KR970059172A - 헤테로-이환 알콜 거울이성체의 입체선택적 제조방법 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 (ⅰ) 화학식(2)의 화합물을 화학식(3)의 화합물과 반응시키고, (ⅱ) 형성된 화합물을 탈보호/폐환 반응시킨 다음, (ⅲ)폐환 생성물의 하이드록시 그룹을 임의로 탈보호시키는 연속적 반응 단계들에 의해 화학식(1)의 실질적으로 순수한 거울이성체를 제조함을 특징으로 하는, 헤테로-이환 알콜 거울이성체의 입체선택적 제조방법에 관한 것이다.
상기 식에서 X는 O, S, NH 또는 N-(C1-C4)알킬이고, Y1및 Y2는 각각 독립적으로 수소 또는 할로겐, (C1-C4)알킬, (C1-C4)알콕시, (C1-C4)-할로알킬, 포르밀, 니트로 및 시아노로부터 선택된 치환체이고, C*원자는 R또는 S배열이고, R1은 수소 또는 적합한 보호 그룹이고, R2는 수소이거나 R1과 R2가 함께 모노-도는 디-(C1-C3)알킬 치환된 메틸렌 브릿지를 임의로 형성하고, Z는 하이드록시 그룹 또는 적합한 이탈 그룹이고, R3는 하이드록시-보호 그룹이고, R4는 할로겐 원자이거나, R3와 R4가 함께 공유결합 또는 식-C(R11)2-O-(여기서 R11은 직쇄 또는 측쇄 (C1-C4)알킬 그룹이다)의 이라디칼을 형성한다. 본 발명은 또한 거울이성체적으로 순수한 중간체, 상기 중간체 및 개시 화합물의 제조방법에 관한 것이다.
Description
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음
Claims (13)
- (ⅰ)화학식 (2)의 화합물을 화학식(3)의 화합물과의 반응시켜 화학식 |(4)|의| 화합물을 형성시키고, (ⅱ)형성된 화합물을 탈보호/폐환 반응시킨 다음, (ⅲ) 폐환 생성물의 하이드록시 그룹을 임의로 탈보호시키는 연속적인 반응단계들에 의해 화학식 (1)이 실질적으로 순수한 거울이성체를 제조함을 특징으로 하는 헤테로-이환 알콜 거울이성체의 입체선택적 제조방법.상기 식에서, X는 O,S,NH 또는 N-(C1-C4)알킬이고, Y1및 Y2는 각각 독립적으로 수소 또는 할로겐, (C1-C4)알킬, (C1-C4)알콕시, (C1-C4)-할로알킬, 포르밀, 니트로 및 시아노로부터 선택된 치환제이고, C*원자는 R 또는 S배열이고, R1은 수소 또는 적합한 보호 그룹이고, R2는 수소이거나, R1과 R2가 함께 모노- 또는 디-(C1-C3)알킬 치환된 메틸렌 브릿지를 임의로 형성하고, Z는 하이드록시 그룹 또는 적합한 이탈 그룹이고, R3는 하이드록시-보호 그룹이고, R4는 할로겐 원자이거나, R3와 R4가 함께 공유결합 또는 식-C(R11)2-O-(여기서 R11은 직쇄 또는 측쇄 (C1-C4)알킬 그룹이다)의 이라디칼을 형성한다.
- 제 1항에 있어서, X가 0인 제1항에 정의된 바와 같은 화학식 (1)의 실질적으로 순수한 거울이성체를, 화학식 (5)의 카테콜 유도체를 화학식 (6)의 화합물과 반응시키고, 상기 반응 후에 수득된 화학식 (7)이 중간체를 제1항에 정의된 바와 같은 연속적 반응 단계(ⅱ) 및 단계(ⅲ)에 적용시킴으로써 제조함을 특징으로 하는 방법.상기 식에서, Y1및 Y2는 제1항에 정의된 바와 동일하고, R5는 적합한 하이드록시-보호 그룹이고, R3및 R4는 상기 정의된 바와 동일하고, Z′바람직하게는 토실옥시, 노실옥시 및 메실옥시로부터 선택되는 할로 또는 설포네이트 이탈 그룹이다.
- 제1항에 있어서, X가 0인 제1항에 정의된 바와 같은 화학식(1)의 실질적으로 순수한 거울이성체를 화학식(5a)의 카태콜 유도체를 화학식 (6)의 화합물과 반응시키고, 상기 반응 후에 수득한 화학식 (7a)의 중간체를 폐환 생성물의 하이드록시 그룹의 탈보호에 적용시키으로써 제조함을 특징으로 하는 방법.상기 식에서, Y1및 Y2는 제1항에 정의된 바와 동일하고, R5′는 (C1-C8)알킬카보닐 및 아릴카보닐(여기서 아릴 그룹은 (C1-C4)알콕시 및 할로겐으로 구성된 그룹으로부터 선택된 하나 이상의 치환체로 임의 치환된다)로 구성된 그룹으로부터 선택된 하이드록시-보호 그룹이고, R3및 R4는 상기 정의된 바와 동일하고, Z′는 바람직하게는 토실옥시, 노실옥시, 메실옥시로부터 선택되는 할로 또는 설포네이트 이탈 그룹이다.
- 제1항에 있어서, X가 NH 또는 N-(C1-C4)알킬인 제1항에 정의된 바와 같은 화학식 (1)의 실질적으로 순수한 거울이성체를 화학식 (9)의 화합물을 화학식 (6)의 화합물과 반응시키고, 상기 반응 후에 형성된 화학식 (10)의 중간체를 폐환 생성물의 하이드록시 그룹이 탈보호에 적용시키으로써 제조함을 특징으로 하는 방법.상기 식에서, Y1및 Y2는 제1항에 정의된 바와 동일하고, R5′는 적합한 아미노-보호그룹 이고, R6은 수소 또는 (C1-C4)알킬이고, R3및 R4는 상기 정의된 바와 동일하고, Z′는 바람직하게는 토실옥시, 노실옥시, 메실옥시로부터 선택도는 할로 또는 설포네이트 이탈 그룹이다.
- 제1항에 있어서, X가 0인 제1항에 정의된 바와 같은 화학식 (I)의 실질적으로 순수한 거울이성체를 화학식 (11)의 베조디옥솔 화합물과 키탈 구성단위로서 화학식 (12a) 또는 화학식 (12b)의 화합물과 반응시키고, 상기 반응 후에 형성된 화학식 (13a) 또는 화학식 (13b)의 중간체를 제1항에 정의된 바와 같은 반응 단계 2에 적용시킴으로써 제조함을 특징으로 하는 방법.상기 식에서, Y1및 Y2는 제1항에 정의된 바와 동일하고, R7및 R8은 각각 독립적으로 수소 또는 메틸이고, R11은 직쇄 또는 측쇄 (C1-C4)알킬이고, R*-원자는 R 또는 S배열이다.
- 제1항, 제2항, 제4항 또는 제5항에 있어서, 폐환반응(ⅱ)을 비극성 유기 용매 중에서 상 전이 촉매 존재하에 수행함을 특징으로 하는 방법.
- 제1항의 방법에서 중간체로 사용되는 화학식 (4)의 거울이성체적으로 순수한 화합물.상기 식에서, Y1,Y2, X,R3및 R4는 제1항에 정의된 바와 동일하고, R1은 제1항에 정의된 바와 동일하고, C*-원자는 R 또는 S배열이다.
- 제3항의 방법에서 중간체로 사용되는 화학식 (7a)의 거울이성체적으로 순수한 화합물.상기 식에서, Y1및 Y2는 제1항에 정의된 바와 동일하고, R5′는 제3항에 정의된 바와 동일하고, C*-원자는 R 또는 S배열이다.
- 화학식 (2)의 화합물을 화학식 (3)의 화합물과 반응시킴을 특징으로 하여, 제7항에 정의된 바와 같은 화학식 (4)이 화합물을 제조하는 방법.상기 식에서, R1, R2, R3, R4, X, Y1, Y2및 Z는 또한 제1항에 정의된 바와 동일하다.
- 화학식 (5a)의 화합물을 화학식 (6)의 화합물과 반응시킴을 특징으로 하여 제8항에 정의된 바와 같은 화학식 (7a)의 화합물을 제조하는 방법.상기 식에서, R5′, Y1및 Y2는 제3항에 정의된 바와 동일하고, R3,R4및 Z′는 제2항에 정의된 바와 동일하다.
- 반응을 비극성 유기 용매에서 또는 용매없이 수행하고, 그후 수득된 화학식 (16a)의 화합물을 치환체 Y1및 Y2를 방향핵으로 도입하기 위한 방향족 치환 반응, 필요한 경우, 니트로 치환에 연속적으로 적용시킴을 특징으로 하여, 촉매량의 유기 염기, 바람직하게는 4급 아민 또는 유기 염기의 혼합물의 존재하에 화학식 (14)의 치환된 카테콜을 화학식 (15a), (15b) 또는 (15c)의 화합물가 반응시켜 제2항의 방법에서 사용되는 화학식 (13)을 카테콜 유도체를 제조하는 방법.상기 식에서 Y1및 Y2는 제1항에서 정의된 의미를 갖고, R9는 임의 치환된 벤조일 그룹, (C1-C4)알킬카보닐 그룹 또는 트리(C1-C4)알킬실릴 그룹이고, Y1및 Y2는 제1항에서 정의된 의미를 갖고, p 및 q는 0 또는 1이고, R9′는 임의 치환된 벤조일 그룹 또는 (C1-C8)알킬카보닐 그룹이고, R14는 (C1-C4)알킬이고, Hal은 할로겐이다.
- 제5항의 방법에서 중간체로서 사용되는 화학식 (11)의 화합물.상기 식에서 Y1및 Y2는 제1항에 정의된 바와 동일하고, R7및 R8은 각각 독립적으로 수소 또는 메틸이다.
- 제11항에 정의된 바와 같은 화학식 (14)의 카테콜 화합물을, (ⅰ) 유리 하이드록시 그룹 중 하나를 선택적으로 보호하는 단계, (ⅱ) 치환체 Y1및 Y2중 하나 또는 둘을 임의로 도입하는 단계, (ⅲ) 치환되지 않은 하이드록시 그룹으로 오르토 위치를 선택적으로 니트로화하는 단계, (ⅳ) 보호된 하이드록시 그룹을 탈보호하는 단계 및 (ⅴ) 화학식 (17)이 화합물과 반응시켜 벤조디옥솔 부분을 형성하는 단계에 의해 전환시킴을 특징으로 하는 제12항에 정의된 바와 같은 화학식 (11)의 화합물의 제조방법.상기 식에서, R7및 R8은 제12항에 정의된 바와 동일하고 R9및 R10은 각각 독립적으로 염소, 브롬 또는 (C1-C4)알콕시이거나 또는 함께 산소 원자를 형성한다.※참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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