CZ280541B6 - Farmaceutické směsi florfenikolu - Google Patents
Farmaceutické směsi florfenikolu Download PDFInfo
- Publication number
- CZ280541B6 CZ280541B6 CZ93257A CZ25793A CZ280541B6 CZ 280541 B6 CZ280541 B6 CZ 280541B6 CZ 93257 A CZ93257 A CZ 93257A CZ 25793 A CZ25793 A CZ 25793A CZ 280541 B6 CZ280541 B6 CZ 280541B6
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- pyrrolidone
- florfenicol
- weight
- polyethylene glycol
- methyl
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title abstract description 26
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 28
- AYIRNRDRBQJXIF-NXEZZACHSA-N (-)-Florfenicol Chemical compound CS(=O)(=O)C1=CC=C([C@@H](O)[C@@H](CF)NC(=O)C(Cl)Cl)C=C1 AYIRNRDRBQJXIF-NXEZZACHSA-N 0.000 claims abstract description 26
- 229960003760 florfenicol Drugs 0.000 claims abstract description 26
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 claims abstract description 13
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 claims abstract description 11
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 claims abstract description 10
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims abstract description 9
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N pyrrolidin-2-one Chemical compound O=C1CCCN1 HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 11
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 claims description 5
- 230000036765 blood level Effects 0.000 abstract description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 8
- 229940102223 injectable solution Drugs 0.000 description 5
- 229940068886 polyethylene glycol 300 Drugs 0.000 description 5
- 229920002556 Polyethylene Glycol 300 Polymers 0.000 description 3
- 238000007918 intramuscular administration Methods 0.000 description 3
- 210000002966 serum Anatomy 0.000 description 3
- 241000283690 Bos taurus Species 0.000 description 2
- 244000309466 calf Species 0.000 description 2
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 2
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 2
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 2
- 230000007794 irritation Effects 0.000 description 2
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000007972 injectable composition Substances 0.000 description 1
- 229940025708 injectable product Drugs 0.000 description 1
- 238000010255 intramuscular injection Methods 0.000 description 1
- 239000007927 intramuscular injection Substances 0.000 description 1
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 230000002035 prolonged effect Effects 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 230000001954 sterilising effect Effects 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000013589 supplement Substances 0.000 description 1
- 238000011287 therapeutic dose Methods 0.000 description 1
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 description 1
- 230000000451 tissue damage Effects 0.000 description 1
- 231100000827 tissue damage Toxicity 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/16—Amides, e.g. hydroxamic acids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/095—Sulfur, selenium, or tellurium compounds, e.g. thiols
- A61K31/10—Sulfides; Sulfoxides; Sulfones
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
- A61K47/06—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite
- A61K47/08—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite containing oxygen, e.g. ethers, acetals, ketones, quinones, aldehydes, peroxides
- A61K47/10—Alcohols; Phenols; Salts thereof, e.g. glycerol; Polyethylene glycols [PEG]; Poloxamers; PEG/POE alkyl ethers
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
- A61K47/06—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite
- A61K47/22—Heterocyclic compounds, e.g. ascorbic acid, tocopherol or pyrrolidones
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/0012—Galenical forms characterised by the site of application
- A61K9/0019—Injectable compositions; Intramuscular, intravenous, arterial, subcutaneous administration; Compositions to be administered through the skin in an invasive manner
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/04—Antibacterial agents
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Oncology (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Steroid Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
Abstract
Jsou popsány injektovatelné farmaceutické směsi pro veterinární využití, obsahující jako účinnou látku florfenicol, N-methyl-2-pyrrolidon, polyethylen glykol a látku snižující viskozitu. Směs je chemicky a fyzikálně stabilní, vykazuje konstantní hladinu v krvi a nemá nežádoucí vedlejší účinky.ŕ
Description
Farmaceutická směs s použití antibakteriálními účinky pro veterinární
Oblast techniky
Vynález se týká farmaceutické směsi s antibakteriálními účinky pro veterinární použití, obsahující florfenikol jako účinnou látku, a zejména injektovatelných směsí, obsahujících florfenikol ve vysokých koncentracích.
Dosavadní stav techniky
Florfenikol [D-(threo)-1-p-methylsulfonylfenyl-2-dichloracetamido-3-fluor-l-propanol] je známá antibakteriální látka a používá se jí k veterinárním účelům. Při léčení velkých zvířat je mnohdy žádoucí podávat směs, která má vysokou koncentraci florfenikolu. Velké množství takto podávaného florfenikolu mělo by potom s výhodou vykazovat v krvi konstantní hladiny a projevovat aktivitu po delší dobu.
Florfenikol má malou rozpustnost ve vodě, asi 1,3 mg/ml, takže připravovat koncentrovaný vodný injektovatelný roztok se nezdá být prakticky proveditelné vzhledem k velkému objemu, potřebnému k podání terapeutické dávky.
Florfenikol je obecně rozpustný v aprotických polárních rozpouštědlech, jako je N-methyl-2-pyrrolidon nebo 2-pyrrolidon, bylo však zjištěno, že koncentrace těchto rozpouštědel při hladinách větších než 30 % způsobuje podráždění v místě vpichu injekce a poškození tkáně při intramuskulárním podávání.
Podstata vynálezu
Bylo zjištěno, že stálé injektovatelné směsi florfenikolu se mohou získávat ve formě nové směsi, která obsahuje:
až 50 % hmotnostních florfenikolu, až 65 % hmotnostních pyrrolidonového rozpouštědla, až 15 % hmotnostních činidla, snižujícího viskozitu a až 40 % hmotnostních polyethylenglykolu.
Použitím nových směsí se dosahuje konstantních hladin v krvi během prodlouženého časového úseku a tyto nové směsi mají vynikající fyzikální a chemickou stabilitu.
Na obrázku 1 jsou znázorněné hladiny florfenikolu v séru telat po jediné dávce 20 mg/kg intramuskulárně.
Florfenikol má antibakteriální účinky a používá se ve veterinární medicíně (Měrek Index, 11. vydání, č. 4042). V U.S. patentu č. 4 235 892 se popisuje sloučenina a způsoby její výroby; tento patent je zde zahrnutý jako odkaz.
Podle tohoto vynálezu se připravuje nová směs, která skýtá poměrně vysoké koncentrace florfenikolu v jedinečné organické rozpouštědlové soustavě pyrrolidonového rozpouštědla, jako je
-1CZ 280541 B6
2-pyrrolidon, N-methyl-2-pyrrolidon, polyethylenglykol a činidlo ke snížení viskozity.
Směsi podle tohoto vynálezu mohou obsahovat 10 až 50 % hmotnostních florfenikolu, s výhodou pak 20 až 40 % hmotnostních.
Pyrrolidonová rozpouštědla, která se mohou používat při tomto vynálezu, zahrnují 2-pyrrolidon a N-methyl-2-pyrrolidon. Přednost se dává N-methyl-2-pyrrolidonu jako rozpouštědlu. Množství pyrrolidonového rozpouštědla ve směsích podle tohoto vynálezu může činit od 10 do 65 % hmotnostních celkové směsi. Směsi, které obsahují okolo 30 % hmotnostních N-methyl-2-pyrrolidonového rozpouštědla, mohou způsobovat podráždění na místě vpichu injekce a mohou poškozovat tkáně při intramuskulárním injekčním podávání telatům.
Mezi polyethylenglykoly, které se používají ve směsích podle tohoto vynálezu, patří ty polyethylenglykoly, jež mají průměrnou molekulovou hmotnost 200 až 400. Výhodný polyethylenglykol má průměrnou molekulovou hmotnost asi 300 a uvádí se zde též jako PEG 300. Množství polyethylenglykolu, přítomné ve směsích podle tohoto vynálezu, bývá 5 až 40 % hmotnostních a s výhodou 30 až 40 % hmotnostních.
Vzhledem k tomu, že směsi podle tohoto vynálezu obsahují značná množství tuhého florfenikolu, je zapotřebí činidlo ke snížení viskozity, aby se získal produkt s upravitelnou vstřikovatelností. Jako příklady činidel, snižujících viskozitu, jichž se používá v tomto vynálezu, lze uvést ethanol a propylenglykol. Výhodným, viskozitu snižujícím činidlem, je propylenglykol.
Množství činidla, snižujícího viskozitu, používané ve směsích podle tohoto vynálezu, bývá 5 až 15 % hmotnostních vztaženo na směs. S výhodou to bývá 10 až 15 % hmotnostních.
Směsi podle tohoto vynálezu se snadno připravují smícháním pyrrolidonového rozpouštědla a činidla, snižujícího viskozitu, s přibližně 90 % polyethylenglykolové složky. Florfenikol se rozpustí v roztoku a objem se upraví zbývajícím polyethylenglykolem. Výsledný čirý roztok se sterilizuje filtrací.
Směsi podle tohoto vynálezu mají požadované vlastnosti, kterých se využívá pro podávání poměrně vysokých koncentrací florfenikolu. Směsi mají potřebné viskozitní charakteristiky, které umožňují dobrou vstřikovatelnost v širokém rozsahu teplot, a lze je snadno vyrábět, jelikož protékají poměrně rychle sterilizačními filtračními membránami. Směsi jsou fyzikálně a chemicky stálé a udržují svou specifičnost alespoň dva roky, jsou-li skladovány při teplotách 2 až 30 °C. Směsi udržují terapeutické krevní hladiny po prodlouženou dobu a projevují též přijatelnou toleranci ke tkáním.
V následujících příkladech se vynález popisuje podrobněji. Pro odborníka v tomto oboru bude zřejmé, že lze provádět četné modifikace, aniž by přitom docházelo k odchylkám, pokud se jedná o účel a úmysl zde popisovaného vynálezu.
-2CZ 280541 B6
Příklady provedení vynálezu
Příklad 1
Injektovatelný roztok se připraví z následujících složek:
Složka
Florfenikol
N-methyl-2-pyrrolidon
Propylenglykol
Polyethylenglykol 300
Hmotnost/ml
300 mg
250 mg
150 mg doplněk do 1 ml
Roztok se připravuje následujícím postupem: N-methyl-2-pyrrolidon, propylenglykol a přibližně 90 % požadovaného polyethylenglykolu 300 se důkladně smíchá a ve směsi se potom rozpustí florfenikol. Objem se upraví zbylým PEG 300 a čirý roztok se sterilizuje filtrací.
Výsledkem intramuskulárního podání shora zmíněné formulace dobytku v jediné dávce 20 mg/kg florfenikolu jsou následující sérové hladiny:
Koncentrace (max)
3,86 μg/ml
Koncentrace (12 hodin)
1,94 μg/ml
Koncentrace (24 hodin)
1,03 μg/ml
Příklad 2
| Injektovatelný roztok se připraví z následujících složek | |
| Složka | Hmotnost/ml |
| Florfenikol | 300 mg |
| N-methyl-2-pyrrolidon | 250 mg |
| Ethanol | 100 mg |
| Polyethylenglykol 300 | do 1 ml |
Roztok se připraví následujícím postupem: N-methyl-2-pyrrolidon, ethanol a přibližně 90 % požadovaného polyethylenglykolu 300 se důkladně smíchá a potom se ve směsi rozpustí florfenikol. Objem se upraví zbylým PEG 300 a čirý roztok se sterilizuje filtrací .
Příklad 3
Injektovatelný roztok se připraví z následujících složek:
-3CZ 280541 B6
Složka Hmotnost/ml
| Florfenikol | 300 | mg |
| N-methyl-2-pyrrolidon | 350 | mg |
| Propylenglykol | 150 | mg |
| Polyethylenglykol | do 1 | ml |
Roztok se připraví postupem, popsaným v příkladě 1.
Jako výsledek intramuskulárního podání shora zmíněné formulace dobytku v jediné dávce 20 mg/kg florfenikolu se získají následující sérové hladiny:
Koncentrace (max)
5,80 μg/ml
Koncentrace (12 hodin)
1,80 μg/ml
Koncentrace (24 hodin)
0,60 μg/ml
Příklad 4
| Injektovatelný roztok se připraví z následujících složek | |
| Složka | Hmotnost/ml |
| Florfenikol | 300 mg |
| N-methyl-2-pyrrolidon | 350 mg |
| Ethanol | 100 mg |
| Polyethylenglykol 300 | do 1 ml |
Roztok se připraví postupem, popsaným v příkladě 2.
Claims (6)
- PATENTOVÉ NÁROKY1. Farmaceutická směs s antibakteriálními účinky pro veterinární použití, vyznačující se tím, že obsahuje10 až 15 % hmotnostních florfenikolu,10 až 65 % hmotnostních pyrrolidonového rozpouštědla,5 až 15 % hmotnostních činidla, snižujícího viskozitu, vybraného ze skupiny, zahrnující ethanol a propylenglykol, a5 až 40 % hmotnostních polyethylenglykolu.
- 2. Farmaceutická směs podle nároku 1,vyznačující se tím, že pyrrolidonové rozpouštědlo je vybrané ze skupiny, zahrnující 2-pyrrolidon a N-methyl-2-pyrrolidon.
- 3. Farmaceutická směs podle nároku 2,vyznačující se tím, že pyrrolidonové rozpouštědlo je N-methyl-2-pyrrolidon.-4CZ 280541 B6
- 4. Farmaceutická směs podle nároku 1,vyznačující se tím, že polyethylenglykol má průměrnou molekulovou hmotnost 200 až 400.
- 5. Farmaceutická směs podle nároku 4,vyznačující se tím, že polyethylenglykol má průměrnou molekulovou hmotnost 300.
- 6. Farmaceutická směs podle nároku 1,vyznačující se tím, že činidlem, snižujícím viskozitu, je propylenglykol.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US07/574,430 US5082863A (en) | 1990-08-29 | 1990-08-29 | Pharmaceutical composition of florfenicol |
| PCT/US1991/005899 WO1992004016A1 (en) | 1990-08-29 | 1991-08-27 | Pharmaceutical composition of florfenicol |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CZ25793A3 CZ25793A3 (en) | 1993-10-13 |
| CZ280541B6 true CZ280541B6 (cs) | 1996-02-14 |
Family
ID=24296100
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CZ93257A CZ280541B6 (cs) | 1990-08-29 | 1991-08-27 | Farmaceutické směsi florfenikolu |
Country Status (29)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5082863A (cs) |
| EP (1) | EP0546018B1 (cs) |
| JP (1) | JPH0692299B2 (cs) |
| KR (1) | KR960005705B1 (cs) |
| CN (1) | CN1041793C (cs) |
| AT (1) | ATE112959T1 (cs) |
| AU (1) | AU655935B2 (cs) |
| CA (1) | CA2090422C (cs) |
| CZ (1) | CZ280541B6 (cs) |
| DE (1) | DE69104724T2 (cs) |
| DK (1) | DK0546018T3 (cs) |
| ES (1) | ES2065059T3 (cs) |
| FI (1) | FI101596B (cs) |
| HK (1) | HK185896A (cs) |
| HU (1) | HU213406B (cs) |
| IE (1) | IE66925B1 (cs) |
| IL (1) | IL99337A (cs) |
| MX (1) | MX9100855A (cs) |
| MY (1) | MY106780A (cs) |
| NO (1) | NO301746B1 (cs) |
| NZ (1) | NZ239559A (cs) |
| PL (1) | PL171466B1 (cs) |
| PT (1) | PT98790B (cs) |
| RU (1) | RU2085191C1 (cs) |
| SK (1) | SK279290B6 (cs) |
| TW (1) | TW215054B (cs) |
| UA (1) | UA27244C2 (cs) |
| WO (1) | WO1992004016A1 (cs) |
| ZA (1) | ZA916780B (cs) |
Families Citing this family (37)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1060310C (zh) * | 1994-12-04 | 2001-01-10 | 张长兴 | 一种防治病害的农药 |
| ES2167609T3 (es) * | 1995-12-21 | 2002-05-16 | Pfizer | Formulaciones de quinolona inyectables. |
| US5993116A (en) * | 1997-06-30 | 1999-11-30 | Sandvik Rock Tools, Inc. | Filler-containing rock bolt anchoring system and method of preparation thereof |
| US6150423A (en) * | 1998-10-15 | 2000-11-21 | Phoenix Scientific, Inc. | Propofol-based anesthetic and method of making same |
| US6017948A (en) * | 1998-10-30 | 2000-01-25 | Supergen, Inc. | Water-miscible pharmaceutical compositions |
| US6787568B1 (en) * | 2000-11-27 | 2004-09-07 | Phoenix Scientific, Inc. | Antibiotic/analgesic formulation and a method of making this formulation |
| US20030068339A1 (en) * | 2001-10-02 | 2003-04-10 | Phoenix Scientific, Inc. | Veterinary florfenicol formulation that is syringeable under cold weather conditions |
| GB0205253D0 (en) * | 2002-03-06 | 2002-04-17 | Univ Gent | Immediate release pharmaceutical granule compositions and a continuous process for making them |
| BR0308289A (pt) * | 2002-03-08 | 2005-01-11 | Schering Plough Ltd | Antibióticos do tipo florfenicol |
| US6790867B2 (en) * | 2002-05-20 | 2004-09-14 | Schering-Plough Animal Health Corporation | Compositions and method for treating infection in cattle and swine |
| KR20040015624A (ko) * | 2002-08-13 | 2004-02-19 | 대한뉴팜(주) | 플로르페니콜을 활성성분으로 함유하는 경구투여용약제학적 조성물 |
| KR20040015623A (ko) * | 2002-08-13 | 2004-02-19 | 대한뉴팜(주) | 플로르페니콜을 활성성분으로 함유하는 주사액 조성물 |
| KR20040020086A (ko) * | 2002-08-29 | 2004-03-09 | 주식회사 성원 | 축산 동물의 호흡기 질병 예방 및 치료용 조성물 |
| UA82359C2 (uk) * | 2003-04-03 | 2008-04-10 | Schering Plough Ltd | Композиція (варіанти) і спосіб лікування мікробних і паразитних інфекцій у великої рогатої худоби і інших тварин |
| MY146351A (en) * | 2003-05-29 | 2012-08-15 | Schering Plough Ltd | Compositions for treating infection in cattle and swine |
| US7439268B2 (en) * | 2003-07-18 | 2008-10-21 | Idexx Laboratories | Compositions containing prodrugs of florfenicol and methods of use |
| EP1502589B1 (en) * | 2003-07-31 | 2006-05-31 | Emdoka bvba, Drug registration and Marketing | Veterinary aqueous injectable suspensions containing florfenicol |
| US20050049210A1 (en) * | 2003-08-27 | 2005-03-03 | Idexx Laboratories, Inc. | Methods for the controlled delivery of pharmacologically active compounds |
| US7126005B2 (en) | 2003-10-06 | 2006-10-24 | Aurobindo Pharma Limited | Process for preparing florfenicol |
| SI1830885T1 (sl) | 2004-12-21 | 2009-02-28 | Intervet Int Bv | Injekcijski veterinarski sestavek, ki obsega florfenikol |
| KR100645268B1 (ko) * | 2005-04-04 | 2006-11-14 | 주식회사 고려비엔피 | 동물약품용 약제학적 조성물 |
| KR100712928B1 (ko) * | 2005-08-24 | 2007-05-02 | 엘지전자 주식회사 | 혼합형 유니터리 공기조화장치의 압축기 선택 운전방법 |
| US8119667B2 (en) * | 2005-12-29 | 2012-02-21 | Schering-Plough Animal Health Corporation | Carbonates of fenicol antibiotics |
| KR100748251B1 (ko) * | 2006-05-08 | 2007-08-10 | 주식회사 삼양애니팜 | 플로르페니콜 함유 주사용 조성물 |
| GB0612695D0 (en) * | 2006-06-27 | 2006-08-09 | Univ Gent | Process for preparing a solid dosage form |
| MX2009006282A (es) * | 2006-12-13 | 2009-06-23 | Schering Plough Ltd | Profarmacos solubles en agua de florfenicol y sus analogos. |
| CN101600686A (zh) * | 2006-12-13 | 2009-12-09 | 先灵-普劳有限公司 | 氯霉素、甲砜霉素及其类似物的水溶性前药 |
| US7550625B2 (en) * | 2007-10-19 | 2009-06-23 | Idexx Laboratories | Esters of florfenicol |
| US20090170954A1 (en) * | 2007-12-14 | 2009-07-02 | Schering-Plough Ltd. | Process for Recovering Florfenicol and Florfenicol Analogs |
| EP2321269B1 (en) * | 2008-07-30 | 2018-09-19 | Intervet International B.V. | Process for preparing oxazoline-protected aminodiol compounds useful as intermediates to florfenicol |
| BRPI1002021A2 (pt) | 2010-01-21 | 2012-05-22 | Nanocore Biotecnologia S A | composições farmacêuticas para tratamento de infecções bacterianas |
| BRPI1002023A2 (pt) | 2010-03-01 | 2011-10-25 | Nanocore Biotecnologia S A | forma farmacêutica sólida de dissolução rápida para tratamento de infecções bacterianas |
| CN102973498A (zh) * | 2012-12-13 | 2013-03-20 | 江苏恒丰强生物技术有限公司 | 一种氟苯尼考注射液及其制备方法 |
| EP2995297A1 (fr) | 2014-09-09 | 2016-03-16 | Ceva Sante Animale | Compositions parentérales et leurs utilisations |
| KR101642717B1 (ko) * | 2015-11-13 | 2016-07-27 | 바이엘코리아주식회사 | 플로르페니콜을 포함하는 주사용 조성물 |
| CN107582522A (zh) * | 2017-11-02 | 2018-01-16 | 山东谊源动物药业有限公司 | 一种氟苯尼考注射液的生产工艺 |
| EP3846781A1 (en) * | 2018-09-06 | 2021-07-14 | Yissum Research Development Company of The Hebrew University of Jerusalem Ltd. | Sustained-release injectable antibiotical formulation |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4235892A (en) * | 1979-02-05 | 1980-11-25 | Schering Corporation, Patent Dept. | 1-Aryl-2-acylamido-3-fluoro-1-propanols, methods for their use as antibacterial agents and compositions useful therefor |
| US4423040A (en) * | 1980-04-04 | 1983-12-27 | Nelson Research & Development Company | Vehicle composition containing 1-substituted azacyclohexan-2-ones |
-
1990
- 1990-08-29 US US07/574,430 patent/US5082863A/en not_active Expired - Lifetime
-
1991
- 1991-08-27 KR KR1019930700553A patent/KR960005705B1/ko not_active Expired - Lifetime
- 1991-08-27 PL PL91298148A patent/PL171466B1/pl unknown
- 1991-08-27 UA UA93080804A patent/UA27244C2/uk unknown
- 1991-08-27 WO PCT/US1991/005899 patent/WO1992004016A1/en active IP Right Grant
- 1991-08-27 SK SK129-93A patent/SK279290B6/sk not_active IP Right Cessation
- 1991-08-27 MY MYPI91001559A patent/MY106780A/en unknown
- 1991-08-27 EP EP91915522A patent/EP0546018B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1991-08-27 ES ES91915522T patent/ES2065059T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1991-08-27 AU AU84366/91A patent/AU655935B2/en not_active Expired
- 1991-08-27 HU HU9300555A patent/HU213406B/hu active Protection Beyond IP Right Term
- 1991-08-27 DE DE69104724T patent/DE69104724T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1991-08-27 DK DK91915522.6T patent/DK0546018T3/da active
- 1991-08-27 RU RU9193005176A patent/RU2085191C1/ru active
- 1991-08-27 AT AT91915522T patent/ATE112959T1/de not_active IP Right Cessation
- 1991-08-27 CA CA002090422A patent/CA2090422C/en not_active Expired - Lifetime
- 1991-08-27 NZ NZ239559A patent/NZ239559A/xx not_active IP Right Cessation
- 1991-08-27 ZA ZA916780A patent/ZA916780B/xx unknown
- 1991-08-27 CZ CZ93257A patent/CZ280541B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1991-08-27 JP JP3514851A patent/JPH0692299B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1991-08-28 PT PT98790A patent/PT98790B/pt not_active IP Right Cessation
- 1991-08-28 IE IE302491A patent/IE66925B1/en not_active IP Right Cessation
- 1991-08-28 CN CN91108502A patent/CN1041793C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1991-08-28 MX MX9100855A patent/MX9100855A/es unknown
- 1991-08-28 IL IL9933791A patent/IL99337A/en not_active IP Right Cessation
- 1991-08-28 TW TW080106835A patent/TW215054B/zh not_active IP Right Cessation
-
1993
- 1993-02-22 NO NO930616A patent/NO301746B1/no not_active IP Right Cessation
- 1993-02-25 FI FI930844A patent/FI101596B/fi not_active IP Right Cessation
-
1996
- 1996-10-03 HK HK185896A patent/HK185896A/en not_active IP Right Cessation
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CZ280541B6 (cs) | Farmaceutické směsi florfenikolu | |
| HUP0104235A2 (hu) | Parazitaellenes készítmények | |
| AU627610B2 (en) | Long active injectable formulations containing triacetin | |
| US3265573A (en) | Benzothiadiazinesulfonamide-1, 1-dioxide composition | |
| CZ281142B6 (cs) | Roztoky léčiva se zvýšenou stabilitou a bez účinků poškozujících tkáň a způsob jejich přípravy | |
| JPH05246893A (ja) | 水素化ひまし油を含む長期持続性注射製剤 | |
| RU2397753C1 (ru) | Композиция для лечения бактериальных инфекций у животных | |
| RU2007152C1 (ru) | Офтальмологическое средство и способ его получения | |
| US6310053B1 (en) | Long-acting oxytetracycline composition | |
| ES2315942T3 (es) | Composicion veterinaria inyectable que contiene florfenicol. | |
| JPS63166832A (ja) | 鼻用溶液 | |
| US3155587A (en) | Stable liquid preparations of 7-chlorotetracycline | |
| EP1129713A1 (en) | Veterinary compositions for the treatment of parasitic diseases | |
| KR100548948B1 (ko) | 플로르페니콜의 약제학적 조성물 | |
| EP0436015B1 (de) | Pharmazeutische zubereitung zur rektalen verabreichung | |
| JPH0128005B2 (cs) | ||
| KR20000033304A (ko) | 수용성고분자와알코올을포함하는주사제용동물구충제조성물 | |
| CZ309392A3 (en) | Injectible veterinary preparation without side toxic effects, and process for preparing thereof | |
| CS209473B2 (en) | Method of stabilization of the aqueous single-phase preparation composed from the sulphadimidin,sulphathiazole and trimethoprim | |
| KR20020067781A (ko) | 구충용 이버멕틴 주사제 조성물 및 그 제조방법 | |
| SK180190A3 (en) | Solution based on 25-cyclohexyl-avermectin b1 and preparation method thereof |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| IF00 | In force as of 2000-06-30 in czech republic | ||
| MK4A | Patent expired |
Effective date: 20110827 |