KR860003244A - 옥사디아졸릴-1,4-디히드로피리딘 유도체 및 그의 산부가얻의 제조방법 - Google Patents

옥사디아졸릴-1,4-디히드로피리딘 유도체 및 그의 산부가얻의 제조방법 Download PDF

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구로다 요시히로
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Abstract

내용 없음

Description

옥사디아졸릴-1,4-디히드로피리딘 유도체 및 그의 산부가염의 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (32)

  1. (a) 하기식(Ⅱ)의 화합물과 하기식(Ⅲ)의 알데히드 및 하기식(Ⅳ)의 엔아민을 반응시켜 하기식(Ia)의 화합물을 얻거나;
    (식중, A,B,T1,T2,X,Y,R1,R2,R3,R4,R5및 R7은 하기와 같다) (b) 하기식(Ⅴ)의 화합물과 하기식(Ⅵ)의 화합물을 반응시켜 상기식(Ia)의 화합물을 얻거나;
    (식중, A,B,T1,T2,X,Y,R1,R2,R3,R4,R5및 R7은 하기와 같다) (C) 하기식(Ⅲ)의 화합물과 하기식(Ⅵ)의 화합물 및 암모니아 또는 하기식(Ⅶ)의 아민을 반응시켜 상기식(Ia)의 화합물을 얻거나;
    (식중, A,B,T1,T2,X,Y,R1,R2,R3,R4,R5및 R7은 하기와 같다)
    (d) 하기식 (Ⅰ)의 R4가
    이고 R1및 R5가 동일한 치환체일때, 하기식(Ⅱ)의 화합물 2몰당량과 하기식(Ⅲ)의 알데히드 및 암모니아 또는 하기식(Ⅶ)의 아민을 반응시켜 하기식(Ib)의 화합물을 얻거나;
    (식중, A,B,T1,T2,X,Y,R1,R2,R3및 R7은 하기와 같다) (e) 하기식 (Ic)의 화합물과 하기식(Ⅶ)의 알코올의 반응성 에스테르를 반응시켜 하기식(Id)의 화합물을 얻거나;
    (식중, A,B,T1,T2,X,Y,R1,R2,R3,R4및 R5는 하기와 같고, R12는 저급 알킬이다) (f) 하기식(Ⅰ)의 Z가 산소이고, R1또는 R5가 아미노인 경우에 하기식(Ⅵ)의 화합물과 하기식(IX)의 니트릴을 반응시키거나, 하기식(Ⅹ)의 화합물과 하기식(XI)의 니트릴을 반응시켜 하기식(Ie) 옥사디아졸릴-4H-피란유도체를 얻거나;
    (식중, A,B,T1,T2,X,Y,R1,R2,R3,R4및 R5는 하기와 같다) (g) 하기식(Ⅰ)의 Z가 라디칼 〉NH이고, R1또는 R5가 아미노인 경우에 하기식(Ⅵ)의 화합물과 하기식(ⅩⅡ)의 화합물을 반응시키거나, 하기식(Ⅹ)의 화합물과 하기식(ⅩⅢ)의 화합물을 반응시켜 하기식(If)의 화합물을 얻거나;
    (식중, A,B,T1,T2,X,Y,R1,R2,R3,R4및 R5는 하기와 같다) (h) 하기식(ⅩⅠⅤ)의 알코올 또는 그의 반응성에 스테르와 하기식(ⅩⅤ)의 화합물 또는 그의 알카리염을 반응시켜 하기식(Ig)의 화합물을 얻거나;
    (식중, A,B,T1,T2,Y,Z,R1,R2,R3,R4및 R5는 상기와같고, X1는 라디칼 〉N-R6(R6은 하기와 같다),또는 -S-이다.) (i) 하기식(Ⅰ)의 R4가 -COOR8기인 경우에, 하기식(Ih)의 카르복실산 또는 그의 반응성 유도체와 하기식(ⅩⅤⅠ)의 알코올과 반응시켜 하기식(Ii)의 화합물을 얻음을;
    (식중,A,B,T1,T2,X,Y,Z,R1,R2,R3,R5및 R8은 (식중, A,B,T1,T2,X,Y,Z,R1,R2,R3,R5및 R8은 하기와 같다)특징으로하는 하기 일반식(Ⅰ)의 옥사디아졸릴-1,4-디히드로피리딘 유도체 및 그의 산부가염의 제조방법.
    식중에서, A 또는 B의 하나가 질소이고, 다른 하나는 탄소이고; T1은 페닐렌을 함유할 수 있는 저급알킬렌 또는 저급 알케닐렌이거나 단일 결합이고; T2는 카르보닐, 아릴을 함유할 수 있는 저급 알킬렌 또는 단일 결합이고; X는 라디칼 〉N-R6(R6는 수소, 저급알킬, 저급시클로알킬, 저급알킬, 아르알킬이다),,-S-, -S(O)- 또는 -SO2-이고; Y는 산소 또는 황이고; Z는 라디칼 〉N-R7(R7은 수소 또는 저급알킬이다) 또는 산소이고; R1또는 R5의 하나가 저급알킬, 저급알케닐 또는 할로-저급알킬이고, 다른하나는 저급알킬, 저급알케닐, 할로-저급알킬, 히드록시-저급알킬, 저급알콕시-저급알킬, 저급알카노일옥시-저급알킬, 디-저급알콕시-저급알킬, 포르밀, 시아노 또는 아미노이고; R2는 아릴, 아릴옥시, 5 또는 6원 불포화 헤테로고리기, 저급 시클로알킬 또는 아다만틸이고,기는 0-페닐렌을 함유하고, 그외에 저급알킬, 옥소, 아릴, 아르알킬 또는 아로일을 함유 할 수 있는 5-내지 8-원 포화 N-함유 헤테로고리기가 가능하고; R3는 아릴, N-옥사이드를 형성할수 있는 피리딜, 티에닐, 푸릴, 2,1,3-벤조옥사디아졸릴, 저급알킬, 저급시클로알킬, 아르알킬 또는 벤즈히드릴이고, 이러한 아릴 및 헤테로고리기는 할로겐, 니트로, 트리플루오로메틸, 시아노, 저급알킬, 저급알콕시, 폴리플루오로-저급알콕시 및 벤질옥시로된 군에서 선택된 하나 또는 둘의 동일하거나 상이한 치환기로 임의 치환될 수 있고, R4는 수소, 시아노, 카르바모일, 저급알카모일, -COOR8기 〔R8는 포화 또는 불포화 C1~C10탄화수소 라디칼, -T3-R9기(T3는 저급알킬렌이고 R9은 저급알콕시, 저급시클로알킬,시아노,폴리플루오로-저급알킬, 아릴 또는 피리딜이다) 또는(T3는 저급알킬렌이고 R10및 R11은 저급알킬이다)〕 또는T1-X-T2-R2(A,B,R2,T1,T2X 및 Y는 이미 정의하였다)
  2. 제1항에 있어서, X가 라디칼 〉N-R6또는이고; Z가 〉N-R7이고, R4가-COOR8(식중, R6,R7및 R8은 이미 정의하였다)인 방법.
  3. 제2항에 있어서, T1이 저급알킬렌이고; T2가 저급아킬렌 또는 단일 결합이고; R1및 R5가 저급알킬이고; R2가 아릴, 피리딜, 티에닐 또는 푸릴이고; R3가 아릴이고; R6가 수소이고, 저급알킬 또는 아르알킬이고; R7은 수소이고; R8은 포화 C1~C10탄화수소 라디칼 또는 T3~R9(T3는 저급알킬렌이고, R9은 저급알콕시, 저급시클로알킬 또는 피리딜이다)인 방법.
  4. 제3항에 있어서, T1이 메틸렌이고, R1,R5,R6및 R8이 메틸인 방법.
  5. 제4항에 있어서, 메틸 1,4-디히드로-2,6-디메틸-3-(3-피페리디노메틸-1,2,4-옥사디아졸-5-일)-4-페닐피리딘-5-카르복실레이트인 방법.
  6. 제4항에 있어서, 메틸 1,4-디히드로-2,6-디메틸-3-(3-피페리디노메틸-1,2,4-옥사디아졸-5-일)-4-(3-니트로페닐) 피리딘-5-카르복실레이트인 방법.
  7. 제4항에 있어서, 메틸 1,4-디히드로-2,6-디메틸-3-(3-피페리디노메틸-1,2,4-옥사디아졸-5-일)-4-(3,4-디클로로페닐) 피리딘-5-카르복실레이트인 방법.
  8. 제4항에 있어서, 메틸 1,4-디히드로-2,6-디메틸-3-〔3-(N-벤질-N-메틸아미노)메틸-1,2,4-옥사디아졸-5-일〕-4-(3-니트로페닐)피리딘-5-카르복실레이트인 방법.
  9. 제4항에 있어서, 메틸 1,4-디히드로-2,6-디메틸-〔3-(N-벤질-N-메틸아미노)메틸-1,2,4-옥사디아졸-5-일〕-4-(3-플루오로페닐)-피리딘-5-카르복실레이트인 방법.
  10. 제4항에 있어서, 메틸 1,4-디히드로-2,6-디메틸-〔3-(N-벤질-N-메틸아미노)메틸-1,2,4-옥사디아졸-5-일〕-4-(2,3-디클로로페닐)피리딘-5-카르복실레이트인 방법.
  11. 제4항에 있어서, 메틸 1,4-디히드로-2,6-디메틸-3-〔3-〔N-(4-메틸벤질)-N-메틸아미노〕메틸-1,2,4-옥사디아졸-5-일〕-4-(3-니트로페닐)피리딘-5-카르복실레이트인 방법.
  12. 제4항에 있어서, 메틸 1,4-디히드로-2,6-디메틸-3-〔3-〔N-(4-메톡시벤질)-N-메틸아미노〕메틸-1,2,4-옥사디아졸-5-일〕-4-(3-니트로페닐)피리딘-5-카르복실레이트인 방법.
  13. 제4항에 있어서, 메틸 1,4-디히드로-2,6-디메틸-3-〔3-〔N-메틸-N-펜에틸아미노) 메틸-1,2,4-옥사디아졸-5-일〕-4-(3-니트로페닐)피리딘-5-카르복실레이트인 방법.
  14. 제4항에 있어서, 메틸 1,4-디히드로-2,6-디메틸-3-〔3-〔N-메틸-N-(3-페닐프로필)아미노〕메틸-1,2,4-옥사디아졸-5-일〕-4-(3-니트로페닐) 피리딘-5-카르복실레이트인 방법.
  15. 제4항에 있어서, 메틸 1,4-디히드로-2,6-디메틸-3-〔3-〔N-메틸-N-(3,4-디메톡시페닐)에틸 메틸-1,2,4-옥사디아졸-5-일〕-4-(3-니트로페닐) 피리딘-5-카르복실레이트인 방법.
  16. 제4항에 있어서, 메틸 1,4-디히드로-2,6-디메틸-3-〔3-〔N-메틸-N-(3-피리딜)메틸아미노〕메틸 1,2,4-옥사디아졸-5-일〕-4-(3-니트로페닐) 피리딘-5-카르복실레이트인 방법.
  17. 제4항에 있어서, 메틸 1,4-디히드로-2,6-디메틸-3-〔3-〔4-(2-메톡시페닐)-1-피페라지닐〕메틸-1,2,4-옥사디아졸-5-일〕-4-(3-니트로페닐) 피리딘-5-카르복실레이트인 방법.
  18. 제4항에 있어서, 메틸 1,4-디히드로-2,6-디메틸-3-〔3-〔4-(3-트리플루오로메틸페닐)-1-피페라지닐〕메틸-1,2,4-옥사디아졸-5-일〕-4-(3-니트로페닐) 피리딘-5-카르복실레이트인 방법.
  19. 제4항에 있어서, 메틸 1,4-디히드로-2,6-디메틸-3-〔5-(N-벤질-N-메틸아미노)메틸-1,2,4-옥사디아졸-3-일〕-4-(3-니트로페닐)피리딘-5-카르복실레이트인 방법.
  20. 제4항에 있어서, 메틸 1,4-디히드로-2,6-디메틸-3-〔2-(N-벤질-N-메틸아미노) 메틸 1,3,4-옥사디아졸-5-일〕-4-(3-니트로페닐)피리딘-5-카르복실레이트인 방법.
  21. 제4항에 있어서, 메틸 1,4-디히드로-2,6-디메틸-3-〔3-(N-벤질-N-메틸아미노) 메틸-1,2,4-티아디아졸-5-일〕-4-(3-니트로페닐) 피리딘-5-카르복실레이트인 방법.
  22. 제4항에 있어서, 메틸 1,4-디히드로-2,6-디메틸-3-〔3-〔4-(2-메톡시페닐)-1-피페라지닐〕메틸-1,2,4-티아디아졸-5-일〕-4-(3-니트로페닐)피리딘-5-카르복실레이트인 방법.
  23. 제3항에 있어서, 메틸 1,4-디히드로-2,6-디메틸-3-〔3-(N-벤질-N-에틸아미노)메틸1,2,4-옥사디아졸-5-일〕-4-(3-니트로페닐)피리딘-5-카르복실레이트인 방법.
  24. 제3항에 있어서, 메틸 1,4-디히드로-2,6-디메틸-3-〔3-(N-벤질-N-이소프로필아미노) 메틸1,2,4-옥사디아졸-5-일〕-4-(3-니트로페닐)피리딘-5-카르복실레이트인 방법.
  25. 제3항에 있어서, 에틸 1,4-디히드로-2,6-디메틸-3-〔3-(N-벤질-N-메틸아미노) 메틸1,2,4-옥사디아졸-5-일〕-4-(3-니트로페닐) 피리딘-5-카르복실레이트인 방법.
  26. 제3항에 있어서, 이소프로필 1,4-디히드로-2,6-디메틸-3-〔3-(N-벤질-N-메틸아미노)메틸 1,2,4-옥사디아졸-5-일〕-4-(3-니트로페닐) 피리딘-5-카르복실레이트인 방법.
  27. 제3항에 있어서, 2-메톡시에틸, 1,4-디히드로-2,6-디메틸-3-〔3-(N-벤질-N-메틸아미노)메틸-1,2,4-옥사디아졸-5-일〕-4-(3-니트로페닐)피리딘-5-카르복실레이트인 방법.
  28. 제3항에 있어서, 시클로프로필메틸 1,4-디히드로-2,6-디메틸-3-〔3-(N-벤질-N-메틸아미노)메틸 1,2,4-옥사디아졸-5-일〕-4-(3-니트로페닐) 피리딘-5-카르복실레이트인 방법.
  29. 제3항에 있어서, 2-피리딜메틸 1,4-디히드로-2,6-디메틸-3-〔3-(N-벤질-N-메틸아미노) 메틸 1,2,4-옥사디아졸-5-일〕-4-(3-니트로페닐)피리딘-5-카르복실레이트인 방법.
  30. 제3항에 있어서, 3-피리딜메틸 1,4-디히드로-2,6-디메틸-3-〔3-(N-벤질-N-메틸아미노)메틸-1,2,4-옥사디아졸-5-일〕-4-(3-니트로페닐)피리딘-5-카르복실레이트인 방법.
  31. 제3항에 있어서, 메틸 1,4-디히드로-2,6-디메틸-3-〔3-〔2-(N-벤질-N-메틸아미노)메틸〕1,2,4-옥사디아졸-5-일〕-4-(3-니트로페닐)피리딘-5-카르복실레이트인 방법.
  32. 제3항에 있어서, 메틸 1,4-디히드로-2,6-디메틸-3-〔3-(α-메틸벤질아미노) 메틸1,2,4-옥사디아졸-5-일〕-4-(3-니트로페닐) 피리딘-5-카르복실레이트인 방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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