FI101596B - Menetelmä valmistaa stabiili injisoitava florfenikolin farmaseuttinen seos - Google Patents
Menetelmä valmistaa stabiili injisoitava florfenikolin farmaseuttinen seos Download PDFInfo
- Publication number
- FI101596B FI101596B FI930844A FI930844A FI101596B FI 101596 B FI101596 B FI 101596B FI 930844 A FI930844 A FI 930844A FI 930844 A FI930844 A FI 930844A FI 101596 B FI101596 B FI 101596B
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- pyrrolidone
- florfenicol
- weight
- polyethylene glycol
- methyl
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/16—Amides, e.g. hydroxamic acids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/095—Sulfur, selenium, or tellurium compounds, e.g. thiols
- A61K31/10—Sulfides; Sulfoxides; Sulfones
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
- A61K47/06—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite
- A61K47/08—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite containing oxygen, e.g. ethers, acetals, ketones, quinones, aldehydes, peroxides
- A61K47/10—Alcohols; Phenols; Salts thereof, e.g. glycerol; Polyethylene glycols [PEG]; Poloxamers; PEG/POE alkyl ethers
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
- A61K47/06—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite
- A61K47/22—Heterocyclic compounds, e.g. ascorbic acid, tocopherol or pyrrolidones
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/0012—Galenical forms characterised by the site of application
- A61K9/0019—Injectable compositions; Intramuscular, intravenous, arterial, subcutaneous administration; Compositions to be administered through the skin in an invasive manner
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/04—Antibacterial agents
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Public Health (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Oncology (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Steroid Compounds (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
101596
Menetelmä valmistaa stabiili injisoitava florfenikolin farmaseuttinen seos -Förfarande för framställning av stabil injicerbar farmaceutisk blandning av flor-fenicol 5 Tämän keksinnön kohteena on menetelmä stabiilin injisoitavan farmaseuttisen seoksen valmistamiseksi eläinlääketieteelliseen käyttöön.
Florfenikoli [D-(treo)-1 -p-metyylisulfonyylifenyyli-2-diklooriasetamido-3-fluori-1 -propanoli] on tunnettu antibakteerinen aine ja hyödyllinen eläinlääketieteellisis-10 sä tarkoituksissa. Suurta eläintä hoidettaessa on joskus toivottavaa antaa seosta, jossa on suuri florfenikolikonsentraatio. Näin annetun suuren florfeniko-limäärän tulisi tällöin mieluummin tuottaa vakiona pysyviä pitoisuuksia veressä ja olla aktiivinen pidemmän aikaa.
15 Florfenikolilla on alhainen liukoisuus veteen, noin 1,3 mg/ml. Väkevöidyn injisoitavan vesiliuoksen valmistaminen ei ole käytännössä mahdollista terapeuttisen annoksen antamiseen tarvittavasta suuresta tilavuudesta johtuen.
·:· Florfenikolilla on myös alhainen liukoisuus moniin farmaseuttisesti hyväksyttä- • · ·» ·:· 20 viin orgaanisiin liuottimiin, kuten 1,2-propaanidioliin, glyseriiniin ja bentsyylialko- • ·« · :Y: hollin.
• · • « ·
• I
• · • · · :v: Florfenikoli on yleisesti aproottisiin polaarisiin liuottimiin liukoinen, kuten N- • · metyyli-2-pyrrolidoniin tai 2-pyrrolidoniin; näiden liuottimien yli 30 % konsent-25 raation havaittiin kuitenkin aiheuttavan injektiokohdassa ärsytystä ja kudoksen vaurioitumista annettaessa lihaksensisäisesti.
• · • · · • · · • 1 · : Uusilla keksinnön mukaan saaduilla seoksilla saadaan vakiona pysyvät pitoi- • · · !···! suudet veressä pitkän ajan kuluessa ja niillä on erinomainen fysikaalinen ja • · 30 kemiallinen stabiilisuus.
• · · • · • ·
Keksinnön mukaan uusi seos valmistetaan siten, että aktiivinen aine liuotetaan seokseen, jossa on liuotinta, viskositeettia alentavaa ainetta ja korkeintaan 90 % lopputuotteesta tarvittavasta polyetyleeniglykolikomponentista, ja liuok- 2 101596 sen tilavuus säädetään jäljellä olevalla polyetyleeniglykolikomponentin määrällä, ja saatu liuos käsitellään injisoitavaan muotoon.
Piirustuksissa: 5
Kuvio 1 esittää florfenikolipitoisuuksia seerumissa vasikoilla yhden ainoan lihaksensisäisen 20 mg/kg annoksen jälkeen.
Florfenikolilla on bakteereidenvastainen aktiivisuus, ja se on hyödyllinen eläin-10 lääketieteessä (Merck Index, 11. painos, n:o 4042). US-patentissa n:o 4,235,892 on kuvattu tätä yhdistettä ja sen valmistusmenetelmiä; tämä patentti on mainittu tässä yhteydessä viitteenä.
Esillä olevan keksinnön mukaisesti on valmistettu uusi seos, jolla päästään 15 suhteellisen korkeisiin florfenikolikonsentraatioihin ainutlaatuisessa orgaanisessa liuotinjärjestelmässä, joka muodostuu pyrrolidoni-liuottimesta, kuten 2-pyrro-lidonista, N-metyyli-2-pyrrolidonista; polyetyleeniglykolista ja viskositeettia alentavasta aineesta.
M t * • · · · ··· 20 Esillä olevan keksinnön mukaiset seokset voivat sisältää 10-50 paino-% flor- • · · t fenikolia ja mieluummin 20 - 40 paino-% florfenikolia.
• · *
Ml « « • I • · · Tässä keksinnössä käyttökelpoisiin pyrrolidoniliuottimiin kuuluvat 2-pyrrolidoni :T: ja N-metyyli-2-pyrrolidoni. Pyrrolidoniliuottimen määrä esillä olevan keksinnön 25 mukaisessa seoksessa voi olla 10-65 paino-% koko seoksesta. Seokset, jotka : V: sisältävät yli 30 paino-% N-metyyli-2-pyrrolidoniliuotinta, voivat aiheuttaa inji- :T: sointikohdassa ärsyyntymistä ja kudoksen vaurioitumista, kun karjaa injisoi- : !·. daan lihaksensisäisesti.
• · · • · · · • ·· • · • · 30 Polyetyleeniglykoleihin, joita käytetään esillä olevan keksinnön mukaisissa • · · : \ seoksissa, kuuluvat ne polyetyleeniglykolit, joiden molekyylipaino on 200 - 400.
Hyvänä pidetyn polyetyleeniglykolin keskimääräinen molekyylipaino on noin 300. Tästä käytetään myös nimitystä PEG 300. Esillä olevan keksinnön mukai- 3 101596 sissa seoksissa oleva polyetyleeniglykolimäärä on 5 - 45 paino-%, mieluummin 30 - 40 paino-%.
Koska esillä olevan keksinnön mukaan saaduissa seoksissa florfenikolin kuiva-5 ainepitoisuus on korkea, tarvitaan viskositeettia alentavaa ainetta, jotta tuotetta voitaisiin käsitellä ruiskulla. Viskositeettia alentavista aineista, jotka ovat hyödyllisiä esillä olevassa keksinnössä, ovat esimerkkejä etanoli ja propyleenigly-koli. Suositeltu viskositeettia alentava aine on propyleeniglykoli. Näissä uusissa seoksissa käytetty viskositeettia alentavan aineen määrä on 5 -15 paino-% 10 seoksesta; mieluummin 10-15 paino-%.
Esillä olevan keksinnön mukaan saaduilla seoksilla on halutut ominaisuudet, jotka ovat hyödyllisiä annettaessa suhteellisen korkeita florfenikolikonsentraa-tioita. Seoksilla on halutut viskositeettiominaisuudet, jotka mahdollistavat hyvän 15 ruiskutettavuuden laajalla lämpötilavälillä ja helpon prosessoinnin, kuten hyvän virtausnopeuden sterilointimembraanien läpi. Seokset ovat fysikaalisesti ja kemiallisesti pysyviä. Seokset ovat esimerkiksi stabiileja ja säilyttävät spesifikaationsa vähintään kaksi vuotta, kun niitä säilytetään lämpötiloissa välillä 2°C ja 30°C. Seokset antavat terapeuttisia pitoisuuksia vereen pitkän ajan kulues- "’J, 20 sa, ja kudokset sietävät niitä hyvin.
• · · · • · · « · « . · · ·. Seuraavat esimerkit kuvaavat keksintöä yksityiskohtaisesti. Alan ammattimie- • · hille on ilmeistä, että muunnokset ovat mahdollisia poikkeamatta tämän julkai- • * [·:·. sun päämäärästä ja tavoitteesta.
• # · 25 ESIMERKKI 1 • I I • · • · · • · · • · ·
Seuraavista valmistetaan injisoitava liuos: • · · • · · • « · · • · · • · *·;·* 30 Ainesosat Paino/ml • V Florfenikoli 300 mg N-metyyli-2-pyrrolidoni 250 mg
Propyleeniglykoli 150 mg
Polyetyleeniglykoli 300 Qs. ad. 1 ml 4 101596
Liuos valmistetaan seuraavalla tavalla: N-metyyli-2-pyrrolidoni, propyleenigly-koli ja noin 90 % tarvittavasta polyetyleeniglykoli 300:sta sekoitetaan hyvin ja sen jälkeen florfenikoli liuotetaan seokseen. Tilavuus säädetään jäljelle jääneellä PEG 300:lla ja kirkas liuos steriloidaan suodattamalla.
5
Kun edellä annettua formulaatiota annettiin lihaksensisäisesti karjalle yhtenä 20 mg/kg florfenikoliannoksena, saatiin seuraavat seerumipitoisuudet:
Konsentraatio (max) 3,86 pg/ml 10 Konsentraatio (12 tuntia) 1,94 pg/ml
Konsentraatio (24 tuntia) 1,03 pg/ml ESIMERKKI 2 15 Seuraavista valmistetaan injisoitava liuos:
Ainesosat Paino/ml
Florfenikoli 300 mg N-metyyli-2-pyrrolidoni 250 mg 20 Etanoli 100 mg
Polyetyleeniglykoli 300 Qs ml:ksi » · · • « « ·
Liuos valmistetaan seuraavalla tavalla: N-metyyli-2-pyrrolidoni, etanoli ja noin • · 90 % tarvittavasta polyetyleeniglykoli 300:sta sekoitetaan hyvin ja sen jälkeen • · · 25 florfenikoli liuotetaan seokseen. Tilavuus säädetään jäljelle jääneellä PEG 300:lla ja kirkas liuos steriloidaan suodattamalla.
• · · • · • · · • · · • · · ESIMERKKI 3 i · » • · · • · · · • · · • · 30 Seuraavista valmistetaan injisoitava liuos: » ·
Ainesosat Paino/ml
Florfenikoli 300 mg N-metyyli-2-pyrrolidoni 350 mg 101596 5
Propyleeniglykoli 150 mg
Polyetyleeniglykoli 300 Qs. ad. 1 ml
Liuos valmistetaan esimerkissä 1 kuvatulla tavalla.
5
Kun edellä annettua formulaatiota annetaan lihaksensisäisesti karjalle yhtenä ainoana 20 mg/kg florfenikoliannoksena, saatiin seuraavat seerumipitoisuudet:
Konsentraatio (max) 10 5,80 pg/ml
Konsentraatio (12 tuntia) 1,80 pg/ml
Konsentraatio (24 tuntia) 0,60 pg/ml ESIMERKKI 4 15
Seuraavista valmistetaan injisoitava liuos:
Ainesosat Paino/ml
Florfenikoli 300 mg 20 N-metyyli-2-pyrrolidoni 350 mg
Etanoli 100 mg • · · .···. Polyetyleeniglykoli 300 Qs. ad. 1 ml IM • · · « « « • · • ·
Liuos valmistetaan esimerkissä 2 kuvatulla tavalla.
Ill 25 • · • · t • 1 t • · • · · • · I • · • · • 1 · • · · • 1 · · • · · • · • « • « · f • « · t * «
• I
Claims (8)
1. Menetelmä stabiilin injisoitavan farmaseuttisen seoksen valmistamiseksi eläinlääketieteelliseen käyttöön, joka seos sisältää: 5 10 - 50 paino-% florfenikolia; 10-65 paino-% pyrrolidoniliuotinta; 5-15 paino-% viskositeettia alentavaa ainetta valittuna joukosta, johon kuuluvat etanoli ja propyleeniglykoli; ja 5 - 40 paino-% polyetyleeniglykolia, 10 tunnettu siitä, että aktiivinen aine liuotetaan seokseen, jossa on liuotinta, viskositeettia alentavaa ainetta ja korkeintaan 90 % lopputuotteessa tarvittavasta polyetyleeniglykolikomponentista, ja liuoksen tilavuus säädetään jäljellä olevalla polyetyleeniglykolikomponentin määrällä, ja saatu liuos käsitellään injisoitavaan muotoon. 15
2. Patenttivaatimuksen 1 mukainen farmaseuttinen seos, tunnettu siitä, että pyrrolidoniliuotin on valittu joukosta, johon kuuluvat 2-pyrrolidoni ja N-metyyli-2-pyrrolidoni. I* ·
3. Patenttivaatimuksen 2 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että pyrrolidoni- • · « · liuotin on N-metyyli-2-pyrrolidoni. • « · • ·« • « « ·
4. Patenttivaatimuksen 1 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että polyetylee- • · niglykolin keskimääräinen molekyylipaino on välillä 200 ja 400. 25
5. Patenttivaatimuksen 4 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että polyetylee- • · niglykolin keskimääräinen molekyylipaino on 300. • · # · * « · « *11.' 6. Patenttivaatimuksen 4 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että viskosi- • · • · 30 teettia alentava aine on etanoli tai propyleeniglykoli. « · · • · « • · • · * * 7. Patenttivaatimuksen 1 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että viskosi teettia alentava aine on propyleeniglykoli. 101596
8. Patenttivaatimuksen 1 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että koostumus on: Paino/ml
5 Ainesosa 300 mg Florfenikoli 250 mg N-metyyli-2-pyrrolidoni 150 mg Propyleeniglykoli Qs. ad. 1 ml Polyetyleeniglykoli 300 10 • · · « • · · 1 * · « • · · · • » · • · · « · « · · • · · • · · • · • « ♦ · · • · · • · « • · • « · • · · • · • · · • · · • « · • · • · · • · · t · • · • · · • · · 101596
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US57443090 | 1990-08-29 | ||
| US07/574,430 US5082863A (en) | 1990-08-29 | 1990-08-29 | Pharmaceutical composition of florfenicol |
| US9105899 | 1991-08-27 | ||
| PCT/US1991/005899 WO1992004016A1 (en) | 1990-08-29 | 1991-08-27 | Pharmaceutical composition of florfenicol |
Publications (4)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FI930844A FI930844A (fi) | 1993-02-25 |
| FI930844A0 FI930844A0 (fi) | 1993-02-25 |
| FI101596B true FI101596B (fi) | 1998-07-31 |
| FI101596B1 FI101596B1 (fi) | 1998-07-31 |
Family
ID=24296100
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FI930844A FI101596B1 (fi) | 1990-08-29 | 1993-02-25 | Menetelmä valmistaa stabiili injisoitava florfenikolin farmaseuttinen seos |
Country Status (29)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5082863A (fi) |
| EP (1) | EP0546018B1 (fi) |
| JP (1) | JPH0692299B2 (fi) |
| KR (1) | KR960005705B1 (fi) |
| CN (1) | CN1041793C (fi) |
| AT (1) | ATE112959T1 (fi) |
| AU (1) | AU655935B2 (fi) |
| CA (1) | CA2090422C (fi) |
| CZ (1) | CZ280541B6 (fi) |
| DE (1) | DE69104724T2 (fi) |
| DK (1) | DK0546018T3 (fi) |
| ES (1) | ES2065059T3 (fi) |
| FI (1) | FI101596B1 (fi) |
| HK (1) | HK185896A (fi) |
| HU (1) | HU213406B (fi) |
| IE (1) | IE66925B1 (fi) |
| IL (1) | IL99337A (fi) |
| MX (1) | MX9100855A (fi) |
| MY (1) | MY106780A (fi) |
| NO (1) | NO301746B1 (fi) |
| NZ (1) | NZ239559A (fi) |
| PL (1) | PL171466B1 (fi) |
| PT (1) | PT98790B (fi) |
| RU (1) | RU2085191C1 (fi) |
| SK (1) | SK279290B6 (fi) |
| TW (1) | TW215054B (fi) |
| UA (1) | UA27244C2 (fi) |
| WO (1) | WO1992004016A1 (fi) |
| ZA (1) | ZA916780B (fi) |
Families Citing this family (37)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1060310C (zh) * | 1994-12-04 | 2001-01-10 | 张长兴 | 一种防治病害的农药 |
| CA2239352C (en) * | 1995-12-21 | 2002-06-04 | Pfizer Inc. | Injectable quinolone formulations |
| US5993116A (en) * | 1997-06-30 | 1999-11-30 | Sandvik Rock Tools, Inc. | Filler-containing rock bolt anchoring system and method of preparation thereof |
| US6150423A (en) * | 1998-10-15 | 2000-11-21 | Phoenix Scientific, Inc. | Propofol-based anesthetic and method of making same |
| US6017948A (en) * | 1998-10-30 | 2000-01-25 | Supergen, Inc. | Water-miscible pharmaceutical compositions |
| US6787568B1 (en) * | 2000-11-27 | 2004-09-07 | Phoenix Scientific, Inc. | Antibiotic/analgesic formulation and a method of making this formulation |
| US20030068339A1 (en) * | 2001-10-02 | 2003-04-10 | Phoenix Scientific, Inc. | Veterinary florfenicol formulation that is syringeable under cold weather conditions |
| GB0205253D0 (en) * | 2002-03-06 | 2002-04-17 | Univ Gent | Immediate release pharmaceutical granule compositions and a continuous process for making them |
| WO2003077828A2 (en) * | 2002-03-08 | 2003-09-25 | Schering-Plough, Ltd. | Novel florfenicol-type antibiotics |
| US6790867B2 (en) * | 2002-05-20 | 2004-09-14 | Schering-Plough Animal Health Corporation | Compositions and method for treating infection in cattle and swine |
| KR20040015623A (ko) * | 2002-08-13 | 2004-02-19 | 대한뉴팜(주) | 플로르페니콜을 활성성분으로 함유하는 주사액 조성물 |
| KR20040015624A (ko) * | 2002-08-13 | 2004-02-19 | 대한뉴팜(주) | 플로르페니콜을 활성성분으로 함유하는 경구투여용약제학적 조성물 |
| KR20040020086A (ko) * | 2002-08-29 | 2004-03-09 | 주식회사 성원 | 축산 동물의 호흡기 질병 예방 및 치료용 조성물 |
| UA82359C2 (uk) * | 2003-04-03 | 2008-04-10 | Schering Plough Ltd | Композиція (варіанти) і спосіб лікування мікробних і паразитних інфекцій у великої рогатої худоби і інших тварин |
| AR044437A1 (es) | 2003-05-29 | 2005-09-14 | Schering Plough Ltd | Composiciones y metodo para el tratamiento de infecciones en ganado vacuno y porcino |
| US7439268B2 (en) * | 2003-07-18 | 2008-10-21 | Idexx Laboratories | Compositions containing prodrugs of florfenicol and methods of use |
| PT1502589E (pt) * | 2003-07-31 | 2006-10-31 | Emdoka Bvba Drug Registration | Suspensoes injectataveis aquosas veterinarias contendo florfenicol |
| US20050049210A1 (en) * | 2003-08-27 | 2005-03-03 | Idexx Laboratories, Inc. | Methods for the controlled delivery of pharmacologically active compounds |
| US7126005B2 (en) | 2003-10-06 | 2006-10-24 | Aurobindo Pharma Limited | Process for preparing florfenicol |
| PT1830885E (pt) | 2004-12-21 | 2008-12-22 | Intervet Int Bv | Composição veterinária injectável |
| KR100645268B1 (ko) * | 2005-04-04 | 2006-11-14 | 주식회사 고려비엔피 | 동물약품용 약제학적 조성물 |
| KR100712928B1 (ko) * | 2005-08-24 | 2007-05-02 | 엘지전자 주식회사 | 혼합형 유니터리 공기조화장치의 압축기 선택 운전방법 |
| US8119667B2 (en) * | 2005-12-29 | 2012-02-21 | Schering-Plough Animal Health Corporation | Carbonates of fenicol antibiotics |
| KR100748251B1 (ko) * | 2006-05-08 | 2007-08-10 | 주식회사 삼양애니팜 | 플로르페니콜 함유 주사용 조성물 |
| GB0612695D0 (en) * | 2006-06-27 | 2006-08-09 | Univ Gent | Process for preparing a solid dosage form |
| MX2009006282A (es) * | 2006-12-13 | 2009-06-23 | Schering Plough Ltd | Profarmacos solubles en agua de florfenicol y sus analogos. |
| CN101600686A (zh) * | 2006-12-13 | 2009-12-09 | 先灵-普劳有限公司 | 氯霉素、甲砜霉素及其类似物的水溶性前药 |
| US7550625B2 (en) * | 2007-10-19 | 2009-06-23 | Idexx Laboratories | Esters of florfenicol |
| PE20091171A1 (es) * | 2007-12-14 | 2009-08-03 | Schering Plough Ltd | Proceso para recuperar florfenicol y analogos de florfenicol |
| JP2011529895A (ja) * | 2008-07-30 | 2011-12-15 | インターベツト・インターナシヨナル・ベー・ベー | フロルフェニコール中間体として有用なオキサゾリン保護アミノジオール化合物を調製する方法 |
| BRPI1002021A2 (pt) | 2010-01-21 | 2012-05-22 | Nanocore Biotecnologia S A | composições farmacêuticas para tratamento de infecções bacterianas |
| BRPI1002023A2 (pt) | 2010-03-01 | 2011-10-25 | Nanocore Biotecnologia S A | forma farmacêutica sólida de dissolução rápida para tratamento de infecções bacterianas |
| CN102973498A (zh) * | 2012-12-13 | 2013-03-20 | 江苏恒丰强生物技术有限公司 | 一种氟苯尼考注射液及其制备方法 |
| EP2995297A1 (fr) | 2014-09-09 | 2016-03-16 | Ceva Sante Animale | Compositions parentérales et leurs utilisations |
| KR101642717B1 (ko) * | 2015-11-13 | 2016-07-27 | 바이엘코리아주식회사 | 플로르페니콜을 포함하는 주사용 조성물 |
| CN107582522A (zh) * | 2017-11-02 | 2018-01-16 | 山东谊源动物药业有限公司 | 一种氟苯尼考注射液的生产工艺 |
| WO2020049570A1 (en) * | 2018-09-06 | 2020-03-12 | Yissum Research Development Company Of The Hebrew University Of Jerusalem Ltd. | Sustained-release injectable antibiotical formulation |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4235892A (en) * | 1979-02-05 | 1980-11-25 | Schering Corporation, Patent Dept. | 1-Aryl-2-acylamido-3-fluoro-1-propanols, methods for their use as antibacterial agents and compositions useful therefor |
| US4423040A (en) * | 1980-04-04 | 1983-12-27 | Nelson Research & Development Company | Vehicle composition containing 1-substituted azacyclohexan-2-ones |
-
1990
- 1990-08-29 US US07/574,430 patent/US5082863A/en not_active Expired - Lifetime
-
1991
- 1991-08-27 DK DK91915522.6T patent/DK0546018T3/da active
- 1991-08-27 JP JP3514851A patent/JPH0692299B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1991-08-27 CZ CZ93257A patent/CZ280541B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1991-08-27 ES ES91915522T patent/ES2065059T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1991-08-27 RU RU9193005176A patent/RU2085191C1/ru active
- 1991-08-27 MY MYPI91001559A patent/MY106780A/en unknown
- 1991-08-27 EP EP91915522A patent/EP0546018B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1991-08-27 UA UA93080804A patent/UA27244C2/uk unknown
- 1991-08-27 NZ NZ239559A patent/NZ239559A/xx not_active IP Right Cessation
- 1991-08-27 SK SK129-93A patent/SK279290B6/sk not_active IP Right Cessation
- 1991-08-27 WO PCT/US1991/005899 patent/WO1992004016A1/en active IP Right Grant
- 1991-08-27 HU HU9300555A patent/HU213406B/hu active Protection Beyond IP Right Term
- 1991-08-27 DE DE69104724T patent/DE69104724T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1991-08-27 AU AU84366/91A patent/AU655935B2/en not_active Expired
- 1991-08-27 AT AT91915522T patent/ATE112959T1/de not_active IP Right Cessation
- 1991-08-27 ZA ZA916780A patent/ZA916780B/xx unknown
- 1991-08-27 KR KR1019930700553A patent/KR960005705B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1991-08-27 PL PL91298148A patent/PL171466B1/pl unknown
- 1991-08-27 CA CA002090422A patent/CA2090422C/en not_active Expired - Lifetime
- 1991-08-28 CN CN91108502A patent/CN1041793C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1991-08-28 TW TW080106835A patent/TW215054B/zh not_active IP Right Cessation
- 1991-08-28 IL IL9933791A patent/IL99337A/en not_active IP Right Cessation
- 1991-08-28 IE IE302491A patent/IE66925B1/en not_active IP Right Cessation
- 1991-08-28 PT PT98790A patent/PT98790B/pt not_active IP Right Cessation
- 1991-08-28 MX MX9100855A patent/MX9100855A/es unknown
-
1993
- 1993-02-22 NO NO930616A patent/NO301746B1/no not_active IP Right Cessation
- 1993-02-25 FI FI930844A patent/FI101596B1/fi not_active IP Right Cessation
-
1996
- 1996-10-03 HK HK185896A patent/HK185896A/xx not_active IP Right Cessation
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| FI101596B (fi) | Menetelmä valmistaa stabiili injisoitava florfenikolin farmaseuttinen seos | |
| FI78235B (fi) | Foerfarande foer framstaellning av en topisk anti-inflammatorisk komposition i gelsalvaform. | |
| ES2315942T3 (es) | Composicion veterinaria inyectable que contiene florfenicol. | |
| EP4360621A2 (en) | Formulations of bendamustine | |
| US3551564A (en) | Parenteral sulfonamide and sulfonamide potentiator combinations | |
| JPH03169812A (ja) | トリアセチンを含む活性持続性注射用処方剤 | |
| RU2397753C1 (ru) | Композиция для лечения бактериальных инфекций у животных | |
| JPS605567B2 (ja) | オキシテトラサイクリンの調合液 | |
| JPS63166832A (ja) | 鼻用溶液 | |
| FI92015B (fi) | Menetelmä injektoitavan, loistenvastaisen koostumuksen valmistamiseksi | |
| CN112704662B (zh) | 利多卡因乳膏、制备方法及其应用 | |
| KR100548948B1 (ko) | 플로르페니콜의 약제학적 조성물 | |
| US20030068339A1 (en) | Veterinary florfenicol formulation that is syringeable under cold weather conditions | |
| EP1129713A1 (en) | Veterinary compositions for the treatment of parasitic diseases | |
| KR100748251B1 (ko) | 플로르페니콜 함유 주사용 조성물 | |
| KR101092597B1 (ko) | 플로르페니콜을 함유하는 약제학적 조성물 | |
| HU202744B (en) | Process for producing parenteral analgetic/antipyretic | |
| KR100315465B1 (ko) | 수용성고분자와알코올을포함하는주사제용동물구충제조성물 | |
| KR100439853B1 (ko) | 플로르페니콜의 약제학적 조성물 | |
| KR19980054302A (ko) | 신규한 국소마취제 함유 겔제제 | |
| JPS6321650B2 (fi) | ||
| KR20190013535A (ko) | 케토프로펜 함유 반고형 제제 및 그 제조방법 | |
| SK180190A3 (en) | Solution based on 25-cyclohexyl-avermectin b1 and preparation method thereof | |
| KR20050103357A (ko) | 플로르페니콜의 약제학적 조성물 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MA | Patent expired |