KR860003232A - 피리다지논 유도체의 제조방법 - Google Patents

피리다지논 유도체의 제조방법 Download PDF

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KR860003232A
KR860003232A KR1019850007521A KR850007521A KR860003232A KR 860003232 A KR860003232 A KR 860003232A KR 1019850007521 A KR1019850007521 A KR 1019850007521A KR 850007521 A KR850007521 A KR 850007521A KR 860003232 A KR860003232 A KR 860003232A
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야스히로 모리사와 (외 4)
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가와무라 요시부미
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Abstract

내용 없음

Description

피리지다논 유도체의 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (8)

  1. (A) 다음 일반식(Ⅲa)의 화합물과 다음 일반식(Ⅶa)의 화합물을 프리델-크라프트 반응 조건하에서 반응시켜서 다음 일반식(Ⅳa)의 화합물을 얻는 단계, (B) 상기 일반식(Ⅳa)의 화합물과 히드라진을 반응시켜서 다음 일반식(Ⅳc)의 화합물을 얻는 단계, (C) Z가 수소원자(i)인 경우에는, 단계(A) 또는 (B)의 실시전, 실시중 또는 실시 후의 어느 한 적절한 때에, 알칼리 금속염의 형태로 존재하는 이 수소 원자(Z)를 함유하는 화합물을 다음 일반식(Ⅴ)의 화합물과 반응시키는 단계, (D) 모든 에스테르기의 가수분해반응, 카르복시기, 알콕시카르보닐기, 아릴옥시카르보닐기 또는 알랄킬옥시카르보닐기를 임의로 치환된 히드라지노카르보닐 또는 카르바모일기로 전환시키는 반응, 니트로기를 아미노기로 전환시키고 이 아미노기를 모노-또는 디-알킬 아미노기로 임의로 전환시키는 반응, 아미노기 상의 보호기를 제거 시키는 반응, 카르복시기를 알킬옥시카르보닐기로 전환시키는 반응, 점선으로 나타낸 단일 결합을 이중결합으로 전환시키는 반응, 적절한 헤테로싸이클을 아실화시키는 반응, 염화(鹽化) 반응 중의 1 또는 그 이상의 반응을 임의로 실시하는 단계로 구성됨을 특징으로 하는 다음 일반식(Ⅰ)의 화합물 및 조제학적으로 허용되는 이들의 산부가염 제조방법.
    위의 일반식들에서, R1및 R2는 수소 및 C1∼C6알킬기로 된 군에서 각각 선택되며, Q는 수소 원자 또는 황 원자이고, A는 C1∼C6알켄기이며, R3은 하이드록시기, C1∼C6알콕시기, 아릴옥시기, 아랄킬옥시기(여기서, 알킬부분은 탄소원자 1 내지 6개로 됨). -(NH)n-NR6R7기{여기에서 n은 0 또는 1이며, R1및 R7은 수소원자, C1∼C10알킬기, 치환된 C1∼C10알킬기(이 기는 수소원자, 히드로기기, C1∼C6알콕시기, 아릴옥시기, 아미노기 1 또는 2의 C1∼C6알킬, 아릴 또는 헤테로싸이클릭 치환체를 갖는 아미노기, 카르복시기, 지방족 및 카르보싸이클릭 방향족 아실기, 후술한 치환체들의 군(b) 중에서 선택된 최소한 1개 이상의 치환체를 갖는 치환된 C2∼C8지방족 카르복실 아실기, 지방족 및 카르보싸이클릭 방향족 아실아미노기, C2∼C7알콕시카르보닐기, 알킬부분의 C1∼C6알킬인 아랄기옥시 카르보닐기, C3∼C7시클로알킬기, 헤테로사이클기, 아릴기, C1∼C6알킬술포닐기, 아릴술포닐기, 술파모일기, 카르바모일기, 1 또는 2개의 C1∼C6알킬 치환체를 갖는 카르바모일기 및 헤테로싸이클릭 치환체를 갖는 카르보닐기로 된 군에서 선택된 1이상의 치환체를 가짐), C2∼C6알케닐기, C3∼C7시클로알킬기, 아릴기 및 헤테로싸이클릭기이거나, 또는 R6및 R7은 이 두 기가 부착된 질소 원자와 함께 헤테로싸이클기를 형성함], -NH-NH-R8{여기에서, R8은 C1∼C8지방족 카르복실릭아실기, C2∼C8치환된 지방족 카르복실기 아실기(이 기는 할로겐 원자들, C1∼C6알콕시기, C3∼C7시클로알킬기, 아릴기 및 헤테로싸이클릭기로 된 치환체들의 군(b)에서 선택된 1 이상의 치환체를 가짐), C2∼C7알콕시 카르보닐기, 신나모일기 또는 카르보사이클릭 방향족 카르복실릭 아실기] 임, 또는 -NH-N＝CH-R9기(여기에서, R9는 C1∼C6알킬기, 1 이상의 할로겐치환체를 갖는 C1∼C6알킬기 또는 아릴기임)이고, R4및 R5는 수소원자, C1∼C6알킬기, 1이상의 할로겐치환체를 갖는 C1∼C6알킬기, 할로겐원자들, C1∼C6알콕시기, C1∼C7지방족 카르복실릭 아실옥시기, 아미노기, 모노- 및 디-알킬아미노기(여기에서, 각각의 알킬기는 C1∼C6알킬기임), C1∼C7지방족 카르복실릭 아실아미노기, 카르보기기, C2∼C7알콕시카르보닐기, 카르바모일기 1 또는 2의치환체를 갖는 카르바모일기, 유레이도기, 알키유레이도기(여기에서, 알킬기는 C1∼C6알킬임). 티오유레이도기, 알킬티오유레이도기(여기에서, 알킬기는 C1∼C6알킬임), 시아노기 및 니트로기이며, 상기한 아릴기 및 아릴기를 갖는 기의 아릴 부분은 C5∼C14카르보싸이클릭 아릴기로서 이들은 치환되의 않았거나 치환체들의 군(a) 중에서 선택된 1이상의 치환체, C1∼C6알킬기 및 치환체들의 군(a)에서 선택된 1 이상의 치환체를 갖는 C1∼C6알킬기이고, 상기한 헤테로싸이클기들은 5내지 14개의 고리원자를 함유하며, 이 고리원자들 중에서 1 내지 5개는 질소, 산소 및 황원자로 된 군에서 선택된 이종원자이며, 이 헤테로 싸이클기들은 치환되지 않았거나 치환체들의 군(a)중에서 선택된 1이상의 치환체, 산소원자, C1∼C6알킬기 및 치환체들의 군 (a) 중에서 선택된 1 이상의 치환체를 갖는 C1∼C6 알킬기를 갖고, 점선은 피리다지논계의 4- 및 5 위치에 있는 탄소원자들 사이의 단일 또는 이중탄소-탄소 결합을 나타내며, R4' 및 R5'는 각각 R4및 R5에서 정의한 기들 또는 원자들 중의 한개로서 필요에 따라서는 이들 중에서 반응성있는 기들은 보호시터고, Z는 수소원자(i) 또는 -A-COR12(여기에서, A는 앞서 정의한 바와 같고, R12는 R3에서 제시한 기들중의 하나로서, 필요에 따라서는 이들 중에서 반응성 있는 기들은 보호시키며, X는 할로겐 원자임.
  2. 제1항에 있어서, (C') 다음 일반식(Ⅱ)의 화합물의 알칼리금속 염을 상기 일반식(Ⅴ)의 화합물과 반응시켜서 다음 일반식(Ⅰa)의 화합물을 얻는 단계 및 (D) 필요에 따라서는, 제1항의 단계(D)에 제시한 반응들 중의 1 또는 그 이상의 반응을 실시하는 단계로 구성됨을 특징으로 하는 제조방법.
    위의 일반식들에서, R1,R2,Q,A,R12및 점선은 제1항에서 정의한 바와 같고, R10및 R11은 R4및 R5에서 제시한 기들 및 원자들임.
  3. 제1항에 있어서, (A") 다음 일반식(Ⅲ)의 화합물과 다음 일반식(Ⅶ)의 화합물을 프리델-크라프트 반응 조건하에서 반응시켜서 다음 일반식(Ⅳ)의 화합물을 얻는 단계, (B") 상기 일반식(Ⅳ)의 화합물을 히드라진과 반응시켜서 다음 일반식(Ib)의 화합물을 얻는 단계 및 (D) 제1항의 단계(D)에서 정의한 반응들 중의 1 또는 그 이상의 반응을 임의로 실시하는 단계로 구성됨을 특징으로 하는 제조방법.
    위의 일반식 들에서, R1,R2,R4,R5,Q,A,R12및 점선은 제1항에서 정의한 바와 같음.
  4. 제1 내지 제3항에 있어서, 상기 일반식(Ⅱ),(Ⅲ) 또는 (Ⅲa)의 화합물에서 Q는 산소원자이며, 상기 일반식(Ⅲ),(Ⅲa) 또는 (Ⅴ)의 화합물에서 A는 C1∼C4알킬렌기이고, 일반식(Ⅲ),(Ⅲa) 또는 (Ⅴ)의 화합물에서 R3또는 R12는 C1∼C4알콕시기, 2,5-디알킬피롤릴기로서 각각의 알킬부분은 C1∼C4알킬 또는 -(NH)nNR6R7의 기이며, 여기에서, n는 0 또는 1이며, R6및 R7은 수소원자, C1∼C8알킬기, C3∼C6알케닐기, C5및 C6시클로알킬기, 페놀기, 최소한 한개 이상의 할로겐을 갖는 페닐기, C1∼C4알킬, C1∼C4알콕시 또는 트리플루오로메틸치환제, 5 또는 6개의 고리원자(이중에서 1 또는 2개는 질소, 산소 및 황원자로된 군에서 선택된 이종원자임)를 갖는 헤테로싸이클릭기, 5 내지 6개의 고리원자(이 중에서 1 또는 2개는 질소, 산소 및 황원자로된 군에서 선택된 이종원자임)를 가지며 제1항에서 정의한 치환체들의 군(a)중에서, 선택된 치환체들, 산소원자, C1∼C6알킬기 및 제1항에서 정의한 치환체들의 군(a)에서 선택된 1이상의 치환체를 갖는 C1∼C6알킬기를 갖는 치환된 헤테로싸이클릭기, 그리고 (a'), 즉 할로겐 원자, 히드록시기, C1∼C4알콕시기, 디알킬아미노기(여기에서, 각각의 알킬기는 C1∼C4알킬임), C2또는 C3알콕시카르보닐기, 5 또는 6개의 고리원자(이 고리원자들 중에서 1 또는 2개는 질소, 산소 및 황원자로 된 군에서 선택된 이종원자임)를 갖는 헤테로싸이클릭기, 5 또는 6개의 고리원자(이 고리원자들 중에서 1 또는 2개는 질소, 산소 및 황원자로 된 군에서 선택된 이종원자임)를 가지며, 제1항에서 정의한 치환체들의 군(a)중에서, 선택된 1개 이상의 치환체, 산소원자, C1∼C6알킬기 및 제1항에서 정의한 치환체들의 군(a)중에서, 선택된 1 이상의 치환체를 갖는 C1∼C6알킬기, 페닐기 및 할로겐, C1∼C4알킬, C1∼C4알콕시 또는 C1∼C4알콕시 또는 트리플루오로메틸 치환체 중의 1 이상을 갖는 페닐기를 갖는 치환된 헤테로싸이클릭기들로 된 치환체들의 군 중에서 선택된 1이상의 치환체 중의 1이상을 갖는 치환된 C1∼C4알킬기로 된 군에서 각각 선택되고, 상기 일반식(Ⅱ),(Ⅲ) 또는 (Ⅲa)의 화합물에서 R4및 R5또는 R4' 및 R5' 또는 R10및 R11은 수소원자, C1∼C4알킬기, 할로겐원자 및 니트로기로 된 군에서 각각 선택됨을 특징으로 하는 제조방법.
  5. 제1항 내지 제3항 중의 한 항에 있어서, 상기 일반식(Ⅱ),(Ⅶ) 또는 (Ⅶa)의 화합물에서 R1및 R2는 수소원자 및 메틸길 된 군에서 각각 선택되며, 상기 일반식(Ⅱ),(Ⅲ) 또는 (Ⅲa)의 화합물에서 Q는 산소원자를 나타내고, 상기 일반식(Ⅲ) (Ⅲa) 또는 (Ⅴ)의 화합물에서 A는 C1∼C4알킬렌기이며, 상기 일반식(Ⅲ)(Ⅲa) 또는 (Ⅴ)의 화합물에서 R3또는 R12는 -(NH)n-NR6R7기를 나타내며, 여기에서 n는 0이고, R6및 R7은 수소원자, C1∼C6알킬기, C5및 C6시클로알킬기, 2,5-디메틸피롤릴기, C3및 C4알코닐기 5 또는 6개의 고리원자(이중에서 1 도는 2개는 질소, 산소 및 황 원자로 된 군에서 선택된 이종원자임)를 갖는 헤테로싸이클릭기, 5 또는 6개의 고리원자(이중에서 1 또는 2개는 질소, 산소 및 황원자로 된 군에서 선택된 이종원자임)를 가지며 제1항에서 정의한 치환체 들의 군(a) 중에서 선택된 1이상의 치환체, 산소원자 C1∼C6알킬기 및 제1항에서 정의한 치환체군(a) 중에서 선택된 1 이상의 치환체를 갖는 치환된 헤테로사이클릭기, 그리고 (a"), 즉 C1∼C4알콕시기 C2및 C3알콕시카르보닐기, 모르폴리노기, 티오모르폴리노기, 피페라지닐기, 호모피페라지닐기, 페닐기, 할로겐, C1∼C4알킬, C1∼C4알콕시 또는 트리플루오로메틸 치환체 중의 1이상을 갖는 페닐기, 피리딜기 및 4위치에(C) 즉, 페닐기, 할로겐, C1∼C4알킬, C1∼C4알콕시 또는 트리플루오로메틸 치환체 중에서 1 이상을 갖는 페닐기, C1∼C4알킬기, 히드로시치환체, 페닐치환체 및 할로겐, C1∼C4알킬, C1∼C4알콕시 또는 트리플루오로메틸 치환체로 된 군에서 선택된 1 이상의 치환체를 갖는 치환된 C1∼C4알킬기, 포르밀기, C2∼C8알카노일기, C2∼C5알콕시 카르보닐기, 아랄킬옥시 카르보닐기(여기에서, 알킬부분은 C1∼C4알킬이고, 아릴부분은 1이상의 C6∼C10아릴 또는 할로겐, C1∼C4알킬, C1∼C4알콕시 또는 트리플루오로 메틸 치환체를 갖는 C6∼C10아릴 또는 할로겐, C1∼C4알킬, C1∼C4알콕시 도는 트리플루오로 메틸 치환체를 갖는 C6∼C10아릴임), C3및 C4알케노일기, 벤조일기, 1이상의 할로겐, 술파모일, C1∼C4알킬 또는 C1∼C4알콕시 치환체를 갖는 벤조일기, 헤테로사이클릭아실기, C1∼C4알킬술포닐기, 아릴술포닐기(여기에서, 아릴부분은 C6∼C10아릴 또는 1이상의 할로겐, C1∼C4알킬, C1∼C4알콕시 또는 트리플루오로메틸 치환체를 갖는 C6∼C10아릴임), 알킬카르바모일기(여기에서, 알킬부분은 C1∼C4알킬 및 1이상의 할로겐, C1∼C4알콕시, C3∼C7시클로알킬, 페닐 또는 헤테로싸이클릭 치환체를 갖는 치환된 C2∼C6알카노일기임)로 된 군에서 선택된 1이상의 치환체를 갖는 1-피페라지닐기로 된 군에서 선택된 1 이상의 치환체를 갖는 치환된 C1∼C4알킬기로 된 군에서 각각 선택되며, 상기 일반식(Ⅱ),(Ⅲ) 또는 (Ⅲa)의 화합물에서 R4또는 R4'또는 R10은 수소원자를 나타내고, 상기 일반식(Ⅱ),(Ⅲ) 또는 (Ⅲa)의 화합물에서 R5또는 R5' 또는 R11은 3 위치에 있는 수소원자 또는 할로겐, 니트로 또는 메틸기를 나타냄을 특징으로 하는 제조방법.
  6. 제1항 내지 제3항 중의 한 항에 있어서, 상기 일반식(Ⅱ),(Ⅲ) 또는 (Ⅲa)의 화합물에서 Q는 산소원자를 나타내며, 상기 일반식(Ⅱ),(Ⅲa) 또는 (Ⅴ)의 화합물에서 A는 메틸렌기를 나타내고, 상기 일반식(Ⅱ),(Ⅶ) 또는 (Ⅶa)의 화합물에서 R1은 수소원자를 나타내며, 상기 일반식(Ⅱ),(Ⅲa) 또는 (Ⅴ)의 화합물에서 R2는 수소원자 또는 메틸기를 나타내고, 상기 일반식(Ⅲ),(Ⅲa) 또는 (Ⅴ)의 화합물에서 R3또는 R12는 -NHR7기를 나타내며, 여기에서 R7은 C3또는 C4알케닐기, C1∼C6알킬기, 5 또는 6개의 고리원자(이중에서 1 또는 2개는 질소 이종원자들임)를 갖는 헤테로싸이클릭기로서 이 헤테로싸이클릭기는 치환되지 않았거나, C1∼C4알킬기 및 페닐알킬기로 된 군에서 선택된 1 이상의 치환제를 가지며, 상기 페닐알킬기에서 페닐 부분은 치환되지 않았거나 그 자체가 1 이상의 할로겐, C1∼C4알킬, C1∼C4알콕시 또는 트리플루오로메틸 치환체를 가지며, 알킬 부분은 C1∼C4알킬 또는 (a"' ) 즉, C1∼C4알콕시기, 모르폴리노기, 티오모르폴리노기, 1-피페라지닐기∼페닐기, 1 이상의 할로겐, 알킬 되는 알콕시치환체를 갖는 페닐기, 피리딜기 및 4 위치에 (C') 즉, 페닐기, 수소, C1∼C4알킬, C1∼C4알콕시 및 트리플루오로메틸 치환체로 된 군에서 선택된 1 이상의 치환체를 갖는 C1∼C4알킬기, C1∼C4알콕시 및 트리플루오로메틸치환체로 된 군에서 선택된 1 이상의 치환체를 갖는 페닐기, C1∼C4알킬기, 히드록시 치환체, 페닐 치환체 및 1 이상의 할로겐, C1∼C4알킬, C1∼C4알콕시 또는 트리플루오로메틸 치환체를 갖는 페닐 치환체로 된 군에서 선택된 1 이상의 치환체를 갖는 C1∼C4알킬기, 포르밀기, C2∼C5알카노일기, 1 이상의 C1∼C4알콕시 할로겐, 페닐, C3∼C7시클로알킬 또는 헤테로싸이클릭 치환체를 갖는 C2∼C5알카노일기, C2∼C5알콕시카르보닐기, 아랄카르보닐기(여기에서, 알킬부분은 C1∼C3알킬이고, 아릴부분은 페닐 또는 1 이상의 할로겐, C1∼C4알킬, C1∼C4알콕시 또는 트리플루오로메틸 치환체를 갖는 페닐임), C3및 C4알케노일기, 벤조일기, 1 이상의 할로겐, 술파모일, C1∼C4알킬 또는 C1∼C4알콕시 치환체를 갖는 벤조일기, 헤테로싸이클릭 아실기(여기에서, 헤테로싸이클릭 부분은 5 또는 6개의 고리원자를 가지며, 이중 1 또는 2개는 질소, 산소 및 황원자로 된 군에서 선택된 이종 원자이며, 이 헤테로싸이클릭기는 치환되지 않았거나 1 이상의 할로겐, C1∼C4알킬 또는 C1∼C4알콕시 치환체를 가짐), C1∼C4알킬술포닐기, C6∼C10카르보싸이클릭 아릴 술포닐기, 1 이상의 할로겐, C1∼C4알킬, C1∼C4알콕시 또는 트리플루오로 메틸 치환체를 갖는 C6∼C10카르보싸이클릭 아릴술포닐기, 그리고 알칼카르바 모일기(여기에서, 알킬부분 C1∼C4알킬임)로 된 군에서 선택된 1 이상의 치환체를 갖는 1-피페라지닐기로 된 군에서 선택된 1 이상의 치환체를 갖는 치환된 C1∼C4알킬이고, 상기 일반식(Ⅱ),(Ⅲ) 또는 (Ⅲa)의 화합물에서 R4또는 R4'또는 R10은 수소원자이며, 상기 일반식(Ⅱ),(Ⅲ) 또는 (Ⅲa)의 화합물에서 R5'또는 R5'또는 R11은 3 위치에 있는 할로겐원자 또는 메틸기임을 특징으로 하는 제조방법.
  7. 제1항 내지 제3항 중의 한 항에 있어서, 상기 일반식(Ⅱ),(Ⅶ) 또는 (Ⅲa)의 화합물에서 R1및 R2는 수소원자 및 C1∼C6알킬기로 된 군에서 각각 선택되며, 상기 일반식(Ⅱ),(Ⅲ) 또는 (Ⅲa)의 화합물에서 Q는 산소원자 또는 황원자를 나타내고, 상기 일반식(Ⅲ),(Ⅲa) 또는 (Ⅴ)의 화합물에서 A는 C1∼C6알킬렌기를 나타내며, 상기 일반식(Ⅲ),(Ⅲa) 또는 (Ⅴ)의 화합물에서 R3또는 R12및 히드록시기, C1∼C6알콕시기, 아릴옥시기, 아랄킬옥시기(여기에서, 알킬부분은 탄소원자 1 내지 6개를 가짐), 또는 -(NH)n- NR6R77로서, 여기에서 n은 0 또는 1이고, R6및 R7은 수소원자, C1∼C10알킬기, 치환체들의 군(a) 즉 수소원자, 히드록시기, C1∼C6알콕시기, 아릴옥시기, 아미노기 1 또는 2개의 C1∼C6알킬, 아릴 또는 헤테로싸이클릭 치환체를 갖는 아미노기 카르복시기, 지방족 및 카르보싸이클릭 방향족카르복실 아실아미노기, C2∼C7알콕시카르보닐기, C3∼C7시클로알킬기, 헤테로싸이클기 및 아릴기로 된 군에서 선택된 1 도는 2의 치환체를 갖는 치환된 C1∼C10알킬기, C3∼C7시클로알킬기, 아릴기로 된 군에서 선택된 1 또는 2의 치환체를 갖는 치환된 C1∼C10알킬기, C3∼C7시클로알킬기, 아릴기 및 헤테로싸이클릭이거나, 또는 R6및 R7은 이들이 부착된 질소원자와 함께 헤테로싸이클기를 형성하며, 상기(Ⅱ),(Ⅲ) 또는 (Ⅲa)의 화합물에서 R4및 R5또는 R4' 및 R5' 또는 R10및 R11은 수소원자, C1∼C6알콕시기, 1 이상의 할로겐 치환체를 갖는 C1∼C6알킬기, 할로겐원자 C1∼C6알콕시기, C1∼C7지방족 카르복실 아실옥시기, 아미노기, 모노-및 디-알킬아미노기(여기에서, 각각의 알킬기는 C1∼C6알킬임), C1∼C7지방족 카르보싸이클릭아실 아미노기, 카르복시기, C2∼C7알콕시카르보닐기, 카르바모일기, 유레이도기, 알킬유레이도기(여기에서 알킬기는 C1∼C6알킬임), 티오유레이도기, 알킬티오유레이도기(여기에서, 알킬기는 C1∼C6알킬임), 시아노기 및 니트로기로 된 군에서 각각 선택됨을 특징으로 하는 제조방법.
  8. 제1항 내지 제3항 중의 한 항에 있어서, 5-메틸-6-[3-클로로-4-(N-프로필카르바모일메톡시)-페닐]-4,5-디히드로-3(2H)-피리다지논, 5-메틸-6-[3-클로로-4-(N-부틸카르바 모일메톡시)-페닐]-4,5-디히드로-3(2H)-피리다지논, 5-메틸-6-[3-클로로-4-(N-이소부틸카르바모일메톡시)-페닐]-4,5-디히드로-3(2H)-피리다지논, 6-[3-클로로-4-(N-이소부틸카르바모일메톡시)-페닐]-4,5-디히드로-3(2H)-피리다지논, 5-메틸-6-[3-클로로-4-(N-펜틸카르바모일메톡시)-페닐]-4,5-디히드로-3(2H)-피리다지논, 5-메틸-6-[3-클로로-4-(N-헥실카르모일 메톡시)-페닐]-4,5-디히드로-3(2H)-피리다지논, 6-{3-클로로-4-(N-2-에톡시에틸)카르바모일-메톡시]페닐}-4,5-디히드로-3(2H)-피리다지논, 5-메틸-6-[3-클로로-4-(N-펜에틸카르바모일-메톡시)-페닐]-4,5-디히드로-3(2H)-피리다지논, 6-{3-클로로-4-[N-(P-메콕시펜에틸)카르바모일-메톡시]페닐}-3(2H)-피리다지논, 5-메틸-6-{3-클로로-4-[N-(3,4-디메톡시펜에틸) 카르바모일메톡시]페닐}-4,5-디히드로-3(2H)-피리다지논, 5-메틸-6-{3-클로로-4[N-(3,4-디메톡시펜에틸)카르바모일메톡시]페닐}-4,5-디히드로-3(2H)-피리다지논, 6-{3-플루오로-4-[N-(3,4-디메톡시 펜에틸)-카르바모일메톡시]페닐}-4,5-디히드로-3(2H)-피리다지논, 6-{3-메틸-4-[N-(3,4-디메톡시펜에틸)-카르바모일메톡시]페닐}-4,5-디히드로-3(2H)-피리다지논, 5-메틸-6-{3-클로로-4-[N-(p-클로로펜에틸)카르바모일메톡시]페닐}-4,5-디히드로-3(2H)-피리다지논, 6-{3-클로로-4-[N-(2-피리드-2'-일에틸)카르바모일-메톡시]페닐}-4,5-디히드로-3(2H)-피리다지논, 5-메틸-6-{3-클로로-4-[N-(2-피리드-2'-일에틸)-카르바모일메톡시]페닐}-4,5-디히드로-3(2H)-피리다지논, 6-[3-클로로-4-[N-알릴카르바모일메톡시)페닐]-4,5-디히드로-3(2H)-피리다지논,
    6-{3-클로로-4-[N-(1-벤질-4-피페리딜)카르바모일메톡시]페닐}-4,5-디히드로-3(2H)-피리다지논, 6-{3-클로로-4-[N-(2-모르폴리노에틸)카르바모일메톡시]페닐}-4,5-디히드로-3(2H)-피리다지논, 6-{3-클로로-4-[N-(2-모르폴리노에틸)카르바모일메톡시]페닐}-3(2H)-피리다지논, 5-메틸-6-{3-클로로-4-[N-(2-모르폴리노에틸)-카르바모일메톡시]페닐}-4,5-디히드로-3(2H)-피리다지논, 6-{3-플루오로-4-[N-(2-모르폴리노에틸)카르바모일메톡시]페닐}-4,5-디히드로-3(2H)-피리다지논, 6-{3-메틸-4-[N-(2-모르폴리노에틸)카르바모일메톡시]페닐}-4,5-디히드로-3(2H)-피리다지논, 6-{3-클로로-4-[N-(3-모르폴리노프로필)카르바모일메톡시]페닐}-4,5-디히드로-3(2H)-피리다지논, 6-{3-클로로-4-[N-(2-[4-메틸-1-피페라지닐-에틸)카르바모일메톡시]페닐}-4,5-디히드로-3(2H)-피리다지논,
    6-{3-클로로-4-[N-(2-[4-페닐-1-피페라지닐-에틸)카르바모일메톡시]페닐}-4,5-디히드로-3(2H)-피리다지논, 6-{3-클로로-4-[N-(2-[4-피리드-2'-일-1-피페라지닐]에틸)카르바모일메콕시]페닐}-4,5-디히드로-3(2H)-피리다지논, 6-{3-클로로-4-[N-(2-[4-아세틸-1-피페라지닐]-에틸)카르바모일메톡시]페닐}-4,5-디히드로-3(2H)-피리다지논.
    또는 조제학적으로 허용되는 이들의 염을 제조하도록 시약 및 반응단계들을 선택함을 특징으로 하는 방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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