KR910007926A - 1h-아미다조[4,5-c]퀴놀린의 제조방법 - Google Patents

1h-아미다조[4,5-c]퀴놀린의 제조방법 Download PDF

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Abstract

내용 없음

Description

1H-아미다조[4.5-c]퀴놀린의 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (6)

  1. 하기 일반식(IV) 화합물을 염기를 포함하는 용매중에서 일반식 R1NH2의 화합물과 반응시킴을 포함하는 하기 일반식(V) 화합물의 제조방법 :
    상기식에서, R1은 1개 내지 약 10개의 탄소원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 알킬; 3개 내지 약 10개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 알케닐(여기에서 올레핀계 불포화물은 1-질소로 부터 제거된 적어도 하나의 탄소원자이다); 3개 내지 약 10개의 탄소원자를 갖는 치환된 직쇄 또는 측쇄 알케닐(여기에서 올레핀계 불포화물은 1-질소로부터 제거된 적어도 하나의 탄소원자이고 치환제는 저급 알킬, 3개 내지 약 6개의 탄소원자를 갖는 시클로알킬, 및 저급 알킬에 의해 치환된 3개 내지 약 6개의 탄소원자를 갖는 시클로알킬로 이루어진 그룹으로 부터 선택된다); 1개 내지 약 10개의 탄소원자를 갖는 치환된 직쇄 또는 측쇄 알킬 (여기에서 치환체는 저급알킬, 3개 내지 약 6개의 탄소원자를 갖는 시클로알킬 및 저급 알킬에 의해 치환된 3개 내지 약 6개의 탄소원자를 갖는 시클로알킬로 이루어진 그룹으로 부터 선택된다); 1개 내지 약 6개의 탄소 원자를 갖는 하이드록시알킬; 및 1개 내지 약 6개의 탄소원자를 갖는 디하이드록시 알킬로 이루어진 그룹으로 부터 선택되고; 각각의 R은 독립적으로 저급 알콕시, 할로겐, 및 저급 알킬로 이루어진 그룹으로 부터 선택되며, n은 0내지 2의 정수이나, 단 n이 2인 경우, 상기 R 그룹은 함께 단자 6개의 탄소원자만을 함유한다.
  2. (1) 하기 일반식(IV) 화합물을 일반식 R1NH2의 화합물과 반응시켜 하기 일반식(V) 화합물을 수득하고, (2) 단계(1)의 생성물을 환원시키는 단계들을 포함하는 하기 일반식(IV) 화합물의 제조방법:
    상기식에서, R1은 1개 내지 약 10개의 탄소원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 알킬; 3개 내지 약 10개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 알케닐(여기에서 올레핀계 불포화물은 1-질소로 부터 제거된 적어도 하나의 탄소원자이다); 3개 내지 약 10개의 탄소원자를 갖는 치환된 직쇄 또는 측쇄 알케닐(여기에서 올레핀계 불포화물은 1-질소로부터 제거된 적어도 하나의 탄소원자이고 치환제는 저급 알킬, 3개 내지 약 6개의 탄소원자를 갖는 시클로알킬, 및 저급 알킬에 의해 치환된 3개 내지 약 6개의 탄소원자를 갖는 시클로알킬로 이루어진 그룹으로 부터 선택된다); 1개 내지 약 10개의 탄소원자를 갖는 치환된 직쇄 또는 측쇄 알킬 (여기에서 치환체는 저급알킬, 3개 내지 약 6개의 탄소원자를 갖는 시클로알킬 및 저급 알킬에 의해 치환된 3개 내지 약 6개의 탄소원자를 갖는 시클로알킬로 이루어진 그룹으로 부터 선택된다); 1개 내지 약 6개의 탄소 원자를 갖는 하이드록시알킬; 및 1개 내지 약 6개의 탄소원자를 갖는 디하이드록시 알킬로 이루어진 그룹으로 부터 선택되고; 각각의 R은 독립적으로 저급 알콕시, 할로겐, 및 저급 알킬로 이루어진 그룹으로 부터 선택되며, n은 0내지 2의 정수이나, 단 n이 2인 경우, 상기 R 그룹은 함께 단자 6개의 탄소원자만을 함유한다.
  3. (1) 하기 일반식(IV) 화합물을 일반식 R1NH2의 화합물과 반응시켜 하기 일반식(V) 화합물을 수득하고; (2) 단계(1)의 생성물을 환원시키며; (3) 단계(2)의 생성물을 일반식 R2C(O-알킬)3(여기에서, R2는 하기 정의 하는 바와 같고, 각각의 알킬은 독립적으로 1개 내지 약 8개의 탄소원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 알킬로 이루어진 그룹으로 부터 선택된다)의 화합물, 일반식 R2CO2H(여기에서 R2는 하기 정의하는 바와 같다)의 화합물 또는 그의 혼합물과 반응시킴을 포함하는 하기 일반식(VII) 화합물의 제조방법 :
    상기식에서, R1은 1개 내지 약 10개의 탄소원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 알킬; 3개 내지 약 10개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 알케닐(여기에서 올레핀계 불포화물은 1-질소로 부터 제거된 적어도 하나의 탄소원자이다); 3개 내지 약 10개의 탄소원자를 갖는 치환된 직쇄 또는 측쇄 알케닐(여기에서 올레핀계 불포화물은 1-질소로부터 제거된 적어도 하나의 탄소원자이고 치환제는 저급 알킬, 3개 내지 약 6개의 탄소원자를 갖는 시클로알킬, 및 저급 알킬에 의해 치환된 3개 내지 약 6개의 탄소원자를 갖는 시클로알킬로 이루어진 그룹으로 부터 선택된다); 1개 내지 약 10개의 탄소원자를 갖는 치환된 직쇄 또는 측쇄 알킬 (여기에서 치환체는 저급알킬, 3개 내지 약 6개의 탄소원자를 갖는 시클로알킬 및 저급 알킬에 의해 치환된 3개 내지 약 6개의 탄소원자를 갖는 시클로알킬로 이루어진 그룹으로 부터 선택된다); 1개 내지 약 6개의 탄소 원자를 갖는 하이드록시알킬; 및 1개 내지 약 6개의 탄소원자를 갖는 디하이드록시 알킬로 이루어진 그룹으로 부터 선택되고; R2는 수소; 1개 내지 약 8개의 탄소원자를 함유하는 직쇄 또는 측쇄 알킬; 벤질. (페닐)에틸 및 페닐(이때, 벤질. (페닐)에틸 또는 페닐 치환체는 저급 알킬, 저급 알콕시 및 할로겐으로 이루어진 그룹으로 부터 독립적으로 선택된 1개 또는 2개의 잔기에 의해 벤젠 고리상에 임의로 치환되나, 단 벤진 고리가 상기 2개의 잔기에 의해 치환될때 상기 잔기들은 함께 단지 6개의 탄소원자만을 함유한다)로 이루어진 그룹으로 부터 선택되며, 각각의 R은 독립적으로 저급 알콕시, 할로겐, 및 저급 알킬로 이루어진 그룹으로 부터 선택되며, n은 0내지 2의 정수이나, 단 n이 2인 경우, 상기 R 그룹은 함께 단지 6개의 탄소원자만을 함유한다.
  4. (1) 하기 일반식(IV) 화합물을 일반식 R1NH2의 화합물과 반응시켜 하기 일반식(V) 화합물을 수득하고; (2) 단계(1)의 생성물을 환원시키며; (3) 단계(2)의 생성물을 일반식 R2C(O-알킬)3(여기에서, R2는 하기 정의 하는 바와 같고, 각각의 알킬은 독립적으로 1개 내지 약 8개의 탄소원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 알킬로 이루어진 그룹으로 부터 선택된다)의 화합물, 일반식 R2CO2H(여기에서 R2는 하기 정의하는 바와 같다)의 화합물 또는 그의 혼합물과 반응시키고; (4) 단계(3)의 생성물을 불활성 용매중에서 일반식 R4H의 화합물 또는 R4M(여기서 M은 알칼리 금속이다)의 화합물과 반응시킴을 포함하는 하기 일반식(I) 화합물의 제조방법 :
    상기식에서, R1은 1개 내지 약 10개의 탄소원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 알킬; 3개 내지 약 10개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 알케닐(여기에서 올레핀계 불포화물은 1-질소로 부터 제거된 적어도 하나의 탄소원자이다); 3개 내지 약 10개의 탄소원자를 갖는 치환된 직쇄 또는 측쇄 알케닐(여기에서 올레핀계 불포화물은 1-질소로부터 제거된 적어도 하나의 탄소원자이고 치환제는 저급 알킬, 3개 내지 약 6개의 탄소원자를 갖는 시클로알킬, 및 저급 알킬에 의해 치환된 3개 내지 약 6개의 탄소원자를 갖는 시클로알킬로 이루어진 그룹으로 부터 선택된다); 1개 내지 약 10개의 탄소원자를 갖는 치환된 직쇄 또는 측쇄 알킬 (여기에서 치환체는 저급알킬, 3개 내지 약 6개의 탄소원자를 갖는 시클로알킬 및 저급 알킬에 의해 치환된 3개 내지 약 6개의 탄소원자를 갖는 시클로알킬로 이루어진 그룹으로 부터 선택된다); 1개 내지 약 6개의 탄소 원자를 갖는 하이드록시알킬; 및 1개 내지 약 6개의 탄소원자를 갖는 디하이드록시 알킬로 이루어진 그룹으로 부터 선택되고; R2는 수소; 1개 내지 약 8개의 탄소원자를 함유하는 직쇄 또는 측쇄 알킬; 벤질. (페닐)에틸 및 페닐(이때, 벤질. (페닐)에틸 또는 페닐 치환체는 저급 알킬, 저급 알콕시 및 할로겐으로 이루어진 그룹으로 부터 독립적으로 선택된 1개 또는 2개의 잔기에 의해 벤젠 고리상에 임의로 치환되나, 단 벤진 고리가 상기 2개의 잔기에 의해 치환될때 상기 잔기들은 함께 단지 6개의 탄소원자만을 함유한다)로 이루어진 그룹으로 부터 선택되며; R4는 아미노, (저급)알킬 아미노, 디(저급)알킬아미노, 저급 알콕시, 페닐티오, 저급 알킬 티오, 및 모르폴리노로 이루어진 그룹으로 부터 선택되고, 각각의 R은 독립적으로 저급 알콕시, 할로겐, 및 저급 알킬로 이루어진 그룹으로 부터 선택되며, n은 0내지 2의 정수이나, 단 n이 2인 경우, 상기 R 그룹은 함께 단자 6개의 탄소원자만을 함유한다.
  5. 하기 일반식(V) 화합물 :
    상기식에서, R1은 1개 내지 약 10개의 탄소원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 알킬; 3개 내지 약 10개의 탄소원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 알케닐(여기에서 올레핀계 불포화물은 1-질소로 부터 제거된 적어도 하나의 탄소원자이다); 3개 내지 약 10개의 탄소원자를 갖는 치환된 직쇄 또는 측쇄 알케닐(여기에서 올레핀계 불포화물은 1-질소로부터 제거된 적어도 하나의 탄소원자이고 치환제는 저급 알킬, 3개 내지 약 6개의 탄소원자를 갖는 시클로알킬, 및 저급 알킬에 의해 치환된 3개 내지 약 6개의 탄소원자를 갖는 시클로알킬로 이루어진 그룹으로 부터 선택된다); 1개 내지 약 10개의 탄소원자를 갖는 치환된 직쇄 또는 측쇄 알킬 (여기에서 치환체는 저급알킬, 3개 내지 약 6개의 탄소원자를 갖는 시클로알킬 및 저급 알킬에 의해 치환된 3개 내지 약 6개의 탄소원자를 갖는 시클로알킬로 이루어진 그룹으로 원자를 갖는 시클로알킬로 이루어진 그룹으로 부터 선택된다); 1개 내지 약 6개의 탄소 원자를 갖는 하이드록시알킬; 및 1개 내지 약 6개의 탄소원자를 갖는 디하이드록시 알킬로 이루어진 그룹으로 부터 선택되고; 각각의 R은 독립적으로 저급 알콕시, 할로겐, 및 저급 알킬로 이루어진 그룹으로 부터 선택되며, n은 0내지 2의 정수이나, 단 n이 2인 경우, 상기 R 그룹은 함께 단자 6개의 탄소원자만을 함유한다.
  6. 하기 일반식(VI) 화합물 :
    상기식에서, R1은 1개 내지 약 10개의 탄소원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 알킬; 3개 내지 약 10개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 알케닐(여기에서 올레핀계 불포화물은 1-질소로 부터 제거된 적어도 하나의 탄소원자이다); 3개 내지 약 10개의 탄소원자를 갖는 치환된 직쇄 또는 측쇄 알케닐(여기에서 올레핀계 불포화물은 1-질소로부터 제거된 적어도 하나의 탄소원자이고 치환제는 저급 알킬, 3개 내지 약 6개의 탄소원자를 갖는 시클로알킬, 및 저급 알킬에 의해 치환된 3개 내지 약 6개의 탄소원자를 갖는 시클로알킬로 이루어진 그룹으로 부터 선택된다); 1개 내지 약 10개의 탄소원자를 갖는 치환체는 직쇄 또는 측쇄 알킬 (여기에서 치환체는 저급알킬, 3개 내지 약 6개의 탄소원자를 갖는 시클로알킬 및 저급 알킬에 의해 치환된 3개 내지 약 6개의 탄소원자를 갖는 시클로알킬로 이루어진 그룹으로 부터 선택된다); 1개 내지 약 6개의 탄소 원자를 갖는 하이드록시알킬; 및 1개 내지 약 6개의 탄소원자를 갖는 디하이드록시 알킬로 이루어진 그룹으로 부터 선택되고; 각각의 R은 독립적으로 저급 알콕시, 할로겐, 및 저급 알킬로 이루어진 그룹으로 부터 선택되며, n은 0내지 2의 정수이나, 단 n이 2인 경우, 상기 R 그룹은 함께 단지 6개의 탄소원자만을 함유한다.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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