KR950032134A - 헤테로고리 화합물의 술피닐화 방법 - Google Patents

헤테로고리 화합물의 술피닐화 방법 Download PDF

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Abstract

본 발명은-식 RS(O)X [식중, R은 하나 이상의 동일하거나 상이한 할로겐 원자로 치환된 탄소수 1 내지 4의 직쇄 또는 분지쇄 알킬기이고, X는 할로겐 원자, 히드록실기 또는 그의 염중의 하나, 디알킬아미노기 NR2R3(식중, R2및 R3은 탄소수 1 내지 4의 알킬 또는 할로알킬이다) 또는 아릴 부분이 바람직하게는 페닐 기에 상응하고 임의로 하나 이상의 할로겐 원자 또는 탄소수 1 내지 4의 알킬 또는 할로알킬기로 치환된 아릴옥시기이다]의 유도체를, - 피롤, 피라졸, 이미다졸, 옥사졸, 이속사졸, 티아졸, 이소티아졸 또는 트리아졸로 구성된 군에서 선택되고, 할로겐, 아민, 니트릴, 아릴, 하나 이상의 할로겐 원자 및/또는 하나 이상의 알킬로 치환된 아릴, 할로알킬 또는 SF5기로 부터 선택된 하나 이상의 원자 또는 기로 치환될 수도 있는 헤테로고리 화합물 Het와 반응시킴을 특징으로 하는 헤테로고리 화합물의 신규한 술피닐화 방법에 관한 것이다.

Description

헤테로고리 화합물의 술피닐화 방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (16)

  1. 식 RS(O)X [식중, R은 하나 이상의 동일하거나 상이한 할로겐 원자로 치환된 탄소수 1 내지 4의 직쇄또는 분지쇄 알킬기이고, X는 할로겐 원자, 히드록실기 또는 그의 염중의 하나, 디알킬아미노기 NR2R3(식중, R2및 R3은 탄소수 1 내지 4의 알킬 또는 할로알킬이다) 또는 아릴 부분이 바람직하게는 페닐 기에 상응하고 임의로 하나 이상의 할로겐 원자 또는 탄소수 1 내지 4의 알킬 또는 할로알킬기로 치환된 아릴옥시기이다]의 유도체를, 피롤, 피라졸, 이미다졸, 옥사졸, 이속사졸, 티아졸, 이소티아졸 또는 트리아졸로 구성된 군에서 선택되고, 할로겐, 하나 또는 두개의 탄소수 1 내지 4의 알킬기로 치환되거나 비치환된 아민, 니트릴, 아릴 하나 이상의 할로겐 원자 및/또는 하나 이상의 알킬로 치환된 아릴, 할로알킬 또는 SF5기로 부터 선택된 하나 이상의 원자 또는 기로 치환될 수도 있는 헤테로고리 화합물 Het(단, Het가 피롤일 경우 R은 n-부틸이 아니고, Het가 2,5-디메틸피롤인 경우에는 R은 메틸이 아니다)와 반응시킴을 특징으로 하는 헤테로고리 화합물의 술피닐화 방법.
  2. 제1항에 있어서, Het가 피롤, 피라졸 및 이미다졸로 구성된 군에서 선택되고, 1차, 2차 또는 3차 아민, 바람직하게는 디메틸아민, 피리딘, 트리메틸아민, 디에틸아민 또는 이소프로필아민의 토실레이트, 히드로클로라이드 및 메실레이트로 구성된 군에서 선택된 화합물 또는 염산을 임의로 파라-톨루엔술폰산의 존재하에서 사용하여 반응을 수행함을 특징으로 하는 방법.
  3. 제1항 또는 2항에 있어서, 포스겐(COCl2), 클로로포르메이트, PCl5또는 SOCl2로 구성된 군에서 선택되는 반응물을 사용하여 반응을 수행함을 특징으로 하는 방법.
  4. 제1항 또는 2항에 있어서, RS(O)X와 반응시킨 아미노기로 헤테로고리를 치환시켜 술핀아미드 화합물을 수득하고, 이어서 이를 재배열시켜 하나의 탄소 원자를 함유한 아미노기와 인접한 탄소상에 술피닐 기 RS(O)를 갖는 헤테로고리 화합물을 수득함을 특징으로 하는 방법.
  5. 제1항 또는 2항에 있어서, R이 트리플루오로메틸기 CF3이고 X가 염소 원자임을 특징으로 하는 방법.
  6. 제1항 또는 2항에 있어서, R이 트리플루오로메틸기 CF3이고, X가 N(CH3)2또는 N(C2H5)2기임을 특징으로 하는 방법.
  7. 제3항에 있어서, R이 트리플루오로메틸 CF3이고, X가 히드록실 OH 또는 ONa 기이며, 반응을 포스겐(COC12) 또는 SOC12의 존재하에서 수행함을 특징으로 하는 방법.
  8. 제1항 또는 2항에 있어서, 헤테로고리 Het가 하기 식 A 또는 B의 화합물임을 특징으로 하는 방법:
    [상기 식에서, R1은 할로겐 원자, 바람직하게는 불소, 또는 알킬 또는 할로알킬기, 바람직하게는 CF3또는 SF5기이다]
  9. 하기 식:
    의 화합물을 식 RS(O)X [식중, R은 하나 이상의 동일하거나 상이한 할로겐 원자로 치환된 탄소수 1 내지 4의 직쇄 또는 분지쇄 알킬기이고, X는 할로겐 원자, 히드록실기 또는 그의 염중의 하나, 디알킬아미노기 NR2R3(식중, R2및 R3은 탄소수 1 내지 4의 알킬 또는 할로알킬이다) 또는 아릴 부분이 바람직하게는 페닐 기에 상응하고 임의로 하나 이상의 할로겐 원자 또는 탄소수 1 내지 4의 알킬 또는 할로알킬기로 치환된 아릴옥시기 이다)의 반응물과 반응시킴을 특징으로 하는 하기 식의 4-술피닐피라졸의 제조 방법.
    [상기 식에서, R은 하나 이상의 동일하거나 상이한 할로겐 원자로 치환된 탄소수 1 내지 4의 직쇄 또는 분지쇄 알킬기이고, R1은 할로겐 원자, 바람직하게는 불소, 또는 알킬 또는 할로알킬기, 바람직하게는 CF3, 또는 SF5기이다]
  10. 제9항에 있어서, 1차, 2차 또는 3차 아민, 바람직하게는 디메틸아민, 피리딘, 트리메틸아민, 디에틸아민 또는 이소프로필아민의 토실레이트, 히드로클로라이드 및 메실레이트로 구성된 군에서 선택된 화합물, 또는 염산을 임의로 파라-톨루엔술폰산의 존재하에서 사용하여 반응을 수행함을 특징으로 하는 방법.
  11. 제9항 또는 10항에 있어서, 포스겐(COC12), 클로로포르메이트, PC15또는 SOC12로 구성된 군에서 선택되는 반응물을 사용하여 수행함을 특징으로 하는 방법.
  12. 제9항 또는 10항에 있어서, 하기 식:
    중의 하나를 갖는 4-H 피라졸 화합물상에 -CF3S(O)C1, CF3S(O)N(CH3)2또는 CF3S(O)N(C2H5)2, 또는 -CF3S(O)OH 또는 CF3S(O)ONa의 하나와 포스겐 또는 SOC12또는 C1CO2C2H5를 작용시킴으로써 하기 식의 4-술피닐피라졸을 제조하는 방법:
  13. 식 RS(O)NH-Het1(식중 Het1-NH2는 제1항 또는 2항의 정의 내에 있는 아미노-치환 화합물 Het 이다)의 중간체 술핀아미드 화합물.
  14. 제13항에 있어서, Het1-NH2가 할로겐, 하나 또는 두개의 탄소수 1 내지 4의 알킬기로 치환되거나 비치환된 아민, 니트릴, 아릴, 하나 이상의 할로겐 원자 및/또는 하나 이상의 알킬로 치환된 아릴, 할로알킬 또는 SF5기로부터 선택된 하나 이상의 원자 또는 기로 치환될 수 있는 아민-치환된 피라졸 헤테로고리이며, 술핀아미드기가 이 헤테로 고리상의 5위치에 존재함을 특징으로 하는 화합물.
  15. 제14항에 있어서, 5-(N-트리플루오로메틸술피닐)아미노-3-시아노-1-[2,6-디클로로-4-CF3-페닐]-4-H-피라졸인 화합물.
  16. 제14항에 있어서, 5-(N-트리플루오로메틸술피닐)아미노-3-시아노-1-[2,6-디클로로-4-CF3-페닐]-4-H-피라졸인 화합물.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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