KR880009022A - (±)-1,2-디하이드로-3H-피롤로[1,2-a]피롤-1,7-디카복실레이트의 제조방법 - Google Patents

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Abstract

내용 없음.

Description

(±)-1,2-디하이드로-3H-피롤로[1,2-a]-피롤-1,7-디카복실레이트의 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (27)

  1. (a) 일반식 (XVI)의 화합물을 비양자성 극성 용매중에서 장애(hindered)아민을 사용하여 폐환시키거나 : (b) 일반식 (XVII)의 화합물을 수용액중에서 일반식 (Ia)의 2-할로아세트알데히드와 반응시킴을 특징으로 하여, 일반식 (XII)의 디에스테르를 제조하는 방법.
    상기식에서, R은 각각 독립적으로 저급 알킬이고 : X는 할로겐이다.
  2. 제1항에 있어서, Cl인 단계(a)의 방법.
  3. 제1항에 있어서, 이렇게 제조된 일반식 (XII)의 디에스테르 R이 H인 상응하는 이산(diacid)으로 비누화시키는 단계를 추가로 포함하는 방법.
  4. 일반식 (XIII)의 화합물을 수용액중에서 일반식 (Ia)의 2-할로아세트알데히드로 처리함을 특징으로 하여, 일반식 (XVI)의 화합물을 제조하는 방법.
    상기식에서, R은 각각 독립적으로 저급 알킬이고 : X는 할로겐이다.
  5. 제4항에 있어서, R이 각각 CH3이고 X가 Br 또는 Cl인 방법.
  6. 제5항에 있어서, X가 Br이고, 2-브로모아세트알데히드가 이의 디(저급 알킬)아세탈의 산가수분해에 의해 제조되는 방법.
  7. (a) 일반식 (Ib)의 디(저급 알킬)1,3-아세톤-디카복실레이트를 수용액중에서 일반식 (Ic)의 2-할로에틸아민 하이드로할라이드 염으로 처리하거나 : (b) 일반식 (Ib)의 디(저급 알킬)1,3-아세톤-디카복실레이트를 비양자성 용매중에서 HOCH2CH2NH1로 처리하여 일반식 (XIV)의 하이드록시엔아민을 수득하고 일반식 (XIV)의 하이드록시엔아민을 비양자성 용매중에서 메실 클로라이드 및 염기로 처리하여 일반식 (XV)의 메실렌아민을 수득하고 : 일반식 (XV)의 메실렌아민을 비양자성 용매중에서 알칼리 금속 할라이드로 처리하여 일반식 (XIII)의 화합물을 수득함을 특징으로 하여, 일반식 (XIII)의 화합물을 제조하는 방법.
    상기식에서, R은 각각 독립적으로 저급 알킬이고 : X는 할로겐이며 : Ms는 메실이다.
  8. 제7항에 있어서, R이 각각 CH3이고 X가 Cl 또는 Br인 방법.
  9. 일반식 (XIII)의 화합물.
    상기식에서, R은 각각 독립적으로 저급 알킬이며 : X는 할로겐이다.
  10. 제9항에 있어서, R이 각각 CH3ㆍC2H5및 n-C3H7중에서 선택된 화합물.
  11. 제9항에 있어서, X가 Cl 또는 Br인 화합물.
  12. 제9항에 있어서, R이 각각 CH3이고 X가 Cl인 화합물.
  13. 일반식 (XV)의 화합물.
    상기식에서, MS는 메실이고 : R은 각각 독립적으로 저급 알킬이다.
  14. 제13항에 있어서, R이 각각 CH3, C2H5및 n-C3H7중에서 선택된 화합물.
  15. 제14항에 있어서, R이 각각 CH3인 화합물.
  16. 제1항에 있어서, R이 각각 CH3이고 X가 Br 또는 Cl인 단계 (b)의 방법.
  17. 제16항에 있어서, X가 Br이고, 2-브로모아세트알데히드가 이의 디(저급 알킬)아세탈의 산 가수분해에 의해 제조되는 방법.
  18. 일반식 (XVII)의 화합물.
    상기식에서, R은 각각 독립적으로 저급 알킬이다.
  19. 제18항에 있어서, R이 각각 CH3,C2H5, 또는 n-C3H7인 화합물.
  20. 제19항에 있어서, R이 각각 CH3인 화합물.
  21. 제3항에 있어서, R이 그룹이 둘다 수소인 일반식 (XII)의 화합물을 에스테르화시켜 위치 1의 R이 그룹이 알킬인 일반식 (XVIII)의 화합물을 제조하고 : 일반식 (XVIII)의 화합물을 탈카복실화시켜 일반식 (IX)의 화합물을 제조하며 : 일반식 (IX)의 화합물을 아미드 또는 모르폴리드로 아로일화시켜 일반식 (I) 또는 (IA)의 화합물을 제조하는 단계를 추가로 포함하는 방법.
    상기식에서, Ar은 치환되거나 비치환된 페닐, 2- 또는 3-푸릴, 2- 또는 3-티에닐, 또는 2- 또는 3-피릴이고, 치환되는 경우, 환의 어떠한 부위에도 하나 이상의 저급 알킬, 저급 알콕시 또는 할로그룹을 가질 수 있고 : R은 수소(일반식 (I)의 경우) 또는 탄소수 1 내지 12의 알킬(일반식 )IA)의 경우)이다.
  22. 제21항에 있어서, 일반식 (I)의 화합물을 이의 약제학적으로 허용되는 염으로 전환시키거나 : 일반식 (I)의 화합물의 염을 이의 상응하는 유리 화합물로 전환시키거나 : 일반식 (I)의 화합물을 에스테르화시키거나 : 일반식 (IA)의 에스테르를 일반식 (I)의 상응하는 유리 화합물로 전환시키는 단계중 하나 이상을 추가로 포함하는 방법.
  23. 제21 또는 22항에 있어서, 제조된 화합물이 5-벤조일-1,2-디하이드로-3H-피롤로[1,2-a]피롤-1-카복실산 또는 이의 약제학적으로 허용되는 염 또는 에스테르인 방법.
  24. 제21 또는 22항에 있어서, 제조된 화합물이 5-p-아니소일-1,2-디하이드로-3H-피롤로[1,2-a]피롤-1-카복실산 또는 이의 약제학적으로 허용되는 염 또는 에스테르인 방법.
  25. 일반식 (XIII)의 화합물을 비양자성 극성 용매중에서 강염기와 반응시키거나 : 일반식 (XV)의 화합물을 비양자성 용매중에서 상 전이(phase transfer) 촉매 및 강염기와 반응시킴을 특징으로 하여, 일반식 (XVII)의 화합물을 제조하는 방법.
    상기식에서 R은 각각 독립적으로 저급 알킬이고 : X는 할로겐이며 : MS는 메실이다.
  26. 제25항에 있어서, R이 각각 CH3,C2H5또는 n-C3H7인 방법.
  27. 제25항에 있어서, R이 각각 CH3이고 X가 Br 또는 Cl인 방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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