4−(チオフェン−2−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3−メトキシ−4−ジフルオロメトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−チアジアジン−2−オン;
3−(4−(チオフェン−2−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3−メトキシ−4−フルオロメトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−チアジアジン−2−オン;
【0123】
3−(4−(チオフェン−2−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3−ジフルオロメトキシ−4−メトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−チアジアジン−2−オン;
3−(4−(チオフェン−2−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3−トリフルオロメトキシ−4−メトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−チアジアジン−2−オン;
3−(4−(チオフェン−2−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3−フルオロメトキシ−4−メトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−チアジアジン−2−オン;
3−(4−(チオフェン−2−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3−メトキシ−4−エトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−チアジアジン−2−オン;
【0124】
3−(4−(チオフェン−2−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3−エトキシ−4−メトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−チアジアジン−2−オン;
3−(4−(チオフェン−2−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3−ヒドロキシ−4−メトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−チアジアジン−2−オン;
3−(4−(チオフェン−2−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(4−メチルスルホニルフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−チアジアジン−2−オン;
【0125】
3−(4−(チオフェン−2−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3−シクロペンチルオキシ−4−メトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−チアジアジン−2−オン;
3−(3−(チオフェン−2−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3−シクロペンチルオキシ−4−メトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−チアジアジン−2−オン;
3−(4−(チオフェン−2−カルボニルアミノ)フェネチル)−5−(3,4−ジメトキシフェニル)−3,6−ジヒドロ−1,3,4−チアジアジン−2−オン;
3−(4−(チオフェン−2−カルボニルアミノ)フェネチル)−5−(3,4−ジメトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−チアジアジン−2−オン;
【0126】
3−(4−(チオフェン−2−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3,4−ジメトキシフェニル)−3,6−ジヒドロ−1,3,4−オキサジアジン−2−オン;
3−(3−(チオフェン−2−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3,4−ジメトキシフェニル)−3,6−ジヒドロ−1,3,4−オキサジアジン−2−オン;
3−(2−(チオフェン−2−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3,4−ジメトキシフェニル)−3,6−ジヒドロ−1,3,4−オキサジアジン−2−オン;
3−(4−(チオフェン−2−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3,4−ジメトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−オキサジアジン−2−オン;
【0127】
3−(3−(チオフェン−2−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3,4−ジメトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−オキサジアジン−2−オン;
3−(2−(チオフェン−2−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3,4−ジメトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−オキサジアジン−2−オン;
3−(4−(チオフェン−2−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3−メトキシ−4−トリフルオロメトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−オキサジアジン−2−オン;
3−(4−(チオフェン−2−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3−メトキシ−4−ジフルオロメトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−オキサジアジン−2−オン;
【0128】
3−(4−(チオフェン−2−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3−メトキシ−4−フルオロメトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−オキサジアジン−2−オン;
3−(4−(チオフェン−2−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3−ジフルオロメトキシ−4−メトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−オキサジアジン−2−オン;
3−(4−(チオフェン−2−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3−トリフルオロメトキシ−4−メトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−オキサジアジン−2−オン;
3−(4−(チオフェン−2−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3−フルオロメトキシ−4−メトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−オキサジアジン−2−オン;
【0129】
3−(4−(チオフェン−2−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3−メトキシ−4−エトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−オキサジアジン−2−オン;
3−(4−(チオフェン−2−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3−エトキシ−4−メトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−オキサジアジン−2−オン;
3−(4−(チオフェン−2−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3−ヒドロキシ−4−メトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−オキサジアジン−2−オン;
3−(4−(チオフェン−2−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(4−メチルスルホニルフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−オキサジアジン−2−オン;
【0130】
3−(4−(チオフェン−2−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3−シクロペンチルオキシ−4−メトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−オキサジアジン−2−オン;
3−(3−(チオフェン−2−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3−シクロペンチルオキシ−4−メトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−オキサジアジン−2−オン;
3−(4−(チオフェン−2−カルボニルアミノ)フェネチル)−5−(3,4−ジメトキシフェニル)−3,6−ジヒドロ−1,3,4−オキサジアジン−2−オン;
3−(4−(チオフェン−2−カルボニルアミノ)フェネチル)−5−(3,4−ジメトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−オキサジアジン−2−オン。
【0131】
同様に、前記「アミン誘導体」とピラジン−2−カルボニルクロライドとの反応によって、下記の化合物が得られる:
2−(4−ピラジンカルボニルアミノベンジル)−6−(3,4−ジメトキシフェニル)−2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−3−オン、融点:197゜;
2−(3−ピラジンカルボニルアミノベンジル)−6−(3,4−ジメトキシフェニル)−2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−3−オン;
2−(2−ピラジンカルボニルアミノベンジル)−6−(3,4−ジメトキシフェニル)−2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−3−オン;
2−(4−ピラジンカルボニルアミノベンジル)−6−(3,4−ジメトキシフェニル)−5−エチル−2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−3−オン;
2−(3−ピラジンカルボニルアミノベンジル)−6−(3,4−ジメトキシフェニル)−5−エチル−2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−3−オン;
【0132】
2−(2−ピラジンカルボニルアミノベンジル)−6−(3,4−ジメトキシフェニル)−5−エチル−2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−3−オン;
2−(4−ピラジンカルボニルアミノベンジル)−6−(3−メトキシ−4−トリフルオロメトキシフェニル)−5−エチル−2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−3−オン;
2−(4−ピラジンカルボニルアミノベンジル)−6−(3−メトキシ−4−ジフルオロメトキシフェニル)−5−エチル−2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−3−オン;
2−(4−ピラジンカルボニルアミノベンジル)−6−(3−メトキシ−4−フルオロメトキシフェニル)−5−エチル−2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−3−オン;
【0133】
2−(4−ピラジンカルボニルアミノベンジル)−6−(3−ジフルオロメトキシ−4−メトキシフェニル)−5−エチル−2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−3−オン;
2−(4−ピラジンカルボニルアミノベンジル)−6−(3−トリフルオロメトキシ−4−メトキシフェニル)−5−エチル−2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−3−オン;
2−(4−ピラジンカルボニルアミノベンジル)−6−(3−フルオロメトキシ−4−メトキシフェニル)−5−エチル−2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−3−オン;
2−(4−ピラジンカルボニルアミノベンジル)−6−(3−メトキシ−4−エトキシフェニル)−5−エチル−2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−3−オン;
【0134】
2−(4−ピラジンカルボニルアミノベンジル)−6−(3−エトキシ−4−メトキシフェニル)−5−エチル−2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−3−オン;
2−(4−ピラジンカルボニルアミノベンジル)−6−(3−ヒドロキシ−4−メトキシフェニル)−5−エチル−2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−3−オン;
2−(4−ピラジンカルボニルアミノベンジル)−6−(4−メチルスルホニルフェニル)−5−エチル−2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−3−オン;
【0135】
2−(4−ピラジンカルボニルアミノベンジル)−6−(3−シクロペンチルオキシ−4−メトキシフェニル)−5−エチル−2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−3−オン;
2−(3−ピラジンカルボニルアミノベンジル)−6−(3−シクロペンチルオキシ−4−メトキシフェニル)−5−エチル−2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−3−オン;
2−(4−ピラジンカルボニルアミノフェネチル)−6−(3,4−ジメトキシフェニル)−2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−3−オン;
2−(4−ピラジンカルボニルアミノフェネチル)−6−(3,4−ジメトキシフェニル)−5−エチル−2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−3−オン;
【0136】
3−(4−ピラジンカルボニルアミノベンジル)−5−(3,4−ジメトキシフェニル)−3,6−ジヒドロ−1,3,4−チアジアジン−2−オン、融点:202゜;
3−(3−ピラジンカルボニルアミノベンジル)−5−(3,4−ジメトキシフェニル)−3,6−ジヒドロ−1,3,4−チアジアジン−2−オン;
3−(2−ピラジンカルボニルアミノベンジル)−5−(3,4−ジメトキシフェニル)−3,6−ジヒドロ−1,3,4−チアジアジン−2−オン;
3−(4−ピラジンカルボニルアミノベンジル)−5−(3,4−ジメトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−チアジアジン−2−オン;
3−(3−ピラジンカルボニルアミノベンジル)−5−(3,4−ジメトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−チアジアジン−2−オン;
【0137】
3−(2−ピラジンカルボニルアミノベンジル)−5−(3,4−ジメトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−チアジアジン−2−オン;
3−(4−ピラジンカルボニルアミノベンジル)−5−(3−メトキシ−4−トリフルオロメトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−チアジアジン−2−オン;
3−(4−ピラジンカルボニルアミノベンジル)−5−(3−メトキシ−4−ジフルオロメトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−チアジアジン−2−オン;
3−(4−ピラジンカルボニルアミノベンジル)−5−(3−メトキシ−4−フルオロメトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−チアジアジン−2−オン;
【0138】
3−(4−ピラジンカルボニルアミノベンジル)−5−(3−ジフルオロメトキシ−4−メトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−チアジアジン−2−オン;
3−(4−ピラジンカルボニルアミノベンジル)−5−(3−トリフルオロメトキシ−4−メトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−チアジアジン−2−オン;
3−(4−ピラジンカルボニルアミノベンジル)−5−(3−フルオロメトキシ−4−メトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−チアジアジン−2−オン;
3−(4−ピラジンカルボニルアミノベンジル)−5−(3−メトキシ−4−エトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−チアジアジン−2−オン;
【0139】
3−(4−ピラジンカルボニルアミノベンジル)−5−(3−エトキシ−4−メトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−チアジアジン−2−オン;
3−(4−ピラジンカルボニルアミノベンジル)−5−(3−ヒドロキシ−4−メトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−チアジアジン−2−オン;
3−(4−ピラジンカルボニルアミノベンジル)−5−(4−メチルスルホニルフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−チアジアジン−2−オン;
【0140】
3−(4−ピラジンカルボニルアミノベンジル)−5−(3−シクロペンチルオキシ−4−メトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−チアジアジン−2−オン;
3−(3−ピラジンカルボニルアミノベンジル)−5−(3−シクロペンチルオキシ−4−メトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−チアジアジン−2−オン;
3−(4−ピラジンカルボニルアミノフェネチル)−5−(3,4−ジメトキシフェニル)−3,6−ジヒドロ−1,3,4−チアジアジン−2−オン;
3−(4−ピラジンカルボニルアミノフェネチル)−5−(3,4−ジメトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−チアジアジン−2−オン;
【0141】
3−(4−ピラジンカルボニルアミノベンジル)−5−(3,4−ジメトキシフェニル)−3,6−ジヒドロ−1,3,4−オキサジアジン−2−オン;
3−(3−ピラジンカルボニルアミノベンジル)−5−(3,4−ジメトキシフェニル)−3,6−ジヒドロ−1,3,4−オキサジアジン−2−オン;
3−(2−ピラジンカルボニルアミノベンジル)−5−(3,4−ジメトキシフェニル)−3,6−ジヒドロ−1,3,4−オキサジアジン−2−オン;
3−(4−ピラジンカルボニルアミノベンジル)−5−(3,4−ジメトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−オキサジアジン−2−オン;
3−(3−ピラジンカルボニルアミノベンジル)−5−(3,4−ジメトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−オキサジアジン−2−オン;
【0142】
3−(2−ピラジンカルボニルアミノベンジル)−5−(3,4−ジメトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−オキサジアジン−2−オン;
3−(4−ピラジンカルボニルアミノベンジル)−5−(3−メトキシ−4−トリフルオロメトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−オキサジアジン−2−オン;
3−(4−ピラジンカルボニルアミノベンジル)−5−(3−メトキシ−4−ジフルオロメトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−オキサジアジン−2−オン;
3−(4−ピラジンカルボニルアミノベンジル)−5−(3−メトキシ−4−フルオロメトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−オキサジアジン−2−オン;
【0143】
3−(4−ピラジンカルボニルアミノベンジル)−5−(3−ジフルオロメトキシ−4−メトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−オキサジアジン−2−オン;
3−(4−ピラジンカルボニルアミノベンジル)−5−(3−トリフルオロメトキシ−4−メトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−オキサジアジン−2−オン;
3−(4−ピラジンカルボニルアミノベンジル)−5−(3−フルオロメトキシ−4−メトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−オキサジアジン−2−オン;
3−(4−ピラジンカルボニルアミノベンジル)−5−(3−メトキシ−4−エトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−オキサジアジン−2−オン;
【0144】
3−(4−ピラジンカルボニルアミノベンジル)−5−(3−エトキシ−4−メトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−オキサジアジン−2−オン;
3−(4−ピラジンカルボニルアミノベンジル)−5−(3−ヒドロキシ−4−メトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−オキサジアジン−2−オン;
3−(4−ピラジンカルボニルアミノベンジル)−5−(4−メチルスルホニルフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−オキサジアジン−2−オン;
【0145】
3−(4−ピラジンカルボニルアミノベンジル)−5−(3−シクロペンチルオキシ−4−メトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−オキサジアジン−2−オン;
3−(3−ピラジンカルボニルアミノベンジル)−5−(3−シクロペンチルオキシ−4−メトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−オキサジアジン−2−オン;
3−(4−ピラジンカルボニルアミノフェネチル)−5−(3,4−ジメトキシフェニル)−3,6−ジヒドロ−1,3,4−オキサジアジン−2−オン;
3−(4−ピラジンカルボニルアミノフェネチル)−5−(3,4−ジメトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−オキサジアジン−2−オン。
【0146】
同様に、前記「アミン誘導体」と6−クロロピリダジン−3−カルボニルクロライドとの反応によって、下記の化合物が得られる:
2−(4−(6−クロロピリダジン−3−カルボニルアミノ)ベンジル)−6−(3,4−ジメトキシフェニル)−2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−3−オン;
2−(3−(6−クロロピリダジン−3−カルボニルアミノ)ベンジル)−6−(3,4−ジメトキシフェニル)−2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−3−オン;
2−(2−(6−クロロピリダジン−3−カルボニルアミノ)ベンジル)−6−(3,4−ジメトキシフェニル)−2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−3−オン;
【0147】
2−(4−(6−クロロピリダジン−3−カルボニルアミノ)ベンジル)−6−(3,4−ジメトキシフェニル)−5−エチル−2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−3−オン;
2−(3−(6−クロロピリダジン−3−カルボニルアミノ)ベンジル)−6−(3,4−ジメトキシフェニル)−5−エチル−2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−3−オン;
2−(2−(6−クロロピリダジン−3−カルボニルアミノ)ベンジル)−6−(3,4−ジメトキシフェニル)−5−エチル−2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−3−オン;
2−(4−(6−クロロピリダジン−3−カルボニルアミノ)ベンジル)−6−(3−メトキシ−4−トリフルオロメトキシフェニル)−5−エチル−2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−3−オン;
【0148】
2−(4−(6−クロロピリダジン−3−カルボニルアミノ)ベンジル)−6−(3−メトキシ−4−ジフルオロメトキシフェニル)−5−エチル−2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−3−オン;
2−(4−(6−クロロピリダジン−3−カルボニルアミノ)ベンジル)−6−(3−メトキシ−4−フルオロメトキシフェニル)−5−エチル−2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−3−オン;
2−(4−(6−クロロピリダジン−3−カルボニルアミノ)ベンジル)−6−(3−ジフルオロメトキシ−4−メトキシフェニル)−5−エチル−2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−3−オン;
2−(4−(6−クロロピリダジン−3−カルボニルアミノ)ベンジル)−6−(3−トリフルオロメトキシ−4−メトキシフェニル)−5−エチル−2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−3−オン;
【0149】
2−(4−(6−クロロピリダジン−3−カルボニルアミノ)ベンジル)−6−(3−フルオロメトキシ−4−メトキシフェニル)−5−エチル−2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−3−オン;
2−(4−(6−クロロピリダジン−3−カルボニルアミノ)ベンジル)−6−(3−メトキシ−4−エトキシフェニル)−5−エチル−2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−3−オン;
2−(4−(6−クロロピリダジン−3−カルボニルアミノ)ベンジル)−6−(3−エトキシ−4−メトキシフェニル)−5−エチル−2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−3−オン;
2−(4−(6−クロロピリダジン−3−カルボニルアミノ)ベンジル)−6−(3−ヒドロキシ−4−メトキシフェニル)−5−エチル−2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−3−オン;
【0150】
2−(4−(6−クロロピリダジン−3−カルボニルアミノ)ベンジル)−6−(4−メチルスルホニルフェニル)−5−エチル−2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−3−オン;
2−(4−(6−クロロピリダジン−3−カルボニルアミノ)ベンジル)−6−(3−シクロペンチルオキシ−4−メトキシフェニル)−5−エチル−2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−3−オン;
2−(3−(6−クロロピリダジン−3−カルボニルアミノ)ベンジル)−6−(3−シクロペンチルオキシ−4−メトキシフェニル)−5−エチル−2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−3−オン;
【0151】
2−(4−(6−クロロピリダジン−3−カルボニルアミノ)フェネチル)−6−(3,4−ジメトキシフェニル)−2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−3−オン;
2−(4−(6−クロロピリダジン−3−カルボニルアミノ)フェネチル)−6−(3,4−ジメトキシフェニル)−5−エチル−2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−3−オン;
3−(4−(6−クロロピリダジン−3−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3,4−ジメトキシフェニル)−3,6−ジヒドロ−1,3,4−チアジアジン−2−オン;
3−(3−(6−クロロピリダジン−3−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3,4−ジメトキシフェニル)−3,6−ジヒドロ−1,3,4−チアジアジン−2−オン;
【0152】
3−(2−(6−クロロピリダジン−3−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3,4−ジメトキシフェニル)−3,6−ジヒドロ−1,3,4−チアジアジン−2−オン;
3−(4−(6−クロロピリダジン−3−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3,4−ジメトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−チアジアジン−2−オン;
3−(3−(6−クロロピリダジン−3−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3,4−ジメトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−チアジアジン−2−オン;
3−(2−(6−クロロピリダジン−3−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3,4−ジメトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−チアジアジン−2−オン;
【0153】
3−(4−(6−クロロピリダジン−3−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3−メトキシ−4−トリフルオロメトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−チアジアジン−2−オン;
3−(4−(6−クロロピリダジン−3−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3−メトキシ−4−ジフルオロメトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−チアジアジン−2−オン;
3−(4−(6−クロロピリダジン−3−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3−メトキシ−4−フルオロメトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−チアジアジン−2−オン;
3−(4−(6−クロロピリダジン−3−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3−ジフルオロメトキシ−4−メトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−チアジアジン−2−オン;
【0154】
3−(4−(6−クロロピリダジン−3−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3−トリフルオロメトキシ−4−メトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−チアジアジン−2−オン;
3−(4−(6−クロロピリダジン−3−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3−フルオロメトキシ−4−メトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−チアジアジン−2−オン;
3−(4−(6−クロロピリダジン−3−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3−メトキシ−4−エトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−チアジアジン−2−オン;
3−(4−(6−クロロピリダジン−3−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3−エトキシ−4−メトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−チアジアジン−2−オン;
【0155】
3−(4−(6−クロロピリダジン−3−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3−ヒドロキシ−4−メトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−チアジアジン−2−オン;
3−(4−(6−クロロピリダジン−3−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(4−メチルスルホニルフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−チアジアジン−2−オン;
3−(4−(6−クロロピリダジン−3−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3−シクロペンチルオキシ−4−メトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−チアジアジン−2−オン;
【0156】
3−(3−(6−クロロピリダジン−3−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3−シクロペンチルオキシ−4−メトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−チアジアジン−2−オン;
3−(4−(6−クロロピリダジン−3−カルボニルアミノ)フェネチル)−5−(3,4−ジメトキシフェニル)−3,6−ジヒドロ−1,3,4−チアジアジン−2−オン;
3−(4−(6−クロロピリダジン−3−カルボニルアミノ)フェネチル)−5−(3,4−ジメトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−チアジアジン−2−オン;
3−(4−(6−クロロピリダジン−3−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3,4−ジメトキシフェニル)−3,6−ジヒドロ−1,3,4−オキサジアジン−2−オン;
【0157】
3−(3−(6−クロロピリダジン−3−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3,4−ジメトキシフェニル)−3,6−ジヒドロ−1,3,4−オキサジアジン−2−オン;
3−(2−(6−クロロピリダジン−3−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3,4−ジメトキシフェニル)−3,6−ジヒドロ−1,3,4−オキサジアジン−2−オン;
3−(4−(6−クロロピリダジン−3−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3,4−ジメトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−オキサジアジン−2−オン;
3−(3−(6−クロロピリダジン−3−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3,4−ジメトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−オキサジアジン−2−オン;
【0158】
3−(2−(6−クロロピリダジン−3−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3,4−ジメトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−オキサジアジン−2−オン;
3−(4−(6−クロロピリダジン−3−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3−メトキシ−4−トリフルオロメトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−オキサジアジン−2−オン;
3−(4−(6−クロロピリダジン−3−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3−メトキシ−4−ジフルオロメトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−オキサジアジン−2−オン;
3−(4−(6−クロロピリダジン−3−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3−メトキシ−4−フルオロメトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−オキサジアジン−2−オン;
【0159】
3−(4−(6−クロロピリダジン−3−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3−ジフルオロメトキシ−4−メトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−オキサジアジン−2−オン;
3−(4−(6−クロロピリダジン−3−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3−トリフルオロメトキシ−4−メトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−オキサジアジン−2−オン;
3−(4−(6−クロロピリダジン−3−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3−フルオロメトキシ−4−メトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−オキサジアジン−2−オン;
3−(4−(6−クロロピリダジン−3−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3−メトキシ−4−エトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−オキサジアジン−2−オン;
【0160】
3−(4−(6−クロロピリダジン−3−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3−エトキシ−4−メトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−オキサジアジン−2−オン;
3−(4−(6−クロロピリダジン−3−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3−ヒドロキシ−4−メトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−オキサジアジン−2−オン;
3−(4−(6−クロロピリダジン−3−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(4−メチルスルホニルフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−オキサジアジン−2−オン;
【0161】
3−(4−(6−クロロピリダジン−3−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3−シクロペンチルオキシ−4−メトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−オキサジアジン−2−オン;
3−(3−(6−クロロピリダジン−3−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3−シクロペンチルオキシ−4−メトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−オキサジアジン−2−オン;
3−(4−(6−クロロピリダジン−3−カルボニルアミノ)フェネチル)−5−(3,4−ジメトキシフェニル)−3,6−ジヒドロ−1,3,4−オキサジアジン−2−オン;
3−(4−(6−クロロピリダジン−3−カルボニルアミノ)フェネチル)−5−(3,4−ジメトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−オキサジアジン−2−オン。
【0162】
同様に、前記「アミン誘導体」とイミダゾール−4−カルボニルクロライドとの反応によって、下記の化合物が得られる:
2−(4−(イミダゾール−4−カルボニルアミノ)ベンジル)−6−(3,4−ジメトキシフェニル)−2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−3−オン;
2−(3−(イミダゾール−4−カルボニルアミノ)ベンジル)−6−(3,4−ジメトキシフェニル)−2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−3−オン;
2−(2−(イミダゾール−4−カルボニルアミノ)ベンジル)−6−(3,4−ジメトキシフェニル)−2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−3−オン;
【0163】
2−(4−(イミダゾール−4−カルボニルアミノ)ベンジル)−6−(3,4−ジメトキシフェニル)−5−エチル−2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−3−オン;
2−(3−(イミダゾール−4−カルボニルアミノ)ベンジル)−6−(3,4−ジメトキシフェニル)−5−エチル−2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−3−オン;
2−(2−(イミダゾール−4−カルボニルアミノ)ベンジル)−6−(3,4−ジメトキシフェニル)−5−エチル−2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−3−オン;
2−(4−(イミダゾール−4−カルボニルアミノ)ベンジル)−6−(3−メトキシ−4−トリフルオロメトキシフェニル)−5−エチル−2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−3−オン;
【0164】
2−(4−(イミダゾール−4−カルボニルアミノ)ベンジル)−6−(3−メトキシ−4−ジフルオロメトキシフェニル)−5−エチル−2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−3−オン;
2−(4−(イミダゾール−4−カルボニルアミノ)ベンジル)−6−(3−メトキシ−4−フルオロメトキシフェニル)−5−エチル−2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−3−オン;
2−(4−(イミダゾール−4−カルボニルアミノ)ベンジル)−6−(3−ジフルオロメトキシ−4−メトキシフェニル)−5−エチル−2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−3−オン;
2−(4−(イミダゾール−4−カルボニルアミノ)ベンジル)−6−(3−トリフルオロメトキシ−4−メトキシフェニル)−5−エチル−2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−3−オン;
【0165】
2−(4−(イミダゾール−4−カルボニルアミノ)ベンジル)−6−(3−フルオロメトキシ−4−メトキシフェニル)−5−エチル−2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−3−オン;
2−(4−(イミダゾール−4−カルボニルアミノ)ベンジル)−6−(3−メトキシ−4−エトキシフェニル)−5−エチル−2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−3−オン;
2−(4−(イミダゾール−4−カルボニルアミノ)ベンジル)−6−(3−エトキシ−4−メトキシフェニル)−5−エチル−2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−3−オン;
2−(4−(イミダゾール−4−カルボニルアミノ)ベンジル)−6−(3−ヒドロキシ−4−メトキシフェニル)−5−エチル−2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−3−オン;
【0166】
2−(4−(イミダゾール−4−カルボニルアミノ)ベンジル)−6−(4−メチルスルホニルフェニル)−5−エチル−2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−3−オン;
2−(4−(イミダゾール−4−カルボニルアミノ)ベンジル)−6−(4−メチレンオキシフェニル)−5−エチル−2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−3−オン;
2−(4−(イミダゾール−4−カルボニルアミノ)ベンジル)−6−(3−シクロペンチルオキシ−4−メトキシフェニル)−5−エチル−2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−3−オン;
2−(3−(イミダゾール−4−カルボニルアミノ)ベンジル)−6−(3−シクロペンチルオキシ−4−メトキシフェニル)−5−エチル−2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−3−オン;
【0167】
2−(4−(イミダゾール−4−カルボニルアミノ)フェネチル)−6−(3,4−ジメトキシフェニル)−2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−3−オン;
2−(4−(イミダゾール−4−カルボニルアミノ)フェネチル)−6−(3,4−ジメトキシフェニル)−5−エチル−2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−3−オン;
3−(4−(イミダゾール−4−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3,4−ジメトキシフェニル)−3,6−ジヒドロ−1,3,4−チアジアジン−2−オン;
3−(3−(イミダゾール−4−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3,4−ジメトキシフェニル)−3,6−ジヒドロ−1,3,4−チアジアジン−2−オン;
【0168】
3−(2−(イミダゾール−4−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3,4−ジメトキシフェニル)−3,6−ジヒドロ−1,3,4−チアジアジン−2−オン;
3−(4−(イミダゾール−4−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3,4−ジメトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−チアジアジン−2−オン;
3−(3−(イミダゾール−4−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3,4−ジメトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−チアジアジン−2−オン;
3−(2−(イミダゾール−4−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3,4−ジメトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−チアジアジン−2−オン;
【0169】
3−(4−(イミダゾール−4−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3−メトキシ−4−トリフルオロメトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−チアジアジン−2−オン;
3−(4−(イミダゾール−4−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3−メトキシ−4−ジフルオロメトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−チアジアジン−2−オン;
3−(4−(イミダゾール−4−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3−メトキシ−4−フルオロメトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−チアジアジン−2−オン;
3−(4−(イミダゾール−4−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3−ジフルオロメトキシ−4−メトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−チアジアジン−2−オン;
【0170】
3−(4−(イミダゾール−4−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3−トリフルオロメトキシ−4−メトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−チアジアジン−2−オン;
3−(4−(イミダゾール−4−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3−フルオロメトキシ−4−メトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−チアジアジン−2−オン;
3−(4−(イミダゾール−4−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3−メトキシ−4−エトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−チアジアジン−2−オン;
3−(4−(イミダゾール−4−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3−エトキシ−4−メトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−チアジアジン−2−オン;
【0171】
3−(4−(イミダゾール−4−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3−ヒドロキシ−4−メトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−チアジアジン−2−オン;
3−(4−(イミダゾール−4−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(4−メチルスルホニルフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−チアジアジン−2−オン;
3−(4−(イミダゾール−4−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3−シクロペンチルオキシ−4−メトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−チアジアジン−2−オン;
【0172】
3−(3−(イミダゾール−4−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3−シクロペンチルオキシ−4−メトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−チアジアジン−2−オン;
3−(4−(イミダゾール−4−カルボニルアミノ)フェネチル)−5−(3,4−ジメトキシフェニル)−3,6−ジヒドロ−1,3,4−オキサジアジン−2−オン;
3−(4−(イミダゾール−4−カルボニルアミノ)フェネチル)−5−(3,4−ジメトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−オキサジアジン−2−オン;
3−(4−(イミダゾール−4−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3,4−ジメトキシフェニル)−3,6−ジヒドロ−1,3,4−オキサジアジン−2−オン;
【0173】
3−(3−(イミダゾール−4−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3,4−ジメトキシフェニル)−3,6−ジヒドロ−1,3,4−オキサジアジン−2−オン;
3−(2−(イミダゾール−4−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3,4−ジメトキシフェニル)−3,6−ジヒドロ−1,3,4−オキサジアジン−2−オン;
3−(4−(イミダゾール−4−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3,4−ジメトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−オキサジアジン−2−オン;
3−(3−(イミダゾール−4−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3,4−ジメトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−オキサジアジン−2−オン;
【0174】
3−(2−(イミダゾール−4−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3,4−ジメトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−オキサジアジン−2−オン;
3−(4−(イミダゾール−4−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3−メトキシ−4−トリフルオロメトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−オキサジアジン−2−オン;
3−(4−(イミダゾール−4−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3−メトキシ−4−ジフルオロメトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−オキサジアジン−2−オン;
3−(4−(イミダゾール−4−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3−メトキシ−4−フルオロメトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−オキサジアジン−2−オン;
【0175】
3−(4−(イミダゾール−4−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3−ジフルオロメトキシ−4−メトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−オキサジアジン−2−オン;
3−(4−(イミダゾール−4−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3−トリフルオロメトキシ−4−メトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−オキサジアジン−2−オン;
3−(4−(イミダゾール−4−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3−フルオロメトキシ−4−メトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−オキサジアジン−2−オン;
3−(4−(イミダゾール−4−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3−メトキシ−4−エトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−オキサジアジン−2−オン;
【0176】
3−(4−(イミダゾール−4−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3−エトキシ−4−メトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−オキサジアジン−2−オン;
3−(4−(イミダゾール−4−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3−ヒドロキシ−4−メトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−オキサジアジン−2−オン;
3−(4−(イミダゾール−4−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(4−メチルスルホニルフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−オキサジアジン−2−オン;
【0177】
3−(4−(イミダゾール−4−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3−シクロペンチルオキシ−4−メトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−オキサジアジン−2−オン;
3−(3−(イミダゾール−4−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3−シクロペンチルオキシ−4−メトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−オキサジアジン−2−オン;
3−(4−(イミダゾール−4−カルボニルアミノ)フェネチル)−5−(3,4−ジメトキシフェニル)−3,6−ジヒドロ−1,3,4−オキサジアジン−2−オン;
3−(4−(イミダゾール−4−カルボニルアミノ)フェネチル)−5−(3,4−ジメトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−オキサジアジン−2−オン。
【0178】
同様に、前記「アミン誘導体」と2,4−ジメチルチアゾール−5−カルボニルクロライドとの反応によって、下記の化合物が得られる:
2−(4−(2,4−ジメチルチアゾール−5−カルボニルアミノ)ベンジル)−6−(3,4−ジメトキシフェニル)−2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−3−オン;
2−(3−(2,4−ジメチルチアゾール−5−カルボニルアミノ)ベンジル)−6−(3,4−ジメトキシフェニル)−2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−3−オン;
2−(2−(2,4−ジメチルチアゾール−5−カルボニルアミノ)ベンジル)−6−(3,4−ジメトキシフェニル)−2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−3−オン;
【0179】
2−(4−(2,4−ジメチルチアゾール−5−カルボニルアミノ)ベンジル)−6−(3,4−ジメトキシフェニル)−5−エチル−2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−3−オン;
2−(3−(2,4−ジメチルチアゾール−5−カルボニルアミノ)ベンジル)−6−(3,4−ジメトキシフェニル)−5−エチル−2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−3−オン;
2−(2−(2,4−ジメチルチアゾール−5−カルボニルアミノ)ベンジル)−6−(3,4−ジメトキシフェニル)−5−エチル−2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−3−オン;
2−(4−(2,4−ジメチルチアゾール−5−カルボニルアミノ)ベンジル)−6−(3−メトキシ−4−トリフルオロメトキシフェニル)−5−エチル−2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−3−オン;
【0180】
2−(4−(2,4−ジメチルチアゾール−5−カルボニルアミノ)ベンジル)−6−(3−メトキシ−4−ジフルオロメトキシフェニル)−5−エチル−2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−3−オン;
2−(4−(2,4−ジメチルチアゾール−5−カルボニルアミノ)ベンジル)−6−(3−メトキシ−4−フルオロメトキシフェニル)−5−エチル−2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−3−オン;
2−(4−(2,4−ジメチルチアゾール−5−カルボニルアミノ)ベンジル)−6−(3−ジフルオロメトキシ−4−メトキシフェニル)−5−エチル−2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−3−オン;
2−(4−(2,4−ジメチルチアゾール−5−カルボニルアミノ)ベンジル)−6−(3−トリフルオロメトキシ−4−メトキシフェニル)−5−エチル−2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−3−オン;
【0181】
2−(4−(2,4−ジメチルチアゾール−5−カルボニルアミノ)ベンジル)−6−(3−フルオロメトキシ−4−メトキシフェニル)−5−エチル−2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−3−オン;
2−(4−(2,4−ジメチルチアゾール−5−カルボニルアミノ)ベンジル)−6−(3−メトキシ−4−エトキシフェニル)−5−エチル−2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−3−オン;
2−(4−(2,4−ジメチルチアゾール−5−カルボニルアミノ)ベンジル)−6−(3−エトキシ−4−メトキシフェニル)−5−エチル−2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−3−オン;
2−(4−(2,4−ジメチルチアゾール−5−カルボニルアミノ)ベンジル)−6−(3−ヒドロキシ−4−メトキシフェニル)−5−エチル−2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−3−オン;
【0182】
2−(4−(2,4−ジメチルチアゾール−5−カルボニルアミノ)ベンジル)−6−(4−メチルスルホニルフェニル)−5−エチル−2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−3−オン;
2−(4−(2,4−ジメチルチアゾール−5−カルボニルアミノ)ベンジル)−6−(3−シクロペンチルオキシ−4−メトキシフェニル)−5−エチル−2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−3−オン;
2−(3−(2,4−ジメチルチアゾール−5−カルボニルアミノ)ベンジル)−6−(3−シクロペンチルオキシ−4−メトキシフェニル)−5−エチル−2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−3−オン;
【0183】
2−(4−(2,4−ジメチルチアゾール−5−カルボニルアミノ)フェネチル)−6−(3,4−ジメトキシフェニル)−2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−3−オン;
2−(4−(2,4−ジメチルチアゾール−5−カルボニルアミノ)フェネチル)−6−(3,4−ジメトキシフェニル)−5−エチル−2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−3−オン;
3−(4−(2,4−ジメチルチアゾール−5−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3,4−ジメトキシフェニル)−3,6−ジヒドロ−1,3,4−チアジアジン−2−オン;
3−(3−(2,4−ジメチルチアゾール−5−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3,4−ジメトキシフェニル)−3,6−ジヒドロ−1,3,4−チアジアジン−2−オン;
【0184】
3−(2−(2,4−ジメチルチアゾール−5−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3,4−ジメトキシフェニル)−3,6−ジヒドロ−1,3,4−チアジアジン−2−オン;
3−(4−(2,4−ジメチルチアゾール−5−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3,4−ジメトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−チアジアジン−2−オン;
3−(3−(2,4−ジメチルチアゾール−5−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3,4−ジメトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−チアジアジン−2−オン;
3−(2−(2,4−ジメチルチアゾール−5−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3,4−ジメトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−チアジアジン−2−オン;
【0185】
3−(4−(2,4−ジメチルチアゾール−5−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3−メトキシ−4−トリフルオロメトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−チアジアジン−2−オン;
3−(4−(2,4−ジメチルチアゾール−5−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3−メトキシ−4−ジフルオロメトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−チアジアジン−2−オン;
3−(4−(2,4−ジメチルチアゾール−5−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3−メトキシ−4−フルオロメトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−チアジアジン−2−オン;
3−(4−(2,4−ジメチルチアゾール−5−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3−ジフルオロメトキシ−4−メトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−チアジアジン−2−オン;
【0186】
3−(4−(2,4−ジメチルチアゾール−5−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3−トリフルオロメトキシ−4−メトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−チアジアジン−2−オン;
3−(4−(2,4−ジメチルチアゾール−5−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3−フルオロメトキシ−4−メトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−チアジアジン−2−オン;
3−(4−(2,4−ジメチルチアゾール−5−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3−メトキシ−4−エトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−チアジアジン−2−オン;
3−(4−(2,4−ジメチルチアゾール−5−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3−エトキシ−4−メトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−チアジアジン−2−オン;
【0187】
3−(4−(2,4−ジメチルチアゾール−5−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3−ヒドロキシ−4−メトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−チアジアジン−2−オン;
3−(4−(2,4−ジメチルチアゾール−5−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(4−メチルスルホニルフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−チアジアジン−2−オン;
3−(4−(2,4−ジメチルチアゾール−5−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3−シクロペンチルオキシ−4−メトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−チアジアジン−2−オン;
【0188】
3−(4−(2,4−ジメチルチアゾール−5−カルボニルアミノ)フェネチル)−5−(3,4−ジメトキシフェニル)−3,6−ジヒドロ−1,3,4−チアジアジン−2−オン;
3−(4−(2,4−ジメチルチアゾール−5−カルボニルアミノ)フェネチル)−5−(3,4−ジメトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−チアジアジン−2−オン;
3−(4−(2,4−ジメチルチアゾール−5−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3,4−ジメトキシフェニル)−3,6−ジヒドロ−1,3,4−オキサジアジン−2−オン;
3−(3−(イミダゾール−4−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3,4−ジメトキシフェニル)−3,6−ジヒドロ−1,3,4−オキサジアジン−2−オン;
【0189】
3−(2−(2,4−ジメチルチアゾール−5−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3,4−ジメトキシフェニル)−3,6−ジヒドロ−1,3,4−オキサジアジン−2−オン;
3−(4−(2,4−ジメチルチアゾール−5−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3,4−ジメトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−オキサジアジン−2−オン;
3−(3−(2,4−ジメチルチアゾール−5−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3,4−ジメトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−オキサジアジン−2−オン;
【0190】
3−(2−(2,4−ジメチルチアゾール−5−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3,4−ジメトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−オキサジアジン−2−オン;
3−(4−(2,4−ジメチルチアゾール−5−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3−メトキシ−4−トリフルオロメトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−オキサジアジン−2−オン;
3−(4−(2,4−ジメチルチアゾール−5−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3−メトキシ−4−ジフルオロメトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−オキサジアジン−2−オン;
3−(4−(2,4−ジメチルチアゾール−5−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3−メトキシ−4−フルオロメトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−オキサジアジン−2−オン;
【0191】
3−(4−(2,4−ジメチルチアゾール−5−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3−ジフルオロメトキシ−4−メトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−オキサジアジン−2−オン;
3−(4−(2,4−ジメチルチアゾール−5−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3−トリフルオロメトキシ−4−メトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−オキサジアジン−2−オン;
3−(4−(2,4−ジメチルチアゾール−5−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3−フルオロメトキシ−4−メトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−オキサジアジン−2−オン;
3−(4−(2,4−ジメチルチアゾール−5−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3−メトキシ−4−エトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−オキサジアジン−2−オン;
【0192】
3−(4−(2,4−ジメチルチアゾール−5−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3−エトキシ−4−メトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−オキサジアジン−2−オン;
3−(4−(2,4−ジメチルチアゾール−5−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3−ヒドロキシ−4−メトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−オキサジアジン−2−オン;
3−(4−(2,4−ジメチルチアゾール−5−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(4−メチルスルホニルフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−オキサジアジン−2−オン;
【0193】
3−(4−(2,4−ジメチルチアゾール−5−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3−シクロペンチルオキシ−4−メトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−オキサジアジン−2−オン;
3−(3−(2,4−ジメチルチアゾール−5−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3−シクロペンチルオキシ−4−メトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−オキサジアジン−2−オン;
3−(4−(2,4−ジメチルチアゾール−5−カルボニルアミノ)フェネチル)−5−(3,4−ジメトキシフェニル)−3,6−ジヒドロ−1,3,4−オキサジアジン−2−オン;
3−(4−(2,4−ジメチルチアゾール−5−カルボニルアミノ)フェネチル)−5−(3,4−ジメトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−オキサジアジン−2−オン。
【0194】
同様に、前記「アミン誘導体」とイソオキサゾール−5−カルボニルクロライドとの反応によって、下記の化合物が得られる:
2−(4−(イソオキサゾール−5−カルボニルアミノ)ベンジル)−6−(3,4−ジメトキシフェニル)−2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−3−オン、融点:217゜;
2−(3−(イソオキサゾール−5−カルボニルアミノ)ベンジル)−6−(3,4−ジメトキシフェニル)−2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−3−オン;
2−(2−(イソオキサゾール−5−カルボニルアミノ)ベンジル)−6−(3,4−ジメトキシフェニル)−2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−3−オン;
【0195】
2−(4−(イソオキサゾール−5−カルボニルアミノ)ベンジル)−6−(3,4−ジメトキシフェニル)−5−エチル−2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−3−オン;
2−(3−(イソオキサゾール−5−カルボニルアミノ)ベンジル)−6−(3,4−ジメトキシフェニル)−5−エチル−2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−3−オン;
2−(2−(イソオキサゾール−5−カルボニルアミノ)ベンジル)−6−(3,4−ジメトキシフェニル)−5−エチル−2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−3−オン;
2−(4−(イソオキサゾール−5−カルボニルアミノ)ベンジル)−6−(3−メトキシ−4−トリフルオロメトキシフェニル)−5−エチル−2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−3−オン;
【0196】
2−(4−(イソオキサゾール−5−カルボニルアミノ)ベンジル)−6−(3−メトキシ−4−ジフルオロメトキシフェニル)−5−エチル−2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−3−オン;
2−(4−(イソオキサゾール−5−カルボニルアミノ)ベンジル)−6−(3−メトキシ−4−フルオロメトキシフェニル)−5−エチル−2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−3−オン;
2−(4−(イソオキサゾール−5−カルボニルアミノ)ベンジル)−6−(3−ジフルオロメトキシ−4−メトキシフェニル)−5−エチル−2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−3−オン;
2−(4−(イソオキサゾール−5−カルボニルアミノ)ベンジル)−6−(3−トリフルオロメトキシ−4−メトキシフェニル)−5−エチル−2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−3−オン;
【0197】
2−(4−(イソオキサゾール−5−カルボニルアミノ)ベンジル)−6−(3−フルオロメトキシ−4−メトキシフェニル)−5−エチル−2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−3−オン;
2−(4−(イソオキサゾール−5−カルボニルアミノ)ベンジル)−6−(3−メトキシ−4−エトキシフェニル)−5−エチル−2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−3−オン;
2−(4−(イソオキサゾール−5−カルボニルアミノ)ベンジル)−6−(3−エトキシ−4−メトキシフェニル)−5−エチル−2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−3−オン;
2−(4−(イソオキサゾール−5−カルボニルアミノ)ベンジル)−6−(3−ヒドロキシ−4−メトキシフェニル)−5−エチル−2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−3−オン;
【0198】
2−(4−(イソオキサゾール−5−カルボニルアミノ)ベンジル)−6−(4−メチルスルホニルフェニル)−5−エチル−2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−3−オン;
2−(4−(イソオキサゾール−5−カルボニルアミノ)ベンジル)−6−(3−シクロペンチルオキシ−4−メトキシフェニル)−5−エチル−2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−3−オン;
2−(3−(イソオキサゾール−5−カルボニルアミノ)ベンジル)−6−(3−シクロペンチルオキシ−4−メトキシフェニル)−5−エチル−2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−3−オン;
【0199】
2−(4−(イソオキサゾール−5−カルボニルアミノ)フェネチル)−6−(3,4−ジメトキシフェニル)−2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−3−オン;
2−(4−(イソオキサゾール−5−カルボニルアミノ)フェネチル)−6−(3,4−ジメトキシフェニル)−5−エチル−2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−3−オン;
3−(4−(イソオキサゾール−5−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3,4−ジメトキシフェニル)−3,6−ジヒドロ−1,3,4−チアジアジン−2−オン、融点:196゜;
3−(3−(イソオキサゾール−5−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3,4−ジメトキシフェニル)−3,6−ジヒドロ−1,3,4−チアジアジン−2−オン;
【0200】
3−(2−(イソオキサゾール−5−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3,4−ジメトキシフェニル)−3,6−ジヒドロ−1,3,4−チアジアジン−2−オン;
3−(4−(イソオキサゾール−5−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3,4−ジメトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−チアジアジン−2−オン;
3−(3−(イソオキサゾール−5−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3,4−ジメトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−チアジアジン−2−オン;
3−(2−(イソオキサゾール−5−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3,4−ジメトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−チアジアジン−2−オン;
【0201】
3−(4−(イソオキサゾール−5−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3−メトキシ−4−トリフルオロメトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−チアジアジン−2−オン;
3−(4−(イソオキサゾール−5−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3−メトキシ−4−ジフルオロメトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−チアジアジン−2−オン;
3−(4−(イソオキサゾール−5−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3−メトキシ−4−フルオロメトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−チアジアジン−2−オン;
3−(4−(イソオキサゾール−5−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3−ジフルオロメトキシ−4−メトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−チアジアジン−2−オン;
【0202】
3−(4−(イソオキサゾール−5−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3−トリフルオロメトキシ−4−メトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−チアジアジン−2−オン;
3−(4−(イソオキサゾール−5−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3−フルオロメトキシ−4−メトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−チアジアジン−2−オン;
3−(4−(イソオキサゾール−5−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3−メトキシ−4−エトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−チアジアジン−2−オン;
3−(4−(イソオキサゾール−5−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3−エトキシ−4−メトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−チアジアジン−2−オン;
【0203】
3−(4−(イソオキサゾール−5−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3−ヒドロキシ−4−メトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−チアジアジン−2−オン;
3−(4−(イソオキサゾール−5−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(4−メチルスルホニルフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−チアジアジン−2−オン;
3−(4−(イソオキサゾール−5−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3−シクロペンチルオキシ−4−メトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−チアジアジン−2−オン;
【0204】
3−(3−(イソオキサゾール−5−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3−シクロペンチルオキシ−4−メトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−チアジアジン−2−オン;
3−(4−(イソオキサゾール−5−カルボニルアミノ)フェネチル)−5−(3,4−ジメトキシフェニル)−3,6−ジヒドロ−1,3,4−チアジアジン−2−オン;
3−(4−(イソオキサゾール−5−カルボニルアミノ)フェネチル)−5−(3,4−ジメトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−チアジアジン−2−オン;
3−(4−(イソオキサゾール−5−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3,4−ジメトキシフェニル)−3,6−ジヒドロ−1,3,4−オキサジアジン−2−オン;
【0205】
3−(3−(イソオキサゾール−5−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3,4−ジメトキシフェニル)−3,6−ジヒドロ−1,3,4−オキサジアジン−2−オン;
3−(2−(イソオキサゾール−5−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3,4−ジメトキシフェニル)−3,6−ジヒドロ−1,3,4−オキサジアジン−2−オン;
3−(4−(イソオキサゾール−5−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3,4−ジメトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−オキサジアジン−2−オン;
3−(3−(イソオキサゾール−5−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3,4−ジメトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−オキサジアジン−2−オン;
【0206】
3−(2−(イソオキサゾール−5−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3,4−ジメトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−オキサジアジン−2−オン;
3−(4−(イソオキサゾール−5−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3−メトキシ−4−トリフルオロメトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−オキサジアジン−2−オン;
3−(4−(イソオキサゾール−5−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3−メトキシ−4−ジフルオロメトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−オキサジアジン−2−オン;
3−(4−(イソオキサゾール−5−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3−メトキシ−4−フルオロメトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−オキサジアジン−2−オン;
【0207】
3−(4−(イソオキサゾール−5−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3−ジフルオロメトキシ−4−メトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−オキサジアジン−2−オン;
3−(4−(イソオキサゾール−5−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3−トリフルオロメトキシ−4−メトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−オキサジアジン−2−オン;
3−(4−(イソオキサゾール−5−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3−フルオロメトキシ−4−メトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−オキサジアジン−2−オン;
3−(4−(イソオキサゾール−5−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3−メトキシ−4−エトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−オキサジアジン−2−オン;
【0208】
3−(4−(イソオキサゾール−5−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3−エトキシ−4−メトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−オキサジアジン−2−オン;
3−(4−(イソオキサゾール−5−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3−ヒドロキシ−4−メトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−オキサジアジン−2−オン;
3−(4−(イソオキサゾール−5−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(4−メチルスルホニルフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−オキサジアジン−2−オン;
【0209】
3−(4−(イソオキサゾール−5−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3−シクロペンチルオキシ−4−メトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−オキサジアジン−2−オン;
3−(3−(イソオキサゾール−5−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3−シクロペンチルオキシ−4−メトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−オキサジアジン−2−オン;
3−(4−(イソオキサゾール−5−カルボニルアミノ)フェネチル)−5−(3,4−ジメトキシフェニル)−3,6−ジヒドロ−1,3,4−オキサジアジン−2−オン;
3−(4−(イソオキサゾール−5−カルボニルアミノ)フェネチル)−5−(3,4−ジメトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−オキサジアジン−2−オン。
【0210】
同様に、前記「アミン誘導体」とオキサゾール−5−カルボニルクロライドとの反応によって、下記の化合物が得られる:
2−(4−(オキサゾール−5−カルボニルアミノ)ベンジル)−6−(3,4−ジメトキシフェニル)−2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−3−オン;
2−(3−(オキサゾール−5−カルボニルアミノ)ベンジル)−6−(3,4−ジメトキシフェニル)−2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−3−オン;
2−(2−(オキサゾール−5−カルボニルアミノ)ベンジル)−6−(3,4−ジメトキシフェニル)−2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−3−オン;
【0211】
2−(4−(オキサゾール−5−カルボニルアミノ)ベンジル)−6−(3,4−ジメトキシフェニル)−5−エチル−2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−3−オン;
2−(3−(オキサゾール−5−カルボニルアミノ)ベンジル)−6−(3,4−ジメトキシフェニル)−5−エチル−2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−3−オン;
2−(2−(オキサゾール−5−カルボニルアミノ)ベンジル)−6−(3,4−ジメトキシフェニル)−5−エチル−2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−3−オン;
2−(4−(オキサゾール−5−カルボニルアミノ)ベンジル)−6−(3−メトキシ−4−トリフルオロメトキシフェニル)−5−エチル−2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−3−オン;
【0212】
2−(4−(オキサゾール−5−カルボニルアミノ)ベンジル)−6−(3−メトキシ−4−ジフルオロメトキシフェニル)−5−エチル−2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−3−オン;
2−(4−(オキサゾール−5−カルボニルアミノ)ベンジル)−6−(3−メトキシ−4−フルオロメトキシフェニル)−5−エチル−2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−3−オン;
2−(4−(オキサゾール−5−カルボニルアミノ)ベンジル)−6−(3−ジフルオロメトキシ−4−メトキシフェニル)−5−エチル−2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−3−オン;
2−(4−(オキサゾール−5−カルボニルアミノ)ベンジル)−6−(3−トリフルオロメトキシ−4−メトキシフェニル)−5−エチル−2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−3−オン;
【0213】
2−(4−(オキサゾール−5−カルボニルアミノ)ベンジル)−6−(3−フルオロメトキシ−4−メトキシフェニル)−5−エチル−2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−3−オン;
2−(4−(オキサゾール−5−カルボニルアミノ)ベンジル)−6−(3−メトキシ−4−エトキシフェニル)−5−エチル−2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−3−オン;
2−(4−(オキサゾール−5−カルボニルアミノ)ベンジル)−6−(3−エトキシ−4−メトキシフェニル)−5−エチル−2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−3−オン;
2−(4−(オキサゾール−5−カルボニルアミノ)ベンジル)−6−(3−ヒドロキシ−4−メトキシフェニル)−5−エチル−2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−3−オン;
【0214】
2−(4−(オキサゾール−5−カルボニルアミノ)ベンジル)−6−(4−メチルスルホニルフェニル)−5−エチル−2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−3−オン;
2−(4−(オキサゾール−5−カルボニルアミノ)ベンジル)−6−(3−シクロペンチルオキシ−4−メトキシフェニル)−5−エチル−2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−3−オン;
2−(3−(オキサゾール−5−カルボニルアミノ)ベンジル)−6−(3−シクロペンチルオキシ−4−メトキシフェニル)−5−エチル−2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−3−オン;
【0215】
2−(4−(オキサゾール−5−カルボニルアミノ)フェネチル)−6−(3,4−ジメトキシフェニル)−2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−3−オン;
2−(4−(オキサゾール−5−カルボニルアミノ)フェネチル)−6−(3,4−ジメトキシフェニル)−5−エチル−2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−3−オン;
3−(4−(オキサゾール−5−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3,4−ジメトキシフェニル)−3,6−ジヒドロ−1,3,4−チアジアジン−2−オン;
3−(3−(オキサゾール−5−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3,4−ジメトキシフェニル)−3,6−ジヒドロ−1,3,4−チアジアジン−2−オン;
【0216】
3−(2−(オキサゾール−5−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3,4−ジメトキシフェニル)−3,6−ジヒドロ−1,3,4−チアジアジン−2−オン;
3−(4−(オキサゾール−5−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3,4−ジメトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−チアジアジン−2−オン;
3−(3−(オキサゾール−5−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3,4−ジメトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−チアジアジン−2−オン;
3−(2−(オキサゾール−5−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3,4−ジメトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−チアジアジン−2−オン;
【0217】
3−(4−(オキサゾール−5−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3−メトキシ−4−トリフルオロメトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−チアジアジン−2−オン;
3−(4−(オキサゾール−5−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3−メトキシ−4−ジフルオロメトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−チアジアジン−2−オン;
3−(4−(オキサゾール−5−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3−メトキシ−4−フルオロメトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−チアジアジン−2−オン;
3−(4−(オキサゾール−5−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3−ジフルオロメトキシ−4−メトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−チアジアジン−2−オン;
【0218】
3−(4−(オキサゾール−5−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3−トリフルオロメトキシ−4−メトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−チアジアジン−2−オン;
3−(4−(オキサゾール−5−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3−フルオロメトキシ−4−メトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−チアジアジン−2−オン;
3−(4−(オキサゾール−5−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3−メトキシ−4−エトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−チアジアジン−2−オン;
3−(4−(オキサゾール−5−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3−エトキシ−4−メトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−チアジアジン−2−オン;
【0219】
3−(4−(オキサゾール−5−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3−ヒドロキシ−4−メトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−チアジアジン−2−オン;
3−(4−(オキサゾール−5−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(4−メチルスルホニルフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−チアジアジン−2−オン;
3−(4−(オキサゾール−5−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3−シクロペンチルオキシ−4−メトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−チアジアジン−2−オン;
【0220】
3−(3−(オキサゾール−5−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3−シクロペンチルオキシ−4−メトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−チアジアジン−2−オン;
3−(4−(オキサゾール−5−カルボニルアミノ)フェネチル)−5−(3,4−ジメトキシフェニル)−3,6−ジヒドロ−1,3,4−チアジアジン−2−オン;
3−(4−(オキサゾール−5−カルボニルアミノ)フェネチル)−5−(3,4−ジメトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−チアジアジン−2−オン;
3−(4−(オキサゾール−5−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3,4−ジメトキシフェニル)−3,6−ジヒドロ−1,3,4−オキサジアジン−2−オン;
【0221】
3−(3−(オキサゾール−5−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3,4−ジメトキシフェニル)−3,6−ジヒドロ−1,3,4−オキサジアジン−2−オン;
3−(2−(オキサゾール−5−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3,4−ジメトキシフェニル)−3,6−ジヒドロ−1,3,4−オキサジアジン−2−オン;
3−(4−(オキサゾール−5−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3,4−ジメトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−オキサジアジン−2−オン;
3−(3−(オキサゾール−5−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3,4−ジメトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−オキサジアジン−2−オン;
【0222】
3−(2−(オキサゾール−5−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3,4−ジメトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−オキサジアジン−2−オン;
3−(4−(オキサゾール−5−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3−メトキシ−4−トリフルオロメトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−オキサジアジン−2−オン;
3−(4−(オキサゾール−5−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3−メトキシ−4−ジフルオロメトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−オキサジアジン−2−オン;
3−(4−(オキサゾール−5−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3−メトキシ−4−フルオロメトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−オキサジアジン−2−オン;
【0223】
3−(4−(オキサゾール−5−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3−ジフルオロメトキシ−4−メトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−オキサジアジン−2−オン;
3−(4−(オキサゾール−5−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3−トリフルオロメトキシ−4−メトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−オキサジアジン−2−オン;
3−(4−(オキサゾール−5−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3−フルオロメトキシ−4−メトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−オキサジアジン−2−オン;
3−(4−(オキサゾール−5−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3−メトキシ−4−エトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−オキサジアジン−2−オン;
【0224】
3−(4−(オキサゾール−5−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3−エトキシ−4−メトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−オキサジアジン−2−オン;
3−(4−(オキサゾール−5−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3−ヒドロキシ−4−メトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−オキサジアジン−2−オン;
3−(4−(オキサゾール−5−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(4−メチルスルホニルフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−オキサジアジン−2−オン;
【0225】
3−(4−(オキサゾール−5−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3−シクロペンチルオキシ−4−メトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−オキサジアジン−2−オン;
3−(3−(オキサゾール−5−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3−シクロペンチルオキシ−4−メトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−オキサジアジン−2−オン;
3−(4−(オキサゾール−5−カルボニルアミノ)フェネチル)−5−(3,4−ジメトキシフェニル)−3,6−ジヒドロ−1,3,4−オキサジアジン−2−オン;
3−(4−(オキサゾール−5−カルボニルアミノ)フェネチル)−5−(3,4−ジメトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−オキサジアジン−2−オン。
【0226】
同様に、前記「アミン誘導体」とピリミジン−2−カルボニルクロライドとの反応によって、下記の化合物が得られる:
2−(4−(ピリミジン−2−カルボニルアミノ)ベンジル)−6−(3,4−ジメトキシフェニル)−2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−3−オン;
2−(3−(ピリミジン−2−カルボニルアミノ)ベンジル)−6−(3,4−ジメトキシフェニル)−2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−3−オン;
2−(2−(ピリミジン−2−カルボニルアミノ)ベンジル)−6−(3,4−ジメトキシフェニル)−2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−3−オン;
2−(4−(ピリミジン−2−カルボニルアミノ)ベンジル)−6−(3,4−ジメトキシフェニル)−5−エチル−2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−3−オン;
【0227】
2−(3−(ピリミジン−2−カルボニルアミノ)ベンジル)−6−(3,4−ジメトキシフェニル)−5−エチル−2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−3−オン;
2−(2−(ピリミジン−2−カルボニルアミノ)ベンジル)−6−(3,4−ジメトキシフェニル)−5−エチル−2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−3−オン;
2−(4−(ピリミジン−2−カルボニルアミノ)ベンジル)−6−(3−メトキシ−4−トリフルオロメトキシフェニル)−5−エチル−2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−3−オン;
2−(4−(ピリミジン−2−カルボニルアミノ)ベンジル)−6−(3−メトキシ−4−ジフルオロメトキシフェニル)−5−エチル−2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−3−オン;
【0228】
2−(4−(ピリミジン−2−カルボニルアミノ)ベンジル)−6−(3−メトキシ−4−フルオロメトキシフェニル)−5−エチル−2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−3−オン;
2−(4−(ピリミジン−2−カルボニルアミノ)ベンジル)−6−(3−ジフルオロメトキシ−4−メトキシフェニル)−5−エチル−2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−3−オン;
2−(4−(ピリミジン−2−カルボニルアミノ)ベンジル)−6−(3−トリフルオロメトキシ−4−メトキシフェニル)−5−エチル−2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−3−オン;
2−(4−(ピリミジン−2−カルボニルアミノ)ベンジル)−6−(3−フルオロメトキシ−4−メトキシフェニル)−5−エチル−2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−3−オン;
【0229】
2−(4−(ピリミジン−2−カルボニルアミノ)ベンジル)−6−(3−メトキシ−4−エトキシフェニル)−5−エチル−2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−3−オン;
2−(4−(ピリミジン−2−カルボニルアミノ)ベンジル)−6−(3−エトキシ−4−メトキシフェニル)−5−エチル−2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−3−オン;
2−(4−(ピリミジン−2−カルボニルアミノ)ベンジル)−6−(3−ヒドロキシ−4−メトキシフェニル)−5−エチル−2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−3−オン;
2−(4−(ピリミジン−2−カルボニルアミノ)ベンジル)−6−(4−メチルスルホニルフェニル)−5−エチル−2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−3−オン;
【0230】
2−(4−(ピリミジン−2−カルボニルアミノ)ベンジル)−6−(3−シクロペンチルオキシ−4−メトキシフェニル)−5−エチル−2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−3−オン;
2−(3−(ピリミジン−2−カルボニルアミノ)ベンジル)−6−(3−シクロペンチルオキシ−4−メトキシフェニル)−5−エチル−2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−3−オン;
2−(4−(ピリミジン−2−カルボニルアミノ)フェネチル)−6−(3,4−ジメトキシフェニル)−2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−3−オン;
【0231】
2−(4−(ピリミジン−2−カルボニルアミノ)フェネチル)−6−(3,4−ジメトキシフェニル)−5−エチル−2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−3−オン;
3−(4−(ピリミジン−2−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3,4−ジメトキシフェニル)−3,6−ジヒドロ−1,3,4−チアジアジン−2−オン;
3−(3−(ピリミジン−2−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3,4−ジメトキシフェニル)−3,6−ジヒドロ−1,3,4−チアジアジン−2−オン;
3−(2−(ピリミジン−2−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3,4−ジメトキシフェニル)−3,6−ジヒドロ−1,3,4−チアジアジン−2−オン;
【0232】
3−(4−(ピリミジン−2−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3,4−ジメトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−チアジアジン−2−オン;
3−(3−(ピリミジン−2−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3,4−ジメトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−チアジアジン−2−オン;
3−(2−(ピリミジン−2−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3,4−ジメトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−チアジアジン−2−オン;
3−(4−(ピリミジン−2−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3−メトキシ−4−トリフルオロメトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−チアジアジン−2−オン;
【0233】
3−(4−(ピリミジン−2−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3−メトキシ−4−ジフルオロメトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−チアジアジン−2−オン;
3−(4−(ピリミジン−2−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3−メトキシ−4−フルオロメトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−チアジアジン−2−オン;
3−(4−(ピリミジン−2−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3−ジフルオロメトキシ−4−メトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−チアジアジン−2−オン;
3−(4−(ピリミジン−2−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3−トリフルオロメトキシ−4−メトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−チアジアジン−2−オン;
【0234】
3−(4−(ピリミジン−2−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3−フルオロメトキシ−4−メトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−チアジアジン−2−オン;
3−(4−(ピリミジン−2−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3−メトキシ−4−エトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−チアジアジン−2−オン;
3−(4−(ピリミジン−2−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3−エトキシ−4−メトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−チアジアジン−2−オン;
3−(4−(ピリミジン−2−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3−ヒドロキシ−4−メトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−チアジアジン−2−オン;
【0235】
3−(4−(ピリミジン−2−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(4−メチルスルホニルフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−チアジアジン−2−オン;
3−(4−(ピリミジン−2−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3−シクロペンチルオキシ−4−メトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−チアジアジン−2−オン;
3−(3−(ピリミジン−2−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3−シクロペンチルオキシ−4−メトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−チアジアジン−2−オン;
【0236】
3−(4−(ピリミジン−2−カルボニルアミノ)フェネチル)−5−(3,4−ジメトキシフェニル)−3,6−ジヒドロ−1,3,4−チアジアジン−2−オン;
3−(4−(ピリミジン−2−カルボニルアミノ)フェネチル)−5−(3,4−ジメトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−チアジアジン−2−オン;
3−(4−(ピリミジン−2−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3,4−ジメトキシフェニル)−3,6−ジヒドロ−1,3,4−オキサジアジン−2−オン;
3−(3−(ピリミジン−2−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3,4−ジメトキシフェニル)−3,6−ジヒドロ−1,3,4−オキサジアジン−2−オン;
【0237】
3−(2−(ピリミジン−2−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3,4−ジメトキシフェニル)−3,6−ジヒドロ−1,3,4−オキサジアジン−2−オン;
3−(4−(ピリミジン−2−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3,4−ジメトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−オキサジアジン−2−オン;
3−(3−(ピリミジン−2−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3,4−ジメトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−オキサジアジン−2−オン;
3−(2−(ピリミジン−2−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3,4−ジメトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−オキサジアジン−2−オン;
【0238】
3−(4−(ピリミジン−2−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3−メトキシ−4−トリフルオロメトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−オキサジアジン−2−オン;
3−(4−(ピリミジン−2−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3−メトキシ−4−ジフルオロメトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−オキサジアジン−2−オン;
3−(4−(ピリミジン−2−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3−メトキシ−4−フルオロメトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−オキサジアジン−2−オン;
3−(4−(ピリミジン−2−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3−ジフルオロメトキシ−4−メトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−オキサジアジン−2−オン;
【0239】
3−(4−(ピリミジン−2−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3−トリフルオロメトキシ−4−メトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−オキサジアジン−2−オン;
3−(4−(ピリミジン−2−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3−フルオロメトキシ−4−メトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−オキサジアジン−2−オン;
3−(4−(ピリミジン−2−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3−メトキシ−4−エトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−オキサジアジン−2−オン;
3−(4−(ピリミジン−2−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3−エトキシ−4−メトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−オキサジアジン−2−オン;
【0240】
3−(4−(ピリミジン−2−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3−ヒドロキシ−4−メトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−オキサジアジン−2−オン;
3−(4−(ピリミジン−2−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(4−メチルスルホニルフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−オキサジアジン−2−オン;
3−(4−(ピリミジン−2−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3−シクロペンチルオキシ−4−メトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−オキサジアジン−2−オン;
【0241】
3−(3−(ピリミジン−2−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3−シクロペンチルオキシ−4−メトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−オキサジアジン−2−オン;
3−(4−(ピリミジン−2−カルボニルアミノ)フェネチル)−5−(3,4−ジメトキシフェニル)−3,6−ジヒドロ−1,3,4−オキサジアジン−2−オン;
3−(4−(ピリミジン−2−カルボニルアミノ)フェネチル)−5−(3,4−ジメトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−オキサジアジン−2−オン。
【0242】
同様に、前記「アミン誘導体」とピラゾール−3−カルボニルクロライドとの反応によって、下記の化合物が得られる:
2−(4−(ピラゾール−3−カルボニルアミノ)ベンジル)−6−(3,4−ジメトキシフェニル)−2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−3−オン;
2−(3−(ピラゾール−3−カルボニルアミノ)ベンジル)−6−(3,4−ジメトキシフェニル)−2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−3−オン;
2−(2−(ピラゾール−3−カルボニルアミノ)ベンジル)−6−(3,4−ジメトキシフェニル)−2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−3−オン;
2−(4−(ピラゾール−3−カルボニルアミノ)ベンジル)−6−(3,4−ジメトキシフェニル)−5−エチル−2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−3−オン;
【0243】
2−(3−(ピラゾール−3−カルボニルアミノ)ベンジル)−6−(3,4−ジメトキシフェニル)−5−エチル−2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−3−オン;
2−(2−(ピラゾール−3−カルボニルアミノ)ベンジル)−6−(3,4−ジメトキシフェニル)−5−エチル−2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−3−オン;
2−(4−(ピラゾール−3−カルボニルアミノ)ベンジル)−6−(3−メトキシ−4−トリフルオロメトキシフェニル)−5−エチル−2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−3−オン;
2−(4−(ピラゾール−3−カルボニルアミノ)ベンジル)−6−(3−メトキシ−4−ジフルオロメトキシフェニル)−5−エチル−2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−3−オン;
【0244】
2−(4−(ピラゾール−3−カルボニルアミノ)ベンジル)−6−(3−メトキシ−4−フルオロメトキシフェニル)−5−エチル−2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−3−オン;
2−(4−(ピラゾール−3−カルボニルアミノ)ベンジル)−6−(3−ジフルオロメトキシ−4−メトキシフェニル)−5−エチル−2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−3−オン;
2−(4−(ピラゾール−3−カルボニルアミノ)ベンジル)−6−(3−トリフルオロメトキシ−4−メトキシフェニル)−5−エチル−2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−3−オン;
2−(4−(ピラゾール−3−カルボニルアミノ)ベンジル)−6−(3−フルオロメトキシ−4−メトキシフェニル)−5−エチル−2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−3−オン;
【0245】
2−(4−(ピラゾール−3−カルボニルアミノ)ベンジル)−6−(3−メトキシ−4−エトキシフェニル)−5−エチル−2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−3−オン;
2−(4−(ピラゾール−3−カルボニルアミノ)ベンジル)−6−(3−エトキシ−4−メトキシフェニル)−5−エチル−2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−3−オン;
2−(4−(ピラゾール−3−カルボニルアミノ)ベンジル)−6−(3−ヒドロキシ−4−メトキシフェニル)−5−エチル−2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−3−オン;
2−(4−(ピラゾール−3−カルボニルアミノ)ベンジル)−6−(4−メチルスルホニルフェニル)−5−エチル−2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−3−オン;
【0246】
2−(4−(ピラゾール−3−カルボニルアミノ)ベンジル)−6−(3−シクロペンチルオキシ−4−メトキシフェニル)−5−エチル−2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−3−オン;
2−(3−(ピラゾール−3−カルボニルアミノ)ベンジル)−6−(3−シクロペンチルオキシ−4−メトキシフェニル)−5−エチル−2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−3−オン;
2−(4−(ピラゾール−3−カルボニルアミノ)フェネチル)−6−(3,4−ジメトキシフェニル)−2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−3−オン;
【0247】
2−(4−(ピラゾール−3−カルボニルアミノ)フェネチル)−6−(3,4−ジメトキシフェニル)−5−エチル−2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−3−オン;
3−(4−(ピラゾール−3−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3,4−ジメトキシフェニル)−3,6−ジヒドロ−1,3,4−チアジアジン−2−オン;
3−(3−(ピラゾール−3−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3,4−ジメトキシフェニル)−3,6−ジヒドロ−1,3,4−チアジアジン−2−オン;
3−(2−(ピラゾール−3−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3,4−ジメトキシフェニル)−3,6−ジヒドロ−1,3,4−チアジアジン−2−オン;
【0248】
3−(4−(ピラゾール−3−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3,4−ジメトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−チアジアジン−2−オン;
3−(3−(ピラゾール−3−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3,4−ジメトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−チアジアジン−2−オン;
3−(2−(ピラゾール−3−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3,4−ジメトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−チアジアジン−2−オン;
3−(4−(ピラゾール−3−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3−メトキシ−4−トリフルオロメトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−チアジアジン−2−オン;
【0249】
3−(4−(ピラゾール−3−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3−メトキシ−4−ジフルオロメトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−チアジアジン−2−オン;
3−(4−(ピラゾール−3−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3−メトキシ−4−フルオロメトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−チアジアジン−2−オン;
3−(4−(ピラゾール−3−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3−ジフルオロメトキシ−4−メトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−チアジアジン−2−オン;
3−(4−(ピラゾール−3−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3−トリフルオロメトキシ−4−メトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−チアジアジン−2−オン;
【0250】
3−(4−(ピラゾール−3−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3−フルオロメトキシ−4−メトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−チアジアジン−2−オン;
3−(4−(ピラゾール−3−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3−メトキシ−4−エトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−チアジアジン−2−オン;
3−(4−(ピラゾール−3−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3−エトキシ−4−メトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−チアジアジン−2−オン;
3−(4−(ピラゾール−3−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3−ヒドロキシ−4−メトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−チアジアジン−2−オン;
【0251】
3−(4−(ピラゾール−3−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(4−メチルスルホニルフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−チアジアジン−2−オン;
3−(4−(ピラゾール−3−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3−シクロペンチルオキシ−4−メトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−チアジアジン−2−オン;
3−(3−(ピラゾール−3−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3−シクロペンチルオキシ−4−メトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−チアジアジン−2−オン;
【0252】
3−(4−(ピラゾール−3−カルボニルアミノ)フェネチル)−5−(3,4−ジメトキシフェニル)−3,6−ジヒドロ−1,3,4−チアジアジン−2−オン;
3−(4−(ピラゾール−3−カルボニルアミノ)フェネチル)−5−(3,4−ジメトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−チアジアジン−2−オン;
3−(4−(ピラゾール−3−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3,4−ジメトキシフェニル)−3,6−ジヒドロ−1,3,4−オキサジアジン−2−オン;
3−(3−(ピラゾール−3−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3,4−ジメトキシフェニル)−3,6−ジヒドロ−1,3,4−オキサジアジン−2−オン;
【0253】
3−(2−(ピラゾール−3−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3,4−ジメトキシフェニル)−3,6−ジヒドロ−1,3,4−オキサジアジン−2−オン;
3−(4−(ピラゾール−3−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3,4−ジメトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−オキサジアジン−2−オン;
3−(3−(ピラゾール−3−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3,4−ジメトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−オキサジアジン−2−オン;
3−(2−(ピラゾール−3−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3,4−ジメトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−オキサジアジン−2−オン;
【0254】
3−(4−(ピラゾール−3−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3−メトキシ−4−トリフルオロメトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−オキサジアジン−2−オン;
3−(4−(ピラゾール−3−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3−メトキシ−4−ジフルオロメトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−オキサジアジン−2−オン;
3−(4−(ピラゾール−3−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3−メトキシ−4−フルオロメトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−オキサジアジン−2−オン;
3−(4−(ピラゾール−3−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3−ジフルオロメトキシ−4−メトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−オキサジアジン−2−オン;
【0255】
3−(4−(ピラゾール−3−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3−トリフルオロメトキシ−4−メトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−オキサジアジン−2−オン;
3−(4−(ピラゾール−3−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3−フルオロメトキシ−4−メトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−オキサジアジン−2−オン;
3−(4−(ピラゾール−3−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3−メトキシ−4−エトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−オキサジアジン−2−オン;
3−(4−(ピラゾール−3−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3−エトキシ−4−メトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−オキサジアジン−2−オン;
【0256】
3−(4−(ピラゾール−3−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3−ヒドロキシ−4−メトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−オキサジアジン−2−オン;
3−(4−(ピラゾール−3−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(4−メチルスルホニルフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−オキサジアジン−2−オン;
3−(4−(ピラゾール−3−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3−シクロペンチルオキシ−4−メトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−オキサジアジン−2−オン;
【0257】
3−(3−(ピラゾール−3−カルボニルアミノ)ベンジル)−5−(3−シクロペンチルオキシ−4−メトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−オキサジアジン−2−オン;
3−(4−(ピラゾール−3−カルボニルアミノ)フェネチル)−5−(3,4−ジメトキシフェニル)−3,6−ジヒドロ−1,3,4−オキサジアジン−2−オン;
3−(4−(ピラゾール−3−カルボニルアミノ)フェネチル)−5−(3,4−ジメトキシフェニル)−6−エチル−3,6−ジヒドロ−1,3,4−オキサジアジン−2−オン。
【0258】
同様に、
2−(3−アミノベンジル)−6−(3−エトキシ−4−メトキシフェニル)−2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−3−オンとニコチノイルクロライドとの反応によって、2−(3−ニコチノイルアミノベンジル)−6−(3−エトキシ−4−メトキシフェニル)−2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−3−オンを得る、融点:204゜;
2−(4−アミノベンジル)−6−(3−エトキシ−4−メトキシフェニル)−2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−3−オンとイソニコチノイルクロライドとの反応によって、2−(4−イソニコチノイルアミノベンジル)−6−(3−エトキシ−4−メトキシフェニル)−2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−3−オン、塩酸塩を得る、融点:252゜;
【0259】
2−(4−アミノベンジル)−6−(3−エトキシ−4−メトキシフェニル)−2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−3−オンとピラジン−2−カルボニルクロライドとの反応によって、2−(4−ピラジンカルボニルアミノベンジル)−6−(3−エトキシ−4−メトキシフェニル)−2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−3−オンを得る、融点:202゜;
2−(4−アミノベンジル)−6−(3−エトキシ−4−メトキシフェニル)−2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−3−オンとイソオキサゾール−5−カルボニルクロライドとの反応によって、2−(4−(イソオキサゾール−5−カルボニルアミノ)ベンジル)−6−(3−エトキシ−4−メトキシフェニル)−2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−3−オンを得る、融点:192゜;
【0260】
2−(4−アミノベンジル)−6−(3−シクロペンチルオキシ−4−メトキシフェニル)−2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−3−オンとニコチノイルクロライドとの反応によって、2−(4−ニコチノイルアミノベンジル)−6−(3−シクロペンチルオキシ−4−メトキシフェニル)−2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−3−オンを得る、融点:205゜;
2−(4−アミノベンジル)−6−(3,4−ジメトキシフェニル)−2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−3−オンとニコチノイルクロライドとの反応によって、2−(4−ニコチノイルアミノベンジル)−6−(3,4−ジメトキシフェニル)−2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−3−オン、塩酸塩を得る、融点:212゜。
【0261】
以下の例は、医薬製剤に関するものである。
例A:注射バイアル
二重蒸留水3リットル中の式Iで表わされる活性化合物100gおよびリン酸水素二ナトリウム5gの溶液のpHを、2N塩酸を用いてpH6.5に調整し、殺菌濾過し、注射バイアルに充填し、次いで無菌条件下に凍結乾燥させ、これらのバイアルを、無菌条件下にシールする。各注射バイアルは活性化合物5mgを含有する。
例B:座薬
式Iで表わされる活性化合物20g、大豆レシチン100gおよびカカオバター1400gの混合物を溶融し、型中に注入し、次いで冷却させる。各座薬は活性化合物20mgを含有する。
【0262】
例C:溶液
二重蒸留水940ml中で、式Iで表わされる活性化合物1g、NaH2PO4・2H2O 9.38g、Na2HPO4・12H2O 28.48gおよびベンザルコニウムクロライド0.1gの溶液を調製する。この混合物のpHを6.8に調整し、全量を1リットルにし、次いで照射により殺菌する。この溶液は、点眼剤の形態で使用することができる。
例D:軟膏
式Iで表わされる活性化合物500mgを、無菌条件下に、石油ゼリー99.5gと混合する。
例E:錠剤
式Iで表わされる活性化合物1kg、乳糖4kg、ジャガイモデンプン1.2kg、タルク0.2kgおよびステアリン酸マグネシウム0.1kgの混合物を、慣用の方法で圧縮して、各錠剤が活性化合物10mgを含有する錠剤を得る。
【0263】
例F:被覆錠剤
例Eと同様に、錠剤を圧縮成形し、次いで慣用の方法で、ショ糖、ジャガイモデンプン、タルク、トラガカントゴムおよび着色剤からなる被膜により被覆する。
例G:カプセル剤
硬質ゼラチンカプセルに、式Iで表わされる活性化合物2kgを慣用の方法で充填し、各カプセルが活性化合物20mgを含有するカプセル剤を得る。
例H:アンプル
二重蒸留水60リットル中の式Iで表わされる活性化合物1kgの溶液を、殺菌濾過し、アンプルに充填し、無菌条件下に凍結乾燥させ、次いで無菌シールする。各アンプルは活性化合物10mgを含有する。
【0264】
例I:吸入スプレイ
式Iで表わされる活性化合物14gを、等張NaCl溶液10リットルに溶解し、この溶液をポンプ機能を備えた市販のスプレイ容器に充填する。この溶液は、口または鼻に噴霧することができる。1回の噴射(約0.1ml)は、約0.14mgの用量に相当する。
Claims (4)
- (b)3−(4−ピコリノイルアミノベンジル)−5−(3,4−ジメトキシ フェニル)−3,6−ジヒドロ−1,3,4−チアジアジン−2−オン ;
(c)3−(4−ニコチノイルアミノベンジル)−5−(3,4−ジメトキシ フェニル)−3,6−ジヒドロ−1,3,4−チアジアジン−2−オン ;または
(d)3−(4−イソニコチノイルアミノベンジル)−5−(3,4−ジメト キシフェニル)−3,6−ジヒドロ−1,3,4−チアジアジン−2−オン。
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