HU213406B - Process for producing pharmaceutical compositions contg. florfenicol - Google Patents
Process for producing pharmaceutical compositions contg. florfenicol Download PDFInfo
- Publication number
- HU213406B HU213406B HU9300555A HU55593A HU213406B HU 213406 B HU213406 B HU 213406B HU 9300555 A HU9300555 A HU 9300555A HU 55593 A HU55593 A HU 55593A HU 213406 B HU213406 B HU 213406B
- Authority
- HU
- Hungary
- Prior art keywords
- florfenicol
- weight
- polyethylene glycol
- pyrrolidone
- dissolved
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/16—Amides, e.g. hydroxamic acids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/095—Sulfur, selenium, or tellurium compounds, e.g. thiols
- A61K31/10—Sulfides; Sulfoxides; Sulfones
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
- A61K47/06—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite
- A61K47/08—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite containing oxygen, e.g. ethers, acetals, ketones, quinones, aldehydes, peroxides
- A61K47/10—Alcohols; Phenols; Salts thereof, e.g. glycerol; Polyethylene glycols [PEG]; Poloxamers; PEG/POE alkyl ethers
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
- A61K47/06—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite
- A61K47/22—Heterocyclic compounds, e.g. ascorbic acid, tocopherol or pyrrolidones
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/0012—Galenical forms characterised by the site of application
- A61K9/0019—Injectable compositions; Intramuscular, intravenous, arterial, subcutaneous administration; Compositions to be administered through the skin in an invasive manner
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/04—Antibacterial agents
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Oncology (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Steroid Compounds (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
A találmány tárgyát hatóanyagként florfenikolt tartalmazó gyógyszerkészítmények, elsősorban nagy florfenikol-koncentrációjú injektálható készítmények képezik.
A florfenikol-D-(treo)-l-[4-(metil-szulfonil)-fenil]-2-(diklór-acetamido)-3-fluor-propanol - ismert állatgyógyászati baktériumellenes szer. Nagytestű állatok kezelésekor némelykor kívánatos a nagy florfenikol-koncentrációjú készítmények alkalmazása. A nagy koncentrációban alkalmazott florfenikol állandó vérszintet tart, és hosszú időn át hatásos.
A florfenikol vízben rosszul, körülbelül 1,3 mg/ml mennyiségben oldódik, és a megfelelő gyógyhatás eléréséhez igényelt adag nagy térfogata miatt koncentrált vizes oldat alkalmazása gyakorlatilag nem lehetséges.
A florfenikol számos gyógyászatilag elfogadható szerves oldószerben, például 1,2-propándiolban, glicerinben és benzil-alkoholban is rosszul oldódik. Általában jól oldódik poláros aprotikus oldószerekben, például N-metil-2-pirrolidonban vagy 2-pirrolidonban; ezek az oldószerek azonban intramuszkuláris alkalmazás esetén 30%-nál nagyobb koncentrációban az injektálás helyén irritációt és szövetkárosodást okozhatnak. Ez azonban a beadás helyétől és az alkalmazás módjától függ. Farizomba adott injekciók esetén gyakrabban tapasztalható irritáció, mint nyakizomba való beadás esetén, mivel az állat a nyakát sokkal élénkebben mozgatja, és ezáltal a környező szövetekben hamarabb eloszlik az injekció, és N-metil-2-pirrolidont 30% feletti koncentrációban tartalmazó injekciós készítmény beadása sem okoz helyi irritációt. Intravénás infúzióban alkalmazva pedig 65 tömeg% N-metil-2-pirrolidont tartalmazó készítmény is irritáció veszélye nélkül használható.
Munkánk során azt tapasztaltuk, hogy a következő új összetétel stabil készítményként alkalmazható:
florfenikol 10-50 tömeg%,
N-metil-2-pirrolidon 10-65 tömeg%, etanol vagy propilén-glikol 5-15 tömeg%, poli(etilén-glikol) 5-40 tömeg%.
Az új készítmények hosszú időn át állandó vérszintet állítanak be, és jó fizikai és kémiai stabilitást mutatnak.
Az ábra rövid ismertetése:
Az 1. ábrán intramuszkulárisan alkalmazott florfenikol egyetlen 20 mg/kg-os dózisának hatására létrejövő boíjú-szériumszintet mutatjuk be.
A florfenikol az állatgyógyászatban alkalmazható baktériumellenes szer [Merck Index, llth Edition, No. 4042], A hatóanyagot és előállítási eljárását a 4 235 892 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírásban ismertetik.
A találmány tárgya olyan új készítmény előállítási eljárása, amely N-metil-2-pirrolidont, poli(etilén-glikol)-t és etanolt vagy propilén-glikolt tartalmazó rendszerben viszonylag nagy mennyiségű florfenikolt tartalmaz.
A találmány szerinti készítmények florfenikol-tartalma 10-50 tömeg%, előnyösen 20-40 tömeg% lehet.
A találmány szerinti készítményekhez alkalmazott pirrolidon oldószer az N-metil-2-pirrolidon.
A találmány szerinti készítmény N-metil-2-pirrolidon oldószer komponensének mennyisége a készítmény teljes tömegére számítva 10-65 tömeg% lehet.
A 30 tömeg% feletti mennyiségű N-metil-2-pirrolidon oldószert tartalmazó készítmények intramuszkuláris injektálással alkalmazva - a beadás helyétől függően - a szarvasmarháknál helyi irritációt és szövetkárosodást okozhatnak.
A találmány szerinti készítmény poli(etilén-glikol) komponensének átlagos molekulatömege 200-400. Előnyös a körülbelül 300 átlagos molekulatömegü poli(etilén-glikol), amelyet PEG 300 rövidítéssel is jelölünk.
A találmány szerinti készítmény PEG-tartalma előnyösen 5-45 tömeg%, előnyösen 30-40 tömeg%.
A találmány szerinti készítmény nagy szilárd florfenikol-tartalma az injektálás megkönnyítésére valamilyen viszkozitáscsökkentő szer alkalmazását teszi szükségessé.
Ilyen viszkozitáscsökkentő szerként alkalmazhatunk etanolt és propilén-glikolt. Előnyös a propilén-glikol. A viszkozitáscsökkentő szer mennyisége a készítmény tömegére számolva 5-15 tömeg%, előnyösen 10-15 tömeg%.
A találmány szerinti készítmény előállítását egyszerűen úgy végezzük, hogy az N-metil-2-pirrolidon oldószert és a viszkozitáscsökkentő szert összekeverjük a poli(etilén-glikol) komponens 80-90%-val. A florfenikolt feloldjuk az oldószerben, és a maradék poli(etilén-glikol)-lal beállítjuk a térfogatot. A kapott tiszta oldatot szűréssel sterilizáljuk.
A találmány szerinti készítmény a viszonylag nagy koncentrációban használt florfenikol alkalmazásakor elvárható előnyös tulajdonságokat mutatja. A készítmények kívánt viszkozitást jellemzői széles hőmérséklettartományban jó felszívhatóságot és könnyű feldolgozhatóságot, például a szürőmembrános sterilizáláskor jó áramlási sebességet mutatnak. A készítmények fizikailag és kémiailag stabilak, például a készítmények 2-30 °C-on való tárolása esetén legalább 2 évig stabilak, és jellemzőik nem változnak. A készítmények hosszú időn át a gyógyhatásnak megfelelő vérszintet és elfogadható szövettolerációt mutatnak.
A következő példákat a találmány részletesebb ismertetésére mutatjuk be. Amint az nyilvánvaló, a készítmények bármilyen gyakorlati módosítása is a találmány tárgyát képezi.
1. példa
Injektálható oldatot készítünk a következő komponensekből:
Komponens Tömeg/ml
Florfenikol 300 mg
N-metil-2-pirrolidon 250 mg
Propilén-glikol 15 0 mg
Poli(etilén-glikol)300 kiegészítés 1 ml-re
Az oldat előállítását a következőképpen végezzük: Az adott mennyiségű N-metil-2-pirrolidont, propilén2
HU 213 406 Β
-glikolt és a poli(etilén-glikol) körülbelül 90%-át jól összekeverjük, és a kapott elegyben feloldjuk a florfenikolt. A maradék PEG 300-al beállítjuk a megfelelő térfogatot, és a tiszta oldatot szűréssel sterilizáljuk.
A fenti készítmény egyetlen 20 mg/kg florfenikol dózisban való alkalmazásakor a kezelt szarvasmarhák a következő vérszintet mutatták:
Maximális koncentráció 3,86 pg/litcr
Koncentráció 12 óra múlva 1,94 pg/litcr
Koncentráció 24 óra múlva 1,03 pg/liter
2. példa
Injektálható oldatot készítünk a következő komponensekből:
Komponens Tömeg/ml
Florfenikol 300 mg
N-metil-2-pirrolidon 250 mg
Etanol 100 mg
Poli(etilén-glikol)300 kiegészítés 1 ml-re
Az oldat előállítását a következőképpen végezzük. Az adott mennyiségű N-metil-2-pirrolidont, etanolt és a poli(etilén-glikol) körülbelül 90%-át jól összekeveqük, és a kapott elegyben feloldjuk a florfenikolt. A maradék PEG 300-zal beállítjuk a megfelelő térfogatot, és a tiszta oldatot szűréssel sterilizáljuk. (Sűrűség: 1,143 g/ml.)
3. példa
Injektálható oldatot állítunk elő a következő komponensekből:
Komponens Tömeg/ml
Florfenikol 300 mg
N-metil-2-pirrolidon 350 mg
Propilén-glikol 150 mg
Poli(etilén-glikol)300 kiegészítés 1 ml-re
Az oldat előállítását az 1. példa szerinti eljárással végezzük. (Sűrűség: 1,161 g/ml.)
A fenti készítmény egyetlen 20 mg/kg florfenikol dózisban való alkalmazásakor a kezelt szarvasmarhák a következő vészintet mutatták:
Maximális koncentráció 5,80 pg/ml
Koncentráció 12 óra múlva 1,80 pg/ml
Koncentráció 24 óra múlva 0,60 pg/ml
4.példa
Injektálható oldatot készítünk a következő komponensekből:
Komponens Tömeg/ml
Florfenikol 300 mg
N-metil-2-pirrolidon 350 mg
Etanol 100 mg
Poli(etilén-glikol)300 kiegészítés 1 ml-re
Az oldat előállítását a 2. példa szerinti eljárással végezzük.
Claims (6)
- SZABADALMI IGÉNYPONTOK1. Eljárás nagy florfenikol-koncentrációjú, stabil, állatgyógyászati alkalmazásra szolgáló gyógyszerkészítmény előállítására, azzal jellemezve, hogy 10-50 tömeg% florfenikolt - D-(treo)-l-[4-(metil-szulfonil)fenil]-2-(diklé>r-acetamido)-3-fluor-propanolt - oldunk 10-65 tömeg% N-metil-2-pirrolidon és 5-15 tömeg% etanol vagy propilén-glikol és az elegyet a készítmény végső tömegére kiegészítő mennyiségű poli(etilén-glikol) 80-90%-ának elegyében, majd az oldatot poli(etilén-glikol)-lal 100 tömeg%-ra kiegészítjük, és injekciós vagy infúziós célra alkalmas gyógyszerkészítménnyé kiszereljük.
- 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a florfenikolt 200-400 dalton átlagos molekulatömegű poli(etilén-glikol)-t tartalmazó elegyben oldjuk.
- 3. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a florfenikolt 300 dalton átlagos molekultömegű poli(etilén-glikol)-t tartalmazó elegyben oldjuk.
- 4. Az 1-3. igénypontok bármelyike szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a florfenikolt etanolt tartalmazó elegyben oldjuk.
- 5. Az 1-3. igénypontok bármelyike szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a florfenikolt propilén-glikolt tartalmazó elegyben oldjuk.
- 6. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy 300 mg florfenikolt 250 mg N-metil-2-pirrolidon, 150 mg propilén-glikol és 380-400 mg 300 dalton átlagos molekulatömegű poli(etilén-glikol) elegyében oldunk, majd az oldatot a poli(etilén-glikol)-lal 1 ml-re kiegészítjük.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US07/574,430 US5082863A (en) | 1990-08-29 | 1990-08-29 | Pharmaceutical composition of florfenicol |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| HU9300555D0 HU9300555D0 (en) | 1993-05-28 |
| HUT63558A HUT63558A (en) | 1993-09-28 |
| HU213406B true HU213406B (en) | 1997-06-30 |
Family
ID=24296100
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| HU9300555A HU213406B (en) | 1990-08-29 | 1991-08-27 | Process for producing pharmaceutical compositions contg. florfenicol |
Country Status (29)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5082863A (hu) |
| EP (1) | EP0546018B1 (hu) |
| JP (1) | JPH0692299B2 (hu) |
| KR (1) | KR960005705B1 (hu) |
| CN (1) | CN1041793C (hu) |
| AT (1) | ATE112959T1 (hu) |
| AU (1) | AU655935B2 (hu) |
| CA (1) | CA2090422C (hu) |
| CZ (1) | CZ280541B6 (hu) |
| DE (1) | DE69104724T2 (hu) |
| DK (1) | DK0546018T3 (hu) |
| ES (1) | ES2065059T3 (hu) |
| FI (1) | FI101596B1 (hu) |
| HK (1) | HK185896A (hu) |
| HU (1) | HU213406B (hu) |
| IE (1) | IE66925B1 (hu) |
| IL (1) | IL99337A (hu) |
| MX (1) | MX9100855A (hu) |
| MY (1) | MY106780A (hu) |
| NO (1) | NO301746B1 (hu) |
| NZ (1) | NZ239559A (hu) |
| PL (1) | PL171466B1 (hu) |
| PT (1) | PT98790B (hu) |
| RU (1) | RU2085191C1 (hu) |
| SK (1) | SK279290B6 (hu) |
| TW (1) | TW215054B (hu) |
| UA (1) | UA27244C2 (hu) |
| WO (1) | WO1992004016A1 (hu) |
| ZA (1) | ZA916780B (hu) |
Families Citing this family (37)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1060310C (zh) * | 1994-12-04 | 2001-01-10 | 张长兴 | 一种防治病害的农药 |
| IL124454A (en) * | 1995-12-21 | 2003-10-31 | Pfizer | Injectable danofloxacin formulations |
| US5993116A (en) * | 1997-06-30 | 1999-11-30 | Sandvik Rock Tools, Inc. | Filler-containing rock bolt anchoring system and method of preparation thereof |
| US6150423A (en) * | 1998-10-15 | 2000-11-21 | Phoenix Scientific, Inc. | Propofol-based anesthetic and method of making same |
| US6017948A (en) * | 1998-10-30 | 2000-01-25 | Supergen, Inc. | Water-miscible pharmaceutical compositions |
| US6787568B1 (en) * | 2000-11-27 | 2004-09-07 | Phoenix Scientific, Inc. | Antibiotic/analgesic formulation and a method of making this formulation |
| US20030068339A1 (en) * | 2001-10-02 | 2003-04-10 | Phoenix Scientific, Inc. | Veterinary florfenicol formulation that is syringeable under cold weather conditions |
| GB0205253D0 (en) * | 2002-03-06 | 2002-04-17 | Univ Gent | Immediate release pharmaceutical granule compositions and a continuous process for making them |
| CN1649829A (zh) * | 2002-03-08 | 2005-08-03 | 先灵-普劳有限公司 | 新型氟苯尼考类抗生素 |
| US6790867B2 (en) * | 2002-05-20 | 2004-09-14 | Schering-Plough Animal Health Corporation | Compositions and method for treating infection in cattle and swine |
| KR20040015624A (ko) * | 2002-08-13 | 2004-02-19 | 대한뉴팜(주) | 플로르페니콜을 활성성분으로 함유하는 경구투여용약제학적 조성물 |
| KR20040015623A (ko) * | 2002-08-13 | 2004-02-19 | 대한뉴팜(주) | 플로르페니콜을 활성성분으로 함유하는 주사액 조성물 |
| KR20040020086A (ko) * | 2002-08-29 | 2004-03-09 | 주식회사 성원 | 축산 동물의 호흡기 질병 예방 및 치료용 조성물 |
| UA82359C2 (uk) * | 2003-04-03 | 2008-04-10 | Schering Plough Ltd | Композиція (варіанти) і спосіб лікування мікробних і паразитних інфекцій у великої рогатої худоби і інших тварин |
| AR044437A1 (es) * | 2003-05-29 | 2005-09-14 | Schering Plough Ltd | Composiciones y metodo para el tratamiento de infecciones en ganado vacuno y porcino |
| US7439268B2 (en) * | 2003-07-18 | 2008-10-21 | Idexx Laboratories | Compositions containing prodrugs of florfenicol and methods of use |
| ES2266695T3 (es) | 2003-07-31 | 2007-03-01 | Emdoka Bvba, Drug Registration And Marketing | Suspensiones acuosas inyectables para uso veterinario que contienen florfenicol. |
| US20050049210A1 (en) * | 2003-08-27 | 2005-03-03 | Idexx Laboratories, Inc. | Methods for the controlled delivery of pharmacologically active compounds |
| US7126005B2 (en) | 2003-10-06 | 2006-10-24 | Aurobindo Pharma Limited | Process for preparing florfenicol |
| PL1830885T3 (pl) | 2004-12-21 | 2009-04-30 | Intervet Int Bv | Iniekcyjna kompozycja weterynaryjna zawierająca florfenikol |
| KR100645268B1 (ko) * | 2005-04-04 | 2006-11-14 | 주식회사 고려비엔피 | 동물약품용 약제학적 조성물 |
| KR100712928B1 (ko) * | 2005-08-24 | 2007-05-02 | 엘지전자 주식회사 | 혼합형 유니터리 공기조화장치의 압축기 선택 운전방법 |
| US8119667B2 (en) * | 2005-12-29 | 2012-02-21 | Schering-Plough Animal Health Corporation | Carbonates of fenicol antibiotics |
| KR100748251B1 (ko) * | 2006-05-08 | 2007-08-10 | 주식회사 삼양애니팜 | 플로르페니콜 함유 주사용 조성물 |
| GB0612695D0 (en) * | 2006-06-27 | 2006-08-09 | Univ Gent | Process for preparing a solid dosage form |
| US8084643B2 (en) * | 2006-12-13 | 2011-12-27 | Intervet Inc. | Water-soluble prodrugs of florfenicol and its analogs |
| CA2672795A1 (en) * | 2006-12-13 | 2008-06-26 | Schering-Plough Ltd. | Water-soluble prodrugs of chloramphenicol, thiamphenicol, and analogs thereof |
| US7550625B2 (en) * | 2007-10-19 | 2009-06-23 | Idexx Laboratories | Esters of florfenicol |
| PE20091171A1 (es) * | 2007-12-14 | 2009-08-03 | Schering Plough Ltd | Proceso para recuperar florfenicol y analogos de florfenicol |
| CA2732017A1 (en) * | 2008-07-30 | 2010-02-04 | Intervet International B.V. | Process for preparing oxazoline-protected aminodiol compounds useful as intermediates to florfenicol |
| BRPI1002021A2 (pt) | 2010-01-21 | 2012-05-22 | Nanocore Biotecnologia S A | composições farmacêuticas para tratamento de infecções bacterianas |
| BRPI1002023A2 (pt) * | 2010-03-01 | 2011-10-25 | Nanocore Biotecnologia S A | forma farmacêutica sólida de dissolução rápida para tratamento de infecções bacterianas |
| CN102973498A (zh) * | 2012-12-13 | 2013-03-20 | 江苏恒丰强生物技术有限公司 | 一种氟苯尼考注射液及其制备方法 |
| EP2995297A1 (fr) | 2014-09-09 | 2016-03-16 | Ceva Sante Animale | Compositions parentérales et leurs utilisations |
| KR101642717B1 (ko) * | 2015-11-13 | 2016-07-27 | 바이엘코리아주식회사 | 플로르페니콜을 포함하는 주사용 조성물 |
| CN107582522A (zh) * | 2017-11-02 | 2018-01-16 | 山东谊源动物药业有限公司 | 一种氟苯尼考注射液的生产工艺 |
| JP7532341B2 (ja) * | 2018-09-06 | 2024-08-13 | イッサム・リサーチ・ディベロップメント・カンパニー・オブ・ザ・ヘブルー・ユニバーシティ・オブ・エルサレム・リミテッド | 注射可能な徐放性の抗生物質製剤 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4235892A (en) * | 1979-02-05 | 1980-11-25 | Schering Corporation, Patent Dept. | 1-Aryl-2-acylamido-3-fluoro-1-propanols, methods for their use as antibacterial agents and compositions useful therefor |
| US4423040A (en) * | 1980-04-04 | 1983-12-27 | Nelson Research & Development Company | Vehicle composition containing 1-substituted azacyclohexan-2-ones |
-
1990
- 1990-08-29 US US07/574,430 patent/US5082863A/en not_active Expired - Lifetime
-
1991
- 1991-08-27 CA CA002090422A patent/CA2090422C/en not_active Expired - Lifetime
- 1991-08-27 WO PCT/US1991/005899 patent/WO1992004016A1/en active IP Right Grant
- 1991-08-27 SK SK129-93A patent/SK279290B6/sk not_active IP Right Cessation
- 1991-08-27 PL PL91298148A patent/PL171466B1/pl unknown
- 1991-08-27 CZ CZ93257A patent/CZ280541B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1991-08-27 UA UA93080804A patent/UA27244C2/uk unknown
- 1991-08-27 AT AT91915522T patent/ATE112959T1/de not_active IP Right Cessation
- 1991-08-27 DK DK91915522.6T patent/DK0546018T3/da active
- 1991-08-27 MY MYPI91001559A patent/MY106780A/en unknown
- 1991-08-27 AU AU84366/91A patent/AU655935B2/en not_active Expired
- 1991-08-27 EP EP91915522A patent/EP0546018B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1991-08-27 NZ NZ239559A patent/NZ239559A/xx not_active IP Right Cessation
- 1991-08-27 HU HU9300555A patent/HU213406B/hu active Protection Beyond IP Right Term
- 1991-08-27 KR KR1019930700553A patent/KR960005705B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1991-08-27 RU RU9193005176A patent/RU2085191C1/ru active
- 1991-08-27 ES ES91915522T patent/ES2065059T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1991-08-27 ZA ZA916780A patent/ZA916780B/xx unknown
- 1991-08-27 JP JP3514851A patent/JPH0692299B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1991-08-27 DE DE69104724T patent/DE69104724T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1991-08-28 PT PT98790A patent/PT98790B/pt not_active IP Right Cessation
- 1991-08-28 TW TW080106835A patent/TW215054B/zh not_active IP Right Cessation
- 1991-08-28 IE IE302491A patent/IE66925B1/en not_active IP Right Cessation
- 1991-08-28 CN CN91108502A patent/CN1041793C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1991-08-28 IL IL9933791A patent/IL99337A/en not_active IP Right Cessation
- 1991-08-28 MX MX9100855A patent/MX9100855A/es unknown
-
1993
- 1993-02-22 NO NO930616A patent/NO301746B1/no not_active IP Right Cessation
- 1993-02-25 FI FI930844A patent/FI101596B1/fi not_active IP Right Cessation
-
1996
- 1996-10-03 HK HK185896A patent/HK185896A/xx not_active IP Right Cessation
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| HU213406B (en) | Process for producing pharmaceutical compositions contg. florfenicol | |
| FI78235B (fi) | Foerfarande foer framstaellning av en topisk anti-inflammatorisk komposition i gelsalvaform. | |
| ES2315942T3 (es) | Composicion veterinaria inyectable que contiene florfenicol. | |
| CZ316696A3 (cs) | Nový injektovatelný analgetický farmaceutický prostředek obsahující nimesulid N-(4-nitro, 2-fenoxyfenyl)methansulfonamid pro nitrosvalové podávání a způsob jeho přípravy | |
| HU226485B1 (en) | Anaesthetic formulations containing propofol | |
| JP2002356420A (ja) | 安定な水性液剤 | |
| EP0413538A1 (en) | Long active injectable formulations containing triacetin | |
| RU2397753C1 (ru) | Композиция для лечения бактериальных инфекций у животных | |
| EP3861981A1 (en) | Novel sertaconazole compositions | |
| KR100548948B1 (ko) | 플로르페니콜의 약제학적 조성물 | |
| KR100748251B1 (ko) | 플로르페니콜 함유 주사용 조성물 | |
| IL96450A (en) | Pharmaceutical preparations containing a history of 1,3-bistriazolyl | |
| EP0236280B1 (en) | Injectable pharmaceutical formulations of active principles having general anaesthetic activity | |
| HU202744B (en) | Process for producing parenteral analgetic/antipyretic | |
| GB2131693A (en) | Composition for local corticotherapy containing hydrocortisone | |
| LT3063B (en) | Injectable veterinary composition free from side toxic effects and process for the preparation thereof | |
| KR100439853B1 (ko) | 플로르페니콜의 약제학적 조성물 | |
| HU191687B (en) | Process for preparing oxytetracycline solutions | |
| KR20190013535A (ko) | 케토프로펜 함유 반고형 제제 및 그 제조방법 | |
| HU208252B (en) | Process for producing solution against parasites and comprising avermectin derivative | |
| KR20050103357A (ko) | 플로르페니콜의 약제학적 조성물 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FG4S | Grant of supplementary protection certificate |
Free format text: PRODUCT NAME: FLORFENICOL; REG. NO/DATE: 877/1999 20040423; FIRST REG.: ES 9383 19941207 Spc suppl protection certif: S0400043 Filing date: 20041022 Expiry date: 20110827 Extension date: 20110827 |