KR840004724A - 디히드로피리딘과 그 반응중간체의 제조방법 및 이들의 제약조성물 - Google Patents

디히드로피리딘과 그 반응중간체의 제조방법 및 이들의 제약조성물 Download PDF

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Abstract

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Description

디히드로피리딘과 그 반응중간체의 제조방법 및 이들의 제약조성물
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (9)

  1. 하기 일반식(Ⅰa)의 화합물을 다음 일반식(Ⅰa')의 화합물과 처음 단계에서 반응시키고 다음 단계에서 알킬리와 반응시켜 일반식(Ⅱ)의 화합물을 형성함을 특징으로 하는 하기 일반식(Ⅱ) 화합물의 제조방법.
    여기서, R1은 NO2, Cl 및 저급알킬기로부터 선택되어 페닐환에 결합하는 하나 또는 두개(서로 같거나 다를 수 있다)의 치환체임.
    여기서, R1은 상기 주어진 의미를 갖으며, R13은 -CH3또는 -CHO인데 두 위치의 R13중 적어도 하나는 -CHO임.
    H2NNH-X (Ia')
    여기서, X는 수소 또는 -CONH2임.
  2. 제1항에 있어서, 2,6-디메틸-4-(2,3-디클로로페닐)-1,4-디히드로피리딘-3,5-디카르복스산-3-메틸-5-에틸에스테르가 제조됨을 특징으로 하는 방법.
  3. 하기 일반식(Ib)의 화합물을 용매중에서 라니(Raney) 촉매와 반응시켜 일반식(Ⅱ)의 화합물을 형성함을 특징으로 하는 하기 일반식(Ⅱ) 화합물의 제조방법.
    여기서, R1은 NO2, Cl 및 저급알킬기로부터 선택되어 페닐환에 결합하는 하나 또는 두개(서로 같거나 다를 수 있다)의 치환체임.
    여기서, R1은 상기 주어진 의미를 갖으며, R14는 -CH3또는인데, 여기서 R11및 R12은 같거나 다른데 직쇄 또는 선택적으로 측쇄된 저급알킬기 또는 둘다 5-7환의 일부분이며, 두 위치의 R14중 적어도 하나는임.
  4. 제3항에 있어서, 2,6-디메틸-4-(2,3-디클로로페닐)-1,4-디히드로피리딘-3,5-디카르복스산-3-메틸-5-에틸에스테르가 제조됨을 특징으로 하는 방법.
  5. 하기 a1)에서 f)의 방법을 특징으로 하는 하기 일반식(Ⅰ) 화합물의 제조방법.
    여기서, R1은 NO2, Cl 및 저급알킬기로부터 선택되어 페닐환에 결합하는 하나 또는 두개(서로 같거나 다를 수 있다)의 치환체이며, R은 -CH3, -CHO 또는인데, 여기서 R11및 R12은 상기 주어진 의미를 갖고, 한쪽 R이 -CH3일때 다른쪽은 -CHO 또는임(여기서, R11및 R12은 상기 주어진 의미를 갖는다).
    a') 하기 일반식(Ⅲa)의 화합물을 다음의 일반식(Ⅳa)의 화합물과 처음단계에서 반응시키고, Z이 산소인 경우에는 두번째 단계에서 연산과 반응시켜 상기 일반식(Ⅰ)의 화합물을 형성하는 방법.
    여기서,R1은 상기 주어진 의미를 갖으며, A는 -CH3또는인데, 여기서 Z는 산소 또는 유황이고 R11및 R12은 상기 주어진 의미를 갖으며, 두 위치의 A중 적어도 하나는임.
    (여기서, Z,R11및 R12은 상기 주어진 의미를 갖는다)
    a2) 하기 일반식(Ⅲb)의 화합물을 다음 일반식(Ⅳb)의 화합물과 처음 단계에서 반응시키고, Z이 산소인 경우에는 두번째 단계에서 염산과 반응시켜 상기 일반식(Ⅰ)의 화합물을 형성하는 방법.
    여기서, R1및 A는 상기 주어진 의미를 갖는다.
    b1) 하기 일반식(Ⅴ)의 화합물을 다음 일반식(Ⅵa) 및 (Ⅳa)의 화합물과 처음단계에서 반응시키고, Z이 산소인 경우에는 두번째 단계에서 염산과 반응시켜 상기 일반식(Ⅰ)의 화합물을 형성하는 방법.
    여기서,R1및 A는 상기 주어진 의미를 갖임.
    b2) 상기 일반식(Ⅴ)의 화합물을 하기 일반식(Ⅵb) 및 (Ⅳb)의 화합물과 처음단계에서 반응시키고, Z이 산소인 경우에는 두번째 단계에서 염산과 반응시켜 상기 일반식(Ⅰ)의 화합물을 형성하는 방법.
    여기서, R1및 A는 상기 주어진 의미를 갖음.
    c1) 상기 일반식(Ⅲa)의 화합물을 하기 일반식(Ⅶa)의 화합물과 암모니아 존재하에 처음 단계에서 반응시키고, Z이 산소인 경우에는 두번째 단계에서 염산과 반응시켜 상기 일반식(Ⅰ)의 화합물을 형성하는 방법.
    여기서, R1및 A는 상기 주어진 의미를 갖음.
    c2) 상기 일반식(Ⅴ)의 화합물을 하기 일반식(Ⅶb)의 화합물과 암모니아 존재하에 처음 단계에서 반응시키고, Z이 산소인 경우에는 두번째 단계에서 염산과 반응시켜 상기 일반식(Ⅰ)의 화합물을 형성하는 방법.
    여기서, R1및 A는 상기 주어진 의미를 갖음.
    d) 상기 일반식(Ⅴ)의 화합물을 상기 일반식(Ⅵa) 및 (Ⅵa)의 화합물과 암모니아의 존재하에 처음 단계에서 반응시키고, Z이 산소인 경우에는 두번째 단계에서 염산과 반응시켜 상기 일반식(Ⅰ)의 화합물을 형성하는 방법.
    여기서, R1및 A는 상기 주어진 의미를 갖음.
    e) 하기 일반식(Ⅰa)의 화합물을 직쇄 또는 선택적으로 측쇄된 저급알킬기나 아릴 메르캅탄 또는 α,W-디메르캅토 알칸과 반응시켜 다음의 일반식(Ⅰb)의 화합물을 형성하는 방법.
    여기서, R1은 상기 주어진 의미를 갖고, R13은 -CH3또는 -CHO인데, 두 위치의 R13중 적어도 하나는 -CHO임.
    여기서, R1은 상기 주어진 의미를 갖고, R14는 -CH3또는인데, 여기서 R11및 R12은 상기 주어진 의미를 갖으며, 두 위치의 R14중 적어도 하나는임.
    f) 하기 일반식의 화합물을 직쇄 또는 선택적으로 측쇄된 저급알킬기나 아릴 메르캅탄 또는 α,w-디메르캅토알칸과 반응시켜 상기 일반식(Ⅰb)의 화합물을 형성하는 방법.
    여기서, R1은 상기 주어진 의미를 갖고, R15는 -CH3또는인데, 여기서 R11및 R12은 상기 주어진 의미를 갖으며, 두 위치의 R15중 적어도 하나는임.
  6. 제5항에 있어서, 하기 일반식(Ⅰ)의 화합물이나 2-포리밀-6-메틸-4-(2,3-디클로로페닐)-1,4-디히드로피리딘-3,5-디카르복스산-3-메틸-5-에틸에스테르, 6-포르밀-2-메틸-4-(2,3-디클로로페닐)-1,4-디히드로피리딘-3,5-디카르복스산-3-메틸-5-에틸에스테르, 2-(1,3-디치안-2-일)-6-메틸-4-(2,3-디클로로페닐)-1,4-디히드로피리딘-2,5-디카르복스산-3-메틸-5-에틸 에스테르 및 2--비스(프로필치오)메틸-6-메틸-4-(2,3-디클로로페닐)-1,4-디히드로피리딘-3,5-디카르복스산-3-메틸-5-에틸에스테르가 제조되는 것을 특징으로 하는 방법.
    여기서, R1은 NO2, Cl 및 저급알킬기로부터 선택되어 페닐환에 결합하는 하나 또는 두개(서로 같거나 다를 수 있다)의 치환체이고. R은 -CH3, -CHO 또는인데, 여기서 R11및 R12은 상기 주어진 의미를 갖고, R이 -CH3일때, 다른쪽은 -CHO 또는임(여기서, R11및 R12은 상기 주어진 의미를 갖는다).
  7. 상기 제6항에서 제로된 화합물이 활성조성물로 함유되어 있는 제약조성물.
  8. 제7항에 있어서, 제약조성물이 일정용량형태(dosage unit form)인 제약조성물.
  9. 제7항 및 제8항에 있어서, 제약조성물이 활성조성물을 약리적으로 알맞은 담체(carrier)와 함께 함유하는 제약조성물.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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