KR830007654A - 1,2-디히드로-3H-피롤로[1,2-a]피톤-1-카르복실 에스테르의 5-아로일화 방법 - Google Patents

1,2-디히드로-3H-피롤로[1,2-a]피톤-1-카르복실 에스테르의 5-아로일화 방법 Download PDF

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Abstract

내용 없음

Description

1,2-디히드로-3H-피롤로[1,2-a]피톤-1-카르복실 에스테르의 5-아로일화 방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (7)

  1. 하기 일반식(Ⅱ)를 가진 화합물을 제조하는 방법에 있어서, (a)하기 일반식(I)을 가진 화합물을 무기산 염화물과 하기 일반식(A)를 가진 화합물의 혼합물과 같이, 임의로 불활성 비양성자성 용매의 존재하에 반응시킨 다음, (b) 약 염기와 같이 혼합시키는 것이 특징인 전기 일반식(Ⅱ)를 가진 화합물을 제조방법.
    상기 일반식(Ⅱ), (I) 및 (A)에서
    R는 저급알킬기이고,
    R1는 수소원자 또는 저급알킬이며,
    Ar는 임의로 치환된 페닐기이거나 다음 기들로 구성되는 군에서 선택된 것이다.
    (상기 일반식에서, X는 O이거나 S이며, R2는 수소원자, 메틸기, 염소 또는 브롬이며, R3는 수소원자 또는 저급알킬이다.
  2. 하기 일반식(Ⅲ)을 가진 화합물 또는 약리학적으로 허용되는 이들의 염류를 제조하는 방법에 있어서 (a) 하기 일반식(I)을 가진 화합물을 무기산 염화물과 하기 일반식(A)을 가진 화합물과 같이, 임의로 불활성 비양성자성 용매의 존재하에 반응시키고, 그 다음(b) 물과 강 염기와 같이 혼합시킨 후, 임의로 (c) 전기 일반식(Ⅲ_)의 염을 산으로 처리하여 유리산으로 가수분해시키거나, 또는 (d) 전기 반식(Ⅲ)의 화합물의 유리산을 약리학적으로 허용되는 염으로 전화시키는 것이 특징인 전기 일반식(Ⅲ)을 가진 화합물을 제조하는 방법.
    상기 일반식(Ⅲ), (I) 및 (A)에서,
    R1는 수소워자 또는 저급알킬이고,
    Ar는 임의로 치환된 알킬기이거나, 다음 기들로 구성되는 군에서 선택된 것이다:
    (상기 일반식에서, X는 O이거나 S이며, R2는 수소원자, 메틸기, 염소 또는 브롬이며, R3는 수소원자 또는 저급알킬이다.)
  3. 하기 일반식(Ⅲ)을 가진 화합물 또는 약리학적으로 허용되는 이들의 염류를 제조하는 방법에 있어서, (a) 하기 일반식(Ⅱ)를 가진 화합물을 무기산 염화물과 하기 일반식(A)를 가진 화합물의 혼합물과 같이, 임의로 불활성 비양성자성 용매의 존재하에 반응시킨 다음, (b) 물과 약 염기를 혼합시켜서 하기 일반식(Ⅱ)를 가진 화합물로 제조하고, 그후 (c) 전기 일반식(Ⅱ)를 가진 화합물과 극성용매내의 강염기의 용액과 혼합시키고, 임의로
    (d) 전기 일반식(Ⅲ)의 화합물의 염을 산으로 처리하여 유리산으로 가수분해시키거나, 또는 (e) 전기 일반식(Ⅲ)의 화합물의 유리산을 약리학적으로 허용되는 염기로써 처리하여 약리학적으로 허용되는 염으로 전화시키는 것이 특징인 전기 일반식(Ⅲ)을 가진 화합물을 제조하는 방법.
    상기 일반식(Ⅲ), (I) 및 (A)에서,
    R1는 수소워자 또는 저급알킬이고,
    Ar는 임의로 치환된 알킬기이거나 또는 다음 기들로 구성되는 군에서 선택된 것이다.
    (상기 일반식에서, X는 O이거나 S이며, R2는 수소원자, 메틸기, 염소 또는 브롬이며, R3는 수소원자 또는 저급알킬이다.)
  4. 하기 일반식(Ⅱ)를 가진 화합물을 제조하는 방법에 있어서, 하기 일반식(Ⅰ)을 가진 화합물의 반응 생성물을 무기산 염화물과 하기 일반식(A)를 가진 화합물로써 처리한 다음 약 염기로써 처리하는 것이 특징인 전기 일반식(Ⅱ)를 가진 화합물을 제조하는 방법.
    상기 일반식(Ⅲ), (I) 및 (A)에서,
    R는 저급알킬기이고,
    R1는 수소워자 또는 저급알킬이고,
    Ar는 임의로 치환된 알킬기이거나 또는 다음 기들로 구성되는 군에서 선택된 것이다.
    (상기 일반식에서, X는 O이거나 S이며, R2는 수소원자, 메틸기, 염소 또는 브모이며, R3는 수소원자 또는 저급알킬이다.)
  5. 하기 일반식(Ⅲ)을 가진 화합물 또는 약리학적으로 허용되는 이들의 염류를 제조하는 방법에 있어서 하기 일반식(Ⅰ)을 가진 화합물의 반응생성물을 무기산 염화물과 하기 일반식(A)를 가진 화합물을 처리하고,
    (a) 물과 강염기, 또는
    (b) 물과 약염기를 처리한 다음 극성 용매내에서 강염기의 용액으로써 처리한 다음, 임의로
    (c) 전기 일반식(Ⅲ)의 화합물의 염을 산으로 처리하여 유리산으로 가수분해시키거나,
    (d) 전기 일반식(Ⅲ)의 화합물의 유리산을 약리학적으로 허용되는 염기로써 처리하여 약리학적으로 허용되는 염으로 전화시키는 것이 특징인 전기 일반식(Ⅲ)을 가진 화합물을 제조하는 방법.
    상기 일반식(Ⅲ), (I) 및 (A)에서,
    R1는 수소워자 또는 저급알킬이고,
    Ar는 임의로 치환된 페닐기이거나 또는 다음 기들로 구성되는 군에서 선택된 것이다.
    (상기 일반식에서, X는 O이거나 S이며, R2는 수소원자, 메틸기, 염소 또는 브롬이며, R3는 수소원자 또는 저급알킬기임).
  6. 하기 일반식(Ⅴ)를 가진 화합물을 제조함에 있어서
    상기 일반식에서,
    R1는 수소원자 또는 저급알킬이고,
    Ar는 임의로 치환된 페닐기이거나 또는 다음 기들로 구성되는 군에서 선택된 것이다.
    (상기 일반식에서, X는 O 또는 S이며, R2는 수소원자, 메틸기, 염소 또는 브롬이며, R3는 수소원자 또는 저급알킬기임).
    (a) 하기 일반식(Ⅳ)를 가진 화합물을 무기산 염화물과 하기 일반식(A)를 가진 화합물의 혼합물과 같이, 임의로 불활성 비양성자성 용매의 존재하에 처리한 다음,
    (상기 일반식들에 R1및 Ar는 위에서 정의한 바와 같음)
    (b) 극성 용매내의 염기 용액과 같이 혼합시키는 것이 특징인 전기 일반식(Ⅴ)를 가진 화합물을 제조하는 방법.
  7. 하기 일반식(Ⅴ)를 가진 화합물을 제조하는 방법에 있어서,
    상기 일반식에서,
    R1는 수소원자 또는 저급알킬이고,
    Ar는 임의로 치환된 페닐기이거나, 하기 일반식을 가진 기들로 구성되는 군에서 선택된 것이다.
    (상기 일반식에서, X는 O 또는 S이며, R2는 수소원자, 메틸기, 염소 또는 브롬이며, R3는 수소원자 또는 저급알킬기임).
    하기 일반식(Ⅳ)를 가진 화합물의 반응 생성물을 무기산 염화물과 하기 일반식(A)를 가진 화합물로써 극성 용매내의 염기 용액과 함께 처리시키는 것이 특징인 전기 일반식(Ⅴ)의 화합물을 제조하는 방법.
    (상기 일반식(Ⅳ) 및 (A)에서 R1과 Ar는 위에서 정의한 바와 같음).
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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Families Citing this family (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3368416D1 (en) * 1982-02-25 1987-01-29 Beecham Group Plc Aroyl pyrrolizine compounds, process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
US4612325A (en) * 1982-06-08 1986-09-16 Syntex (U.S.A) Inc. 5-Aroyl-6-alkylthio-1,2-dihydro-3H-pyrrolo(1,2-A)pyrrole-1-carboxylic acids and use thereof as analgesics and anti-inflammatories
US4560699A (en) * 1983-01-17 1985-12-24 Syntex (U.S.A.) Inc. 5-(4-Vinylbenzoyl)-1,2-dihydro-3H-pyrrolo-[1,2-a]-pyrrole-1-carboxylic acids and derivatives thereof and use as analgesics and anti-inflammatories
US4873340A (en) * 1986-05-29 1989-10-10 Syntex (U.S.A.) Inc. Process for preparing 5-aroyl-1,2-dihydro-3H-pyrrolo[1,2-A]pyrrole-1,1-dicarboxylates
US4988822A (en) * 1986-05-29 1991-01-29 Syntex (U.S.A.) Inc. Intermediates for preparing 5-aroyl-1,2-dihydro-3H-pyrrolo(1,2-A)pyrrole-1,1-dicarboxylates
US4874872A (en) * 1987-01-14 1989-10-17 Syntex (U.S.A.) Inc. Process for preparing (+)-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-A]pyrrole-1,7-dicarboxylates
US4835288A (en) * 1987-01-14 1989-05-30 Syntex Inc. Process for preparing (+)-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]pyrrole-1,7-dicarboxylates
US4849526A (en) * 1987-01-14 1989-07-18 Syntex (U.S.A.) Inc. Process for preparing (±)-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-A]pyrrole-1,7-dicarboxylates
HU198927B (en) * 1987-01-14 1989-12-28 Richter Gedeon Vegyeszet Process for producing 1-/substituted aminomethyl/-octa-hydroindolo-(2,3-a)quinolizine derivatives, pharmaceutically applicable acid addition salts thereof, as well as pharmaceutical compositions comprising same
US4874871A (en) * 1987-03-25 1989-10-17 Syntex (U.S.A.) Inc. Process for preparing (+)-2,3-Dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]pyrrole-1-carboxylic acid and related compounds
JP2649168B2 (ja) * 1988-02-25 1997-09-03 久光製薬株式会社 新規な５，６−ジフェニル−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ａ］ピロール−１−カルボン酸誘導体
IT1241124B (it) * 1990-04-20 1993-12-29 Industriale Chimica Processo per la preparazione di derivati di acidi 1,2-diidro 3h pirrol (1,2-a) pirrol-l-carbossilici e relativi intermedi
US5082951A (en) * 1990-10-12 1992-01-21 Syntex (U.S.A.) Inc. Process for preparing 5-aroyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolizine-1,1-dicarboxylates (I) and intermediates therefor
US5082950A (en) * 1990-10-12 1992-01-21 Syntex (U.S.A.) Inc. Process for preparing 5-aroyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolizine-1,1-dicarboxylates (II) and intermediates therefor
WO1995001767A1 (en) * 1993-07-08 1995-01-19 Cygnus Therapeutic Systems Monolithic matrix transdermal delivery system
US5621115A (en) * 1996-02-21 1997-04-15 Ohmeda Pharmaceutical Products Division Inc. Methods for preparing 5-aroyl-1,2-dihydro-3H-pyrrolo-[1,2-A]pyrrole-1-carboxylic acids
US6191285B1 (en) 1997-07-03 2001-02-20 Abbott Laboratories Process for the preparation of ketorolac tromethamine
US6197976B1 (en) 1998-12-14 2001-03-06 Syntex (U.S.A.) Llc Preparation of ketorolac

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4087539A (en) * 1976-07-14 1978-05-02 Syntex (U.S.A.) Inc. 5-(2-Furoyl)-, 5-(2-thenoyl)-, 5-(3-furoyl)- and 5-(3-thenoyl)-1,2-dihydro-3H-pyrrolo[1,2-a]pyrrole-1-carboxylic acid derivatives and process for the production thereof
JPS539789A (en) * 1976-07-14 1978-01-28 Syntex Inc Production of 55*22floyl** * 55*22thenoyl** * 55*33 floyl** and 55*33thenoyl** 1*22dihydroo3hhpyroro * 1*22a*pyrolee11carboxylic acid derivative
JPS539788A (en) * 1976-07-14 1978-01-28 Syntex Inc 55aloyll1*22dihydroo3hh pyroro *1*22a* pyroll11 carboxylic acid derivative
US4089969A (en) * 1976-07-14 1978-05-16 Syntex (U.S.A.) Inc. 5-Aroyl-1,2-dihydro-3H-pyrrolo[1,2-a]pyrrole-1-carboxylic acid derivatives and process for the production thereof
US4097579A (en) * 1977-03-31 1978-06-27 Syntex (U.S.A.) Inc. 5-(2-Pyrroyl)-1,2-dihydro-3H-pyrrolo 1,2-a!pyrrole-1-carboxylic acid derivatives and process for the production thereof
US4140698A (en) * 1977-07-25 1979-02-20 Syntex (Usa) Inc. 1,2-Dihydro-3H-pyrrolo[1,2-a]pyrrole-1-nitriles
US4232038A (en) * 1979-08-31 1980-11-04 Syntex (U.S.A.) Inc. 5-Alkylsulfinylbenzoyl- and 5-alkylsulfonylbenzoyl-1,2-dihydro-3H-pyrrolo[1,]pyrrole-1-carboxylic acids

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Publication number Publication date
IL64329A (en) 1985-09-29
HU191850B (en) 1987-04-28
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HU185982B (en) 1985-04-28
DK161967B (da) 1991-09-02

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