KR890006610A - 4h-i-벤조피란-4-온 유도체 또는 이의 염, 이의 제조방법, 및 활성성분으로 이를 함유하는 약제학적 조성물 - Google Patents

4h-i-벤조피란-4-온 유도체 또는 이의 염, 이의 제조방법, 및 활성성분으로 이를 함유하는 약제학적 조성물 Download PDF

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신지 마끼노
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Abstract

내용 없음

Description

4H-1-벤조피란-4-온 유도체 또는 이의 염, 이의 제조방법, 및 활성성분으로 이를 함유하는 약제학적 조성물
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (112)

  1. 하기 일반식(Ⅰ)의 4H-1-벤조피란-4-온 유도체 또는 이의 염.
    상기식에서, R1은 비치환되거나 할로겐-치환된 저급 알킬, 저급알케닐 또는 아릴 그룹이고; R2는 수소원자이거나, 또는 알킬 또는 아실그룹이며; R3은 수소 또는 할로겐 원자이거나, 시아노, 아지도, 카복실, 하이드록실, 포르밀 또는 알콕시카보닐 그룹이거나, 또는 치환되거나 비치환된 알킬, 알콕시, 페녹시, 사이클로알킬, 카바모일, 아미노 또는 페닐그룹이고; R4는 수소 또는 할로겐 원자이거나, 니트로, 시아노, 카복실, 아실, 하이드록실 또는 알콕시카보닐 그룹이거나, 치환되거나 비치환된 알킬, 알콕시, 알킬티오, 페닐티오, 저급 알키닐, 저급알케닐, 설파모일, 알킬설피닐, 알킬설포닐, 아미디노, 페닐 또는 헤테로사이클릭그룹이거나, 또는 일반식(여기에서, R6은 수소원자, 하이드록실, 시아노 또는 알콕시카보닐 그룹이거나, 또는 치환되거나 비치환된 알킬, 사이클로알킬, 페닐, 아미노, 아실, 카바모일, 알킬설포닐, 이미노메틸 또는 아미디노 그룹이고, R7은 수소원자이거나, 또는 치환되거나 비치혼된 알킬, 알콕시, 페닐, 사이클로알킬 또는 헤테로사이클릭 그룹이거나, 또는 R6및 R7이, 이들이 결합되어 있는 질소원자와 함께는 치환되거나 비치환된 3- 내지 7-원 헤테로사이클릭 그룹을 형성한다)의 그룹이며; R5는 치환되거나 비치환된 페닐, 티에닐, 푸릴 또는 피리딜 그룹이고; Z는 산소 또는 황원자이거나, 또는 이미노그룹이며; 점선은 단일 또는 이중 결합을 의미한다.
  2. 제1항에 있어서, R1이 비치환되거나 할로겐-치환된 저급알킬 또는 저급알케닐 그룹이고; R2는 수소원자 또는 아실 그룹이며; R3및 R4는 동일하거나 상이할 수 있으며, 수소원자, 카바모일, 카복실, 포르밀, 하이드록실 또는 알콕시 카보닐 그룹이거나, 또는 치환되거나 비치환된 알킬, 알콕시 또는 페닐 그룹이며; R5는 치환되거나 비치환된 페닐 또는 피리딜 그룹이고; Z는 산소 또는 황원자이며; 점선은 이중 결합을 의미하는 일반식(Ⅰ)의 4H-1-벤조피란-4-온 유도체 또는 이의 염.
  3. 제1항에 있어서, R1이 비치환되거나 할로겐-치환된 저급 알킬 또는 저급알케닐 그룹이고; R2는 수소원자, 또는 아실그룹이며; R3은 수소 또는 할로겐 원자이거나, 시아노, 아지도, 카바모일, 카복실, 하이드록실, 또는 알콕시카보닐 그룹이거나, 또는 치환되거나 비치환된 알킬, 알콕시, 아미노 또는 페닐 그룹이고; R4는 일반식(여기에서, R6은 수소원자이거나, 하이드록실, 시아노 또는 알콕시카보닐 그룹이거나, 또는 치환되거나 비치환된 알킬, 사이클로알킬, 페닐, 아미노, 아실, 카바모일, 이미노메틸 또는 아미디노 그룹이고, R7은 수소원자이거나, 또는 치환되거나 비치환된 알킬, 또는 사이클로알킬 그룹이거나, 또는 R6및 R7이, 이들이 결합되어 있는 질소원자와 함께는 치환되거나 비치환된 4- 내지 6-원 헤테로사이클릭 그룹을 형성한다)의 그룹이며; R5는 치환되거나 비치환된 페닐, 또는 피리딜 그룹이고; Z는 산소 또는 황원자이며; 점선은 이중 결합을 의미하는 일반식(Ⅰ)의 4H-1-벤조피란-4-온 유도체 또는 이의 염.
  4. 제1항 내지 제3항중 어느 한 항에 있어서, Z가 산소원자인 일반식(Ⅰ)의 4H-1-벤조피란-4-온 유도체 또는 이의 염.
  5. 제1항 내지 제4항중 어느 한 항에 있어서, R1이 저급알킬 그룹인 일반식(Ⅰ)의 4H-1-벤조피란-4-온 유도체 또는 이의 염.
  6. 제1항 내지 제5항중 어느 한 항에 있어서, R2이 수소원자인 일반식(Ⅰ)의 4H-1-벤조피란-4-온 유도체 또는 이의 염.
  7. 제1항 내지 제6항중 어느 한 항에 있어서, R3이 수소원자 또는 알킬 그룹인 일반식(Ⅰ)의 4H-1-벤조피란-4-온 유도체 또는 이의 염.
  8. 제1항에 있어서, R4가 치환되거나 비치환된 알킬티오, 페닐티오, 알킬설피닐 또는 알킬설포닐 그룹이거나, 또는 일반식(여기에서, R6및 R7은 제1항에서 정의된 바와 같다)의 그룹인 일반식(Ⅰ)의 4H-1-벤조피란-4-온 유도체 또는 이의 염.
  9. 제1항에 있어서, R4가 알킬티오, 포르밀아미노 또는 카바모일 그룹인 일반식(Ⅰ)의 4H-1-벤조피란-4-온 유도체 또는 이의 염.
  10. 제9항에 있어서, R5가 치환되거나 비치환된 페닐 그룹인 일반식(Ⅰ)의 4H-1-벤조피란-4-온 유도체 또는 이의 염.
  11. 제10항에 있어서, R5가 할로겐 원자, 하이드록실 그룹, 아미노 그룹, 카복실 그룹, 할로알킬 그룹, 알킬 그룹, 알콕시 그룹, 알콕시카보닐 그룹, 아실아미노 그룹 및 카바모일 그룹중에서 선택된 하나 이상의 치환체로 치환될 수 있는 페닐 그룹인 일반식(Ⅰ)의 4H-1-벤조피란-4-온 유도체 또는 이의 염.
  12. 하기 일반식(Ⅰ-2)의 화합물 또는 이의 염을 탈수소화시킴을 특징으로 하여, 하기 일반식(Ⅰ-1)의 4H-1-벤조피란-4-온 유도체 또는 이의 염을 제조하는 방법.
    상기식에서, R1은 비치환되거나 할로겐-치환된 저급알킬, 저급알케닐 또는 아릴 그룹이고; R2는 수소원자이거나, 또는 알킬 또는 아실그룹이며; R3은 수소 또는 할로겐 원자이거나, 시아노, 아지도, 카복실, 하이드록실, 포르밀 또는 알콕시카보닐 그룹이거나, 또는 치환되거나 비치환된 알킬, 알콕시, 페녹시, 사이클로알킬, 카바모일, 아미노 또는 페닐그룹이고; R4는 수소 또는 할로겐 원자이거나, 니트로, 시아노, 카복실, 아실, 하이드록실 또는 알콕시카보닐 그룹이거나, 치환되거나 비치환된 알킬, 알콕시, 알킬티오, 페닐티오, 저급알키닐, 저급알케닐, 설파모일, 알킬설피닐, 알킬설포닐, 아미디노, 페닐 또는 헤테로사이클릭 그룹이거나, 또는 일반식(여기에서, R6은 수소원자, 하이드록실, 시아노 또는 알콕시카보닐 그룹이거나, 또는 치환되거나 비치환된 알킬, 사이클로알킬, 페닐, 아미노, 아실, 카바모일, 알킬설포닐, 이미노메틸 또는 아미디노 그룹이고, R7은 수소원자이거나, 또는 치환되거나 비치환된 알킬, 알콕시, 페닐, 사이클로알킬 또는 헤테로사이클릭 그룹이거나, 또는 R6및 R7이, 이들이 결합되어 있는 질소원자와 함께는 치환되거나 비치환된 3- 내지 7-원 헤테로사이클릭 그룹을 형성한다)의 그룹이며; R5는 치환되거나 비치환된 페닐, 티에닐, 푸릴 또는 피리딜 그룹이고; Z는 산소 또는 황원자이거나, 또는 이미노 그룹이다.
  13. 제12항에 있어서, 탈수소화 반응을 탈수소화제를 사용하여 수행하는 방법.
  14. 제13항에 있어서, 탈수소화제가 2,3-디클로로-5,6-디시아노-1,4-벤조퀴논, 클로라닐, 트리틸 퍼클로레이트, 트리틸 플루오로보레이트, 이산화셀레늄 또는 팔라듐-탄소인 방법.
  15. 제12항에 있어서, 탈수소화 반응을, 화합물을 할로겐화제와 반응시킨후, 할로겐화 생성물을 염기와 반응시킴으로써 수행하는 방법.
  16. 제15항에 있어서, 할로겐화제가 염소, 브롬 또는 설퍼릴 클로라이드이고, 염기는 트리에틸아민, 1,8-디아자비사이클로[5,4,0]운더-7-엔, 피리딘, 탄산나트륨 또는 탄산칼륨인 방법.
  17. 제12항 내지 제16항중 어느 한 항에 있어서, R1이 비치환되거나 할로겐-치환된 저급 알킬 또는 저급 알케닐 그룹이고; R2는 수소원자 또는 아실 그룹이며; R3및 R4는 동일하거나 상이할 수 있으며, 수소원자, 카바모일, 카복실, 포르밀, 하이드록실 또는 알콕시 카보닐 그룹이거나, 또는 치환되거나 비치환된 알킬, 알콕시 또는 페닐 그룹이며; R5는 치환되거나 비치환된 페닐 또는 피리딜 그룹이고; Z는 산소 또는 황원자인 방법.
  18. 제12항 내지 제16항중 어느 한 항에 있어서, R1은 비치환되거나 할로겐-치환된 저급 알킬 또는 저급 알케닐 그룹이고; R2는 수소원자 또는 아실그룹이며; R3은 수소 또는 할로겐 원자이거나, 시아노, 아지도, 카바모일, 카복실, 하이드록실, 또는 알콕시카보닐 그룹이거나, 또는 치환되거나 비치환된 알킬, 알콕시, 아미노 또는 페닐 그룹이고; R4는 일반식(여기에서, R6은 수소원자, 하이드록실, 시아노 또는 알콕시카보닐 그룹이거나, 또는 치환되거나 비치환된 알킬, 사이클로알킬, 페닐, 아미노, 아실, 카바모일, 이미노메틸 또는 아미디노 그룹이고, R7은 수소 원자이거나, 또는 치환되거나 비치환된 알킬 또는 사이클로알킬 그룹이거나, 또는 R6및 R7이, 이들이 결합되어 있는 질소원자와 함께는 치환되거나 비치환된 4- 내지 6-원 헤테로사이클릭 그룹을 형성한다)의 그룹이며; R5는 치환되거나 비치환된 페닐 또는 피리딜 그룹이고; Z는 산소 또는 황원자인 방법.
  19. 제12항 내지 제18항중 어느 한 항에 있어서, Z가 산소 원자인 방법.
  20. 제12항 내지 제19항중 어느 한 항에 있어서, R1이 저급 알킬 그룹인 방법.
  21. 제12항 내지 제20항중 어느 한 항에 있어서, R2가 수소원자인 방법.
  22. 제12항 내지 제21항중 어느 한 항에 있어서, R3이 수소원자 또는 알킬 그룹인 방법.
  23. 제12항에 있어서, R4가 치환되거나 비치환된 알킬티오, 페닐티오, 알킬설피닐 또는 알킬설포닐 그룹이거나, 또는 일반식(여기에서, R6및 R7은 제12항에서 정의된 바와같다)의 그룹인 방법.
  24. 제23항에 있어서, R4가 알킬티오, 포르밀아미노 또는 카바모일 그룹인 방법.
  25. 제24항에 있어서, R5가 치환되거나 비치환된 페닐 그룹인 방법.
  26. 제25항에 있어서, R5가 할로겐원자, 하이드록실 그룹, 아미노 그룹, 카복실 그룹, 할로알킬 그룹, 알킬 그룹, 알콕시 그룹, 알콕시카보닐 그룹, 아실아미노 그룹 및 카바모일 그룹 중에서 선택된 하나 이상의 치환체로 치환될 수 있는 페닐 그룹인 방법.
  27. 하기 일반식(7)의 화합물 또는 이의 염을 폐환 반응시킴 특징으로 하여, 하기 일반식(Ⅰ-3)의 4H-1-벤조피란-4-온 유도체 또는 이의 염을 제조하는 방법:
    상기식에서, R1은 비치환되거나 할로겐-치환된 저급 알킬, 저급 알케닐 또는 아릴 그룹이고; R2는 수소원자이거나, 또는 알킬 또는 아실그룹이며; R3a수소원자이거나, 또는 치환되거나 비치환된 알킬, 사이클로 알킬 또는 페닐 그룹이고; R4a는 수소원자, 알콕시카보닐, 시아노 또는 아실 그룹이거나, 치환되거나 비치환된 알킬 또는 페닐그룹이거나, 또는 일반식(여기에서, R6은 수소원자, 하이드록실, 시아노 또는 알콕시카보닐 그룹이거나, 또는 치환되거나 비치환된 알킬, 사이클로알킬, 페닐, 아미노, 아실, 카바모일, 알킬설포닐, 이미노메틸 또는 아미디노 그룹이고, R7은 수소 원자이거나, 또는 치환되거나 비치환된 알킬, 알콕시, 페닐, 사이클로알킬 또는 헤테로사이클릭 그룹이거나, 또는 R6및 R7이, 이들이 결합되어 있는 질소원자와 함께는 치환되거나 비치환된 3- 내지 7-원 헤테로사이클릭 그룹을 형성한다)의 그룹이며; R5는 치환되거나 비치환된 페닐, 티에닐, 푸릴 또는 피리딜 그룹이고; Z는 산소 또는 황원자이거나, 또는 이미노그룹이며,는 (E)이성체, (Z)이성체 또는 이의 혼합물을 의미한다.
  28. 제27항에 있어서, 폐환 반응을 축합제를 사용하여 수행하는 방법.
  29. 제28항에 있어서, 축합제가 할로게노설폰산, 황산무수물, 오산화인, 폴리인산, 염화아연, 진한 황산 또는 진항 황산-아세틸 클로라이드인 방법.
  30. 제27항에 있어서, 폐환 반응을, 화합물을 산-할로겐화제와 반응시킨후, 생성물을 프리델-크래프트(Friedel-Crafts) 반응시킴으로써 수행하는 방법.
  31. 제30항에 있어서, 산-할로겐화제가 티에닐 클로라이드 또는 오염화인인 방법.
  32. 제27항 내지 제31항중 어느 한 항에 있어서, R1이 비치환되거나 할로겐-치환된 저급 알킬 또는 저급 알케닐 그룹이고; R2는 수소원자 또는 아실그룹이며; R3a는 수소원자이거나, 또는 치환되거나 비치환된 알킬 또는 페닐 그룹이고, R4a는 수소원자, 카바모일 또는 알콕시카보닐 그룹이거나, 또는 치환되거나 비치환된 알킬 그룹이며; R5는 치환되거나 비치환된 페닐 또는 피리딜 그룹이고; Z는 산소 또는 황원자인 방법.
  33. 제27항 내지 제32항 중 어느 한 항에 있어서, Z가 산소 원자인 방법.
  34. 제27항 내지 제33항 중 어느 한 항에 있어서, R1이 저급 알킬그룹인 방법.
  35. 제27항 내지 제34항 중 어느 한 항에 있어서, R2가 수소원자인 방법.
  36. 제27항 내지 제35항 중 어느 한 항에 있어서, R3a가 수소원자 또는 알킬 그룹인 방법.
  37. 제27항에 있어서, R4a가 일반식(여기에서, R6및 R7은 제27항에서 정의된 바와 같다)의 그룹인 방법.
  38. 제27항에 있어서, R4a가 카바모일 그룹인 방법.
  39. 제38항에 있어서, R5가 치환되거나 비치환된 페닐 그룹인 방법.
  40. 제39항에 있어서, R5가 할로겐 원자, 하이드록실 그룹, 아미노 그룹, 카복실 그룹, 할로알킬 그룹, 알킬 그룹, 알콕시 그룹, 알콕시카보닐 그룹, 아실아미노그룹 및 카바모일 그룹중에서 선택된 하나 이상의 치환체로 치환될 수 있는 페닐 그룹인 방법.
  41. 하기 일반식(Ⅱ)의 화합물 또는 이의 염을 환-형성제와 반응시킴을 특징으로 하여, 하기 일반식(Ⅰ-1)의 4H-1-벤조피란-4-온 유도체 또는 이의 염을 제조하는 방법.
    상기식에서, R1은 비치환되거나 할로겐-치환된 저급 알킬, 저급 알케닐 또는 아릴 그룹이고; R2는 수소원자이거나, 또는 알킬 또는 아실그룹이며; R3은 수소 또는 할로겐 원자이거나, 시아노, 아지도, 카복실, 하이드록실, 포르밀 또는 알콕시카보닐 그룹이거나, 또는 치환되거나 비치환된 알킬, 알콕시, 페녹시, 사이클로알킬, 카바모일, 아미노 또는 페닐 그룹이고; R4는 수소 또는 할로겐 원자이거나, 니트로, 시아노, 카복실, 아실, 하이드록실 또는 알콕시카보닐 그룹이거나, 치환되거나 비치환된 알킬, 알콕시, 알킬티오, 페닐티오, 저급 알키닐, 저급 알케닐, 설파모일, 알킬설피닐, 알킬설포닐, 아미디노, 페닐 또는 헤테로사이클릭그룹이거나, 또는 일반식(여기에서, R6은 수소원자, 하이드록실, 시아노 또는 알콕시카보닐 그룹이거나, 또는 치환되거나 비치환된 알킬, 사이클로알킬, 페닐, 아미노, 아실, 카바모일, 알킬설포닐, 이미노메틸 또는 아미디노 그룹이고, R7은 수소원자이거나, 또는 치환되거나 비치환된 알킬, 알콕시, 페닐, 사이클로알킬 또는 헤테로사이클릭 그룹이거나, 또는 R6및 R7이, 이들이 결합되어 있는 질소원자와 함께는 치환되거나 비치환된 3- 내지 7-원 헤테로사이클릭 그룹을 형성한다)의 그룹이며; R5는 치환되거나 비치환된 페닐, 티에닐, 푸릴 또는 피리딜 그룹이고; Z는 산소 또는 황원자이거나, 또는 이미노그룹이다.
  42. 제41항에 있어서, 환-형성제가 하기 일반식(a)의 화합물인 방법.
    R3COOR12(a)
    상기식에서, R3은 제41항에서 정의된 바와같고; R12는 수소원자 또는 카복실 그룹중의 에스테르 잔기이다.
  43. 제41항에 있어서, 환-형성제가 하기 일반식(b) 및 (c)의 화합물들의 혼합물인 방법.
    (R3dCO)2O (b) R3dCOOM2(c)
    상기식에서, R3d는 치환되거나 비치환된 알킬 또는 페닐 그룹이고; M2는 알칼리 금속이다.
  44. 제41항에 있어서, 환-형성제가 하기 일반식(d) 및 (e)의 화합물들의 혼합물이고, 반응 생성물을 계속해서 가수 분해시키는 방법.
    HXO4(d) HC(OR17)3(e)
    상기식에서, R17은 저급 알킬 그룹이고; X는 할로겐 원자이다.
  45. 제41항에 있어서, 환-형성제가 하기 일반식(f)의 화합물인 방법.
    (CH3)2NCH(OR17)2(f)
    상기식에서, R17은 저급 알킬 그룹이다.
  46. 제41항에 있어서, 환-형성제가 하기 일반식(e) 및 (b)의 화합물들의 혼합물인 방법.
    HC(OR17)3(e) (R3dCO)2O (b)
    상기식에서, R3d는 치환되거나 비치환된 알킬 또는 페닐 그룹이고; R17은 저급 알킬 그룹이다.
  47. 제41항에 있어서, 환-형성제가 하기 일반식(g) 및 (h)의 화합물들의 혼합물인 방법.
    HCOOM2(h)
    상기식에서, R17은 저급 알킬 그룹이고; M2는 알칼리 금속이다.
  48. 제41항에 있어서, 환-형성제가 하기 일반식(ⅰ)의 화합물인 방법.
    (R17O)2CO (i)
    상기식에서, R17은 저급 알킬 그룹이다.
  49. 제41항 내지 제48항 중 어느 한 항에 있어서, R1이 비치환되거나 할로겐-치환된 저급 알킬 또는 저급 알케닐 그룹이고; R2는 수소원자 또는 아실 그룹이며; R3및 R4는 동일하거나 상이할 수 있으며, 수소원자, 카바모일, 카복실, 포르밀, 하이드록실 또는 알콕시 카보닐 그룹이거나, 또는 치환되거나 비치환된 알킬, 알콕시 또는 페닐 그룹이며; R5는 치환되거나 비치환된 페닐 또는 피리딜 그룹이고; Z는 산소 또는 황원자인 방법.
  50. 제4항 내지 제49항 중 어느 한 항에 있어서, Z가 산소 원자인 방법.
  51. 제41항 내지 제50항 중 어느 한 항에 있어서, R1이 저급 알킬 그룹인 방법.
  52. 제41항 내지 제51항 중 어느 한 항에 있어서, R2가 수소원자인 방법.
  53. 제41항 내지 제52항 중 어느 한 항에 있어서, R3이 수소원자 또는 알킬 그룹인 방법.
  54. 제41항에 있어서, R4가 치환되거나 비치환된 알킬티오, 페닐티오, 알킬설피닐 또는 알킬설포닐 그룹이거나, 또는 일반식(여기에서, R6및 R7은 제41항에서 정의된 바와같다)의 그룹인 방법.
  55. 제54항에 있어서, R4가 알킬티오, 포르밀아미노 또는 카바모일 그룹인 방법.
  56. 제55항에 있어서, R5가 치환되거나 비치환된 페닐 그룹인 방법.
  57. 제56항에 있어서, R5가 할로겐원자, 하이드록실 그룹, 아미노 그룹, 카복실 그룹, 할로알킬 그룹, 알킬 그룹, 알콕시 그룹, 알콕시카보닐 그룹, 아실아미노 그룹 및 카바모일 그룹중에서 선택된 하나 이상의 치환체로 치환될 수 있는 페닐 그룹인 방법.
  58. 하기 일반식(16-1)의 화합물 또는 이의 염을 하기 일반식(29)의 화합물의 반응성 유도체와 반응시킴을 특징으로 하여, 일반식(Ⅰ-1)의 4H-1-벤조피란-4-온 유도체 또는 이의 염을 제조하는 방법.
    상기식에서, R1은 비치환되거나 할로겐-치환된 저급 알킬, 저급 알케닐 또는 아릴 그룹이고; R2는 수소원자이거나, 또는 알킬 또는 아실그룹이며; R3은 수소 또는 할로겐 원자이거나, 시아노, 아지도, 카복실, 하이드록실, 포르밀 또는 알콕시카보닐 그룹이거나, 또는 치환되거나 비치환된 알킬, 알콕시, 페녹시, 사이클로알킬, 카바모일, 아미노 또는 페닐 그룹이고; R4는 수소 또는 할로겐 원자이거나, 니트로, 시아노, 카복실, 아실, 하이드록실 또는 알콕시카보닐 그룹이거나, 치환되거나 비치환된 알킬, 알콕시, 알킬티오, 페닐티오, 저급 알키닐, 저급 알케닐, 설파모일, 알킬설피닐, 알킬설포닐, 아미디노, 페닐 또는 헤테로사이클릭그룹이거나, 또는 일반식(여기에서, R6은 수소원자, 하이드록실, 시아노 또는 알콕시카보닐 그룹이거나, 또는 치환되거나 비치환된 알킬, 사이클로알킬, 페닐, 아미노, 아실, 카바모일, 알킬설포닐, 이미노메틸 또는 아미디노 그룹이고, R7은 수소원자이거나, 또는 치환되거나 비치환된 알킬, 알콕시, 페닐, 사이클로알킬 또는 헤테로사이클릭 그룹이거나, 또는 R6및 R7이, 이들이 결합되어 있는 질소원자와 함께는 치환되거나 비치환된 3- 내지 7-원 헤테로사이클릭 그룹을 형성한다)의 그룹이며; R5는 치환되거나 비치환된 페닐, 티에닐, 푸릴 또는 피리딜 그룹이고; Z는 산소 또는 황원자이거나, 또는 이미노그룹이다.
  59. 제58항에 있어서, R1이 비치환되거나 할로겐-치환된 저급 알킬 또는 저급 알케닐 그룹이고; R2는 수소원자 또는 아실 그룹이며; R3및 R4는 동일하거나 상이할 수 있으며, 수소원자, 카바모일, 카복실, 포르밀, 하이드록실 또는 알콕시 카보닐 그룹이거나, 또는 치환되거나 비치환된 알킬, 알콕시 또는 페닐 그룹이며; R5는 치환되거나 비치환된 페닐 또는 피리딜 그룹이고; Z는 산소 또는 황원자인 방법.
  60. 제58항 또는 제59항에 있어서, Z가 산소 원자인 방법.
  61. 제58항 또는 제60항 중 어느 한 항에 있어서, R1이 저급 알킬 그룹인 방법.
  62. 제58항 내지 제61항 중 어느 한 항에 있어서, R2가 수소원자인 방법.
  63. 제58항 내지 제62항 중 어느 한 항에 있어서, R3이 수소원자 또는 알킬 그룹인 방법.
  64. 제58항에 있어서, R4가 치환되거나 비치환된 알킬티오, 페닐티오, 알킬설피닐 또는 알킬설포닐 그룹이거나, 또는 일반식(여기에서, R5및 R7은 제58항에서 정의된 바와같다)의 그룹인 방법.
  65. 제64항에 있어서, R4가 알킬티오, 포르밀아미노 또는 카바모일 그룹인 방법.
  66. 제66항에 있어서, R5가 치환되거나 비치환된 페닐 그룹인 방법.
  67. 제66항에 있어서, R5가 할로겐원자, 하이드록실 그룹, 아미노 그룹, 카복실 그룹, 할로알킬 그룹, 알킬 그룹, 알콕시 그룹, 알콕시카보닐 그룹, 아실아미노 그룹 및 카바모일 그룹중에서 선택된 하나 이상의 치환체로 치환될 수 있는 페닐 그룹인 방법.
  68. 하기 일반식(41-1)의 화합물 또는 이의 염을 하기 일반식(30)의 화합물의 반응시킴을 특징으로 하여, 일반식(Ⅰ-1)의 4H-1-벤조피란-4-온 유도체 또는 이의 염을 제조하는 방법.
    상기식에서, R1은 비치환되거나 할로겐-치환된 저급 알킬, 저급 알케닐 또는 아릴 그룹이고; R2는 수소원자이거나, 또는 알킬 또는 아실그룹이며; R3은 수소 또는 할로겐 원자이거나, 시아노, 아지도, 카복실, 하이드록실, 포르밀 또는 알콕시카보닐 그룹이거나, 또는 치환되거나 비치환된 알킬, 알콕시, 페녹시, 사이클로알킬, 카바모일, 아미노 또는 페닐 그룹이고; R4는 수소 또는 할로겐 원자이거나, 니트로, 시아노, 카복실, 아실, 하이드록실 또는 알콕시카보닐 그룹이거나, 치환되거나 비치환된 알킬, 알콕시, 알킬티오, 페닐티오, 저닐그키닐, 저급 알케닐, 설파모일, 알킬설피닐, 알킬설포닐, 아미디노, 페닐 또는 헤테로사이클릭그룹이거나, 또는 일반식(여기에서, R6은 수소원자, 하이드록실, 시아노 또는 알콕시카보닐 그룹이거나, 또는 치환되거나 비치환된 알킬, 사이클로알킬, 페닐, 아미노, 아실, 카바모일, 알킬설포닐, 이미노메틸 또는 아미디노 그룹이고, R7은 수소원자이거나, 또는 치환되거나 비치환된 알킬, 알콕시, 페닐, 사이클로알킬 또는 헤테로사이클릭 그룹이거나, 또는 R6및 R7이, 이들이 결합되어 있는 질소원자와 함께는 치환되거나 비치환된 3- 내지 7-원 헤테로사이클릭 그룹을 형성한다)의 그룹이며; R5는 치환되거나 비치환된 페닐, 티에닐, 푸릴 또는 피리딜 그룹이고; Z는 산소 또는 황원자이거나, 또는 이미노그룹이며; R5a는 치환되거나 비치환된 페닐, 티에닐, 푸릴, 피리딜, 디페닐요도늄 또는 4-피리딜피리디늄이고; X는 할로겐 원자이다.
  69. 제68항에 있어서, Z가 산소 원자인 방법.
  70. 제68항 또는 제69항에 있어서, R1이 저급 알킬 그룹인 방법.
  71. 제68항 내지 제70항 중 어느 한 항에 있어서, R2가 수소원자인 방법.
  72. 제68항 내지 제71항 중 어느 한 항에 있어서, R3이 수소원자 또는 알킬 그룹인 방법.
  73. 제68항에 있어서, R4가 치환되거나 비치환된 알킬티오, 알킬설피닐 또는 알킬설포닐 그룹이거나, 또는 일반식(여기에서, R6및 R7은 제68항에서 정의된 바와같다)의 그룹인 방법.
  74. 제68항 내지 73항 중 어느 한 항에 있어서, R4가 알킬티오, 포르밀아미노 또는 카바모일 그룹인 방법.
  75. 제68항 내지 제74항 중 어느 한 항에 있어서, R5가 치환되거나 비치환된 페닐 그룹인 방법.
  76. 제68항 내지 제75항 중 어느 한 항에 있어서, R5가 할로겐원자, 하이드록실 그룹, 아미노 그룹, 카복실 그룹, 할로알킬 그룹, 알킬 그룹, 알콕시 그룹, 알콕시카보닐 그룹, 아실아미노 그룹 및 카바모일 그룹중에서 선택된 하나 이상의 치환체로 치환될 수 있는 페닐 그룹인 방법.
  77. 하기 일반식(Ⅰ-8)의 화합물 또는 이의 염을 하기 일반식(K)의 화합물 또는 이의 반응성 유도체와 반응시킴을 특징으로 하여, 일반식(Ⅰ-12)의 4H-1-벤조피란-4-온 유도체 또는 이의 염 또는 반응성 유도체를 제조하는 방법.
    상기식에서, R1은 비치환되거나 할로겐-치환된 저급 알킬, 저급 알케닐 또는 아릴 그룹이고; R2는 수소원자이거나, 또는 알킬 또는 아실그룹이며; R3은 수소 또는 할로겐 원자이거나, 시아노, 아지도, 카복실, 하이드록실, 포르밀 또는 알콕시카보닐 그룹이거나, 또는 치환되거나 비치환된 알킬, 알콕시, 페녹시, 사이클로알킬, 카바모일, 아미노 또는 페닐 그룹이고; R5는 치환되거나 비치환된 페닐, 티에닐, 푸릴 또는 피리딜 그룹이고; R10은 수소원자 또는 알콕시 그룹이거나, 또는 치환되거나 비치환된 알킬, 사이크로알킬, 아실, 알콕시 카보닐 또는 페닐 그룹이며; Z는 산소 또는 황원자이거나, 또는 이미노그룹이다.
  78. 제77항에 있어서, R1은 비치환되거나 할로겐-치환된 저급 알킬 저급 알케닐 그룹이고; R2는 수소원자, 또는 아실그룹이며; R3은 수소 또는 할로겐 원자이거나, 시아노, 아지도, 카바모일, 카복실, 하이드록실, 또는 알콕시카보닐 그룹이거나, 또는 치환되거나 비치환된 알킬, 알콕시, 아미노 또는 페닐 그룹이고; R5는 치환되거나 비치환된 페닐 또는 피리딜 그룹이고; R10은 수소원자 또는 알콕시 그룹이거나, 또는 치환되거나 비치환된 알킬, 사이크로알킬, 아실, 또는 페닐 그룹이고; Z는 산소 또는 황원자방법.
  79. 제77항 또는 제78항에 있어서, Z가 산소 또는 황원자인 방법.
  80. 제77항 또는 제79항중 어느 한 항에 있어서, R1이 저급 알킬 그룹인 방법.
  81. 제77항 내지 제80항 중 어느 한 항에 있어서, R2가 수소원자인 방법.
  82. 제77항 내지 제81항 중 어느 한 항에 있어서, R3이 수소원자 또는 알킬 그룹인 방법.
  83. 제77항 내지 82항 중 어느 한 항에 있어서, R5가 치환되거나 비치환된 페닐 그룹인 방법.
  84. 제77항 내지 제83항 중 어느 한 항에 있어서, R5가 할로겐원자, 하이드록실 그룹, 아미노 그룹, 카복실 그룹, 할로알킬 그룹, 알킬 그룹, 알콕시 그룹, 알콕시카보닐 그룹, 아실아미노 그룹 및 카바모일 그룹중에서 선택된 하나 이상의 치환체로 치환될 수 있는 페닐 그룹인 방법.
  85. 제77항 내지 제84항 중 어느 한 항에 있어서, R10이 수소원자인 방법.
  86. 하기 일반식(Ⅰ-30)의 화합물 또는 이의 반응성 유도체 또는 이의 염을 하기 일반식(36)의 화합물 또는 이의 염과 반응시킴을 특징으로 하여, 일반식(Ⅰ-31)의 4H-1-벤조피란-4-온 유도체 또는 이의 염을 제조하는 방법.
    상기식에서, R1은 비치환되거나 할로겐-치환된 저급 알킬, 저급 알케닐 또는 아릴 그룹이고; R2는 수소원자이거나, 또는 알킬 또는 아실그룹이며; R3은 수소 또는 할로겐 원자이거나, 시아노, 아지도, 카복실, 하이드록실, 포르밀 또는 알콕시카보닐 그룹이거나, 또는 치환되거나 비치환된 알킬, 알콕시, 페녹시, 사이클로알킬, 카바모일, 아미노 또는 페닐 그룹이고; R5는 치환되거나 비치환된 페닐, 티에닐, 푸릴 그룹이며; R6은 수소원자, 하이드록실, 시아노 또는 알콕시카보닐 그룹이거나, 또는 치환되거나 비치환된 알킬, 사이클로알킬, 페닐, 아미노, 아실, 카바모일, 알킬설포닐, 이미노메틸 또는 아미디노 그룹이고, R7은 수소원자이거나, 또는 치환되거나 비치환된 알킬, 알콕시, 페닐, 사이클로알킬 또는 헤테로사이클릭 그룹이거나, 또는 R6및 R7이, 이들이 결합되어 있는 질소원자와 함께는 치환되거나 비치환된 3- 내지 7-원 헤테로사이클릭 그룹을 형성하며; Z는 산소 또는 황원자이거나, 또는 이미노그룹이다.
  87. 제86항에 있어서, Z가 산소원자인 방법.
  88. 제86항 또는 제87항에 있어서, R1이 저급 알킬 그룹인 방법.
  89. 제86항 내지 제88항 중 어느 한 항에 있어서, R2가 수소원자인 방법.
  90. 제86항 내지 제89항 중 어느 한 항에 있어서, R3이 수소원자 또는 알킬 그룹인 방법.
  91. 제86항 내지 제90항 중 어느 한 항에 있어서, R5가 치환되거나 비치환된 페닐 그룹인 방법.
  92. 제86항 내지 제91항 중 어느 한 항에 있어서, R5가 할로겐원자, 하이드록실 그룹, 아미노 그룹, 카복실 그룹, 할로알킬 그룹, 알킬그룹, 알콕시 그룹, 알콕시카보닐 그룹, 아실아미노 그룹 및 카바모일 그룹중에서 선택된 하나 이상의 치환체로 치환될 수 있는 페닐 그룹인 방법.
  93. 제86항 내지 제92항 중 어느 한 항에 있어서, R5및 R6중 어느 하나 또는 둘다 수소원자인 방법.
  94. 하기 일반식(Ⅰ-32)의 화합물 또는 이의 염을 가수분해시킴을 특징으로 하여, 일반식(Ⅰ-33)의 4H-1-벤조피란-4-온 유도체 또는 이의 염을 제조하는 방법.
    상기식에서, R1은 비치환되거나 할로겐-치환된 저급 알킬, 저급 알케닐 또는 아릴 그룹이고; R2는 수소원자이거나, 또는 알킬 또는 아실그룹이며; R3은 수소 또는 할로겐 원자이거나, 시아노, 아지도, 카복실, 하이드록실, 포르밀 또는 알콕시카보닐 그룹이거나, 또는 치환되거나 비치환된 알킬, 알콕시, 페녹시, 사이클로알킬, 카바모일, 아미노 또는 페닐 그룹이고; R5는 치환되거나 비치환된 페닐, 티에닐, 푸릴 또는 피리딜 그룹이고; Z는 산소 또는 황원자이거나, 또는 이미노그룹이다.
  95. 제94항에 있어서, Z가 산소원자인 방법.
  96. 제94항 또는 제95항에 있어서, R1이 저급 알킬 그룹인 방법.
  97. 제94항 내지 제96항 중 어느 한 항에 있어서, R2가 수소원자인 방법.
  98. 제94항 내지 제97항 중 어느 한 항에 있어서, R3이 수소원자 또는 알킬 그룹인 방법.
  99. 제94항 내지 제98항 중 어느 한 항에 있어서, R5가 치환되거나 비치환된 페닐 그룹인 방법.
  100. 제94항 내지 제99항 중 어느 한 항에 있어서, R5가 할로겐원자, 하이드록실 그룹, 아미노 그룹, 카복실 그룹, 할로알킬 그룹, 알킬그룹, 알콕시 그룹, 알콕시카보닐 그룹, 아실아미노 그룹 및 카바모일 그룹중에서 선택된 하나 이상의 치환체로 치환될 수 있는 페닐 그룹인 방법.
  101. 하기 일반식(Ⅰ-1)의 4H-1-벤조피란-4-온 유도체 또는 이의 염 유효량을 함유함을 특징으로 하는 약제학적 조성물
    상기식에서, R1은 비치환되거나 할로겐-치환된 저급 알킬, 저급 알케닐 또는 아릴 그룹이고; R2는 수소원자이거나, 또는 알킬 또는 아실그룹이며; R3은 수소 또는 할로겐 원자이거나, 시아노, 아지도, 카복실, 하이드록실, 포르밀 또는 알콕시카보닐 그룹이거나, 또는 치환되거나 비치환된 알킬, 알콕시, 페녹시, 사이클로알킬, 카바모일, 아미노 또는 페닐 그룹이고; R4는 수소 또는 할로겐 원자이거나, 니트로, 시아노, 카복실, 아실, 하이드록실 또는 알콕시카보닐 그룹이거나, 치환되거나 비치환된 알킬, 알콕시, 알킬티오, 페닐티오, 저급 알키닐, 저급 알케닐, 설파모일, 알킬설피닐, 알킬설포닐, 아미디노, 페닐 또는 헤테로사이클릭그룹이거나, 또는 일반식(여기에서, R6은 수소원자, 하이드록실, 시아노 또는 알콕시카보닐 그룹이거나, 또는 치환되거나 비치환된 알킬, 사이클로알킬, 페닐, 아미노, 아실, 카바모일, 알킬설포닐, 이미노메틸 또는 아미디노 그룹이고, R7은 수소원자이거나, 또는 치환되거나 비치환된 알킬, 알콕시, 페닐, 사이클로알킬 또는 헤테로사이클릭 그룹이거나, 또는 R6및 R7이, 이들이 결합되어 있는 질소원자와 함께는 치환되거나 비치환된 3- 내지 7-원 헤테로사이클릭 그룹을 형성한다)의 그룹이며; R5는 치환되거나 비치환된 페닐, 티에닐, 푸릴 또는 피리딜 그룹이고; Z는 산소 또는 황원자이거나, 또는 이미노그룹이다.
  102. 제101항에 있어서, R1이 비치환되거나 할로겐-치환된 저급 알킬 또는 저급 알케닐 그룹이고; R2는 수소원자 또는 아실 그룹이며; R3및 R4는 동일하거나 상이할 수 있으며, 수소 원자, 카바모일, 카복실, 포르밀, 하이드록실 또는 알콕시 카보닐 그룹이거나, 또는 치환되거나 비치환된 알킬, 알콕시 또는 페닐 그룹이며; R5는 치환되거나 비치환된 페닐 또는 피리딜 그룹이고; Z는 산소 또는 황원자인 약제학적 조성물.
  103. 제101항에 있어서, R1이 비치환되거나 할로겐-치환된 저급 알킬 또는 저급 알케닐 그룹이고; R2는 수소원자, 또는 아실그룹이며; R3은 수소 또는 할로겐 원자이거나, 시아노, 아지도, 카복실, 하이드록실, 또는 알콕시카보닐 그룹이거나, 또는 치환되거나 비치환된 알킬, 알콕시, 아미노 또는 페닐 그룹이고; R4는 일반식(여기에서, R6은 수소원자, 하이드록실, 시아노 또는 알콕시카보닐 그룹이거나, 또는 치환되거나 비치환된 알킬, 사이클로알킬, 페닐, 아미노, 아실, 카바모일, 이미노메틸 또는 아미디노 그룹이고, R7은 수소원자이거나, 또는 치환되거나 비치환된 알킬, 또는 사이클로알킬 또는 헤테로사이클릭 그룹이거나, 또는 R6및 R7이, 이들이 결합되어 있는 질소원자와 함께는 치환되거나 비치환된 4- 내지 6-원 헤테로사이클릭 그룹을 형성한다)의 그룹이며; R5는 치환되거나 비치환된 페닐, 또는 피리딜 그룹이고; Z는 산소 또는 황원자인 약제학적 조성물.
  104. 제101항 내지 제103항 중 어느 한 항에 있어서, Z가 산소원자인 약제학적 조성물.
  105. 제101항 내지 제104항 중 어느 한 항에 있어서, R1이 저급 알킬 그룹인 약제학적 조성물.
  106. 제101항 내지 제105항 중 어느 한 항에 있어서, R2가 수소원자인 약제학적 조성물.
  107. 제101항 내지 제106항 중 어느 한 항에 있어서, R3이 수소원자 또는 알킬 그룹인 약제학적 조성물.
  108. 제101항에 있어서, R4가 치환되거나 비치환된 알킬티오, 알킬설피닐 또는 알킬설포닐 그룹이거나, 또는 일반식(여기에서, R6및 R7은 제101항에서 정의된 바와같다)의 그룹인 약제학적 조성물.
  109. 제108항에 있어서, R4가 알킬티오, 포르밀 아미노 또는 카바모일 그룹인 약제학적 조성물.
  110. 제109항에 있어서, R5가 치환되거나 비치환된 페닐 그룹인 약제학적 조성물.
  111. 제110항에 있어서, R5가 할로겐원자, 하이드록실 그룹, 아미노 그룹, 카복실 그룹, 할로알킬 그룹, 알킬그룹, 알콕시 그룹, 알콕시카보닐 그룹, 아실아미노 그룹 및 카바모일 그룹중에서 선택된 하나 이상의 치환체로 치환될 수 있는 페닐 그룹인 약제학적 조성물.
  112. 염증성, 발열성, 무통증 또는 류마티스성 질환의 치료제를 제조하기 위한, 제1항에서 청구된 4H-1-벤조피란-4-온 유도체 또는 이의 염의 용도.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개는 것임.
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