KR880000439A - 1,8-다리 걸친 4-퀴놀론-3-카르복실산의 제조방법 - Google Patents
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Abstract
내용 없음
Description
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음
Claims (10)
- 제 1 단계 반응으로 하기 일반식(Ⅱ)의 엔아민을 80°내지 180℃의 온도에서, 염기 1 당량 존재하에 무수, 비양성자성 용매 중에서 반응시켜서 일반식(Ⅲ)의 4-퀴놀론-3-카르복실산 유도체를 얻고, 제 2 반응 단계로 하기 일반식(Ⅰ)의 1,8-다리 걸친 4-퀴놀론-3-카르복실산 유도체를 얻기 위한 제 2 고리화 반응을 염기 1 당량 존재하에 행한 후, 필요에 따라서 Y기를 공지된 방법으로 카르복실기로 전환시키고, 필요에 따라서 이 화합물을 그의 염으로 전환시킴을 특징으로 하는 하기 일반식(Ⅰ)으로 표시되는 1,8-다리 걸친 4-퀴놀론-3-카르복실산의 제조방법.상기 식중,Y는 카르복실기, 니트릴기, 에스테르기-COOR7(여기에서, R7은 C1-C4-알킬기임) 또는 산 아미드기 -CON8R9(여기에서, R8및 R9는 수소 또는 C1-C4-알킬기이고, 또한 R9는 임의로 치환된 페닐기일 수도 있음)이고,X1은 수소, 니트로, 알킬기(탄소 원자수 1 내지 3 개) 또는 할로겐(불소가 적합함)이고,X2는 할로겐(불소 또는 염소가 적합함), 알킬기(탄소 원자수 1 내지 3 개), 알킬술포닐기(알킬 부분에서 탄소 원자수는 최대로 3 개임) 및 페닐술포닐기(이 기는 아릴기에서 임의로 치환됨)이고,X5는 수소, 할로겐 또는 메틸기일 수 있고,Z는 산소 아미노기 NR10{여기에서, R10은 수소, 알킬기 [이 알킬기의 탄소 원자수는 1 내지 6 개이고, 이 알킬기는 할로겐, 트리플루오로메틸, 니트로, 시아노, 히드록실, 알콕시 또는 알킬메르캅토(이들 각각의 알킬 부분에서 탄소 원자수는 1 내지 3 개임), 아릴옥시, 아릴티오 또는 에스테르기(알코올 부분에서 탄소 원자수는 1 내지 3 개임)에 의해 임의로 치환됨] 또는 페닐기 [이 페닐기는 할로겐, 니트로기 알킬기(탄소 원자수는 1 내지 3 개), 알콕시 또는 알킬메르캅토기(이들 각각의 알킬 부분에서 탄소 원자수는 1 내지 3 개임)에 의해 임의로 치환됨]임},또한 아실기 R11CO- 또는 R12SO2[여기에서, R11및 R12는 알킬기(탄소 원자수 1 내지 6개) 또는 임의로 치환된 페닐기임]이고,또는기 [여기에서, R13내지 R16은 수소, 알킬(탄소 원자수 1 내지 6개) 또는 임의로 치환된 페닐기임]일 수 있고, R1,R2,R3,R4,R5및 R6는 각각 수소, 알킬기 [이 알킬기의 탄소 원자수 1 내지 6개이고, 이 알킬기는 할로겐(염소 또는 불소가 적합함), 니트로, 시아노, 히드록실, 알콕시 또는 알킬메르캅토(이들 각각의 알킬 부분에서 탄소 원자 수는 1 내지 3 개임), 아릴옥시, 아릴티오 또는 에스테르기(알코올 부분에서 탄소 원자수는 1 내지 3 개임)에 의해 1회 또는 수회 임의로 치환됨], 페닐기,나프틸기 또는 헤테로시클릭기 [예를들면, 티오펜, 푸란, 피롤, 티아졸, 피리딘 또는 피리미딘기로서, 이들 각각은 할로겐, 니트로, 알킬 또는 알콕시 또는 알킬메르캅토기(이들 각각의 알킬 부분에서 탄소 원자수는 최대로 3 개임),히드록실, 아릴옥시, 아릴티오, 시아노 또는 에스테르기(알코올 부분에서의 탄소원자수는 1 내지 3개임)에 의해 임의로 치환됨]이며, R1및 R2,R3와 R4,R5및 R6는 각각 이들에 결합된 탄소 원자와 함께 3-7원 고리를 형성하는데, 이 고리는 임의로 치환된 알킬기(탄소 원자수 1내지 3개) 또는 임의로 치환된 아릴기에 의해 임의로 치환될 수 있고, 또한 R2와 R3및 (또는) R4와 R5는 각각 이들에 결합된 탄소 원자와 함께, 3-7원 고리를 형성하는데, 이 고리는 임의로 치환된 알킬기(탄소원자수는 1 내지 3개) 또는 임의로 치환된 아릴기에 의해 임의로 치환되고,n은 0 또는 1 이되, n이 1 일 경우 R5및 R6은 할로겐, 히드록실, 알콕시 또는 알킬메르캅토(이들 각각의 알킬 부분에서 탄소 원자수는 1 내지 3 개임) 또는 디알킬아미노기(알킬기에서의 탄소 원자수는 1 내지 3 개임)이다.
- 제 1 항에 있어서, 일반식(Ⅱ)의 엔아민을 중간에 화합물(Ⅲ)을 단리시키지 않고 단일 용기 공정으로 염기 2 당량과 반응시켜서 1,8-다리 걸친 4-퀴놀론-3-카르복실산 유도체(Ⅰ)를 얻음을 특징으로 하는 방법.
- 제 1 항 또는 2 항중 어느 하나의 항에 있어서, 고리화 반응(Ⅱ)→(Ⅲ),(Ⅲ)→(Ⅰ) 및 (Ⅱ)→(Ⅰ)을 60℃ 내지 300℃의 온도에서 행함을 특징으로 하는 방법.
- 제 1 항 또는 2 항중 어느 하나의 항에 있어서, 고리화 반응(Ⅱ)→(Ⅲ),(Ⅲ)→(Ⅰ) 및 (Ⅱ)→(Ⅰ)을 80℃ 내지 100℃의 온도에서 행함을 특징으로 하는 방법.
- 제 1 항 또는 4 항중 어느 하나의 항에 있어서, 고리화 반응(Ⅱ)→(Ⅲ),(Ⅲ)→(Ⅰ) 및 (Ⅱ)→(Ⅰ)을 정상압 하에서 행함을 특징으로 하는 방법.
- 제 1 항 또는 4 항중 어느 하나의 항에 있어서, 고리화 반응(Ⅱ)→(Ⅲ),(Ⅲ)→(Ⅰ) 및 (Ⅱ)→(Ⅰ)을 약 0.99 내지 약 98.7기압(1내지 100bar)하에서 행함을 특징으로 하는 방법.
- 제 1 항 또는 4 항중 어느 하나의 항에 있어서, 고리화 반응(Ⅱ)→(Ⅲ),(Ⅲ)→(Ⅰ) 및 (Ⅱ)→(Ⅰ)을 약 0.99 내지 약 9.87기압(1내지 10bar)하에서 행함을 특징으로 하는 방법.
- 제 1 항 또는 7 항중 어느 하나의 항에 있어서, 고리화 반응을 디옥산, DMSO,N-비닐 피롤리돈, 술폴란, 헥사메틸인산 트리아미드 또는 DMF 또는 이들 용매의 혼합물 중에서 행함을 특징으로 하는 방법.
- 제 1 항 내지 8 항중 어느 하나의 항에 있어서, 고리화 반응을 포태슘 tert.-부탄올레이트, 1,4-디아자-비시클로〔2,2,2〕-옥탄(DABCO), 1,8-디아자-비시클로〔5,4,0〕-운데크-7-엔(DBU), 부틸 리튬 리튬 페닐, 페닐 마그네슘 브로마이드, 소듐 메틸레이트, 소듐 에틸레이트, 수소화, 나트륨, 탄산 나트륨 및 탄산 칼륨으로 되는 군 중의 산 결합제 존재하에 행함을 특징으로 하는 방법.
- 하기 일반식(Ⅳ)의 대응하는 에놀 에스테르를 일반식(Ⅴ)의 일급 아민과 반응시키는 제 1 항에 의한 일반식 (Ⅱ)의 화합물의 제조방법.상기 식중,X1-X5,R1-R6,Z,Y 및 n은 제 1 항에서 정의한 바와같고, R는 CH3,C2H5또는 C3H7-n이다.※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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