KR950700261A - 제초성 N-[(피리미딘-2-일)아미노카르보닐]벤젠술폰아미드(Herbicide N-[(pyrimidin-2-yl)aminocarbonyl]benzenesulphonamides) - Google Patents
제초성 N-[(피리미딘-2-일)아미노카르보닐]벤젠술폰아미드(Herbicide N-[(pyrimidin-2-yl)aminocarbonyl]benzenesulphonamides)Info
- Publication number
- KR950700261A KR950700261A KR1019940703017A KR19940703017A KR950700261A KR 950700261 A KR950700261 A KR 950700261A KR 1019940703017 A KR1019940703017 A KR 1019940703017A KR 19940703017 A KR19940703017 A KR 19940703017A KR 950700261 A KR950700261 A KR 950700261A
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- formula
- aminocarbonyl
- benzenesulfonamide
- fluorine
- pyrimidin
- Prior art date
Links
- UJJQRJPAQKUPAQ-UHFFFAOYSA-N 1-(benzenesulfonyl)-3-pyrimidin-2-ylurea Chemical compound C=1C=CC=CC=1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC=CC=N1 UJJQRJPAQKUPAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract 5
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 title claims 3
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title claims 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims abstract 14
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 11
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract 11
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 10
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims abstract 10
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims abstract 10
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims abstract 10
- -1 Ethynesulfonyl Chemical group 0.000 claims abstract 8
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 7
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims abstract 4
- 125000004170 methylsulfonyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)(=O)=O 0.000 claims abstract 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract 4
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract 3
- OJWYYSVOSNWCCE-UHFFFAOYSA-N 2-methoxyethyl hypofluorite Chemical compound COCCOF OJWYYSVOSNWCCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims abstract 2
- 125000004786 difluoromethoxy group Chemical group [H]C(F)(F)O* 0.000 claims abstract 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000001889 triflyl group Chemical group FC(F)(F)S(*)(=O)=O 0.000 claims abstract 2
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 claims 11
- KHBQMWCZKVMBLN-UHFFFAOYSA-N Benzenesulfonamide Chemical compound NS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 KHBQMWCZKVMBLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 10
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 9
- 125000000246 pyrimidin-2-yl group Chemical group [H]C1=NC(*)=NC([H])=C1[H] 0.000 claims 6
- 150000005006 2-aminopyrimidines Chemical class 0.000 claims 2
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000006125 ethylsulfonyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims 2
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims 2
- 229940124530 sulfonamide Drugs 0.000 claims 2
- 150000003456 sulfonamides Chemical class 0.000 claims 2
- ZNGQDRAOYUFHOY-UHFFFAOYSA-N C1=CC=C(C=C1)S(=O)(=O)N(C(=O)NC2=NC=CC=N2)C(F)(F)F Chemical compound C1=CC=C(C=C1)S(=O)(=O)N(C(=O)NC2=NC=CC=N2)C(F)(F)F ZNGQDRAOYUFHOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M Carbamate Chemical compound NC([O-])=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 125000000066 S-methyl group Chemical group [H]C([H])([H])S* 0.000 claims 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims 1
- 239000012050 conventional carrier Substances 0.000 claims 1
- 125000004216 fluoromethyl group Chemical group [H]C([H])(F)* 0.000 claims 1
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 claims 1
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 claims 1
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 125000004184 methoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims 1
- BSCCSDNZEIHXOK-UHFFFAOYSA-N phenyl carbamate Chemical compound NC(=O)OC1=CC=CC=C1 BSCCSDNZEIHXOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 claims 1
- BUXTXUBQAKIQKS-UHFFFAOYSA-N sulfuryl diisocyanate Chemical compound O=C=NS(=O)(=O)N=C=O BUXTXUBQAKIQKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000000876 trifluoromethoxy group Chemical group FC(F)(F)O* 0.000 claims 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000004472 dialkylaminosulfonyl group Chemical group 0.000 abstract 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D521/00—Heterocyclic compounds containing unspecified hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
- C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
- C07D239/47—One nitrogen atom and one oxygen or sulfur atom, e.g. cytosine
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/36—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof
Abstract
본 발명은 하기 일반식 I의 N-[(피리미딘-2-일)아미노카르보닐]벤젠술폰아미드 및 그의 환경에 무해한 염에 관한 것이다.
식 중, R1은 메틸 또는 에틸이고, R2는 수소 또는 메틸이고, R3는 치환 또는 비치환된 알킬 ; ER6기(여기서, E는 0 또는 S이고, R6는 비치환 또는 불소-치환된 알킬이고, 또한 E가 0이고 동시에 R5가 트리플루오로메틸인 경우에는 R6는 그 밖에도 메틸술포닐, 에틴술포닐, 트리플루오로메틸술포닐, 알릴술포닐 또는 프로파르길술포닐일 수 있음) ; NO2또는 OH이거나 ; 또는 R5가 불소인 경우에는 디알킬아미노술포닐이고 ; 또한 R3는 1 내지 3개의 할로겐 원자를 가질 수도 있는 C1- 또는 C2-알킬술포닐이지만, R3는 디플루오로메톡시가 아니고, R4는 수서, 메틸, 에틸, 메톡시, 에톡시, 불소, 염소, 메틸티오, 에틸티오 또는 C1-C2-할로알콕시이고, R5는 불소 또는 트리플루오로메틸이다.
본 발명은 또한 화합물 I의 제조 방법 및 그의 용도에 관한 것이다.
Description
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음
Claims (15)
- 하기 일반식 I의 N-[(피리미딘-2-일)아미노카르보닐]벤젠술폰아미드 및 그의 환경에 무해한 염.식 중, R1은 메틸 또는 에틸이고, R2는 수소 또는 메틸이고, R3는 1 내지 3개의 메톡시기 또는 불소 원자를 가질 수 있는 C1-C4-알킬 ; ER6기(여기서, E는 0 또는 S이고, R6는 1 내지 3개 또는 1 내지 5개의 불소 원자를 가질 수 있는 C1-C2-알킬이고, 또한 E가 0이고 동시에 R5가 트리플루오로메틸인 경우에는 R6는 그 밖에도 메틸술포닐, 에틸술포닐, 트리플루오로메틸술포닐, 알릴술포닐 또는 프로파르길술포닐일수 있음)이거나 ; 또는 R5가 불소인 경우에는 디-C1-C3-알킬아미노술포닐이고 ; 또한 R3는 1 내지 3개의 할로겐 원자를 가질 수 있는 C1- 또는 C2-알킬술포닐이지만, R3는 디플루오로메톡시가 아니고, R4는 수소, 메틸, 에틸, 메톡시, 에톡시, 불소, 염소, 메틸티오, 에틸티오 또는 C1-C2-할로알콕시이고, R5는 불소 또는 트리플루오로메틸이다.
- 제1항에 있어서, R1은 메틸이고, R2및 R3는 수소이고, R3는 메틸술포닐옥시(E=0,R6=메틸술포닐)이며, R5는 트리플루오로메틸인 일반식 I의 N-[(피리미딘-2-일)아미노카르보닐]벤젠술폰아미드.
- 제1항에 있어서, R1은 메틸이고, R2및 R4는 수소이고, R3는 트리플루오로메틸이며, R5는 트리플루오로메틸 또는 불소인 일반식 I의 N-[(피리미딘-2일)아미노카르보닐]벤젠술폰아미드.
- 제1항에 있어서, R1은 메틸이고, R2및 R4는 수소이고, R3는 트리플루오로메톡시이며, R5는 트리플우로오메틸 또는 불소인 일반식 I의 N-[(피리미딘-2-일)아미노카르보닐]벤젠술폰아미드.
- 제1항에 있어서, R1은 메틸이고, R2는 수소이고, R3는 티오메틸 또는 메톡시이고, R4는 6-티오메틸이며, R5는 트리플루오로메틸 또는 불소인 일반식 I의 N-[(피리미딘-2-일)아미노카르보닐]벤젠술폰아미드.
- 제1항에 있어서, R1은 메틸이고, R2및 R4는 수소이고, R3는 메톡시메틸이며, R5는 트리플루오로메틸 또는 불소인 일반식 I의 N-[(피리미딘-2일)아미노카르보닐)벤젠술폰아미드.
- 제1항에 있어서, R1은 메틸이고, R2및 R4는 수소이고, R3는 니트로이며, R5는 트리플루오로메틸 또는 불소인 일반식 I의 N-[(피리미딘-2-일)아미노카르보닐]벤젠술폰아미드.
- 제1항에 있어서, R1은 메틸이고, R2및 R4는 수소이고, R3는 메틸술포닐 또는 에틸술포닐이며, R5는 트리플루오로메틸 또는 불소인 일반식 I의 N-[(피리미딘-2-일)아미노카르보닐]벤젠술폰아미드.
- 제1항에 있어서, R1은 메틸이고, R2및 R4는 수소이고, R3는 N,N-다메틸술파모일이며, R5는 불소인 일반식 I의 N-[(피리미딘-2-일)아미노카르보닐]벤젠술폰아미드.
- 하기 일반식 Ⅱ의 술포닐 이소시아네이트를 비활성 유기 용매 중에서 화학양론적인 양 정도의 하기 일반식 Ⅲ의 2-아미노피리미딘 유도체와 통상적인 방식으로 반응시키는 제1항에서 정의한 일반식 I의 N-[(피리미딘-2-일)아미노카르보닐]벤젠술폰아미드의 제조 방법.
- 하기 일반식 IV의 카르바메이트를 비활성 유기 용매 중, 0 내지 120℃에서, 화학양론적인 양 정도의 2-아미노피리미딘 유도체 III과 통상적인 방식으로 반응시키는 제1항에서 정의한 일반식 I의 N-[(피리미딘-2일)아미노카르보닐]벤젠술폰아미드의 제조 방법.
- 하기 일반식 V의 술폰아미드를 비활성 유기 용매 중에서 하기 일반식 VI의 페닐 카르바메이트와 통상적인 방식으로 반응시키는 제1항에서 정의한 일반식 I의 N-[(피리미딘-2일)아미노카르보닐]벤젠술폰아미드이 제조 방법.
- 하기 일반식 V의 술폰아미드를 비활성 유기 용매 중에서 하기 일반식 VII의 이소시아네이트와 통상적인 방식으로 반응시키는 제1항에서 정의한 일반식 I의 N-[(피리미딘-2일)아미노카르보닐]벤젠술폰아미드이 제조 방법.
- 제1항에서 정의한 일반식 I의 N-[(피리미딘-2-일)아미노카르보닐)벤젠술폰아미드 또는 그의 염, 및 통상의 담체를 함유하는 제초제.
- 제초 유효량의 제1항에서 정의한 일반식 I의 N-[(피리미딘-2-일)아미노카르보닐]벤젠술폰아미드 또는 그의 염들 중 하나를 식물 또는 그 생육지에 작용하도록 하는 바람직하지 않은 식물 성장의 억제 방법.※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEP4206145.8 | 1992-02-28 | ||
| DE4206145A DE4206145A1 (de) | 1992-02-28 | 1992-02-28 | Herbizide n-((pyrimidin-2-yl)aminocarbonyl)benzolfulfonamide |
| PCT/EP1993/000362 WO1993016998A1 (de) | 1992-02-28 | 1993-02-16 | Herbizide n-[(pyrimidin-2-yl)aminocarbonyl]benzolsulfonamide |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR950700261A true KR950700261A (ko) | 1995-01-16 |
| KR100260107B1 KR100260107B1 (ko) | 2000-08-01 |
Family
ID=6452788
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1019940703017A KR100260107B1 (ko) | 1992-02-28 | 1993-02-16 | 제초성n-((피리미딘-2-일)아미노카르보닐)벤젠술폰아미드 |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5612286A (ko) |
| EP (1) | EP0628031B1 (ko) |
| JP (1) | JP3363447B2 (ko) |
| KR (1) | KR100260107B1 (ko) |
| DE (2) | DE4206145A1 (ko) |
| ES (1) | ES2134837T3 (ko) |
| HU (1) | HU218974B (ko) |
| WO (1) | WO1993016998A1 (ko) |
Families Citing this family (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4442236A1 (de) * | 1994-11-28 | 1996-05-30 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | N-substituierte Hydrazinophenylsulfonylharnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren |
| DE19525162A1 (de) | 1995-07-11 | 1997-01-16 | Bayer Ag | Sulfonylamino(thio)carbonylverbindungen |
| DE19544743A1 (de) * | 1995-12-01 | 1997-06-05 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | 5-Acylamino-2-alkoxycarbonylphenylsulfonylharnstoffe als selektive Herbizide |
| DE19608445A1 (de) | 1996-03-05 | 1997-09-11 | Bayer Ag | Substituierte Arylsulfonyl(thio)harnstoffe |
| DE19833007A1 (de) * | 1998-07-23 | 2000-02-03 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Verfahren zur Herstellung von 4,6-disubstituierten 2-Isocyanatopyrimidinen und ihre Verwendung als Zwischenprodukte für Wirkstoffsynthesen |
| TWI241298B (en) | 1998-09-25 | 2005-10-11 | Mitsubishi Chem Corp | Pyrimidone derivatives |
| JP2003528081A (ja) * | 2000-03-22 | 2003-09-24 | バイエル クロップサイエンス ゲーエムベーハー | ヘテロ環アシルスルフィミド、それらの製造方法、それらからなる組成物およびそれらの農薬としての使用 |
| WO2003037888A1 (en) | 2001-09-21 | 2003-05-08 | Mitsubishi Pharma Corporation | 3-substituted-4-pyrimidone derivatives |
| AU2002337498B2 (en) | 2001-09-21 | 2006-08-10 | Mitsubishi Pharma Corporation | 3-substituted-4-pyrimidone derivatives |
| US7683069B2 (en) * | 2002-12-16 | 2010-03-23 | Mitsubishi Tanabe Pharma Corporation | 3-substituted-4-pyrimidone derivatives |
| TWI357408B (en) | 2003-03-26 | 2012-02-01 | Mitsubishi Tanabe Pharma Corp | 3-substituted-4-pyrimidone derivatives |
| EP2245935A1 (de) | 2009-05-02 | 2010-11-03 | Bayer CropScience AG | Herbizide Verbindungen auf Basis von N-Azinyl-N-pyridylsulfonyl-harnstoffen |
Family Cites Families (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| OA05625A (fr) * | 1976-04-07 | 1981-04-30 | Du Pont | N-(hétérocyclique aminocarbonyl) aryl sulfonamides herbicides, compositions les contenant et procédés les utilisant . |
| US4169719A (en) * | 1976-04-07 | 1979-10-02 | E. I. Du Pont De Nemours And Co. | Herbicidal sulfonamides |
| US4310346A (en) * | 1980-03-14 | 1982-01-12 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | N(Substituted phenylsulfonyl) N'(substituted cyumidin-2-yl) ureas |
| US4425153A (en) * | 1980-07-11 | 1984-01-10 | E. I. Du Pont De Nemours & Co. | Herbicidal sulfonamides |
| ZA814658B (en) * | 1980-07-11 | 1983-02-23 | Du Pont | Herbicidal sulfonamides |
| CA1330438C (en) * | 1980-07-17 | 1994-06-28 | Willy Meyer | N-phenylsulfonyl-n'-pyrimidinyl-and-triazinylureas |
| US4543120A (en) * | 1982-08-12 | 1985-09-24 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Alkyl sulfonyl sulfonamides |
| US4515624A (en) * | 1983-03-23 | 1985-05-07 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal sulfonamides |
| DE3431917A1 (de) * | 1984-08-30 | 1986-03-13 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | 1-(2-trifluormethoxy-phenylsulfonyl)-3- heteroaryl-(thio)-harnstoffe |
| DE3712306A1 (de) * | 1987-04-10 | 1988-10-20 | Bayer Ag | Substituierte 1-(2-oxyaminosulfonyl-phenylsulfonyl)-3- (4-trifluormethyl-pyrimidin-2-yl)- (thio)harnstoffe |
| DE3813623A1 (de) * | 1988-04-22 | 1989-11-02 | Basf Ag | N-((6-trifluormethylpyrimidin-2-yl)- aminocarbonyl)-2-carboalkoxybenzolsulfonamide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide oder zur beeinflussung des pflanzenwachstums |
| DE3900472A1 (de) * | 1989-01-10 | 1990-07-12 | Basf Ag | Herbizide sulfonylharnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
-
1992
- 1992-02-28 DE DE4206145A patent/DE4206145A1/de not_active Withdrawn
-
1993
- 1993-02-16 WO PCT/EP1993/000362 patent/WO1993016998A1/de active IP Right Grant
- 1993-02-16 HU HU9402470A patent/HU218974B/hu not_active IP Right Cessation
- 1993-02-16 ES ES93903974T patent/ES2134837T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1993-02-16 DE DE59309660T patent/DE59309660D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1993-02-16 KR KR1019940703017A patent/KR100260107B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1993-02-16 JP JP51450893A patent/JP3363447B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1993-02-16 EP EP93903974A patent/EP0628031B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1993-02-16 US US08/290,959 patent/US5612286A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| WO1993016998A1 (de) | 1993-09-02 |
| HU9402470D0 (en) | 1994-11-28 |
| JP3363447B2 (ja) | 2003-01-08 |
| DE59309660D1 (de) | 1999-07-22 |
| EP0628031B1 (de) | 1999-06-16 |
| US5612286A (en) | 1997-03-18 |
| EP0628031A1 (de) | 1994-12-14 |
| HUT69036A (en) | 1995-08-28 |
| HU218974B (hu) | 2001-01-29 |
| DE4206145A1 (de) | 1993-09-02 |
| JPH07505144A (ja) | 1995-06-08 |
| ES2134837T3 (es) | 1999-10-16 |
| KR100260107B1 (ko) | 2000-08-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR950700261A (ko) | 제초성 N-[(피리미딘-2-일)아미노카르보닐]벤젠술폰아미드(Herbicide N-[(pyrimidin-2-yl)aminocarbonyl]benzenesulphonamides) | |
| KR977002853A (ko) | 아실화된 아미노페닐설포닐 우레아, 이의 제법, 및 이의 제초제 및 식물성성장조절제로서의 사용(acylated aminophenylsulphonylureas, process for their preparation and their use as herbicides and plantgrowth regulators) | |
| KR930022947A (ko) | 제초조성물, 그의 제조방법 및 제초제로서의 사용 | |
| KR850007975A (ko) | 6-클로로벤즈아졸릴옥시아세트아미드의 제조방법 | |
| ES484495A1 (es) | Un procedimiento para la preparacion de n-(heterocicloami- nocarbonil) instituidosulfonamidas. | |
| KR910021381A (ko) | 4-3급 부틸이미다졸 유도체, 및 이의 제조방법 및 용도 | |
| KR910000754A (ko) | 티아졸로피리미딘 유도체, 이의 제조방법 및 이의 농약으로서의 용도 | |
| KR880000412A (ko) | 삼치환된 1,3,5-트리아진-2,4,6-트리온 및 이의 제조방법 | |
| KR930002311A (ko) | N-페닐티오우레아 유도체 및 그의 약학적 용도 | |
| KR900014338A (ko) | 제초적 1,3,5-트리아진-2-일아미노카르보닐아미노 술포닐벤조산 에스테르, 이들의 제조방법 이들을 사용하는 제초방법 | |
| KR927003547A (ko) | 3-아릴피리미디닐 에테르 및 티오에테르 살균제 | |
| KR920012004A (ko) | 광학 활성 1-아릴-알킬아민의 라세미화 방법 | |
| KR880002872A (ko) | 트리아졸로- 피리미딘-2-설폰아미드 | |
| KR910000662A (ko) | 치환된 설포닐디아미드, 이의 제조방법 및 제초제 및 식물 성장 조절제로서의 이의 용도 | |
| KR960013203A (ko) | 제초 활성 테트라졸리논 | |
| KR880007489A (ko) | 치환된 4-아미노-피리미딘 및 이의 제조방법 | |
| KR910016712A (ko) | 제초제로서의 술포닐요소, 이것의 제조 및 이것에 대한 중간물질 | |
| KR920004364A (ko) | 제초성 술포닐우레아, 그의 제조방법, 그의 제조용 중간체 및 그의 용도 | |
| KR890008114A (ko) | 살진균제 아졸릴- 유도체 | |
| KR840000172A (ko) | 살균용과 생장조절용 조성물 및 그 제조 | |
| KR970704717A (ko) | 사카린 유도체 및 그의 제초제로서의 용도(Saccharin Derivatives and Their Use as Herbicides) | |
| KR880011087A (ko) | 제초제 | |
| KR870003087A (ko) | 페녹시프탈리드 유도체, 그 제조방법 및 이를 함유하는 제초 조성물 | |
| KR910007890A (ko) | 아미노피리미딘의 제조방법 | |
| KR850007245A (ko) | 2-(알콕스이미노알콕시카보닐)-페닐설포닐우레아의 제조방법 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A201 | Request for examination | ||
| E902 | Notification of reason for refusal | ||
| E701 | Decision to grant or registration of patent right | ||
| GRNT | Written decision to grant | ||
| LAPS | Lapse due to unpaid annual fee |