KR840006233A - 티오펜 유도체의 제조방법 - Google Patents

티오펜 유도체의 제조방법 Download PDF

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KR840006233A
KR840006233A KR1019830004282A KR830004282A KR840006233A KR 840006233 A KR840006233 A KR 840006233A KR 1019830004282 A KR1019830004282 A KR 1019830004282A KR 830004282 A KR830004282 A KR 830004282A KR 840006233 A KR840006233 A KR 840006233A
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hydrogen
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산드마이에르 루돌프 (외 1)
Original Assignee
진 크라메르, 한스 루돌프 하우스
산도즈 리미티드
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
    • C07D333/06—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D333/14—Radicals substituted by singly bound hetero atoms other than halogen
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
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    • C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
    • C07D333/26—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D333/30—Hetero atoms other than halogen
    • C07D333/36—Nitrogen atoms

Abstract

내용 없음

Description

티오펜 유도체의 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (10)

  1. 일반식(Ⅱ)의 화합물을 일반식(Ⅲ)의 화합물로 N-아실화함으로써 일반식(Ia)의 화합물을 제조하며, 일반식(Ⅳ)의 화합물과 일반식(Ⅴ)의 화합물을 반응시켜 일반식(Ia)의 화합물을 제조하고, 일반식(Ⅵ)의 화합물의 염형태를 일반식(Ⅶ)의 화합물로 N-알킬화함으로써 일반식(Ib)의 화합물을 제조하고, 일반식(Ⅷ)의 화합물을 아실제로서 일반식(Ⅲ)의 화합물로 N-아실화하고 또한 고리닫힘 반응을 촉진하는 염기로 처리하여 일반식(Ic)의 화합물을 제조하며, 일반식(Ie)의 화합물을 아세틸렌기를 알킬렌기로 전환시키기 위해 필요한 조건하에서 CH2O로 처리시켜 일반식(Id)의 화합물을 제조하며, 대응하는 에스테르를 염기촉매로 알콜분해함으로써 일반식(If)의 화합물을 제조하고, 일반식(Ⅸ)의 화합물에서 L기를 친핵제인 일반식(Ⅹ)의 화합물과 반응시켜 친핵성치환반응을 유발시켜 일반식(Ih)의 화합물을 제조하고, 일반식(Ij)의 대응하는알케닐 화합물을 에폭시함으로써 일반식(Ij)의 화합물을 제조하며, 일반식(Ie)의 화합물에서 아세틸렌성 수소를 Hal로치환시켜 일반식(Ik)의 화합물을 제조하는 것을 특징으로 하는 일반식(Ⅰ)의 화합물의 제조방법.
  5. 상기식에서,
  6. R1R2및 R3는 수소, C1-C4알킬, C1-C4알콕시, C1-C4알킬티오 또는 플루오르, 염소 또는 브롬으로부터 선택되는 할로겐이며, X는 -CH(R4)-R5기 또는 -N(R6)-COOR7로 부터 선택되며, R4는 수소 또느 C1-4알킬이고,
  8. NOR10" 알렌일이거나 : 또는C1-C4알킬에 의해 치환되거나 비치환되는 2,2-디할로-1-시클로프로필이거나 : 또는 치환 또는 비치환된 페닐기이며, R6는 C1-3알킬이고, R7는 C1-6알킬, C3-6알케닐, 또는 C3-6알키닐이며, R6과 R7는 CH2-CH2를 형성하기 위해 서로 결합되며, Z와 Z'는 산소 또는 황이고, R8는 C1-6알킬, C3-6알케닐 또는 C3-6알키닐이고, ZR8는 Z가 상기와 같으며, R15가 수소 또는 CH3인 ZCH(R15)-CH2를 형성하기 위해 R4과 결합되며, R9, R9' 및 R9"는 수소 또는 C1-4알킬이고, R10, R10' 및 R10"는 C1-4알킬로서, R9는 R10과 R9'는 R10'와 R9"는 R10"와 서로 결합하여 알킬렌기가 되어 50 또는 60의 원소가 링을 형성하는 헤테로고리링을 형성하고, R11, R12와 R13은 H, C1-4알킬 또는 푸루오르, 염소 또는 브롬으로 선택되는 할로겐이며, R14는 수소, C1-4알킬 또는 염소, 브롬 또는 요오드로부터 선택되는 할로겐이며,
  9. Y는 수소 : 플루오르, 염소 또는 브롬으로부터 선택되는 할로겐 또는 CN에 의해 치환 또는 비치환되는 C1-6알킬, C2-6알케닐과 C2-6알키닐로부터 선택되는 탄화수소 : C2-6에폭시알킬렌:C3-6시클로알킬 : 산소, 황 및 질소로부터 선택되는 1-3의 헤테로원자로 구성되는 5이 원소가 헤테로고리링을 형성하는 헤테로고리링 : (A)n-Az:(A)n-Y1-NR9aR10a:(A)nZ1H 및 이의 에스테르 또는 에테르 : 치환 또는 비치환된 벤질기이며, A는 CH2또는 CH(CH3)이고, n은 0 또는 1이며, Az는 1-3의 질소원자로 구성되는 1-아졸일이고, Y1은 공유결합이거나 NH이며, R9a는 수소 또는 C1-4알킬이며, R10a는 C1-4알킬이고, Z1은 산소 또는 황이며, R5' 알렌일을 제외한 R5이고, Y'는 CH2Z1H, AY1NR9aR10a와 C2-6에폭시알킬렌을 제외한 Y와같으며, E는 Y'-COO이고, L은 반응조건하에서 이탈될 수 있는 이탈기이고, R6'과 R7'은 R6'과 R7'이 CH2-CH2를 형성하지 않는다는 것을 제외한 R6과 R7의 정의와 같으며, Y1'는 수소 또는 NH2이고, Y"는 C2-6에폭시알킬렌이며, Y"'는 C2-6알케닐이고, Hal은 염소, 브롬 또는 요오드로부터 선택되는 할로겐임.
  10. ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019830004282A 1982-09-13 1983-09-12 티오펜 유도체의 제조방법 KR840006233A (ko)

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