KR960005705B1 - 플로르페니콜의 약제학적 조성물 - Google Patents

플로르페니콜의 약제학적 조성물 Download PDF

Info

Publication number
KR960005705B1
KR960005705B1 KR1019930700553A KR930700553A KR960005705B1 KR 960005705 B1 KR960005705 B1 KR 960005705B1 KR 1019930700553 A KR1019930700553 A KR 1019930700553A KR 930700553 A KR930700553 A KR 930700553A KR 960005705 B1 KR960005705 B1 KR 960005705B1
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
florfenicol
weight
pyrrolidone
composition
pharmaceutical composition
Prior art date
Application number
KR1019930700553A
Other languages
English (en)
Inventor
엠. 아펠리언 헨리
코핀-비취 데이비드
에스. 헉 아부
Original Assignee
쉐링 코포레이션
에릭 에스. 딕커
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=24296100&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=KR960005705(B1) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by 쉐링 코포레이션, 에릭 에스. 딕커 filed Critical 쉐링 코포레이션
Application granted granted Critical
Publication of KR960005705B1 publication Critical patent/KR960005705B1/ko

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/16—Amides, e.g. hydroxamic acids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/095—Sulfur, selenium, or tellurium compounds, e.g. thiols
    • A61K31/10—Sulfides; Sulfoxides; Sulfones
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
    • A61K47/06—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite
    • A61K47/08—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite containing oxygen, e.g. ethers, acetals, ketones, quinones, aldehydes, peroxides
    • A61K47/10—Alcohols; Phenols; Salts thereof, e.g. glycerol; Polyethylene glycols [PEG]; Poloxamers; PEG/POE alkyl ethers
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
    • A61K47/06—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite
    • A61K47/22—Heterocyclic compounds, e.g. ascorbic acid, tocopherol or pyrrolidones
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/0012—Galenical forms characterised by the site of application
    • A61K9/0019—Injectable compositions; Intramuscular, intravenous, arterial, subcutaneous administration; Compositions to be administered through the skin in an invasive manner
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04—Antibacterial agents

Abstract

내용 없음.

Description

[발명의 명칭]
플로르페니콜의 약제학적 조성물
[도면의 간단한 설명]
제1도는 20mg/kg 용량을 근육내 단일 투여후 송아지의 혈청내 플로르페닐콜 농도를 도시한 것이다.
[발명의 상세한 설명]
[발명의 배경]
본 발명은 활성 성분으로서 플로르페니콜을 함유하는 약제학적 조성물, 특히 고농도의 플로르페니콜을 함유하는 주사용 조성물에 관한 것이다.
플로르페니콜 [D-(트레오)-1-p-메틸설포닐페닐-2-디클로로아세트아미도-3-플루오로-1-프로판올]은 공지의 살균제이며 수의학적 목적으로 유용하다. 거대 동물을 치료하는 경우, 플로르페니콜을 고농도로 함유하는 조성물을, 투여하는 것이 때때로 바람직하다. 따라서, 투여된 고농도의 플로르페니콜은 바람직하게는 일정한 혈액내 농도를 나타내어야 하며 연장된 시간동안 활성이어야 한다.
플로르페니콜은 물에 대한 용도해도가 낮다. 즉, 약 1.3mg/ml로 치료 용량 투여에 필요한 용적이 크기 때문에 농축사용 수용액을 제조하는 것은 실용가능하지 않다.
플로르페니콜은 또한 1,2-프로판디올, 글리세린 및 벤질 알콜과 같은 많은 약제학저으로 허용되는 유기 용매중에서도 용해도가 낮다.
플로르페닐콜은 일반적으로 N-메틸-2-피롤리돈 또는 2-피롤리돈 같은 비양자상 극성 용매에 용해되나; 30% 이상의 농도에서 이러한 용매 농도는 주사 부위에 염증을 일으키고 근육내 투여시 조직을 손상시키는 것으로 밝혀졌다.
[발명의 요약]
플로르페니콜 10 내지 50중량%, 피롤리돈 용매 10 내지 65중량%, 점도 감소제 5 내지 15중량% 및 폴리에틸렌 글리콜 5 내지 40중량%를 포함하는 신규 조성물에 의한 안정한 플로르페닐콜 주사용 조성물이 제공할 수 있는 것으로 밝혀졌다.
신규한 조성물은 연장된 시간동안 일정한 혈액내 농도를 제공하며 우수한 물리적 및 화학적 안정성을 보인다.
플로르페니콜은 살균 활성을 보이며 수의학 약제로서 유용하다[참조:Merck Index, 11th Edition, No. 4042]. 미합중국 특허 제4,235,892호에는 플로르페니콜 및 이의 제조방법이 기술되어 있으며, 이는 본 발명에서 참고로 인용된다.
본 발명에 따라, 피롤리돈 용매(예:2-피롤리돈, N-메틸-2-피롤리돈), 폴리에틸렌 글리콜 및 점도 감소제의 독특한 유기 용매 시스템중에서 비교적 고농도의 플로르페닐콜을 제공하는 신규한 조성물이 제조된다.
본 발명에 따라 조성물을 플로르페니콜 10 내지 50중량%, 바람직하게는 20 내지 40중량%를 함유할 수 있다.
본 발명에서 사용할 수 있는 피롤리돈 용매는 2-피롤리돈 및 N-메틸-2-피롤리돈을 포함한다. 바람직한 용매는 N-메틸-2-피롤리돈이다. 본 발명의 조성물중에서 피롤리돈 용매의 양은 총 조성물의 10 내지 65중량%이다. 30중량%이상의 N-메틸-2-피롤리돈 용매를 함유하는 조성물은 소에서 주사 부위에 염증을 일으키거나 근육내 투여시에 조직 손상을 일으킬 수 있다.
본 발명의 조성물에서 사용되는 폴리에틸렌 글리콜은 평균 분자량이 200 내지 400인 것을 포함한다. 바람직한 폴리에틸렌 글리콜은 평균 분자량이 약 300이며 PEG 300으로서 또한 언급된다. 본 발명의 조성물에 존재하는 폴리에틸렌 글리콜의 양은 5 내지 45중량%, 바람직하게는 30 내지 40중량%이다.
본 발명의 조성물에서 플로르페니콜의 고체 함량이 크기 때문에 생성물에 작업 가능한 주사성을 제공하기 위해 점도 감소제가 필요하다. 본 발명에서 유용한 점도 감소제의 예는 에탄올 및 프로필렌 글리콜을 포함한다. 바람직한 점도 감소제는 프로필렌 글리콜이다. 본 발명의 조성물에서 사용되는 점도 감소제의 양은 조성물의 5 내지 15중량%, 바람직하게는 10 내지 15중량%이다.
본 발명의 조성물은 피롤리돈 용매 및 점도 감소제를 대략 90%의 폴리에틸렌 글리콜 성분과 혼합하여 쉽게 제조한다. 플로르페닐콜을 용액에 용해시키고 나머지 폴리에틸렌 글리콜로 용적을 조절한다. 생성된 투명 용액을 여과시켜 멸균시킨다.
본 발명의 조성물은 비교적 고농도의 플로르페닐콜 투여용으로 유용한 바람직한 특성을 보인다. 조성물은 넓은 온도 범위에서 우수한 주사성을 허용하는 바람직한 점도 특성 및 가공 용이성, 예를 들어, 멸균 여과가 막을 통한 우수한 유속을 갖는다. 당해 조성물은 물리적으로 및 화학적으로 안정하다. 예를 들어, 2 내지 30℃에서 저장시에 적어도 2년 동안 안정하며 특성을 유지한다. 당해 조성물은 연장된 시간동안 치료적 혈액내 농도를 제공하며 또한 허용가능한 조직 내성을 보인다.
다음 실시예는 본 발명을 상세히 설명한다. 본 발명의 목적 및 취지에서 벗어나지 않고 변형시킬 수 있음을 당해 기술분야의 전문가에게 명백할 것이다.
[실시예 1]
다음 조성물으로부터 주사액을 제조한다.
다음 과정에 따라 용액을 제조한다.
필요한 N-메틸-2-피롤리돈, 프로필렌 글리콜 및 대략 90%의 폴리에틸렌 글리콜 300을 잘 혼합한 후, 이 혼합물에 플로르페니콜을 용해시킨다. 남은 PEG 300으로 용적을 조절하고 투명한 용액을 여과하여 멸균시킨다.
플로르페니콜 20mg/kg의 단일 용량으로 상기 조성물을 소에 근육내 투여한 결과 다음 혈청 농도를 보인다:
[실시예 2]
다음 조성으로부터 주사액을 제조한다.
다음 과정에 따라 용액을 제조한다.
필요한 N-메틸-2-피롤리돈, 에틸렌 및 대략 90%의 폴리에틸렌 글리콜 300을 잘 혼합한 후, 이 혼합물에 플로르페니콜을 용해시킨다. 남은 PEG 300으로 용적을 조절하고 투명한 용액을 여과하여 멸균시킨다.
[실시예 3]
다음 조성으로부터 주사액을 제조한다.
실시예 1과 동일한 과정으로 용액을 제조한다.
플로르페닐콜 20mg/kg의 단일 용량으로 상기 조성물을 소에 근육내 투여한 결과 다음 혈청 농도를 보인다:
[실시예 4]
다음 조성으로부터 주사액을 제조한다.
실시예 2에 기술된 과정에 따라 용액을 제조한다.

Claims (2)

  1. 플로르페니콜 10 내지 50중량%, 피롤리돈 용매 10 내지 65중량%, 에탄올 및 프로필렌 글리콜로 이루어진 그룹으로부터 선택된 점도 감소제 5 내지 15중량% 및 폴리에틸렌 글리콜 5 내지 40중량%를 포함하는, 수의학적 용도를 위한 약제학적 조성물.
  2. 제1항에 있어서, 플로르페니콜 300mg/ml, N-메틸-2-피롤리돈 250mg/ml, 프로필렌 글리콜 150ml/ml 및 1ml가 되도록 하기에 충분한 양의 폴리에틸렌 글리콜 300을 포함하는 약제학적 조성물.
KR1019930700553A 1990-08-29 1991-08-27 플로르페니콜의 약제학적 조성물 KR960005705B1 (ko)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US07/574,430 1990-08-29
US07/574,430 US5082863A (en) 1990-08-29 1990-08-29 Pharmaceutical composition of florfenicol
PCT/US1991/005899 WO1992004016A1 (en) 1990-08-29 1991-08-27 Pharmaceutical composition of florfenicol

Publications (1)

Publication Number Publication Date
KR960005705B1 true KR960005705B1 (ko) 1996-05-01

Family

ID=24296100

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1019930700553A KR960005705B1 (ko) 1990-08-29 1991-08-27 플로르페니콜의 약제학적 조성물

Country Status (29)

Country Link
US (1) US5082863A (ko)
EP (1) EP0546018B1 (ko)
JP (1) JPH0692299B2 (ko)
KR (1) KR960005705B1 (ko)
CN (1) CN1041793C (ko)
AT (1) ATE112959T1 (ko)
AU (1) AU655935B2 (ko)
CA (1) CA2090422C (ko)
CZ (1) CZ280541B6 (ko)
DE (1) DE69104724T2 (ko)
DK (1) DK0546018T3 (ko)
ES (1) ES2065059T3 (ko)
FI (1) FI101596B1 (ko)
HK (1) HK185896A (ko)
HU (1) HU213406B (ko)
IE (1) IE66925B1 (ko)
IL (1) IL99337A (ko)
MX (1) MX9100855A (ko)
MY (1) MY106780A (ko)
NO (1) NO301746B1 (ko)
NZ (1) NZ239559A (ko)
PL (1) PL171466B1 (ko)
PT (1) PT98790B (ko)
RU (1) RU2085191C1 (ko)
SK (1) SK279290B6 (ko)
TW (1) TW215054B (ko)
UA (1) UA27244C2 (ko)
WO (1) WO1992004016A1 (ko)
ZA (1) ZA916780B (ko)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR100645268B1 (ko) * 2005-04-04 2006-11-14 주식회사 고려비엔피 동물약품용 약제학적 조성물
KR101642717B1 (ko) * 2015-11-13 2016-07-27 바이엘코리아주식회사 플로르페니콜을 포함하는 주사용 조성물

Families Citing this family (34)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1060310C (zh) * 1994-12-04 2001-01-10 张长兴 一种防治病害的农药
EP0868183B1 (en) * 1995-12-21 2002-01-30 Pfizer Inc. Injectable quinolone formulations
US5993116A (en) * 1997-06-30 1999-11-30 Sandvik Rock Tools, Inc. Filler-containing rock bolt anchoring system and method of preparation thereof
US6150423A (en) 1998-10-15 2000-11-21 Phoenix Scientific, Inc. Propofol-based anesthetic and method of making same
US6017948A (en) * 1998-10-30 2000-01-25 Supergen, Inc. Water-miscible pharmaceutical compositions
US6787568B1 (en) * 2000-11-27 2004-09-07 Phoenix Scientific, Inc. Antibiotic/analgesic formulation and a method of making this formulation
US20030068339A1 (en) * 2001-10-02 2003-04-10 Phoenix Scientific, Inc. Veterinary florfenicol formulation that is syringeable under cold weather conditions
GB0205253D0 (en) * 2002-03-06 2002-04-17 Univ Gent Immediate release pharmaceutical granule compositions and a continuous process for making them
TW200406372A (en) * 2002-03-08 2004-05-01 Schering Plough Ltd Novel florfenicol-type antibiotics
US6790867B2 (en) * 2002-05-20 2004-09-14 Schering-Plough Animal Health Corporation Compositions and method for treating infection in cattle and swine
KR20040015623A (ko) * 2002-08-13 2004-02-19 대한뉴팜(주) 플로르페니콜을 활성성분으로 함유하는 주사액 조성물
KR20040015624A (ko) * 2002-08-13 2004-02-19 대한뉴팜(주) 플로르페니콜을 활성성분으로 함유하는 경구투여용약제학적 조성물
KR20040020086A (ko) * 2002-08-29 2004-03-09 주식회사 성원 축산 동물의 호흡기 질병 예방 및 치료용 조성물
UA82359C2 (uk) * 2003-04-03 2008-04-10 Schering Plough Ltd Композиція (варіанти) і спосіб лікування мікробних і паразитних інфекцій у великої рогатої худоби і інших тварин
MY146351A (en) 2003-05-29 2012-08-15 Schering Plough Ltd Compositions for treating infection in cattle and swine
US7439268B2 (en) * 2003-07-18 2008-10-21 Idexx Laboratories Compositions containing prodrugs of florfenicol and methods of use
SI1502589T1 (sl) * 2003-07-31 2006-12-31 Emdoka Bvba Drug Registration Veterinarske vodne injektibilne suspenzije, ki vsebujejo florfenikol
US20050049210A1 (en) * 2003-08-27 2005-03-03 Idexx Laboratories, Inc. Methods for the controlled delivery of pharmacologically active compounds
US7126005B2 (en) 2003-10-06 2006-10-24 Aurobindo Pharma Limited Process for preparing florfenicol
EP1830885B1 (en) 2004-12-21 2008-10-15 Intervet International BV Injectable veterinary composition comprising florfenicol
KR100712928B1 (ko) * 2005-08-24 2007-05-02 엘지전자 주식회사 혼합형 유니터리 공기조화장치의 압축기 선택 운전방법
US8119667B2 (en) * 2005-12-29 2012-02-21 Schering-Plough Animal Health Corporation Carbonates of fenicol antibiotics
KR100748251B1 (ko) * 2006-05-08 2007-08-10 주식회사 삼양애니팜 플로르페니콜 함유 주사용 조성물
GB0612695D0 (en) * 2006-06-27 2006-08-09 Univ Gent Process for preparing a solid dosage form
US8044230B2 (en) * 2006-12-13 2011-10-25 Intervet Inc. Water-soluble prodrugs of chloramphenicol, thiamphenicol, and analogs thereof
CA2672586A1 (en) * 2006-12-13 2008-06-26 Schering-Plough Ltd. Water-soluble prodrugs of florfenicol and its analogs
US7550625B2 (en) * 2007-10-19 2009-06-23 Idexx Laboratories Esters of florfenicol
PE20091171A1 (es) * 2007-12-14 2009-08-03 Schering Plough Ltd Proceso para recuperar florfenicol y analogos de florfenicol
WO2010014566A2 (en) * 2008-07-30 2010-02-04 Intervet International B.V. Process for preparing oxazoline-protected aminodiol compounds useful as intermediates to florfenicol
BRPI1002021A2 (pt) 2010-01-21 2012-05-22 Nanocore Biotecnologia S A composições farmacêuticas para tratamento de infecções bacterianas
BRPI1002023A2 (pt) * 2010-03-01 2011-10-25 Nanocore Biotecnologia S A forma farmacêutica sólida de dissolução rápida para tratamento de infecções bacterianas
CN102973498A (zh) * 2012-12-13 2013-03-20 江苏恒丰强生物技术有限公司 一种氟苯尼考注射液及其制备方法
EP2995297A1 (fr) 2014-09-09 2016-03-16 Ceva Sante Animale Compositions parentérales et leurs utilisations
CN107582522A (zh) * 2017-11-02 2018-01-16 山东谊源动物药业有限公司 一种氟苯尼考注射液的生产工艺

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4235892A (en) * 1979-02-05 1980-11-25 Schering Corporation, Patent Dept. 1-Aryl-2-acylamido-3-fluoro-1-propanols, methods for their use as antibacterial agents and compositions useful therefor
US4423040A (en) * 1980-04-04 1983-12-27 Nelson Research & Development Company Vehicle composition containing 1-substituted azacyclohexan-2-ones

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR100645268B1 (ko) * 2005-04-04 2006-11-14 주식회사 고려비엔피 동물약품용 약제학적 조성물
KR101642717B1 (ko) * 2015-11-13 2016-07-27 바이엘코리아주식회사 플로르페니콜을 포함하는 주사용 조성물

Also Published As

Publication number Publication date
EP0546018B1 (en) 1994-10-19
CZ25793A3 (en) 1993-10-13
IL99337A (en) 1995-05-26
NO930616D0 (no) 1993-02-22
NO930616L (no) 1993-02-22
DK0546018T3 (da) 1994-11-28
HK185896A (en) 1996-10-11
IE66925B1 (en) 1996-02-07
CN1041793C (zh) 1999-01-27
DE69104724T2 (de) 1995-02-16
US5082863A (en) 1992-01-21
MY106780A (en) 1995-07-31
FI930844A0 (fi) 1993-02-25
SK279290B6 (sk) 1998-09-09
IL99337A0 (en) 1992-07-15
IE913024A1 (en) 1992-03-11
CA2090422C (en) 1996-02-13
NZ239559A (en) 1992-11-25
PL171466B1 (pl) 1997-05-30
JPH0692299B2 (ja) 1994-11-16
PT98790B (pt) 1999-01-29
FI101596B (fi) 1998-07-31
ZA916780B (en) 1993-03-01
RU2085191C1 (ru) 1997-07-27
EP0546018A1 (en) 1993-06-16
HUT63558A (en) 1993-09-28
TW215054B (ko) 1993-10-21
DE69104724D1 (de) 1994-11-24
ES2065059T3 (es) 1995-02-01
HU9300555D0 (en) 1993-05-28
FI101596B1 (fi) 1998-07-31
AU655935B2 (en) 1995-01-19
MX9100855A (es) 1992-04-01
UA27244C2 (uk) 2000-08-15
FI930844A (fi) 1993-02-25
WO1992004016A1 (en) 1992-03-19
PT98790A (pt) 1992-07-31
CN1059276A (zh) 1992-03-11
SK12993A3 (en) 1993-07-07
ATE112959T1 (de) 1994-11-15
HU213406B (en) 1997-06-30
CA2090422A1 (en) 1992-03-01
AU8436691A (en) 1992-03-30
JPH05506245A (ja) 1993-09-16
NO301746B1 (no) 1997-12-08
CZ280541B6 (cs) 1996-02-14

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR960005705B1 (ko) 플로르페니콜의 약제학적 조성물
FI78235B (fi) Foerfarande foer framstaellning av en topisk anti-inflammatorisk komposition i gelsalvaform.
ES2315942T3 (es) Composicion veterinaria inyectable que contiene florfenicol.
AU760791C (en) Anthelmintic composition
JPH03169812A (ja) トリアセチンを含む活性持続性注射用処方剤
JPS6256421A (ja) 経皮投与薬剤
US4289783A (en) Etomidate-containing compositions
KR100548948B1 (ko) 플로르페니콜의 약제학적 조성물
US4912138A (en) Pharmaceutical preparation containing thiamphenicol for veterinary use
KR100748251B1 (ko) 플로르페니콜 함유 주사용 조성물
RU2162699C1 (ru) Водно-дисперсная лекарственная форма ивермектина для лечения экто- и эндопаразитозов
EP1129713A1 (en) Veterinary compositions for the treatment of parasitic diseases
KR101092597B1 (ko) 플로르페니콜을 함유하는 약제학적 조성물
KR100439853B1 (ko) 플로르페니콜의 약제학적 조성물
KR920006913B1 (ko) 구충제 제형
KR20050103357A (ko) 플로르페니콜의 약제학적 조성물
SK180190A3 (en) Solution based on 25-cyclohexyl-avermectin b1 and preparation method thereof
KR20050023057A (ko) 독세핀액 및 그 제조방법

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
G160 Decision to publish patent application
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant
FPAY Annual fee payment

Payment date: 20110427

Year of fee payment: 16

EXPY Expiration of term