KR910004571A - 질소 화합물 - Google Patents

질소 화합물 Download PDF

Info

Publication number
KR910004571A
KR910004571A KR1019900012389A KR900012389A KR910004571A KR 910004571 A KR910004571 A KR 910004571A KR 1019900012389 A KR1019900012389 A KR 1019900012389A KR 900012389 A KR900012389 A KR 900012389A KR 910004571 A KR910004571 A KR 910004571A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
ethyl
quinoline
methoxy
tetrazol
alkyl
Prior art date
Application number
KR1019900012389A
Other languages
English (en)
Inventor
데이비드 안토니 로버트
시몬 토마스 러셀
로버트 제임스 피어스
Original Assignee
죤 린들리 렝
임페리알 케미칼 인더스트리스 피엘씨
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from GB898918402A external-priority patent/GB8918402D0/en
Priority claimed from GB909003187A external-priority patent/GB9003187D0/en
Application filed by 죤 린들리 렝, 임페리알 케미칼 인더스트리스 피엘씨 filed Critical 죤 린들리 렝
Publication of KR910004571A publication Critical patent/KR910004571A/ko

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/20—Oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/20—Oxygen atoms
    • C07D215/22—Oxygen atoms attached in position 2 or 4
    • C07D215/233—Oxygen atoms attached in position 2 or 4 only one oxygen atom which is attached in position 4
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/12—Antihypertensives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Vascular Medicine (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Quinoline Compounds (AREA)

Abstract

내용 없음.

Description

질소 화합물
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (13)

  1. 일반식 I의 퀴놀린 유도체, 또는 메틸 2-[(3-메톡시카보닐퀴놀린-4-일옥시)메틸]벤조에이트를 제외한 그것의 비독성 염.
    식 중, R1은 수소, (1-8C)알킬, (3-8C) 사이클로알킬, 페닐 또는 하나 그 이상의 플루오로 치환체를 포함하거나 또는 (3-8C) 사이클로알킬, 하이드록시, (1-4C)알콕시 또는 페닐 치환체를 가지는 치환된 (1-4C)알킬; R2는 수소, (1-8C)알킬, (3-8C) 사이클로알킬, (3-8C)사이클로알킬-(1-4C)알킬, 카복시, (1-4C)알콕시카보닐, 시아노, 니트로, 페닐 또는 페닐(1-4C) 알킬; R3및 R4는 수소, (1-4C)알킬, (1-4C)알콕시, 플루오로 (1-4C)알콕시, 할로게노, 하이드록시, 트리플루오로메틸, 시아노, 니트로, 아미노, (1-4C)알카노일아미노, 6C 까지의 알킬아미노 및 디알킬아미노, 디알킬아미노-(3-8C)알킬, (1-4C)알카노일, 카바모일, 7C 까지의 N-알킬카바모일 및 디-(N-알킬) 카보모일, 카복시, (1-4C)알콕시카보닐, (1-6C) 알킬티오, (1-6C)알킬설피닐, (1-6C)알킬설포닐 및 아미노, 하이드록시 또는 (1-4C)알콕시 치환체를 가지는 치환된 (1-4C)알킬에서 독립적으로 선택; 또는 R3및 R4는 일반식 I 벤젠 부분의 근접 탄소 원자에 부착되어 함께 (1-4C)알킬렌디옥시를 형성; Ra 및 R5는 수소, (1-4C)알킬, (1-4C)알콕시, 할로게노, 트리플루오로메틸, 시아노 및 니트로에서 독립적으로 선택; A는 메틸렌; X는 (1-4C)알킬, (1-4C)알콕시, 할로게노, 트리플루오로메틸, 시아노 및 니트로에서 선택된 치환체를 임의로 가지는 페닐렌, 또는 근접 페닐 그룹과 A 부분 사이의 직접 결합; Z는 1H-테트라졸-5-일, -CO·NH(1H-테트라졸-5-일) 또는 -CO·OR6또는 -CO·NH·SO2·R7R6은 수소 또는 생리학적으로 허용 가능한 알콜 또는 페닐의 비독성이고 생물학적으로 분해가능한 잔사, 및 R7은 (1-6C)알킬, (3-8C)사이클로알킬 또는 페닐; 및 혹종의 상기 페닐 부분은 치환되지 않았거나 또는 (1-4C)알콕시, (1-4C)알콕시, 할로게노, 시아노 및 트리플루오로메틸에서 독립적으로 선택된 하나 또는 두 치환체를 가짐.
  2. 제1항에 있어서, R′이 수소, 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 이소부틸, 2차-부틸, 펜틸, 헥실, 사이클로프로필, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 페닐, 플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 2,2,2-트리플루오로에틸, 펜타플루오로에틸, 하이드록시에틸, 1-하이드록시에틸, 2-하이드록시에틸, 사이클로프로필메틸, 사이클로펜틸메틸, 사이클로헥실메틸, 2-메톡시에틸, 2-에톡시에틸, 벤질, 1-페닐에틸 또는 2-페닐에틸이고; R2가 수소, 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 이소부틸, 2차-부틸, 펜틸, 헥실, 하이클프로필, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 사이클로프로필메틸, 사이클로펜틸메틸, 사이클로헥실메틸, 2-사이클로펜틸-에틸, 카복시, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, 프로폭시카보닐, 시아노, 니트로, 페닐, 벤질, 1-페닐에틸 또는 2-페닐에틸이고; R3및 R4가 수소, 메틸, 에틸, 메톡시, 에톡시, 트리플루오로메톡시, 2-플루오로에톡시, 2,2,2-트리플루오로에톡시, 3,3,3-트리플루오로프로폭시, 플루오로, 클로로, 브로모, 요델, 하이드록시, 트리플루오로메틸, 시아노, 니트로, 아미노, 포름아미노, 아세트아미도, 프로판아미도, 메틸아미도, 에틸아미노, 부틸아미노, 디메틸아미노, 디에틸아미노, 디프로필아미노, 디메틸아미노메틸, 2-(디메틸아미노)에틸, 2-(디에틸아미노)에틸, 3-(디에틸아미노) 프로필, 포밀, 아세틸, 부티릴, 카바모일, N-메틸카바모일, N-에틸카바모일, N,N-디메틸카바모일, N,N-디에틸카바모일, 카복시, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, 프로폭시카보닐, 메틸티오, 에틸티오, 부틸티오, 메틸설피닐, 에틸설피닐, 부틸설피닐, 메틸설포닐, 에틸설포닐, 부틸설포닐, 하이드록시메틸, 1-하이드록시에틸, 2-하이드록시에틸, 아미노메틸, 2-아미노에틸, 2-메톡시에틸 및 2-에톡시에틸에서 독립적으로 선택되거나, 또는 R3및 R4는 일반식 I 벤젠 부분의 근접 탄소 원자에 부착되어 함께 메틸렌디옥시 또는 에틸렌옥시를 형성하고; Ra 및 R5는 수소, 메틸, 에틸, 메톡시, 에톡시, 플루오로, 클로로, 브로모, 요오드, 트리플루오로메틸, 시아노 및 니트로에서 독립적으로 선택되고; X는 메틸, 에틸, 메톡시, 에톡시, 플루오로, 클로로, 브로모, 요오도, 트리플루오로메틸, 시아노 및 니트로에서 선택된 치환체를 임의로 가지는 페닐렌이거나, 또는 X는 근접 페닐 그룹 및 AQNQNS 사이의 직접 결합이고; R6은 수소 또는 (1-6C)알칸올, 또는 페놀 또는 글리세롤으로부터 유도된 잔사이고; R7은 메틸, 에틸프로필, 이소프로필, 부틸, 펜틸, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실 또는 페닐이고, 상기 혹종의 페닐 부분은 치환되지 않았거나 또는 메틸, 에틸, 메톡시, 에톡시, 플루오로, 클로로, 브로모, 시아노 및 트리플루오로메틸에서 독립적으로 선택된 하나 또는 두 치환체를 가지는 화합물.
  3. 제1항에 있어서, R1이 수소, (1-8C)알킬, (3-8C)사이클로알킬, (3-8C)사이클로알킬-(1-4C)알킬, 페닐 또는 페닐이고, R3, R4및 R5가 수소, (1-4C)알킬, (1-4C)알콕시, 할로게노, 트리플루오로메틸, 시아노 및 니트로에서 독립적으로 선택되고 Ra가 수소인 화합물.
  4. 제1항에 있어서, R3, R4가 수소, (1-4C)알킬, (1-4C)알콕시, 플루오로(1-4C)알콕시, 할로게노, 트리플루오로메틸, 시아노, 니트로, 아미노, (1-4C)알카노일아미노, 6C 까지의 알킬아미노, 디알킬아미노-(3-8C)의 알킬, (1-4C)알카노일, 카바모일, 7C 까지의 N-알킬카바모일 및 디-(N-알킬)카바모일, 카복시, (1-4C)알콕시카보닐, (1-6C)알킬티오, (1-6C)알킬설포닐, (1-6C)알킬설포닐 및 아미노, 하이드록시 또는 (1-4C)알콕시 치환체를 가지는 치환된 (1-4C)알킬에서 독립적으로 선택되거나; 또는 R3및 R4는 일반식 I 벤젠 부분의 근접 탄소 원자에 부착된 (1-4C)알킬렌디옥시를 형성하고; Ra가 수소인 화합물.
  5. 일반식 Ia이 화합물과 그것의 비독성 염.
    식중 R1, R2, R3및 R4는 제1항에서 제4항까지의 정의 중 어느 하나이고, R5는 수소이고, Z1은 카복시 또는 1H-테트라졸-5-일.
  6. 제1항, 제2항 또는 제5항중 어느 한 항에 있어서, 부착된 치환체 R1, R2, R3및 R4존재하면 Ra와 함께 퀴놀린 부분이 2-메틸퀴놀린, 2-에틸퀴놀린, 2-에틸-6-메톡시퀴놀린, 6,7-디메톡시-2-에틸퀴놀린, 2-에틸-5,6,7-트리메톡시퀴놀린, 2-에틸-6-하이드록시퀴놀린, 2-에틸-6-메틸티오퀴놀린, 2-에틸-7-하이드록시메틸퀴놀린, 2-메틸-6-(2-플루오로에톡시)퀴놀린, 2-에틸-6-(2,2,2-트리플루오로에톡시)퀴놀린, 2-에틸-6-카복-스아미드퀴놀린, 2-에틸-6-플루오로퀴놀린, 2-에틸-6-이소프로폭시퀴놀린 및 6-아미노메틸-2-에틸퀴놀린에서 선택되고; 치환체 O, A, X-가 퀴놀린 환의 4-위치에 부착된 화합물.
  7. 2-메틸-4-[(2′-(1H-테트라졸-5-일)바이페닐-4-일)메톡시]퀴놀린; 2-에틸-4-[(2′-(1H-테트라졸-5-일)바이페닐-4-일)메톡시]퀴놀린; 6-8-디메틸-2-에틸-4-[(2′-(1H-테트라졸-5-일)바이페닐-4-일)메톡시]퀴놀린; 2-에틸-6-메틸티오-4-[(2′-(1H-테트라졸-5-일)바이페닐-4-일)메톡시]퀴놀린; 6-에틸-7-하이드록시메틸-4-[(2′-(1H-테트라졸-5-일)바이페닐-4-일)메톡시]퀴놀린; 2-에틸-6-(2-트리플루오로에톡시)-4-[2′-(1H-테트라졸-5-일)바이페닐-4-일)메톡시]퀴놀린; 2-에틸-6-(2,2,2-트리플루오로에톡시)-4-[2′-(1H-테트라졸-5-일)바이페닐-4-일)메톡시]퀴놀린; 6-카복스아미도-2-에틸-4-[(2′-(1H-테트라졸-5-일)바이페닐-4-일)메톡시]퀴놀린; 6 - 시아노-2-에틸-4-[(2′-(1H-테트라졸-5-일)바이페닐-4-일)메톡시]퀴놀린; 2-에틸-6-플루오로-4-[(2′-(1H-테트라졸-5-일)바이페닐-4-일)메톡시]퀴놀린; 2-에틸-6-이소프로폭시-4-[(2′-(1H-테트라졸-5-일)바이페닐-4-일)메톡시]퀴놀린; 및 6-아미노메틸-2-에틸-4-[(2′-(1H-테트라졸-5-일)바이페닐-4-일)메톡시]퀴놀린으로 부터 선택된 일반식 I의 화합물 및 그것의 비독성 염.
  8. 2-메틸-4-[(2′-(1H-테트라졸-5-일)바이페닐-4-일)메톡시]퀴놀린; 2-에틸-4-[(2′-(1H-테트라졸-5-일)바이페닐-4-일)메톡시]퀴놀린; 및 2-에틸-6-이스프로폭시-4-[(2′-(1H-테트라졸-5-일)바이페닐-4-일)메톡시]퀴놀린으로 부터 선택된 일반식 I의 화합물; 및 그것의 비독성 염.
  9. 전기한 항의 어느 한 항에 있어서, 생리학적으로 허용 가능한 음이온을 형성하는 산과의 염, 일반식 I 화합물이 산성일 때, 알카리 금속, 알카리 토금속, 알루미늄 및 암모늄염 및 생리학적으로 허용가능한 음이온을 제공하는 유기 염기와의 염으로부터 선택된 염.
  10. (a) Z가 카복시인 화합물을 제조하기 위해, 일반식 II의 카복실산 유도체를
    식 중, Q는 (1-6C)알콕시카보닐, 페녹시카보닐, 벤질옥시카보닐 및 카바모일에서 선택된 보호된 카복시 그룹 카복시로 전환시키거나; (b) Z가 테트라졸일인 일반식 I 화합물을 제조하기 위해, 일반식 III의 화합물을
    식 중, L은 테트라졸일 부분의 질소에 고정된 적당한 보호 그룹 탈보호하거나; (c) 일반식 I의 퀴놀론을
    식중 R1은 수소가 아님. 일반식 V의 화합물로 알킬화하거나; 또는
    식 중, Hal은 적당한 이탈 그룹(d) 일반식 VII의 할로게노퀴놀린을
    식중 Y1은 할로게노 그룹 일반식 VIII의 알콜과 반응시키고 ;
    식중 R1, R2, R3및 R4, R5, R6, R7, Ra, A, X, 및 X는 다른 언급이 없는 한 제1항에서 제6항까지의 어느 한 항에 따르는 의미를 가짐 그후에 Z가 1H-테트라졸-5-일인 일반식 I 화합물이 필요할 때, Z가 -CO.OR1인 일반식 I의 화합물을 표준 조건하에 당해 니트릴로 전환시키고, 다음에 니트릴을 아지드와 반응시키고; Z가 -CO, NH, SO2, R7또는 -CO, OR6(R6은 수소가 아임)인 일반식 I 화합물이 필요할 때, Z가 카복시(또는 그 산의 반응성 유도체)인 일반식 I의 카복실산을 NH2·SO2R7의 설폰아미드 또는 HO.R6의 하이드록시 화합물 또는 그것의 염과 반응시키고; 일반식 I의 화합물의 비독성 염이 필요할 때, 적당한 산 또는 염기를 제공하는 생리학적으로 허용가능한 이온과 반응시키거나 또는 기타 통상적인 염 형성 과정에 의해 얻고; 일반식 I 화합물의 광학적 활성 형태가 필요할 때, 상기 방법(a)-(d)중 하나를 광학적 활성인 출발 물질로 수행하거나, 또는 Z가 산성 그룹인 일반식 I 화합물의 라세미 형태는 적당한 유기 염기의 광학 활성 형태와 반응시키고 형성된 염의 디아스테레오 아이소머 혼합물을 분리하고 통상적인 처리방법에 의해 산으로 일반식 I 화합물의 필요한 광학 활성 형태를 유리시킴에 의해 분리하는 것을 특징으로하는 제1항, 제5항, 제7항 또는 제8항의 일반식 I 화합물 또는 그것의 비독성 염을 제조하는 방법.
  11. 제1항에서 제9항까지의 일반식 I 또는 Ia 화합물, 또는 그것의 비독성 염과 함께 제약학적으로 허용가능한 희석제 또는 담체로 구성되는 제약학적 조성물.
  12. R1, R2, R3및 R4, R5, R6, R7, Ra, A 및 X가 제1항에서 제6항까지의 어느 한 항의 의미를 가지고 Q가 (1-6C)알콕시카보닐, 페녹시카보닐, 벤질옥시카보닐 및 카바모일에서 선택된 보호된 카복시 그룹인 일반식 II 의 화합물.
  13. R1, R2, R3, R4, R5, Ra, A 및 X가 제1항에서 제6항까지의 어느 한 항의 정의를 가지고, L이 보호 그룹인 일반식 III의 화합물.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019900012389A 1989-08-11 1990-08-11 질소 화합물 KR910004571A (ko)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB8918402.2 1989-08-11
GB898918402A GB8918402D0 (en) 1989-08-11 1989-08-11 Nitrogen compounds
GB9003187.3 1990-02-13
GB909003187A GB9003187D0 (en) 1990-02-13 1990-02-13 Nitrogen compounds

Publications (1)

Publication Number Publication Date
KR910004571A true KR910004571A (ko) 1991-03-28

Family

ID=26295741

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1019900012389A KR910004571A (ko) 1989-08-11 1990-08-11 질소 화합물

Country Status (18)

Country Link
US (1) US5444071A (ko)
EP (1) EP0412848B1 (ko)
JP (1) JP3010056B2 (ko)
KR (1) KR910004571A (ko)
CN (1) CN1050187A (ko)
AP (1) AP161A (ko)
AT (1) ATE117294T1 (ko)
AU (1) AU623546B2 (ko)
BG (1) BG92674A (ko)
DE (1) DE69016125T2 (ko)
FI (1) FI903966A0 (ko)
HU (1) HUT54991A (ko)
IE (1) IE902909A1 (ko)
NO (1) NO903525L (ko)
NZ (1) NZ234854A (ko)
PL (1) PL286445A1 (ko)
PT (1) PT94960A (ko)
YU (1) YU155290A (ko)

Families Citing this family (75)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE122007000050I1 (de) * 1990-02-19 2007-11-08 Novartis Ag Acylverbindungen
US5198439A (en) * 1990-04-19 1993-03-30 Imperial Chemical Industries Plc Angiotension II antagonizing pyridine derivatives
EP0453210A3 (en) * 1990-04-19 1993-01-13 Imperial Chemical Industries Plc Pyridine derivatives
GB9010394D0 (en) * 1990-05-09 1990-06-27 Ici Plc Heterocyclic compounds
GB9017482D0 (en) * 1990-08-09 1990-09-26 Ici Plc Manufacturing process
GB9017479D0 (en) * 1990-08-09 1990-09-26 Ici Plc Process
GB9017480D0 (en) * 1990-08-09 1990-09-26 Ici Plc Chemical process
GB9025123D0 (en) * 1990-11-19 1991-01-02 Ici Plc Nitrogen compounds
IE914572A1 (en) * 1991-01-17 1992-07-29 Zeneca Ltd Chemical process
IE914573A1 (en) * 1991-01-17 1992-07-29 Ici Plc Boron compounds
FR2680510B1 (fr) * 1991-08-20 1995-06-23 Roussel Uclaf Nouveaux derives bicycliques azotes, leur procede de preparation, les nouveaux intermediaires obtenus, leur application a titre de medicaments et les compositions pharmaceutiques les renfermant.
US6004979A (en) * 1991-02-07 1999-12-21 Hoechst Marion Roussel Nitrogenous bicycles
FR2672596B1 (fr) * 1991-02-07 1995-07-13 Roussel Uclaf Nouveaux derives bicycliques azotes, leur procede de preparation, les nouveaux intermediaires obtenus, leur application a titre de medicaments et les compositions pharmaceutiques les renfermant.
IL100555A (en) * 1991-02-07 2000-08-31 Hoechst Marion Roussel Inc N-substituted quinoline derivatives their preparation their use for the preparation of medicaments and the pharmaceutical compositions containing them
MX9200299A (es) * 1991-02-07 1992-12-01 Roussel Uclaf Nuevos derivados biciclicos nitrogenados, su procedimiento de preparacion los nuevos compuestos intermedios obtenidos su aplicacion como medicamentos y las composiciones farmaceuticas que los contienen.
GB9102727D0 (en) * 1991-02-08 1991-03-27 Ici Plc Pharmaceutical agent
GB9102804D0 (en) * 1991-02-11 1991-03-27 Ici Plc Heterocyclic derivatives
IE920175A1 (en) * 1991-02-11 1992-08-12 Zeneca Ltd Nitrogen heterocycles
GB9102803D0 (en) * 1991-02-11 1991-03-27 Ici Plc Pyridine compounds
US5202328A (en) * 1991-03-06 1993-04-13 Merck & Co., Inc. Substituted fused pyrimidinones
US5177074A (en) 1991-03-26 1993-01-05 Merck & Co., Inc. Angiotensin ii antagonists incorporating a substituted thiophene or furan
US5157040A (en) * 1991-04-05 1992-10-20 Merck & Co., Inc. Substituted quinolines as angiotensin ii antagonists
AU1625192A (en) * 1991-05-31 1992-12-03 Zeneca Limited Heterocyclic derivatives
JPH05213884A (ja) * 1991-06-14 1993-08-24 Upjohn Co:The 新規な４−アミノキノリン類およびこれを有効成分とする高血圧・鬱血性心不全の予防・治療剤
GB9113628D0 (en) * 1991-06-25 1991-08-14 Ici Plc Heterocyclic derivatives
GB9113626D0 (en) * 1991-06-25 1991-08-14 Ici Plc Heterocyclic compounds
DE4123341A1 (de) * 1991-07-15 1993-01-21 Thomae Gmbh Dr K Phenylalkylderivate, diese verbindungen enthaltende arzneimittel und verfahren zu ihrer herstellung
US5246944A (en) * 1991-08-13 1993-09-21 Merck & Co., Inc. Quinoline angiotensin ii antagonists incorporating a substituted benzyl element
GB9121727D0 (en) * 1991-10-14 1991-11-27 Ici Plc Heterocyclic compounds
US5234936A (en) * 1991-10-24 1993-08-10 American Home Products Corporation Pyrimidocycloalkanes as a ii antagonists
US5236925A (en) * 1991-10-24 1993-08-17 American Home Products Corporation Fused pyrimidines as angiotensin II antagonists
US5187168A (en) * 1991-10-24 1993-02-16 American Home Products Corporation Substituted quinazolines as angiotensin II antagonists
US5256781A (en) * 1991-10-24 1993-10-26 American Home Products Corporation Substituted quinazolines as angiotensin II antagonists
US5149699A (en) * 1991-10-24 1992-09-22 American Home Products Corporation Substituted pyridopyrimidines useful as antgiotensin II antagonists
GB9202633D0 (en) * 1992-02-07 1992-03-25 Fujisawa Pharmaceutical Co Heterocyclic derivatives
WO1993017682A1 (en) * 1992-03-04 1993-09-16 Abbott Laboratories Angiotensin ii receptor antagonists
GB2264710A (en) * 1992-03-04 1993-09-08 Merck & Co Inc Quinoline and azaquinoline angiotensin ii antagonists incorporating a substituted biphenyl element
US5616591A (en) * 1992-03-27 1997-04-01 E.R. Squibb & Sons, Inc. Indole- and benzimidazole-substituted quinoline derivatives
GB9208116D0 (en) 1992-04-13 1992-05-27 Ici Plc Therapeutic agents
JPH07505646A (ja) * 1992-04-13 1995-06-22 ゼネカ・リミテッド 神経伝達速度の減損を伴う障害，特に糖尿病性ニューロパシーに対するアンギオテンシンｉｉアンタゴニスト
US5378704A (en) * 1992-04-15 1995-01-03 E. R. Squibb & Sons, Inc. Non-peptidic angiotensin-II-receptor-antagonists
DE4215587A1 (de) * 1992-05-12 1993-11-18 Bayer Ag Sulfonylbenzyl-substituierte Benzo- und Pyridopyridone
US5236916A (en) * 1992-05-26 1993-08-17 E. R. Squibb & Sons, Inc. Oxadiazinone substituted indole and benzimidazole derivatives
US5571813A (en) * 1993-06-10 1996-11-05 Beiersdorf-Lilly Gmbh Fused pyrimidine compounds and their use as pharmaceuticals
EP0628559B1 (en) * 1993-06-10 2002-04-03 Beiersdorf-Lilly GmbH Pyrimidine compounds and their use as pharmaceuticals
US6080757A (en) * 1996-06-06 2000-06-27 Pfizer Inc Antibiotic quinolones and derivatives
TW418204B (en) * 1997-03-28 2001-01-11 Dev Center Biotechnology Novel 1,2,4-triazine-5-ketonyl benzene derivatives and the analogs, the preparation, and the pharmaceutical compositions as angiotension II receptor antogonists
US6638937B2 (en) 1998-07-06 2003-10-28 Bristol-Myers Squibb Co. Biphenyl sulfonamides as dual angiotensin endothelin receptor antagonists
SE9903028D0 (sv) 1999-08-27 1999-08-27 Astra Ab New use
US6608048B2 (en) 2000-03-28 2003-08-19 Wyeth Holdings Tricyclic protein kinase inhibitors
DE60226756D1 (de) * 2001-10-04 2008-07-03 Merck & Co Inc Heteroarylsubstituierte tetrazolmodulatoren des metabotropischen glutamatrezeptors-5
UY30244A1 (es) 2006-03-30 2007-11-30 Tanabe Seiyaku Co Un proceso para preparar derivados de tetrahidroquinolina
BRPI0701664A2 (pt) * 2007-05-28 2009-01-13 Fundacao Universidade Fed De Sco Carlos 4-quinolinonas e quinolinas, processo de preparaÇço, formulaÇÕes farmacÊuticas e uso das mesmas
US20100120694A1 (en) 2008-06-04 2010-05-13 Synergy Pharmaceuticals, Inc. Agonists of Guanylate Cyclase Useful for the Treatment of Gastrointestinal Disorders, Inflammation, Cancer and Other Disorders
CA3089569C (en) 2007-06-04 2023-12-05 Synergy Pharmaceuticals Inc. Agonists of guanylate cyclase useful for the treatment of gastrointestinal disorders, inflammation, cancer and other disorders
US8969514B2 (en) 2007-06-04 2015-03-03 Synergy Pharmaceuticals, Inc. Agonists of guanylate cyclase useful for the treatment of hypercholesterolemia, atherosclerosis, coronary heart disease, gallstone, obesity and other cardiovascular diseases
EP2321341B1 (en) 2008-07-16 2017-02-22 Synergy Pharmaceuticals Inc. Agonists of guanylate cyclase useful for the treatment of gastrointestinal, inflammation, cancer and other disorders
EP2590951B1 (en) 2010-07-09 2015-01-07 Pfizer Limited Benzenesulfonamides useful as sodium channel inhibitors
JP2013532185A (ja) 2010-07-12 2013-08-15 ファイザー・リミテッド 化合物
JP2013532184A (ja) 2010-07-12 2013-08-15 ファイザー・リミテッド 電位開口型ナトリウムチャネル阻害剤として有用なｎ−スルホニルベンズアミド誘導体
CA2804351A1 (en) 2010-07-12 2012-01-19 Pfizer Limited Chemical compounds
US9102621B2 (en) 2010-07-12 2015-08-11 Pfizer Limited Acyl sulfonamide compounds
JP2013536165A (ja) 2010-07-12 2013-09-19 ファイザー・リミテッド 痛みの処置のためのｎａｖ１．７阻害薬としてのスルホンアミド誘導体
US9616097B2 (en) 2010-09-15 2017-04-11 Synergy Pharmaceuticals, Inc. Formulations of guanylate cyclase C agonists and methods of use
EP2970384A1 (en) 2013-03-15 2016-01-20 Synergy Pharmaceuticals Inc. Agonists of guanylate cyclase and their uses
JP2016514670A (ja) 2013-03-15 2016-05-23 シナジー ファーマシューティカルズ インコーポレイテッド 他の薬物と組み合わせたグアニル酸シクラーゼ受容体アゴニスト
RS65632B1 (sr) 2013-06-05 2024-07-31 Bausch Health Ireland Ltd Ultra-prečišćeni agonisti guanilat-ciklaze c, postupak njihove pripreme i upotrebe
CA2993270C (en) 2015-07-23 2019-07-16 Institut Curie Use of a combination of dbait molecule and parp inhibitors to treat cancer
CN105330541B (zh) * 2015-11-03 2017-09-12 常州博世伟业生物科技有限公司 4’‑卤代甲基联苯‑2‑甲酸烷基酯的合成方法
GB201519573D0 (en) 2015-11-05 2015-12-23 King S College London Combination
WO2018162439A1 (en) 2017-03-08 2018-09-13 Onxeo New predictive biomarker for the sensitivity to a treatment of cancer with a dbait molecule
EP3765613A1 (en) 2018-03-13 2021-01-20 Onxeo A dbait molecule against acquired resistance in the treatment of cancer
WO2021148581A1 (en) 2020-01-22 2021-07-29 Onxeo Novel dbait molecule and its use
EP4426434A1 (en) 2021-11-02 2024-09-11 Flare Therapeutics, Inc. Pparg inverse agonists and uses thereof
WO2024009144A1 (en) 2022-07-05 2024-01-11 Newamsterdam Pharma B.V. Salts of obicetrapib and processes for their manufacture and intermediates thereof

Family Cites Families (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1383088A (en) * 1972-07-03 1975-02-05 Allen & Hanburys Ltd Pharmacologically active quinaldamide derivatives
EP0091198B1 (en) * 1982-04-07 1987-05-13 Imperial Chemical Industries Plc Quinoline derivatives
GB8308601D0 (en) * 1983-03-29 1983-05-05 Ici Plc Heterocyclic compounds
AU612569B2 (en) * 1986-03-13 1991-07-18 Rorer International (Overseas) Inc. Quinolinyl ether or thioether tetrazoles as agents for the treatment of hypersensitive ailments
CA1334092C (en) * 1986-07-11 1995-01-24 David John Carini Angiotensin ii receptor blocking imidazoles
US4820843A (en) * 1987-05-22 1989-04-11 E. I. Du Pont De Nemours And Company Tetrazole intermediates to antihypertensive compounds
US4920130A (en) * 1987-11-02 1990-04-24 Rorer Pharamceutical Corp. Quinoline derivatives and use thereof as antagonists of leukotriene D4
US4920132A (en) * 1987-11-03 1990-04-24 Rorer Pharmaceutical Corp. Quinoline derivatives and use thereof as antagonists of leukotriene D4
US4920131A (en) * 1987-11-03 1990-04-24 Rorer Pharmaceutical Corp. Quinoline derivatives and use thereof as antagonists of leukotriene D4
US4880904A (en) * 1987-12-04 1989-11-14 Shell Oil Company Polyketone-based structural adhesive
US5015651A (en) * 1988-01-07 1991-05-14 E. I. Du Pont De Nemours And Company Treatment of hypertension with 1,2,4-angiotensin II antagonists
US4880804A (en) * 1988-01-07 1989-11-14 E. I. Du Pont De Nemours And Company Angiotensin II receptor blocking benzimidazoles
GT198900008A (es) * 1988-01-29 1990-07-17 Derivados de quinolina, quinazolina y cinolina.
IL89029A (en) * 1988-01-29 1993-01-31 Lilly Co Eli Fungicidal quinoline and cinnoline derivatives, compositions containing them, and fungicidal methods of using them
GB9010394D0 (en) * 1990-05-09 1990-06-27 Ici Plc Heterocyclic compounds
GB9017482D0 (en) * 1990-08-09 1990-09-26 Ici Plc Manufacturing process
GB9025123D0 (en) * 1990-11-19 1991-01-02 Ici Plc Nitrogen compounds
US5246944A (en) * 1991-08-13 1993-09-21 Merck & Co., Inc. Quinoline angiotensin ii antagonists incorporating a substituted benzyl element
US5227387A (en) * 1991-09-03 1993-07-13 Dowelanco Quinoline nematicidal method

Also Published As

Publication number Publication date
EP0412848A2 (en) 1991-02-13
EP0412848B1 (en) 1995-01-18
AP161A (en) 1991-12-20
CN1050187A (zh) 1991-03-27
PL286445A1 (en) 1991-04-22
PT94960A (pt) 1991-04-18
DE69016125T2 (de) 1995-06-01
HU904961D0 (en) 1991-01-28
BG92674A (bg) 1993-12-24
NO903525D0 (no) 1990-08-10
IE902909A1 (en) 1991-02-27
NO903525L (no) 1991-02-12
AU623546B2 (en) 1992-05-14
EP0412848A3 (en) 1991-04-10
NZ234854A (en) 1993-02-25
JP3010056B2 (ja) 2000-02-14
JPH03169863A (ja) 1991-07-23
US5444071A (en) 1995-08-22
HUT54991A (en) 1991-04-29
FI903966A0 (fi) 1990-08-10
AU6095590A (en) 1991-02-14
YU155290A (sh) 1993-05-28
ATE117294T1 (de) 1995-02-15
DE69016125D1 (de) 1995-03-02
AP9000197A0 (en) 1990-10-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR910004571A (ko) 질소 화합물
KR920701206A (ko) 디아진 유도체
KR910018355A (ko) 피리딘 유도체
CA2166903A1 (en) 3-amidopyrazole derivatives, process for preparing these and pharmaceutical compositions containing them
BR0313341A (pt) Método para a preparação de uma oxazinona fundida e método para a preparação de um composto de fórmula iii
WO2004020430A3 (fr) Derives de dioxane-2-alkylcarbamates, leur preparation et leur application en therapeutique
CA2331873A1 (en) Fumagillol derivatives and processes for preparing the same
CO5180557A1 (es) Derivados de 1,4-diazabiciclo[3.2.2]nonan-4-carboxilatos y carboxamidas y sus composiciones farmaceuticas .
CO4910164A1 (es) Derivados de naftiridinas
CA2384283A1 (en) Process for preparing 4-trifluoromethylsulphinylpyrazole derivative
ES2054309T3 (es) Compuestos de urea sustituida y su preparacion y uso.
KR920016447A (ko) 질소 헤테로시클릭 화합물
KR920016421A (ko) 피리딘 화합물
KR920702357A (ko) 퀴놀린 유도체의 제조방법
KR870000310A (ko) 2-옥시-4h-3,1-벤즈옥사진-4-온 유도체의 제조 방법
KR950703557A (ko) 약제로서 사용되는 헤테로아릴 화합물(Heteroaryl Compounds Used as Pharmaceuticals)
ATE309992T1 (de) Verfahren zur herstellung von bis-benzazolyl verbindungen
DE69601491D1 (de) Verfahren zur herstellung von 2-(sustituierten benzoyl)-1,3 cyclohexandionen
IE900584L (en) A process for preparation of enantiomerically pure¹polysubstituted 1,4-dihydropyridines
BR8900317A (pt) Processo para a preparacao de compostos herbicidas e compostos herbicidas
AR009300A1 (es) Procedimiento para la preparacion de derivados de carbamato de fisostigmina a partir de eseretoles y procedimiento de obtencion de un intermediario endicho procedimiento
AR026222A1 (es) Compuestos derivados de acido antranilico
KR920000748A (ko) 뇌기능을 증강시키는 피리미딘일 유도체
PE20001550A1 (es) Procedimiento para preparar secretagogos de hormonas del crecimiento
KR940021532A (ko) 헤테로시클릭 치환된 페닐아세트산 유도체의 페닐글리산아미드

Legal Events

Date Code Title Description
WITN Application deemed withdrawn, e.g. because no request for examination was filed or no examination fee was paid