KR920016421A - 피리딘 화합물 - Google Patents

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KR920016421A
KR920016421A KR1019920002018A KR920002018A KR920016421A KR 920016421 A KR920016421 A KR 920016421A KR 1019920002018 A KR1019920002018 A KR 1019920002018A KR 920002018 A KR920002018 A KR 920002018A KR 920016421 A KR920016421 A KR 920016421A
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KR
South Korea
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alkyl
formula
phenyl
compound
alkoxy
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Application number
KR1019920002018A
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English (en)
Inventor
안토니 로버츠 데이비드
휴 브래드버리 로버트
해리 래트클리페 아놀드
폴 에드워즈 마틴
Original Assignee
그라함 도날드 아놀드
임페리얼 케미칼 인더스트리스 피엘씨
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Abstract

내용 없음

Description

피리딘 화합물
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (11)

  1. 하기 일반식(I)의 피리딘 화합물 또는 이것의 비독성염;
    상기식에서, R1은 수소(1-8C)알킬, (3-8C)시클로알킬, 페닐 또는 치환된 (1-4C)알킬로서, 이때 치환된 알킬은 하나 또는 그 이상의 플루오로치환체를 함유하거나,또는 (3-8C)시클로알킬(1-4C)알콕시 또는 페닐치환체를 포함하며;R2는 수소 (1-8C)알킬, (3-8C)시클로알킬, (3-8C)시클로알킬-(1-4C)알킬카르복시, (1-4C)알콕시카르보닐, (3-6C)알케닐옥시 카르보닐, 시아노 니트로 페닐 또는 페닐(1-4C)알킬이고;R3는 할로게노, (1-4C)알콕시, 아니노 , 6개 이하의 탄소원자를 갖는 알킬아미노 및 디알킬 아미노 및 R1에 대해 정의 된 것중 임의의 것으로 부터 선택되며; R4는 벤조일기로서 , 이중페닐기는 비치환되었거나 또는 (1-4C)알킬, (1-4C)알콕시, 할로게노, 시아노 트리플루오로메틸, 니트로, 하이드록시, 카르복시,(1-4C)알카노일 아미노, (1-4C)알카노일 플루오로 (1-4C)알콕시, 하이드록시(1-4C)알킬, (1-4C)알콕시 (1-4C)알킬, 카바모일, 7개 이하의 탄소원자를 갖는N-알킬 또는 디-(N-알킬)카바모일, 설파모일, 6개 이하의 탄소원자를 갖는N-알킬 또는 디-(N-알킬 )설파모일, (1-4C)알콕시 카르보닐, (1-4C)알칸 설폰아미도, (1-4C)알킬 S(O)n-(이때 ,n은 0.1 또는 2), 1H-테트라졸-5-일, 페닐 페녹시, 벤질옥시, 벤질옥시 카르보닐, 벤즈아미도 및 벤젠설폰아미도로부터 각각 선택된 하나 또는 두개의 치환체를 함유하며, 이중 페닐, 페녹시, 벤질옥시, 벤질옥시 카르보닐 , 벤즈아미도 및 벤젠설폰아미도의 벤젠부는 할로게노, (1-4C)알킬 또는 (1-4C)알콕시 치환체를 임의로 함유하거나; 또는 R4는 페닐 또는 페닐(1-4C)알킬기로서, 이때 페닐고리는 니트로, 하이드록시, 카르복시, (1-4C)알카노일아미노, (1-4C)알카노일, 플루오로(1-4C)알콕시, 하이드록시(1-4C)알킬, (1-4C)알콕시 (1-4C)알킬 카바모일 7개 이하의 탄소원자를 갖는N-알킬 또는 디-(N-알킬),카바모일, 설파모일, 6개 이하의 탄소원자를 갖는N-알킬 또는 디-(N-알킬)설파모일 (1-4C)알콕시카르보닐, (1-4C)알칸설폰아미도, (1-4C)알킬, S(O)n-(이때, n은 0.1 또는 2), 1H-테트라졸-5-일 및 벤젠부에 할로게노, (1-4C)알킬 또는 (1-4C)알콕시 치환체를 임의로 함유하는 페닐, 페녹시, 벤질옥시,벤질옥시카르보닐 벤즈아미도 및 벤젠 설폰아미도로부터 각각 선택된 하나 또는 두개의 치환체를 함유하며, 이때 R4는 이치환된 페닐 또는 (1-4C)알킬, (1-4C)알콕시, 할로게노, 시아노 및 트리플루오로메틸로부터 선택된 치환체중의 하나를 추가로 함유하는 페닐 (1-4C)알킬기이거나;또는 R4는 일반식 -A1.B1으로 표시될수 있는 기로서 이때A1은 (1-6C)알킬렌, 카르보닐기 또는 직접 결합된 것이며 B1은 산소, 황 및 질소로부터 선택된 단일 헤테로원자 또는 하나는 질소이고 다른 하나는 산소, 황 또는 질소인 2개의 헤테로 원자를 함유하는 5또는 6원 포화 또는 불포화 헤테로시클릭 고리로서, 이때B1은 (1-4C)알킬 또는 (1-4C)알콕시 치환체를 임의로 함유하며; R5는 수소이고; R6는 수소 또는 (1-4C)알킬이며; R7는 수소, (1-4C)알킬, (1-4C)알콕시, 할로게노 트리플루오로메틸, 시아노 및 니트로로부터 선택된 치환체를 임의로 포함하는 페닐렌이거나 또는 X는 R5및 R6를 포함하는 탄소원자 및 인접한 페닐기 사이에 직접 결합된 것이며, ;Z는 1H-테트라졸-5-일, -CO.NH(1H-테트라졸-5-일)또는 일반식-CO.OR8또는 -CO.NH.SO2.R9으로 표시될 수 있는 기로서 이때 R8수소 또는 생체내에서 분해될 수 있는 생리학적 허용 비독성 알코올 또는 페놀의 잔기이며, R9은 (1-6C)알킬, (3-8C)시클로알킬 또는 페닐이고; 상기 R1,R2,R|3또는 R9의 페부는 어느 것도 치환되지 않을 수도 있으며 (1-4C)알킬, (1-4C)알콕시, 할로게노, 시아노 및 트리플루 오로메틸 또는 이들의 N-옥사이드로부터 각각 선택된 하나 또는 2개의 치환체를 포함할 수도 있다.
  2. 제1항에 있어서, R1이 수소,메틸, 에틸 프로필, 부틸, 이소부틸,S-부틸,펜릴, 헥실, 시클로프로필, 시클로펜틸, 시클로헥실, 페닐, 플루오로메틸,트리플루오로메틸,2,2,2,-트리플루오로에틸, 펜타플루오로에틸, 시클로프로필메틸, 시클로펜필메틸, 시클로헥실메틸, 2-메톡시에틸, 2-에톡시에틸, 벤질, 1-페닐에틸 또는 2-페닐에틸이고;R2는 수소 ,메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 이소부틸,S-부틸 펜틸, 헥실, 시클로프로필,시클로펜틸, 시클로헥실, 시클로프로필메틸, 시클로펜틸메틸, 시클로헥실메틸, 2-시클로펜틸-에틸 카르복시, 메톡시카르보닐, 에톡시카르보닐, 프로폭시카르보닐, 알릴옥시 카르보닐, 2-메틸-2프로페닐옥시카르보닐, 3-메틸-3-부테닐옥시카르보닐, 시아노, 니트로, 페닐, 벤질, 1-페닐에틸 도는 2페닐에틸이며;R3는 수소 ,메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 이소부틸,S-부틸,펜틸,헥실, 시클로프로필, 시클로펜틸 시클로헥실, 페닐, 플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 2,2,2,-트로풀루오로에틸, 펜타플루오로에틸, 시클로프로필메틸, 시클로펜틸메틸, 시클로헥실메틸, 2-메톡시에틸.2-에톡시에틸, 벤질, 1-페닐에틸, 2-페닐에틸, 플루오로, 클로로 브로모, 요오드 메톡시, 에톡시 아미노, 메틸아미노, 에틸아미노, 부틸아미노, 디메틸아미노,디에틸아미노 및 디프로필아미노 부터 선택되고;R4는 메틸 에틸 메톡시 에톡시, 클로로, 브로모, 요오드 시아노,트리플루오로메틸, 니트로, 하이드록시, 카르복시, 포름아미도, 아세트아미도, 프로판아미도, 포르밀, 아세틸, 부티릴, 트리플루오로메톡시, 2-플루오로에톡시, 2.2.2-트리플로오로에톡시, 3,3,3,-트리플루오로프로폭시, 하이드록시메틸, 1-하이드록시에틸, 2-하이드록시에틸, 2-메톡시에틸 2-에톡시에틸, 카바모일,N-메틸카바모일,N-에틸카바모일,N,N-디메틸카바모일N,N-디에틸카바모일 설파모일,N-메틸설파모일,N- 에틸설파모일 ,N,N-디메틸설파모일 ,N,N-디에틸설파모일, 메톡시카르보닐, 에톡시카르보닐, 프로폭시 카르보닐, 메탄설폰아미도, 에탄설폰아미도, 메틸티오, 에틸티오, 메틸설피닐, 에틸설피닐, 메틸설포닐, 에틸설포닐, 1H-테트라졸-5-일 및 벤젠부에 플루오로, 클로로, 브로모, 메틸, 에틸,메톡시 또는 에톡시 치환체를 임의로포함하느 페닐, 페녹시, 벤질옥시, 벤질옥시 벤질옥시카르보닐, 벤즈아미도 및 벤젠 설폰아미도로 부터 각각 선택된 하나 또는 두개의 치환체를 함유하거나 또는 비치환된 페닐기를 갖는 벤조일기이거나; 또는 R4는 니트로, 하이드록시, 카르복시, 포름아미도, 아세트아미도, 프로판아미도, 포르밀, 아세틸, 부티릴, 트리플루오로메톡시, 2-플루오로에톡시, 2,2,2,-트리플루오로 에톡시3,3,3,트리플루오로프로폭시.하이드록시메틸, 1-하이드록시에틸, 2-하이드록시에틸, 2-메톡시에틸, 2-에톡시에릴. 카바모일,N-메틸타바모일,N-에틸카바모일,N,N-디메틸카바모일,N,N-디에틸카바모일, 설파모일,N-메틸설파모일,-에틸설파모일,N,N-디에틸설파모일,N,N-디메틸설파모일 메톡시카르보닐, 에톡시카르보닐, 프로폭시카르보닐, 메탄설폰아미도, 에탄설포아미도 메틸티오, 에틸티오, 메틸설피닐, 에틸설피닐, 메닐설포닐, 에틸설포닐1H-테트라졸-5-일 및 벤젠부에 플루오로, 클로로, 브로모, 메틸, 에틸, 메톡시 또는 에톡시 치환체를 임의로 포함하는 페닐, 페녹시, 벤질옥시, 벤질옥시 카르보닐, 벤즈아미도 및 벤젠설폰아미도, 로 부터 각각선택된 하나 또는 두개의 치환체를 함유하는 페닐, 벤질 1-페닐에틸 또는 2-페닐에틸로서 이때 R4는 비치환된 페닐이거나 또는 메틸, 에틸 메톡시, 에톡시, 클로로, 브로모, 요오드, 시아노 및 트리플루오로메틸로부터 선택되는 치화체중의하나를 추가로 함유하는 페닐(1-4C)알킬기이며; 또는 R4는 일반식 -A1B1.으로 표시될수 있는 기로서 이때 A2은 메틸렌, 에틸렌, 트리메틸렌 또는 테트라메틸렌 또는 카르보니기 또는 직접 결합된 것이며 B1은 메틸 또는 에틸 치환체를 임의로 함유하는 티에닐, 푸릴 ,피롤리, 피롤리디닐, 피리딜 , 피페리딜, 이미다졸릴, 이미다졸리디닐,피라졸릴, 피라졸리닐, 티아졸릴, 티아졸리닐, 옥사졸릴, 옥사졸리디닐, 피리미디닐, 피라지닐, 피리다지닐, 피페라지닐, 모르포리닐, 또는 티오모르포리닐 고리이며;R6는 수소, 메틸 또는 에틸이고, R7은 수소, 메틸, 에틸 메톡시, 에톡시, 플루오로, 클로로, 브로모, 요오드 트리플루오로메틸, 시아노 및 니트로로 부터 선택되며; X는 메틸, 에틸, 메톡시, 에톡시, 플루오로, 클로로, 브로모,요오드, 트리플루오로메틸, 시아노 및 니트로로 부터 선택된 치환체를 임의로 함유하는 페닐렌이거나 또는 R5및 R6를 포함하는 탄소원자 및 인접한 페닐고리사이의 직접결합이며;R8은 수소 또는 (1-6C)알칸올, 똔느 페놀 또는 글리세롤로 부터 유도된 잔기이며;그리고R9는 메틸 ,에틸 ;프로필 ,이소프로필, 부틸, 펜틸, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실 또는 페닐로서, 상기언급한 임의의 페닐 부는 비치환 되었거나 또는 메틸, 에틸, 메톡시, 에톡시, 플루오로, 클로로, 브로모, 시아노 및 트리플루오로메틸로 부터 선택된 하나 또는 두개의 치환체를 함유하는 것을 특징으로 하는 화합물.
  3. 제1항에 있어서, X가 P-페닐렌이고 Z는 X에오로토위치로부터 부착된 1H-테트라졸-5-일 임을 특징으로 하는 화합물.
  4. 하기 일반식(Ia)의화합물 또는 그것의 비독성염.;
    상기식에서 ,Ra는 수소이고, Het는 산소, 황 및 질소로 부터 선택된 단일헤테로 원자 또는 하나는 질소이고 다른 하나는 산소, 황 또는 질소원자인 2개의 헤테로 원자를 함유하는 5또는 6원 포화 또는 불포화 헤테로시클릭 고리로서(1-4C)알킬 치환체를 임의로 포함하며 ;,R1,R2,R3,R7및 Z는 제1항 내지 제3항중 어느 한 항에서 정의된 바와 같다.
  5. 하기일반식 (Ib)의화합물 또는 그것의 비독성염.
    상기식에서 R1,R2,R3,R7,및 Z는 제1항 내지 제3항중 어느 한 항에서정의된 바와 같으며 ; Ra는 수소 (1-4C)알킬(1-4C)알콕시, 할로게노, 트리플루오로메틸, 시아노 또는 니토로이며, 그리고 Rb 및 RC 는 수소,(1-4C)알킬 (1-4C)알콕시, 할로게노, 시아노, 트리플루오로메틸, 니트로, 하이드록시, 카르복시(1-4C)알카노일아미노, (1-4C)알카노일, 플루오로(1-4C)알콕시, 하이드록시(1-4C)알킬, (1-4C)알콕시(1-4C)알킬, 카바모일, 7개 이하의 탄소원자를 갖는N-알킬 또는 디-(N-알킬)카바모일, 설파모일, 6개 이하의 탄소원자를 갖는N-알킬 또는 디-(N-알킬)설파모일, (1-4C)알콕시카르보닐, (1-4C)알칸설폰아미도, (1-4C)알킬, S(O)n- (이때, n은 0.1또는 2), 1H-테트라졸-5-일 및 벤젠부에 할로게노, (1-4C)알킬 또는 (1-4C)알콕시 치환체를 임의로 함유하는페닐, 페녹시, 벤질옥시, 벤질옥시카르보닐, 벤즈아미도 및 벤젠설포아미도로부터 각각 선택된다.
  6. 하기 일반식(Ic)의 화합물 또는 그것의 비독성염.
    상기식에서 R1R2R3,R7및 Z는 제1항 내지 제3항중 어느 한항에서 정의된 바와 같으며;Ra는 수소(1-4C)알킬, (1-4C)알콕시,할로게노, 트리플루오로메틸, 시아노 또는 니트로이며;Rb는 니트로, 하이드록시, 카르복시(1-4C)알카노일아미노, (1-4C)알카노일 플루오로(1-4C)알콕시, 하이드록시(1-4C)알킬(1-4C)알콕시 (1-4C)알킬, 카바모일 7개 이하의 탄소원자를 갖는N-알킬 또는 디-(N-알킬)카바모일, 설파모일, 6개이하의 탄소원자를 갖는N-알킬 또는 디-(N-알킬)설파모일, (1-4C)알콕시카르보닐 (1-4C)알칸설폰아미도 (1-4C)알킬, S(O)n-(이때,n은 0.1또는 2)1H-테트라졸-5-일 및 벤젠부에 할로게노, (1-4C)알킬 또는 (1-4C)알콕시 치환체를 임의로 함유하는 페닐 페녹시, 벤질옥시, 벤질옥시카르보닐, 벤즈아미도 및 벤젠 설포아미도로부터 각각 선택되며; 그리고 RE는 수소, (1-4C)알킬, (1-4C)알콕시, 할로게노, 시아노, 트리플루오메틸 및 Rd에 대해 정의한 것중 임의의것으로부터 선태된다.
  7. 제1항에 있어서, 상기 일반식(I)의 화합물은 6-에틸-2-메틸 -3-(4-피리딜)-4-[(2′-1H-테트라졸-5-일)비페닐-4-일)메톡시]피리딘;3-벤조일-2,6-디메틸-4-[(2′-1H-테트라졸-5-일)비페닐-4-일)메톡시]피리딘;3-벤조일-5-에틸-2-메틸-4-[(2′-1H-테트라졸-5-일)비페닐-4-일)메톡시]피리딘;2,6-디메틸-3-(4-에콕시카르보닐페닐)-4-[(2′-1H-테트라졸-5-일)비페닐-4-일)메톡시]피리딘;및 이들의 비독성염으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 일반식(I)의 화합물.
  8. 제1항 내지 제7항중 어느 한항에있어서, 상기염은 생리학적 허용 음이온을 형성하는 산과 의염과산성인 일반식 (I)의화합물인 경우 알칼리 금속, 알칼리 토금속, 알루미늄 및 암모늄염 및 생리학적 허용 양이온을 제공하는 유기염기와의 염으로부터선택되는 것을 특징으로 하는 화합물.
  9. (a) 일반식 (I)의 화합물을 카르복시 형태로 얻기위해서는 하기일반식(Ⅱ)의 카르복실산 유도체를 카르복시로 전환시키거나;(b)Z가 테트라졸릴인 일반식(I)의 화합물을 얻기위해서는 하기 일반식(Ⅲ)의 화합물을 탈보호시키거나;(C)하기일반식(Ⅳ)의피리돈을 하기 일반식(Ⅴ)의 화합물로 알킬화시키거나;(d)하기일반식(Ⅶ)의 피리딘 유도체를 형성하기일반식(Ⅷ)의알코올과 반응시키거나 ;또는 (e)Z가 테트라졸릴이고, X가 (1-4C)알킬, (1-4C)알콕시, 할로게노, 플루오로메틸, 시아노 및 니트로로 부터 선택된 치환체를 임의로 함유하는P-페닐렌이며R5및R6는 모두 수소인 일반식(I)의 화합물을 얻기 위해서는, 하기 일반식(ⅹⅢ)의 화합물을 알킬리 금속 하이드록시드, (1-4C) 알칼올레이트 및 페닐 고리에 (1-4C)알킬, (1-4C)알콕시 또는 할로게노기를 임의로 포함할 수 있는 페놀레이트, 티오페닐레이트 및 디페닐포스파이드로 부터 선택되는 염기와반응시키며; 그후에 Z가 1H-테트라졸-5-일 인 일반식(I)의화합물이 요구된다면, Z가 일반식 -CO,OR5로 나타낼수 있는 기일때의 일반식(I)의 화합물을 표준상태하에서 상옹니트릴로 전환시킨후 아자이드와 니트릴을 반응시키며; Z가 일반식 -CO.NH.SO2R9또는 일반식 -CO.OR8(이때, R8은 수소가 아님)로 나타낼 수 있는 기일때의 일반식(Ⅰ)의 화합물이 요구된다면, Z가 카르복시인 일반식 (I) 의 화합물이 요구된다면, Z가 타르복시인 일반식(I)의 타르복실산 또는 상기 산의 반응 유도체를 일반식NH2SO2R9의 설폰아미드 또는 일반식 HO,R8의 하이드 록시 화합물 또는 이들의염과 반응시키고 ;일반식 (I)의N-옥사이드 유도체가 요구된다면, 상기 일반식(I)의 화합물을 산화시키고, 일반식 (I)화합물의 비독성염이요구된다면 생리학적허용 이온을 제공하는 적절 산 또는 염기와 반응시키거나 도는 기타 통상적인 염형성 방법에 의해 수득하며 ;그리고 일반식 (I)의 광학적 활성형이 요구된다면, 상기 언급한(a)내지 (e)방법중의 하나를 광학적 활성 출발 물질 또는 Z가 산성기인 일반식(I)의 화합물의 라세믹형(적합한 유기염기의 광학적 활성형과의 반응에의해 일반식(I)의 화합물을 용해시킨후 형성된 부분입체 이성질체 혼합물을 통상적 분리방법으로 분리하고 이어서, 목적하는 광학적 활성형을 통상적 처리방법으로 유리시켜 수득)을 이용하여 실시하는 것을 특징으로 하는, 제1항에서정의된 일반식(I)의화합물 또는 그것의 비독성염의 제조방법.;
    상기식(Ⅱ)에서 Q는 (1-6C)알콕시카르보닐, 페녹시카르보닐, 벤질옥시카르보닐 및 카바모일로 부터 선택되며;상기식(Ⅲ)에서 L은 테트라졸릴부의 질소에고정된 적합한 보호기이고;상기식(Ⅳ)에서 R1및 R3는 수소가 아니며;상기식(Ⅴ)에서 Hal은 적합한 유리기를 나타내고;상기식(Ⅶ)에서 Y1는 적합한 유리기를 나타내며;상기식(ⅩⅢ)에서 P1은 전자가 결핍된 페닐기 또는 피리딜 똔느 피리미딜기이고, R10은 수소(1-4C)알킬, (1-4C)알콕시, 할로게노,트리플루오메틸,시아노 및 니트로이며; 상기식들에 있어서, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, X, 및 Z는 특별한 언급이 없는 한 제1항 내지 제6항중 어느 한 항에서 정의된 바와같다.
  10. 제1항 내지 제8항중 어느 한항에서 정의된 일반식 I,Ia,Ib또는 Ic의 화합물로 또는 그것의 비독성염을 약학적으로 허용 희석제 또는 담체와 함께 포함하는 약학적 조성물.
  11. 하기 일바식(Ⅲ)의 화합물 :
    상기식에서 R1,R2,R3,R4,R5,R6,및 X는 제1항 내지 제6항중 어느 한항에서정의된 바와 같으며 L은 보호기이다.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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