KR930016424A - 이미다조[4,5-b]피리딘 유도체를 제조하는 화학적 방법 - Google Patents

이미다조[4,5-b]피리딘 유도체를 제조하는 화학적 방법 Download PDF

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피터 토마스 앤드류
아놀드 리 스탠리
마이클 글란빌 마틴 데이비드
포웰 린
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수잔 제인 젠틀
제네카 리미티드
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
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Abstract

본 발명은 안지오텐신(Ⅱ)의 억제제인, 하기 일반식(Ⅰ)의 특정 아미다조[4,5-b]피리딘 및 그것의 비독성염을 제조하는 신규의 화학적 방법에 관한 것이다.
상기 식중, R1은 (C1-C6)알킬이고, R2는 수소 또는 할로게노이고, R3및 R4는 수소, 할로게노, (C1-C6)알킬, (C1-C6)알콕시, 히드록시메틸 및 히드록시이다.
상기 방법에는 하기 일반식(Ⅱ)의 화합물로부터 전자 결핍 페닐기나 피리딜기 또는 피리미딜기를 제거하는 단계가 포함된다.
상기 식중, P1은 전자 결핍 페닐기이거나 피리딜 또는 피리미딜기이고, R1, R2, R3및 R4는 상기 정의한 바와 같다.

Description

이미다조[4,5-b] 피리딘 유도체를 제조하는 화학적 방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (11)

  1. 하기 일반식(Ⅱ)의 화합물을 알칼리금속 하이드록시드, 알칼리금속(C1-C12) 알카놀레이트, 알칼리금속(C1-C12)알칸티올레이트, 임의의 페놀 고리가 (C1-C|4)알킬, (C1-C4)알콕시 또는 할로게노 치환체를 임의로 지닌 알칼리금속 페놀레이트, 알칼리금속 티오페놀레이트 및 알칼리금속 디페닐포스파이드 중에서 선택된 염기와 반응시켜 하기 일반식(Ⅰ)의 화합물을 수득하고, 이어서 일반식(Ⅰ)의 화합물의 생리학적 허용염이 요구되는 경우에는, 생리학적 허용 이온을 제공하는 적당한 산 또는 염기와 반응시키거나, 또는 임의의 다른 종래 염형성방법에 의해 수득할 수 있으며, 부가로 일반식(Ⅰ)의 화합물의 광학적 활성 형태가 요구되는 경우에는, 광학적 활성 형태의 일반식(Ⅱ)의 출발물질로 수행하거나 또는 종래 방식으로 일반식(Ⅰ)의 화합물의 라세미 형태를 분해시키는 것을 특징으로 하는, 일반식(Ⅰ)의 이미다조[4,5-b]피리딘 또는 그것의 생리학적 허용염을 제조하는 방법.
    상기 식중, R1은 (C1-C6)알킬이고, R2는 수소 또는 할로게노이고, R3및 R4는 수소, 할로게노, (C1-C6)알킬, (C1-C6)알콕시, 히드록시메틸 및 히드록시이며, P1은 전자 결핍 페닐기이거나 피리딜 또는 피리미딜기이다.
  2. 제1항에 있어서, 상기 일반식(Ⅱ)의 출발 물질중의 P1이 할로게노, 니트로, 시아노, 트리플루오로메틸, 디(C1-C4)알킬아미노설포닐 또는 (C1-C4)알킬설포닐중에서 각각 선택된 전자 인출기를 1,2 또는 3개 지닌 페닐기인 방법.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, 상기 일반식(Ⅱ)의 출발 물질중의 P1이 4-니트로페닐인 방법.
  4. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 염기가 수산화나트륨, 수산화칼륨, 나트륨 메톡사이드, 칼륨 메톡사이드, 나트륨 에톡사이드, 칼륨 프로폭사이드, 나트륨 부톡사이드, 칼륨 부톡사이드, 나트륨 메탄티올레이트, 칼륨 메탄티올레이트, 나트륨 에탄티올레이트, 칼륨 에탄티올레이트, 나트륨 프로판티올레이트, 칼륨 프로판티올레이트, 나트륨 부탄티올레이트, 칼륨 부탄티올레이트, 페닐고리가 비치환되거나 메틸, 에틸, 메톡시, 에톡시, 플루오로, 클로로, 브로모 또는 아이오도기를 지닌 나트륨 페놀레이트, 칼륨 페놀레이트, 나트륨 티오페놀레이트 및 칼륨 티오페놀레이트 중에서 선택되는 방법.
  5. 제1항, 제2항 또는 제3항에 있어서, 상기 염기가 알칼리 금속 알칸티올레이트, 알칼리 금속 알카놀레이트 및 알칼리 금속 티오페놀레이트중에서 선택되는 방법.
  6. 제5항에 있어서, 상기 염기가 알칼리 금속 알칸티올레이트이며, 그에 상응하는 알칸티올과 알칼리 금속 하이드리드 또는 알카놀레이트와의 혼합물로부터 동일계상에 상기 염기를 생성시키는 방법.
  7. 제5항 또는 제6항에 있어서, 상기 반응을 0℃ 내지 30℃ 이내의 온도에서 수행하는 방법.
  8. 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 있어서, 1 내지 2.5당량의 염기를 사용하는 방법.
  9. 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 N-메틸피롤리돈이 용매 또는 희석제로서 존재하는 방법.
  10. 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 있어서, 2-부틸-3-[(2´-(1H-테트라졸-5-일)비페닐-4-일)메틸]-3H-이미다조[4,5-b]피리딘 및 2-에틸-5,7-디메틸-3-[(2´-(1H-테트라졸-5-일)-비페닐-4-일)메틸]-3H-이미다조[4,5-b]피리딘중에서 선택된 상기 일반식(Ⅰ)의 이미다조[4,5-b]피리딘 또는 그것의 생리학적 허용염을 제조하는 방법.
  11. R1, R2, R3, R4및 P1이 상기 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 정의된 바와 같은 화합물.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019930000967A 1992-01-28 1993-01-27 이미다조[4,5-b]피리딘 유도체를 제조하는 화학적 방법 KR930016424A (ko)

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