KR101092597B1 - 플로르페니콜을 함유하는 약제학적 조성물 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 플로르페니콜을 함유하는 약제학적 조성물에 있어서, 디메틸설폭사이드와 디메틸아세트아마이드 중에서 선택된 1종 또는 혼합물, 및 폴리에틸렌글리콜과 프로필렌글리콜 중에서 선택된 1종 또는 혼합물을 포함하는 약제학적 조성물에 관한 것이다.
본 발명에 의한 약제학적 조성물은 전체 조성물의 안정성이 뛰어나 유효성분의 재결정을 방지하며 체내 침투성, 흡수성 및 유효성이 향상되고, 주사능이 매우 우수하면서 대상 동물에의 통증을 크게 완화하여 다수의 동물에의 주사를 용이하게 할 수 있다. 따라서 본 발명의 조성물은 돼지의 흉막폐렴, 마이코플라즈마 등의 감염증 치료, 소의 파스튜렐라균 및 헤모필루스균에 의한 호흡기 질병 등에 널리 사용될 수 있어 농가의 양돈 생산성 향상 등에 크게 기여할 수 있을 것이라 기대된다.
플로르페니콜, 디메틸설폭사이드, 디메틸아세트아마이드, 폴리에틸렌글리콜, 프로필렌글리콜

Description

플로르페니콜을 함유하는 약제학적 조성물{Pharmaceutical Composition Containing Florfenicol}
본 발명은 플로르페니콜을 함유하는 약제학적 조성물에 있어서, 디메틸설폭사이드와 디메틸아세트아마이드 중에서 선택된 1종 또는 이들의 혼합물, 및 폴리에틸렌글리콜과 프로필렌글리콜 중에서 선택된 1종 또는 이들의 혼합물을 포함하는 약제학적 조성물에 관한 것이다.
2,2-디클로로-N-[(1S,2R)-1-(플루오로메틸)-2-하이드록시-2-[4-(메틸설포닐)페닐]에틸]아세트아마이드인 플로르페니콜은 동물용으로 개발된 살균 및 항균제이며, 수의학적 목적으로 유용한 것으로 알려져 있다. 이러한 플로르페니콜은 물에 대한 용해도가 낮아 주사용 조성물로 제조되기 어려우며, 1,2-프로판디올, 글리세린, 벤질알코올 등과 같은 많은 약제학적 허용 유기용매에 대하여도 용해도가 낮다.
이러한 플로르페니콜을 이용하여 소, 돼지 등과 같은 거대 동물을 치료하는 경우 플로르페니콜이 고농도로 함유된 조성물을 투여하는 것이 때때로 바람직하다. 이를 위해 대한민국 등록특허 제104,340호(플로르페니콜의 약제학적 조성물, 쉐링코포레이션)는 플로르페니콜, 피롤리돈, 에탄올 또는 프로필렌글리콜 및 폴리에틸렌글리콜(PEG)로 구성된 플로르페니콜 함유 약제학적 조성물을 개시하고 있으나 그 점도가 높아 사용자가 동물에게 주사하기가 어려웠다.
또한 친수성 용매, 오일 및 계면활성제를 이용한 유제 타입의 플로르페니콜 함유 주사용 조성물이 알려져 있으나, 장기 보관시 안정성이 떨어진다는 단점이 있으며, 특히 플로르페니콜이 고용량 함유된 조성물의 경우 플로르페니콜의 용해도 저하로 침전이 형성되는 등 안정성이 개선될 필요가 있다.
한편 대한민국 등록특허 제548,948호(플로르페니콜의 약제학적 조성물, 주식회사 한동)는 플로르페니콜 5 내지 40 중량%, 디메틸포름아마이드 10 내지 50 중량%, 프로필렌글리콜 20 내지 60 중량% 및 폴리소르베이트80 2 내지 10 중량%으로 구성된 플로르페니콜 함유 주사제를 개시하고 있으나 여전히 점도가 높아 주사하기에 바람직하지 않으며, 디메틸포름아마이드의 독성이 심하다는 단점이 있다.
이에, 본 발명의 발명자들은 상기와 같은 문제점을 해결하기 위하여 연구 노력한 결과, 플로르페니콜을 포함하는 동물약품용 약제학적 조성물에 디메틸설폭사이드와 디메틸아세트아마이드 중에서 선택된 1종 또는 이들의 혼합물, 및 폴리에틸 렌글리콜과 프로필렌글리콜 중에서 선택된 1종 또는 이들의 혼합물을 포함시키면 주사능이 우수하고, 보관 안정성이 뛰어나면서도, 주사시 동물의 통증이 거의 없는 조성물을 제조할 수 있음을 발견함으로써 본 발명을 완성하게 되었다.
따라서 본 발명은 주사능이 우수하고, 보관 안정성이 뛰어나며, 주사시 동물의 통증을 크게 완화할 수 있는 약제학적 조성물을 제공하는데 그 목적이 있다.
본 발명은 플로르페니콜을 함유하는 약제학적 조성물에 있어서,
디메틸설폭사이드와 디메틸아세트아마이드 중에서 선택된 1종 또는 이들의 혼합물, 및
폴리에틸렌글리콜과 프로필렌글리콜 중에서 선택된 1종 또는 이들의 혼합물을 포함하는 약제학적 조성물을 그 특징으로 한다.
본 발명에 의한 약제학적 조성물은 전체 조성물의 안정성이 뛰어나 유효성분의 재결정을 방지하며, 체내 침투성, 흡수성 및 유효성이 향상되고, 주사능이 매우 우수하면서 대상 동물에의 통증을 크게 완화하여 다수의 동물에의 주사를 용이하게 할 수 있다. 따라서 본 발명의 조성물은 돼지의 흉막폐렴, 마이코플라즈마 등의 감염증 치료, 소의 파스튜렐라균 및 헤모필루스균에 의한 호흡기 질병 등에 널리 사용될 수 있어 농가의 양돈 생산성 향상 등에 크게 기여할 수 있을 것이라 기 대된다.
이하 본 발명의 조성물에 대하여 구체적으로 설명한다.
본 발명의 플로르페니콜 함유 동물약품용 약제학적 조성물은 디메틸설폭사이드와 디메틸아세트아마이드 중에서 선택된 1종 또는 이들의 혼합물, 및 폴리에틸렌글리콜과 프로필렌글리콜 중에서 선택된 1종 또는 이들의 혼합물을 용매로서 사용하여 조성물의 안정성을 개선하고, 우수한 주사능을 확보할 수 있다.
본 발명에서는 플로르페니콜의 주용매로서 디메틸설폭사이드, 디메틸아세트아마이드 또는 이들의 혼합물을 사용한다.
디메틸설폭사이드(Dimethyl sulfoxide)와 디메틸아세트아마이드 (Dimethylacetamide)는 기존에 플로르페니콜을 용해시키기 위해 주로 사용된 N-메틸피롤리돈, 디메틸포름아마이드 등의 용매와 비교하여 안정성이 우수하며 또한 용해도가 뛰어나 높은 함량의 플로르페니콜과 혼합 사용가능하며, 세포조직 내로의 확산 및 침투성이 우수하다.
상기 디메틸설폭사이드와 디메틸아세트아마이드는 선택적으로 사용될 수 있으며, 두 용매의 혼합성이 우수하기 때문에 두 용매를 혼합하여 사용할 수도 있다. 상기 주용매의 사용양은 특별히 한정되는 것은 아니지만, 플로르페니콜의 용해도 및 전체 조성물의 안정성을 고려하여, 플로르페니콜 100 중량부에 대하여 50 ~ 1900 중량부, 보다 바람직하게는 100 ~ 900 중량부를 사용한다. 상기 주용매의 사용량이 50 중량부 미만이면 용해력이 떨어지는 문제가 있고, 1900 중량부를 초과하면 주성분이 많이 희석되어 전체 조성물의 효과가 떨어진다.
또한 본 발명에서는 플로르페니콜의 보조용매로서 폴리에틸렌글리콜, 프로필렌글리콜 또는 이들의 혼합물을 사용한다.
폴리에틸렌글리콜은 전체 조성물의 점도를 감소시켜 우수한 주사능을 제공하며, 플로르페니콜의 용해를 도와 보관 안정성을 유지하는데 기여한다. 상기 폴리에틸렌글리콜은 200 ~ 1000 범위, 바람직하게는 300 ~ 600 범위의 분자량을 가지는 것을 사용하도록 한다.
프로필렌글리콜은 전체 조성물의 점도를 감소시켜 우수한 주사능을 확보함은 물론 동절기에 제품이 실외에 노출될 경우, 제품이 어는 것을 방지하는데 기여할 수 있다.
상기 폴리에틸렌글리콜, 프로필렌글리콜 또는 이들의 혼합물의 사용양은 특별히 한정되는 것은 아니지만, 바람직하게는 플로르페니콜 100 중량부에 대하여 5 ~ 150 중량부를 사용한다. 5 중량부 미만으로 사용하면 주사능 향상 및 동결 방지효과가 낮게 나타나며, 150 중량부를 초과하여 사용하면 플로르페니콜의 용해력이 떨어지는 문제가 있다.
본 발명의 약제학적 조성물은 용해보조제로서 폴리소르베이트(Polysorbate)를 더 포함할 수 있는데, 상기 폴리소르베이트는 제품 생산시 용매의 혼합이 용이하게 이루어지도록 보조하는 역할을 하며, 플로르페니콜 100 중량부에 대하여 1 ~ 20 중량부, 바람직하게는 3 ~ 15 중량부를 사용할 수 있다.
또한 본 발명의 약제학적 조성물은 체액의 pH 조건과 유사한 범위의 값을 갖기 위하여 일반적으로 주사제가 가지고 있는 범위로서, 약산성 ~ 약알칼리인 pH 5 ~ 8의 범위에 있는 것이 바람직하며, 상기 pH의 조절을 위하여 인산, 염산, 황산, 구연산, 아세트산 및 젖산 중에서 선택된 1종 또는 2종 이상의 혼합물을 더 포함할 수 있다.
이하, 실시예에 의거하여 본 발명을 구체적으로 설명하겠으나, 다음 실시예에 의하여 본 발명이 한정되는 것은 아니다.
실시예 1 ~ 14 및 비교예 1 ~ 8
하기 표 1 ~ 3에 기재된 조성과 함량으로 실시예 1 ~ 14 및 비교예 1 ~ 8 의 주사용 조성물을 제조하였다.
실시예의 경우, 비이커에 주용매를 넣고 플로르페니콜을 서서히 투입한 뒤 300rpm의 속도로 10분간 교반한다. 이후 폴리에틸렌글리콜 300 또는 프로필렌글리콜을 일시에 투입한 뒤 10분간 교반한 뒤, 이후 폴리소르베이트나 인산을 첨가한다. 사용되는 용매 및 부형제가 완전히 용해될 때까지 교반한 후 미리 멸균된 무균 여과지로 여과하여 실시예의 조성물을 얻었다.
비교예의 경우, 비이커에 주용매를 넣고 플로르페니콜을 서서히 투입한 뒤 300rpm의 속도로 10분간 교반하고, 이후 추가되는 보조용매 또는 부형제를 투입하여 사용되는 용매 및 부형제가 완전히 용해될 때까지 교반한 후 미리 멸균된 무균 여과지로 여과하여 비교예의 조성물의 얻었다.
성분(단위 : mg) 실시예 1 실시예 2 실시예 3 실시예 4 실시예 5 실시예 6 실시예 7
플로르페니콜 300 300 300 300 300 300 300
디메틸아세트아마이드 500 - 500 - 500 - 250
디메틸설폭사이드 - 500 - 500 - 500 250
폴리에틸렌글리콜
(분자량 300)		 200 200 180 180 180 180 180
폴리소르베이트 80 - - 20 20 19.8 19.8 19.8
인산 - - - - 0.2 0.2 0.2
성분(단위 : mg) 실시예 8 실시예 9 실시예 10 실시예 11 실시예 12 실시예 13 실시예 14
플로르페니콜 500 500 500 500 500 500 500
디메틸아세트아마이드 300 - 300 - 300 - 150
디메틸설폭사이드 - 300 - 300 - 300 150
프로필렌글리콜 200 200 180 180 180 180 180
폴리소르베이트 80 - - 20 20 19.8 19.8 19.8
인산 - - - - 0.2 0.2 0.2
성분(단위 : mg) 비교예 1 비교예 2 비교예 3 비교예 4 비교예 5 비교예 6 비교예 7 비교예 8
플로르페니콜 300 300 300 300 500 500 500 500
N-메틸-2-피롤리돈 - - 500 150 - - 300 150
디메틸포름아마이드 500 - - - 300 - - -
디메틸설폭사이드 - 500 - 350 - 300 - 150
물 - 200 - - - 200 - -
프로필렌글리콜 180 - 180 180 180 - 180 180
폴리소르베이트 80 20 - 20 20 20 - 20 20
실험예 1 : 주사능의 측정
상기 실시예 및 비교예의 조성물 0.5ml를 취하여 18게이지, 4cm 길이의 니들이 부착된 직경 23mm 의 폴리프로필렌 주사기에 채워 넣어 주사기 샘플로 준비하였다. 상온에서 AIKOH ENGINEER 사의 주사능 측정기(Model-215EC) 및 Digital Push Pull Gage(Model-Rx series)를 사용하여 각 샘플의 주사능을 측정하였고 이를 하기 표 4에 나타내었다.
실시예 주사능(kgf) 비교예 주사능(kgf)
1 1.5 1 5.0
2 1.4 2 3.5
3 1.1 3 4.0
4 1.2 4 4.2
5 1.2 5 9.4
6 1.1 6 9.8
7 1.3 7 10.5
8 1.1 8 9.5
9 1.8
10 1.0
11 1.5
12 1.2
13 1.6
14 1.1
상기 실험을 통해, 본 발명의 조성물이 비교예의 조성물에 비하여 주사능이 매우 뛰어남을 확인할 수 있었다. 결국 상기 조성물의 주사시에 뻑뻑하지 않아 부드럽게 주사가 가능하여, 다수의 동물에 주사하는 경우 주사자의 노력을 경감할 수 있다.
실험예 2 : 장기 보관에 따른 함량 시험
제조된 조성물의 보관에 따른 안정성을 확인하기 위하여 40℃ 조건에서 실시예 및 비교예의 조성물을 6개월간 보관하였으며, 시간에 따른 플로르페니콜의 함량을 고성능액체크로마토그래피(HPLC)를 통하여 측정하였다. 상기 HPLC는 Agilent 1100 series HPLC system(Agilent사), 컬럼 : Capcell pak MG-II, 4.6ㅧ 150 mm, 5.0 um(SHISEIDO사), 용매 : 30% 아세토니트릴/ 70% 초순수, 유량 : 1.0ml/min, 디텍터 : UV 225(λ max), 온도 : 상온)를 이용하여 측정하였으며, 시간에 따른 플로르페니콜의 함량 변화를 하기 표 5 ~ 7에 나타내었다.
보관기간
(40℃) 		실시예 1 실시예 2 실시예 3 실시예 4 실시예 5 실시예 6 실시예 7
최초 102.9 101.8 100.9 104.5 105.2 104.4 103.2
1개월 102.9 101.6 100.8 104.5 105.0 104.2 103.0
3개월 102.8 101.5 100.7 104.3 104.7 103.9 102.8
6개월 102.6 101.1 100.5 104.1 104.5 103.8 102.5
보관기간
(40℃) 		실시예 8 실시예 9 실시예 10 실시예 11 실시예 12 실시예 13 실시예 14
최초 101.0 103.2 103.8 102.1 100.9 105.1 104.7
1개월 101.1 102.9 103.7 101.7 100.9 105.0 104.3
3개월 100.8 102.3 102.5 100.8 100.5 104.7 104.0
6개월 100.7 102.1 102.3 100.6 100.1 104.6 103.9
보관기간
(40 ℃)		 비교예 1 비교예 2 비교예 3 비교예 4 비교예 5 비교예 6 비교예7 비교예 8
최초 99.3 99.1 99.8 98.0 99.0 99.5 98.1 98.9
1개월 98.5 98.9 99.0 97.8 98.1 95.4 97.5 98.1
3개월 97.7 96.4 97.6 96.8 97.0 91.1 95.5 97.2
6개월 95.5 94.3 95.6 94.9 95.6 87.5 93.8 96.6
상기 표 5 ~ 7에 나타난 바와 같이, 본 발명에 따른 동물약품용 약제학적 조성물이 비교예에 의한 조성물에 비하여 장기 보관시에도 함량의 손실 없이 안정하게 존재할 수 있음을 확인하였다.
실험예 3 : 가용화 효과시험
상기 제조된 실시예 및 비교예의 조성물 1mL를 유리글라스 위에 떨어뜨린 후, 재결정이 이루어지는데 소요되는 시간을 측정하여 하기 표 8에 나타내었으며, 그 비교 사진을 도 1 ~ 2 에 나타내었다.
실시예 재결정소요시간 비교예 재결정소요시간
1 1일이상 1 40분
2 1일이상 2 50분
3 1일이상 3 45분
4 1일이상 4 40분
5 1일이상 5 45분
6 1일이상 6 45분
7 1일이상 7 50분
8 1일이상 8 45분
9 1일이상
10 1일이상
11 1일이상
12 1일이상
13 1일이상
14 1일이상
상기 실험을 통하여 비교예의 조성물은 1시간 이내에 재결정 현상이 나타나는 것을 확인할 수 있었으나, 실시예의 조성물은 하루가 경과해야 재결정이 나타나기 시작함을 확인하였다. 상기 결과를 통하여 본 발명의 조성물이 장기간 보관에 있어서도 재결정이 나타나지 아니하고, 주사 후에도 안정적인 유효성분의 전달이 가능할 것으로 판단된다.
실험예 4 : 통증 시험
상기 제조된 실시예 및 비교예의 조성물을 양돈 농장의 돼지에 주사시, 돼지의 통증에 대한 반응 정도를 측정하였다. 상기 실험은 각 샘플에 대하여 돼지 10마리를 대상으로, 샘플의 주사시 돼지의 반응 정도를 0 ~ 5 범위로 나타내었으며, 주사후 격렬한 반응을 나타낼 수록 높은 수치로 나타내어 그 평균을 하기 표 9에 나타내었다.
실시예 통증 정도 비교예 통증 정도
1 0.3 1 4.1
2 0.4 2 4.3
3 0.4 3 4.0
4 0.3 4 4.2
5 0.2 5 4.7
6 0.2 6 4.5
7 0.3 7 5.0
8 0.4 8 4.5
9 0.5
10 0.3
11 0.4
12 0.5
13 0.4
14 0.3
상기 실험을 통하여 비교예의 조성물과는 달리 실시예의 조성물은 주사시 동물에 통증이 적어, 돼지가 소리를 지르거나 안절부절 못하는 등의 스트레스 반응이나 쇼크 반응이 거의 나타나지 않는다는 점을 확인하였다. 따라서 본 발명의 조성물은 다량의 동물에 안정적으로 주사가 가능할 것으로 보여진다.
도 1은 실시예 1의 조성물을 유리글라스 위에 떨어뜨린 후 시간에 따른 변화를 관찰한 사진이다.
도 2는 비교예 1의 조성물을 유리글라스 위에 떨어뜨린 후 시간에 따른 변화를 관찰한 사진이다.

Claims (6)

  1. 플로르페니콜을 함유하는 약제학적 조성물에 있어서,
    디메틸설폭사이드와 디메틸아세트아마이드 중에서 선택된 1종 또는 이들의 혼합물과,
    폴리에틸렌글리콜 및 폴리소르베이트를 포함하는 것을 특징으로 하는 약제학적 조성물.
  2. 제 1 항에 있어서, 상기 디메틸설폭사이드와 디메틸아세트아마이드 중에서 선택된 1종 또는 이들의 혼합물은 플로르페니콜 100 중량부에 대하여 50 ~ 1900 중량부를 사용하는 것을 특징으로 하는 약제학적 조성물.
  3. 제 1 항에 있어서, 상기 디메틸설폭사이드와 디메틸아세트아마이드 중에서 선택된 1종 또는 이들의 혼합물은 플로르페니콜 100 중량부에 대하여 100 ~ 900 중량부를 사용하는 것을 특징으로 하는 약제학적 조성물.
  4. 제 1 항에 있어서, 상기 폴리에틸렌글리콜은 플로르페니콜 100 중량부에 대하여 5 ~ 150 중량부를 사용하는 것을 특징으로 하는 약제학적 조성물.
  5. 제 1 항에 있어서, 상기 폴리소르베이트는 플로르페니콜 100 중량부에 대하여 1 ~ 20 중량부를 사용하는 것을 특징으로 하는 약제학적 조성물.
  6. 제 1 항 내지 제 5 항 중 선택된 어느 한 항에 있어서 인산, 염산, 황산, 구연산, 아세트산 및 젖산 중에서 선택된 1종 또는 2종 이상의 혼합물을 더 포함하는 것을 특징으로 하는 약제학적 조성물.
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