KR950018011A - 비스인돌릴말레이미드의 개선된 합성 방법 - Google Patents

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로버트 지로섹 마이클
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존 리토 크리스토퍼
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Abstract

본 발명은 하기 일반식 (Ⅰ)화합물의 신규한 합성 방법을 제공한다:
상기식에서, Z는 -(CH2)n-이고; R은 독립적으로, 수소, 할로, C1-C4알킬, 하이드록시, C1-C4알킬, 하이드록시, C1-C4알콕시, 할로알킬, 니트로, NR5R6또는 -NHCO(C1-C4알킬)이고; R1은 C1-C4알킬, C1-C4알콕시, (CH2)m 아릴, (CH2)m 아릴옥시, 하이드록시, 카복시, -COO(C1-C4알킬), -COO((CH2)m 아릴), -CO(C1-C4알킬), -NR5R6, -(NR5R6)(OR5), -NH((CH2)m 아릴), -NH(CH2)m 피리딜, -CONH((CH2)m 아릴), -CONH(C1-C4알킬), -NHCO(C1-C4알킬), -NHCO((CH2)m 아릴), OCONH(C1-C4알킬), -OCONH(CH2)m 아릴), -NHCOO(알킬), -NHCOO(벤질), -NHSO2(C1-C4알킬), -NHSO2(CH2)m 아릴, -CN, -SH, -S(C1-C4알킬), -S(아릴), -SO2(NR5R6), -SO2(C1-C4알킬), 또는 -SO(C1-C4알킬)이고; R5및 R6은 독립적으로, 수소, 메틸, 페닐, 벤질 또는 그들이 결합된 질소와 함께 포화된 또는 불포화된 5 또는 6원 고리를 형성하고; n은 독립적으로 1, 2 또는 3 이며; m은 독립적으로 0, 1, 2 또는 3 이다.
상기 화합물들은 값비싼 크로마토그래피에 의한 분리를 사용하지 않고 고수율로 제조된다. 상기 화합물이 입체 선택적이므로, 상기 합성 방법이 특히 바람직하다.

Description

비스인돌릴말레이미드의 개선된 합성 방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (7)

  1. 하기 일반식 (Ⅲ)의 화합물:
    상기식에서, R2는 N3, NH-보호 그룹, 아민 보호 그룹 또는 하이드록시 보호 그룹이고; L1은 독립적으로 이탈 그룹이고; Z는 -CH2)n-이며; n은 독립적으로 1, 2 또는 3 이다.
  2. 제1항에 있어서, R2가 -O-트리페닐메틸 또는 -O-메톡시트리페닐메틸인 화합물.
  3. 제1항에 있어서,
    일반식 (IIs)인 화합물.
  4. 제3항에 있어서, R2가 -O-트리페닐메틸 또는 -O-메톡시트리페닐메틸인 화합물.
  5. 제1항에 있어서,
    일반식 (IIr)인 화합물.
  6. 제5항에 있어서, R2가 -O-트리페닐메틸 또는 -O-메톡시트리페닐메틸인 화합물.
  7. (a)하기 일반식 (Ⅳ)의 화합물을 생성시키기 위하여, 하기 일반식(Ⅲ)의 화합물을 리튬 아세틸라이드, 세륨 아세틸라이드, 또는 비닐 쿠프레이트, 비닐 알루미늄, 비닐 주석, 비닐 리튬 또는 비닐 그리나드 중에서 선택된 유기금속시약으로 알킬화시키고; (b)하기 일반식 (Ⅴ)의 화합물을 생성시키기 위하여, 상기 일반식(Ⅳ)의 화합물을 일반식(여기서, R3는 할로, 보호된 하이드록시이거나,또는 인접한 탄소와 결합하여 올레핀을 형성하고, R4는 클로로, 브로모 또는 요오드이다)의 화합물과 반응시키고; (c)하기 일반식(Ⅴ)의 화합물을 제1항 내지 제6항중 어느 한 항에 따른 화합물로 전환시킴을 포함하는 제1항 내지 제6항 중 어느 한항에 따른 화합물의 제조 방법:
    상기식들에서, R2는 N3, NH-보호 그룹, 아민 보호 그룹 또는 하이드록시 보호 그룹이고; R3는 상기 정의한 바와 같고; Z는 -(CH2)n-이며; n은 독립적으로 1, 2 또는 3 이다.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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