KR970059172A - 헤테로-이환 알콜 거울이성체의 입체선택적 제조방법 - Google Patents
헤테로-이환 알콜 거울이성체의 입체선택적 제조방법 Download PDFInfo
- Publication number
- KR970059172A KR970059172A KR1019970001682A KR19970001682A KR970059172A KR 970059172 A KR970059172 A KR 970059172A KR 1019970001682 A KR1019970001682 A KR 1019970001682A KR 19970001682 A KR19970001682 A KR 19970001682A KR 970059172 A KR970059172 A KR 970059172A
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- formula
- compound
- group
- alkyl
- same
- Prior art date
Links
- -1 Hetero-bicyclic Alcohol Enantiomers Chemical class 0.000 title claims abstract 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims abstract 4
- 230000000707 stereoselective effect Effects 0.000 title claims abstract 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 26
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 10
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract 10
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 9
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract 9
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims abstract 9
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract 9
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 8
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims abstract 5
- CYRMSUTZVYGINF-UHFFFAOYSA-N trichlorofluoromethane Chemical compound FC(Cl)(Cl)Cl CYRMSUTZVYGINF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 5
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 4
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims abstract 4
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims abstract 3
- 125000006239 protecting group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- 238000006798 ring closing metathesis reaction Methods 0.000 claims abstract 3
- 125000004765 (C1-C4) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims abstract 2
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 claims abstract 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- 150000005206 1,2-dihydroxybenzenes Chemical class 0.000 claims 3
- 125000004448 alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 3
- 125000005905 mesyloxy group Chemical group 0.000 claims 3
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 3
- 238000003491 array Methods 0.000 claims 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 claims 2
- 238000010511 deprotection reaction Methods 0.000 claims 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 2
- YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N o-dihydroxy-benzene Natural products OC1=CC=CC=C1O YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 claims 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims 2
- 125000005424 tosyloxy group Chemical group S(=O)(=O)(C1=CC=C(C)C=C1)O* 0.000 claims 2
- NAWXUBYGYWOOIX-SFHVURJKSA-N (2s)-2-[[4-[2-(2,4-diaminoquinazolin-6-yl)ethyl]benzoyl]amino]-4-methylidenepentanedioic acid Chemical compound C1=CC2=NC(N)=NC(N)=C2C=C1CCC1=CC=C(C(=O)N[C@@H](CC(=C)C(O)=O)C(O)=O)C=C1 NAWXUBYGYWOOIX-SFHVURJKSA-N 0.000 claims 1
- 241001416181 Axis axis Species 0.000 claims 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UGQMRVRMYYASKQ-KQYNXXCUSA-N Inosine Chemical class O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1N1C2=NC=NC(O)=C2N=C1 UGQMRVRMYYASKQ-KQYNXXCUSA-N 0.000 claims 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 claims 1
- 125000005103 alkyl silyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000001412 amines Chemical group 0.000 claims 1
- 238000007080 aromatic substitution reaction Methods 0.000 claims 1
- 125000005129 aryl carbonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 claims 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 claims 1
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Chemical group 0.000 claims 1
- 230000000802 nitrating effect Effects 0.000 claims 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims 1
- 239000003444 phase transfer catalyst Substances 0.000 claims 1
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 claims 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 claims 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 abstract 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 abstract 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
- C07D317/44—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D317/46—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with one six-membered ring
- C07D317/48—Methylenedioxybenzenes or hydrogenated methylenedioxybenzenes, unsubstituted on the hetero ring
- C07D317/62—Methylenedioxybenzenes or hydrogenated methylenedioxybenzenes, unsubstituted on the hetero ring with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to atoms of the carbocyclic ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C201/00—Preparation of esters of nitric or nitrous acid or of compounds containing nitro or nitroso groups bound to a carbon skeleton
- C07C201/06—Preparation of nitro compounds
- C07C201/08—Preparation of nitro compounds by substitution of hydrogen atoms by nitro groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C201/00—Preparation of esters of nitric or nitrous acid or of compounds containing nitro or nitroso groups bound to a carbon skeleton
- C07C201/06—Preparation of nitro compounds
- C07C201/12—Preparation of nitro compounds by reactions not involving the formation of nitro groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C41/00—Preparation of ethers; Preparation of compounds having groups, groups or groups
- C07C41/01—Preparation of ethers
- C07C41/16—Preparation of ethers by reaction of esters of mineral or organic acids with hydroxy or O-metal groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
- C07C67/08—Preparation of carboxylic acid esters by reacting carboxylic acids or symmetrical anhydrides with the hydroxy or O-metal group of organic compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
- C07C67/28—Preparation of carboxylic acid esters by modifying the hydroxylic moiety of the ester, such modification not being an introduction of an ester group
- C07C67/287—Preparation of carboxylic acid esters by modifying the hydroxylic moiety of the ester, such modification not being an introduction of an ester group by introduction of halogen; by substitution of halogen atoms by other halogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D265/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
- C07D265/28—1,4-Oxazines; Hydrogenated 1,4-oxazines
- C07D265/34—1,4-Oxazines; Hydrogenated 1,4-oxazines condensed with carbocyclic rings
- C07D265/36—1,4-Oxazines; Hydrogenated 1,4-oxazines condensed with carbocyclic rings condensed with one six-membered ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D319/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D319/10—1,4-Dioxanes; Hydrogenated 1,4-dioxanes
- C07D319/14—1,4-Dioxanes; Hydrogenated 1,4-dioxanes condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D319/16—1,4-Dioxanes; Hydrogenated 1,4-dioxanes condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with one six-membered ring
- C07D319/20—1,4-Dioxanes; Hydrogenated 1,4-dioxanes condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with one six-membered ring with substituents attached to the hetero ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D327/00—Heterocyclic compounds containing rings having oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D327/02—Heterocyclic compounds containing rings having oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms one oxygen atom and one sulfur atom
- C07D327/06—Six-membered rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
- C07F7/1804—Compounds having Si-O-C linkages
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/55—Design of synthesis routes, e.g. reducing the use of auxiliary or protecting groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Heterocyclic Compounds That Contain Two Or More Ring Oxygen Atoms (AREA)
- Epoxy Compounds (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Pyrane Compounds (AREA)
Abstract
본 발명은 (ⅰ) 화학식(2)의 화합물을 화학식(3)의 화합물과 반응시키고, (ⅱ) 형성된 화합물을 탈보호/폐환 반응시킨 다음, (ⅲ)폐환 생성물의 하이드록시 그룹을 임의로 탈보호시키는 연속적 반응 단계들에 의해 화학식(1)의 실질적으로 순수한 거울이성체를 제조함을 특징으로 하는, 헤테로-이환 알콜 거울이성체의 입체선택적 제조방법에 관한 것이다.
상기 식에서 X는 O, S, NH 또는 N-(C1-C4)알킬이고, Y1및 Y2는 각각 독립적으로 수소 또는 할로겐, (C1-C4)알킬, (C1-C4)알콕시, (C1-C4)-할로알킬, 포르밀, 니트로 및 시아노로부터 선택된 치환체이고, C*원자는 R또는 S배열이고, R1은 수소 또는 적합한 보호 그룹이고, R2는 수소이거나 R1과 R2가 함께 모노-도는 디-(C1-C3)알킬 치환된 메틸렌 브릿지를 임의로 형성하고, Z는 하이드록시 그룹 또는 적합한 이탈 그룹이고, R3는 하이드록시-보호 그룹이고, R4는 할로겐 원자이거나, R3와 R4가 함께 공유결합 또는 식-C(R11)2-O-(여기서 R11은 직쇄 또는 측쇄 (C1-C4)알킬 그룹이다)의 이라디칼을 형성한다. 본 발명은 또한 거울이성체적으로 순수한 중간체, 상기 중간체 및 개시 화합물의 제조방법에 관한 것이다.
Description
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음
Claims (13)
- (ⅰ)화학식 (2)의 화합물을 화학식(3)의 화합물과의 반응시켜 화학식 |(4)|의| 화합물을 형성시키고, (ⅱ)형성된 화합물을 탈보호/폐환 반응시킨 다음, (ⅲ) 폐환 생성물의 하이드록시 그룹을 임의로 탈보호시키는 연속적인 반응단계들에 의해 화학식 (1)이 실질적으로 순수한 거울이성체를 제조함을 특징으로 하는 헤테로-이환 알콜 거울이성체의 입체선택적 제조방법.상기 식에서, X는 O,S,NH 또는 N-(C1-C4)알킬이고, Y1및 Y2는 각각 독립적으로 수소 또는 할로겐, (C1-C4)알킬, (C1-C4)알콕시, (C1-C4)-할로알킬, 포르밀, 니트로 및 시아노로부터 선택된 치환제이고, C*원자는 R 또는 S배열이고, R1은 수소 또는 적합한 보호 그룹이고, R2는 수소이거나, R1과 R2가 함께 모노- 또는 디-(C1-C3)알킬 치환된 메틸렌 브릿지를 임의로 형성하고, Z는 하이드록시 그룹 또는 적합한 이탈 그룹이고, R3는 하이드록시-보호 그룹이고, R4는 할로겐 원자이거나, R3와 R4가 함께 공유결합 또는 식-C(R11)2-O-(여기서 R11은 직쇄 또는 측쇄 (C1-C4)알킬 그룹이다)의 이라디칼을 형성한다.
- 제 1항에 있어서, X가 0인 제1항에 정의된 바와 같은 화학식 (1)의 실질적으로 순수한 거울이성체를, 화학식 (5)의 카테콜 유도체를 화학식 (6)의 화합물과 반응시키고, 상기 반응 후에 수득된 화학식 (7)이 중간체를 제1항에 정의된 바와 같은 연속적 반응 단계(ⅱ) 및 단계(ⅲ)에 적용시킴으로써 제조함을 특징으로 하는 방법.상기 식에서, Y1및 Y2는 제1항에 정의된 바와 동일하고, R5는 적합한 하이드록시-보호 그룹이고, R3및 R4는 상기 정의된 바와 동일하고, Z′바람직하게는 토실옥시, 노실옥시 및 메실옥시로부터 선택되는 할로 또는 설포네이트 이탈 그룹이다.
- 제1항에 있어서, X가 0인 제1항에 정의된 바와 같은 화학식(1)의 실질적으로 순수한 거울이성체를 화학식(5a)의 카태콜 유도체를 화학식 (6)의 화합물과 반응시키고, 상기 반응 후에 수득한 화학식 (7a)의 중간체를 폐환 생성물의 하이드록시 그룹의 탈보호에 적용시키으로써 제조함을 특징으로 하는 방법.상기 식에서, Y1및 Y2는 제1항에 정의된 바와 동일하고, R5′는 (C1-C8)알킬카보닐 및 아릴카보닐(여기서 아릴 그룹은 (C1-C4)알콕시 및 할로겐으로 구성된 그룹으로부터 선택된 하나 이상의 치환체로 임의 치환된다)로 구성된 그룹으로부터 선택된 하이드록시-보호 그룹이고, R3및 R4는 상기 정의된 바와 동일하고, Z′는 바람직하게는 토실옥시, 노실옥시, 메실옥시로부터 선택되는 할로 또는 설포네이트 이탈 그룹이다.
- 제1항에 있어서, X가 NH 또는 N-(C1-C4)알킬인 제1항에 정의된 바와 같은 화학식 (1)의 실질적으로 순수한 거울이성체를 화학식 (9)의 화합물을 화학식 (6)의 화합물과 반응시키고, 상기 반응 후에 형성된 화학식 (10)의 중간체를 폐환 생성물의 하이드록시 그룹이 탈보호에 적용시키으로써 제조함을 특징으로 하는 방법.상기 식에서, Y1및 Y2는 제1항에 정의된 바와 동일하고, R5′는 적합한 아미노-보호그룹 이고, R6은 수소 또는 (C1-C4)알킬이고, R3및 R4는 상기 정의된 바와 동일하고, Z′는 바람직하게는 토실옥시, 노실옥시, 메실옥시로부터 선택도는 할로 또는 설포네이트 이탈 그룹이다.
- 제1항에 있어서, X가 0인 제1항에 정의된 바와 같은 화학식 (I)의 실질적으로 순수한 거울이성체를 화학식 (11)의 베조디옥솔 화합물과 키탈 구성단위로서 화학식 (12a) 또는 화학식 (12b)의 화합물과 반응시키고, 상기 반응 후에 형성된 화학식 (13a) 또는 화학식 (13b)의 중간체를 제1항에 정의된 바와 같은 반응 단계 2에 적용시킴으로써 제조함을 특징으로 하는 방법.상기 식에서, Y1및 Y2는 제1항에 정의된 바와 동일하고, R7및 R8은 각각 독립적으로 수소 또는 메틸이고, R11은 직쇄 또는 측쇄 (C1-C4)알킬이고, R*-원자는 R 또는 S배열이다.
- 제1항, 제2항, 제4항 또는 제5항에 있어서, 폐환반응(ⅱ)을 비극성 유기 용매 중에서 상 전이 촉매 존재하에 수행함을 특징으로 하는 방법.
- 제1항의 방법에서 중간체로 사용되는 화학식 (4)의 거울이성체적으로 순수한 화합물.상기 식에서, Y1,Y2, X,R3및 R4는 제1항에 정의된 바와 동일하고, R1은 제1항에 정의된 바와 동일하고, C*-원자는 R 또는 S배열이다.
- 제3항의 방법에서 중간체로 사용되는 화학식 (7a)의 거울이성체적으로 순수한 화합물.상기 식에서, Y1및 Y2는 제1항에 정의된 바와 동일하고, R5′는 제3항에 정의된 바와 동일하고, C*-원자는 R 또는 S배열이다.
- 화학식 (2)의 화합물을 화학식 (3)의 화합물과 반응시킴을 특징으로 하여, 제7항에 정의된 바와 같은 화학식 (4)이 화합물을 제조하는 방법.상기 식에서, R1, R2, R3, R4, X, Y1, Y2및 Z는 또한 제1항에 정의된 바와 동일하다.
- 화학식 (5a)의 화합물을 화학식 (6)의 화합물과 반응시킴을 특징으로 하여 제8항에 정의된 바와 같은 화학식 (7a)의 화합물을 제조하는 방법.상기 식에서, R5′, Y1및 Y2는 제3항에 정의된 바와 동일하고, R3,R4및 Z′는 제2항에 정의된 바와 동일하다.
- 반응을 비극성 유기 용매에서 또는 용매없이 수행하고, 그후 수득된 화학식 (16a)의 화합물을 치환체 Y1및 Y2를 방향핵으로 도입하기 위한 방향족 치환 반응, 필요한 경우, 니트로 치환에 연속적으로 적용시킴을 특징으로 하여, 촉매량의 유기 염기, 바람직하게는 4급 아민 또는 유기 염기의 혼합물의 존재하에 화학식 (14)의 치환된 카테콜을 화학식 (15a), (15b) 또는 (15c)의 화합물가 반응시켜 제2항의 방법에서 사용되는 화학식 (13)을 카테콜 유도체를 제조하는 방법.상기 식에서 Y1및 Y2는 제1항에서 정의된 의미를 갖고, R9는 임의 치환된 벤조일 그룹, (C1-C4)알킬카보닐 그룹 또는 트리(C1-C4)알킬실릴 그룹이고, Y1및 Y2는 제1항에서 정의된 의미를 갖고, p 및 q는 0 또는 1이고, R9′는 임의 치환된 벤조일 그룹 또는 (C1-C8)알킬카보닐 그룹이고, R14는 (C1-C4)알킬이고, Hal은 할로겐이다.
- 제5항의 방법에서 중간체로서 사용되는 화학식 (11)의 화합물.상기 식에서 Y1및 Y2는 제1항에 정의된 바와 동일하고, R7및 R8은 각각 독립적으로 수소 또는 메틸이다.
- 제11항에 정의된 바와 같은 화학식 (14)의 카테콜 화합물을, (ⅰ) 유리 하이드록시 그룹 중 하나를 선택적으로 보호하는 단계, (ⅱ) 치환체 Y1및 Y2중 하나 또는 둘을 임의로 도입하는 단계, (ⅲ) 치환되지 않은 하이드록시 그룹으로 오르토 위치를 선택적으로 니트로화하는 단계, (ⅳ) 보호된 하이드록시 그룹을 탈보호하는 단계 및 (ⅴ) 화학식 (17)이 화합물과 반응시켜 벤조디옥솔 부분을 형성하는 단계에 의해 전환시킴을 특징으로 하는 제12항에 정의된 바와 같은 화학식 (11)의 화합물의 제조방법.상기 식에서, R7및 R8은 제12항에 정의된 바와 동일하고 R9및 R10은 각각 독립적으로 염소, 브롬 또는 (C1-C4)알콕시이거나 또는 함께 산소 원자를 형성한다.※참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP96200169.9 | 1996-01-25 | ||
| EP96200169 | 1996-01-25 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR970059172A true KR970059172A (ko) | 1997-08-12 |
| KR100429320B1 KR100429320B1 (ko) | 2005-09-26 |
Family
ID=8223609
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1019970001682A KR100429320B1 (ko) | 1996-01-25 | 1997-01-22 | 헤테로-이환알콜거울상이성질체의입체선택적제조방법 |
Country Status (23)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5948909A (ko) |
| EP (1) | EP0786459B1 (ko) |
| JP (1) | JPH09216878A (ko) |
| KR (1) | KR100429320B1 (ko) |
| CN (1) | CN1139586C (ko) |
| AT (1) | ATE222902T1 (ko) |
| AU (1) | AU701883B2 (ko) |
| CA (1) | CA2195724C (ko) |
| CZ (1) | CZ20697A3 (ko) |
| DE (1) | DE69714875T2 (ko) |
| DK (1) | DK0786459T3 (ko) |
| ES (1) | ES2177891T3 (ko) |
| HK (1) | HK1000698A1 (ko) |
| HU (1) | HUP9700200A3 (ko) |
| IL (1) | IL120055A (ko) |
| NO (1) | NO315515B1 (ko) |
| NZ (1) | NZ314103A (ko) |
| PT (1) | PT786459E (ko) |
| RU (1) | RU2185379C2 (ko) |
| SK (1) | SK9997A3 (ko) |
| TW (1) | TW363059B (ko) |
| UA (1) | UA58483C2 (ko) |
| ZA (1) | ZA97530B (ko) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0928791B1 (en) * | 1997-05-12 | 2003-07-30 | Daiso Co., Ltd. | Process for producing 1,4-benzodioxane derivatives |
| KR100780538B1 (ko) * | 2006-08-02 | 2007-11-30 | 안국약품 주식회사 | 키랄 2-히드록시메틸-1,4-벤조디옥산 화합물의 제조방법 |
| CA2704708A1 (en) * | 2007-12-31 | 2009-07-16 | Daniel Farb | Placing water turbines in water flows |
| WO2010079423A1 (en) * | 2009-01-12 | 2010-07-15 | Council Of Scientific & Industrial Research | Inhibitors of phosphatidylinositol-3-kinase (pi3) and inducers of nitric oxide (no) |
| US9650322B2 (en) | 2012-07-26 | 2017-05-16 | Rhodia Operations | Method for producing alkoxyhydroxybenzaldehyde |
| FR2993881B1 (fr) * | 2012-07-26 | 2014-08-15 | Rhodia Operations | Procede de preparation d'alkoxyphenol et d'alkoxyhydroxybenzaldehyde |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1137035B (de) * | 1960-04-29 | 1962-09-27 | Thomae Gmbh Dr K | Verfahren zur Herstellung von 2-Hydroxymethyl-8-hydroxy-1, 4-benzodioxan |
| ES2134241T3 (es) * | 1992-12-21 | 1999-10-01 | Duphar Int Res | Procedimiento enzimatico para la preparacion estereoselectiva de un enantiomero de alcohol hetero-biciclico. |
-
1997
- 1997-01-02 AU AU10018/97A patent/AU701883B2/en not_active Ceased
- 1997-01-22 CA CA002195724A patent/CA2195724C/en not_active Expired - Fee Related
- 1997-01-22 TW TW086100653A patent/TW363059B/zh active
- 1997-01-22 SK SK99-97A patent/SK9997A3/sk unknown
- 1997-01-22 KR KR1019970001682A patent/KR100429320B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1997-01-22 HU HU9700200A patent/HUP9700200A3/hu unknown
- 1997-01-22 NO NO19970281A patent/NO315515B1/no unknown
- 1997-01-22 ZA ZA97530A patent/ZA97530B/xx unknown
- 1997-01-22 US US08/786,306 patent/US5948909A/en not_active Expired - Fee Related
- 1997-01-22 NZ NZ314103A patent/NZ314103A/en unknown
- 1997-01-22 CN CNB971010358A patent/CN1139586C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1997-01-22 JP JP9021903A patent/JPH09216878A/ja not_active Withdrawn
- 1997-01-22 RU RU97100889/04A patent/RU2185379C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1997-01-22 CZ CZ97206A patent/CZ20697A3/cs unknown
- 1997-01-23 DK DK97200185T patent/DK0786459T3/da active
- 1997-01-23 PT PT97200185T patent/PT786459E/pt unknown
- 1997-01-23 DE DE69714875T patent/DE69714875T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1997-01-23 ES ES97200185T patent/ES2177891T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1997-01-23 IL IL12005597A patent/IL120055A/xx not_active IP Right Cessation
- 1997-01-23 AT AT97200185T patent/ATE222902T1/de not_active IP Right Cessation
- 1997-01-23 EP EP97200185A patent/EP0786459B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1997-01-24 UA UA97010299A patent/UA58483C2/uk unknown
- 1997-11-22 HK HK97102232A patent/HK1000698A1/xx not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| HUP9700200A2 (hu) | 1998-12-28 |
| AU701883B2 (en) | 1999-02-11 |
| DE69714875D1 (de) | 2002-10-02 |
| HUP9700200A3 (en) | 1999-03-01 |
| AU1001897A (en) | 1997-07-31 |
| HU9700200D0 (en) | 1997-03-28 |
| CA2195724A1 (en) | 1997-07-26 |
| DE69714875T2 (de) | 2003-04-30 |
| NO970281D0 (no) | 1997-01-22 |
| EP0786459B1 (en) | 2002-08-28 |
| CZ20697A3 (en) | 1997-08-13 |
| ATE222902T1 (de) | 2002-09-15 |
| UA58483C2 (uk) | 2003-08-15 |
| CA2195724C (en) | 2006-05-16 |
| CN1160714A (zh) | 1997-10-01 |
| ZA97530B (en) | 1997-07-25 |
| RU2185379C2 (ru) | 2002-07-20 |
| TW363059B (en) | 1999-07-01 |
| EP0786459A1 (en) | 1997-07-30 |
| US5948909A (en) | 1999-09-07 |
| ES2177891T3 (es) | 2002-12-16 |
| NO315515B1 (no) | 2003-09-15 |
| SK9997A3 (en) | 1997-08-06 |
| IL120055A0 (en) | 1997-04-15 |
| NO970281L (no) | 1997-07-28 |
| CN1139586C (zh) | 2004-02-25 |
| IL120055A (en) | 2000-08-31 |
| PT786459E (pt) | 2003-01-31 |
| NZ314103A (en) | 1997-12-19 |
| MX9700662A (es) | 1998-06-28 |
| HK1000698A1 (en) | 2002-12-13 |
| DK0786459T3 (da) | 2003-01-06 |
| JPH09216878A (ja) | 1997-08-19 |
| KR100429320B1 (ko) | 2005-09-26 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5367076A (en) | Process for imidazo[4,5-C]quinolin-4-amines | |
| CZ294640B6 (cs) | Způsob sulfinylace heterocyklické sloučeniny a odpovídající intermediární sulfinamidy | |
| JPH04235968A (ja) | ２−クロロピリジン誘導体の製造 | |
| EP0738713B1 (en) | Process for the preparation of pesticidal 1-(chloroaryl)heterocyclic compounds | |
| KR970059172A (ko) | 헤테로-이환 알콜 거울이성체의 입체선택적 제조방법 | |
| CN109265386B (zh) | 一种通过c-h活化合成3-酰基化吲哚衍生物的新方法 | |
| US5532358A (en) | Method for preparing alkyl-5,11-dihydro-6h-dipyrido[3,2-B:2',3'-E] [1,4] diazepin-6-ones | |
| KR100411410B1 (ko) | 2-(치환된벤조일)-1,3싸이클로헥산디온의제조방법 | |
| KR920000895B1 (ko) | 인돌의 제조방법 | |
| Molina et al. | Reaction of allyl iminophosphoranes with ketenes and acyl chlorides: one-pot preparation of 4-pentenenitriles | |
| KR950018011A (ko) | 비스인돌릴말레이미드의 개선된 합성 방법 | |
| KR0179459B1 (ko) | 디페록사민 제조에 사용된 중간체 | |
| IT9047829A1 (it) | Metodo per la preparazione di eteni sostituiti, utili in particolare come intermedi nella produzione di ranitidina. | |
| KR960011380B1 (ko) | 할로겐(Halo) 치환된 이소티아졸론 제조공정 | |
| US6252082B1 (en) | Pyridone derivatives, their preparation and their use as synthesis intermediates | |
| IE49383B1 (en) | Benzazepine derivatives | |
| Zhong et al. | Samarium diiodide mediated simultaneous reduction of nitro group and the azide group in o-nitrophenylazide: a new access to 2, 3-dihydro-1H-1, 5-benzodiazepines | |
| KR100218196B1 (ko) | 2-아미노티아졸 카르복사미드 유도체의 제조방법 | |
| NO791577L (no) | Derivater av n-cyano-azometiner | |
| US4707552A (en) | Preparation of nitriles and thioamides of fused ring pyridine derivatives | |
| Yamazaki et al. | C‐5 functionalization of trisubstituted imidazoles with azodicarbonyl compounds | |
| US6433176B1 (en) | Method for making 8-hydroxyjulolidine compound | |
| JP2007532505A (ja) | アジドアルキルアミンの製造方法 | |
| KR100212636B1 (ko) | 제초성 피리미딜옥시벤조산 옥심에스테르 유도체의 신규한 제조방법 | |
| Li et al. | Asymmetric synthesis and absolute stereochemistry of 4, 4-bis-(trifluoromethyl) imidazoline based ACAT inhibitors |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A201 | Request for examination | ||
| E701 | Decision to grant or registration of patent right | ||
| GRNT | Written decision to grant | ||
| LAPS | Lapse due to unpaid annual fee |