KR930021632A - 벤조[b]티오펜-5-일 유도체 및 이의 제조방법 - Google Patents
벤조[b]티오펜-5-일 유도체 및 이의 제조방법 Download PDFInfo
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Abstract
본 발명은 선택적 결정화에 의해 수득된 구조식 (2a) 또는 (2b)의 화합물을 사용하여 일반식 (6a) 또는 (6b)의 화합물을 제조하는 방법 및 일반식 (6a) 또는 (6b)의 화합물을 제조하는데 유용한 중간체인 일반식 (7)의 화합물에 관한 것이다.
상기 식에서, R²는 수소원자 또는 하이드록실 보호 그룹이고, R⁴및 R5는 동일하거나 상이할 수 있으며 저급 알킬 그룹이고, R¹은 일반식의 그룹(여기서, R²는 위에서 정의한 바와 같고, R³은 수소원자 또는 카복실 보호그룹이다), 구조식의 그룹 또는 일반식
Description
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음
Claims (6)
- 구조식(1)의 화합물의 상응하는 광학 활성 형태를 선택적으로 결정화시키는 라세미화 촉매의 존재하에 구조식(1)의 화합물의 과포화 용액에, 일반식(6a)의 화합물을 제조하고자 하는 경우에는 구조식 (2a)의 광학 활성 화합물의 씨드 결정을 도입하고 일반식 (6b)의 화합물을 제조하고자 하는 경우에는 구조식(2b)의 광학 활성 화합물의 씨드 결정을 도입하여 각각 구조식 (2a) 또는 (2b)의 광학 활성 화합물을 수득하고, 수득된 광학 활성 화합물을 산 촉매의존재하에 가알콜분해 또는 가수분해시키며, 이어서 생성된 생성물에 그 자체가 공지된 방법으로 하이드록실 보호 그룹을 도입시켜 각각 일반식 (3a) 또는 (3b)의 광학 활성 화합물을 수득한 다음, 당해 일반식 (3a) 또는 (3b)의 광학 활성 화합물을 환원시켜 각각 일반식 (4a) 또는 (4b)의 광학 활성 화합물을 수득하고, 이어서 이와 같이 수득한 화합물을 탈-산성화제의 존재하에 일반식(5)의 화합물 또는 이의 염과 반응시킨 다음, 필요할 경우, 하이드록실 보호 그룹을 제거함을 특징으로 하여, 일반식(6a) 또는 (6b)의 광학 활성 벤조[b]티오펜-5-일 유도체 또는 이의 염을 제조하는 방법.상기 식에서 R²는 수소원자 또는 하이드록실 보호 그룹이고, R³은 수소원자 또는 카복실 보호 그룹이며, R⁴및 R5는 동일하거나 상이할 수 있고, 저급 알킬 그룹이며, R2a는 하이드록실 보호 그룹이고, X는 제거가능한 그룹이다.
- 탈-산성화제의 존재하에 일반식(4a) 또는 (4b)의 화합물을 일반식(5)의 화합물 또는 이의 염과 반응시킨 다음, 필요할 경우, 하이드록실 보호 그룹을 제거함을 특징으로 하여, 일반식(6a)또는 (6b)의 광학 활성 벤조[b]티오펜-5-일 유도체 또는 이의 염을 제조하는 방법.상기 식에서, R²는 수소원자 또는 하이드록실 보호 그룹이고, R⁴및 R5는 동일하거나 상이할 수 있으며, 저급 알킬 그룹이고, R2a는 하이드록실 보호 그룹이며, X는 제거가능한 그룹이다.
- 제1항 내지 제2항에 있어서, X가 할로겐 원자인 방법.
- 제1항 내지 제3항 중의 어느 한 항에 있어서, 광학 활성 벤조[b]티오펜-5-일 유도체가 (-)-1-(벤조[b]티오펜-5-일)-2-[2-(N,N-디에틸아미노)에톡시]에탄올인 방법.
- 일반식(7)의 화합물, 이의 광학 활성 형태 또는 이의 염.상기 식에서, R¹은 일반식의 그룹(여기서, R²는 수소원자 또는 하이드록실 보호 그룹이고, R³은 수소원자 또는 카복실 보호 그룹이다), 구조식의 그룹 또는 일반식의 그룹(여기서, R²는 위에서 정의한 바와 같다)이다.
- (-)-2,2-디메틸-5-(벤조[B]티오펜-5-일)-1,3-디옥솔린-4-은 또는 (+)-2,2-디메틸-5-(벤조[B]티오펜-5-일)-1,3-디옥솔린-4-은.※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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Family Cites Families (11)
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---|---|---|---|---|
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ATE63903T1 (de) * | 1984-10-25 | 1991-06-15 | Hoechst Roussel Pharma | 9-amino-1,2,3,4-tetrahydroacridin-1-ol und verwandte verbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und verwendung als arzneimittel. |
DK167393B1 (da) * | 1985-12-30 | 1993-10-25 | Roussel Uclaf | 1-sulfonyl-2-oxo-pyrrolidinderivater, deres fremstilling og farmaceutiske praeparater med indhold deraf |
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US4791107A (en) * | 1986-07-16 | 1988-12-13 | Hoechst-Roussel Pharmaceuticals, Inc. | Memory enhancing and analgesic 1,2,3,3A,8,8A-hexahydro-3A,8 (and) 1,3A,8)-di(and tri)methylpyrrolo(2,3-B)indoles, compositions and use |
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US4859666A (en) * | 1988-07-06 | 1989-08-22 | Bristol-Myers Company | THAZ derivatives for enhancement of cerebral function |
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JP3044055B2 (ja) * | 1990-08-09 | 2000-05-22 | 富山化学工業株式会社 | 1,2―エタンジオール誘導体およびその塩 |
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