KR930701415A - 약학적으로 활성인 벤조퀴나졸린 화합물 - Google Patents

약학적으로 활성인 벤조퀴나졸린 화합물

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KR930701415A KR1019920703287A KR920703287A KR930701415A KR 930701415 A KR930701415 A KR 930701415A KR 1019920703287 A KR1019920703287 A KR 1019920703287A KR 920703287 A KR920703287 A KR 920703287A KR 930701415 A KR930701415 A KR 930701415A
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스코트 하워드 디커슨
줄리어스 배스 존슨
로버트 페론
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엠. 피. 잭슨
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Abstract

본 발명은 종양 치료에 유용한 약리학제로서 하기 일반식(Ⅰ)의 화합물 또는 이의 염을 개시한다 :
상기 식에서, 점선은 단일 결합 또는 이중 결합을 나타내고: R1은 알킬 또는, 알킬로 임의로 치환된 아미노, 알카노일 또는 벤질기이며; R2, R3, R4' 및 R5는 서로 같거나 다르며, 각각 수소, 페닐, 할로, 니트로, S(O)nR8기(이때, n은 정수 0.1 또는 2이고, R8은 할로 또는 알킬이다) 또는 NR9R10기(이때, R9및 R10은 모두 수소이다), NR11R12기(이때, R11및 R12는 서로 같거나 다르며, 각각 수소 또는 알킬이다), OR13기(이때, R13은 수소 또는 할로로 임의로 치환된 C1-4알킬이다), OR14기 또는 NR14R15기로 임의로 치환된 C1-4지방족기(이때, R14및 R15기는 서로 같거나 다르며, 각각 수소 또는 알킬이다)로부터 선택되거나: 또는 R2내지 R5중의 2개는 서로 결합되어 벤조기를 형성하거나; 또는 R2내지 R5중의 1개는 -X-Y-R16기(이때, X는 CH2, NR17, CO 또는 S(O)m이고, Y는 CH2, NR17, O 또는 S(O)m이고, -X-Y는 O, NR17, -CH=CH- 또는 -N=N-이다. 또한 일반식(Ⅰ)의 화합물의 약학적 조성물 및 이의 제조 방법을 설명한다.

Description

약학적으로 활성인 벤조퀴나졸린 화합물
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (32)

  1. 하기 일반식 (Ⅰ)의 화합물 또는 이의 염 :
  3. 상기 식에서, 점선은 단일 결합 또는 이중 결합을 나타내고: R1은 C1-4알킬 또는, C1-4알킬로 임의로 치환된 아미노, C1-5알카노일 또는 벤질기이며, R2, R3, R4및 R5는 서로 같거나 다르며, 각각 수소, 페닐, 할로, 니트로, S(O)nR8기(이때, n은 정수 0.1 또는 2이고, R6은 할로 또는 C1-4알킬이다) 또는 NR9R10기(이때, R9및 R10은 모두 수소이다), NR11R12기(이때, R11및 R12는 서로 같거나 다르며, 각각 수소 또는 C1-4알킬이다), OR13기(이때, R13은 수소 또는 할로로 임의로 치환된 C1-4알킬이다), OR14기 또는 NR14R15기로 임의로 치환된 C1-4지방족기(이때, R14및 R15기는 서로 같거나 다르며, 각각 수소 또는 알킬이다)로부터 선택되거나; 또는 R2내지 R5중의 2개는 서로 결합되어 벤조기를 형성하거나; 또는 R2내지 R5중의 1개는-X-Y-R16기[이때, X는 CH2, NR17, CO 또는 S(O)m이고, m은 0,1 또는 2이고, R17은 수소 또는 C1-4지방족기이고, Y는 CH2, NR17, O 또는 S(O)m이고, 이때, m'는 0, 1 또는 2이고, R17'는 수소 또는 C1-4지방족기이며, 단 X 및 Y는 각각 CH2일때만 동일하며, -X-Y-는 -O-, -NR17- CH=CH- 또는 -N=N-이며, 이때, R17은 상기 정의된 바와 같고, R16은 C1-4지방족기 또는, Y에 결합된 것으로부터 제거된 적어도 하나의 탄소 원자의 위치에서 R18기 임의로 치환된 상기 5-원 또는 6-원 방향족 고리이며, 5-원 또는 6원 고리는 부가로 할로원자로 임의로 치환되며, R18은 할로, C1-4알콕기, 니트로, 니트릴, 할로로 임의로 치환된 C1-4알킬이다], 할로 또는 COR19기이며, 이때, R19는 히드록시, C1-4알콕시 또는 하나 또는 두개의 카르복실기 또는 이의 C1-12에스테르로 임의로 치환된 C1-6알킬이거나, R19는 NR20R21기(이때, R20및 R21은 서로 같거나 다르며, 각각은 수소 또는, 히드록시로 임의로 치환된 C1-4알킬이다) 이거나 또는 R19는 아미노산기의 첫 번째 질소 원자가 5-원 또는 5-원 방향족 고리에 결합되어 부가로 5-원 또는 6-원 헤테로시클릭 고리를 형성할 수 있는 아미노산기 또는 이의 에스테르이거나, R19는 5-원 또는 6-원 방향족 고리에 결합되어 부가로 5-원 또는 6-원 고리를 형성하는 C2-3알킬렌기이며; R6및 R7은 서로 같거나 다르며, 각각은 히드록시로 임의로 치환된 C1-4알킬 또는 C1-4알콕시이거나 또는 함께 벤조기를 형성하며; 단, R2내지 R7중 적어도 하나는 수소 이외의 것이며, R1이 히드록시 또는 메틸일 때 R4는 메톡시가 아니다.
  4. 제1항에 있어서, 상기 점선이 이중 결합인 일반식(Ⅰ)의 화합물.
  5. 제1항 또는 제2항에 있어서, R1이 하나 또는 두개의 메틸 또는 에틸기로 임의로 치환된 아미노기이거나 또는 메틸 또는 에틸기인 일반식(Ⅰ)의 화합물.
  6. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 하기를 포함하는 일반식(Ⅰ)의 화합물 : R2내지 R5중의 두 개 이하만이 수소 이외의 것이며, 각각은 수소, 할로, 히드록시, 니트로, 히드록시 또는 C1-2알콕시로 임의로 치환된 C1-3알킬, C1-3알콕시, 하나 또는 두개의 메틸 또는 에틸기로 임의로 치환된 아미노, 또는 S(O)nR23기(이때, n은 0, 1 또는 2이고, R23은 C1-4알킬기 또는 하나 또는 두개의 메틸 또는 에틸기로 임의로 치환된 아미노기이다)로 부터 독립적으로 선택되거나 또는 R2내지 R5중 하나는 -X-Y-R24기이며, 이때, R24는
  8. 이때, R18, R22및 Z는 상기 정의된 바와 같고, H2NR19Ca는 글루탐산기 또는 폴리글루탐산기이다.
  9. 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, R6및 R7이 서로 같거나 다르며, 각각은 수소, 메틸, 에틸 또는, 브로모, 히드록시 또는 메톡시로 치환된 메틸인 일반식(Ⅰ)의 화합물.
  10. 제1항에 있어서, 상기 화합물이 하기 일반식(Ⅰa)의 화합물 또는 이의 염인 화합물 :
  12. 상기 식에서, 점선은 단일 결합 또는 이중 결합을 나타내고; RⅠa는 C1-4알킬 또는, C1-4알킬로 임의로 치환된 아미노, C1-5알카노일 또는 벤질기이며, R2a, R3a, R4a및 R5a는 서로 같거나 다르며, 각각 수소, 할로, 니트로, S(O)nR8a기(이때, n은 정수 0, 1 또는 2이고, R8a은 할로 또는 C1-4알킬 또는 아미노기 이다), NR11aR|12a기 (이때, R11a및 R12a는 서로 같거나 다르며, 각각 수소 또는 C1-4알킬이다), OR|13a기(이때, OR13a는 수소 또는, 할로로 임의로 치환된 C1-4알킬이다), OR14a기 또는 NR14aR15a기로 임의로 치환된 C1-4지방족기(이때, R14a및 R15a기는 서로 같거나 다르며, 각각 수소 또는 C1-4알킬이다)로 부터 선택되거나; 또는 R2a내지 R5a중의 1개는 -X-Y-R16a기[이때, X는 CH2, NR17a, CO 또는 S(O)m이고, m은 0, 1 또는 2이고, R17a는 수소 또는 C1-4지방족기이고, Y는 CH2, NR17a, O, 또는 S(O)m이고, 이때, m'는 0, 1 또는 2이고, R17'a는 수소 또는 C1-4지방족기이며, 단 X 및 Y는 각각 CH2일때만 동일하며. -X-Y-는, -NR17a, -CH=CH- 또는 -N=N-이며, 이때, R17a는 상기 정의된 바와 같고, R16a는 C1-4지방족기 또는 Y에 결합된 것으로부터 제거된 적어도 하나의 탄소원자의 위치에서 R18a기로 임의로 치환된 5-원 또는 6-원 방향족 고리이며, R18a는 니트로, 니트릴, 할로로 임의로 치환된 C1-4알킬이다], 할로 또는 COR19a기이며, 이때, R19a는 하나 또는 두개의 카르복실기로 치환된 C1-6알킬, 또는 C1-4알콕시, CONR20aR21a기 (이때, R20a및 R21a는 서로 같거나 다르며, 각각은 수소 또는 C1-4알킬이다) 이거나 또는 R19a는 글루탐산 또는 폴리글루탐산기의 첫번째 질소 원자가 5-원 또는 6-원 방향족 고리에 결합되어 부가로 5-원 또는 6-원 헤테로시클릭고리를 형성할 수 있는 글루탐산기 또는 폴리글루탐산기 또는 이의 에스테르이며; R6a및 R7a은 서로 같거나 다르며, 각각은 히드록시로 임의로 치환된 C1-4알킬 또는 C1-4알콕시이거나 또는 함께 벤조기를 형성하며; 단, R2a내지 R7a중 적어도 하나는 수소 이외의 것이며, R1a가 히드록시 또는 메틸일 때 R4a는 메톡시가 아니다.
  13. 제1항에 있어서, 상기 화합물이 하기 일반식(Ⅱ)의 화합물 또는 이의 염인 화합물.
  15. 상기 식에서, R1, R6, R7및 점선은 상기 정의된 바와 같고, R28내지 R31은 서로 같거나 다르며, 각각은 수소, 할로, 니트로, S(O)nR8기, NR11R12기, OR13기 또는, OR14또는 NR14R15기로 임의로 치환된 C1-4지방족기로부터 선택되며, 이때, R8, R11, R12, R13, R14및 R15는 상기 정의된 바와 같고, 단, R28내지 R31은 모두 수소는 아니며, R1이 히드록시 또는 메틸일때 R30은 메톡시가 아니다.
  16. 제1항에 있어서, 상기 화합물이 하기 일반식 (Ⅲ)의 화합물 또는 이의 염인 화합물 :
  18. 상기 식에서, R1, R6및 R7은 상기 정의된 바화 같고, R32내지 R35는 서로 같거나 다르며, 이중 하나가 X-Y-R16이면 다른 것들은 서로 같거나 다르며, 각각은 수소, 할로, 니트로, S(O)nR8기, NR11R12기, OR13기 또는, OR14또는 NR14R15기로 임의로 치환된 C1-4지방족기로부터 선택되며, 이때, X, Y, R8, R11, R12, R13, R14, R15및 R16는 상기 정의된 바와 같다.
  19. 제1항에 있어서, 상기 화합물이 하기 일반식(Ⅳ)인 화합물 :
  21. 상기 식에서, R1, R6, R7및 R32내지 R35는 제8항에서 정의된 바와 같다.
  22. 제1항에 있어서, 상기 화합물이 하기로부터 선택된 화합물 : 3-아미노-9-브로모벤조[f]퀴나졸린-1(2H)-온, 3-아미노-9-에티닐벤조[f]퀴나졸린-1(2H)-온, N-(4-((3-아미노-1,2,5,6-테트라히드로-1-옥소벤조[f]퀴나졸린-5-일)설폰아미도)벤조일)-L-글루탐산, N-(4-((1,2,5,6-테트라히드로-3-메틸-1-옥소벤조[f]퀴나졸린-9-일)설폰아미도)벤조일)-L-글루탐산, N-(4-((1,2-디히드로-3-메틸-1-옥소벤조[f]퀴나졸린-9-일)설폰아미도)벤조일-L-글루탐산, N-(4-(((1,2-디히드로-3-메틸-1-옥소벤조[f]퀴나졸린-9-일)메틸)아미노)-2-플루오로벤조일)-L-글루탐산, N-(4-(((1,2-디히드로-3-메틸-1-옥소벤조[f]퀴나졸린-9-일)메틸)아미노)-2-플루오로벤조일)-L-글루마트산, (S)-2(5-(((1,2-디히드로-3-메틸-1-옥소벤조[f]퀴나졸린-9-일)메틸)아미노)-1-옥소-2-이소인돌리닐)글루타르산, 9-((4-아세틸아닐리노)메틸)3-메틸벤조[f]퀴나졸린-1(2H)-온, 3-메틸090((4-니트로아닐리노)메틸)벤조[f]퀴나졸린-1(2H)-온, N-(4-(((3-아미노-1,2-디히드록-1-옥소벤조[f]퀴나졸린-9-일)메틸)아미노)벤조일)-L-글루탐산, 3-아미노-9-((4-니트로아닐리노)메틸)벤조[f]퀴나졸린-1(2H)-온, 9-((4-아세틸아닐리노)메틸)-3-아미노벤조[f]퀴나졸린-1(2H)-온, (RS)-2-(2-(4-(((1,2-디히드로-3-메틸-1-옥소벤조[f]퀴나졸린-9-일)메틸)아미노)페닐)-2-옥소에틸)글루타르산, 에틸-4-(4-(((1,2-디히드로-3-메틸-1-옥소벤조[f]퀴나졸린-9-일)메틸)아미노)페닐)-4-옥소부티레이트, 4-(4-(((1,2-디히드로-3-메틸-1-옥소벤조[f]퀴나졸린-9-일)메틸)아미노)페닐)-4-옥소부티르산, N-(4-(((1,2-디히드로-3-메틸-1-옥소벤조[f]퀴나졸린-5-일)메틸)아미노)-2-플루오로벤조일)글리신, 에틸N-(4-(((1,2-디히드로-3-메틸-1-옥소벤조[f]퀴나졸린-9-일)메틸)아미노)-2-플루오로벤조일)글리시네이트.
  23. 하기 방법 (i) 내지 (ⅳ)를 포함하는 제1항에 따른 일반식 (Ⅰ)의 화합물을 제조하는 방법 : (i) 점선이 단일 결합을 나타내는 하기 일반식 (Ⅰ)의 화합물을 제조하고자할 경우, 하기 일반식(Ⅴ)의 화합물을 의 화합물과 반응시키는 방법; (ⅱ) 치환체 R2, R3, R4또는 R5를 방향족 고리 시스템에 직접 삽입하는 방법; (ⅲ) 하기 일반식(Ⅵ)의 화합물을 가수분해하는 방법; 및 이후에 임의로 (ⅳ) 일반식 (Ⅰ)의 화합물 중의 하나를 일반식 (Ⅰ)의 그 외의 화합물로 전환시키는 방법;
  25. 상기 식에서, R1내지 R7은 제1항에서 정의된 바와 같고, R36은 C1-4알킬기이다.
  26. 하기 (a) 내지 (h)를 포함하는 제1항에 의해 정의된 바와 같은 일반식(Ⅰ)의 화합물 중의 하나를 일반식(Ⅰ)의 부가의 화합물로 전환시키는 방법 : (a) R1이 일차 아미노기 또는 히드록시기인 일반식(Ⅰ)의 화합물, 즉, R37이 보호된 아미노기 또는 히드록시기인 화합물을 제조하고자할 경우, 하기 일반식(Ⅶ)의 화합물을 탈수소화시키고; 이후에 적절한 보호기를 제거하며: (b) R2내지 R5중의 하나가 S(O)mYR16기이며, 이때 Y와 R16은 상기 정의된 바와 같은 일반식(Ⅰ)의 화합물을 제조하고자할 경우, SO2hal기로 치환된 유사 전구물질을 HYR16의 화합물(이때, hal은 할로이고, R16은 상기 정의된 바와 같다)과 반응시키며: (c) 아미노기로 치환된일반식(Ⅰ)의 화합물을 제조하고자할 경우, 니트로기로 치환된 상응하는 화합물을 환원시키며: (d) 히드록시로 치환된 일반식(Ⅰ)의 화합물을 제조하고할 경우, 상응하는 알콕시 화합물에서 알킬기를 제거하며: (e) 하나 이상의 치환체 R2내지 R5가 존재할 경우, 상기 치환체들 중 하나를 제거하고: (f) R2내지 R5중의 하나가 알킬기일때, 상기 알킬기를 할로겐화시키고: (g) 치환체 R2내지 R5로부터의 이탈기를 다른 기로 치환시키고; (h) 치환체 R2내지 R5중의 하나를 다른 치환체 R2내지 R5로 바꾼다 :
  28. 상기 식에서, R1내지 R7은 상기 제1항에서 정의된 바와 같고, R37은 R1의 정의내에 포함되는1-4알킬 또는 일차 아미노기, 이차 아미노기 또는 삼차 아미노기이다.
  29. 약학적으로 허용가능한 담체와 혼합된 제1항에 따른 일반식(Ⅰ)의 화합물을 포함하는 약학적 조성물.
  30. 약품으로 사용하기 위한 일반식(Ⅰ)의 화합물.
  31. 치료학적으로 유효한 양의 일반식(Ⅰ)의 화합물 또는 이의 염을 동물에게 투여하는 것을 포함하는 악성 종양 및 백혈병의 가능성이 있는 동물을 치료하는 방법.
  32. ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019920703287A 1990-06-19 1991-06-18 약학적으로 활성인 벤조퀴나졸린 화합물 KR0183042B1 (ko)

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