KR850001174A - 화학적 화합물 - Google Patents

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KR850001174A KR1019840004474A KR840004474A KR850001174A KR 850001174 A KR850001174 A KR 850001174A KR 1019840004474 A KR1019840004474 A KR 1019840004474A KR 840004474 A KR840004474 A KR 840004474A KR 850001174 A KR850001174 A KR 850001174A
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Abstract

내용 없음

Description

화학적 화합물
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (22)

  1. 일반식(1)의 화합물이나 이들의 염을 제조하는 방법.
    R0-(CH2)m-Y-(CH2)p-(NH)q
    여기서,
    R0는 2-구아니디노티아졸-4-일이나 R1R2N(CH2)n-Z그룹이고, R1과 R2은 독립적으로 수소, C1-6알킬, 아릴(C1-6) 알킬, 헤테로아릴(C1-6) 알킬, C3-10싸이클로알킬, 하이드록시(C2-6) 알킬, 혹은 할로(C2-6) 알킬(여기에서 상기 하이드록시 및 할로그룹은 질소원소에 인접한 탄소원자에서 치환되지 않는다); 이거나 R1과 R2는 함께 -(CH2)q를 나타내며 여기에서 q는 4-7이고 5-8원의 포화환이 붙는 질소원자와 함께 형성되고; n은 1 내지 6의 정수이고; Z는 R1R2N(CH2)n그룹이 4-위치에 있는 2,5-푸라닐, 2,5-티에틸, 2,4-피리딜과 R1R2N(CH2)n그룹이 2-위치에 있는 2,4-티아졸릴이거나 1,3-이나 1,4-페닐렌이고; m은 1이거나; Z가 피리딜이나 페닐렌이면 m은 또한 0일 수도 있고; Y는 산소, 유황이나 메틸렌이거나, 혹은 Z는 푸라닐이며, 티에닐이나 티아졸릴 Y는 또한 한개의 결합일 수도 있고; p는 2,3 혹은 4이고; q는 0이거나 1이고; R3은 수소이거나 C1-6알킬이고, R4은 수소이거나 C1-6알카노일이며; 본 방법은 다음에 관한 것으로 구성되어 있다.
    (a)식 (I)에서 q가 1인 화합물들의 경우, 식(II)의 화합물들과, 식(III)의 화합물을 반응시킴.
    R6-(CH2)m-Y-(CH2)p-(NH)q
    (II)
    여기서, m,y,p 및 R3는 본원중 앞에서 정의한 바와같고, R6는 본원의 앞에서 정의한 바의 R0기이거나, 푸란-2-일 혹은 티엔-2-일기이며; R5는 보호된 아미노이고; Q는 아민으로 치환가능한 기임.
    (b) 식(I)에서 m이 1이고 Y가 황인 화합물인 경우, 식(IV)의 화합물과 식(V)의 화합물을 반응시킴.
    R6-CH2-L
    (IV)
    여기서, R6,p,q, 및 R3는 본원의 앞에서 정의한 바와같고, R51은 임의로 보호된 아미노기이며, L은 티올이나 그 화학적 등가물로 치환가능한 부문임.
    (c) 식(I)에서 m이 1이고 Y가 황인 화합물인 경우, 식(VI)의 화합물이나 그 화학적 등가물과 식(VII)의 화합물을 반응시킴.
    R6CH2SH (VI)
    여기서, R6,P,q, R51및 R3는 본원중 앞에서 정의한 바와같고, L1은 티올이나 그 화학적 등가물로 치환 가능한 부문임.
    (d) 혹은 (c)의 화합물을 얻기 위해 식(VIII)의 화합물과 식(IX)의 화합물이나 그 화학적 등가물을 반응시킴.
    여기서, R6,m,y,p,q, 및 R3는 본원중 앞에서 정의한 바와같고, R52는 보호된 아미노이며 R7은 에스테르-형성기임; (e) 식(I)에서 z가 2,4-피리딜이고 m은 O, Y는 산소인 화합물의 경우, 식(X)의 화합물과 식(XI)의 화합물이나 반응할 수 있는 그 유도체를 반응시킴.
    여기서 R1,R2,n,p,q,R3및 R51은 본원중 앞에서 정의한 바와같고, L2는 하이드록시나 그 등가물로 치환 가능한 기이다.
    (f) 식(I)에서 z가 페닐렌, m이 o이고, y가 산소인 화합물의 경우, 식(XII)의 화합물이나 그 화학적 등가물과 식(XIII)의 화합물을 반응시킴.
    여기서, R1,R2,n,p,q,R3및 R51은 본원중 앞에서 정의한 바와 같으며, L3는 페놀이나 그 화학적 등가물로 치환 가능한 부분임.
    (g) 식(I)에서 R0가 R1R2N(CH2)-Z-인 화합물의 경우, 식(XIV)의 화합물을 변환시킴.
    여기서, z,m,y,p,q,R3및 R51은 본원중 앞에서 정의한 바와같고, R8는 본원중 앞에서 정의한 R1R2N(CH2)n-기의 전조물임.
    (h) 식(I)에서 q가 인 화합물들의 경우, 식(XV)의 화합물을 환원시킴.
    여기서 1 m,y,p,R3및 R51은 본원중 앞에서 정의한 바와같고, R9는 본원중 앞에서 정의한 R8-Z-이거나 R0기이며, R10은 -CO-NH-이거나 -CH=N-기임; 그 밖에 다음이 필요함.
    (i) 식(I)에서 n이 1인 화합물을 생성시키기 위해 R6가 푸란-2-일이거나 티엔-2-일인 화합물을 만니히시약과 반응시킴.
    (ii) 보호된 아모니기를 아미노나 C1-6알카노일 아미노로 변환시킴.
    (iii) 임의로 염을 형성함.
  2. 여러가지 a)-d)의 어느 방법에 따라 시행될 경우 R1,R2,n 및 Z가 일반식(1)에서 정의한 바와같은 R0가 R1R2N(CH2)nZ-인 일반식(1)의 화합물이나 이들의 염을 제조하는 청구범위 제1항에 따른 제조방법.
  3. R4가 수소인 일반식(1)의 화합물이나 이들의 염을 제조하기 위한 청구범위 제1항이나 제2항에 따른 제조방법.
  4. q가 1인 일반식(1)의 화합물이나 이들의 염을 제조하기 위한 청구범위 제1항내지 제3항중의 어느 하나에 따른 방법.
  5. q가 1인 일반식(1)의 화합물이나 이들의 염을 제조하기 위한 청구범위 제1항내지 제3항중의 어느 하나에 따른 방법.
  6. R3가 수소인 일반식(1)의 화합물이나 이들의 염을 제조하기 위한 청구범위 제1항내지 제5항중의 어느 하나에 따른 방법.
  7. R1과 R2가 다같이 q가 4-7인 -(CH2)q를 나타내는 일반식(1)의 화합물이나 이들의 염을 제조하기 위한 청구범위 제1항내지 제6항중의 어느 하나에 따른 방법.
  8. R1R2N(CH2)n-Z-가 3피페리디노 메틸페닐인 일반식(1)의 화합물이나 이들의 염을 제조하기 위한 청구범위 제1항내지 제7항중의 어느 하나에 따른 방법.
  9. 2-[3-(3-디메틸아미노메틸)페녹시)프로필아미노]-5-아미노-피리미딘-4-온 혹은 약제학상허용 가능한 염.
    2-[3-(3-피페리디노메틸)페녹시)프로필]-5-아미노-피리미딘-4-온 혹은 약제학상허용 가능한 염.
    2-[3-(3-피페리디노메틸)페녹시)프로필아미노]-5-아세트아미도피리미딘-4-온 혹은 약제학상허용 가능한 염.
    2-[3-(3-피페리디노메틸)페녹시)프로필아미노]-5-아미노-피리미딘-4-온 혹은 약제학상허용 가능한 염.
    2-[3-(4-피페리디노메틸)피리드-2-옥시)프로필아미노]-5-아미노피리미딘-4-온 혹은 약제학상허용 가능한 염.
    2-[3-(4-피페리디노메틸)피리드-2-옥시)프로필]-5-아미노피리미딘-4-온 혹은 약제학상허용 가능한 염.
    2-[3-[3-(헥사하이드로 아제피노메닐)페녹시]프로필아미노]-5-아미노피리미딘-4-온 혹은 약제학상허용 가능한 염 및 2-[3-[3-피페리디노메틸)페녹시프로필]-5-아미노]-6-메틸피리미딘-4-온 혹은 약제학상허용 가능한 염을 제조하는 청구범위 제1항에 따른 방법.
  10. 2-[3-(3-피페리디노메틸)페녹시)프로필]-5-아미노피리미딘-4-온 혹은 약제학상허용 가능한 염을 제조하는 청구범위 제1항에 따른 방법.
  11. R0,m,y,p,q 및 R3가 청구범위 제1항에서 정의된 바와같은 일반식(XVI)의 화합물이나 이들의 염을 환원하는 것으로 구성되는 R4가 수소인 청구범위 제1항에서 정의된 바와같은 일반식(1)의 화합물(1)이나 이들의 염을 제조하는 방법.
  12. 2-[3-(3-피페리디노메틸)페녹시-프로필]-5-니트로피리미딘-4-온을 환원하는 것으로 구성되는 2-[3-(3-피페리디노-메틸)페녹시)프로필-5-아미노피리미딘-4-온을 제조하는 방법.
  13. 환원제가 충분한 중성조건하에 염화제일 주석으로 구성되는 청구범위 제11항이나 제12항에 따른 방법.
  14. 용매가 에틸아세테이트로 구성되고 염화제일주석이 무수형태인 청구범위 제13항에 따른 방법.
  15. 청구범위 제1항에서 정의된 바와같은 일반식(1)의 화합물이나 이들의 약제학상허용 가능한 염 및 약학상허용 가능한 담체를 연합하는 것으로 구성되는 약제학적 조성물을 제조하는 방법.
  16. 일반식(1)의 화합물이 2-[3-(3-피페리디노메틸)-페녹시)프로필]-5-아미노피리미딘-4-온인 청구범위 제15항에 따른 방법.
  17. 일반식(XVI)의 화합물이나 이들의 염.
    여기에서,
    R0는 2-구아니디노티아졸-4-일이나 R1R2N(CH2)n-Z-이고, R1과 R2은 독립적으로 수소, C1-6알킬, 아릴(C1-6) 알킬, 헤테로아릴(C1-6) 알킬, C3-10싸이클로알킬, 하이드록시(C2-6) 알킬, 혹은 할로(C2-6) 알킬(여기에서 상기 하이드록시와 할로그룹은 질소원소에 인접한 탄소원자에서 치환되지 않는다)이거나; R1과 R2는 다같이 q가 5-8원 포화합을 붙게하는 질소원자와 함께 형성되게끔 q가 4-7인 (CH2)q을 나타내고, n은 1-6의 정수이며; Z는 R1R2N(CH2)n그룹이 4-위치에 있는 2,5-푸라닐, 2,5-티에틸, 2,4-피리딜이거나, R1R2N(CH2)n그룹이 2-위치에 있는 2,4-티아졸릴 혹은 1,3이나 1,4-페닐렌이고; m은 1이거나; z가 피리딜이나 페닐렌이면 m은 0일수도 있고; Y는 산소, 유황이나 메틸렌이거나, 혹은 Z는 푸라닐이나 티에닐, 티아졸릴이면, Y는 또한 단일 결합일수도 있고; P는 2,3-이나 4이고; q는 0이나 1이고; R3는 수소나 C1-6알킬이다.
  18. 2-[3-(3-피페리디노메틸)페녹시)프로필]-5-니트로피리미딘-4-온.
  19. 다음에 관한 것을 포함하는 청구범위 제17항에서 정의된 바와같은 일반식(XVI)의 화합물을 제조하는 방법.
    (a) 일반식(II)의 화합물을 m,y,p 및 R3가 청구범위 제1항에서 정의된 바와같고, R6가 청구범위 제1항에서 정의된 바와 같은 R0그룹이거나 R6가 푸란-2-일이나 티엔-2-일그룹이며; Q가 아민으로 치환가능한 그룹인 일반식(IIIA)의 화합물과 반응시키는, q가 1인 일반식(XVI)의 화합물에 관한 것이나;
    R6(CH2)m-Y-(CH2)pNHZ
    (II)
    (b) 일반식(IV)의 화합물을, R6,p,q 및 R3가 청구범위 제1항에서 정의된 바와같고 L이 티올이나 이들의 화학적 등가물로 일부 치환가능한 일반식(VA)의 화합물과 반응시키는 m이 1이고 Y가 유황인 일반식(XVI)의 화합물에 관한 것이나;
    R6-CH2-L (IV)
    (c) 일반식(VI)의 화합물이나 이들의 화학적 등가물을, R6,p,q 및 R3가 청구범위 제1항에서 정의된 바와같고, L1이 티올이나 이들의 화학적 등가물에 의해 일부 치환가능한 일반식(XIIA)의 화합물과 반응시키는; m이 1이고, Y가 유황인 일반식(XVI)의 화합물에 관한 것이나;
    R6CH2SH (VI)
    (d) 일반식(VIII)의 화합물을, R6,m,y,p,q 및 R3가 청구범위 제1항에서 정의된 바와 같고, R7이 에스텔 형성그룹인 일반식(IXB)의 화합물이나 이들의 화학적 등가물과 반응시키는 것에 관한 것이나;
    (e) 일반식(X)의 화합물을, R1,R2,n,p,q 및 R3가 청구범위 제1항에서 정의된 바와같고 L2가 하이드록시나 이들의 등가물에 의해서 치환가능한 그룹인 일반식(XIA)이나 반응을 일으킬수 있는 이들의 유도체와 반응시키는, z가 2,4-피리딜이고, m이 0이며 y가 산소인 일반식(XVI)의 화합물에 관한 것; 또는
    (f) 일반식(XII)의 화합물이나 이들의 화학적 등가물을, R1,R2,n,p,q 및 R3가 청구범위 제1항에서 정의된 바와 같고 L3가 페놀이나 이들의 화학적 등가물로 일부치환 가능한 일반식(XIIIA)의 화합물과 반응시키는 z가 페닐렌이고, m이 0이며 Y가 산소인 일반식(XVI)의 화합물에 관한 것이나;
    (g) z,m,y,p,q 및 R3가 청구범위 제1항에서 정의된 바와같고 R8가 청구범위 제1항에서 정의된 바와같은 R1R2N(CH2)n-그룹의 전개물인 일반식(XIVA)의 화합물을 전환하는, R0가 R1R2N(CH2)n-z-인 일반식(XVI)의 화합물에 관한 것이나;
    (h) m,y,p 및 R3가 청구범위 제1항에서 정의된 바와같고 R9이 R0그룹이거나 청구범위 제1항에서 정의된 바와같은 R8-z-이며, R10이 -CH=N-이나 -CO-NH인 일반식(XVA)의 화합물을 환원하는, q가 1인 일반식(XVI)의 화합물에 관한 것과 그후에 필요시에는;
    (i) R6가 푸란-2-일이나 티엔-2-일인 화합물은 만니히시약과 반응시켜 n이 1인 일반식(XVI)의 화합물을 형성하는 것; (ii) 임의로 염을 형성하는 것.
  20. 4-[3-(피페리디노메틸)페녹시]부티론 아미딘과 일반식(IXB)의 화합물이나 청구범위 제19항에서 정의된 바와같은 이들의 화학적 등가물을 반응시키는 것으로 구성되는 2-[3-(3피페리디노-메틸)페녹시)프로필]-5-니트로피리미딘-4-온을 제조하는 방법.
  21. 일반식(IXB)의 화합물이나 이들의 화학적 등가물이, R7이 에스텔형성그룹이고 X가 치환가능한 그룹인 일반식;
    일반식의 화합물인 청구범위 제20항에 따른 방법.
  22. R7이 C1-6알킬이고, X가 C1-6알콕시인 청구범위 제21항에 따른 방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4772704A (en) * 1983-09-21 1988-09-20 Bristol-Myers Company 2,5-disubstituted-4(3H)-pyrimidones having histamine H2 -receptor antagonist activity
GB8421427D0 (en) * 1984-08-23 1984-09-26 Smith Kline French Lab Chemical compounds
CN1972914A (zh) 2004-03-31 2007-05-30 詹森药业有限公司 作为组胺h3受体配合体的非咪唑杂环化合物
CA2653940C (en) 2006-05-30 2015-07-14 Janssen Pharmaceutica N.V. Substituted pyridyl amide compounds as modulators of the histamine h3 receptor
CN105712977B (zh) 2007-11-20 2021-06-29 詹森药业有限公司 作为组胺h3受体调节剂的环烷基氧基吡啶化合物和杂环烷基氧基吡啶化合物
US20230349922A1 (en) 2020-08-11 2023-11-02 Université De Strasbourg H2 Blockers Targeting Liver Macrophages for the Prevention and Treatment of Liver Disease and Cancer

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
IN151188B (ko) * 1978-02-13 1983-03-05 Smith Kline French Lab
ZA793443B (en) * 1978-07-26 1980-12-31 Glaxo Group Ltd Heterocyclic derivatives
US4496567A (en) * 1978-11-13 1985-01-29 Smith Kline & French Laboratories Limited Phenyl alkylaminopyrimidones
US4521418A (en) * 1979-02-21 1985-06-04 Smith Kline & French Laboratories Limited Guanidinothiazolyl derivatives
ZW21281A1 (en) * 1980-10-01 1981-11-18 Smith Kline French Lab Amine derivatives
NZ202797A (en) * 1981-12-28 1985-08-30 Lilly Co Eli Pyrimidine derivatives and pharmaceutical compositions

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