KR840005095A - 헤테로사이클릭 화합물의 제조방법 - Google Patents

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Abstract

내용 없음

Description

헤테로사이클릭 화합물의 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (37)

  1. 일반식(Ⅱ)화합물을 폐환시킴을 특징으로 하여 일반식(Ⅰ)화합물 또는 그의 생리학적으로 무독한 염 또는 용매화물을 제조하는 방법.
    상기식에서, R1은 수소원자 또는 C1-6알킬 또는 C3-6알케닐 그룹이고 ; R2는 수소원자 또는 C1-3알킬, C3-6알케닐, 아릴, 아르(C1-4)알킬 또는 C5-7사이클로알킬 그룹이며 ; R3는 수소원자 또는 C1-3알킬 그룹이고 ; R4및 R5는 동일하거나 상이할 수 있으며, 각각은 수소원자 또는 C1-3알킬 또는 프로페닐 그룹이거나 R4및 R5가 함께 아르알킬리덴 그룹을 형성하며 ; Alk는 비치환되거나 C1-3알킬 그룹 2개 이하로 치환될수 있는 탄소수 2 또는 3의 알킬렌쇄이고 ; Q는 그룹 NR4R5또는 그의 보호된 유도체 또는 이탈그룹이다.
  2. 제 1항에 있어서, 일반식(I)에서 R1이 수소원자 또는 C1-6알킬 그룹이고 R2가 수소원자 또는 C1-3알킬, C3-6알케닐 또는 아르(C1-4)알킬 그룹인 방법.
  3. 제1항 또는 2항에 있어서, 일반식(Ⅰ)에서 R3및 R5각각이 수소원자인 방법.
  4. 제1항에 있어서, 일반식(Ⅰ)에서 R4및 R5가 동일하거나 상이할 수 있으며 각각이 수소원자 또는 C1-3알킬 그룹인 방법.
  5. 제 1항에 있어서, 일반식(Ⅰ)에서 R1이 수소원자 또는 C1-3알킬 그룹이며 ; R2가 수소원자 또는 C1-3알킬 그룹, C3-4알케닐 그룹 또는 아르(C1-2)알킬 그룹이고 ; R3가 수소원자이며 ; R4및 R5가 동일하거나 상이할 수 있으며, 각각은 수소원자 또는 C1-3알킬 그룹인 방법.
  6. 제 5 항에 있어서, 일반식(Ⅰ)에서 R1이 수소원자 또는 C1-3알킬 그룹이고 ; R2가 C1-3알킬 그룹 또는 C3-4알케닐 그룹이며 ; R3및 R4각각은 수소원자이고 ; R5는 수소원자 또는 C1-3알킬 그룹인 방법.
  7. 제 1 항에 있어서, 생성물이 3-(2-(메틸아미노)에틸)-N-메틸-1H-인돌-5-메탄설폰아미드 ; 3-(2-아미노에틸)-N,N-디메틸-1H-인돌-5-메탄설포아미드 ; 3-(2-아미노에틸)-N-(2-프로페닐)-1H-인돌-5-메탄설폰아미드 ; 또는 그의 생리학적으로 무독한 염 또는 용매화물중에서 선택되는 방법.
  8. 제 1항에 있어서, 생성물이 3-(2-아미노에틸)-N-메틸-1H-인돌-5-메탄설폰아미드 또는 그의 생리학적으로 무독한염 또는 용매화물인 방법.
  9. 제1항에 있어서, 생성물을 염산염, 브롬화수소산염, 황산염, 푸마레이트, 말레에이트 또는 석시네이트로서 회수함을 특징으로 하는 방법.
  10. 제 1항에 있어서, 생성물이 3-(2-아미노에틸)-N-메틸-1H-인돌-5-메탄설폰아미드, 염산염 ; 또는 3-(2-아미노에틸)-N-메필-1H-인돌-5-메탄설폰아미드, 석시네이트인 방법.
  11. 제l항에 있어서, 일반식(Ⅲ)화합물 또는 그의 염을 일반식(Ⅳ)화합물 또는 그의 염 또는 보호된 유도체의 반응시킴을 특징으로 하는 방법.
    상기식에서, R1, R2, R3,Alk 및 Q는 제1항에서 정의한 바와 같다.
  12. 제 1항에 있어서, 반응을 20 내지 200℃ 온도의 수성유기용매 중에서 수행하는 방법.
  13. 제l항에 있어서,(ⅰ) 생성된 일반식(Ⅰ)의 화합물 또는 그의 염 또는 보호된 유도체를 일반식(Ⅰ)의 다른 화합물로 전환시키고/시키거나 ; (ⅱ) 보호그룹 또는 그룹들을 제거하고/하거나 ; (ⅲ) 일반식 (Ⅰ)화합물 또는 그의 염을 그의 생리학적으로 무독한 염 또는 용매화물로 전환시키는 방법.
  14. 일반식(Ⅴ)화합물 또는 그의 보호된 유도체를 일반식 R4R5NH화합물과 반응시킴을 특징으로 하여 일반식(Ⅰ)화합물 또는 그의 생리학적으로 무독한 염 또는 용매화물을 제조하는 방법.
    상기식에서, R1은 수소원자 도는 C1-6알킬 그룹 또는 C3-6알케닐 그룹이고 ; R2는 수소원자 또는 C1-3알킬, C3-6알케닐, 아릴, 아르(C1-4)알킬 또는 C5-7사이클로알킬 그룹이며 ; R3는 수소원자 또는 C1-3알킬 그룹이고 ; R4및 R5는 동일하거나 상이할 수 있으며, 각각은 수소원자 또는 C1-3알킬 또는 프로페닐 그룹이거나 R4및 R5가 함께 아르알킬리덴 그룹을 형성하며 ; Alk는 비치환되거나 C1-3알킬 그룹 2개 이하로 치환될 수 있는 탄소수 2 또는 3의 알킬렌쇄이고 ; Y는 용이하게 치환될 수 있는 그룹이다.
  15. 제14항에 있어서, 일반식(Ⅰ)에서 R1이 수소원자 또는 C1-6알킬 그룹이고 R2가 수소원자 또는 C1-3알킬, C3-6알케닐 또는 아르(C1-4)알킬 그룹인 방법.
  16. 제14항 또는 15항에 있어서, 일반식(Ⅰ)에서 R3및 R5각각이 수소원자인 방법.
  17. 제14항에 있어서, 일반식(Ⅰ)에서 R4및 R5가 동일하거나 상이할 수 있으며 각각이 수소원자 또는 C1-3알킬 그룹인 방법.
  18. 제14항에 있어서, 일반식(Ⅰ)에서 R1이 수소원자 또는 C1-3알킬 그룹이며 ; R2가 수소원자 또는 C1-3알킬 그룹, C3-4알케닐 그룹 또는 아르(C1-2)알킬 그룹이며 ; R3는 수소원자이며 ; R4및 R5는 동일하거나 상이할 수 있으며, 각각은 수소원자 또는 C1-3알킬 그룹인 방법.
  19. 제18항에 있어서, 일반식(Ⅰ)에서 R1이 수소원자 또는 C1-3알킬 그룹이고 ; R2가 C1-3알킬 그룹 또는C3-4알케닐 그룹이며 ; R3및 R4각각은 수소원자이고 ; R5은 수소원자 또는 C1-3알킬 그룹인 방법.
  20. 제14항에 있어서, 생성물이 3-(2-(메틸아미노)에틸)-N-메틸-1H-인돌-5-메탄설폰아미드 ; 3-(2-아미노에틸)-N,N-디메틸-1H-5-메틴설폰아미드 ; 3-(2-아미노에틸)-N-(2-프로페닐)-1H-인돌-5-메탄설폰아미드 ; 또는 그의 생리학적으로 무독한 염 또는 용매화물중에서 선택되는 방법.
  21. 제14항에 있어서, 생성물이 3-(2-아미노에틸)-N-에틸-1H-인돌-5-메탄설폰아미드 또는 그의생리학적으로 무독한 염 또는 용매화물인 방법.
  22. 제14항에 있어서, 생성물을 염산염, 브롬화 수소산염, 황산염, 푸마레이트, 말레에이트 또는 석시네이트로서 회수함을 특징으로 하는 방법.
  23. 제14항에 있어서, 생성물이 3-(2-아미노에틸)-N-메 틸-1H-인돌-5-메탄설폰아미드, 염산염 ; 또는 3-(2-아미노에틸)-N-메틸-1H-인돌-5-메탄설폰아미드, 석시네이트인 방법.
  24. 제14항에 있어서, 반응을 -10 내지 +150℃ 온도의 불활성 유기용매 중에서 수행하는 방법.
  25. 제14항에 있어서,(ⅰ) 생성된 일반식(Ⅰ)의 화합물 또는 그의 염 또는 보호된 유도체를 일반식(Ⅰ)의 다른 화합물로 전환시키고/시키거나 ; (ⅱ) 보호그룹 또는 그룹들을 제거하고/하거나 ; (ⅲ) 일반식(Ⅰ)화합물 또는 그의 염을 그의 생리학적으로 무독한 염 또는 용매화물로 전환시키는 방법.
  26. 일반식(Ⅵ)화합물 또는 그의 염 또는 보호된 유도체를 환원시킴을 특징으로 하여 일반식(Ⅰ)화합물 또는 그의 생리학적으로 무독한 염 또는 용매화물을 제조하는 방법.
    상기식에서, R1은 수소원자 또는 C1-6알킬 또는 C3-6알케닐그룹이고 ; R2는 수소원자 또는 C1-3알킬, C3-6알케닐, 아릴, 아르(C1-4)알킬 또는 C5-7사이클로알킬 그룹이며 ; R3는 수소원자 또는 C1-3알킬 그룹이고 ; R4및 R5는 동일하거나 상이할 수 있으며, 각각은 수소원자 또는 C1-3알킬 또는 프로페닐 그룹이거나 R4및 R5가 함께 아르알킬리덴 그룹을 형성하며 ; Alk는 비치환되거나 C1-3알킬 그룹 2개 이하로 치환될 수 있는 탄소수 2 또는 3의 알킬렌쇄이고 ; W는 환원되어 그룹 AlkNR4R5또는 그의 보호된 유도체를 생성할 수 있는 그룹이다.
  27. 제26항에 있어서, 일반식(Ⅰ)에서 R1이 수소원자 또는 C1-6알킬 그룹이고 R2가 수소원자 또는 C1-3알킬, C3-6알케닐 또는 아르(C1-4)알킬 그룹인 방법.
  28. 제26항 또는 27항에 있어서, 일반식(Ⅰ)에서 R3및 R5각각이 수소원자인 방법.
  29. 제26항에 있어서, 일반식(Ⅰ)에서 R4및 R5가 동일하거나 상이할 수 있으며 각각이 수소원자 또는 C1-3알킬 그룹인 방법.
  30. 제26항에 있어서, 일반식(Ⅰ)에서 R1이 수소원자 또는 C1-3알킬 그룹이고 ; R2가 수소원자 또는 C1-3알킬 그룹, C3-4알케닐 그룹 또는 아르(C1-2)알킬 그룹이며 ; R3는 수소원자이고 ; R4및 R5가 동일하거나 상이할 수 있으며, 각각은 수소원자 또는 C1-3알킬 그룹인 방법.
  31. 제30항에 있어서, 일반식(Ⅰ)에서 R1이 수소원자 또는 C1-3알킬 그룹이고 ; R2가 C1-3알킬 그룹 또는 C3-4알케닐 그룹이며 ; R3및 R4각각은 수소원자이고 ; R5는 수소원자 또는 C1-3알킬 그룹인 방법.
  32. 제26항에 있어서, 생성물이 3-(2-아미노에틸)-N-(2-프로페닐)-1H-인돌-5-메탄설폰아미드 ; 3-(2-아미노에틸)-N,N-디메틸-1H-인돌-5-메탄설폰아미드 ; 또는 그의 생리학적으로 무독한 염 또는 용매화물 중에서 선택되는방법.
  33. 제26항에 있어서, 생성물이 3-(2-아미노에틸)-N-에틸-1H-인돌-5-메탄설폰아미드 또는 그의 생리학적으로 무독한 염 또는 용매화물인 방법.
  34. 제26항에 있어서, 생성물을 염산염, 브롬화 수소산염, 황산염, 푸마레이트, 말레에이트 또는 석시네이트로서 회수함을 특징으로 하는 방법.
  35. 제26항에 있어서, 생성물이 3-(2-아미노에틸)-N-에틸-1H-인돌-5-메탄설폰아미드, 염산염 ; 또는3-(2-아미노에틸)-N-메틸-1H-인돌-5-메탄설폰아미드, 석시네이트인 방법.
  36. 제26항에 있어서, 반응이 (ⅰ) W가 그룹 TNO2, AlkN3, (CHR6)xCHR7CN, (CHR6)xCR =NOH 또는 CH(OH)CHR7NR4R5[여기서 T는 Alk 또는 그룹(Alk)에 상응하는 알케닐 그룹이며 ; R6및 R7는 같거나 다를수 있으며, 각각은 수소원자 또는 C1-3알킬 그룹이며 x는 0 또는 1이다]인 경우에는, 10 내지 50℃의 온도의 유기용매 중에서 라니니켈 또는 귀금속 촉매를 함유하는 임의로 지지된 금속촉매 존재하에서 수소를 사용하여 수행되거나 ; (ⅱ) W가 그룹 TNO2, Alk N3,CH(OH)CHR7NR4R5또는 CHOCHR7Z(T및 R7은 전술한 바와 같고 Z는 아지도 그룹 N3또는 그룹 NR4R5또는 그의 보호된 유도체이다)인 경우에는, 10 내지 100℃의 온도에서 알콜중의 알칼리금속 또는 암캅리토금속 보로하이드라이드 또는 시아노보로하이드라이드를 사용하여 수행하거나 : (ⅲ) W가 그룹 TNO2, AlkN3, AlkNR4COR'5(CHR6)xCR7=NOH, CH(OH)CHR7NR4R5,-COCONR4R5또는 COCHR7Z (여기에서 T, R6, R7, Z 및 x는 전술한바와 같고 R'5는 그룹 R5의 부분이거나, Rc가 알킬 또는 아르알킬 그룹인 그룹 ORc이다)인 경우에는, -l0내지 +100℃의 온도에서 용매중의 금속 하이드라이드를 사용하여 수행되거나 : (ⅳ) W가 그룹 CHR7CN (R7은 전술한 바와 같다)인 경우에는, 임의로는 아민 HNR4R5존재하에서 불활성 담체상의 귀금속 촉매 존재하에, 수소를 사용하여 촉매적 환원하거나 또는 리륨알루미늄 하이드라이드를 사용하여 수행되는 방법.
  37. 제26항에 있어서,(ⅰ) 생성된 일반식(Ⅰ)의 화합물 또는 그의 염 또는 보호된 유도체를 일반식(Ⅰ)의 다른 화합물로 전환시키고/시키거나 : (ⅱ) 보호그룹 또는 그룹들을 제거하고/하거나 : (ⅲ) 일반식(Ⅰ)화합물 또는 그의 염을 그의 생리학적으로 무독한 염 또는 용매화물로 전환시키는 방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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