DD242806A1

DD242806A1 - Verfahren zur herstellung von 3,4-diamino-chinolin-2-onen

Info

Publication number: DD242806A1
Application number: DD28302285A
Authority: DD
Inventors: Harry Schaefer; Karl Gewald; Peter Bellmann; Dieter Lohmann; Gunter Laban
Original assignee: Univ Dresden Tech
Priority date: 1985-11-20
Filing date: 1985-11-20
Publication date: 1987-02-11

Abstract

Die Titelverbindungen, die als Zwischenprodukte Verwendung finden koennen, werden erfindungsgemaess durch einfaches Verfahren zugaenglich gemacht, indem 1-(4-Amino-2-oxo-1,2-dihydrochinol-3-yl)-pyridiniumsalze mit 35-45prozentigem, waessrigem Hydrazinhydrat behandelt werden.

Description

wodurch R¹ und R² ein Wasserstoff- oder Halogenatom sowie eine Alkyl-, Alkoxy- oder Nitrogruppe sein kann, hergestellt werden, indem 1-(4-Amino-2-oxo-1,2-dihydro-chinol-3-yl)-pyridiumsalze der allgemeinen Formel II,

Il

in der R¹ und R² die oben angegebene Bedeutung besitzen und X ein Halogenatom darstellt, in wäßriger Lösung mit einem Amin, vorzugsweise Hydrazinhydrat, behandelt werden.

Die benötigten Ausgangsv.erbindungen I können nach DDR-Patent 142877 (1980), C. A. 95 (1981) P97610w hergestellt werden.

Ausführungsbeispiele Beispiel 1

3,4-Diamino-chinol-2-on

20mmol i-^-Amino^-oxo-i^-dihydrochinol-S-yO-pyridiniumchlorid werden in 15-2OmI 35%igem wäßrigem Hydratzinhydrat 10 Minuten zum Sieden erhitzt.

Nach dem Erkalten reibt man an und saugt nach beendeter Kristallisation, die etwa 2 Stunden dauert, ab. Es wird mit Wasser gewaschen und aus Ethanol umkristallisiert. Ausbeute 74%. Farblose Kristalle, die sich ab 265⁰C zersetzen.

Beispiel 2

3,4-Diamino-6,7-dimethoxy-chinol-2-on

20mmol 1-(4-Amino-6,7-dimethoxy-2-oxo-1,2-dihydrochinol-3-yl)-pyridiniumchlorid werden in 15-2OmI 35%igem wäßrigem Hydrazinhydrat 20 Minuten zum Sieden erhitzt. Nach dem Erkalten saugt man ab und wäscht mit Wasser. Ausbeute 68%. Das Produkt zersetzt sich ab 25O⁰C.

Beispiel 3

3,4-Diamino-6-nitro-chinol-2-on

lOmmol 1-(4-Amino-6-nitro-2-oxo-1,2-dihydrochinol-3-yl)-pyridiniumchlorid erhitzt man in 10ml 35%igem wäßrigem Hydratzinhydrat 2 Std. zum Sie'den. Nach dem Erkalten wird abgesaugt, mit Wasser gewaschen und aus Dimethylformamid umkristallisiert. Ausbeute 79%. Das Produkt zersetzt sich ab 34O⁰C.

Claims

Erfindungsanspruch:

1. Verfahren zur Herstellung von 3,4-Diamino-chinol-2-onen der allgemeinen Formel I,

worin R¹ und R² ein Wasserstoff- oder Halogenatom sowie eine Alkyl-, Alkoxy- oder Nitrogruppe sein kann, gekennzeichnet dadurch, daß 1-(4-Amino-2-oxo-1,2-dihydrochinol-3-yl)-pyridiniumsalze der allgemeinen Formel II,

II

worin R¹ und R₂ die oben angegebene Bedeutung besitzen und X ein Halogenatom darstellt, mit Aminen in wäßriger Lösung umgesetzt werden.

2. Verfahren nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß als Amin vorzugsweise 35-45%tiges, wäßriges Hydrazinhydrat verwendet wird.

Anwendungsgebiet der Erfindung

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 3,4-Diamino-chinol-2-onen. Diese Verbindungen können als Zwischenprodukte für die Herstellung von Wirkstoffen Bedeutung erlangen.

Charakteristik der bekannten technischen Lösungen

Es ist bekannt, daß nach J. Heterocycl. Chem. 1981,1061, substituierte 3-Amino-chinol-2-one aus 2-Oxo-1,2-dihydro-chinol-3-ylpyridiniumsalzen entstehen, indem letztere mit Anilin behandelt werden. Daraus geht jedoch nichthervor, ob auf ähnliche Weise auch 3,4-Diamino-chinolone hergestellt werden können und insbesondere nicht, welche, im Vergleich zum Anilin besser zu handhabenden Basen geeignet sind.
3,4-Diamino-chinol-2-one sind bislang in der Literatur nicht beschrieben worden.

Ziel der Erfindung

Ziel der Erfindung ist es, bisher unbekannte 3,4-Diamino-chinol-2-one in einfacher Weise herzustellen.

Darlegung des Wesens der Erfindung

Aufgabe der Erfindung ist es, 3,4-Diamino-chinol-2-one durch ein einfaches und neues Verfahren herzustellen. Erfindungsgemäß wird die Aufgabe dadurch gelöst, daß 3,4-Diamino-chinol--one der allgemeinen Formel I,