KR910011799A - 1-페닐-이미다졸린-2,5-디온 유도체의 신규 제조 방법 - Google Patents
1-페닐-이미다졸린-2,5-디온 유도체의 신규 제조 방법 Download PDFInfo
- Publication number
- KR910011799A KR910011799A KR1019900021357A KR900021357A KR910011799A KR 910011799 A KR910011799 A KR 910011799A KR 1019900021357 A KR1019900021357 A KR 1019900021357A KR 900021357 A KR900021357 A KR 900021357A KR 910011799 A KR910011799 A KR 910011799A
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- process according
- formula
- phenyl
- reaction
- compound
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/66—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D233/72—Two oxygen atoms, e.g. hydantoin
- C07D233/74—Two oxygen atoms, e.g. hydantoin with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to other ring members
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/66—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D233/72—Two oxygen atoms, e.g. hydantoin
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Reinforced Plastic Materials (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
내용 없음
Description
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음
Claims (10)
- 임의로 용매 중에서, 촉매 존재 하에 다음 일반식(Ⅱ)의 화합물을 다음 일반식(Ⅲ)의 화합물과 반응시키는 것을 특징으로 하는 다음 일반식(I)의 화합물의 신규 제조방법상기 각 식에서, R1,R2, 및 R3는 서로 동일하거나 또는 상이하고, 수소원자 또는 최대로 7개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 알케닐, 알키닐, 알킬옥시, 알케닐옥시 또는 알키닐옥시기이거나 또는 페닐, 페녹시, 니트로, 트리플루오로메틸기, 최대로 7개의 탄소원자를 갖는 아실기, 또는 에스테르화 카르복시기이고, R4,R5, 및 R6는 서로 동일 또는 상이하고, 수소 원자 또는 최대로 7개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬기이고, Hal은 할로겐 원자이다.
- 제1항에 있어서, 치환체 R1,R2, 및 R3중 하나가 수소원자이고, 나머지 두개는 각각 페닐 고리의 3및 4위치에 치환된 트리플루오로메틸기 및 니트로기이고, R4는 수소원자이고, R5및R6는 서로 동일한 기로서 메틸기인, 일반식(I)의 화합물의 제조방법.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, 촉매로서 원소 형태 또는 산화물 형태의 금속 또는 염기를 사용하는 것이 특징인 방법.
- 제1항 내지 제3항중 어느 한항에 있어서, 촉매로서 산화 제일구리, 산화제이구리, 원소 형태의구리, 및 소다 또는 조제 탄산 칼륨과 같은 염기 형태를 사용하는 것이 특징인 방법.
- 제1항 내지 제4항중 어느한항에 있어서, 촉매로서 산화제일 구리를 사용하는 것이 특징인 방법.
- 제1항 내지 제5항중 어느 한항에 있어서, 페닐 옥사이드, 디글라임, 트리글라임 또는 디메틸술폭시드와 같은 에테르계 용매 중에서 반응을 수행하는 것이 특징인 방법.
- 제1항 내지 제6항중 어느 한항에 있어서, 용매로서 페닐옥사이드 또는 트리글라임을 사용하는 것이 특징인 방법.
- 제1항 내지 제7항중 어느 한항에 있어서, 100℃이상, 바람직하기로는 150℃이상의 온도에서 반응을 수행하는 것이 특징인 방법.
- 제1항 내지 제8항중 어느 한항에 있어서, 2시간 이상 동안 반응을 수행하는 것이 특징인 방법.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, 트리글라임 중에서, 산화제일구리 존재 하에 200℃ 또는 200℃이상의 온도에서 3시간 이상 동안 반응을 수행하는 것이 특징인 방법.※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR8917046A FR2656302B1 (fr) | 1989-12-22 | 1989-12-22 | Nouveau procede de preparation de l'anandron et derives de l'anandron. |
FR8917046 | 1989-12-22 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
KR910011799A true KR910011799A (ko) | 1991-08-07 |
KR0173307B1 KR0173307B1 (ko) | 1999-02-01 |
Family
ID=9388859
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
KR1019900021357A KR0173307B1 (ko) | 1989-12-22 | 1990-12-21 | 1-페닐-이미다졸린-2,5-디온 유도체의 신규 제조 방법 |
Country Status (24)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5166358A (ko) |
EP (1) | EP0436426B1 (ko) |
JP (1) | JP2836041B2 (ko) |
KR (1) | KR0173307B1 (ko) |
CN (1) | CN1048011C (ko) |
AT (1) | ATE107289T1 (ko) |
AU (1) | AU628699B2 (ko) |
CA (1) | CA2032988C (ko) |
CZ (1) | CZ281655B6 (ko) |
DE (1) | DE69009964T2 (ko) |
DK (1) | DK0436426T3 (ko) |
ES (1) | ES2055382T3 (ko) |
FI (1) | FI103203B1 (ko) |
FR (1) | FR2656302B1 (ko) |
HU (1) | HU207301B (ko) |
IE (1) | IE65510B1 (ko) |
IL (1) | IL96696A (ko) |
NZ (1) | NZ236621A (ko) |
PL (1) | PL164694B1 (ko) |
PT (1) | PT96313B (ko) |
RU (1) | RU1836356C (ko) |
SK (1) | SK656790A3 (ko) |
UA (1) | UA27220C2 (ko) |
ZA (1) | ZA909648B (ko) |
Families Citing this family (21)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5411981A (en) * | 1991-01-09 | 1995-05-02 | Roussel Uclaf | Phenylimidazolidines having antiandrogenic activity |
FR2693461B1 (fr) * | 1992-07-08 | 1994-09-02 | Roussel Uclaf | Nouvelles phénylimidazolidines substituées, leur procédé de préparation, leur application comme médicaments et les compositions pharmaceutiques les renfermant. |
FR2694290B1 (fr) * | 1992-07-08 | 1994-09-02 | Roussel Uclaf | Nouvelles phénylimidazolidines éventuellement substituées, leur procédé de préparation, leur application comme médicaments et les compositions pharmaceutiques les renfermant. |
US5656651A (en) * | 1995-06-16 | 1997-08-12 | Biophysica Inc. | Androgenic directed compositions |
FR2741346B1 (fr) * | 1995-11-16 | 1997-12-19 | Roussel Uclaf | Nouveau procede de preparation de derives phenylimidazolidine |
FR2741342B1 (fr) * | 1995-11-22 | 1998-02-06 | Roussel Uclaf | Nouvelles phenylimidazolidines fluorees ou hydroxylees, procede, intermediaires de preparation, application comme medicaments, nouvelle utilisation et compositions pharmaceutiques |
JPH1072446A (ja) * | 1996-06-24 | 1998-03-17 | Sumitomo Chem Co Ltd | 1−置換−ヒダントイン類の製造法 |
CZ20024214A3 (cs) * | 2000-06-28 | 2003-04-16 | Bristol-Myers Squibb Company | Selektivní androgen receptorový modulátor, způsob jeho identifikace, jeho konstrukce a použití |
EP1854798A3 (en) | 2000-09-19 | 2007-11-28 | Bristol-Myers Squibb Company | Fused heterocyclic succinimide compounds and analogs thereof, modulators of nuclear hormone receptor function |
US20040087548A1 (en) | 2001-02-27 | 2004-05-06 | Salvati Mark E. | Fused cyclic succinimide compounds and analogs thereof, modulators of nuclear hormone receptor function |
US8034548B2 (en) * | 2003-12-19 | 2011-10-11 | The Regents Of The University Of California | Methods and materials for assessing prostate cancer therapies |
AU2005232526B2 (en) * | 2004-02-24 | 2011-06-23 | The Regents Of The University Of California | Methods and materials for assessing prostate cancer therapies and compounds |
US7709517B2 (en) | 2005-05-13 | 2010-05-04 | The Regents Of The University Of California | Diarylhydantoin compounds |
HUE032085T2 (en) | 2006-03-27 | 2017-09-28 | Univ California | Androgen receptor modulator for the treatment of prostate cancer and androgen receptor related diseases |
JP5350217B2 (ja) * | 2006-03-29 | 2013-11-27 | ザ リージェンツ オブ ザ ユニバーシティ オブ カリフォルニア | ジアリールチオヒダントイン化合物 |
TW201716385A (zh) | 2007-10-26 | 2017-05-16 | 加州大學董事會 | 二芳基乙內醯脲類化合物 |
EP3124481B1 (en) | 2010-02-16 | 2018-03-28 | Aragon Pharmaceuticals, Inc. | Androgen receptor modulators and uses thereof |
SI3305285T1 (sl) | 2012-09-26 | 2021-03-31 | Aragon Pharmaceuticals, Inc. | Anti-androgeni za zdravljenje proti kastraciji odpornega ne-metastatskega raka |
JOP20200097A1 (ar) | 2013-01-15 | 2017-06-16 | Aragon Pharmaceuticals Inc | معدل مستقبل أندروجين واستخداماته |
TWI726969B (zh) | 2016-01-11 | 2021-05-11 | 比利時商健生藥品公司 | 用作雄性激素受體拮抗劑之經取代之硫尿囊素衍生物 |
JOP20200076A1 (ar) | 2017-10-16 | 2020-04-30 | Aragon Pharmaceuticals Inc | مضادات أندروجين لعلاج سرطان البروستاتا غير النقيلي المقاوم للاستئصال |
Family Cites Families (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CH166004A (de) * | 1934-06-06 | 1933-12-15 | Chem Fab Vormals Sandoz | Verfahren zur Darstellung eines Derivates des 5,5-Phenyläthylhydantoins. |
US2490813A (en) * | 1944-11-29 | 1949-12-13 | Standard Oil Co | Continuous process for making aryl amines |
US2759002A (en) * | 1954-03-24 | 1956-08-14 | Abbott Lab | 3-benzyl hydantoin and process |
US3134663A (en) * | 1957-07-23 | 1964-05-26 | Geigy Chem Corp | Herbicidal composition and method employing hydantoins |
US3914311A (en) * | 1973-06-15 | 1975-10-21 | Du Pont | Preparation of aromatic secondary and tertiary amines using a nickel complex catalyst |
DE2414613A1 (de) * | 1974-03-26 | 1975-10-16 | Bayer Ag | 1-aryl-5-alkyliden-2,4-dioxo-imidazolidine |
FR2329276A1 (fr) * | 1975-10-29 | 1977-05-27 | Roussel Uclaf | Nouvelles imidazolidines substituees, procede de preparation, application comme medicament et compositions les renfermant |
CA1138334A (en) * | 1977-10-28 | 1982-12-28 | Karl Bernauer | Pharmaceutical preparations containing certain urea derivatives |
GB1598166A (en) * | 1978-05-23 | 1981-09-16 | Lilly Industries Ltd | 3,5-disubstituted hydantoin derivatives |
US4764625A (en) * | 1980-12-12 | 1988-08-16 | Xerox Corporation | Process for preparing arylamines |
DE3382406D1 (de) * | 1982-04-08 | 1991-10-17 | Shell Int Research | Neue hydantoine, ihre herstellung und verwendung. |
-
1989
- 1989-12-22 FR FR8917046A patent/FR2656302B1/fr not_active Expired - Fee Related
-
1990
- 1990-11-16 IE IE414290A patent/IE65510B1/en not_active IP Right Cessation
- 1990-11-30 ZA ZA909648A patent/ZA909648B/xx unknown
- 1990-12-10 JP JP2407176A patent/JP2836041B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1990-12-17 IL IL9669690A patent/IL96696A/en not_active IP Right Cessation
- 1990-12-18 US US07/629,490 patent/US5166358A/en not_active Expired - Lifetime
- 1990-12-20 AU AU68265/90A patent/AU628699B2/en not_active Expired
- 1990-12-20 PL PL90288365A patent/PL164694B1/pl unknown
- 1990-12-21 CZ CS906567A patent/CZ281655B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1990-12-21 DE DE69009964T patent/DE69009964T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1990-12-21 UA UA4894040A patent/UA27220C2/uk unknown
- 1990-12-21 CA CA002032988A patent/CA2032988C/fr not_active Expired - Lifetime
- 1990-12-21 FI FI906366A patent/FI103203B1/fi active IP Right Grant
- 1990-12-21 RU SU904894040A patent/RU1836356C/ru active
- 1990-12-21 DK DK90403725.6T patent/DK0436426T3/da active
- 1990-12-21 AT AT90403725T patent/ATE107289T1/de not_active IP Right Cessation
- 1990-12-21 EP EP90403725A patent/EP0436426B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 1990-12-21 NZ NZ236621A patent/NZ236621A/en unknown
- 1990-12-21 KR KR1019900021357A patent/KR0173307B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1990-12-21 SK SK6567-90A patent/SK656790A3/sk not_active IP Right Cessation
- 1990-12-21 HU HU908416A patent/HU207301B/hu unknown
- 1990-12-21 ES ES90403725T patent/ES2055382T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1990-12-21 PT PT96313A patent/PT96313B/pt not_active IP Right Cessation
- 1990-12-22 CN CN90110071A patent/CN1048011C/zh not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
KR910011799A (ko) | 1-페닐-이미다졸린-2,5-디온 유도체의 신규 제조 방법 | |
KR910007926A (ko) | 1h-아미다조[4,5-c]퀴놀린의 제조방법 | |
KR840005459A (ko) | 메틸렌-디포스폰산 유도체의 제조방법 | |
KR860001058A (ko) | 물성 향상제의 제조방법 | |
ES2004256A6 (es) | Una composicion antioxidante a base de compuestos hidroxiarilicos y aminoarilicos. | |
KR880000364A (ko) | (2,2)-파라시클로판 및 그의 유도체 제조방법 | |
KR840001145A (ko) | 피리다진의 아미노 화합물의 제조방법 | |
KR850001184A (ko) | 1,5-벤조티아제핀 유도체의 제조방법 | |
KR830002699A (ko) | 신규의 안트라센-9,10-비스-카르보닐-히드라존 및 그 유도체 제조방법 | |
KR840001555A (ko) | 치환된 2-페닐-2-(피리딜욕시)-에틸아민과 그의 등 배전자화합물 및 그들의 산부가염을 제조하는 방법 | |
KR860001108A (ko) | 페닐-나프티리딘의 제조방법 | |
KR830004263A (ko) | 신규 소염제 및 면역 조절제인 피리딘과 피리미딘의 제조방법 | |
KR850004460A (ko) | 인돌의 제조방법 | |
KR880001610A (ko) | 피리미딘 유도체 및 그의 제조방법 | |
KR850005830A (ko) | 2-알콕시아미노설포닐벤젠-설포닐우레아의 제조방법 | |
KR850001738A (ko) | 측쇄기로서 니트로메틸렌기를 갖는 헤테로고리 화합물을 제조하는 방법 | |
KR840005107A (ko) | 피리미디온 및 그의 산부가염의 제조방법 | |
KR870001208A (ko) | 에르골린의 n-메틸 유도체 제조방법 | |
KR900011743A (ko) | 2-아미노-4-플루오로피리미딘 유도체류의 제법 | |
KR860003245A (ko) | 중추신경계에 특효가 있는 티아디아졸 유도체의 제조방법 | |
KR910002875A (ko) | 디하이드로피리미도티아진 유도체 | |
KR880010022A (ko) | 디오르가노폴리실록산기를 함유하는 방향족 디아민류의 제조방법 | |
KR840007404A (ko) | 측쇄기로서 니트로메틸렌기를 갖는 헤페로고리 화합물의 제조방법 | |
KR850003389A (ko) | 신규의 벤조일우레아 유도체 및 이들중간물질의 제조방법 | |
KR900014290A (ko) | N-벤조일카르바메이트, 이들의 제조방법 및 그러한 제조에서의 중간체 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A201 | Request for examination | ||
E902 | Notification of reason for refusal | ||
E701 | Decision to grant or registration of patent right | ||
GRNT | Written decision to grant | ||
FPAY | Annual fee payment |
Payment date: 20101027 Year of fee payment: 13 |
|
EXPY | Expiration of term |