KR920012048A - 퀴녹살리닐옥시페녹시프로피온산의 광학적 활성 에스테르의 제조방법 - Google Patents

퀴녹살리닐옥시페녹시프로피온산의 광학적 활성 에스테르의 제조방법 Download PDF

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KR920012048A
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Abstract

내용 없음

Description

퀴녹살리닐옥시페녹시프로피온산의 광학적 활성 에스테르의 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (14)

  1. 하기 일반식(Ⅲ)의 (D)-2-(4-히드록시페녹시)프로피오네이트와 하기 일반식(Ⅱ)의 치환된 퀴녹살린을 반응시키고, R3와 R7이 동일하지 않을 경우, 생성된 하기 일반식(Ⅳ)의 저급 알킬 에스테르, 또는 R3가 R7인 하기 일반식(Ⅰ)의, 저급 알킬 에스테르를 라세미화(racemization)가 전혀 일어남이 없이 또는 거의 일어남이 없이 에스테르 교환 반응시켜, 하기 일반식(Ⅰ)의 목적 화합물을 수득함을 포함하는, 하기 일반식(Ⅰ)의 D-퀴놀살리닐옥시페녹시프로피온산의 광학적 활성 에스테르의 제조방법:
    상기식에서, R1은 H, 할로겐, C1내지 C4할로알킬, CN, NO2, C1내지 C4알콕시이고, R2는 H 또는 할로겐이며, R3는 C1내지 C18알킬, 벤질, C5내지 C8사이클로알킬, 비치환되거나 또는 하나 이상의 할로겐 원자로 치환되는 C3내지 C4알케닐, 비치환되거나 또는 하나 이상의 할로겐 원자로 치환된 C3내지 C4알키닐, 또는 (CH2)n(O)mR4이고, R4는 비치환되거나 또는 C1내지 C6알콕시로 치환된 C1내지 C6알킬이거나, 또는 산소 및 질소를 포함한 그룹으로부터 선택된 이종원자 1 내지 4개를 갖는 포화 또는 불포화된, 카보사이클릭 또는 헤테로사이클릭으로서, 비치환되거나 또는 옥소, C1내지 C3알킬 및 C1내지 C3알콕시를 포함한 그룹으로부터 선택된 치환체 1 내지 3로 치환된 5- 또는 -6원 고리이거나, 또는 일반식 N=CR5R6의 그룹이며, R5및 R6는 서로 독립적으로 C1내지 C6알킬, C3내지 C8사이클로알킬, C1내지 C6알킬카보닐옥시-C1내지 C6알킬, C1내지 C6알콕시, C1내지 C6알킬티오, 또는 이들이 결합된 탄소원자와 함께, 3내지 8개의 고리원을 갖는 사이클로알킬라디칼이고, n은 1또는 2이며, m은 0또는 1이고, X는, 예를들면 할로겐, 특히 염소 또는 브롬과 같은 이탈그룹, 또는 페탄설포닐이며, R7은 C1내지 C4알킬이다.
  2. 제1항에 있어서, R3가 C1내지 C8알킬, 벤질, C5내지 C6사이클로알킬, C3내지 C4알케닐, C3내지 C4알키닐 또는 (CH2)n(O)mR4이고, R4가 C1내지 C4알킬, (C1내지 C6알콕시)C1내지 C4알킬, 또는 고리원자로서 산소원자 0내지 3개와 질소원자 0내지 2개 및 고리 이중원자 3개 이하를 갖는 카보사이클릭 또는 헤테로사이클릭으로서, 비치환되거나 또는 옥소, 메틸, 에틸, n- 및 i-프로필, 메톡시, 에톡시, n- 및 i-프로폭시를 포함한 그룹으로부터 선택된 치환체 1내지 3개로 치환되는 5- 또는 6-원 포화 또는 불포화 고리, 또는 N=CR5R6이며, R5및 R6이 서로 독립적으로 C1내지 C4알킬, C5내지 C6사이클로알킬, C1내지 C4알킬카보닐옥시 -C1내지 C4알킬, C1내지 C4알콕시, C1 내지 C4 알킬티오, 또는 이들이 결합된 탄소원자와 함께 5내지 6개의 고리원을 갖는 사이클로 알킬 라디칼이고, n가 1또는 2이며, m이 0또는 1인 방법.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, 일반식(Ⅲ)의 화합물과 일반식(Ⅱ)의 화합물과 반응을 비극성 유기용매내에서 수행하는 방법.
  4. 제1항 내지 제3항중의 어느 한 항에 있어서, 사용되는 용매가 헵탄, 톨루엔, 크실렌, 큐멘, 메시틸렌, 클로로벤젠 또는 이성질체의 디클로로벤젠인 방법.
  5. 제1항 내지 제4항중의 어느 한 항에 있어서, 일반식(Ⅲ)의 화합물과 일반식(Ⅱ)의 화합물과의 반응을 산-결합제의 존재하에 수행하는 방법.
  6. 제5항에 있어서, 사용되는 산-결합체가 알칼리 금속 카보네이트 또는 알칼리 금속 하이드로겐 카보네이트인 방법.
  7. 제1항 내지 제6항중의 어느 한 항에 있어서, 일반식(Ⅲ)의 화합물과 일반식(Ⅱ)의 화합물과의 반응을, 4급 암모늄 또느 포스포늄염, 폴리알킬렌 글리콜과 그의 저급 알킬 에테르, 크라운 에테르, 및 비환상 크립단드(cryptand)를 포함한 그룹으로부터 선택된 촉매의 존재하에 수행하는 방법.
  8. 제7항에 있어서, 사용된 촉매가 100 내지 300의 평균 분자량을 갖는 장쇄 폴리알킬렌 글리콜인 방법.
  9. 제7항 또는 제8항에 있어서, 촉매를 일반식(Ⅲ)의 화합물에 대해 0.05 내지 1.0몰%의 양으로 사용하는 방법.
  10. 제1항 내지 제9항중의 어느 한 항에 있어서, 일반식(Ⅲ)의 화합물과 일반식(Ⅱ)의 화합물과의 반응을 30내지 150℃에서 수행하는 방법.
  11. 제1항 내지 제10항중의 어느 한 항에 있어서, R3가 제1항에 정의한 방화 같은 일반식 R3OH의 알코올을 2내지 100배 과잉량으로 사용하여 일반식(Ⅳ)의 중간체를 에스테르 교환시키는 방법.
  12. 제11항에 있어서, 상기 에스테르 교환 방법을, 티타늄(Ⅳ)테트라알콕사이드를 포함한 그룹으로부터 선택된 촉매의 존재하에 수행하는 방법.
  13. 제12항에 있어서, 촉매를 일반식(Ⅳ)의 성분에 대해 2내지 50몰%의 양으로 사용하는 방법.
  14. 제11항 내지 제13항 중의 어느 한 항에 있어서, 상기 에스테르 교환 반응을 80 내지 120℃에서 수행하는 방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019910024633A 1990-12-28 1991-12-27 퀴녹살리닐옥시페녹시프로피온산의 광학적 활성 에스테르의 제조방법 KR920012048A (ko)

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