KR960000884A - 신규의 피리딜 n-옥사이드로 치환된 피리딜이미다졸 유도체 및 그의 제조방법 - Google Patents

신규의 피리딜 n-옥사이드로 치환된 피리딜이미다졸 유도체 및 그의 제조방법 Download PDF

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Abstract

본 발명은 하기 일반식(I)의 피리딜 N-옥사이드로 치환된 피리딜이미다졸 유도체 및 그의 약학적으로 허용가능한 염, 그의 제조방법 및 상기 유도체 또는 그의
염을 포함하는 약학 조성물에 관한 것이다.
상기 식에서, A,B,C, 및 n은 명세서중에 정의한 바와 같다.

Description

신규의 피리딜 N-옥사이드로 치환된 피리딜이미다졸 유도체 및 그의 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음
제1도는 본 발명의 화합물과 대조화합물의 효소 분해 시험 결과를 나타내는 고속 액체크로마토그래피이다.

Claims (8)

  1. 하기 일반식(I)의 화합물 또는 그의 약학적으로 허용가능한 염 :
    상기식에서, A는 직쇄, 분지쇄 또는 시클릭 C1-C6알킬 또는 알케닐, OR1(여기에서, R1은 H 도는 직쇄, 분지쇄 또는 시클릭 C1-C6알킬 또는 알케닐임) 또는 NR2R3(여기에서,R2및 R3는 각각 독립적으로 H 또는 직쇄, 분지쇄 또는 C1-C6알킬임)이고
    B는이고,
    C는 수소;OH,C1-C4알콕시, CO3R1,COR1,CON(R1)2또는 N(R1)2(여기에서, R1은 상기 정의돤 바와 같음)로 치환되거나 비치환된 직쇄, 분지쇄 도는 시클릭 C1-C6알킬, C2-C6알케닐 또는 C2-C6알키닐; 테트라졸-5-일;염소, 브롬 또는 요오드와 같은 할로겐;퍼플루오르-C1-C4알킬; 또는 N(R1)2,OR1,CO2R1도는 CON(R1)2또는 N(R1)2(여기에서, R1은 상기 정의된 바와 같음)로 치환되거나 비치환된 분지쇄 C1-C6알킬, C2-C6알케닐 또는 C2-C6알키닐;염소, 브롬 도는 요오드와 같은 할로겐; 퍼플루오르-C1-C4알킬; 또는 OR1,N(R1)2또는 NO2(여기에서, R1은 상기 정의된 바와 같음)이고, n은 0 내지 2의 정수이다.
  2. 제1항에 있어서, 하기 화합물들로 이루어진 그룹으로부터 선택된 일반식(I)의 화합물 또는 그의 약학적으로 허용가능한 염: 2-부틸-5-메틸-6-(1-옥시-피리딘-2-일)-3-[2'-(1H-테트라졸-5--일)-바이페닐-4-일메틸]-3H-이미다졸[4,5-b]피리딘, 2-부틸-5-메틸-6-(1-옥시-2-메틸-피리딘-6-일)-3-[2'-(1H-테트라졸-5-일)-바이페닐-4-일메틸]-3H--이미다졸[4,5-b]피리딘, 2-부틸-5-메틸-6-(1-옥시-3-메틸-피리딘-6-일)-3-[2'-(1H-테트라졸-5-일)-바이페닐-4-일메틸]-3H-이미다졸[4,5-b]피리딘, 2-부틸-5-메틸-6-(1-옥시-2-메틸-피리딘-6-일)-3-[2'-(1H-테트라졸-5-일)-바이페닐-4-일메틸]-3H--이미다졸[4,5-b]피리딘,2-부틸-5-메틸-6-(1-옥시-피리딘-3-일)-3-[2'-(1H-테트라졸-5-일)-바이페닐-4-일메틸]-3H--이미다졸[4,5-b]피리딘,2-부틸-5-메틸-6-(1-옥시-피리딘-4-일)-3-[2'-(1H-테트라졸-5-일)-바이페닐-4-일메틸]-3H--이미다졸[4,5-b]피리딘,2-부틸-5-메틸-6-(1-옥시-2-메틸-피리딘-3-일)-[2'-(1H-테트라졸-5-일)-바이페닐-4-일메틸]-3H--이미다졸[4,5-b]피리딘,2-부틸-5-메틸-6-(1-옥시-6-메틸-피리딘-3-일)-[2'-(1H-테트라졸-5-일)-바이페닐-4-일메틸]-3H--이미다졸[4,5-b]피리딘,2-부틸-5-히드록시메틸-6-(1-옥시-피리딘-2-일)-3-[2'-(1H-테트라졸-5-일)-바이페닐-4-일메틸]-3H--이미다졸[4,5-b]피리딘,2-부틸-5-(2-히드록시에틸-1-일)-6-(1-옥시-피리딘-2-일)-3-[2'-(1H-테트라졸-5-일)-바이페닐-4-일메틸]-3H--이미다졸[4,5-b]피리딘,2-부틸-5-메톡시카르보닐-6-(1-옥시-피리딘-2-일)-3-[2'-(1H-테트라졸-5-일)-바이페닐-4-일메틸]-3H--이미다졸[4,5-b]피리딘,2-부틸-5-(N,N-디에틸카바모일)닐-6-(1-옥시-피리딘-2-일)-3-[2'-(1H-테트라졸-5-일)-바이페닐-4-일메틸]-3H--이미다졸[4,5-b]피리딘,2-부틸-6-(1-옥시-피리딘-2-일)-3-[2'-(1H-테트라졸-5-일)-바이페닐-4-일메틸]-3H--이미다졸[4,5-b]피리딘,2-부틸-5-(N,N-디에틸아미노)-6-(1-옥시-피리딘-2-일)-3-[2'-(1H-테트라졸-5-일)-바이페닐-4-일메틸]-3H--이미다졸[4,5-b]피리딘,2-부틸-5-에틸-6-(1-옥시-피리딘-2-일)-3-[2'-(1H-테트라졸-5-일)-바이페닐-4-일메틸]-3H--이미다졸[4,5-b]피리딘,2-부틸-5-플루오로-6-(1-옥시-피리딘-2-일)-3-[2'-(1H-테트라졸-5-일)-바이페닐-4-일메틸]-3H--이미다졸[4,5-b]피리딘,2-부틸-5-메틸-6-(1-옥시-피리딘-2-일)-3-[2'-(1H-테트라졸-5-일)-바이페닐-4-일메틸]-3H--이미다졸[4,5-b]피리딘,2-부틸-5메틸-6-(1-옥시-피리딘-2-일)-3-[2'-(1H-테트라졸-5-일)-바이페닐-4-일메틸]-3H--이미다졸[4,5-b]피리딘,2-부틸-5-메틸-6-[2-(1-옥시-피리딘-2-일)에틸-1-일]-3-[2'-(1H-테트라졸-5-일)-바이페닐-4-일메틸]-3H-이미다졸[4,5-b]피리딘,2-부틸-5-메틸-6-[2-(1-옥시-피리딘-3-일)에틸-1-일]-3-[2'-(1H-테트라졸-5-일)-바이페닐-4-일메틸]-3H--이미다졸[4,5-b]피리딘,2-에틸-5-메틸-6-(1-옥시-피리딘-2-일)-3-[2'-(1H-테트라졸-5-일)-바이페닐-4-일메틸]-3H-이미다졸[4,5-b]피리딘, 2-에톡시-5-메틸-6-(1-옥시-피리딘-2-일)-3-[2'-(1H-테트라졸-5-일)-바이페닐-4-일메틸]-3H-이미다졸[4,5-b]피리딘,2-프로필-5-메틸-6-(1-옥시-피리딘-2-일)-3-[2'-(1H-테트라졸-5-일)-바이페닐-4-일메틸]-3H-이미다졸[4,5-b]피리딘,2-부틸-5-히드록시메틸-6-(1-옥시-2-메틸-피리딘-6-일)-3-[2'-(1H-테트라졸-5-일)-바이페닐-4-일메틸]-3H-이미다졸[4,5-b]피리딘,2-부틸-5-히드록시메틸-6-(1-옥시-피리딘-4-일)-3-[2'-(1H-테트라졸-5-일)-바이페닐-4-일메틸]-3H-이미다졸[4,5-b]피리딘,2-부틸-5-히드록시메틸-6-(1-옥시-피리딘-3-일)-3-[2'-(1H-테트라졸-5-일)-바이페닐-4-일메틸]-3H-이미다졸[4,5-b]피리딘.
  3. 제2항에 있어서, 하기 화합물들로 이루어진 그룹으로부터 선택된 일반식(I)의 화합물 또는 그의 약학적으로 허용가능한 염: 2-부틸-5-메틸-6-(1-옥시-피리딘-2-일)-3-[2'-(1H-테트라졸-5-일)-바이페닐-4-일메틸]-3H-이미다졸[4,5-b]피리딘-6-일)-3-[2'-(1H-테트라졸-5-일)-바이페닐-4-일메틸]-3H-이미다졸[4,5-b]피리딘, 2-부틸-5-메틸-6-(1-옥시-피리딘-2-일)-3-[2'-(1H-테트라졸-5-일)-바이페닐-4-일메틸]-3H-이미다졸[4,5-b]피리딘, 2-부틸-5-메틸-6-(1-옥시-피리딘-4일)-3-[2'-(1H-테트라졸-5-일)-바이페닐-4-일메틸]-3H-이미다졸[4,5-b]피리딘, 2-부틸-5--히드록시메틸-6-(1-옥시-피리딘-2-일)-3-[2'-(1H-테트라졸-5-일)-바이페닐-4-일메틸]-3H-이미다졸[4,5-b]피리딘, 2-부틸-5--메톡시카르보닐-6-(1-옥시-피리딘-2-일)-3-[2'-(1H-테트라졸-5-일)-바이페닐-4-일메틸]-3H-이미다졸[4,5-b]피리딘, 2-부틸-5히드록시메틸-6-(1-옥시-2-메틸-피리딘-6-일)-3-[2'-(1H-테트라졸-5-일)-바이페닐-4-일메틸]-3H-이미다졸[4,5-b]피리딘, 2-부틸-6-(1-옥시-피리딘-2-일)-3-[2'-(1H-테트라졸-5-일)-바이페닐-4-일메틸]-3H-이미다졸[4,5-b]피리딘, 2-부틸-5-히드록시메틸-6-(1-옥시-피리딘-3-일)-3-[2'-(1H-테트라졸-5-일)-바이페닐-4-일메틸]-3H-이미다졸[4,5-b]피리딘, 2-부틸-5-히드록시메틸-6- (1-옥시-피리딘-4-일)-3-[2'-(1H-테트라졸-5-일)-바이페닐-4-일메틸]-3H-이미다졸[4,5-b]피리딘.
  4. 제3항에 있어서, 하기 화합물들로 이루어진 그룹으로부터 선택된 일반식(I)의 화합물 또는 그의 약학적으로 허용 가능한 염: 2-부틸-5-메틸-6-(-옥시-피리딘-2-일)-3-[2'-(1H-테트라졸-5-일)-바이페닐-4-일메틸]-3H-이미다졸[4,5-b]피리딘, 2-부틸-5-메틸-6-(1-옥시-피리딘-3일)-3-[2'-(1H-테트라졸-5-일)-바이페닐-4-일메틸]-3H-이미다졸[4,5-b]피리딘, 2-부틸-5-메틸-6-(1-옥시-피리딘-4-일)-3-[2'-(1H-테트라졸-5-일)-바이페닐-4-일메틸]-3H-이미다졸[4,5-b]피리딘,및 2-부틸-5-히드록시메틸-6-(1-옥시-피리딘-2-일)-3-[2'-(1H-테트라졸-5-일)-바이페닐-4-일메틸]-3H-이미다졸[4,5-b]피리딘.
  5. (a) 하기 일반식(Ⅱ)의 디아미노피리딘 화합물을 일반식 ACOOH의 카복실산 또는 일반식 ACOOR(여기에서, R은 메틸 또는 에틸임)의 에스테르와 축합 반응시켜 하기 일반식(Ⅲ)의 화합물을 제조하고, (b) 상기 단계 (a)에서 제조된 일반식 Ⅲ_의 화합물을 하기 일빈식(IV)의 화합물과 염기 존재하에 반응시켜 하기 일반식 (V)의 화합물을 제조하고, (c) 상기 단계 (b)에서 제조된 일반식(V)의 화합물을 테트라키스트리페닐포스핀팔라듐(0) 촉매존재하에서 하기 일반식(VI)의 화합물과 반응시켜 하기 일반식(Ⅶ)의 화합물을 제조하고, (d) 상기 단계(c)에서 제조된 일반식 (Ⅶ)의 화합물을 산화제와 반응시킴을 포함하는, 하기 일반식 (I')의 화합물의 제조방법 :
    상기식에서, E는 할로겐원자 또는 트리플루오로메탄술포네이트이고, M은 이탈기로서 할로겐원, 토실레이트 도는 메탄술포네이트이고,P는 테트라졸의 보호기로서 트리페닐메틸기 또는 1-에톡시에틸기이고, m은 0 또는 1의 정수이며, A,B,C 및 D는 제1항에 정의한 바와 같다.
  6. (a) 하기 일반식 (Ⅱ)의 디아미노피리딘 화합물을 일반식 ACOOH의 카복실산 또는 일반식 ACOOR(여기에서, R은 메틸 또는 에틸임)의 에스테르와 축합반응시켜 하기 일반식(Ⅲ)의 화합물을 제조하고, (b)는 상기단계(a)에서 제조된 일반식(Ⅲ)의 화합물을 하기 일반식(IV)의 화합물과 염기 존재하에 반응시켜 하기 일반식(V)의 화합물을 제조하고, (c) 상기 단계 (b)에서 제조된 일반식(Ⅲ)의 화합물을 테트라키스트리페닐포스핀팔라듐(0)촉매 존재하에서 하기일반식(VI)의 화합물과 반응시켜 하기 일반식(Ⅷ)의 화합물을 제조하고, (d) 상기 단계(c)에서 제조된 일반식(Ⅷ)의 화합물을 오존과 반응시켜 하기 일반식(IX)의 알데히드 화합물과 제조하고, (e) 상기 단계(d)에서 제조된 일반식(IX)의 알데히드 화합물을 하기 일반식(X)의 화합물과 반응시켜 하기 일반식(XI)알코올을 제조하고, (f) 상기 단계(e)에서 제조된 일반식 (XI)의 알코올을 메탄술포닐클로라이드와 반응시켜 하기 일반식(XⅡ)의 클로로 화합물을 제조하고, (g) 상기 단계(f)에서 제조된 일반식(XⅡ)의 클로로 화합물을 트리부틸틴 하이드라이드로 환원시켜 하기 일반식(VⅡ')의 화합물을 제조하고, (h) 상기 단계(g)에서 제조된 일반식(VⅡ')의 화합물을 산화제와 반응시킴을 포함하는, 하기 일반식(I")의 화합물의 제조 방법:
    상기식에서, A,B,C,D,E,M,P및 m은 제5항에 정의한 바와 같다.
  7. (a)하기 일반식(Ⅱ)의 디아미노피리딘 화합물을 일반식 ACOOH의 카복실산 또는 일반식 ACOOR(여기에서, R은 메틸 또는 에틸임)의 에스테르와 축합 반응시켜 하기 일반식(Ⅲ)의 화합물을 제조하고, (b) 상기단계 (a)에서 제조된 일반식(Ⅲ)의 화합물을 하기 일반식(IV)의 화합물과 염기 존재하에 반응시켜서 하기 알빈식 (V)의 화합물을 제조하고, (c) 상기 단계(b)에서 제조된 일반식(V)의 화합물을 테트라키스트리페닐포스핀팔라듐(0) 촉매 존재하에서 하기 일반식(VI)의 화합물과 반응시켜 하기 일반식(Ⅷ)의 화합물을 제조하고, (d) 상기 단계(c)에서 제조된 일반식(Ⅷ)의 화합물을 파라듐 존재하에 수소화 반응시켜 하기 일반식 (Ⅶ')의 화합물을 제조하고, (e) 상기 단계(d)에서 제조된 일반식 (Ⅶ")의 화합물을 산화제와 반응시킴을 포함하는, 하기 일반식(I")의 화합물의 제조 방법:
    상기식에서, A,B,C,D,E,M,P및 m은 제5항에 정의한 바와 같다.
  8. 활성 성분으로서 제1항 내지 제4항중 어느 한 항의 화합물 또는 그의 약학적으로 허용가능한 염을 포함하는 혈압 강하제 조성물.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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KR0151819B1 (ko) * 1994-06-11 1998-10-15 강박광 신규의 피리딜 n-옥사이드로 치환된 피디딜이미다졸 유도체 및 그의 제조방법
CN1268137A (zh) 1997-07-03 2000-09-27 杜邦药品公司 治疗神经失调的咪唑并嘧啶和咪唑并吡啶
US6465484B1 (en) * 1997-09-26 2002-10-15 Merck & Co., Inc. Angiogenesis inhibitors
US6365589B1 (en) 1998-07-02 2002-04-02 Bristol-Myers Squibb Pharma Company Imidazo-pyridines, -pyridazines, and -triazines as corticotropin releasing factor antagonists
US8372862B2 (en) * 2009-06-02 2013-02-12 Korea Research Institute Of Chemical Technology Pharmaceutical composition for preventing or treating osteoporosis or obesity comprising phenyltetrazole derivative
WO2011134019A1 (en) * 2010-04-30 2011-11-03 The University Of Melbourne Novel biphenyl sartans
WO2018002673A1 (en) 2016-07-01 2018-01-04 N4 Pharma Uk Limited Novel formulations of angiotensin ii receptor antagonists
IL277071B1 (en) 2018-03-08 2024-03-01 Incyte Corp Aminopyrizine diol compounds as PI3K–y inhibitors
US11046658B2 (en) 2018-07-02 2021-06-29 Incyte Corporation Aminopyrazine derivatives as PI3K-γ inhibitors

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
IE64514B1 (en) * 1989-05-23 1995-08-09 Zeneca Ltd Azaindenes
IL94390A (en) * 1989-05-30 1996-03-31 Merck & Co Inc The 6-membered trans-nitrogen-containing heterocycles are compressed with imidazo and pharmaceutical preparations containing them
US5332744A (en) * 1989-05-30 1994-07-26 Merck & Co., Inc. Substituted imidazo-fused 6-membered heterocycles as angiotensin II antagonists
IL96019A0 (en) * 1989-10-31 1991-07-18 Fujisawa Pharmaceutical Co Imidazole derivatives,processes for the preparation thereof and pharmaceutical compositions containing the same
EP0434038A1 (en) * 1989-12-22 1991-06-26 Takeda Chemical Industries, Ltd. Fused imidazole derivatives, their production and use
EP0470543A1 (de) * 1990-08-10 1992-02-12 Dr. Karl Thomae GmbH Heterocyclische Imidazole, diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel und Verfahren zur ihrer Herstellung
US5066586A (en) * 1990-08-20 1991-11-19 Merck & Co., Inc. Process for preparation of novel angiotensin II antagonists
GB9201715D0 (en) * 1992-01-28 1992-03-11 Ici Plc Chemical process
KR0151819B1 (ko) * 1994-06-11 1998-10-15 강박광 신규의 피리딜 n-옥사이드로 치환된 피디딜이미다졸 유도체 및 그의 제조방법

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