KR910018355A - 피리딘 유도체 - Google Patents

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KR910018355A
KR910018355A KR1019910006365A KR910006365A KR910018355A KR 910018355 A KR910018355 A KR 910018355A KR 1019910006365 A KR1019910006365 A KR 1019910006365A KR 910006365 A KR910006365 A KR 910006365A KR 910018355 A KR910018355 A KR 910018355A
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South Korea
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alkyl
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compound
phenyl
alkoxy
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KR1019910006365A
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Inventor
데이비드 앤토니 로버트
아놀드 해리 라트클리프
로버트 휴 브래드 베리
Original Assignee
수잔 제인 젠틀
임페리얼 케미칼 인더스트리즈 피엘씨
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Abstract

내용 없음

Description

피리딘 유도체
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (14)

  1. 하기 일반식(Ⅰ)의 피리딘 유도체, 그것의 질소-산화물 또는 그것의 비독성염 :
    상기식중, R1은 수소, (1-8C)알킬, (3-8C)시클로알킬, 페닐 또는 치환된(1-4C)알킬이고, 후자는 한개 이상의 플루오로 치환체를 포함하거나 (3-8C)시클로알킬, (1-4C)알콕시 또는 페닐 치환체를 함유하고; R2는 수소, (1-8C)알킬, (3-8C)시클로알킬, (3-8C)시클로알킬-(1-4C)알킬, 카르복시, (1-4C)알콕시카르보닐, (3-6C)알케닐옥시카르보닐, 시아노, 니트로, 페닐 또는 페닐(1-4C)알킬이고; R3은 할로게노, (1-4C)알콕시, 아미노, 6개 이하의 탄소원자로 구성된 알킬 아미노와 디 알킬아미노 및 R1에 대한 정의로부터 선택되고; R4는 수송, 임의로 아미노, (1-4C)알카노일 아미노, 페닐 카르보닐아미노, 히드록시 또는 (1-4C)알콕시 치환체를 포함하는 (1-4C)알킬, 카르복시, (1-4C)알콕시 카르보닐, (3-6C)알케닐 옥시카르보닐, 시아노, 니트로, 카르바모일, (1-4C)알카노일, 7개 이하의 탄소원자로 구성된 N-알킬 카르바모일과 디-(N-알킬)카르바모일, 할로게노, 아미노, 6개 이하의 탄소 원자로 구성된 알킬아미노와 디알칼아니모, 3-(1-4C)알킬 우레이도 및 (1-4C)알칼노일아미노로부터 선택되거나; R4는 일반식 -A1.A2.B의 기인데, 여기에서 A1은 카르보닐옥시이고, A2는 (1-6C)알킬렌이고 B는 히드록시, (1-4C)알콕시, 페닐옥시, 페닐(1-4C)알콕시, 피리딜(1-4C)알콕시, 4-모르폴리노(1-4C)알콕시, 페닐아미노, 아미노, 6개 이하의 탄소원자론 구성된 알킬아미노 및 디알킬아미노, (1-4C)알카노일 아미노, (1-4C)알킬설포닐아미노, 페닐서포닐아미노, 설파모일아미노(-NH.SO2.NH2)카르복스아미노 메틸아미노(-NH.CH2.CO.NH2), (1-4C)알카노일옥시, 페닐카르보닐옥시, 아미노카르보닐옥시(-O.CO.NH2), (1-4C)알킬아미노 카르보닐옥시, 카르복시, (1-4C)알콕시카르보닐, 카르바모일, 7개 이하의 탄소원자로 구성된 N-알킬카르바모일과 디-(N-알킬)카르바모일, (1-4C)알카노일, 4-모르폴리노, 1-이미다졸릴 및 숙신이미도기 이거나; B는 일반식 -A3.B1의 기이며, A3는 옥시, 옥시카르보닐 또는 이미노이고 B1은 1개 또는 2개의 질소 원자들을 포함한 5원 또는 6원의 포화되거나 불포화된 헤테로시클릭 고리이고 고리질소원자에 의해 A3과 연결되어 있고; 상기식 B1중, 고리원자들의 나머지는 탄소이고; 또는 R3과 R4는 함께 그것의 메틸렌기중 하나가 카르보닐기에 의해 임의로 대치될 수 있는 (3-6C)알킬렌을 형성하거나 (3-6C)알케닐렌을 형성하고; R5는 수소이고; R6는 수소 또는 (1-4C)알킬이고; R7은 수소, (1-4C)알킬, (1-4C)알콕시, 할로게노, (1-4C)알카노일, 트리플루오로메틸, 시아노 및 니트로부터 선택되고; X는 임의로 (1-4C)알킬, (1-4C)알콕시, 할로게노, (1-4C)알카노일, 트리플루오로메틸, 시아노 및 니트로로부터 선택된 치환체를 포함하는 페닐렌이거나 X는 R5와 R6를 포함하는 탄소원자 및 인접페닐기 사이의 직접결합이고; Z는 1H-테르라졸-5-일, -CO.NH.(1H-테트라졸-5-일) 또는 일반식 -CO.OR8의 기이거나 -CO.NH.SO2.R9의 기인데, 여기에서 R8은 수소이거나 비독성이며, 생물분해성이 있는 약학적으로 허용가능한 알콜 또는 페놀의 잔사이고, R9은 (1-6C)알킬, (3-8C)시클로알킬 또는 페닐이고; 상기 식중 각각의 페닐부들은 치환되지 않거나 (1-4C)알킬, (1-4C)알콕시, 할로게노, 시아노 및 트리플루오로 메틸로부터 개별적으로 선택된 한개 또는 두개의 치환체들을 포함할 수 있다.
  2. 제1항에 있어서, R1은 수소, 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 이소부틸, sec-부틸, 펜틸, 헥실, 시클로프로필, 시클로펜틸, 시클로헥실, 페닐, 플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 2,2,2-트리플루오로에틸, 펜타플루오로에틸, 시클로프로필메틸, 시클로펜틸메틸, 시클로 헥실메틸, 2-메톡시에틸, 2-에톡시에틸, 벤질, 1-페닐에틸 또는 2-페닐에틸이고; R2는 수소, 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 이소부틸, sec-부틸, 펜틸, 헥실, 시클로프로필, 시클로펜틸, 시클로헥실, 시클로프로필메틸, 시클로펜틸메틸, 시클로헥실메틸, 카르복시, 메톡시카르보닐, 에톡시카르보닐, 프로폭시카르보닐, 알릴옥시카르보닐, 2-메틸-2-프로페닐옥시카르보닐, 3-메틸-3-부테닐옥시카르보닐, 시아노, 니트로, 페닐, 벤질, 1-페닐에틸 또는 2-페닐에틸이고; R3은 수소, 메틸, 에틸, 프로필, 이소플로필, 부틸, 이소부틸, sec-부틸, 펜틸, 헥실, 시클로프로필, 시클로펜틸, 시클로헥실, 페닐, 플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 2,2,2-트리플루오로에틸, 펜타플루오로에틸, 시클로프로필메틸, 시클로펜틸메틸, 시클로헥실메틸, 2-메톡시에틸, 2-애톡시에틸, 벤지, 1-페닐에틸, 2-페닐에틸, 플루오로, 클로로, 브로모, 아이오도, 메톡시, 에톡시, 아미노, 메틸아미노, 에틸아미노, 부틸아미노, 디메틸아미노, 디에틸아미노, 및 디프로필아미노로부터 선택되고; R4는 수소, 메틸, 에틸, 아미노메틸, 2-아미노에틸, 아세틸아미노메틸, 아세틸아미노에틸, 프로피오닐아미노메틸, 프로피오닐아미노에틸, 페닐카르보닐아미노메틸, 페닐카르보닐아미노 에틸, 히드록시메틸, 1-히드록시에틸, 2-히드록시에틸, 메톡시메틸, 2-메톡시에틸, 2-에톡시에틸, 카르복시, 메톡시카르보닐, 에톡시 카르보닐, 프로폭시카르보닐, 알릴옥시카르보닐, 2-메틸-2-프로페닐옥시카르보닐, 3-메틸-3-부테닐옥시카르보닐, 시아노, 니트로, 카르바모일, 포르밀, 아세틸, 부티릴, N-메틸카르바모일, N-에틸카르바모일, N,N-디메틸카르바모일, N,N-디에틸 카르바모일, 플루오르, 클로로, 브로모, 아이오도, 아미노, 메틸아미노, 에틸아미노, 부틸아미노, 디메틸아미노, 디에틸아미노, 디프로필아미노, 3-메틸우레이도, 3-에틸우레이도, 3-프로필우레이도, 포름아미도, 아세트아미도 및 프로판아미도로부터 선택되거나; R4는 일반식 -A1.A2.B의 기이며 A1은 카르보닐 옥시이고 A2는 메틸렌, 에틸렌, 트리멘틸렌 또는 테트라메틸렌이고 각각에 있어서 1개의 메틸렌이 1개 또는 2개의 메틸 치환체를 포함할 수 있고, B는 록시, 메톡시, 에톡시, 이소프로폭시, 페닐옥시, 벤질옥시, 펜에틸옥시, 2-피리딜메톡시, 3-피리딜메톡시, 4-피리딜메톡시, 3-피리딜에톡시, 4-모르폴리노메톡시, 4-모르폴리노메톡시, 페닐아미노, 아미노, 메틸아미노, 에틸아미노, 부틸아미노, 디메틸아미노, 디에틸아미노, 디프로필아미노, 포름아미도, 아세트아미도, 프로피오닐아미노, 메틸설포닐아미노, 에틸설포닐아미노, 페닐설포닐아미노, 설파모일아미노, 카르복스아미도 메틸아미노, 아세틸옥시, 프로피오닐옥시, 페닐카르보닐옥시, 아미노카르보닐옥시, 메틸아미노카르보닐옥시, 에틸아미노카르보닐옥시, 카르복시, 메톡시카르보닐, 에톡시카르보닐, 프로폭시카르보닐, 카르바모일, N-메틸카르바모일, N-에틸카르바모일, N,N-디메틸카르바모일, N,N-디에틸카르바모일, 포르밀, 아세틸, 프로피오닐, 4-모르폴리노, 1-이미다졸릴 및 숙신이미도로부터 선택되고; 또는 B는 일반식 -A3.B1의 기인데, A3은 옥시, 옥시카르보닐 또는 아미노이고 B1은 피롤릴, 이미다졸릴, 피라졸릴, 피리딜, 피라지닐, 피리미디닐, 피리다지닐, 피롤리디닐, 이미다졸리디닐, 피라졸리닐, 고리탄소원자에 의해 A3에 연결된 피페리디닐 또는 피페라지닐부이거나; A3은 옥시카르보닐이고 B1은 4-모르폴리노기 또는 피롤리디닐, 이미다졸리디닐, 피라졸리닐, 피페리디닐 또는 피페라지닐부인데, 이들은 임의로 메틸 또는 에틸기를 포함하고 고리 질소원자에 의해 A3과 연결되고; 또는 A3과 R4는 함께 트리메틸렌, 테트라메틸렌, 펜타메틸렌, 1-프로페닐렌, 2-프로페닐렌, 1-부테닐렌, 2-부테닐렌, 3-부테닐렌, 1-옥소프로필리덴, 3-옥소프로필리덴, 1-옥소부틸리덴 또는 4-옥수부틸리텐이고; R6은 수소, 메틸 또는 에틸이고; R7은 수소, 메틸, 에틸, 메톡시, 에톡시, 플루오로, 클로로, 브로모, 아이오도, 트리플루오로 메틸, 시아노 및 니트로부터 선택되고; X는 메틸, 에틸, 메톡시, 에톡시, 플루오로, 클로로, 브로모, 아이오드, 포로밀, 아세틸, 프로피오닐, 트리플루오로메틸, 시이노, 및 니트로로부터 선택된 치환기를 임의로 포함하는 페닐렌이거나 X는 인접 페닐기와 R5와 R6를 포함하는 탄소원자 사이의 직접결합이고; R8는 수소 또는 (1-6C)알칸올, 페닐 또는 글리세롤로부터 유도된 잔기이고; R9는 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 펜틸, 시크로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실 또는 페닐이고; 상기 페닐부들의 각각은 비치환되었거나 메틸, 에틸, 메톡시, 에톡시, 플루오로, 클로로, 브로모, 시아노 및 트리플루오로 메틸로부터 선택된 한개 또는 2개의 치환체들을 포함할 수 있는 것인 화합물.
  3. 제1항에 있어서, R2는 수소, (1-8C)알킬, (3-8C)시클로알킬, (8-8C)시클로알킬-(1-4C)알킬, 카르복시, (1-4C)알콕시 카르보닐, 시아노, 니트로, 페닐 또는 페닐(1-4C)알킬이고; R4는 수소 또는 임의로 아미노, 히도록시, 또는 (1-4C)알콕시 치환체를 포함하는 (1-4C)알킬, 카르복시, (1-4C)알콕시카르보닐, 시아노, 니트로, 카르바모일, (1-4C)알키노일, N-알킬 카르바모일 및 7개 이하의 탄소원자로 구성된 디-(N-알킬)카르바모일, 할로게노, 아미노, 6개 이하의 탄소원자로 구성된 알킬아미노 및 디알킬아미노 및 (1-4C)알카노일 아미노이거나; R3및 R4는 함께 그서의 메틸렌기중 한개가 임의로 카르보닐에 의해 대치될 수 있는 (3-6C)알킬렌을 형성하거나, (3-6C)알케닐을 형성하고, X는 (1-4C)알킬, (1-4C)알콕시, 할로게노, 트리플루오로메틸, 시아노 및 니트로로부터 선택된 하개의 치환체를 임의로 포함하는 페닐렌이거나 X는 인접페닐기와 R5와 R6를 포함하는 탄소원자 사이의 직접결한한 화합물.
  4. 제1항에 있어서, R4는 수소, 임의로 아미노, 히드록시 또는 (1-4C)알콕시 치환체를 포함하는 (1-4C)알킬, 카르복시, (1-4C)알콕시카르보닐, (3-6C)알케닐옥시카르보닐, 시아노, 니트로, 카르바모일, (1-4C)알카노일, 7개 이하의 탄소원자로 구성된 N-알킬카르바모일 및 디-(N-알킬)카르바모일, 할로게노, 아미노, 6개 이하의 탄소원자로 구성된 알킬아미노 및 디알킬아미노, 및 (1-4C)알카노일아미노이거나; R4는 일반식 -A1.A2.B의 기로서, A1은 카르보닐옥시이고, A2는 (1-6C)알킬렌이고 B는 히드록시, (1-4C)알콕시, 페닐옥시, 페닐(1-4C)알콕시, 피리딜(1-4C)알콕시, 페닐아미노, 아미노, 6개 이하의 탄소원자로 구성된 알킬아미노 및 디알킬아미노, (1-4C)알카노일아미노, (1-4C)알킬설포닐아미노, 페닐설포닐아미노, 설파모일아미노(-NH.SO2.NH2), 카르복스아미도 메틸아미노(-NH.CH2·CO.NH2), (1-4C)알카노일옥시, 페닐카르보닐옥시, 아미노카르보닐옥시(-O.CO.NH2), (1-4C)알킬아미노 카르보닐옥시, 카르복시, (1-4C)알콕시카르보닐, 카르바모일, 7개 이하의 탄소원자로 구성된 N-알킬 카르바모일 및 디-(N-알킬)카르바모일, (1-4C)알카노일, 1-이미다졸릴 및 숙신이미도기이거나; B는 일반식 -A3.B1의 기로서, A3은 옥시, 옥시카르보닐 또는 이미노이고 B1은 1개 또는 2개의 질소원자들을 함유하고 고리탄소원자에 의해 A3에 연결된 5원 또는 6원의 포화되거나 불포화된 헤테로시클릭 고리이거나; A3은 옥시카르보닐이고 B1은 1개 또는 2개의 질소 원자들을 포함한 5원 또는 6원의 포화된 헤테로 시클릭 고리이거나; A3은 옥시카르보닐이고 B1은 1개 또는 2개의 질소 원자들을 포함한 5원 또는 6원의 포화된 헤테로 시클릭 고리이며 임의로 (1-4C)알킬기를 함유하고 고리질소원자에 의해 A3에 연결되어 있고; 상기식중 B1고리원자들의 나머지들은 탄소이고; 또는 R3와 R4는 함께 메틸렌기중의 하나가 임의로 카르보닐기에 의해 대치될 수 있는 (3-6C)알킬렌을 형성하거나, (3-6C)알케닐렌을 형성하고; X는 (1-4C)알킬, (1-4C)알콕시, 할로게노, 트리플루오로메틸, 시아노, 및 니트로부터 선택된 치환체를 임의로 포함하는 페닐렌이거나 인접 페닐기와 R5및 R6를 포함하는 탄소원자사이의 직접 결합인 화합물.
  5. 제1항, 제2항 및 제4항중 어느 한 항에 있어서, R4는 (1-4C)알콕시카르보닐 또는 (3-6C)알케닐 옥시카르보닐이고 R6는 수소이며, z는 카르복시 또는 1H-테트라졸-5-일이고 x에 대해 ortho-위치에 결합되어 있는 일반식(Ⅰ)의 화합물.
  6. 하기의 일반식(Ia)의 화합물 또는 그것의 비독성염 :
    상기식중, n은 정수 1,2 또는 3이고; Rz는 수소이거나 (1-4C)알킬, (1-4C)알콕시, 할로게노, (1-4C)알카노일, 트리플루오로 메틸, 시아노 및 니트로로부터 선택된 치환기이고; Za는 1H-테트라졸-5-일 또는 카르복시이고; R2, R2및 R7은 제1항 내지 제4항중 어느 한 항에서 정의된 것과 같다.
  7. 하기의 일반식(Ib)의 화합물 또는 그것의 비독성염 :
    상기식중, Rz는 수소이거나, (1-4C)알킬, (1-4C)알콕시, 할로게노, (1-4C)알킬노일, 트리플루오로메틸, 시아노 및 니트로기로부터 선택된 치환체이고; Rx 및 Ry는 (1-4C)알킬, (1-4C)알콕시, 할로게노, 시아노 및 트리플루오로메틸로부터 각각 선택되고; Zb는 1H-테트라졸-5-일 또는 카르복시이고; R1, R3, R4및 R7은 제1항 내지 제4항중 어느 한 항에서 정의된 것과 같다.
  8. 메틸 2,6-디메틸-4-〔(2′-(1H-테트라졸-5-일)바이페닐-4-일메톡시〕피리딘-3-카르복실레이트; 2-에틸-5,6,7,8-테트라히드로-4-〔(2′-(1H-테트라졸-5-일)바이페닐-4-일)메톡시〕퀴놀린; 6,7-디히드로-2-메틸-4-〔(2′-(1H-테트라졸-5-일)바이페닐-4-일)메톡시〕-5H-시클로펜타〔b〕피리딘; 메틸2-에틸-6-메틸-4-〔(2′-(1H-테트라졸-5-일)바이페닐-4-일)메톡시〕피리딘-3-카르복실레이트; 메틸6-에틸-2메틸-4-〔(2′-(1H-테트라졸-5-일)바이페닐-4-일)메톡시〕피리딘-3-카르복실레이트; 메틸2,6-디에틸-4-〔(2′-(1H-테트라졸-5-일)바이페닐-4-일)메톡시〕피리딘-3-카르복실레이트; 6,7-디히드로-2-에틸-4-〔(2′-(1H-테트라졸-5-일)바이페닐-4-일)메톡시〕5H-시클로펜타〔b〕피리딘; 2,6-디메틸-3-페닐-4-〔(2′-(1H-테트라졸-5-일)바이페닐-4-일)메톡시〕피리딘; 알릴 2,6-디메틸-4-〔(2′-(1H-테트라졸-5-일)바이페닐-4-일)메톡시〕피리딘-3-카르복실레이트; 및 2-에틸-4-〔2-플루오로-2′-(1H-테트라졸-5-일)바이페닐-4-일)메톡시〕5,6,7,8-테트라히드로퀴놀린으로부터 선택된 일반식(Ⅰ)의 화합물 및 그 비독성염.
  9. 제1항 내지 제8항중 어느 한 항에 있어서, 상기염이 생리학적으로 허용가능한 음이온을 형성하는 산과의 염, 산성염, 알칼리금속염, 알칼리토금속염, 알루미늄염 및 알루미늄염인 일반식(Ⅰ)의 화합물에 대한 염 및 생리학적으로 허용가능한 양이온을 제공하는 유기염기와의 염으로부터 선택되는 화합물 또는 그것의 비독성염.
  10. (a) z가 카르복시인 화합물인 경우, 하기 일반식(Ⅱ)의 카르복실산 유도체를 카르복시로 전환시키거나, (b) z가 테트라졸린인 일반식(Ⅰ)의 화합물인 경우, 하기 일반식(Ⅲ)의 화합물을 보호해제 시키거나; (c) 하기 일반식(Ⅳ)의 피리돈을 하기일반식(Ⅴ)의 화합물에 의해 알킬화 시키거나; (d) 하기일반식(Ⅶ)의 피리딘 유도체를 하기일반식(Ⅷ)의 알콜과 반응시킨후, z가 1H-테트라졸-5-일인 일반식(Ⅰ)의 화합물이 요구될때, z가 일반식 -CO.OR8의 기인 일반식(Ⅰ)의 화합물을 표준상태, 상응하는 니트릴로 전환시키고 이어서 상기 니트릴을 아지드와 반응시키고; z가 일반식 -CO.NH.SO2R 또는 -CO.OR8의 기인 일반식(Ⅰ)의 화합물이 요구될때(R8은 수소를 제외함), z가 카르복시(또는 상기 산의 반응성유도체)인 일반식(Ⅰ)의 카르복실산을 일반식 NH2.SO2R9의 설폰아미도 또는 일반식 HO.R8의 히드록시 화합물 또는 그것의 염과 반응시키고; 일반식 (Ⅰ)의 화합물의 비독성염이 요구될때, 생리학적으로 허용가능한 이온을 제공하는 적당한 산 또는 염기와 반응시키거나 그밖의 다른 통상적인 염형성 방법에 의해 그것을 수득하고; 일반식(Ⅰ)의 화합물의 광학 활성형태가 요구될때, 전술한 방법 (a)-(d)중의 하나를 광학활성 출발물질을 사용하여 수행하거나, z가 산성기인 일반식(Ⅰ)의 화합물의 라세믹형태를 적당한 유기염기의 광학 활성 형태와 반응시킴으로써 분해시킨뒤, 수득한 염들의 부분입체 이성질체의 혼합물을 종래방법대로 분리하고, 요구되는 상기 일반식(Ⅰ)의 화합물의 광학적 활성 형태를 통상적인 산처리를 하여 분리하는 것을 특징으로 하는 제1항의 일반식(Ⅰ)의 화합물 또는 그 비독성염을 제조하는 방법 ;
    (상기식중, Q는(1-6C)알콕시카르보닐, 페녹시카르보닐, 벤질옥시카르보닐 및 카르바모일로부터 선택된 보호된 카르복시기이다)
    (상기식중, L은 테트라졸릴부의 질소에 결합된 적당한 보호기이다)
    (상기식중, R1및 R3는 수소를 제외한 기이다)
    (상기식중, Hal.은 적당한 이탈기를 나타낸다)
    (상기식중, Y1은 적당한 일탈기이다)
    상기식들중, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R, X 및 z는 특별한 언급이 없으면 제1항 내지 제7항중 어느 한 항에 정의된 것과 같다.
  11. 약학적 허용 희석제 또는 담체와 함께 제1항 내지 제9항중 어느 한 항에 의한 일반식(Ⅰ), (Ⅱa) 또는 (Ⅰb) 또는 그 비독성염을 포함하는 약학적 조성물.
  12. R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7및 X는 제1항 내지 제7항중 어느 한 항에 의한 정의와 같고, L은 보호기인 일반식(Ⅲ)의 화합물.
  13. 일반식(Ⅸ)의 니트릴 :
    상기식중, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7및 X는 제1항 내지 제7항중 어느 한 항에 의한 정의와 같다.
  14. R1, R2, R3및, R4가 제1항 내지 제7항중 어느 한 항에 의한 정의와 같은 일반식(Ⅳ)의 피리돈.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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